FI64163C - Preparat bestaoende av en blandning av 0,0'-di(primaera och seundaera)alkylditiofosforsyrors zinksalter - Google Patents

Preparat bestaoende av en blandning av 0,0'-di(primaera och seundaera)alkylditiofosforsyrors zinksalter Download PDF

Info

Publication number
FI64163C
FI64163C FI770574A FI770574A FI64163C FI 64163 C FI64163 C FI 64163C FI 770574 A FI770574 A FI 770574A FI 770574 A FI770574 A FI 770574A FI 64163 C FI64163 C FI 64163C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
mixture
primary
alkanol
alkanols
zinc
Prior art date
Application number
FI770574A
Other languages
English (en)
Other versions
FI64163B (fi
FI770574A (fi
Inventor
John Crawford
Original Assignee
Orobis Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Orobis Ltd filed Critical Orobis Ltd
Publication of FI770574A publication Critical patent/FI770574A/fi
Publication of FI64163B publication Critical patent/FI64163B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI64163C publication Critical patent/FI64163C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
    • C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04—Groups 2 or 12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
    • C10N2070/02—Concentrating of additives
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
    • F02B1/00—Engines characterised by fuel-air mixture compression
    • F02B1/02—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition
    • F02B1/04—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition with fuel-air mixture admission into cylinder

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

ΓΒ1 kuulutusjulkaisu ,-^|2Γα lBJ (1) UTLÄGGNINGSSKRIFT 64163 (51) Kv.ik.Va.3 c 07 F 9/17 // c 10 M 1/48 SUOMI—FINLAND <21) 77o y(h (22) H*k*ml*ptlvt — A>»eknl«if«h( 22.02.77 ' (23) AUcupUvt — Glklfh«tad«c 22.02.77 (41) Tulkit hilkbdui — BiMt offandif 26 08 77
Patentti- ia rekisterihallitut r.i—...ν'- ' , ' (44) NlhtivUc*Jp*no<i Ja kuuLJiirkataun pvm. — ^ Qo
Patant-och registerstyraleen ' 1 AmMcm uta«d eeh utUkriftao pubUcmd JO.0b. Ö3 (32)(33)(31) Pyytftty «tuoikaus—B«g*rd prlorkat 25-02.76
Englanti-England(GB) 7^02/76 (71) Orobis Limited, 36/HU High Street, Redhill, Surrey,
Englanti -En gl an d (GB) (72) John Crawford, Hornsea, North Humberside, Engl tint i -England (GB) (Y'0 Oy bolster Ab (5*0 Valmiste, .joku koostuu 0,0'-di(primaaristen ja sekundaaristen )-alkyyliditiofosforihappojen sinkkisuolojen seoksesta -Preparat hestaende av en blandning av Ο,Ο'-di(primära och cokun-dära)alkylditiofosforsyrors zinksalter Tämä keksintö koskee 0,0'-dialkyyliditiofosforihappojen sinkkisuoloja ja niiden käyttöä voitelulisäaineina.
Aikaisemmin on monia ditiofosfaattiyhdisteitä käytetty lisäaineina voiteluainevalmisteissa etupäässä pienentämään kulumista ja toimimaan anti -oksidantteina. Monista käytetyistä yhdisteistä ehkä parhaiten tunnettuja ovat 0,0'-dihydrokarbyyliditiofosforihappojen sinkkisuolat. Normaalisti sinkkisuolat valmistetaan antamalla fosforipentasulfidin reagoida alkoholin kanssa vastaavan ditiofosforihapon muodostamiseksi ja sen jälkeen neutraloimalla happo sinkkioksidilla.
GB-patenttijulkaisusta 1 056 875 ja DE-kuulutusjulkaisusta 1 112 067 tunnetaan sinkkidialkyyliditiofosfaateista koostuvia voitelulisäaineita. Niitä valmistetaan sekoittamalla fosforipentasulfidia primaaristen ja sekundaaristen alkoholien kanssa ja neutraloimalla saatu seos sinkkioksidilla. Esillä oleva keksintö eroaa tunnetusta tekniikasta siten, että primaaristen ja sekundaaristen alkoholien annetaan reagoida P^S^in kanssa tietyllä moolisuhdealueella ja saadun happoseoksen neutralointiin käytetään sinkkioksidin ylimäärää. Tulokseksi saatujen seosten ominaisuudet ovat joka suhteessa edullisemmat kuin tekniikan tasoa edustavien seosten ominaisuudet.
641 63 Käytännössä havaitaan, että sekundaarisista alkoholeista johdettujen happojen sinkkisuolat ovat tehokkaampia kulumisenestoaineita kuin primaarisista alkoholeista johdettujen happojen sinkkisuolat. Toisaalta sekundaarisista alkoholeista johdettujen sinkkidialkyyliditiofosfaattien terminen stabiilisuus on pienempi kuin primäärisistä alkoholeista johdetuilla. Näiden kahden sinkkidialkyyliditiofosfaattien tyypin seos johtaa kulumista estävän tehokkuuden ja termisen stabiilisuuden tasapainoon riippuen näiden kahden tyypin suhteellisista määristä seoksessa.
Nyt on havaittu, että sinkkidialkyyliditiofosfsateilla, jotka on valmistettu primaaristen ja sekundaaristen alkoholien seoksesta, on parempi terminen stabiilisuus ilman mitään oleellista haitallista vaikutusta niiden kulumista estäviin ominaisuuksiin, kuin vastaavilla seoksilla.
Keksinnön kohteena on siten voitelulisäaineena käytettävä seos, joka koostuu Ο,Ο'-dialkyyliditiofosforihappojen sinkkisuoloista, joilla on rakenne-1 2 kaava (A) jossa R ja R ovat samoja tai erilaisia primäärisiä tai sekundäärisiä alkyyliryhmiä, joka seos on valmistettu sekoittamalla yhteen yhden tai useamman primaarisen alkanolin ja yhden tai useamman sekundaarisen alkanolin seos ja fosforipentasuifidi kaavan (A) omaavien 0,0'-dialkyyliditiofosfori-happojen seoksen muodostamiseksi ja neutraloimalla happojen seos sekoittamalla siihen ylimäärin alkalista epäorgaanista sinkkiyhdistettä.
Keksinnön mukaiselle seokselle on tunnusomaista, että primaariset alkanolit valitaan C^-C^q Pr^maar:*-s^s^a alkanoleista ja että sekundaariset alkanolit muodostavat vähintään 30 ja enintään 70 mooliprosenttia syötetystä raaka-aineseoksesta ja valitaan C^-C^q sekundaarista alkanoleista ja että enintään 60 ?:n mooliylimäärä sinkkioksidia käytetään neutraloimaan happojen seos.
Primaarinen alkanoli on edullisesti C^-C^g- ja edullisimmin Cg-C^- alkanoli.
Sekundaarinen alkanoli on edullisesti C^-C^g- ja edullisimmin C^-C^q- alkoholi
Aikaiinen epäorgaaninen sinkkiyhdiste on edullisesti sinkkioksidi.
Alkalista epäorgaanista sinkkiyhdistettä käytetään neutraloimaan di-alkyyliditiofosforihapposeoksen neutralointiin edullisesti 10-30 mooli-? ja edullisemmin 15-25 mooli-? yli stökiometrisen määrän. Reaktion uskotaan tapahtuvan seuraavien yhtälöiden mukaisesti: 3 641 63
( (ΙΓΟ) PSSH
( ^
l+(R1OH + R20H) + P S —> 2 ( (R20)oPSSH
( , 2 p - HpS (1)
( 2(R 0)(R 0)PSSH
( (R10)2PSSH ( /^R^O^pss/ 2Zn ( (R20) PSSH ( /'(R20) PSS7 0Zn (2)
2 ( n 2 + ZnO -» ( 2 2 + HO
(2(R"0)(R 0)PSSH ( 2/^0)^0^87 gZn 2
Yhtälöiden (l) ja (2) mukaisesti muodostuneiden neutraalien sinkki-suolojen lisäksi vaihtelevia määriä emäksisiä sinkkisuoloja saattaa myös muodostua seuraavassa reaktiossa: ( (R1U) PSSH ([{R10)„PSS7,Zn OH /^Oj.PSSj^Zn ) (3) ( ( o 2 ^ 2 d 2 ) ( (R20) PSSH (^(R20) PSS; Zn OH AR20) PSS7_Zn ) b ( d +3ZnO-> ( 2-32 + 2-2 j (2(R10)(R20)PSSH (2/^0) (R20)PSS73Zn20H2 /"(R^)(R20)PS^2Zn )
Sekundaarisi alkoholit muodostavat vähintään 30 ja korkeintaan TO ja mieluummin vähintään 1*0 ja korkeintaan 60 mooli-it syöttöraaka-aineseoksesta.
Reaktio-olosuhteet ovat alalla hyvin tunnetut. Tyypillisesti yksi mooli fosforipentasulfidia saatetaan reagoimaan suunnilleen 1* moolin kanssa alkoholien seosta lämpötilassa, joka on riittävän korkea reaktion aikaansaamiseksi, esim. l*0-100°C:ssa, ja kuumennusta jatketaan kunnes H0S:n kehittyminen lakkaa, jolloin edullisesti samalla huuhdotaan inertillä kaasulla, kuten typellä. Seos voidaan sitten jäähdyttää ja reagoimaton fosforipentasulfidi suodattaa pois. Dialkyyliditiofosforihappojen seos voidaan sitten sekoittaa sopivaan liuotti-meen, kuten n-heptaaniin, bentseeniin tai tolueeniin ja saattaa kosketuksiin fc 64163 sinkkioksidin kanssa. Vaihtoehtoisesti happoseos voidaan saattaa kosketuksiin sinkkioksidin öljylietteen kanssa; liete voi sisältää jopa 20 paino-? neutraalia liuotinöljyä, mutta suositeltava määrä on 10-12 paino-?. Neutraloinnin aikana muodostunut vesi poistetaan edullisesti tyhjössä korotetussa lämpötilassa reaktion aikana tai lopullisesta tuotteesta. Lopuksi seos voidaan suodattaa kaikkien kiinteiden aineiden poistamiseksi siitä.
0,0'-dialkyyliditiofosforihappojen sinkkisuolojen seos liuotettuna neutraaliin liuotinperusöljyyn on valmistetussa muodossa sopiva tiiviste, jota voidaan sekoittaa voiteluviskositeetin omaaviin öljyihin lopullisen voiteluni neval mist een muodostamiseksi. Muita tavanomaisesti lopullisiin voiteluaine-valmisteisiin liitettyjä lisäaineita voidaan sekoittaa tiivisteeseen tai liittää suoraan lopulliseen voiteluainevalmisteeseen.
Lopullinen voiteluainevalmiste sisältää sopivasti 0,0G1-15 paino-? ja edullisesti 0,01-5 paino-? Ο,Ο'-dialkyyliditiofosforihappojen sinkkisuolojen seosta.
0,0'-dialkyyliditiofosforihappojen sinkkisuolojen seoksen lisäksi valmiste voi sisältää muita voiteluöljyssä käytettyjä lisäaineita, kuten disper-gointiaineita, antioksidantteja, jähmettymispistettä alentavia aineita, kor-roosionestoaineita yms.
Seuraavat esimerkit kuvaavat tarkemmin keksintöä.
Esimerkki 1 222 g (] mooli) fosforipentasulfidia lisättiin primaaristen ja sekundaaristen alkoholien seokseen, jonka koostumus oli seuraava: 286 g (2,2 moolia) Cg-primaaristä alkoholia (alfanolia) 112,2 g (1,1 moolia) metyyli-isobutyylikarbinolia (sekundaarinen alkoholi), 8l,U g (1,1 moolia) sek.-butanolia (sekundaarinen alkoholi).
Seoksen lämpötila nostettiin vähitellen 80°C:seen 2 tunnin aikana.
Seosta kuumennettiin vielä 6 tuntia rikkivedyn poiston helpottamiseksi, jota autettiin syöttämällä huuhtelutyppeä.
Saadun nesteen annettiin jäähtyä, ja se kaadettiin sitten lietteeseen, jossa oli 100 g sinkkioksidia ja 100 g neutraalia liuotinöljyä. Astia vedettiin tyhjöön ja lämpötila nostettiin 100°C:seen ja reaktiovesi poistettiin tavanomaiseen tapaan jäähdytin-kokoomasäiliösysteemillä. Kahden tunnin kuluttua seos suodatettiin, jolloin saatiin 699 g dialkyyliditiofosforihappojen sinkkisuoLojen seosta liuotettuna neutraaliin liuotinperusöljyyn.
li 5 64163
Tuoteseos analysoitiin fosforin, sinkin ja rikin suhteen. Analyysin tulokset esitetään taulukossa 1.
Esimerkki 2 22 g (l mooli) fosforipentasulfidia lisättiin seokseen, jossa oli: 286 g (2,2 moolia) primääristä Cg-alkoholia (alfanolia) ja 162,8 g (2,2 moolia) sek.-butanolia.
Tämän jälkeen noudatettiin samaa menettelyä kuin esimerkissä 1 kuvattiin. Tuotteen analyysitulokset esitetään taulukossa 1.
Taulukko 1
Tuotteiden kemiallinen analyysi \----------j----------
Kaupalliset tuotteet
Analyysi Esim. 1 Esim 2---- _X__Y__ P 7,33¾ 7,63¾ 7,0-7,8¾ 6,8-7,6¾
Kn (®$*P) P) 105-115* r ·ΜΜ,7'4 S ula1?) (ϊθβ!ΙΙ P) 190% P min— X on kaupallinen tuote, joka koostuu sinkkidialkyyliditiofosfaatista, joka on valmistettu primäärisestä Cg-alkoholista, alfanolista.
Y on kaupallinen tuote, joka koostuu sinkkidialkyyliditiofosfaatista, joka on valmistettu seoksesta, jossa on 70 painot sek.-butanulia ja 30 painot metyyli-isobutyy1ikarbinolia.
Esimerkki 3
Esimerkeissä 1 ja 2 saadut tuotteet ja kaupalliset tuotteet arvosteltiin "samenemispiste"-kokeessa, jossa lisäaineen 5 ^sta w/v-li.uosta valkoöljyssä (nestemäinen parafiini) kuumennetaan vakionopeudella (5°C/rriin) koeputkessa. Samenemispiste on se lämpötila, jossa hajaantuminen tapahtuu ja se havaitaan seoksen muuttumisesta valkoiseksi. Samenemispisteen havaitut arvot esitetään seuraavassa taulukossa 2.
c 64163
Taulukko 2
Tuotteiden samenemispisteet
Tuote Samenemispiste, °C
X 2k0 *) Z 227 Y 208
Esimerkki 1 232
Esimerkki 2 229 50/50 X/Y 212 *) Z on kaupallinen sinkkidialkyyliditiofosfaatti, joka on valmistettu 1,5 moolista isobutanolia ja 1 moolista n-heksanolia.
Taulukon 2 tarkastelu osoittaa, että sekundäärisestä alkoholista (Y) valmistetulla tuotteella on huonoin terminen stabiilisuus. Primäärisestä Cg-alkoholista (x) valmistetulla tuotteella on paras terminen stabiilisuus. Stabiileimman ja epästabiileimman tuotteen 50:50-seoksen terminen stabiilisuus on paljon lähempänä epästabiilinta tuotetta. Kuitenkin esimerkkien 1 ja 2 tuotteilla on termiset stabiilisuudet, jotka ovat verrattavissa tuotteeseen Z tai oarempia kuin se ja lähestyvät tuotetta X esimerkin 1 tuotteen tapauksessa.
Esimerkki 1+
Esimerkkien 1 ja 2 tuotteet ja kaupalliset tuotteet arvosteltiin Petter W1-yksisylinterisessä bensiinimoottorissa, jota käytettiin Def 2101D-ohjelman mukaan mutta jatkettiin normaalin 36 tunnin yli. Näiden moottorikokeiden tulokset esitetään taulukossa 3.
Taulukko 3
Moottorikokeen tulokset r--—“I-1--—|--—-;--- ....... v 7 50/50X/Y Esim. Esim.
seos 1 2
Laakerin painohäviö 36 tuntia 95^ ^ 11 9 U8 tuntia 20 66 10 12 15 60 tuntia 22 70 22 15 17
Viskositeetin kasvu-# 36 tuntia - 20 3U,7 28 23 i+8 tuntia 1+1+ 1+5 51,3 35 1+3 60 tuntia 53 - 62,1+ 1+6 1+6
Alavetopyörä (lo puhd.) 9*6 9,8 8,2 9,9 9,6 li T 64163
Tulokset vahvistavat, että kulumista estävät ominaisuudet ovat verrattavissa hyvinsinkkidialkyyliditiofosfaatteihin, jotka on valmistettu yksinomaan primäärisistä tai sekundäärisistä alkoholeista ja ovat kohtuullisen hyvin verrattavissa seokseen.
Esimerkki 5
Kulumista estävät ominaisuudet testattiin käyttäen Shell'in melipallo-konetta. Koe käsitti pyörivän teräskuulan pyörittämisen kolmen kiinteän teräs-kuulan muodostamaa kolmiota vasten, joka oli voideltu koeöljyllä.
Käytettiin kahta koetta:
Hitsauturaispistekoe:
Pyörivän kuulan painetta lisättiin, kunnes kaikki neljä kuulaa hitsautuivat yhteen. Kolmenkymmenen sekunnin kokeista suoritettiin 10 kg:n välein, kunnes hitsautuminen tapahtui. Tämä paino tunnetaan hitsautumis-pisteenä.
Kulumisenestokoe:
Pyörivään kuulaan vaikuttava kuorma pidettiin valtiona 15 kg:ssa ja koetta jatkettiin 1 tunti. Tämän jakson loputtua kolmessa kiinteässä kuulassa olevat naarmut mitattiin käyttäen noniusmikroskooppia.
Kulumisenesto-ominaisuudet tuotteille ja vertailuyhdisteille esitetään taulukossa l».
Taulukko h
Kulumisenesto-ominaisuudet
Tuote_Hitsautumispiste (kg)_Kulumisenestonaarmua (mm) _ X 200 0,276 Y 230 0,277
Esimerkki 1 220 0,279
Esimerkki 2 220 0,277
Hitsautumispistekokeessa keksinnön tuote sai aikaan korkeamman hit-sautumispisteen kuin kaupallinen tuote, joka oli valmistettu yksinomaan primäärisestä alkoholista (X), ja lähes yhtä korkean kuin kaupallinen tuote, joka oli valmistettu yksinomaan sekundäärisestä alkoholista (Y). Kulu-misenestonuarmuuntumisessa ei saatu riittävää eroa tuotteiden välillä, jotta voitaisiin tehdä mitään merkityksellisiä johtopäätöksiä, mutta kuin että keksinnön tuotteet olivat vertailukelpoisia kaupallisesti saatavien tuotteiden kanssa.

Claims (7)

1. Voitelulisäaineena käytettävä seos, joka koostuu 0,0'-dialkyyli-ditiofosforihappojen sinkkisuoloista, joilla on rakennekaava (A) R^O S r2o x sh 1.2 .... ... . . jossa R ja R ovat samoja tai erilaisia primaarisia tai sekundaarisia al- kyyliryhmiä, joka seos on valmistettu sekoittamalla yhteen yhden tai useamman primaarisen alkanolin ja yhden tai useamman sekundaarisen alkanolin seos ja fosforipentasulfidi kaavan (A) omaavien 0,0'-dialkyyliditiofosforihappojen seoksen muodostamiseksi ja neutraloimalla happojen seos sekoittamalla siihen ylimäärin alkalista epäorgaanista sinkkiyhdistettä, tunnettu siitä, että primaariset alkanolit valitaan C^-C^q primaarisista alkanoleista ja että sekundaariset alkanolit muodostavat vähintään 30 ja enintään TO mooliprosent-tia syötetystä raaka-aineseoksesta ja valitaan Cj^-C q sekundaarisista alkanoleista ja että enintään 60 %:n mooliylimäärä sinkkioksidia käytetään neutraloimaan happojen seos.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että primaarinen alkanoli on C^-C^g primaarinen alkanoli.
3· Patenttivaatimuksen 2 mukainen seos, tunnettu siitä, että primaarinen alkanoli on Cg-C g primaarinen alkanoli. h. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen seos, tunnet-t u siitä, että sekundaarinen alkanoli on C^-C^-sekundaarinen alkanoli.
5. Patenttivaatimuksen H mukainen seos, tunnettu siitä, että sekundaarinen alkanoli on C^-C sekundaarinen alkanoli.
6. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen seos, tunnet-t u siitä, että sinkkioksidia käytetään 10-30 mooli-Ji:a yli happojen täydelliseen neutralointiin tarvittavan stökiometrisen määrän.
7- Patenttivaatimuksen 6 mukainen seos, tunnettu siitä, että sinkkioksidimäärä on 15~25 % mooli-ί:n ylimäärä.
8. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen seos, tunnet-t u siitä, että sekundaariset alkanolit muodostavat vähintään U0 ja enintään 60 mooli-ί syottöraaka-aineseoksesta.
FI770574A 1976-02-25 1977-02-22 Preparat bestaoende av en blandning av 0,0'-di(primaera och seundaera)alkylditiofosforsyrors zinksalter FI64163C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB740276 1976-02-25
GB7402/76A GB1565961A (en) 1976-02-25 1976-02-25 Composition comprising a mixture of the zinc salts of o,o'-dialkyl dithiophosphoric acids

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI770574A FI770574A (fi) 1977-08-26
FI64163B FI64163B (fi) 1983-06-30
FI64163C true FI64163C (fi) 1983-10-10

Family

ID=9832426

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI770574A FI64163C (fi) 1976-02-25 1977-02-22 Preparat bestaoende av en blandning av 0,0'-di(primaera och seundaera)alkylditiofosforsyrors zinksalter

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4101428A (fi)
JP (1) JPS6019354B2 (fi)
AU (1) AU502590B2 (fi)
DK (1) DK150639C (fi)
FI (1) FI64163C (fi)
FR (1) FR2342334A1 (fi)
GB (1) GB1565961A (fi)
NO (1) NO770593L (fi)
SE (1) SE431765B (fi)
ZA (1) ZA77887B (fi)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4668409A (en) * 1983-09-30 1987-05-26 Chevron Research Company Lubricating oil compositions containing overbased calcium sulfonates and metal salts of alkyl catechol dithiophosphoric acid
US5015402A (en) * 1986-11-07 1991-05-14 The Lubrizol Corporation Basic metal dihydrocarbylphosphorodithioates
GB8729963D0 (en) * 1987-12-23 1988-02-03 Exxon Chemical Patents Inc Dithiophosphates
US5728656A (en) * 1997-03-20 1998-03-17 Chevron Chemical Company Lower-ash lubricating oil having ultra-neutral zinc dialkyldithiophosphates
US6767871B2 (en) * 2002-08-21 2004-07-27 Ethyl Corporation Diesel engine lubricants
US7368596B2 (en) 2003-11-06 2008-05-06 Afton Chemical Corporation Process for producing zinc dialkyldithiophosphates exhibiting improved seal compatibility properties
US6958409B1 (en) * 2004-06-15 2005-10-25 Chevron Oronite Company Llc Process for reduced crude sediment in metal salts of hydrocarbyl dithiophosphoric acid
US7772171B2 (en) * 2006-07-17 2010-08-10 The Lubrizol Corporation Method of lubricating an internal combustion engine and improving the efficiency of the emissions control system of the engine
WO2023148697A1 (en) 2022-02-07 2023-08-10 Chevron Japan Ltd. Lubricating engine oil for hybrid or plug-in hybrid electric vehicles

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL85589C (fi) * 1951-03-29
US2838555A (en) * 1951-10-12 1958-06-10 Lubrizol Corp Group ii metal salts of a mixture of simple diesters of dithiophosphoric acids
US3318808A (en) * 1963-10-15 1967-05-09 Standard Oil Co Extreme pressure lubricants
US3385791A (en) * 1965-03-22 1968-05-28 Standard Oil Co Lubricant oil composition
US3523082A (en) * 1968-01-26 1970-08-04 Standard Oil Co Lubricating oil composition
US3923669A (en) * 1974-10-31 1975-12-02 Sun Oil Co Pennsylvania Antiwear hydraulic oil

Also Published As

Publication number Publication date
SE431765B (sv) 1984-02-27
DK81977A (da) 1977-08-26
DK150639C (da) 1987-11-16
DK150639B (da) 1987-05-04
JPS6019354B2 (ja) 1985-05-15
FI64163B (fi) 1983-06-30
NO770593L (no) 1977-08-26
AU2269477A (en) 1978-08-31
FR2342334B1 (fi) 1980-04-04
GB1565961A (en) 1980-04-23
FR2342334A1 (fr) 1977-09-23
FI770574A (fi) 1977-08-26
ZA77887B (en) 1977-12-28
SE7701948L (sv) 1977-08-26
AU502590B2 (en) 1979-08-02
US4101428A (en) 1978-07-18
JPS52102228A (en) 1977-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4188299A (en) Oil soluble dithiophosphoric acid derivatives of mercaptothiadiazoles
US7390928B2 (en) Alkylation of N′-phenyl-N-alkylphenylenediamines in ionic liquid, N′-phenyl-N-alkyl (alkylphenylene) diamines produced thereby, and lubricant compositions containing same
US3525693A (en) Alkenyl succinic polyglycol ether
US3632600A (en) Derivatives of aliphatic-hydrocarbyl substituted heterocyclic nitrogen compounds
FI64163C (fi) Preparat bestaoende av en blandning av 0,0&#39;-di(primaera och seundaera)alkylditiofosforsyrors zinksalter
US6660696B1 (en) Thermally stable phosphorothionates as antioxidant, antiwear, friction reducing and extreme pressure lubricant additives from cashew nut shell liquid
JPH11514403A (ja) 改良された耐摩耗性を有する動力伝達流体
GB906208A (en) Highly basic magnesium-containing additive agents and their use
EP0196362B1 (en) Polymeric thiadiazole lubricant additive
DE3209720A1 (de) Stickstoff und sauerstoff enthaltende zusammensetzungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als additive in schmiermitteln und treib- und brennstoffen
JP2980675B2 (ja) アミドの存在下、亜リン酸塩の硫化によるモノチオリン酸の調製方法
DE4317980B4 (de) Bis-Dithiophosphorsäurederivate als Schmiermitteladditive
US2905683A (en) Ether containing esters of dithiophosphoric acid and salts thereof
US4358385A (en) Lubricating oil composition
US3354240A (en) Reaction products of dihydroxydiphenyl compounds with phosphorus sulfide or phosphorus oxide and amine salts thereof
EP0098809B1 (de) Phosphoryl-mercaptocarbonsäuresalze
DE3324195C2 (de) Stickstoffhaltige Ester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Schmiermittel
US3846318A (en) Antioxidant and extreme pressure lubricating oil additive
JP2614882B2 (ja) ０，０‐ジアルキルジチオリン酸，およびノルボルニル反応物から誘導される潤滑剤および燃料添加剤
US2852540A (en) Oil soluble alkali and alkaline earth metal salts of p-acylamino phenols
NL8204031A (nl) Werkwijze voor het verminderen van het remgeluid bij in olie ondergedompelde schijfremmen.
CA2094556A1 (en) Anticorrosives
MXPA02002510A (es) Superamidas polialcoxiladas, opcionamente funcionalizadas, y su empleo como emulsionantes.
US3316331A (en) O-alkyl, o-phenyl or o-cresyl aminomethane phosphonic acids
DE2838981C2 (fi)

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: OROBIS LIMITED