NO782799L - Fremgangsmaate til fremstilling av imidazoliner - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av imidazolinerInfo
- Publication number
- NO782799L NO782799L NO782799A NO782799A NO782799L NO 782799 L NO782799 L NO 782799L NO 782799 A NO782799 A NO 782799A NO 782799 A NO782799 A NO 782799A NO 782799 L NO782799 L NO 782799L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- reaction
- pressure
- carbon atoms
- acid
- group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 23
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 title description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 39
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 hydroxyethyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N hexacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000538 analytical sample Substances 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Chemical class 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D233/14—Radicals substituted by oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av imidazolinforbindelser.
Foreliggende oppfinnelse vedrører nye fremgangsmåter og apparat for utførelse og regulering av kondensasjonsreaksjonen mellom en fettsyre og en etylendiamin for dannelse av én imida-zolinforbindelse.
De imidazolinforbindelser som fremstilles er de med den generelle formel:
hvor R er en alifatisk gruppe omfattende 8-22 karbonatomer pr. molekyl og er en substituert eller usubstituert alkyl- eller alkenylgruppe med 1-4 karbonatomer.
Fremstillingen av slike forbindelser ved kondensasjon av en fettsyre RCOOH med et diamin H2NCH2CH2NHR1er beskrevet i US-patent nr... 2. 267 . 965 . Reaksjonen forløper vesentlig ifølge ligningen:
Et problem ved utførelse av denne reaksjon er at diamin-forbindelsen er relativt flyktig under de benyttede betingelser og har tendens til å destilleres ut av reaksjonssystemet med reaksjonsvannet som nødvendigvis fjernes fra systemet. Dette er et spesielt problem fordi ettersom mengdeandelen av det tilstede-værende amin avtar, har amido-aminmellomproduktet stadig større og større tendens til å reagere med et ytterligere molekyl syre for dannelse av et diamid. I.det tilfelle imidazolinproduktet omdannes til et derivat som er egnet som et overflateaktivt middel, slik som de som beskrives i US-patentene 2.528.378, 2.773.068 og 3.738.996 og innføres i en vandig sammensetning, utskiller diamidur enheten ..seg fra oppløsningen som et hvitt, grumset materiale som avviker fra den ideelle skinnende klare beskaffenhet hos produktet.
I britisk patent nr. 1.187.131 foreslås det at reaksjonen for å minimalisere dannelsen av diamid, bør utføres vesentlig til fullendelse i nærvær av minst et 8% molart overskudd av diaminet. Dette oppnås ved gjentatt tilsetning av små mengder av amin til reaktoren.
Det kan anvendes en rekke forskjellige teknikker for å opprettholde et overskudd av diamin. Reaksjonen kan utføres under anvendelse av et meget stort innledende overskudd av diamin slik at de nødvendige overskuddsmengder er tilstede selv ved reak-sjonens slutt, idet man kan sørge for å tilføre friskt diamin til reaksjonsbeholderen etter hvert som reaksjonen forløper eller man kan tilkoble et meget effektivt fraksjoneringssystem for derved å hindre at en betydelig mengde diamin forsvinner. I kommersiell målestokk er den første metoden lite attraktiv av økonomiske grunner, mens den andre og tredje metoden krever at reaksjonsfor-løpet styres meget nøyaktig. Under reaksjonen må trykket reduseres for å fjerne reaksjonsvannet. Dersom dette gjøres for hurtig øker væskens oppkokingsgrad på en ukontrolerbar måte og dersom det gjøres for langsomt opphører destillasjonen og reak-sjonstiden forlenges. Slike teknikker representerer problemer ved styring av et anlegg.
Man har nå kommet frem til en fremgangsmåte for regulering av reaksjonen mellom en fettsyre og et diamin for derved å danne et produkt.som har et lavt diamidinnhold og som bare krever et moderat innledende overskudd av diamin og unngår nødvendigheten av å tilsette diaminet under reaksjonsforløpet. Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en fremgangsmåte til fremstilling av en forbindelse med formelen:
hvor R og R^har den ovenfor angitte betydning, hvorved-man oppvarmer en fettsyre RCOOH i nærvær av et overskudd av et diamin I^NCI^C^NR^ inntil minst 1,8 mol vann pr. mol syre er utviklet, idet trykket reduseres etter behov fra en innledende verdi til en sluttverdi i området 5-50 mm Hg i det vesentlige [logaritmisk med hensyn til .tiden.
Dette trykkvariasjonsmønster med tiden regulerer over-raskende damptemperaturen slik at man får en minimalisering av overdreven oppkoking og således tap av diamin, mens man opprett-holder en jevn reaksjonshastighet. Det innledende overskudd diamin som skal til for å sikre at et overskudd er tilstede gjennom hele reaksjonen, kan reduseres fra de meget høye nivåer som var nødvendig i de tidligere prosesser, som ikke skulle styres, til et nivå på fra 12 til 30% (uttrykt som mol diamin til mol syre) uten å danne et produkt som omfatter en altfor høy andel av diamin. Videre kan reaksjonen utføres av ikke-fagfolk eller fortrinnsvis ved å benytte automatisk utstyr som er programmert til å redusere trykket på en logaritmisk måte.
Reaksjonen utføres ved en temperatur på over 150°C,
men under kokepunktet for aminet under de benyttede betingelser. Temperaturen i reaksjonsblandingen holdes fortrinnsvis i området 170-220°C, og helst i området 180-200°C.
De nye metoder utføres hensiktsmessig ved å tilsette passende mengder syre og diamin til en lukket beholder forskynt med utvendige og innvendige oppvarmingsanordninger; en fraksjo-nerings-kondenseringsinnretning og en vakuumkilde. Temperaturen til reaktantene heves tilstrekkelig langsomt til det ønskede nivå for derved å gjøre skummingen så liten som mulig. Under eller etter, men fortrinnsvis før denne operasjon, evakueres beholderen for derved å redusere trykket til et valgt begynnende nivå, hvilket sikrer tilstrekkelig fordampning av vann slik st reaksjonen for-løper med en tilfredsstillende hastighet mens fordampningen av aminet holdes ved et minimum. Et egnet nivå kan bestemmes ved forsøk under anvendelse av et spesielt reaksjonssystem, men man har funnet frem til at følgende korrelasjon representerer hen-siktsmessige temperatur/trykk-verdier:
Reaksjonen vil begynne ved høyere trykk, men vil ikke forløpe mot fullendelse med noen særlig stor hurtighet. Dersom de angitte temperaturer og trykk anvendes og bibeholdes, kan opp-til 50% av reaksjonen finne sted uten at ytterligere trykkreduk-sjon er nødvendig. Når reaksjonen avtar, hvilket indikeres av en stigning i damptemperatur, reduseres trykket logaritmisk i forhold til tiden. Den tid som skal til for å fullende reaksjonen i bestemt grad, bestemmes også ved forsøk. Når reaksjonen foretas innen de foretrukne temperaturområder, kreves i alminnelig-het reaksjonstider på fra 12 til 24 timer, idet trykket reduseres over en tidsperiode på fra 6 til 18 timer av førstnevnte tid.
For en reaksjon som utføres under anvendelse av et spesielt fraksjoneringssystem, kan trykket ved en hver gitt tid beregnes gjennom ligningen:
hvor Pq er trykket når tiden t er 0, x er logaritmens grunntall og A representerer en konstant.
Når trykket P er uttrykt i mm Hg (absolutt) og tiden t
i timer, har man funnet at verdier for A fra 0,03 til 0,4 leder til dannelse av produkter inneholdende godtagbare lave mengder av diamid iløpet av akseptable korte tidsrom. Verdien for A ligger fortrinnsvis i. området 0,06-0,25.
Det er funnet at variasjoner i enten logxP eller i konstanten A på ± 10% fra den ideelle verdi for et spesielt system, kan tolereres uten at man får uønskede høye oppkokings-hastigheter eller altfor stor forlengelse av reaksjonen. I praksis er et visst avvik for log P uunngåelig, mens toleransen, som er tillatelig ved et valg av en verdi for A, er nyttig idet
man unngår en tidskrevende bestemmelse [av den ideelle verdi.
Når oppkokingshastigheten under reaksjonen blir for høy eller for langsom (hvorved reaksjonen forlenges), kan trykkreduk-sjonshastigheten innstilles tilsvarende. Under slike forhold blir således reduksjonsforholdet beregnet på nytt på grunnlag av et nytt sett av verdier for Pq og t tilsvarende det punkt som er nådd under reaksjonen. Slike teknikker er mindre foretrukne fordi de krever at reaksjonsforløpet må styres. I et spesielt system bør normalt ikke mer enn to og ganske visst ikke mer enn fem slike innstillinger være nødvendig. Det kan faktisk være foretrukket å tillate at kokehastigheten over-skrider det optimale i et kort tidsrom fordi eventuelle ufull-kommenheter i produktet fra den spesielle reaksjon kan avhjelpes ved å blande det med produktet fra andre mer vellykkede reaksjoner, snarere enn å foreta en hyppig styring av forløpet for reaksjonen og trykket.
De foretrukne fettsyrer for bruk i foreliggende fremgangsmåte er de hvori R er en alkyl-, alkenyl- eller cykloalkyl-gruppe med 8-22 karbonatomer. Slike syrer oppnås hensiktsmessig fra naturlig forekommende kilder og omfatter blandinger av syrer hvori R-gruppen varierer. Egnede syrer er kapronsyre, heptyl-syre, kaprylsyre, undecylsyre, laurinsyre, palmitinsyre, stearin-syre, isostearinsyre, etylheksanonsyre, beheninsyre, arakinsyre, cerotinsyre, oljesyre, erucinsyre, linoljesyre, linolensyre og ricinusoljesyre.
Naturlig forekommende blandinger som er nyttige er de såkalte kokosnøttsyrer, palmeoljesyrer og talgsyrer.
Slike syrer omfatter fortrinnsvis et gjennomsnitt på
fra 10 til 18, og fortrinnsvis 12-14, karbonatomer pr. molekyl.
Diamin-reaktantene som foretrekkes i foreliggende oppfinnelse er de hvori R^er en alkyl-, hydroksyalkyl- eller amino-alkyl-gruppe med 1-4 karbonatomer. Fortrinnsvis er R^en hydroksyalkylgruppe med 2-4 karbonatomer. R^er helst en hydroksyetylgruppe CH^Cf^OH. Således er det mest foretrukne diamin fra hvilket imidazolinforbindelsen avledes, N-(2-aminoetyl)-etanol-amin.
Oppfinnelsen illustreres ved nedenstående eksempler.
Eksempel I
En kappeforskynt reaktor med rører ble tilført 68 kg laurinsyre og 46,1 kg aminoetyletanolamin.
Reaktantene ble oppvarmet til 140°C under et trykk på 200 mm Hg abs. Temperaturen ble deretter hevet til 190°C i en hastighet på 10°/time, under opprettholdelse av trykket ved 200 mm Hg abs.
Trykket ble deretter redusert logaritmisk under opprettholdelse av temperaturen hos reaktantene ved 190-195°C.
Reaksjonsbetingelsene er vist i nedenstående tabell.
Trykket ble deretter redusert hurtigere til 3 mm Hg abs. for å fjerne resterende reaksjonsvann og overskudd amin.
Produktet ble avkjølt til 60°C i vakuum og det ble funnet at en analyseprøve inneholdt 1,9% diamid. På grunnlag av den beregning som er omtalt ovenfor, hadde konstanten A en verdi på 0,087. 1. Fremgangsmåte til fremstilling av en forbindelse med formelen:
N /CH2
N CH0
II I<2>
R C N R-l
Eksempel II
En reaktor med rører ble tilført 644 kg kokosnøtt-fettsyre og 395 kg aminoetyletanolamin.
Reaktantene ble oppvarmet til 14 0°C under et trykk på 200 mm Hg. Temperaturen ble deretter hevet til 182°C i en hastighet på 10°/time, under opprettholdelse av trykket ved 200 mm Hg abs.
Trykket ble deretter redusert logaritmisk under opprettholdelse av temperaturen hos reaktantene ved 180-18 5°C.
Reaksjonsbetingelsene er angitt i nedenstående tabell:
Claims (10)
- Trykket ble deretter redusert til 3 mm Hg abs. for å fjerne amin-overskuddet. Produktet ble avkjølt til 60°C under vakuum og analyse viste et innhold på 0,6% diamid. I dette eksempel var verdien for konstanten A 0,103.hvor R er en alifatisk gruppe med 8-22 karbonatomer og R^ er en substituert eller usubstituert alkyl- eller alkenylgruppe med 1-4 karbonatomer, hvorved man oppvarmer en fettsyre RCOOH i nærvær av et overskudd av et diamin F^NCI^CI^NHR^ inntil minst I, 8 mol vann pr. mol syre er utviklet, karakterisert ved at trykket reduseres etter behov fra dets innledende verdi til en sluttverdi i området 5-50 mm Hg på en vesentlig logaritmisk måte i forhold til tiden.
- 2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at R^ er 'en hydroksyalkylgruppe med .2-4 karbonatomer.
- 3. Fremgangsmåte ifølge krav 2, karakterisert ved at R^ er en hydroksyetylgruppe.
- 4. Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at gruppen R har 10-18 karbonatomer.
- 5. Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at gruppen R har 12-14 karbonatomer.
- 6. Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at aminet innlednings-vis er tilstede i et overskudd på fra 12 til 3 0% (uttrykt som mol diamin til mol syre).
- 7. Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at reaksjonen utføres ved en temperatur i området 170-220°C.
- 8. Fremgangsmåte ifølge krav 7, karakterisert ved at reaksjonen utføres ved en temperatur i området 180-200°C.
- 9. Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at trykket P ved en gitt tid t kan beregnes fra ligningen: log P = log P - (log 10)A-t x x hvor Pq er trykket ved tid t = 0, x er logaritmens grunntall og A er en konstant.
- 10. Fremgangsmåte ifølge krav 9, karakterisert ved at når P er uttrykt i mm Hg (absolutt) og t er uttrykt i timer, har A en verdi på fra 0,03 til 0,4. II. Fremgangsmåte ifølge krav 10, karakterisert ved at A har en verdi på fra 0,06 til 0,25.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3481077 | 1977-08-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO782799L true NO782799L (no) | 1979-02-20 |
Family
ID=10370194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO782799A NO782799L (no) | 1977-08-18 | 1978-08-17 | Fremgangsmaate til fremstilling av imidazoliner |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0001005A1 (no) |
| JP (1) | JPS5463078A (no) |
| AU (1) | AU3907578A (no) |
| DK (1) | DK363378A (no) |
| ES (1) | ES472698A1 (no) |
| IT (1) | IT1118253B (no) |
| NO (1) | NO782799L (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5461176A (en) * | 1977-10-26 | 1979-05-17 | Lion Corp | Preparation of imidazoline compounds |
| US5013846A (en) * | 1988-01-27 | 1991-05-07 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing substituted imidazoline fabric conditioning compounds |
| US5154841A (en) * | 1988-12-21 | 1992-10-13 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing substituted imidazoline fabric conditioning compounds |
| CN102093296B (zh) * | 2010-11-30 | 2013-04-03 | 广州星业科技股份有限公司 | 咪唑啉化合物的合成方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2528378A (en) * | 1947-09-20 | 1950-10-31 | John J Mccabe Jr | Metal salts of substituted quaternary hydroxy cycloimidinic acid metal alcoholates and process for preparation of same |
| GB1187131A (en) * | 1966-04-22 | 1970-04-08 | Hans S Mannheimer | Method for producing Imidazolines and derivatives thereof |
| DE1795359A1 (de) * | 1968-09-19 | 1972-04-27 | Mannheimer Hans S | Verfahren zur Herstellung von Imidazolinen |
-
1978
- 1978-08-17 NO NO782799A patent/NO782799L/no unknown
- 1978-08-17 DK DK363378A patent/DK363378A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-08-18 IT IT68927/78A patent/IT1118253B/it active
- 1978-08-18 JP JP10085878A patent/JPS5463078A/ja active Pending
- 1978-08-18 AU AU39075/78A patent/AU3907578A/en active Pending
- 1978-08-18 ES ES472698A patent/ES472698A1/es not_active Expired
- 1978-08-18 EP EP78300299A patent/EP0001005A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5463078A (en) | 1979-05-21 |
| DK363378A (da) | 1979-02-19 |
| EP0001005A1 (en) | 1979-03-07 |
| IT7868927A0 (it) | 1978-08-18 |
| AU3907578A (en) | 1980-02-21 |
| ES472698A1 (es) | 1979-10-16 |
| IT1118253B (it) | 1986-02-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69400315T2 (de) | Verfahren zur herstellung von ketendimeren | |
| DE19529406A1 (de) | Polyurethan-Prepolymer mit NCO-Gruppen | |
| NO144755B (no) | Styreanordning for prosjektil. | |
| DE69815098T2 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonsäureamiden | |
| US4113761A (en) | Method of preparing orthosilicic acid alkyl esters | |
| NO782799L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av imidazoliner | |
| US2753372A (en) | Water-dispersible aliphatic amine-epichlorohydrin reaction products | |
| CN105218967A (zh) | 一种液体钡/锌热稳定剂、其制备方法及实施该方法的设备 | |
| US2086585A (en) | Quaternary ammonium compounds | |
| CN105111620A (zh) | 一种液体钙/锌热稳定剂、其制备方法及实施该方法的设备 | |
| NO803956L (no) | Nikkelbasert, baaren katalysator og fremgangsmaate ved fremstilling derav. | |
| NO150275B (no) | Organiske nitrogenholdige forbindelser og fremgangsmaate til deres fremsilling, samt anvendelse av forbindelsene i sjampo | |
| EP2108036B1 (en) | Process for the production of alkanolamide | |
| NO152795B (no) | Fremgangsmaate for selektiv hydrogenering av umettede fettsyrederivater | |
| CA1052392A (en) | Amide waxes | |
| DE3200111C2 (no) | ||
| US2086713A (en) | Production of hydroxy olefin compounds | |
| DE2553137A1 (de) | Triazine | |
| US5354877A (en) | Catalytic hydrogenation of polyunsaturated fatty acids or derivatives using a palladium/carbonic acid catalytic complex | |
| JP2536961B2 (ja) | Ｎ，ｎ―ジアルキルアミノアルキルアクリレ―トの貯蔵方法 | |
| US4185029A (en) | Method of preparing orthosilicic acid alkyl esters | |
| DE60004634T2 (de) | Verfahren zur herstellung von wässrigen lösungen von ungesättigten quaternären ammoniumsalzen | |
| DE60004633T2 (de) | Verfahren zur herstellung von wässrigen lösungen von ungesättigten quaternären ammoniumsalzen | |
| US4258212A (en) | Process for preparing polysulfide chain terminator | |
| US4897492A (en) | Method of preparing low color fatty amides |