NO770593L - Sammensetning omfattende en blanding av sinksalter av 0,0`-di(prim{re og sekund{re) alkylditiofosforsyrer - Google Patents
Sammensetning omfattende en blanding av sinksalter av 0,0`-di(prim{re og sekund{re) alkylditiofosforsyrerInfo
- Publication number
- NO770593L NO770593L NO770593A NO770593A NO770593L NO 770593 L NO770593 L NO 770593L NO 770593 A NO770593 A NO 770593A NO 770593 A NO770593 A NO 770593A NO 770593 L NO770593 L NO 770593L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- mixture
- acids
- mol
- alcohol
- zinc salts
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 65
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 28
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 27
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 claims description 20
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims description 19
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 claims description 15
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims description 7
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 4
- -1 C12 secondary alcohol Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 4
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
- C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/04—Groups 2 or 12
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
- C10N2070/02—Concentrating of additives
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
- F02B1/00—Engines characterised by fuel-air mixture compression
- F02B1/02—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition
- F02B1/04—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition with fuel-air mixture admission into cylinder
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører sinksalter av 0,0'-dialkyl-'ditiofosforsyrer og deres bruk som smøremiddeltilsetninger.
Tidligere har mange ditiofosfatforbindelser blitt anvendt som tilsetninger i smøremiddelsammensetninger primært for å redusere slitasje og å virke som antioksydanter. Blant de mange anvendte forbindelser er muligens best kjent sinksalter av O,0'-dihydrokarbyl-ditiofosforsyrer. Normalt fremstilles sinksaltene ved å omsette fosforpentasulfid med en alkohol for å danne den tilsvarende ditiofosforsyre og deretter"nøytraliser-
ing av syren med sinkoksyd.
I praksis er det funnet at sinksaltene av syrer
avledet fra sekundære alkoholer er mere effektive slitasjein-hibitorer enn sinksaltene av syrer utledet fra primære alkoholer.
På den annen side'er den termiske stabilitet av sinkdialkylditiofosfater utledet fra sekundære alkoholer lavere enn disse ' ufel'édet fra primære alkoholer. En blanding av de to typer av sinkdialkylditiofosfater resulterer i en balanse av antislitasje-effektivitet og termisk stabilitet, avhengig av de relative for-
hold av de to typer i blanding.
Det har nå blitt funnet at sinkdialkylditiofosfater fremstillet av en blanding av primære og sekundære alkoholer utøver en høyere termisk stabilitet uten vesentlig uheldig effekt på deres anti-slitasje-egenskape"r enn tidligere blandinger.
Følgelig vedrører oppfinnelsene en blanding av sinksalter av 0,0'-dialkyl-ditiofosforsyren med strukturformel:
hvori R 1 og R 2 er like eller forskjellige og betyr enten C-^til
C-jq primære alkylgrupper eller C^til C2q sekundære alkylgrupper,
p
hvilke blanding fremstilles ved å bringe i kontakt et matnings-lager omfattende en blanding av en eller flere C-^til C^q primære alkoholer og en eller flere C^til Cgg sekundære alkoholer med fosforpentasulfid for å danne en blanding av 0,0'-dialkyl-ditiofosforsyrer med strukturformel (A), og deretter nøytrali-sering av blandingen av syrer ved kontakt med opptil 60% molart overskudd av en alkalisk sinkforbindelse, idet den eller de sekundære alkoholer danner ikke mindre enn 25 mol% av matnings-lagringsblandingen.
Fortrinnsvis er den primære alkohol en C^til C^g, spesielt en Cg til C^2primær alkohol.
Fortrinnsvis er den sekundære alkohol en Cjj til C-j_2>spesielt en C^til<C>10sekundær alkohol.
Fortrinnsvis er den alkaliske uorganiske sinkforbindelse sinkoksyd.
Mengden av alkalisk uorganisk sinkforbindelse anvendt til å nøytralisere blandingen av dialkylditiofosforsyrer er fortrinnsvis fra 10 til 30 mol%, spesielt fra 15 til 25 mol%, i overskudd av den støkiometrisk nødvendige mengde for å full-stendiggjøre nøytralisering av syrene. Reaksjonen antas å følge følgende ligninger:
I tillegg til nøytrale sinksalter dannet ifølge ligning (1) og (2) kan det også dannes varierende mengder av basiske sinksalter i følgende reaksjoner:
Fortrinnsvis danner den eller de sekundære alkoholer ikke mindre enn 30 og ikke mer enn 70, spesielt ikke mindre enn 40 og ikke mer enn 60 mol% av den totale blanding.
Reaksjonsbetingelsene er i og for seg kjent. Spesielt kan 1 mol fosforpentasulfid omsettes med ca. k mol av blandingen av alkoholet ved en temperatur tilstrekkelig til å bevirke reaksjon, f.eks. 40.til 100°C og holdes ved denne temperatur inntil frigjøring av H2S slutter, fortrinnsvis under gjennomblåsning, med en inertgass, f.eks. nitrogen.. Blandingen kan deretter avkjøles og eventuelt .u oms att fosforpentasulfid frafiltreres. De blandede dialkyl-ditiofosforsyrer kan deretter blandes med et egnet oppløsningsmiddel som n-heptan, benzen eller toluen og.bringes i kontakt med sinkoksyd. Alterna-tivt kan de blandede syrer fortrinnsvis kontaktes med en oppslem-ning av sinkoksyd og oppløsningsmiddel nøytral basisolje. Opp til 20.vekt% oppløsningsmiddel-nøytralbasisolje kan benyttes i oppslemningen, men det foretrekkes å anvende fra 10 til 12 vekt/2. Vann dannet under nøytraliseringen kan fortrinnsvis fjernes under vakuum ved forhøyet temperatur under reaksjonen eller fra sluttproduktet. Til slutt kan blandingen filtreres for å fjerne eventuelle faste stoffer.
Blandingen av sinksaltene av 0,0'-dialkylditiofosforsyrer oppløst i oppløsningsmiddel.nøytral.basisolje, som fremstillet, danner vanligvis et konsentrat.som.kan blandes med oljer av smøreviskositet for å.danne en endelig smøresammenset-ning. Andre tilsetninger vanligvis innarbeidet, i endelige smøre-sammensetninger. kan blandes.inn i konsentratet eller inkorpo-reres direkte i den endelige smøremiddelsammensetning.
Således ifølge en annen hensikt med oppfinnelsen til-veiebringes en smøremiddelsammensetning omfattende en hoveddel av en smørende basisolje og en mindre mengde av en blanding av sinksalter.av 0,0'-dialkyl-ditiofosforsyrer som omtalt ovenfor.
Den endelige smøresammensetningén kan hensiktsmessig inneholde fra 0,001 til 15 vekt#, fortrinnsvis fra 0,01 til 5 vekt# av blandinger av sinksalter av 0,0'-dialkyl-ditiofosforsyrer.
I tillegg til blandingen av sinksalter av 0,0'-dialkylditiofosforsyrer kan sammensetningen inneholde andre tilsetninger vanligvis benyttet i'smørende oljer, 'som dispergerings-stoffer, antioksydanter, hellepunktnedsettere, korrosjonsinhibi-torer og lignende.'
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av
noen eksempler.
Eksempel 1.
222 g (1 mol) fosforpentasulfid ble satt til en blanding av primære og sekundære alkoholer fremstillet som følger: 286 g (2,2) mol av en Cg primær alkohol (alfanol), 112,2 g (1,1) mol av metylisobutylkarbinol (sekundær
alkohol),
8l,4 g (1,1) mol av sek.-butanol (sekundær alkohol). Blandingens temperatur ble etterhvert øket til 80°C over en periode på 2 timer. Blandingen ble oppvarmet ytterligere 6 timer for å muliggjøre fjerning av hydrogensulfid, luftet ved innføring av en nitrogenstrøm.
Den resulterende væske-ble avkjølet og deretter helt til en.oppslemning av 100 g sinkoksyd og 100 g av 100 opp-løsnings-nøytralolje. Vakuum ble anvendt og temperaturen øket til 100 C, reaksjonsvann fjernet på vanlig måte .ved et kondens-system. Etter 2 timer ble blandingen filtrert for å gi 699 g blanding av sinksalter av dialkylditiofosforsyrer oppløst i nøytral basisolje.som oppløsningsmiddel.
Produktblandingeri ble analysert på fosfor, sink og svovel. Analyseresultatene angis i tabell 1.
Eksempel 2.
22 g (1 mol) fosforpentasulfid ble satt til en
blanding av
286 g (2,2 mol) av primært Cg-alkohol (alfanol) og 162,8 g (2,2 mol) sek.-butanol.
Deretter ble det gått frem på samme måte som angitt
0
i eksempel 1. Analyseresultatene fra produktet er angitt1t ab e 11 1.
X er et kommersielt produkt bestående av sink-dialkylditiofosfat fremstillet av den primære Cg-alkohol,
alfanol.
Y er et kommersielt produkt bestående av sink-dialkylditiof osf atet fremstillet av en.blanding av 70 vekt$ sek.-butanol og 30 vekt$ metylisobutylkarbinol.' •
Eksempel 3■
Produktene oppnådd i eksemplene 1 og 2 og de kommersielle produkter ble vurdert i en "tåkepunkt"-prøve, hvori en 5% w/w-oppløsning av tilsetningen i white olje (flyt-ende parafin) oppvarmet ved en konstant grad' (5°C/minutt) i et prøverør. Uklarhetsp-unktet er den temperatur hvor spalt-ning opptrer og viser seg ved at blandingen blir hvit. De iakttatte verdier av uklarhetspunkt angis i følgende tabell 2.
Tabell 2 viser at produktet, fremstillet av en sekundær alkohol (Y) har den laveste termiske'stabilitet. Produktet fremstillet av en Cg primær alkohol (X) har den høyeste termiske stabilitet. En 50:50-blanding av de mest stabile og minst stabile har en termisk stabilitet meget nærmere den minst stabile. Imidlertid har produktene ifølge eksemplene 1 og 2 termiske stabiliteter sammenlignbare eller bedre enn for Z og tilnærmet X i tilfellet med produktet i eksempel 1.
Eksempel 4.
Produktene ifølge eksemplene 1 og 2 og de kommersielle produkter ble vurdert i en Petter Wl single sylinder petrol-maskin drevet til Def 2101D,:-men drevet, utover de normale 36 timer. Resultatene av denne maskinprøve er gitt i tabell 3>
Resultatene viser at anti-slitasjeegenskaper' er godt sammenlignbare med sink-d.ialkylditiofosf ater fremstillet utelukkende av primære eller sekundære alkoholer og stemmer godt overens med blandingen.
Eksempel 5.
Anti-slitas jeegenskaper .-■ ble .undersøkt, idet det ble benyttet Shell fire-kulemaskin. Prøven omfatter å presse en roterende stålkule mot et triangel av tre stasjonære stålkuler smurt med prøveolje.
To prøver ble benyttet:
Sveisepunkt- prøven.
Trykket på den roterende kule ble øket inntil alle fire kuler sveiset sammen. 30 sekunder-^prøver ble kjørt med 10 kg intervaller inntil det opptrådte sammensveising. Denne vekt er kjent som sveisepunktet.
Antislitasjeprøven.
Belastningen på den roterende kule ble holdt konstant ved 15 kg og prøven ble drevet-i 1 time. Etter denne periode ble det målt skår på de tre stasjonære kuler, idet det ble benyttet et mikroskop.
Anti-slitasjeegenskapene for produktene og sammen-ligningsforbindelser er angitt i tabell h.
I sveisepunktprøven viste produktet ifølge oppfinnelsen et høyere sveisepunkt enn det kommersielle produkt fremstillet utelukkende fra en primær alkohol (X) og omtrent like høy som det kommersielle produkt fremstillet utelukkende av en sekundær alkohol £Y). Amtislitasjeskåret adskilte seg ikke' vesentlig mellom produktene til å trekke en vesentlig konklusjon uten at produktene ifølge oppfinnelsen var sammenlignbare med de kommersielt tilgjengelige produkter.
Claims (4)
1. • En blanding av sinksalter av 0,0<1->dialkylditiofosforsyrer med strukturformel
1 2 .' • hvori R og R er like eller forskjellige og betyr enten C-^til C-jQ primære alkylgrupper eller til CgQsekundære alkylgrupper,-hvilke blanding fremstilles ved å bringe i kontakt et matnings-lager omfattende en blanding av en eller flere C-^ til C^-q primære alkoholer og én eller flere Cu til CgQsekundære alkoholer med fosforpentasulfid for å danne en blanding av 0,0'-dialkylditiof osf orsyrer med strukturformel A og deretter nøytralisering .av blandingen av syrer ved kontakt med opptil 60 ' mol% overskudd av en alkalisk uorganisk sinkforbindelse, idet den eller de sekundære alkoholer danner ikke mindre enn 25 mol% av matningslagrings-blandingen.
2. Blanding ifølge krav 1,karakterisertved at den primære alkohol er en C^til 'C-^g primæralkohol.
3. Blanding ifølge krav 2,.karakterisertved at den primære alkohol er en Cg til C-^primæralkohol.
4. Blanding ifølge et av de foregående krav,karakterisert vedat den sekundære alkohol er en C/j til C12sekundæralkohol. 5- Blanding ifølge krav 4,karakterisertved at den sekundære alkohol er en Cu til C^q sekundæralkohol . 6. Blanding ifølge et av de foregående krav,karakterisert vedat den alkaliske uorganiske sinkforbindelse er sinkoksyd. 7. Blanding ifølge et av de foregående krav,karakterisert vedat mengden av alkalisk uorganisk sinkforbindelse benyttet til å nøytralisere bland-__ingen av dialkylditiof osf orsyrer er fra 10 ti-1 30 mol% i over
skudd av den støkiometrisk nødvendige mengde for å fullstendig nøytralisere syrene. 8. Sammensetning ifølge krav 7,karakterisert ved'at mengden av alkalisk uorganisk sinkforbindelse er fra 15 til 25 mol% i overskudd over en støkiometrisk nød-
vendig mengde for fullstendig å nøytralisere syrene. 9. Blanding ifølge et av de foregående krav,karakterisert vedat de sekundære alkoholer danner ikke mindre enn 30 og ikke mer enn 70 mol% av utgangs-blandingen.. ..10. Blanding ifølge krav 9,karakterisert, ved at de sekundære alkoholer danner ikke mindre enn' 40 og ikke mer enn 60 mol% avuutgangsblandingen. 11. Blanding av sinksalter av 0,0'-dialkylditiofosforsyrer vesentlig som beskrevet her under referanse til eksempel 1 og 2. 12. Konsentratsammensetning,karakterisertved blanding av sinksalter av 0,0'-dialkylditiofosforsyrer som angitt i et av de foregående krav oppløst i opp til 20 vekt$ oppløsende nøytral basisolje. 13. Konsentratsammensetning vesentlig som beskrevet under henvisning til eksempel 1 og 2. 14. Smørende sammensetning,karakterisertved at den omfatter en hovedmengde av en smørende basisolje og en mindre mengde av blandingen av sinksalter av 0,0'-dialkylditiof osf orsyrer som- angitt i et av de foregående krav. 15« Smørende sammensetning ifølge krav 14, k a r a k - terisert ved at den inneholder fra 0,001 til 15 vekt$ av blandingen av sinksaltene av 0,0<1->dialkylditiofosforsyrer. 16.. Smørende sammensetning ifølge krav 14,karakterisert vedat den inneholder fra 0,01 til 5 vekt% av blandingen av sinksalter av O,0'-dialkylditiofosforsyrer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7402/76A GB1565961A (en) | 1976-02-25 | 1976-02-25 | Composition comprising a mixture of the zinc salts of o,o'-dialkyl dithiophosphoric acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO770593L true NO770593L (no) | 1977-08-26 |
Family
ID=9832426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO770593A NO770593L (no) | 1976-02-25 | 1977-02-22 | Sammensetning omfattende en blanding av sinksalter av 0,0`-di(prim{re og sekund{re) alkylditiofosforsyrer |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4101428A (no) |
| JP (1) | JPS6019354B2 (no) |
| AU (1) | AU502590B2 (no) |
| DK (1) | DK150639C (no) |
| FI (1) | FI64163C (no) |
| FR (1) | FR2342334A1 (no) |
| GB (1) | GB1565961A (no) |
| NO (1) | NO770593L (no) |
| SE (1) | SE431765B (no) |
| ZA (1) | ZA77887B (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4668409A (en) * | 1983-09-30 | 1987-05-26 | Chevron Research Company | Lubricating oil compositions containing overbased calcium sulfonates and metal salts of alkyl catechol dithiophosphoric acid |
| US5015402A (en) * | 1986-11-07 | 1991-05-14 | The Lubrizol Corporation | Basic metal dihydrocarbylphosphorodithioates |
| GB8729963D0 (en) * | 1987-12-23 | 1988-02-03 | Exxon Chemical Patents Inc | Dithiophosphates |
| US5728656A (en) * | 1997-03-20 | 1998-03-17 | Chevron Chemical Company | Lower-ash lubricating oil having ultra-neutral zinc dialkyldithiophosphates |
| US6767871B2 (en) * | 2002-08-21 | 2004-07-27 | Ethyl Corporation | Diesel engine lubricants |
| US7368596B2 (en) * | 2003-11-06 | 2008-05-06 | Afton Chemical Corporation | Process for producing zinc dialkyldithiophosphates exhibiting improved seal compatibility properties |
| US6958409B1 (en) * | 2004-06-15 | 2005-10-25 | Chevron Oronite Company Llc | Process for reduced crude sediment in metal salts of hydrocarbyl dithiophosphoric acid |
| US7772171B2 (en) * | 2006-07-17 | 2010-08-10 | The Lubrizol Corporation | Method of lubricating an internal combustion engine and improving the efficiency of the emissions control system of the engine |
| WO2023148697A1 (en) | 2022-02-07 | 2023-08-10 | Chevron Japan Ltd. | Lubricating engine oil for hybrid or plug-in hybrid electric vehicles |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL85589C (no) * | 1951-03-29 | |||
| US2838555A (en) * | 1951-10-12 | 1958-06-10 | Lubrizol Corp | Group ii metal salts of a mixture of simple diesters of dithiophosphoric acids |
| US3318808A (en) * | 1963-10-15 | 1967-05-09 | Standard Oil Co | Extreme pressure lubricants |
| US3385791A (en) * | 1965-03-22 | 1968-05-28 | Standard Oil Co | Lubricant oil composition |
| US3523082A (en) * | 1968-01-26 | 1970-08-04 | Standard Oil Co | Lubricating oil composition |
| US3923669A (en) * | 1974-10-31 | 1975-12-02 | Sun Oil Co Pennsylvania | Antiwear hydraulic oil |
-
1976
- 1976-02-25 GB GB7402/76A patent/GB1565961A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-02-15 ZA ZA770887A patent/ZA77887B/xx unknown
- 1977-02-22 US US05/770,866 patent/US4101428A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-02-22 SE SE7701948A patent/SE431765B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-02-22 NO NO770593A patent/NO770593L/no unknown
- 1977-02-22 FI FI770574A patent/FI64163C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-02-24 DK DK081977A patent/DK150639C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-02-24 FR FR7705473A patent/FR2342334A1/fr active Granted
- 1977-02-25 JP JP52020157A patent/JPS6019354B2/ja not_active Expired
- 1977-02-25 AU AU22694/77A patent/AU502590B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6019354B2 (ja) | 1985-05-15 |
| US4101428A (en) | 1978-07-18 |
| SE7701948L (sv) | 1977-08-26 |
| DK150639B (da) | 1987-05-04 |
| FI64163B (fi) | 1983-06-30 |
| GB1565961A (en) | 1980-04-23 |
| ZA77887B (en) | 1977-12-28 |
| AU2269477A (en) | 1978-08-31 |
| DK81977A (da) | 1977-08-26 |
| FI770574A (no) | 1977-08-26 |
| JPS52102228A (en) | 1977-08-27 |
| AU502590B2 (en) | 1979-08-02 |
| FR2342334B1 (no) | 1980-04-04 |
| SE431765B (sv) | 1984-02-27 |
| FI64163C (fi) | 1983-10-10 |
| DK150639C (da) | 1987-11-16 |
| FR2342334A1 (fr) | 1977-09-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2402325A (en) | Oil solutions of basic alkaline earth metal sulphonates and method of making same | |
| JPS62500590A (ja) | 硫化された組成物および潤滑剤 | |
| CA1333593C (en) | Phosphite amine lubricant additives | |
| NO770593L (no) | Sammensetning omfattende en blanding av sinksalter av 0,0`-di(prim{re og sekund{re) alkylditiofosforsyrer | |
| US3342735A (en) | Alkenyl succinic anhydride-amine-ps reaction product | |
| US2493217A (en) | Mineral oil composition | |
| US2421004A (en) | Mineral oil composition | |
| EP0196362B1 (en) | Polymeric thiadiazole lubricant additive | |
| US5080812A (en) | Thiophosphoretted compounds, their preparation and their use as additives for lubricants | |
| US4427559A (en) | Method of preparing overbased calcium sulfonates | |
| JPH03285990A (ja) | 潤滑油組成物及びその添加剤 | |
| JPH01304185A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| US5133889A (en) | Polysulfurized olefin compositions, their preparation and use as additives in lubricants | |
| US2726236A (en) | Production of sulfur-containing high molecular weight hydrocarbon derivatives | |
| US3005006A (en) | Neutral phosphorothioate ester compositions and method of preparation thereof | |
| US4897209A (en) | Lubricant compositions containing arylsulfonic acids, and organo phosphites and reaction products thereof | |
| US2716090A (en) | Plasticizing agent for mineral oil solutions | |
| US2562776A (en) | Lubricant additive | |
| US5160652A (en) | Dialkylamine complexes of borated higher carbon number alkyl catechols and lubricating oil compositions containing the same | |
| US2809163A (en) | Lubricant composition | |
| US2536403A (en) | Quenching oil compositions | |
| WO1992003524A1 (en) | Improved sulfurized olefin extreme pressure/antiwear additives | |
| US2476972A (en) | Mineral oil composition | |
| US3192244A (en) | Process for purification of thiophosphoric acid esters | |
| US5256319A (en) | New thiophosphoretted compounds, their preparation and their use as additives for lubricants |