NO337439B1 - Preparat av anioniske overflateaktive midler av etylendiamintriacetater og deres anvendelse til rensing av kontaktlinser. - Google Patents

Preparat av anioniske overflateaktive midler av etylendiamintriacetater og deres anvendelse til rensing av kontaktlinser. Download PDF

Info

Publication number
NO337439B1
NO337439B1 NO20053580A NO20053580A NO337439B1 NO 337439 B1 NO337439 B1 NO 337439B1 NO 20053580 A NO20053580 A NO 20053580A NO 20053580 A NO20053580 A NO 20053580A NO 337439 B1 NO337439 B1 NO 337439B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
preparation
preparation according
contact lenses
anionic surfactant
surfactant
Prior art date
Application number
NO20053580A
Other languages
English (en)
Other versions
NO20053580L (no
Inventor
David L Meadows
Bor-Shyue Hong
Howard Allen Ketelson
Original Assignee
Alcon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Alcon Inc filed Critical Alcon Inc
Publication of NO20053580L publication Critical patent/NO20053580L/no
Publication of NO337439B1 publication Critical patent/NO337439B1/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/04Carboxylic acids or salts thereof
    • C11D1/10Amino carboxylic acids; Imino carboxylic acids; Fatty acid condensates thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88Ampholytes; Electroneutral compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0078Compositions for cleaning contact lenses, spectacles or lenses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Oppfinnelsens bakgrunn
Den foreliggende oppfinnelse vedrører vandige preparater for rensing av kontaktlinser, særlig myke kontaktlinser.
Slike avsetninger som proteiner, lipider og kalsium dannes på kontaktlinser når disse linsene bæres på øyet. Proteiner adsorberes til nesten alle overflater, og minimaliser-ingen eller elimineringen av proteinadsorpsjon har vært gjenstand for et stort antall studier og teknikker. Fjerningen av proteiner fra en kontaktlinse er nødvendig på grunn av irrita-sjonen og ubehaget som fås fra oppbygningen av avsetninger på overflaten av linsen.
Forskjellige preparater og fremgangsmåter er blitt benyttet for å rense kontaktlinser før den foreliggende oppfinnelse. De tidligere preparater og fremgangsmåter har inkludert slike rensemidler som overflateaktive midler, chelatdanningsmidler og proteolytiske enzymer. Den foreliggende oppfinnelse er særlig rettet mot fjerningen av proteinavsetninger fra kontaktlinser. Hovedkomponenten i slike avsetninger er lysozym.
Lysozym er én av de viktigste proteinbestanddelene i mennesketårer. Det er et enzym som virker som et antimikrobielt middel ved å bryte ned glykosidbindinger mellom N-acetylmuraminsyre og N-acetylglukosaminenheter i mikrobecelleveggen. Tilstede-værelsen av lysozym i mennesketårer er således en naturlig forsvarsmekanisme mot øye-infeksjoner. Når kontaktlinser plasseres på øyet, fører dessverre langvarig bading av linsene ved hjelp av tårene til avsetninger av lysozym på linsene. Lysozym er et protein og avsetningene av lysozym på kontaktlinser er vanligvis sammensatt av en blanding av proteiner, lipider og andre materialer. Disse avsetningene blir bundet til linsene og er følgelig svært vanskelig å fjerne.
Anvendelsen av proteolytiske enzymer (f. eks. pankreatin) for å fjerne proteinavsetninger fra kontaktlinser har vært ganske effektiv. Behandlingen av kontaktlinser med rensepreparater som inneholder proteolytiske enzymer, anses imidlertid av noen kontakt-linsebærere å være uønsket på bakgrunn av kostnad, bekvemmelighet og andre faktorer. Følgelig har bruken av proteolytiske enzymprodukter for å fjerne proteinavsetninger fra kontaktlinser avtatt mye over det siste tiåret. Enzymproduktene har stort sett blitt erstattet av kompleksdannende midler inneholdt i "fler-formåls"-løsninger som anvendes til å rense og desinfisere kontaktlinser på en daglig basis. For eksempel beskrives i US patentskrift nr. 5 858 937 (Richard et al.) anvendelsen av fosfonater i fler-formåls-løsninger for å fjerne proteinavsetninger. Selv om fler-formåls-løsninger som inneholder slike kompleksdannende midler, har vært kommersielt vellykket, er det et behov for forbedrede oppløsninger, særlig oppløsninger som er mer effektive når det gjelder å forhindre og å fjerne proteinavsetninger. Den foreliggende oppfinnelse er rettet mot dette behovet.
Oppsummering av oppfinnelsen
Den foreliggende oppfinnelse er basert på det funn at bestemte typer av anioniske overflateaktive midler er særlig anvendbare ved fjerning av avsetninger fra kontaktlinser. De anioniske overflateaktive midlene som benyttes ved den foreliggende oppfinnelse, har både overflateaktive og chelatdannende egenskaper, og henvises derfor til som å være "flerfunksj onelle".
Kombinasjonen av hydrofobe og sekvestrerende egenskaper gjør de flerfunksj onelle anioniske overflateaktive midlene som er beskrevet her, særlig effektive til fjerning av uoppløselig proteinmateriale, uorganiske kalsiumsalter og lipider fra kontaktlinser.
Det er blitt oppdaget at selv ved lave nivåer gir de flerfunksj onelle midlene som er beskrevet her, utmerket renseegenskaper i forhold til vanlige overflateaktive midler og chelatdanningsmidler (f. eks. ikke-ioniske overflateaktive midler av blokk-kopolymer, slik som poloxaminene solgt under handelsnavnet "Tetronic", og poloxamerene solgt under handelsnavnet "Pluronic", og chelatdanningsmidler, slik som EDTA, 1 -hydroksy-etyliden-l,l-difosfosfonsyre og natriumcitrat). I tillegg har de flerfunksj onelle midlene fortrinnsvis tilstrekkelig hydrofobisitet til å gi antimikrobielle egenskaper til molekylet.
De flerfunksjonelle rensemidlene som er beskrevet her, kan være inneholdt i forskjellige typer av preparater for behandling av kontaktlinser, slik som fukteoppløsninger, bløtleggingsoppløsninger, renseoppløsninger, komfortoppløsninger og fler-formåls-løsninger. Den primære funksjon til de flerfunksjonelle anioniske overflateaktive midlene i preparatene ifølge den foreliggende oppfinnelse er å lette rensing av kontaktlinser, men disse midlene kan også tjene til å øke den antimikrobielle aktivitet til preparatene, forhindre eller redusere opptaket av biocidene av linsene og forbedre fuktbarheten til linsene. Den forbedrede antimikrobielle aktivitet kan være nyttig ved forhindring av mikrobiell forurensing av preparatene som er beskrevet her (dvs. en antimikrobiell konserverende funksjon), eller til å drepe mikroorganismer som finnes på kontaktlinser (dvs. en desinfeksj onsfunksj on).
Fordelene ved de flerfunksjonelle midlene omfatter utmerkede chelatdannings-egenskaper, effektivitet ved lave konsentrasjoner, en evne til å fjerne alle typer av linse-avsetninger (protein, kalsium og lipid) og kompatibilitet med desinfeksjonsegenskapene til preparatet.
Nærmere beskrivelse av oppfinnelsen
De flerfunksjonelle midlene som benyttes i den foreliggende oppfinnelse, er anioniske, dissosierende forbindelser som inneholder hydrofile, dissosierende hovedgrupper. Hovedgruppene må være i stand til å dissosiere ved fysiologiske pH-nivåer. For-bindelsene har en hydrokarbonkjedelengde på C8 til Cl8. De anioniske gruppene kan være avledet fra syrer, slik som karboksylsyrer. Eksempler på strukturer for flerfunksjonelle midler som bærer acetatgrupper omfatter:
etylendiamintriacetater med den følgende formel:
hvor R er en rett eller forgrenet alkyl eller alkenyl gruppe som inneholder totalt fra 8 til 18 karbonatomer.
De foretrukne flerfunksjonelle midlene er de hvor R er en alkylgruppe som inneholder 9 eller 10 karbonatomer ("C9 eller CIO").
Den klasse av flerfunksjonelle midler anvendt ifølge denne oppfinnelsen er etylendamintriacetatene med formel (IV) ovenfor. Disse midlene henvises til her ved uttrykket "ED3A". Det mest foretrukne etylendiamintriacetat er
lauryletylendiamintriacetat (også kjent som "LED3A") som har den følgende formel:
LED3A - lauryletylendiamintriacetat, fysiologisk pH - anionisk
De flerfunksjonelle midlene med formel (IV) ovenfor er kjent og er kommersielt tilgjengelige. For eksempel er etylendiamintriacetatet LED3A tilgjengelig fra Hampshire Chemical Corporation under navnet "Hampshire LED3A".
De følgende publikasjoner kan henvises til for nærmere detaljer vedrørende egen-skapene til og anvendelsene av de ovenfor beskrevne flerfunksjonelle ED3A-midlene: J. J. Crudden, B.A. Parker, J. V. Lazzaro, "The Properties and Applications of N-Acyl ED3A Chelating Surfactants", 4& World Surfactant Congress, Barcelona, sidene 139-158
(1996);
J. J. Crudden, B.A. Parker, "The Irritancy and Toxicology of N-Acyl ED3A Chelating Surfactants", 4* 1 World Surfactant Congress, Barcelona, sidene 52-66 (1996); ;US patentskrift nr. 5 177 243; ;US patentskrift nr. 5 191 081; ;US patentskrift nr. 5 191 106; ;US patentskrift nr. 5 250 728; ;US patentskrift nr. 5 284 972; og ;US patentskrift nr. 6 057 277. ;Mengden av flerfunksj onelt middel inneholdt i preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse vil avhenge av det bestemte valgte middel, formuleringstypen som midlet er inneholdt i, og funksjonen eller funksjonene som skal utføres ved hjelp av midlene (dvs. rensing, forbedring av antimikrobiell aktivitet og/eller forhindring av biocidopptak av kontaktlinser), og andre faktorer som vil være åpenbare for fagfolk på området. Mengden av flerfunksj onelt middel som trengs for å oppnå rensing av kontaktlinser, henvises her til som en "mengde effektiv for rensing". Mengden av flerfunksj onelt middel som trengs for å forbedre antimikrobiell aktivitet, henvises til som "en mengde som er effektiv for å forbedre antimikrobiell aktivitet". Mengden av flerfunksj onelt middel som trengs for å forhindre opptak av biocider av kontaktlinser, henvises til som "en mengde som er effektiv til å forhindre biocidopptak". Preparatene ifølge den foreliggende oppfinnelse vil vanligvis inneholde ett eller flere flerfunksjonelle midler ved en konsentrasjon i området fra 0,001 til ca. 1 vekt/volum-% ("w/v %"), fortrinnsvis ca. 0,05 til 0,5 w/v %, og mer foretrukket mellom 0,1 og 0,2 w/v %. ;De flerfunksjonelle midlene ifølge den foreliggende oppfinnelse kan også kom-bineres med andre komponenter som vanligvis benyttes i produkter til behandling av kontaktlinser, slik som reologimodifiseringsmidler, enzymer, antimikrobielle midler, overflateaktive midler, chelatdanningsmidler eller kombinasjoner derav. De foretrukne overflateaktive midlene omfatter anioniske overflateaktive midler, slik som RLM 100, eller ikke-ioniske overflateaktive midler, slik som poloxaminer og poloxamerer. Dessuten kan det tilsettes mange forskjellige buffermidler, slik som natriumborat, borsyre, natrium - citrat, sitronsyre, natriumbikarbonat, fosfatbuffere og kombinasjoner derav. ;pH i oppløsningene bør fortrinnsvis være ca. 7,0-8,0. Selv om natriumhydroksid kan anvendes til å øke pH i preparatene, kan det også anvendes andre baser, slik som 2-amino-2-metyl-l-propanol ("AMP"), trietanolamin, 2-amino-butanol og Tris(hydroksy-metyl)aminometan. Som det vil forstås av fagfolk på området, er den micelledannende og andre overflateaktive egenskaper til ioniske overflateaktive midler avhengig av forskjellige faktorer, slik som graden av binding av motionet, og følgelig kan den anvendte base-type være viktig. Motionsegenskaper, slik som valens, polariserbarhet og hydrofobisitet, er faktorer som krever vurdering, når det velges base for å regulere pH-verdien til overflateaktive midler til fysiologiske betingelser. ;De oftalmiske preparatene ifølge den foreliggende oppfinnelse kan inneholde ett eller flere oftalmisk akseptable antimikrobielle midler i en mengde som er effektiv til å forhindre mikrobiell forurensing av preparatene (her henvist til som "en mengde som er effektiv til å konservere"), eller i en mengde som er effektiv til å desinfisere kontaktlinser ved vesentlig å redusere antallet av levedyktige mikroorganismer som er til stede på linsene (her henvist til som "en mengde som er effektiv til å desinfisere"). ;Nivåene av antimikrobiell aktivitet som er nødvendig for å konservere oftalmiske preparater mot mikrobiell forurensning, eller for å desinfisere kontaktlinser er godt kjent for fagfolk på området, basert både på personlig erfaring og offisielle, publiserte stand-arder, slik som de som er angitt i United States Farmakopé ("USP") og lignende publikasjoner i andre land. ;Oppfinnelsen er ikke begrenset i forhold til typene av antimikrobielle midler som kan benyttes. De foretrukne biocider omfatter: klorheksidin, polyheksametylenbiguanid-polymerer ("PHMB"), polyquaternium-1 og aminobiguanidene som er beskrevet i US patentsøknad nr. 09/581 952 og tilsvarende internasjonal (PCT) publikasjon nr. WO 99/32158. ;Amidoaminer og aminoalkolholer kan også benyttes til å forbedre den antimikrobielle aktivitet til preparatene som er beskrevet her. De foretrukne amidoaminer er myristamidopropyldimetylamin ("MAPDA") og beslektede forbindelser beskrevet i US patentskrift nr. 5 631 005 (Dassanayake et al.). De foretrukne aminoalkoholer er 2-amino-2-metyl-l-propanol ("AMP") og andre aminoalkoholer beskrevet i US patentskrift nr. 6 319 464. ;Det mest foretrukne aminobiguanid er identifisert i US patentsøknad nr. 09/581 952 som "forbindelse nr. 1". Denne forbindelsen har den følgende formel: ; Den er henvist til nedenunder ved hjelp av kodenummeret "AL-8496". ;De mest foretrukne antimikrobielle midler for anvendelse i fler-formåls-løsninger for behandling av kontaktlinser, er polyquaternium-1 og MAPDA. ;De oftalmiske preparatene ifølge den foreliggende oppfinnelse vil generelt bli formulert som sterile vandige oppløsninger. Preparatene må formuleres slik at de er kom-patible med oftalmiske vev og kontaktlinsematerialer. Preparatene vil generelt ha en osmolalitet fra ca. 200 til ca. 400 milliosmol/kilogram vann ("mOsm/kg") og en fysiologisk kompatibel pH. ;Rensingen av proteiner fra overflater har tidligere blitt utført via forskjellige kjemiske preparater (f. eks. overflateaktive midler, chelatdannere og enzymer). Selv om man ikke ønsker å være bundet av noen teori, antas det at den utmerkede renseeffekt av de flerfunksjonelle anioiniske overflateaktive midlene som er beskrevet her, er resultatet av en kombinasjon av selv-chelatdannende og hydrofobe egenskaper. ;Preparatene ifølge den foreliggende oppfinnelse og evnen til disse preparatene til å rense kontaktlinser er ytterligere illustrert i de følgende eksempler. ;Eksempel 1 ;Preparatene vist i tabell 1 nedenunder ble testet for å evaluere evnen til de flerfunksjonelle overflateaktive midlene som er beskrevet ovenfor, til å fjerne proteinavsetninger (dvs. lysozym) fra gruppe IV-linser. Renseutførelsen ble sammenlignet med vanlige rensemidler. Testprosedyrene er beskrevet nedenunder, og renseresultatene er angitt i bunnen av tabell 1. ;Materialer/ metoder ;Materialene og metodene benyttet ved evalueringen var som følger: ;Fosfatbufret saltløsning f PBS") ;Materialene og metodene benyttet ved evalueringen var som følger: 1,311 g én-basisk natriumfosfat (monohydrat), 5,74 g to-basisk natriurnfosfat (vannfritt) og 9,0 g natriumklorid ble oppløst i avionisert vann, og volumet ble brakt til 1000 ml med avionisert vann etter fullstendig oppløsning av oppløsningsstoffene og justering av pH (om nødvendig). ;Sluttkonsentrasj onene av natriumfosfat og natriumklorid var henholdsvis 0,05 M og 0,9 w/v %. Slutt-pH var 7,4. ;Lysozymløsning ;En 1,0 mg/ml lysozymløsning ble fremstilt ved å løse 500 mg lysozym i 500 ml fosfatbufret saltløsning. ;Linseekstraksionsløsning ( ACN/ TFA) ;En linseekstraksjonsløsning ble fremstilt ved å blande 1,0 ml trifluoreddiksyre med 500 ml acetonitril og 500 ml avionisert vann. pH i løsningen varierte fra 1,5 til 2,0. ;Linseavsetningsfremgangsmåte ( fysiologisk avsetningsmodell) ;Hver linse ble lagt i 5 ml lysozymløsning i et Wheaton prøveglass. Glasset ble lukket med en snappkork av plast og inkubert i et vannbad med konstant temperatur på 37 °C i 24 timer. Etter inkubasjon ble linsen med avsetning fjernet fra glasset og skyllet ved å dyppe den i tre begerglass etter hverandre inneholdende 50 ml avionisert vann for å fjerne ethvert overskudd av avsetningsløsningen. Linsen ble så tørket forsiktig med en laboratorieserviett (Kaydry EX-L fra Kimberley-Clark). Disse linsene ble så brukt som tilsmussede linser for evalueringen av renseeffekten av testløsningen. ;Linseavsetningsfremgangsmåte ( fysiologisk/ termal kombinasjonsmodell) ;Linsen ble lagt i et Wheaton prøveglass inneholdende 5 ml "UNISOL 4" salt-løsning. Glasset ble lukket med en snappkork av plast sikret med en metallklemme for å forhindre at korken poppet av under varmebehandlingen. Glasset ble så varmet opp i en profesjonell kontaktlinseaseptor ved 90 °C i 15 minutter. Etter avkjøling til romtemperatur ble linsen fjernet fra glasset og skyllet med dypping én gang i en 50 ml ny "UNISOL 4"-løsning og tørket forsiktig med en laboratorieserviett (Kaydry EX-L). Disse linsene ble tatt i bruk som de tilsmussede linsene i fysiologisk/termal kombinasjonsmodell for rense-effektevalueringen. ;Rensefremgangsmåte ;Hver tilsmusset linse ble bløtlagt og ristet med 5 ml av testløsningen i et scintillasjonsglass ved romtemperatur i 12 timer. Etter bløtlegningsperioden ble linsene fjernet fra sine respektive testløsninger og skyllet ved å dyppe dem i tre på hverandre følgende begerglass inneholdende 20 ml "UNISOL 4"-løsning. Det ble ikke anvendt noen mekanisk skrubbing i renseregimet. De rene linsene ble så underkastet ekstraksjons-fremgangsmåten beskrevet nedenunder, og mengden av lysozym som var til stede i bløt-legningsløsningene, ble målt med et fluorescensspektrofotometer. ;Ekstraksion og bestemmelse av lysozymekstraksion ;De rene linsene ble ekstrahert med 5 ml ACN/TFA-ekstraksjonsløsning i et scintillasjonsglass med skrukork. Ekstraksjonen ble utført ved å riste glasset med en rotasjonsrister (Red Rotor) ved romtemperatur i minst 2 timer (vanligvis over natten). ;Bestemmelse av lysozym ;En kvantitativ bestemmelse av mengden av lysozym i linseekstraktløsningene og lmsebløtlegningsløsningene ble utført ved hjelp av et fluorescensspektrofotometer koblet til en autosampler og en datamaskin. Fluorescensstyrken til en 2 ml-alikvot fra hver prøveløsning ble målt ved innstilling av eksitasjons/emisjonsbølgelengden på 280 nm/346 nm med eksitasjons/emisjons-spalter på henholdsvis 2,5 nm/10 nm, og sensitiviteten til fotomultiplikatoren ble innstilt på 950 volt. ;En lysozymstandardkurve ble etablert ved å fortynne lysozymstandardløsningen til konsentrasjoner i området fra 0 til 60 ug/ml med enten ACN/TFA-løsning eller "OPTI-FREE" rense-, desinfeksjons- og lagringsløsning (Alcon Laboratories, Inc.) og måle fluorescensstyrken ved å anvende de samme mstrumentinnstillinger som de som ble brukt til linseekstraktene og lmsebløtlegningsløsningene. Lysozymkonsentrasjonene for alle prøvene ble beregnet basert på hellingsvinkelen utviklet fra den lineære lysozymstandardkurve. ;Renseeffekt ;Den prosentvise renseeffekt til testløsningene ble beregnet ved å dividere mengden av lysozym som er til stede i bløtlegningsløsningen med summen av mengdene som er til stede i linseekstraktløsningen og bløtlegnmgsløsningen, og multiplisere den resulterende kvotient med 100. ;Renseeffekten til preparatene beskrevet i tabell 1 nedenunder ble evaluert basert på de ovenfor beskrevne fremgangsmåter. Tabell 1 viser renseeffektresultatene ved å anvende en sorbitol/borsyre/natriumldorid-buffervehikkel. Renseeffekten til kontroll-vehikkelen (preparat E) var 14,3 %, mens renseeffektene til løsninger som inneholder de flerfunksjonelle midlene beskrevet her, varierte fra 39,4 % til 67,1 %. ; Eksempel 2 ;En andre in v/frø-rensestudie ble utført for å evaluere renseeffektene av preparatene ifølge den foreliggende oppfinnelse ytterligere. Testfremgangsmåtene var de samme som beskrevet i eksempel 1. Tabell 2 nedenunder viser preparatene som ble evaluert og resultatene som ble oppnådd: ; Preparat A ble benyttet som en kontroll-løsning. Den inneholdt sorbitol/borsyre/natriumkloridvehikkelen benyttet i alle preparatene som ble testet, men uten noe rensemiddel. Den prosentvise renseeffekt ("%CE") til preparat A var 7,6 %. Preparat B ble benyttet som en andre kontroll-løsning. Den var identisk med preparat A, bortsett fra tilsetningen av ED TA ved en konsentrasjon på 0,2 w/v %. ;EDTA er mye brukt i kontaktlinsepleieprodukter. Det flerfunksjonelle overflateaktive middel LED3 A er lik med EDTA, bortsett fra utbyttingen av acylgruppen med eddiksyregruppen (dvs. en Ci2-kjede i tilfellet med LED3A). En sammenligning av resultatene oppnådd med EDTA-løsningen (dvs. preparat B) med resultatene oppnådd med LED3A-løsningene (se tabell 1 - preparatene A og B) viser at renseeffekten ved å anvende EDTA ved en konsentrasjon på 0,2 % var 19,4 %, mens renseeffektene til LED3A-løsningene ved konsentrasjoner på 0,1 og 0,2 % var henholdsvis 39,4 % og 67,1 %. ;Eksempel 3 ;En in v/fro-rensestudie ble også utført for å evaluere renseeffekten av preparater hvor det flerfunksjonelle overflateaktive midlet LED3A var kombinert med natriumcitrat, i fravær av natriumklorid. De testede preparater og rensedataene er gitt i tabell 3 nedenunder. ; Dataene i tabell 3 viser doseresponsen ved å tilsette LED3A til en boratbufret vehikkel inneholdende 0,6 % natriumcitrat. Vehikkelen inneholdende citrat uten LED3A har en renseeffekt på 22 %. Tilsetningen av LED3A ved konsentrasjoner på 0,03 og 0,075 % økte renseeffekten til preparatene til henholdsvis 29,5 % og 47,5 %. Ved å øke konsentrasjonen av LED3A til 0,1 % og 0,2 % økte rensenivåene ytterligere til henholdsvis 56,0 og 60,2 %. ;Eksempel 4 ;En in v/fro-rensestudie ble også utført for å evaluere renseeffekten til foretrukne ED3A-flerfunksjonelle midler som har overflateaktive midler med C9- og C10-alkyl-kjedelengder (dvs. C10-ED3A og C9-ED3A). Overflatespenningene og renseeffektene til løsninger som inneholder midlene, ble evaluert i overensstemmelse med fremgangs-måtene beskrevet i eksempel 1. Resultatene er vist i tabell 4 nedenunder: ; Resultatene viser at løsningene som inneholder de flerfunksjonelle overflateaktive midlene C9-ED3A (dvs. preparat C) og C10-ED3A (dvs. preparat B), oppviste en signifikant høyere renseeffekt enn kontroll-løsningen (dvs. preparat A). ;Eksempel 5 ;Preparatene beskrevet i tabell 5 nedenunder utgjør eksempler på anvendelsen av ;flerfunksjonelle overflateaktive midler, slik som anvendelse av C9-ED3A og C10-ED3A i løsninger som inneholder det antimikrobielle middel "Polyquad" (polyquaternium-1). Det ble bestemt at den antimikrobielle aktiviteten til polyquaternium-1 ikke ble hemmet av de flerfunksjonelle overflateaktive midlene benyttet ved den foreliggende oppfinnelse. ; ; Eksempel 6 ;Linseopptaksreduksjon av AL-8496 ved anvendelse av C9-ED3A ;Tabell 6 nedenunder viser at linseopptaket etter 2 sykluser med anvendelse av ;4 ppm AL-8496 kan reduseres ved å anvende C9-ED3A. Kontroll-løsningene (dvs. 9979-65H og 9979.651) ga linseopptak på henholdsvis 17,4 u.g/linse og 14,0 u.g/linse. Økning av C9-ED3A-konsentrasjonen fra 0,1 % ti 0,2 % førte til betydelige linseopptaksreduksjoner i forhold til disse kontrollene. ; Eksempel 7 ;Linseopptaksreduksjon av AL-8496 ved anvendelse av C10-ED3A ;Tabell 7 nedenunder viser at linseopptaket etter 2 sykluser ved anvendelse av ;4 ppm AL-8496 kan reduseres ved å anvende det flerfunksjonelle overflateaktive middel C10-ED3A. Kontroll-løsningene (dvs. 9979-65G og 9979-65H) ga linseopptak på henholdsvis 13,8 ug/linse og 13,2 u.g/linse. Økning av C10-ED3A-konsentrasjonen fra 0,05 % til 0,1 % førte til betydelige linseopptaksreduksjoner i forhold til disse kon- ;trollene. ; Eksempel 8 ;Preparatet vist i tabell 8 nedenunder er et ytterligere eksempel på en foretrukket flerformålsløsning for rensing, skylling, desinfisering og lagring av kontaktlinser: ; Den ovenfor beskrevne løsning kan fremstilles på følgende måte: ;1. I en kompounderingsbeholder med passende størrelse tilsettes de følgende bestanddeler til kompounderingsbeholderen etterfulgt av tilsetning av 80 % av det endelige porsjonsvolum med renset vann med blanding: ;a. Poloxamin 1304 ;b. Sorbitol ;c. Natriumborat ;d. Borsyre ;e. Natriumcitrat ;f C9-ED3A ;g. Natriumklorid ;h. AMP (95 %) ;2. Blandingen fortsettes i minst 10 minutter inntil C9-ED3A er løst. ;3. Den korrekte mengde av polyquaternium-1 og MAPDA-standardløsningene pipettéres inn. Det reguleres til 90 % av sluttvolumet med renset vann. 4. pH sjekkes og justeres om nødvendig til 7,80 ± 0,05 med enten 6 N saltsyre eller 6 N natriumhydroksidløsning, og det blandes (det skulle ikke være nødvendig). Mål pH. 5. Renset vann tilsettes for å bringe porsjonen til 100 % av volumet, og det blandes. *

Claims (20)

1. Et sterilt, vandig oftalmisk preparat for rengjøring av kontaktlinser,karakterisert vedat det omfatter en effektiv mengde av et anionisk overflateaktivt middel valgt fra gruppen bestående av etylendiamintriacetater med den følgende formel:
hvor R er en rettkjedet eller forgrenet alkyl- eller alkenylgruppe som inneholder i alt fra 8 til 18 karbonatomer,
2. Preparat ifølge krav 1, hvor R er C9- eller C10-alkyl.
3. Preparat ifølge krav 1, hvor etylendiamintriacetatet omfatter LED3 A.
4. Preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 3, som ytterligere omfatter et oftalmologisk akseptabel antimikrobielt middel i en mengde som er effektiv for å forhindre mikrobiell forurensning av preparatet.
5. Preparat ifølge krav 4, hvor det antimikrobielle middel omfatter polyquaternium-1.
6. Preparat ifølge krav 5, hvor det antimikrobielle middel ytterligere omfatter myristamidopropyldimetylamin.
7. Preparat ifølge krav 4, hvor det antimikrobielle middel omfatter en polyheksametylenbiguanid polymer.
8. Preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 7, som ytterligere omfatter et ikke-ionisk overflateaktivt middel.
9. Preparat ifølge krav 8, hvor det ikke-ioniske overflateaktive middel er et overflateaktivt middel poloxamin.
10. Preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 9, hvor preparatet inneholder den anioniske overflateaktivt middel i en konsentrasjon på 0,001 til 1 vekt / volum%.
11. Preparat ifølge krav 10, hvor preparatet inneholder den anioniske overflateaktivt middel i en konsentrasjon på 0,05 til 0,5 w/v%.
12. Preparat ifølge krav 11, hvor preparatet inneholder den anioniske overflateaktivt middel i en konsentrasjon på 0,1 til 0,2 w/v%.
13. Preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 12, hvor preparatet har en osmolalitet på 200-400 mOsm / kg.
14. Preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13, som omfatter en buffer, og pH i blandingen er 7,0 til 8,0.
15. Anvendelse av et anionisk overflateaktivt middel valgt fra gruppen bestående av etylendiamintriacetater med den følgende formel:
hvor R er en rettkjedet eller forgrenet alkyl- eller alkenyl-gruppe som inneholder i alt fra 8 til 18 karbonatomer, for å rense kontaktlinser.
16. Anvendelse ifølge krav 15, hvor R er C9- eller C10-alkyl.
17. Anvendelse ifølge krav 15, hvor etylendiamintriacetatet omfatter LED3A.
18. Anvendelse ifølge hvilket som helst av kravene 15 til 17, hvor det anioniske overflateaktivt middel er kombinert med et ikke-ionisk overflateaktivt middel.
19. Anvendelse ifølge krav 18, hvor det ikke-ioniske overflateaktive middel er et poloxamin.
20. Anvendelse ifølge hvilket som helst av kravene 15 til 19, hvor det anioniske overflateaktivt middel ytterligere tjener til å forbedre fuktbarheten av kontaktlinsene.
NO20053580A 2002-12-23 2005-07-22 Preparat av anioniske overflateaktive midler av etylendiamintriacetater og deres anvendelse til rensing av kontaktlinser. NO337439B1 (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US43616302P 2002-12-23 2002-12-23
PCT/US2003/040427 WO2004058929A1 (en) 2002-12-23 2003-12-17 Use of multifunctional surface active agents to clean contact lenses

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO20053580L NO20053580L (no) 2005-07-22
NO337439B1 true NO337439B1 (no) 2016-04-11

Family

ID=32682353

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO20053580A NO337439B1 (no) 2002-12-23 2005-07-22 Preparat av anioniske overflateaktive midler av etylendiamintriacetater og deres anvendelse til rensing av kontaktlinser.

Country Status (22)

Country Link
US (2) US6995123B2 (no)
EP (1) EP1576081B1 (no)
JP (1) JP4486895B2 (no)
KR (1) KR100950132B1 (no)
CN (1) CN1732255B (no)
AR (1) AR043317A1 (no)
AT (1) ATE368098T1 (no)
AU (1) AU2003301080B2 (no)
BR (1) BR0317653B1 (no)
CA (1) CA2507377C (no)
CY (1) CY1107407T1 (no)
DE (1) DE60315191T2 (no)
DK (1) DK1576081T3 (no)
ES (1) ES2287577T3 (no)
HK (1) HK1075464A1 (no)
MX (1) MXPA05006850A (no)
NO (1) NO337439B1 (no)
NZ (1) NZ541289A (no)
PT (1) PT1576081E (no)
TW (1) TWI322828B (no)
WO (1) WO2004058929A1 (no)
ZA (1) ZA200503974B (no)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8071345B2 (en) * 2006-03-31 2011-12-06 Novozymes A/S Stabilized subtilisin composition
US20070264226A1 (en) * 2006-05-10 2007-11-15 Karagoezian Hampar L Synergistically enhanced disinfecting solutions
US8138156B2 (en) * 2006-10-18 2012-03-20 Bausch & Lomb Incorporated Ophthalmic compositions containing diglycine
US7897553B2 (en) * 2006-10-23 2011-03-01 Bausch & Lomb Incorporated Biguanide composition with low terminal amine
US8759321B2 (en) * 2007-06-13 2014-06-24 Bausch & Lomb Incorporated Ophthalmic composition with hyaluronic acid and polymeric biguanide
US8119112B2 (en) 2008-01-31 2012-02-21 Bausch & Lomb Incorporated Ophthalmic compositions with an amphoteric surfactant and hyaluronic acid
US9096819B2 (en) 2008-01-31 2015-08-04 Bausch & Lomb Incorporated Ophthalmic compositions with an amphoteric surfactant and an anionic biopolymer
US20110046033A1 (en) 2008-01-31 2011-02-24 Jinzhong Zhang Multipurpose Lens Care Solution with Benefits to Corneal Epithelial Barrier Function
US20090232763A1 (en) 2008-03-17 2009-09-17 Kabra Bhagwati P Aqueous pharmaceutical compositions containing borate-polyol complexes
US8629099B2 (en) * 2008-03-25 2014-01-14 Bausch & Lomb Incorporated Ophthalmic compositions comprising a dipeptide
TWI489997B (zh) * 2009-06-19 2015-07-01 Alcon Res Ltd 含有硼酸-多元醇錯合物之水性藥學組成物
US20110142786A1 (en) * 2009-09-16 2011-06-16 Erning Xia Lens care solutions functionalized alkyldimonium hydroxypropyl alkylglucosides
US8501200B2 (en) 2010-04-26 2013-08-06 Bausch & Lomb Incorporated Ophthalmic compositions with biguanide and PEG-glycerol esters
JP5927803B2 (ja) * 2011-08-05 2016-06-01 三浦工業株式会社 界面活性剤組成物
US11723852B2 (en) 2011-10-31 2023-08-15 Kane Biotech Inc. Antimicrobial-antibiofilm compositions and methods of use thereof for personal care products
US8664180B2 (en) 2012-02-06 2014-03-04 Bausch & Lomb Incorporated Ophthalmic compositions containing diglycine
US8324171B1 (en) 2012-02-06 2012-12-04 Bausch & Lomb Incorporated Ophthalmic compositions containing diglycine
ES2609013T3 (es) 2012-02-24 2017-04-18 Bausch & Lomb Incorporated Composiciones oftálmicas con ceras naturales alcoxiladas
CN103893027A (zh) * 2012-12-25 2014-07-02 青岛海芬海洋生物科技有限公司 一种含有海洋生物成分的沐浴液及其制备方法
KR102225415B1 (ko) 2013-01-24 2021-03-08 보오슈 앤드 롬 인코포레이팃드 천연 왁스의 폴리(질소/아민) 유도체 및 안과용 조성물
ES2896402T3 (es) * 2014-06-27 2022-02-24 Kane Biotech Inc Composiciones para su uso en la prevención y el tratamiento del crecimiento de biopelículas oftálmicas, de manos o pies
CN107828545A (zh) * 2017-10-25 2018-03-23 成都纽兰晶茂商贸有限公司 一种电脑显示屏用清洁剂的制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4738790A (en) * 1984-08-21 1988-04-19 Toyo Contact Lens Co., Ltd. Method for cleaning contact lenses with composition containing amidoamine surfactant, thiourea and reducing agent

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US441042A (en) * 1890-11-18 Policeman s club
US3908680A (en) * 1973-10-12 1975-09-30 Flow Pharma Inc Methods for cleaning and bleaching plastic articles
US4013576A (en) * 1973-11-21 1977-03-22 Wesley-Jessen Inc. Contact lens treating composition
US4046706A (en) * 1976-04-06 1977-09-06 Flow Pharmaceuticals, Inc. Contact lens cleaning composition
US4410442A (en) 1982-01-13 1983-10-18 The Procter & Gamble Company Disinfecting solutions for hydrophilic contact lenses
US4908147A (en) * 1986-02-19 1990-03-13 Ciba-Geigy Corporation Aqueous self preserving soft contact lens solution and method
US5298182A (en) * 1989-01-31 1994-03-29 Ciba-Geigy Corporation Rapid ophthalmic glycol/lower alkanol cleaning and disinfecting solution and method
US5846919A (en) * 1989-01-31 1998-12-08 Ciba Vision Corporation Rapid ophthalmic disinfection solution using salt and glycol and/or lower alkanol and surfactant
GB9020594D0 (en) * 1990-09-21 1990-10-31 Procter & Gamble Cleansing compositions
CA2098299C (en) * 1990-12-27 1997-05-20 Mary Mowrey-Mckee Method and composition for disinfecting contact lenses
US5191081A (en) * 1991-12-12 1993-03-02 W. R. Grace & Co.-Conn. 1-cyanomethyl-4-carboxymethyl-3-ketopiperazine, salts thereof and process for their preparation
US5191106A (en) * 1991-12-12 1993-03-02 W. R. Grace & Co.-Conn. N,n'-diacetic acid-n'-cyanomethyl, salts thereof, and their preparation
US5250728A (en) * 1991-12-12 1993-10-05 Hampshire Chemical Corp. Preparation of ethylenediaminetriacetic acid
US5177243A (en) * 1991-12-12 1993-01-05 W. R. Grace & Co.-Conn. N,N'-diacetic acid-N'-cyanomethyl, salts thereof, and their preparation
US5284972A (en) * 1993-06-14 1994-02-08 Hampshire Chemical Corp. N-acyl-N,N',N'-ethylenediaminetriacetic acid derivatives and process of preparing same
US5405878A (en) * 1993-06-18 1995-04-11 Wilmington Partners L.P. Contact lens solution containing cationic glycoside
US5631005A (en) * 1994-09-21 1997-05-20 Alcon Laboratories, Inc. Use of amidoamines in ophthalmic compositions
US5536452A (en) * 1993-12-07 1996-07-16 Black; Robert H. Aqueous shower rinsing composition and a method for keeping showers clean
US5621008A (en) * 1995-10-27 1997-04-15 Avon Products, Inc. N-acyl-ethylene-triacetic acids
US5858937A (en) * 1996-02-28 1999-01-12 Bausch & Lomb Incorporated Treatment of contact lenses with aqueous solution including phosphonic compounds
JP2000509086A (ja) * 1996-04-25 2000-07-18 ハンプシャー ケミカル コーポレイション 超低刺激性洗浄剤組成物
US5821215A (en) * 1996-04-25 1998-10-13 Hampshire Chemical Corp. N-acyl ethylenediaminetriacetic acid surfactants as enzyme compatible surfactants, stabilizers and activators
US5688981A (en) * 1996-11-21 1997-11-18 Hampshire Chemical Corp. Ethylenediaminetriacetic acid and N-acyl ethylenediaminetriacetic acid silver chelating agents and surfactants
ES2262603T3 (es) * 1996-12-13 2006-12-01 Alcon Laboratories, Inc. Composiciones oftalmicas que comprenden aminoalcoholes.
AU721951B2 (en) * 1996-12-13 2000-07-20 Alcon Laboratories, Inc. Multi-purpose compositions and methods of use in contact lens cleaning and disinfecting systems
US6214596B1 (en) * 1996-12-18 2001-04-10 Alcon Laboratories, Inc. Liquid enzyme compositions and methods of use in contact lens cleaning and disinfecting systems
US5869441A (en) * 1997-06-05 1999-02-09 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Bar compositions comprising novel chelating surfactants
US5801139A (en) * 1997-06-05 1998-09-01 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Process for making bar compositions comprising novel chelating surfactants
JP2001520269A (ja) 1997-10-14 2001-10-30 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 中鎖分枝鎖界面活性剤を包含する硬質表面クリーニング組成物
US5993504A (en) * 1997-11-25 1999-11-30 Hampshire Chemical Corp. Plant micronutrient chelating surfactant compounds
ZA9811445B (en) * 1997-12-19 1999-08-16 Alcon Lab Inc Aminobiguanides and the use thereof to disinfect contact lenses and preserve pharmaceutical compositions.
EP0976392A1 (en) * 1998-07-29 2000-02-02 Unilever Plc Liquid compositions comprising antioxidants and ED3A-derived chelating surfactants as stabilizers
KR20010031258A (ko) * 1998-08-21 2001-04-16 요시다 쇼지 콘택트 렌즈용 제제
US20020028754A1 (en) * 2000-07-21 2002-03-07 Novozymes A/S Antimicrobial compositions
US6242411B1 (en) * 2001-01-09 2001-06-05 Colgate-Palmolive Co. Grease cutting light duty liquid detergent comprising lauryol ethylene diamine triacetate
JP2002272819A (ja) * 2001-03-16 2002-09-24 Tomey Corp ソフトコンタクトレンズの処理方法
US20040034042A1 (en) * 2002-08-14 2004-02-19 Masao Tsuji Preservative composition

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4738790A (en) * 1984-08-21 1988-04-19 Toyo Contact Lens Co., Ltd. Method for cleaning contact lenses with composition containing amidoamine surfactant, thiourea and reducing agent

Also Published As

Publication number Publication date
KR100950132B1 (ko) 2010-03-30
ZA200503974B (en) 2006-08-30
PT1576081E (pt) 2007-08-10
DE60315191D1 (de) 2007-09-06
US20050282715A1 (en) 2005-12-22
MXPA05006850A (es) 2005-08-16
AR043317A1 (es) 2005-07-27
BR0317653B1 (pt) 2014-05-27
AU2003301080B2 (en) 2010-01-14
EP1576081A1 (en) 2005-09-21
NO20053580L (no) 2005-07-22
JP4486895B2 (ja) 2010-06-23
WO2004058929A1 (en) 2004-07-15
DE60315191T2 (de) 2007-11-22
AU2003301080A1 (en) 2004-07-22
CA2507377C (en) 2008-02-19
TWI322828B (en) 2010-04-01
CY1107407T1 (el) 2012-12-19
BR0317653A (pt) 2005-11-29
TW200427473A (en) 2004-12-16
US20040127372A1 (en) 2004-07-01
CA2507377A1 (en) 2004-07-15
ATE368098T1 (de) 2007-08-15
KR20050089981A (ko) 2005-09-09
NZ541289A (en) 2008-05-30
CN1732255A (zh) 2006-02-08
ES2287577T3 (es) 2007-12-16
US6995123B2 (en) 2006-02-07
EP1576081B1 (en) 2007-07-25
HK1075464A1 (en) 2005-12-16
CN1732255B (zh) 2010-08-18
DK1576081T3 (da) 2007-10-01
JP2006511837A (ja) 2006-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO337439B1 (no) Preparat av anioniske overflateaktive midler av etylendiamintriacetater og deres anvendelse til rensing av kontaktlinser.
US6309658B1 (en) Treatment of contact lenses with aqueous solution comprising a carbonate salt for enhanced cleaning
EP1049763B1 (en) Cleaning and disinfecting contact lenses with a biguanide and a phosphate-borate buffer
US6369112B1 (en) Treatment of contact lenses with aqueous solution comprising a biguanide disinfectant stabilized by tyloxapol
EP0666899B1 (en) Cleaning and disinfecting contact lenses
CA2473935A1 (en) Composition for treating contact lenses
US20080197324A1 (en) Ophthalmic composition containing a polyol-acid copolymer
JP2002143277A (ja) コンタクトレンズ用抗アカントアメーバ消毒・保存剤
EP1792972A1 (en) Use of multifuctional surface active agents to clean contact lenses
AU2006202392A1 (en) Composition for treating contact lenses
JP2000292754A (ja) コンタクトレンズのケア用溶液

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees