NO782341L - Fremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive n-pyrimidinyl-imidsyreestere - Google Patents

Fremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive n-pyrimidinyl-imidsyreestere

Info

Publication number
NO782341L
NO782341L NO782341A NO782341A NO782341L NO 782341 L NO782341 L NO 782341L NO 782341 A NO782341 A NO 782341A NO 782341 A NO782341 A NO 782341A NO 782341 L NO782341 L NO 782341L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
methoxy
ethyl
hydrogen
pyrimidin
amino
Prior art date
Application number
NO782341A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Scharwaechter
Klaus Gutsche
Wilhelm Kohlmann
Gerhard Kroemer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of NO782341L publication Critical patent/NO782341L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C07D239/49—Two nitrogen atoms with an aralkyl radical, or substituted aralkyl radical, attached in position 5, e.g. trimethoprim

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

"Analogifremgangsmåte for fremstilling av farmakologisk aktive N-pyrimidinyl-imidsyreestere"

Description

Denne oppfinnelse angår fremstilling av nye imidsyreestere med formel I
12 3
hvor R , R og R , som kan være like eller forskjellige fra hver-
4
andre, betyr hydrogen, metyl, metoksy eller klor, R betyr hydrogen eller alkyl med 1-4 C-atomer, R 5betyr alkyl med 1-6 C-atomer eller benzyl, og R betyr alkyl med 1-4 C-atomer eller benzyl, og n er 0 eller 1.
Fortrinnsvis står substituentene R 1, R 2 og R 3i 3-,
4- og 5-stilling i benzenringen.
Blant forbindelsene med formel I foretrekkes de hvor R<4>betyr hydrogen eller etyl.
De nye forbindelser med formel I foretas ved metoder som er vanlige for fremstilling av imidsyreestere, slik som bl.a. beskrevet i Houben-Weyl "Methoden der organischen Chemie",
bind 6/3, og i henhold til oppfinnelsen omsettes en forbindelse med formel II
12 3 4 hvor R , R , R , R og n har de ovenfor angitte betydninger, med en ortokarboksylsyreester med formel III
5 6
hvor R og R har de ovenfor angitte betydninger.
Fremstillingen av forbindelsene med formel I kan foretas med eller uten oppløsningsmiddel, idet man i sistnevnte tilfelle arbeider med et overskudd av den anvendte brtokarboksylsyreester. Som mulige oppløsningsmidler kan hensiktsmessig for eksempel anvendes dimetylformamid eller dioksan. Reaksjonstemperaturene ligger mellom 0 og 150°C, fortrinnsvis mellom 50 og 100°C rsp. ved temperaturer opp til kokepunktet for det anvendte oppløsnings-middel eller ortokarboksylsyreesteren. Omsetningen kan eventuelt foretas i nærvær av katalytiske mengder av en syre, for eksempel saltsyre.
Hvis man for eksempel anvender 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin og ortoeddiksyretrietylester som utgangsstdffer, kan reaksjonsforløpet gjengis ved følgende formel-skj erna:
De nye forbindelser med formel I er antibakterielt aktive ved sykdommer fremkalt'av bakterier og protozoer, og forsterker, kombinert med sulfonamider, . deres antimikrobielle virkning. De kan således for eksempel anvendes ved bakterielle sykdommer i åndedrettsorganene, fordøyelsesorganene og urinveiene så vel som ved hals-, nese- og øreinfeksjoner og generelle systemiske infek-sjoner og ved malaria.
Egnede sulfonamider er for eksempel: 2-sulfanilamido-pyridin, 2-sulfanilamido-tiazol, 2-sulfanilamido-pyrimidin, 2-sulfanilamido-4-metyl-pyrimidin, 2-sulfanilamido-4,6-dimetyl-pyrimidin, 4-sulfanilamido-2,6-dimetyl-pyrimidin, 5-sulfanilamido-3,4-diraetyl-isoksazol, 3-sulfanilamido-6-metoksy-pyridazin, 3-sulfanilamido-6-klor-pyridazin, 4-sulfanilamido-2,6-dimetoksy-pyrimidin, 3-sulfanilamido-2-fenyl-pyrazol, 2-sulfanilamido-5-metyl-pyrimidin, 2-sulfanilamido-5-metoksy-pyrimidin, 2-sulfanilamido-5-metyl-isoksazol, 2-sulfanilamido-4,5-dimetyl-oksazol, 2-sulfanilamido-3-metoksy-pyrazin, 4-sulfanilamido-5,6-dimetoksy-pyrimidin, 4-sulfanilamido-3-metoksy-1,2,5-tiådiazol, 4-aminobenzol-sulfonyl-guanidin.
Forbindelsene med formel I kan blandes med for eksempel de nevnte sulfonamider i forskjellige blandingsforhold, hvor forholdet mellom forbindelsen med formel I og sulfonamid kan variere fra 1:10 til 5:1. Foretrukne mengdeforhold er 1:1 til 1:5. Vanligvis anvendes en dosering på 20 til 500. mg av en aktiv forbindelse med formel I.
For påvisning av virkningen ble de nye forbindelser undersøkt ved dyreforsøk efter modell av den såkalte Aronson-Sepsis, hvor infisering foretas med Streptococcus agalactiae,<p>g sammenligning ble gjort med den kjente forbindelse trimetoprim. For dette formål ble grupper på hver '30 hunnmus infisert med en dødelig dose av Streptococcus agalactiae 7941 og behandlet 2 timer efter infeksjonen med en blanding av 300 mg 2-sulfanilamido-4,5-dimetyl-oksazol + 60 mg av en av forbindelsene fremstilt ifølge oppfinnelsen. Foruten en ubehandlet kontrollgruppe ble en annen gruppe behandlet med en blanding av 300 mg 2-sulfanilamido-4,5-dimetyloksazol + 60 mg trimetoprim som tjente som referansestoff. Efter 44 timer ble antall overlevende dyr be-stemt, og dette tall ble dividert med det antall overlevende dyr i den gruppe som var behandlet med referansestoffet. Den således oppnådde tallverdi (trimetoprimfaktor) er et mål for virkningen av de nye forbindelser sammenlignet med trimetoprim.
F = 2 betyr således at'forbindelsen er dobbelt så aktiv som trimetoprim. Av den følgende tabell fremgår det at de nye forbindelser er opptil 5 ganger så aktive som trimetoprim.
Forbindelsene fremstilt ifølge oppfinnelsen kan anvendes i kjemoterapeutiske midler som ved siden av vanlige bære- og fortynningsmidler inneholder en forbindelse med formel I, spesi-elt i kombinasjon med et sulfonamid, som aktive stoffer.
De kjemoterapeutiske midler rsp. preparater fremstilles med de vanlige bærestoffer eller fortynningsmidler og de vanlig anvendte farmasøytisk-tekniske hjelpestoffer i henhold til den ønskede administreringsform.
De foretrukne preparater består av en tilberedelsesform som er egnet for oral administrering. Slike tilberedelsesformer er f.eks. tabletter, filmtabletter, dragéer, kapsler, piller, pulvere, oppløsninger eller suspensjoner.
Eksempel 1
34 g 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin (trimetoprim) suspenderes med 97,2 g ortoeddiksyretrietylester i 240 ml dimetylformamid og 1 ml konsentrert saltsyre. Efter 4 timers omrøring ved 80 til 90°C behandler man med aktivt kull, frafiltrerer, inndamper i vakuum og oppløser residuet i varme i 200 ml butylacetat. Ved avkjøling utkrystalliserer 35,2 g (81,5% av det teoretiske) N-[4-amino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimid-syreetylester med sm.p. 142-144°C.
Analogt med eksempel 1 ble fremstilt:
2. N-[4-amino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyre-metylester med sm.p. 171°C fra 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin og ortoeddiksyretrimetylester. 3. N-[4-amino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-propionimidsyre-etylester med sm.p. 137°C fra 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin og ortopropionsyretrietylester. 4. N-[4-amino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin-2-yl]- butyrimidsyre-etylester med sm.p. 128°C fra 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin og ortosmørsyre- trietylester. 5. N-[4-amino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-isobutyrimidsyre-etylester med sm.p. 136°C fra 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin og ortoisosmørsyre-trietylester. 6. N-[4-amino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-fenylacetimidsyreetylester med sm.p. 168°C fra 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin og ortofenyleddiksyre-trietylester. 7. N-[4-amino-5-(4-metoksybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyre-etylester med sm.p. 126°C fra 2,4-diamino-5-(4-metoksybenzyl)-pyrimidin og ortoeddiksyretrietylester. 8. N-[4-amino-5-(3,4-dimetoksybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyre-etylester med sm.p. 148°C fra 2,4-diamino-5-(3,4-dimetoksybenzyl)-pyrimidin og ortoeddiksyretrietylester. 9. N-[4-amino-5-(4-metylbenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyre-etylester med sm.p. 12 9°C fra 2,4-diamino-5-(4-metylbenzyl)-pyrimidin og ortoeddiksyretrietylester. 10. N-[4-amino-5-(4-klorbenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyre-etylester med sm.p. 154°C fra 2,4-diamino-5-(4-klorbenzyl)-pyrimidin og ortoeddiksyretrietylester. 11. N-t 4-amino-5-(3,4-diklorbenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyre-etylester med sm.p. 158°C.fra 2,4-diamino-5-(3,4-diklor-benzyl ) -pyrimidin og ortoeddiksyretrietylester. 12. N-[4-amino-5-(2,4-diklorbenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyre-etylester med sm.p. 128°C fra 2,4-diamino-5-(2,4-diklor-benzyl) -pyrimidin og ortoeddiksyretrietylester.
Eksempel 13
29,85 g 5-(4-klorfenyl)-6-etyl-2,4-diamino-pyrimidin (pyrimetamin) suspenderes med 97,32 g ortoeddiksyretrietylester i 240 ml dimetylformamid og 1 ml konsentrert saltsyre. Efter 4 timers omrøring ved 85 til 100°C behandles den klare reaksjons-oppløsning med aktivt kull, filtreres og inndampes i, vakuum. Efter oppløsning i 100 ml isopfopyleter i varme utkrystalliserer 32,8 g (85,2% av det teoretiske) N-[4-amino-6-etyl-5-(4-klor-fenyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyreetylester med sm.p. 143-145°C.
Analogt med eksempel 13 ble fremstilt:
14. N-[4-amino-6-etyl-5-(4-klorfenyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimid-syre-metylester med sm.p. 146°C fra 5-(4-klorfenyl)-6-etyl-2,4-diamino-pyrimidin og ortoeddiksyretrimetylester. 15. N-[4-amino-6-etyl-5-(4-klorfenyl)-pyrimidin-2-yl]-propion-imidsyre-etylester med sm.p. 124°C fra 5-(4-klorfenyl)-6-etyl-2,4-diamino-pyrimidin og ortopropionsyretrietylester. 16. N-[4-amino-6-etyl-5-(4-diklorfenyl)-pyrimidin-2-yl]-butyr-imidsyreetylester med sm.p. 129°C fra 5-(4-klorfenyl)-6-etyl-2,4-diaminopyrimidin og ortosmørsyre-trietylester. 17. N-[4-amino-6-etyl-5-(4-klorfenyl)-pyrimidin-2-yl]-fenyl-acetimidsyre-etylester med sm.p. 120°C fra 5-(4-klorfenyl)-6-etyl-2,4-diaminopyrimidin og ortofenyleddiksyre-trietylester.

Claims (12)

1. Analogifremgangsmåté for fremstilling av farmakologisk aktive N-pyrimidinyl-imidsyreestere med den generelle formel I
12 3 hvor R , R og R , som kan være like eller forskjellige fra hver-andre, betyr hydrogen, metyl, metoksy eller klor, R 4 betyr 5 hydrogen eller alkyl med 1-4 C-atomer, R betyr alkyl med 1-6 C-atomer eller benzyl, R6 betyr alkyl med'1-4 C-atomer eller benzyl, og n er 0 eller 1, karakterisert ved at en forbindelse med den generelle formel II
12 3 4 hvor R , R , R , R og n har de ovenfor angitte betydninger, omsettes med en ortokarboksylsyreester med formel III hvor R og R^ har de ovenfor angitte betydninger, eventuelt i nærvær av et oppløsningsmiddel og katalytiske mengder av en syre.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 for fremstilling av N-[4-amino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyre-etylester, karakterisert ved at 1 2 det anvendes utgangsmaterialer hvor R. betyr 3-metoksy, R betyr 3 4 4-metoksy, R betyr 5-metoksy, n er 1, R betyr hydrogen, 5 6 R betyr metyl, og R betyr etyl.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 for fremstilling av N-[4-amino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acet.imidsyre-metylester, karakterisert ved . at det anvendes utgangsmaterialer hvor R <1> betyr 3-metoksy, R <2> betyr 3 4 4-metoksy, R betyr 5-metoksy, n er 1, R betyr hydrogen, R~* betyr metyl, og R^ betyr metyl.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 for fremstilling av N-[4-amino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-propionimidsyre-etylester, karakterisert ved at 1 2 det anvendes utgangsmaterialer hvor R betyr 3-metoksy, R betyr 3 4 4-metoksy, R betyr 5-metoksy, n er 1, R betyr hydrogen, 5 6 R betyr etyl, og R betyr etyl.
5. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 for fremstilling av N-[4-amino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-butyrimidsyre-etylester, karakterisert ved at 1 2 det anvendes utgangsmaterialer hvor R betyr 3-metoksy, R betyr 3 4 4-metoksy, R betyr 5-metoksy, n er 1, R betyr hydrogen,
5 6 R betyr propyl, og R betyr etyl.
6. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 for fremstilling av N-[4-amino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-isobutyrimidsyre-etylester, karakterisert ved at 1 2 det anvendes utgangsmaterialer hvor R betyr 3-metoksy, R betyr 3 4 4-metoksy, R betyr 5-metoksy, n er 1, R betyr hydrogen,
5 6 R betyr isopropyl., og R betyr etyl.
7. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 for fremstilling av N-[4-amino-5-(3,4,5-trimetoksybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-fenyl-acetimidsyre-etylester, karakterisert ved at det anvendes utgangsmaterialer hvor R 1 betyr 3-metoksy, R 2betyr 3 4 4-metoksy, R betyr 5-metoksy, n er 1, R betyr hydrogen,
5 6 R betyr benzyl, og R betyr etyl.
8. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 for fremstilling av N-[4-amino-5-(4-metoksybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyre-etylester, karakterisert ved at det anvendes utgangsmaterialer hvor R 1 betyr hydrogen, R <2> betyr 3 4 4-metoksy, R betyr hydrogen, n er 1, R betyr hydrogen,
5 6 R betyr metyl, og R betyr etyl.
9. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 for fremstilling av N-t4-amino-5-(3,4-dimetoksybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyre-etylester, karakterisert ved at 1 2 det anvendes utgangsmaterialer hvor R betyr 3-metoksy, R betyr 3 4 4-metoksy, R betyr hydrogen, n er 1, R betyr hydrogen,
5 6 R betyr metyl, og R betyr etyl.
10. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 for fremstilling av N-[4-amino-6-etyl-5-(4-klorfenyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyre-etylester, karakterisert ved at det anvendes utgangsmaterialer hvor R 1 betyr hydrogen, R <2> betyr 3 4 4-klor, R betyr hydrogen, n er 0, R betyr etyl,
5 6 R betyr metyl, og R betyr etyl.
11. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 for fremstilling av N-t4-amino-6-etyl-5-(4-klorfenyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyre-metylester, karakterisert ved at det anvendes utgangsmaterialer hvor R 1 betyr hydrogen, R 2betyr 3 4 4-klor, R betyr hydrogen, n er 0, R betyr etyl, R^ betyr metyl, og R6 betyr metyl.
12. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 for fremstilling av N-t 4-amino-6-etyl-5-(4-klorfenyl)-pyrimidin-2-yl]-propionimidsyre-etylester, karakterisert ved at 1 2 det anvendes utgangsmaterialer hvor R betyr hydrogen, R betyr 4-klor, R 3 betyr hydrogen, n er 0, R <4> betyr etyl, R 5 betyr etyl, og R <6> betyr etyl.
NO782341A 1977-07-06 1978-07-05 Fremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive n-pyrimidinyl-imidsyreestere NO782341L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772730468 DE2730468A1 (de) 1977-07-06 1977-07-06 Neue n-pyrimidinyl-imidsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO782341L true NO782341L (no) 1979-01-09

Family

ID=6013253

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO782341A NO782341L (no) 1977-07-06 1978-07-05 Fremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive n-pyrimidinyl-imidsyreestere

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4315931A (no)
EP (1) EP0000335B1 (no)
JP (1) JPS5416483A (no)
AR (1) AR220139A1 (no)
AT (1) AT360998B (no)
AU (1) AU515679B2 (no)
CA (1) CA1107733A (no)
DE (2) DE2730468A1 (no)
DK (1) DK142577C (no)
FI (1) FI782174A (no)
HU (1) HU178177B (no)
IE (1) IE47013B1 (no)
IL (1) IL55020A (no)
NO (1) NO782341L (no)
ZA (1) ZA783874B (no)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3045720A1 (de) * 1980-12-04 1982-07-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-pyrimidinyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel
US4767443A (en) * 1984-09-20 1988-08-30 Ciba-Geigy Corporation Antifungal and antibacterial diazine derivatives compositions, intermediates, and method of use therefor
CH668969A5 (de) * 1986-09-05 1989-02-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses sowie zur regulierung des pflanzenwachstums.

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3049544A (en) * 1962-08-14 Method for the preparation of
DE2732029A1 (de) * 1977-07-15 1979-02-01 Basf Ag Neue amidino-benzylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel

Also Published As

Publication number Publication date
DK142577B (da) 1980-11-24
IE47013B1 (en) 1983-11-30
ATA487678A (de) 1980-07-15
AR220139A1 (es) 1980-10-15
AU3764378A (en) 1980-01-03
DE2861128D1 (en) 1981-12-17
IE781292L (en) 1979-01-06
EP0000335A1 (de) 1979-01-24
IL55020A (en) 1981-11-30
DK142577C (da) 1981-07-20
DK303278A (da) 1979-01-07
IL55020A0 (en) 1978-08-31
HU178177B (en) 1982-03-28
AU515679B2 (en) 1981-04-16
US4315931A (en) 1982-02-16
JPS5416483A (en) 1979-02-07
DE2730468A1 (de) 1979-01-18
FI782174A (fi) 1979-01-07
EP0000335B1 (de) 1981-10-07
AT360998B (de) 1981-02-10
CA1107733A (en) 1981-08-25
ZA783874B (en) 1979-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR880001736B1 (ko) 2,4-디아미노-5(치환된)피리미딘의 제조방법
US10590145B2 (en) Tetrahydrothiopyranopyrimidine derivatives as anti-HIV agent
DE102005062742A1 (de) Sulfoximin substituierte Pyrimidine, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
JP2012506391A (ja) Ｃｄｋインヒビターとしてのスルホキシミン−置換されたアニリノ−ピリミジン誘導体類、それらの製造及び医薬製剤としてのそれらの使用
CN109053591A (zh) 含联苯结构的二芳基嘧啶类衍生物及其制备方法和用途
WO2008022725A1 (de) Biphenyl substituierte spirotetronsäuren und ihre verwendung zur behandlung retroviraler erkrankungen
US5151427A (en) Anthelminitics
US11447501B2 (en) Biphenyl-containing diarylpyrimido compounds, pharmaceutically-acceptable salts thereof, composition and preparation thereof
NO782341L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive n-pyrimidinyl-imidsyreestere
US4279899A (en) Benzylpyrimidines, processes for their manufacture, and drugs containing the said compounds
US4189581A (en) 2-Acylamino-4-amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidines
DK160251B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af substituerede anthra(1,9-cd)pyrazol-6(2h)-oner
US4386084A (en) N-Pyrimidinyl-carbamic acid esters, their preparation, and drugs containing these compounds
NO782455L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive amidino-benzylpyrimidiner
KR820001321B1 (ko) N-피리미디닐-이미도산 에스테르의 제조방법
US7371758B2 (en) Antimalarial pyrimidine derivatives and methods of making and using them
US4333936A (en) Novel amidino-benzylpyrimidines, processes for their manufacture and antibacterial and antiprotozoal use thereof
KR820001338B1 (ko) 벤질 피리미딘의 제조방법
US3787409A (en) 2,4-diamino-5-(3-alkoxy-4,5-methylenedioxybenzyl)pyrimidine
US4073786A (en) 2-Amino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-7,7-diethyl-7,8-dihydropteridine and the 7-spirocyclohexyl analogue thereof
NO161102B (no) Lokkemat for gnagere omfattende foede og en gift.
SU1558915A1 (ru) 2-(5 @ -Нитрофурил)-2,3-дигидро-5Н-1,3,4-тиадиазоло[2,3-в]-хиназолинон-5, про вл ющий противомикробную активность
EP0006987A1 (en) 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines, especially for the treatment of microbial infections, pharmaceutical compositions containing these compounds and processes for preparing these compounds
JP2001316376A (ja) アニライド化合物及び除草剤
JP5175742B2 (ja) 抗菌及び抗腫瘍特性を有する新規マクロライド化合物