NO322282B1 - Tokomponent polyuretan-beleggingsmiddel og anvendelse av dette som korrosjonsbeskyttelsesdekklakk - Google Patents

Tokomponent polyuretan-beleggingsmiddel og anvendelse av dette som korrosjonsbeskyttelsesdekklakk Download PDF

Info

Publication number
NO322282B1
NO322282B1 NO19992459A NO992459A NO322282B1 NO 322282 B1 NO322282 B1 NO 322282B1 NO 19992459 A NO19992459 A NO 19992459A NO 992459 A NO992459 A NO 992459A NO 322282 B1 NO322282 B1 NO 322282B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
weight
component
stands
coating agent
residue
Prior art date
Application number
NO19992459A
Other languages
English (en)
Other versions
NO992459D0 (no
NO992459L (no
Inventor
Juergen Schwindt
Gerald Kurek
Peter Jahn
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of NO992459D0 publication Critical patent/NO992459D0/no
Publication of NO992459L publication Critical patent/NO992459L/no
Publication of NO322282B1 publication Critical patent/NO322282B1/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3819Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/3821Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225Polyamines
    • C08G18/3234Polyamines cycloaliphatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225Polyamines
    • C08G18/3253Polyamines being in latent form
    • C08G18/3256Reaction products of polyamines with aldehydes or ketones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78Nitrogen
    • C08G18/79Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/792Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2150/00Compositions for coatings
    • C08G2150/90Compositions for anticorrosive coatings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører et tokomponent polyuretan-beleggingsmiddel og anvendelse av dette som korrosjonsbeskyttelsesdekklakk.
Skadene som årlig betinges av korrosjon verden over anslås til mer en 100 milliarder D mark, slik at utviklingen av stadig bedre korrosjonsbeskyttelseslakker fremdeles har en stor betydning. Ved planlegningen av disse utviklingsarbeidene må - som på tilnærmet alle områder innenfor lakkteknologi - stadig strengere lovreguleringer ivaretas, som foreskriver en betydelig reduksjon av løsemiddelandelen i lakk. Følgelig krever f.eks. myndighetene i USA ved korrosjonsbeskyttelsesdekklakker et VOC-innhold på maks 350 gram/liter. TL-Blatt 95 fra Deutschen Bahn foreskriver for oppløsningsmiddel-fattige 2K-dekkbesjiktningsmidler et minste faststoffinnhold på 65 volum%. Ved opprettholdelse av disse betingelsene og ved anvendelse av kombinasjonen av hydroksy-funksjonelle polyakrylatharpikser med polyisocyanater som 2K-PUR-system er sjikttykkelse på maksimal 50 um mulig. Påføringen av tykkere sjikt er her forbundet med manglende holdbarhet.
Det består behov for 2K-PUR-dekklakker som for det ene oppviser et faststoffinnhold på minst 80 volum% og dermed muliggjør fremstillingen av hittil ikke uten blæredannelse mulige sjikttykkelser på inntil 180 um, hvis viskositet imidlertid samtidig ligger i tilstrekkelig lave områder til at det ved valget av påføringsmåte ikke foreligger noen vesentlige begrensninger. Dessuten skal en tilstrekkelig lang brukstid ved samtidig kort tørketid oppnås for raskest mulig å oppnå tilstanden med optimal overflatebeskyttelse.
Denne oppgaven lar seg prinsipielt løse ved anvendelse av 2K-PUR-systemer med høyt faststofifnnhold, som som reaktive komponenter inneholder polyisocyanater og visse aminofunksjonelle reaktive fortynningsmidler. Ved disse aminofunksjonelle reaktivfortynningsmidlene dreier det seg om polyasparginsyreestere, polyketiminer og polyaldiminer, som f.eks. er beskrevet i EP-A 0 689 881. Den for aminogrupper for øvrig meget store reaktiviteten overfor isocyanater reduseres ved polyasparginsyreesterene ved steriske og elektroniske effekter ("bremsede aminer"), mens ved polyketiminene og -aldiminene blokkeres de primære aminogruppen ved reaksjon med aldehyder eller ketoner til iminogrupper og får først tilbake sin reaktivitet ved hydrolyse eller varmeinnvirkning (omleiringsreaksjoner). Herdingen av disse polyaminene med polyisocyanater gir belegg med meget gode mekaniske egenskaper. Blandinger av polyisocyanater, polyasparginsyreestere og polyaldiminer henholdsvis polyketiminer samt deres anvendelse som bindemiddelbestanddel i 2K-PUR-lakker med høyt faststoffinnhold er kjente. EP-A 0 531 249 beskriver f.eks. anvendelsen av en bindemiddelblanding av polyisocyanater, polyaldiminer henholdsvis -ketiminer og polyasparginsyreestere utelukkende under medanvendelse av hydroksyfunksjonelle forbindelser som bestanddel av bilreparasjonslakker. I EP-A 0 699 696 nevnes en blanding av polyisocyanater, polyasparginsyreestere, polyaldiminer sammen med såkalte asparginsyreesteraldiminer med formel (I)
hvori
X er en alkylenrest og
a og b er hele tall mellom 1 og 5, og summen av a og b er et helt tall mellom 2 og 6.
Som fordel ved denne blandingen nevnes en forbedret kompatibilitet mellom polyisocyanat- og aldiminkomponenten.
Utelukkende blanding av polyisocyanater med polyketiminer henholdsvis -aldiminer og polyasparginsyreester - eventuelt sammen med de innenfor lakkteknologien kjente hjelpestoffene og additivene - beskrives derimot bare i EP-A 0 689 881. Ved hjelp av denne bindemiddelkombinasjonen lar det seg oppnå lakker med et faststoffinnhold inntil 95 vekt%. Slike faststoff-rike lakksystemer er ikke bare økologisk av stor interesse, men derimot også av økonomisk betydning på grunn av den lave andelen av oppløsningsmiddel. Det viser seg imidlertid at derav fremstilte belegg ikke lenger oppfyller de spesielle kravene som stilles til en korrosjonsbeskyttelsesdekklakk med hensyn til tilstrekkelig sjikttykkelse og rissfrihet. Nettopp ved påføringen av sjikttykkelser på over 80 um observeres allerede "nesedannelse" som følge av manglende holdbarhet og fra 120 um blæredannelse i filmen.
Det er nå overraskende funnet at på basis av bindelmiddelkombinasjonen polyisocyanat/polyasparginsyreester/polyketimin henholdsvis -aldimin under medanvendelse av en spesiell additiv kombinasjon av bis(2-fenoksyetyl)formal og risinusolje lar det seg fremstille et beleggingsmiddel som oppfyller kravene til en korrosjonsbeskyttelsesdekklakk med ultrahøyt faststoffinnhold. (i) høyt faststoffinnhold (> 90 vekt%), (ii) formulering med høy holdbarhet er mulig (ingen nesedannelse på loddrette flater), (iii) ingen blæredannelse ved tørking av filmen, (iv) tilstrekkelige brukstider, (v) tørketider på under 8 timer, (vi) mange påføringsmuligheter, (vii) sjiktykkelser inntil 180 um mulig, (viii) meget godt vedheng, (ix) ingen rissdannelse i filmen ved oppvarming og (x) værbestandighet av beleggene.
Gjenstand for oppfinnelsen er et beleggingsmiddel som består av A) 25-50 vekt% av en polyisocyanatkomponent, til
B) 5-20 vekt% av et eller flere polyaminer med formel (II)
hvor
X står for en n-verdig, overfor isocyanatgrupper inert rest, slik den oppnås ved fjernelse av primære aminogrupper fra et organisk polyamin av molekylvektsområdet Mn 88 til 400 med n primære (cyklo)alifatisk bundede aminogrupper,
R<1> og R<2> står for like eller forskjellige organiske rester med 1 til 18 C-atomer og
n står for et helt tall på minst 2, til
C) 10-30 vekt% av en eller flere forbindelser av molekylvektområdet Mn 112
til 600 med den generelle formel (III)
hvor ved
R<3> og R<4> står for like eller forskjellige rester og for hydrogen eller organiske
rester med 1-18 C-atomer og
Z står for en m-verdig, overfor isocyanatgrupper inert rest, slik den oppnås ved fjernelse av de primære aminogruppene fra et organisk polyamin med molekylvektsområdet Mn 88 til 400 med m primære (cyklo)alifatisk bundede aminogrupper, og
m står for et helt tall > 2, til
D) 0,1-5,0 vekt% acetaler med generell formel (IV)
hvor ved
R<5> og R<6> står for like eller forskjellige rester og for hydrogen eller organiske rester med 1-18 C-atomer,
Y står for en toverdig organisk rest med 1-8 C-atomer og
Ph står for en eventuelt kjernesubstituert fenylrest, til
E) 0,1-5,0 vekt% risinusolje,
F) 0,1 -10,0 vekt% av et eller flere innenfor lakkteknologien vanlige oppløsningsmidler, til G) 15-35 vekt% av et eller flere, fra lakk- og korrosjonsbeskyttelsesteknologien kjente pigmenter, samt H) 0-10 vekt% av et eller flere ytterligere, fira lakk- og korrosjonsbeskyttelsesteknologien kjente additiver,
under den forutsetning at summen av de prosentvise vektandelene av komponentene A til H gir 100 vekt%.
Gjenstand for oppfinnelsen er likeledes anvendelse av dette beleggingsmidlet som korrosj onsbeskyttelsesdekklakk.
For beleggingsmidlet ifølge oppfinnelsen kommer som polyisocyanatkomponenter A spesielt i og for seg kjente lakkpolyisocyanatene med (cyklo)alifatisk bundede isocyanatgrupper i betraktning. Det dreier seg spesielt om derivater av (cyklo)alifatiske diisocyanater av molekylvektområdet 168 til 300, som eksempelvis heksametylendiisocyanat, 2,2,4- og/eller 2,4,4-trimetylheksametylendiisocyanat, 2-metyl-l,5-diisocyanatpentan, 1,4-diisocyanatcykloheksan, l-isocyanat-3,5,5-trimetyl-5-isocyanatmetylcykloheksan (IPDI) og/eller av l-isocyanat-l-metyl-3(4)-isocyanatmetylcykloheksan.
Ved "derivatene" av disse utgangsdiisocyanatene dreier det seg om lakkpolyisocyanater på basis av diisocyanatene som oppviser de i og for seg kjente biuretgruppene, isocyanuratgruppene, isocyanurat- og uretiongruppene, isocyanurat- og allofanatgruppene eller uretangruppe holdige lakkpolyisocyanater på basis av diisocyanater. Også de tilsvarende derivatene av aromatiske diisocyanater som eksempelvis av 2,4- og/eller 2,6-diisocyanatotoluen er i prinsippet egnede. Ved de nevnte derivatene som oppviser uretangrupper, dvs. uretangruppeholdige polyisocyanater dreier det spesielt om slike på basis av lavmolekylære polyhydroksylforbindelser av molekylvektsområdet 62 til 299, som eksempelvis etylenglykol, propylenglykol og/eller trimetylpropan.
Ved de som komponent A spesielt foretrukne, egnede lakkpolyisocyanatene dreier det seg om isocyanuratgruppe-holdige derivater av den nevnte typen på basis av heksametylendiisocyanat med et NCO-innehold på 16 til 24 vekt% og en viskositet ved 23°C på maks 5000, fortrinnsvis maks 3000 og helt spesielt foretrukket maks 1500 mPas. Disse kan eventuelt inneholde uretdion-, biuret-, allofanat-, urea- og/eller polyuretangrupper. Naturligvis kan også blandinger av to eller flere polyisocyanater av den nevnte typen anvendes som polyisocyanatkomponent A.
Ved komponent B dreier det seg om forbindelser med generell formel (II)
i hvilke X, R 1 og R 0 og n har den allerede tidligere nevnte betydningen.
Fortrinnsvis anvendes slike forbindelser med formel (II) - nedenfor også betegnet som polyasparginsyreestere - for hvilke n står for 2. Spesielt foretrukket er de for hvilke X står for en toverdig hydrokarbonrest med 6 til 30 C-atomer, som f.eks. oppnås ved fjernelse av aminogruppene fra l-amino-3,3,5-trimetyl-5-aminometylcykloheksan, 4,4'-diaminodicyklohaksyl-metan, 3,3 l-dimetyl-4,4'-diaminodicykloheksylmetan, heksahydro-2,4- og/eller 2,6-diaminotoluen, de isomerer C-monometyl-diaminodicykloheksylmetanene eller fra 3(4)-aminometyl-l-metylcykloheksylamin. Mest foretrukket er slike forbindelser med generell formel (II), for hvilke X står for et toverdig hydrokarbon, som oppnås ved fjernelse av aminogrupper fra 3,3'-dimetyl-4,4'-diaminodicykloheksylmetan.
Til de foretrukne utgangskomponentene B hører for øvrig slike av de nevnte forbindelsene med generell formel (II) i hvilke R<1> og R<2> står for en metyl-, etyl-, n-butyl- eller 2-etylheksylgrappe, spesielt foretrukket imidlertid for en etylgruppe. Fremstillingen av utgangsforbindelse B foregår på i og for seg kjent måte ved omsetning av de tilsvarende primære polyaminene med formelen X—(—NH2)n med malein- eller fumarsyreestere av generell formel R^OC-CHK^H-COOR<2>, hvorved R<1>, R<2>, n og X har den allerede ovenfor nevnte betydningen.
Slike polyasparginsyreestere, deres fremstilling samt de for deres fremstilling nødvendig polyaminene og malein- henholdsvis fumarsyreesterene er eksempelvis beskrevet i EP-A 0 689 881 og EP-A 0 816 326.
Det kan naturligvis også foreligge blandinger av to eller flere forbindelser med generell formel (II) som komponent B.
Ved komponent C dreier det seg om de såkalte polyaldimin henholdsvis polyketiminene, som eksempelvis (men ikke utelukkende) kan oppnås ved reaksjon av karbonylforbindelser med generell formel (V)
med polyaminer inneholdene primære aminogrupper under avspaltning av vann, hvor ved R<3> og R<4> har den allerede ovenfor angitte betydningen. Til de foretrukne polyaldiminene henholdsvis polyketiminene hører forbindelser med generell strukturformel (III)
hvorved
R<3> og R<4> står for like eller forskjellige rester og for hydrogen eller organiske rester med inntil 18 karbonatomer, spesielt alkylrester med 1 til 8 karbonatomer, hvorved restene R<3> og R<4> også sammen med iminkarbonatomet kan danne en 5- eller 6-leddet cykloalifatisk ring, under den forutsetning at restene R<3> og R<4> ikke samtidig står for hydrogen,
Z står for en m-verdig, overfor isocyanatgrupper inert rest, som oppnås ved fjernelse av de primære aminogruppene fra et tilsvarende polyamin som oppviser eventuelt oksygen og/eller nitrogenatomholdige (cyklo)alifatiskbundende aminogrupper av molekylvektområdet Mn 88 til 400 og
m står for et helt tall > 2.
Spesielt foretrukket er polyaldiminer, dvs. forbindelser med generell formel (III), hvori alle rester R3 står for hydrogen og restene R<4> for hydrokarbonrester med 1 til 8 karbonatomer, mest foretrukket imidlertid for en isopropylrest.
Spesielt foretrukket er videre forbindelser med formel (III), hvori Z står for en hydrokarbonrest, som oppnås ved fjernelse av de primære aminogruppene fra 1-amino-3,3,5 -trimetyl-5 -aminometylcykloheksan (D?D A).
De for fremstilling av polyaldiminer, henholdsvis polyketiminer, anvendbare aldehydene henholdsvis ketonene tilsvarer formelen (V)
og oppviser fortrinnsvis en molekylvekt på 58 til 198 (ketoner), henholdsvis 44 til 128 (aldehyder).
Egnede aldehyder er eksempelvis acetaldehyd, propionaldehyd, n-butyraldehyd, isobutyraldehyd, trimetylacetaldehyd, 2,2-dimetylpropanol, 2-etylheksanal, 3-cykloheksan-l-karboksaldehyd, heksanal, heptanal, oktanal, valeraldehyd, benzaldehyd, tetrahydrobenzaldehyd, heksahydrobenzaldehyd, propargylaldehyd, p-toluylaldehyd, fenyletanal, 2-metylpentanal, 3-metylpentanal, 4-metylpentanal og sorbinaldehyd. Spesielt foretrukket er derved n-butyraldehyd, isobutyraldehyd, trimetylacetaldehyd, 2-etylheksanal og heksahydrobenzaldehyd. Mest foretrukket er isobutyraldehyd.
Egnede ketoner er eksempelvis aceton, metyletylketon, metylpropylketon, metylisopropylketon, metylbutylketon, metylisobutylketon, metyl-tert-butylketon, metyl-n-amylketon, metylisoamylketon, metylheptylketon, metylundecylketon, dietylketon, etylbutylketon, etylamylketon, diisopropylketon, diisobutylketon, cykloheksanon, cyklopentanon, metylcykloheksanon, isoforon, 5-metyl-3-heptanon, 1-fenyl-2-propanon, acetofenon, metylnonylketon, dinonylketon, 3,3,5-trimetylcykloheksanon.
Spesielt egnede ketoner er cyklopentanon, cykloheksanon, metylcyklopentanon, metylcykloheksanon, 3,3,5-trimetylcyklopentanon, cyklobutanon, metylcyklobutanon, aceton, metyletylketon og metylisobutylketon. Mest egnet er metylisobutylketon.
Naturligvis kan også blandinger av forskjellige ketoner, henholdsvis aldehyder, og også blandinger med ketoner med aldehyder anvendes.
Ved de for fremstilling av forbindelsene C anvendte polyaminene dreier det seg om organiske forbindelser som oppviser minst to og fortrinnsvis to (m = 2) (cyklo)alifatisk bundende primære aminogrupper. Anvendelsen av slike aminer, som oppviser aromatisk bundede aminogrupper, er riktig nok likeledes mulig, imidlertid mindre foretrukket. Polyaminene oppviser generelt en molekylvekt som ligger fra 88 til 400. Egnede polyaminer for fremstilling av komponent C er eksempelvis de allerede ovenfor i forbindelse med komponent B nevnte forbindelsene, hvorved i formel (III) Z har den for X i formel (II) angitte betydningen. Naturligvis kan for fremstilling av komponent B og C i et hvert tilfelle forskjellige polyaminer av den som eksempel nevnte typen anvendes.
Fremstillingen av polyaldiminene, henholdsvis polyketiminene, foregår ved i og for seg kjente fremgangsmåter ved omsetning av utgangskomponentene under opprettholdelse av et støkiometrisk forhold mellom aminogrupper til aldehyd- henholdsvis ketogrupper på 1:1 til 1:1,5. Eventuelt kan for reaksjonsakselrasjon katalytiske mengder av sure stoffer, som f.eks. p-toluensulfonsyre, hydrogenklorid, svovelsyre eller aluminium-klorid, medanvendes.
Omsetningen foregår generelt innenfor temperturområde fra 20 til 180°C hvorved reaksjonen, eventuelt under anvendelse av et slippmiddel (f.eks. toluen, xylen, cykloheksan og oktan) for fjernelse av reaksjonsvannet, gjennomføres inntil den beregnede mengden av vann (1 mol vann per mol primær aminogruppe) er avspaltet, henholdsvis inntil intet vann lenger avspaltes. Deretter skilles fasene henholdsvis slippmidlet og eventuelt foreliggende, ikke omsatte edukter fjernes destillativt. De derved oppnådde produktene kan anvendes uten ytterligere rensing som komponent C.
Ved komponent D dreier det seg om innen lakkteknologien i og for seg kjente myknere. Det anvendes myknere av generell formel (IV)
hvor ved
R<5> og R<6> står for like eller forskjellige rester og hydrogen eller organiske rester med 1 -
18 C-atomer,
Y står for en toverdig organisk rest med 1-8 C-atomer og
Ph står for en eventuelt med Cl, Br, Ci-C4-alkyl substituert fenylrest.
Disse forbindelsene, i det følgende betegnet acetaler henholdsvis ketaler, lar seg f.eks. oppnå ved reaksjon av aldehyder henholdsvis ketoner med alkoholer, henholdsvis ortomaursyreetylester.
Foretrukket anvendes en slik forbindelse med generell formel (IV) hvor i R<5> og R<6> står for hydrogen
Y står for en etylengruppe og
Ph står for en usubstituert fenylgruppe.
En slik forbindelse selges f.eks. av Bayer AG under handelsnavnet "Desavin" som mykner for lakkharpikser.
Ved komponent E dreier det seg om risinusolje, som tilsettes i beleggingsmidlet ifølge oppfinnelsen enten som separat komponent og/eller som bestanddel av en eller flere andre komponenter av beleggingsmidlet, som f.eks. som suspensjonsmedium for en fast komponent i en pasta.
Ved komponent F dreier det seg om de innenfor lakkteknologien vanlige oppløsningsmidlene som eksempelvis - men ikke ment utelukkende - etylacetat, butylacetat, metoksypropylacetat, metyletylketon, metylisobutylketon, N-metyl-pyrrolidon, bensin, klorbenzen, "solvesso" eller blandinger av slike oppløsningsmidler. Disse oppløsningsmidlene kan tilføres til beleggingsmidlet ifølge oppfinnelsen separat og/eller som bestanddel av en eller flere andre komponenter av beleggingsmidlet.
Fortrinnsvis inneholder beleggingsmidlet ifølge oppfinnelsen maks 5 vektprosent, og spesielt foretrukket maks 3 vektprosent oppløsningsmiddel.
Ved komponent G dreier det seg om et eller flere, innenfor lakk- og korrosjonsbeskyttelsesteknologiens kjente pigmenter.
Ved komponent H dreier det seg om et eller flere fra lakkteknologien kjente additiver som eksempelvis - men ikke utelukkende - tørkemidler, dispergeringshjelpemidler, antisedimenteringsmidler, flythjelpemidler, fyllstoffer, katalysatorer, lysbeskyttelsesmidler, gulningsstabilisatorer og eventuelt - i tillegg til komponent D - ytterligere myknere. Innstillingen av de ovenfor nevnte lakkegenskapene ifølge oppfinnelsen: (i) høyt faststoffinnhold (> 90 vektprosent), (ii) formulering med høy holdbarhet er mulig (ingen nesedannelse på loddrette flater), (iii) ingen blæredannelse ved tørking av filmen (iv) tilstrekkelige brukstider, (v) tørketider på under 8 timer, (vi) mange påføringsmuligheter, (vii) sjikttykkelser inntil 180 um er mulig, (viii) meget godt vedheng, (ix) ingen rissdannelse i filmen ved oppvarming og (x) værpåvirknings-bestandighet for beleggene, kan imidlertid også oppnås uten denne komponent H og den er bare påkrevet for å oppnå ytterligere effekter.
Beleggjngsmidlet ifølge oppfinnelsen inneholder de ovenfor angitte komponentene A til H i de følgende sammensetningene, hver gang angitt på basis av vektprosent, under den forutsetningen at summen av de prosentvise vektandelene av komponentene A til H gir 100 vekt% beleggingsmiddel ifølge oppfinnelsen:
25 - 50 vekt% komponent A,
5-20 vekt% komponent B,
10-30 vekt% komponent C,
0,1 - 5,0 vekt% komponent D,
0,1-5,0 vekt% komponent E,
0,1 -10,0 vekt% komponent F,
15-35 vekt% komponent G, og
0- 10 vekt% komponent H.
Foretrukket er slike sammensetninger av beleggingsmidlet ifølge oppfinnelsen, som inneholder
30 - 45 vekt% komponent A,
5-15 vekt% komponent B,
10-20 vekt% komponent C,
0,1-3,0 vekt% komponent D,
0,1 - 4,0 vekt% komponent E,
0,1 - 5,0 vekt% komponent F,
20 - 30 vekt% komponent G, og
1- 8 vekt% komponent H,
under den forutsetningen at summen av de prosentvise vektandelene av komponentene A til H gir 100 vekt% av beleggingsmidlet ifølge oppfinnelsen.
Helt spesielt foretrukket er slike sammensetninger av beleggingsmidlet ifølge oppfinnelsen som inneholder,
35 -39 vekt% komponent A,
8-15 vekt% komponent B,
13-18 vekt% komponent C,
1-3 vekt% komponent D,
1,5 - 3,5 vekt% komponent E,
0,1-3,0 vekt% komponent F,
24-28 vekt% komponent G, og
3-7 vekt% komponent H,
under den forutsetningen av summen av de prosentvise vektandelene av komponentene A til H gir 100 vekt% av overtrekksmidlet ifølge oppfinnelsen.
Fremstillingen av beleggingsmidlet ifølge oppfinnelsen foregår eksempelvis først ved blanding av enkeltkomponentene B til H. Denne blandingen kan foretas i et eller også i flere, etter hverandre følgende trinn. Før bearbeidelsen tilsettes komponent A og innarbeides godt. Det derved fremstilte beleggingsmidlet kan bearbeides ved påstrykning, sprøyting eller rulling.
Substratene som skal belegges kan før gjennomføring av fremgangsmåten utstyres med egnede grunningsmidler og basisovertrekk. Tørkingen av de påførte beleggene kan foregå i et vidt temperatuirntervall som strekker seg fra -10 til 100°C.
Beleggingsmidlet ifølge oppfinnelsen egner seg fremragende som dekklakk, og her spesielt som korrosjonsbeskyttelsesdekklakk. De med dette beleggingsmidlet ifølge oppfinnelsen fremstilte beleggene er kritting-, lys-, fargetoner- og glansstabile. De er - under innbefatning av avspaltningen av aldehyd henholdsvis keton under herdingen - formuleringer med faststoffinnhold inntil 90 volumprosent med høy holdbarhet og tilstrekkelig brukstid ved bearbeidelsen, samt med mange påføringsmuligheter.
Den anbefalte sjikttykkelsen utgjør 60 um, hvorved imidlertid - ifølge kravene i DIN 55928 henholdsvis den i fremtiden gjeldene EN ISO 12944 - også den tre ganger så høye sjikttykkelsen på 180 um er mulig uten at det kommer til nesedannelse på grunn av manglende stabilitet og til blæredannelse. Beleggingsmidlene ifølge oppfinnelsen oppfyller dette kravet. I motsetning til de vanlige systemene, hvor ved den fullstendige utherdingen av filmen varer inntil 72 timer, er ved beleggene ifølge oppfinnelsen utherdingen allerede etter 24 timer kommet så langt av en overflatebehandling, som f.eks. ved fjernelse av grafitti påsprøytinger, med aggressive rensemidler ikke medfører ødeleggelse av filmoverflaten.
Den med beleggingsmidlet ifølge oppfinnelsen oppnåelige overflatebeskyttelsen demonstreres ved hjelp av eksempel 2. Eksempel 1 (sammenligningseksempel) demonstrerer den sterke reduksjonen av filmkvaliteten ved avvik fra additiv sammensetningen, hvorved de ble gitt avkall på tilsats av komponent D (Desavin, mykner av acetaltypen) og E (risinusolje, tilstede i Baylith L-pasta, men ikke i Baylith L-pulver!) Herved oppnås filmer som under værpåvirkningsbetingelser med termisk belastning viser rissdannelser. Spesielt fremheves skal ved eksempel 2 ifølge oppfinnelsen dessuten uteblivelse av blæredannelse samt den større maksimale sjikttykkelsen fremheves.
Eksempler:
I de etterfølgende eksemplene anvendes følgende utgangsmaterialer (i parentes betegnelsen for den aktuelle komponenten i beskrivelsen ovenfor).
Polvisocvanat " Desmodur VP LS 2025/ 1" f A) :
Handelsvanlig lakkpolyisocyanat inneholdene isocyanuratgrupper, oppnådd ved trimerisering av heksametylendiisocyanat, oppløsningsmiddelfri, 22,5 vektprosent NCO-innhold, viskositet ca. 1 000 mPas/23°C.
Polvisocvanat " Desmodur XP 7040E" f A) :
Handelsvanlig lakkpolyisocyanat inneholdene isocyanurat- og allofanatgrupper, på basis av heksametylendiisocyanat, oppløsningsmiddelfri, 19,5 vektprosent NCO-innhold, viskositet ca. 300 mPas/23°C
Polvasparginsvreester " Desmophen VP LS 2973" ( B ) :
Handelsvanlig polyasparginsyreester, oppnådd ved addisjon av 1 mol 3,3'-dimetyl-4,4'-diaminodicykloheksylmetan til 2 mol maleinsyredietylester, 90% oppløsning i butylacetat (F). Ekvivalentvekt for oppløsningen ca. 325 g/NH, viskositet for oppløsningen ca. 130mPas/23°C
Polvasparginsvreester " Desmophen XP 7068" ( B) :
Handelsvanlig polyasparginsyreester, oppnådd ved addisjon av 1 mol 3,3'-dimetyl-4,4'-diaminodicykloheksylmetan til 2 mol maleinsyredietylester (tilsvarer "Desmofen VP LS 2973" uten oppløsningsmiddel)
Polvaldimin " Desmophen VP LS 2142" henholdsvis " Desmophen XP 7076" ( CV
Handelsvanlig polyaldimin av 1 mol l-amino-3,3,5-trimetyl-5-aminometyl-cykloheksan og 2 mol isobutyraldehyd, viskositet ca. 25 mPas/23°C, ekvivalentvekt 139 g " Desavin" CD ) : Handelsvanlig mykner fra firmat Bayer AG, inneholder 100% bis(2-fenoksyetyl)-formal.
" Bavlith L"- pasta:
Handelsvanlig additiv (H) fra Bayer AG, 50 % i risinusolje (E).
" Bavlith L"- pulver:
Handelsvanlig additiv (H) fra Bayer AG, uten risinusolje!
" BavertitanR- KB- 4" :
Handelsvanlig titandioksydpigment (G) fra Bayer AG.
" Acronal 700 L" :
Handelsvanlig flytadditiv (H) fra BASF AG, 50 % i etylacetat (F)
" Tinuvin292" :
Handelsvanlig gulningsstabilisator (H) fra Ciba Geigy GmbH
" Bvk 085" :
Handelsvanlig antiblære-additiv (H) fra Byk-Chemie GmbH
" DisperbvkllO":
Handelsvanlig dispergeringsadditiv (H) fra Byk-Chemie GmbH, 52 % i metylpropylacetat/alkylbenzen (1:1) (F)
" Bvk410" :
Handelsvanlig antisigeadditiv (H) fra Byk-Chemie GmbH, 52 % i N-metyl-pyrrolidon
(F)
" Bvk 141" :
Handelsvanlig additiv (H) fra Byk-Chemie GmbH, 3 % i alkylbenzen/isobutanol (11:2)
(F)
" Raven Black 450" :
Handelsvanlig pigment (G) fra Byk-Chemie GmbH
Eksempel 1 ( sammenligningseksempel)
"Desmophen XP 7068" (B), "Desmophen XP 7076" (C), "Baylith L"-pulver (H), "Bayertitan R-KB-4" (G), Acronal 700 L" (H + F), "Tinuvin 292" (H), "Byk 141" (H), "Raven Black" (G) og "Disperbyk 110" (H + F) fordispergeres i 10 minutter ved 1200 U/minutt. Deretter males det på en sand/perlemølle under avkjøling.
Før bearbeidelsen tilsettes "Desmodur XP 7040 E" (A) og innarbeides godt.
Eksempel 2 ( ifølge oppfinnelsen)
"Desmophen VP LS 2973" (B + F), "Desmophen VP LS 2142" (C), "Desavin" (D), "Baylith L"-pasta (H + E), "Bayertitan R-KB-4" (G), "Acronal 700 L" (H + F), "Tinuvin 292" (H), "Byk 085" (H; første delmengde) og "Disperbyk 110" (H + F) fordispergeres i 10 minutter ved 1200 U/minutt. Deretter males på en sand/perlemølle under avkjøling. Etter malingen innrøres etter hverandre "Byk 410" (H) og "Byk 085" (H; andre delmengde).
Før bearbeidelsen tilsettes "Desmodur VP LS 2025/1" (A) og innarbeides godt.
Den med beleggingsmiddel ifølge oppfinnelsen frembrakte filmen forblir - i motsetning til eksempel 1 - også ved termisk belastning rissfri.

Claims (10)

1. Beleggingsmiddel, karakterisert ved at det består av A) 25-50 vekt% av en polyisocyanatkomponent, til B) 5-20 vekt% av et eller flere polyaminer med formel (II) hvor i X står for en n-verdig, overfor isocyanatgrupper inert rest, som oppnås ved fjernelse av de primære aminogrupper fra et organisk polyamin fra molekylvektsområdet Mn 88 til 400 med n primære (cyklo)alifatisk bundede aminogrupper, R<1> og R<2> står for like eller forskjellige organiske rester med 1 til 18 C-atomer og n står for et helt tall på minst 2, til C) 10-30 vekt% av en eller flere forbindelser fra molekylvektområdet Mn 112 til 600 av generell formel (III) hvori R3 og R4 står for like eller forskjellige rester og for hydrogen eller organiske rester med 1-18 C-atomer og Z står for en m-verdig, overfor isocyanatgrupper inert rest, som oppnås ved fjernelse av primære aminogrupper fra et organisk polyamin av molekylvektsområdet Mn 88 til 400 med m primære (cyklo)alifatisk bundede aminogrupper, og m står for et helt tall > 2, til D) 0,1-5,0 vekt% av acetaler med generell formel (IV) hvor R<5> og R<6> står for like eller forskjellige rester og for hydrogen eller organiske rester med 1-18 C-atomer, Y står for en toverdig organisk rest med 1-8 C-atomer og Ph står for en eventuelt kjernesubstituert fenylrest, til E) 0,1-5,0 vekt% risinusolje, F) 0,1 -10,0 vekt% av et eller flere innenfor lakkteknologien vanlige oppløsningsmidler, til G) 15-35 vekt% av et eller flere, fra lakk- og korrosjonsbeskyttelsesteknologien kjente pigmenter, samt H) 0-10 vekt% av et eller flere ytterligere, fra lakk- og korrosjonsbeskyttelses teknologien kjente additiver, under den forutsetningen at summen av de prosentvise vektandelene av komponentene A til H gir 100 vekt%.
2. Beleggingsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at det ved polyisocyanatkomponenten A dreier seg om et isocyanuratgruppeholdig derivat på basis av heksametylendiisocyanat med en viskositet på maks 5000 mPas/23°C og et NCO-innehold på 16 til 24 vektprosent.
3. Beleggingsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at det ved komponent B dreier det seg om slike forbindelser med generell formel (II) for hvilke X står for en toverdig hydrokarbonrest, som oppnås ved fjernelse av aminogruppene fra l-amino-3,3,5-trimetyl-5-aminometylcykloheksan, 4,4'-diaminodicykloheksylmetan, S^-dimetyM^-diaminodicykloheksylmetan, heksahydro-2,4- og/eller 2,6-di-aminotoluen, de isomere C-monometyldiaminocykloheksylmetanene eller fra 3(4)aminometyl-l-metylcykloheksylamin, og R<1> og R<2> står for en metyl-, etyl-, n-butyl- eller 2-etylheksylgruppe.
4. Beleggingsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at det ved komponent B dreier seg om en forbindelse med generell formel (II) for hvilken X står for en hydrokarbonrest, som oppnås ved fjernelse av aminogrupper fra 3,3'- dimetyl-4,4'-diaminodicykloheksylmetan og for hvilken R<1> og R<2> står for en etylgruppe.
5. Beleggingsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at det ved komponent C dreier seg om forbindelser med generell formel (III), for hvilke R<3 >står for et hydrogenatom og R<4> for hydrokarbonrester med 1 til 8 C-atomer.
6. Beleggingsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at det ved komponent C dreier seg om forbindelser med generell formel (III), for hvilke Z står for en hydrokarbonrest, som oppnås ved fjernelse av aminogruppene fra 1-amino-3,3,5-trimetyl-5 -aminometylcykloheksan (IPD A).
7. Beleggingsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at det ved komponent C dreier seg om forbindelser med generell formel (III) for hvilke Z står for en hydrokarbonrest, som oppnås ved fjernelse av aminogruppene fra 1-amino-3,3,5-trimetyl-5-aminometylcykloheksan (IPDA), og for hvilke R<3> står for et hydrogenatom og R<4> står for en isopropylrest.
8. Beleggingsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at det ved komponent D dreier seg om bis(2-fenoksyetyl)formal, hvorved R<5> og R<6> står for hydrogenatomer, Y står for en etylengruppe og Ph for en usubstituert fenylgruppe.
9. Beleggingsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at beleggingsmidlet består av:
30 - 45 vekt% av komponent A,
5-15 vekt% av komponent B,
10-20 vekt% av komponent C,
0,1-3,0 vekt% av komponent D,
0,1 - 4,0 vekt% av komponent E,
0,1-5,0 vekt% av komponent F,
20-30 vekt% av komponent G og
1-8 vekt% av komponent H, under den forutsetning at summen av de prosentvise vektandelene for komponentene A til H gir 100 vekt% av beleggingsmidlet ifølge oppfinnelsen.
10. Anvendelse av beleggingsmidlet ifølge krav 1 som korrosjonsbeskyttelsesdekklakk ved påtrykking, sprøyting eller rulling.
NO19992459A 1998-05-22 1999-05-21 Tokomponent polyuretan-beleggingsmiddel og anvendelse av dette som korrosjonsbeskyttelsesdekklakk NO322282B1 (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19822842A DE19822842A1 (de) 1998-05-22 1998-05-22 2K-PUR-Korrosionsschutz-Decklack

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO992459D0 NO992459D0 (no) 1999-05-21
NO992459L NO992459L (no) 1999-11-23
NO322282B1 true NO322282B1 (no) 2006-09-04

Family

ID=7868537

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO19992459A NO322282B1 (no) 1998-05-22 1999-05-21 Tokomponent polyuretan-beleggingsmiddel og anvendelse av dette som korrosjonsbeskyttelsesdekklakk

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6169141B1 (no)
EP (1) EP0959086B1 (no)
JP (1) JP2000026799A (no)
AT (1) ATE248197T1 (no)
CA (1) CA2272340C (no)
DE (2) DE19822842A1 (no)
ES (1) ES2207060T3 (no)
NO (1) NO322282B1 (no)
PT (1) PT959086E (no)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19924171A1 (de) * 1999-05-25 2000-11-30 Basf Coatings Ag Beschichtungsstoff mit einer Mischung aus mindestens einem Netzmittel und Harnstoffen und/oder Harnstoffderivaten als Thixotropiermittel
US6458293B1 (en) * 1999-07-29 2002-10-01 Bayer Corporation Polyurea coatings from dimethyl-substituted polyaspartic ester mixtures
US6482333B1 (en) * 1999-12-30 2002-11-19 Bayer Corporation Polyurea coatings from dimethyl-substituted polyaspartic ester mixtures
ATE368063T1 (de) * 2001-06-15 2007-08-15 Huntsman Spec Chem Corp Synergistische amin-kettenverlängerungsmittel in polyurethanspritzelastomeren
DE10152723A1 (de) 2001-10-25 2003-05-15 Degussa Construction Chem Gmbh Wässriges hochvernetztes Zweikomponenten-Polyurethanbeschichtungssystem mit verringerter Hydrophilie und verbesserter Chemikalienbeständigkeit, Verfahren zu seiner Herstellung sowie dessen Verwendung
US20050059790A1 (en) * 2003-09-16 2005-03-17 Roesler Richard R. Process for preparing aspartates
DE102005020269A1 (de) * 2005-04-30 2006-11-09 Bayer Materialscience Ag Bindemittelgemische aus Polyasparaginsäureestern und sulfonatmodifizierten Polyisocyanaten
DE102005047562A1 (de) * 2005-10-04 2007-04-05 Bayer Materialscience Ag Zweitkomponenten-Systeme für die Herstellung flexibler Beschichtungen
US20090176907A1 (en) 2008-01-08 2009-07-09 Ramesh Subramanian Direct-to-metal radiation curable compositions
AU2012279287B2 (en) * 2011-07-01 2014-12-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurea coatings containing silane
CN102229783B (zh) * 2011-07-04 2012-10-17 广东花王涂料有限公司 一种低气味、不黄变的木器用聚氨酯类的哑光白面漆
CN105073815A (zh) * 2013-03-15 2015-11-18 拜耳材料科学有限责任公司 多天冬氨酸涂料组合物
EP3333223B1 (en) 2015-08-07 2021-03-10 Daikin Industries, Ltd. Use of a fluorine-containing coating composition, film and laminate in offshore structures or port facilities
EP3594300B1 (en) * 2017-03-07 2022-01-05 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Polyaspartic coating composition, coating film, and coating article
JP2020515696A (ja) 2017-04-04 2020-05-28 エスダブリューアイエムシー・エルエルシー 金属に直接塗布されるコーティング組成物
WO2019145420A1 (de) 2018-01-26 2019-08-01 Sika Technology Ag Härtbare zusammensetzung mit acetal-weichmacher
US20190390064A1 (en) * 2018-06-22 2019-12-26 Covestro Llc Solventborne compositions containing inorganic ion-exchangers to improve corrosion resistance
CN110964422A (zh) * 2018-09-28 2020-04-07 广州立邦涂料有限公司 复合材料表面的处理方法与涂层组合物,及涂层组合物的制备方法和应用
US11827788B2 (en) 2019-10-07 2023-11-28 Covestro Llc Faster cure polyaspartic resins for faster physical property development in coatings
CA3169148A1 (en) 2020-03-04 2021-09-10 Michel Lincker Kit-of-parts for curable polyaspartic acid ester-based coating compositions
CN112143360A (zh) * 2020-10-10 2020-12-29 湘江涂料科技有限公司 一种石墨烯改性聚天门冬氨酸酯含锌涂料及其制备方法
US20220154037A1 (en) * 2020-11-19 2022-05-19 Covestro Llc Polyaspartic coatings with recoat and stable initial gloss
JP7324790B2 (ja) * 2021-03-05 2023-08-10 日本ペイント・インダストリアルコーティングス株式会社 塗料組成物
EP4074745A1 (de) 2021-04-16 2022-10-19 Sherwin-Williams Coatings Deutschland GmbH Korrosionsschutz-beschichtung auf polyurethan-basis
JP7281591B1 (ja) 2022-08-31 2023-05-25 日本ペイント・インダストリアルコーティングス株式会社 塗料組成物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2236842C3 (de) * 1972-07-27 1978-04-27 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Überzugsmittel
CH659655A5 (de) * 1984-06-29 1987-02-13 Leuenberger Ingbuero Rostumwandlungs- und rostschutzmittel.
US5021535A (en) * 1988-05-19 1991-06-04 W. R. Grace & Co.-Conn. Castor oil based polyurethane for underbody coatings and the like
US5214086A (en) 1991-09-04 1993-05-25 Basf Corporation Coating compositions which may be ambient cured
US5391686A (en) * 1992-12-17 1995-02-21 W. R. Grace & Co.-Conn. Polyurethane compositions having enhanced corrosion inhibiting properties
DE4415778A1 (de) 1994-05-05 1995-11-09 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Überzügen
US5661216A (en) * 1994-06-06 1997-08-26 Basf Corporation Coating composition based on amines, aldimines and isocyanates
US5516873A (en) * 1994-07-11 1996-05-14 Bayer Corporation Polyisocyanate/polyamine mixtures and their use for the production of polyurea coatings
US5489704A (en) 1994-08-29 1996-02-06 Bayer Corporation Polyisocyanate/polyamine mixtures and their use for the production of polyurea coatings
US5591807A (en) * 1995-05-23 1997-01-07 The Sherwin-Williams Company Polyimine/polyisocyanate coating composition containing polymeric anhydride
ES2148877T3 (es) 1996-07-02 2000-10-16 Bayer Ag Procedimiento para la fabricacion de mono- y poliesteres del acido aspartico.

Also Published As

Publication number Publication date
CA2272340A1 (en) 1999-11-22
NO992459D0 (no) 1999-05-21
JP2000026799A (ja) 2000-01-25
EP0959086A1 (de) 1999-11-24
PT959086E (pt) 2004-01-30
DE19822842A1 (de) 1999-11-25
CA2272340C (en) 2006-10-03
ATE248197T1 (de) 2003-09-15
ES2207060T3 (es) 2004-05-16
US6169141B1 (en) 2001-01-02
DE59906731D1 (de) 2003-10-02
EP0959086B1 (de) 2003-08-27
NO992459L (no) 1999-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO322282B1 (no) Tokomponent polyuretan-beleggingsmiddel og anvendelse av dette som korrosjonsbeskyttelsesdekklakk
JP3607358B2 (ja) 被膜の調製方法
US20060247371A1 (en) Binder mixtures of polyaspartates and sulfonate-modified polyisocyanates
EP0639628A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Überzügen
TW457282B (en) Sprayable coating compositions comprising an oxazolidine functional compound, an isocyanate functional compound, and a compound selected from a mercapto and a sulfonic acid functional compound
US20050059791A1 (en) Flexibilized polyaspartic esters
EP2862957B1 (en) Process for producing a multilayer coating
CN113412293B (zh) 包含多天冬氨酸酯的新型双组分面漆体系
US20190106527A1 (en) Non-aqueous crosslinkable composition
WO2009086256A1 (en) Adhesion-promoting agent for protective coatings
CA2540660C (en) Aspartate derivatives and process for their preparation
US6566445B1 (en) Filler composition
US20050059790A1 (en) Process for preparing aspartates
EP1670748B1 (en) Process for preparing aspartates
EP1141069B1 (en) Coating composition
EP3498747A1 (en) Non-aqueous crosslinkable composition
US6479106B2 (en) Coated substrates prepared from special polyols and oxalic acid
CN118434810A (zh) 金属基底上的基于多天冬氨酸酯涂层的多层结构
WO2024008830A1 (en) Coating system

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees