NO317935B1 - Voksholdige sammensetninger med flytepunktreduserende midler - Google Patents
Voksholdige sammensetninger med flytepunktreduserende midler Download PDFInfo
- Publication number
- NO317935B1 NO317935B1 NO19963723A NO963723A NO317935B1 NO 317935 B1 NO317935 B1 NO 317935B1 NO 19963723 A NO19963723 A NO 19963723A NO 963723 A NO963723 A NO 963723A NO 317935 B1 NO317935 B1 NO 317935B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- pour point
- carbon atoms
- hydrocarbyl
- waxy
- composition according
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 49
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 title claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 53
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical group O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 38
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 31
- 239000000463 material Substances 0.000 description 26
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 21
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 7
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 7
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 alicyclic radical Chemical class 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 4
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 4
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 4
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000010771 distillate fuel oil Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019809 paraffin wax Nutrition 0.000 description 3
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- 150000005206 1,2-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical class C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 241000987543 Martella Species 0.000 description 1
- 229920001410 Microfiber Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100055332 Pseudomonas oleovorans alkN gene Proteins 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000007080 aromatic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000002415 cerumenolytic agent Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000012612 commercial material Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000003658 microfiber Substances 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012169 petroleum derived wax Substances 0.000 description 1
- 235000019381 petroleum wax Nutrition 0.000 description 1
- 150000003000 phloroglucinols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003232 pyrogallols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YQPZJBVEKZISEF-UHFFFAOYSA-N tetracont-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C YQPZJBVEKZISEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical class C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
- C10L10/16—Pour-point depressants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
- C10L1/1981—Condensation polymers of aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2462—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds
- C10L1/2475—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon to carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
- C10M145/18—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M145/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/12—Inorganic compounds
- C10L1/1233—Inorganic compounds oxygen containing compounds, e.g. oxides, hydroxides, acids and salts thereof
- C10L1/125—Inorganic compounds oxygen containing compounds, e.g. oxides, hydroxides, acids and salts thereof water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1616—Hydrocarbons fractions, e.g. lubricants, solvents, naphta, bitumen, tars, terpentine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/1817—Compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
- C10L1/183—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
- C10L1/1852—Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
- C10L1/1852—Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
- C10L1/1855—Cyclic ethers, e.g. epoxides, lactides, lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
- C10L1/1857—Aldehydes; Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
- C10L1/1985—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyethers, e.g. di- polygylcols and derivatives; ethers - esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/20—Organic compounds containing halogen
- C10L1/206—Organic compounds containing halogen macromolecular compounds
- C10L1/208—Organic compounds containing halogen macromolecular compounds containing halogen, oxygen, with or without hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
- C10L1/2235—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom hydroxy containing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
- C10L1/2387—Polyoxyalkyleneamines (poly)oxyalkylene amines and derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2406—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides
- C10L1/2412—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides sulfur bond to an aromatic radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2406—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides
- C10L1/2418—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides containing a carboxylic substituted; derivatives thereof, e.g. esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2431—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium sulfur bond to oxygen, e.g. sulfones, sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2462—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds
- C10L1/2475—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon to carbon bonds
- C10L1/2481—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon to carbon bonds polysulfides (3 carbon to sulfur bonds)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2462—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds
- C10L1/2475—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon to carbon bonds
- C10L1/2487—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon to carbon bonds polyoxyalkylene thioethers (O + S 3=)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2493—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium compounds of uncertain formula; reactions of organic compounds (hydrocarbons, acids, esters) with sulfur or sulfur containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/101—Condensation polymers of aldehydes or ketones and phenols, e.g. Also polyoxyalkylene ether derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår voksholdige væskesammensetninger, en fremgangsmåte for reduksjon av flytepunktet til en voksholdig væske som har et initielt flytepunkt på minst 4°C, samt anvendelse av et flytepunktreduserende middel for å redusere flytepunktet til en slik væske.
Forskjellige typer av destillatbrennstoffoljer slik som dieselbrennstoff, forskjellige oljer med smørende viskositet, automatgearfluider, hydraulisk olje, oppvarmingsoljer for hjem og råoljer og fraksjoner derav, krever anvendelsen av flytepunktreduserende midler for at de skal strømme fritt ved lavere temperaturer. Ofte er kerosen inkludert i slike oljer som et oppløsningsmiddel for voks, spesielt den som er tilstede i destillatbrennstoffoljer. Imidlertid har behovet for kerosen for anvendelse i jetbrennstoff forårsaket at mengden kerosen tilstede i destillatbrenseloljer har blitt redusert de senere år. Dette har igjen krevet tilsetting av vokskrystallmodifikatorer for å rette på mangelen av kerosen. Imidlertid kan kravet til flytepunktnedsettende additiver i råoljer være enda mer viktig, da tilsetting av kerosen ikke er ansett å være økonomisk ønskelig.
U.S. patent 5.039.437, Martella et al., august 13,1991 (og U.S. patent 5.082.470, Martella et al., januar 21,1992, en avdeling derav) beskriver alkylfenol-formaldehydkondensat-tilsetningsstoffer for forbedring av de lave temperaturflytegenskapene til hydrokarbonoljer. Polymersammensetningen har en gjennomsnittlig molekylvekt på minst omkring 3.000 og en molekylvektdistribusjon på mint omkring 1,5; i den alkylerte fenolreaktanten er alkylgruppene hovedsakelig lineære og har mellom 6 og 50 karbonatomer, og har et gjennomsnittlig antall karbonatomer på mellom omkring 12 og 26; og ikke mer enn omkring 10 mol-% av alkylgruppene på den alkylerte fenol har færre enn 12 karbonatomer, og ikke mer enn omkring 10 mol-% av alkylgruppene på den alkylerte fenol har mer enn 26 karbonatomer.
U.S. patent 4.565.460, Dorer, Jr., et 1., januar 14,1986, (og U.S. patenter 4.559.155, des. 17,1985,4.565.550, jan. 21,1986,4.575.526, mars 11,1986 og 4.613.342, sept. 23,1986, avdelinger derav), beskriver tilsetningsmiddelkombinasjoner for forbedring av kald-strømningsegenskapene til hydrokarbonbrennstoffsammensetninger. Sammensetningen omfatter et flytepunktnedsettende middel som kan være en hydrokarbylsubstituert fenol med formelen (R<*>)a Ar_(OH)b hvor R<*> er en hydrokarbylgruppe valgt fra gruppen omfattende hydrokarbylgrupper med fra omkring 8 til omkring 39 karbonatomer og polymerer med minst 30 karbonatomer. Ar er en aromatisk del som kan omfatte sammenbundne polynukleære aromatiske deler representert ved den generelle formel ar-
(-Lng-ar-) w(Q)mw hvor w er et heltall på 1 til omkring 20. Hver Lng er en brodannende binding av typen som omfatter alkylenbindinger (f.eks. -CH2-blant andre).
EP-311 452, Martella, beskriver en fremgangsmåte for fremstilling av alkylfenol-formaldehydkondensater for å forbedre lavtemperaturegenskapene til hydrokarbonoljer. Alkylgruppene har et gjennomsnittsantall for karbonatomer på mellom omtrent 12 og 26, selv om sammenlikningseksempler benytter et materiale med en alkylgruppe som har 30 karboner. Alkylkjedelengden med 12 til 26 karbonatomer er beskrevet som å være kritisk, og materialer med høyere alkylkjedelengde blir her sagt å være ineffektive for å redusere flytepunktet.
OPPSUMMERING AV OPPFINNELSEN
Foreliggende oppfinnelse angår en voksholdig sammensetning som omfatter:
a) en voksholdig væske som har et initielt flytepunkt på minst 4°C, og
b) en mengde som er tilstrekkelig til å redusere flytepunktet til den voksholdige væske ved minst 0,6°C, der mengden er minst 50 ppm, av et flytepunktreduserende middel som omfatter reaksjonsproduktet; i) en hydrokarbylsubsituert fenol med et tallgjennomsnitt på mer enn 30 karbonatomer i
hydrokarbylsubstituenten og ii) et aldehyd med 1 til 12 karbonatomer eller en kilde til dette.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer videre en fremgangsmåte for reduksjon av flytepunktet til en voksholdig (f.eks. paraffininneholdende) væske som har et initielt flytepunkt på minst 4°C som omfatter å tilsette til nevnte væske en flytepunktreduserende mengde av et flytepunktreduserende middel som omfatter reaksjonsproduktet av i) en hydrokarbylsubstituert fenol med et tallgjennomsnitt på mer enn 30 karbonatomer i hydrokarbylsubstituenten og ii) et aldehyd med 1 til 12 karbonatomer eller en kilde derfor.
Til sist omfatter foreliggende oppfinnelse en anvendelse av et flytepunktreduserende middel omfattende reaksjonsproduktet av i) en hydrokarbylsubstituert fenol med et tallgjennomsnitt på mer enn 30 karbonatomer i hydrokarbylsubstituenten og ii) et aldehyd på 1 til 12 karbonatomer, eller en kilde til dette, for å redusere flytepunktet til en voksholdig væske som har et initielt flytepunkt på minst 4°C.
DETALJERT BESKRIVELSE AV OPPFINNELSEN
Det første aspekt av foreliggende opprinnelse angår en sammensetning som innbefatter et flytepunktnedsettende middel omfattende reaksjonsproduktet (i) en hydrokarbylsubstituert fenol med et tallgjennomsnitt på mer enn 30 karbonatomer i hydrokarbylsubstituenten, og (ii) et aldehyd med 1 til 12 fortrinnsvis 1 til 4, karbonatomer, eller en kilde til dette.
Hydrokarbylsubstituerte fenoler er kjente materialer, hvilket også gjelder deres frem-stillingsmetode. Når uttrykket "fenol" blir benyttet her, skal det forståes at uttrykket ikke generelt er ment a begrense den aromatiske gruppen i fenolet til benzen (hvis ikke sammenhengen indikerer slik, som for eksempel i eksemplene), selv om benzen kan være den foretrukne aromatiske gruppe. Uttrykket er heller ment å bli forstått i dets bredere forståelse til å omfatte hydroksyaromatiske forbindelser generelt, for eksempel substituerte fenoler, hydroksynaftalener o.l. Den aromatiske gruppe av en "fenol" kan således være mononukleært eller polynukleært substituert, og kan omfatte andre typer aromatiske grupper i tillegg.
Den aromatiske gruppen til den hydroksyaromatiske forbindelsen kan således være en enkel aromatisk kjerne slik som en benzenkjerne, en pyridinkjeme, en tiofenkjerne, en 1,2,3,4-tetrahydronaftalenkjerne osv., eller en polynukleær aromatisk del. Slike polynukleære deler kan være av den sammensmeltede typen; dvs. hvor par av aromatiske kjerner som utgjør den aromatiske gruppen deler to punkter, slik som funnet i naftalen, antracen og azanaftalener osv. Polynukleære aromatiske deler kan også være av den sammenbundne typen hvor minst to kjerner (enten mono- eller polynukleær) er forbundet gjennom en brobinding med hverandre. Slike brobindinger kan bli valgt fra gruppen omfattende karbon-til-karbon-enkelbindinger mellom aromatiske kjerner, eterbindinger, ketobindinger, sulfidbindinger, polysulfidbindinger med 2 til 6 svovelatomer, sulfinylbindinger, sulfonylbindinger, metylenbindinger, alkylenbindinger, di-(laverealkyl)metylenbindinger, laverealkyleneterbindinger, alkylenketobindinger, laverealkylensvovelbindinger, laverealkylenpolysulfidbindinger med 2 til 6 karbonatomer, aminobindinger polyaminobindinger og blandinger av slike divalente brodannende bindinger. I visse tilfeller kan mer enn en brobinding være tilstede i den aromatiske gruppen mellom aromatiske kjerner. For eksempel er en fluorenkjeme med to benzenkjerner bundet ved både en metylenbinding og en kovalent binding. Normalt vil den aromatiske gruppen kun inneholde karbonatomer i den aromatiske kjernen per se, selv om andre ikke-aromatiske substitusjoner, slik som spesielt kortkjedealkylsub-stitusjon kan være tilstede. Metyl, etyl, propyl og t-butylgrupper kan for eksempel være tilstede på de aromatiske gruppene, selv om slike grupper ikke eksplisitt er representert i strukturene angitt her.
Spesifikke eksempler på enkle ringaromatiske grupper er de følgende
osv., hvor Me er metyl, Et er etyl eller etylen, og Pr er n-propyl. Spesifikke eksempler på sammensmeltede aromatiske deler er:
osv.
Når den aromatiske delen er en sammenbundet polynukleær aromatisk del, kan den bli representert ved den generelle formel
hvor w er et heltall på 1 til omkring 20, hver ar er en enkel ring eller en sammensmeltet ringaromatiske kjerne med 4 til omkring 12 karbonatomer og hver L er uavhengig valgt fra gruppen omfattende karbon-til-karbonenkelbindinger mellom ar-kjeme, eterbindinger (f.eks. -0-), ketobindinger (f.eks. -C(=0)-), sulfidbindinger (f.eks. -S-), polysulfidbindinger med 2 til 6 svovelatomer (f.eks. -S-2^), sulfinylbindinger (f.eks. -S(O)-), sul fonylbindinger (f.eks. -S(0)2-), laverealkylenbindinger (feks. -CH2-,-CH2-CH2-, - CH2-CHR°-), mono(laverealkyl)-metylenbindinger (f.eks. -CHR<0->)- di(laverealkyl)-emtylenbindinger (f.eks. -CR°2-), laverealkyleneterbindinger (f.eks. -CH20-, -CH2O CH2-, -CH2-CH20-, -CH2-CH2OCH2CH2-, -CH2CHOCH2CH-, -CHR°-0 -CHR°-0-CHR°-, laverealkylensulfidbindinger (f.eks. hvor en eller flere -0-'er i de laverealkyleneterbindingene er erstattet med et S-atom), laverealkylenpolysulfidbindinger (f.eks. hvor en eller flere -O- er erstattet med en -S-2-6-gruppe), aminobindinger (f.eks. -CH2NCH2-, -alk-N-, hvor alk er laverealkylen osv.), polyaminobindinger (f.eks. - N(alkN)i-io, hvor de umettede frie N-valensene er opptatt med H-atomer eller R°-grupper), bindinger avledet fra okso- eller keto-karboksylsyrer (f.eks.)
hvor hver av R<1>, R<2> og R3 er uavhengig hydrokarbyl, fortrinnsvis alkyl eller alkenyl, mest foretrukket laverealkyl eller H, R<6> er H eller en alkylgruppe og x er et heltall i området fra 0 til omkring 8 og blandinger av slike brobindinger (hver R° er en laverealkyl-gruppe).
Spesifikke eksempler på sammenbundne grupper er:
Vanligvis har alle disse aromatiske gruppene ingen substituenter bortsett fra de som er spesifikt angitt. Av kostnadsgrupper, tilgjenelighet, ydelse osv., er den aromatiske gruppen normalt en benzenkjeme, en laverealkylenbroslått benzenkjeme eller en naftalen-kjerne. Mest foretrukket er den aromatiske gruppen en enkel benzenkjeme.
Denne første reaktanten er en hydroksyaromatisk forbindelse, dvs. en forbindelse i hvilken minst en hydroksygruppe er direkte forbundet til en aromatisk ring. Antallet hyd-roksygrupper pr. aromatisk gruppe vil variere fra 1 opp til det maksimale antallet av slike grupper som den hydrokarbylsubstituerte aromatiske delen kan ha under samtidig opprettholdelse av minst en, og fortrinnsvis minst to, posisjoner hvor minst to av hvilke fortrinnsvis er naboliggende (ortho) til en hydroksygruppe, som passer for videre reak-sjon ved kondensering med aldehyder (beskrevet i detalj nedenfor). Således vil de fleste molekylene i reaktanten ha minst to ikke-substituerte posisjoner. Passende materialer kan da omfatte hydrokarbylsubstituerte katecholer, resorcinoler, hydroquinoner og til og med pyrogalloler og floroglucinoler. Mest vanlig vil imidlertid hver aromatiske kjerne bære en hydroksylgruppe og i et foretrukket tilfelle når en hydrokarbylsubstituert fenol blir benyttet, vil materialet inneholde en benzenkjeme og en hydroksylgruppe. Natur-ligvis kan en liten fraksjon av de aromatiske reaktantmolekylene inneholde null hydrok-sylsubstituenter. For eksempel kan en mindre mengde ikke-hydroksymaterialer være tilstede som en urenhet. Dette er imidlertid ikke utenfor omfanget av oppfinnelsen så lenge startmaterialet funksjonelt inneholder typisk minst en hydroksylgruppe per molekyl.
Det hydroksyaromatiske reagenset er tilsvarende karakterisert ved at det er hydrokarbylsubstituert. Uttrykket "hydrokarbylsubstituent" eller "hydrokarbylgruppe" som er benyttet her, er ved dets vanlige menging som er velkjent for fagmannen. Spesifikt refe-rerer den til en gruppe som har et karbonatom direkte forbundet til resten av molekylet og som har hovedsakelig hydrokarbonkarakter. Eksempler på hydrokarbylgrupper omfatter: 1) Hydrokarbonsubstituenter, det vil si alifatiske (f.eks. alkyl eller alkenyl), alicyk-liske (f.eks. cykloalkyl, cykloalkenyl) substituenter og aromatisk-, alifatisk- og alicyklisk substituerte aromatiske substituenter såvel som sykliske substituenter hvori ringen er fullført gjennom en annen del av molekylet (f.eks. to substituenter sammen danner et alisyklisk radikal); 2) substituerte hydrokarbonsubstituenter, dvs. substituenter inneholdende ikke-hydrokarbongrupper som innen rammen av oppfinnelsen ikke endrer den hovedsakelig hydrokarbonsubstituerte (f.eks. halo (spesielt klor og fluor), hydroksy, alkoksy, mer-kapto, alkylmerkapto, nitro, nitroso og sulfoksy); 3) heterosubstituenter, dvs. substituenter som, selv om de har en hovedsakelig hydrokarbonkarakter innen rammen av oppfinnelsen, inneholder annet enn karbon i en ring eller kjede som ellers er sammensatt av karbonatomer. Heteroatomer omfatter svovel, oksygen, nitrogen og omfatter substituenter slik som pyridyl, fiiryl, tienyl og imidazolyl. Generelt vil ikke mer enn to, fortrinnsvis ikke mer enn en, Me-hydrokarbonsubstituent være tilstede for hvert tiende karbonatom i hydrokarbylgruppe; typisk vil det ikke være noen ikke-hydrokarbonsubstituenter i hydrokarbylgruppen.
Fortrinnsvis er hydrokarbylgruppen en alkylgruppe. Typisk vil alkylgruppen innholde mer enn 30 karbonatomer eller, dersom alkylgruppen er en blanding av alkylgrupper, vil blandingen inneholde et gjennomsnitt på mer enn 30 karbonatomer, typisk 31 til 400 karbonatomer, fortrinnsvis 31 til 60, og mer foretrukket 32 til 50 eller 45 karbonatomer. I en foretrukket utførelsesform vil alkylgruppen i sammensetningen innholde en blanding av alkylgrupper som kan variere i lengde fra ett bestemt molekyl til et annet. Mens en fraksjon av molekylene kan inneholde en alkylgruppe med færre enn 30 karbonatomer, vil sammensetningen som et hele, normalt være karakterisert ved at den har en alkyl-substitusjon på mer enn 30 karbonatomer i lengde. Alkylgruppene kan i et hvilket som helst tilfelle bli avledet fra enten lineære eller forgrendede olefinreaktanter; lineære er noen ganger foretrukket, selv om de lengre kjedede materialene har en tendens til å øke forgreningsandelen. En viss mengde forgrening synes å bli introdusert via en rearrange-mentmekanisme under alkyleringsprosessen også.
I en foretrukket utførelsesform omfatter de benyttede hydrokarbylgruppene en blanding av alkyllengder på hovedsakelig mer enn 30 til 36 karbonatomer som har et tallgjennom-snittligkarbontall på omkring 34,4 og et vektgjennomsnittlig karbontall på omkring 35,4. Dette materialet er kjennetegnet ved a ha omkring den følgende kjedelengde-distribusjon:
Hydrokarbylsubstituenten inneholder således et tallgjennomsnitt på mer enn 30 karbonatomer. Slike substituenter er fortrinnsvis alkylgrupper hvor tallgjennomsnittet av karbonatomer i alkylkjeden er 31-40, mer foretrukket 32 - 38.
Hydrokarbylgruppen kan bli avledet fra det tilsvarende oleflnet; for eksempel er en C26-alkylgruppe avledet fra et C26-alken, fortrinnsvis en 1-alken, en C34-alkylgruppe er avledet fra et C34-alken, og grupper med blandet lengde er avledet fra den tilsvarende blandingen av olefiner. Når hydrokarbylgruppen er en hydrokarbylgruppe som har minst omkring 30 karbonatomer, er det imidlertid ofte en alifatisk gruppe (eller en blanding av slike grupper) fremstilt fra homo- eller interpolymerer (f eks. kopolymerer, terpolymerer) av mono- og di-olefiner som har 2 til 10 karbonatomer slik som etylen, propylen, buten-1, isobuten, butadien, isopren, 1-heksen, 1-okten osv. For passende anvendelse som et flytepunktnedsettende middel er minst en del av alkylgruppen eller gruppene fortrinnsvis rette kjeder, dvs. hovedsakelig lineære. Det er antatt at disse egenskapene er foretrukket for å tillate kjeden å vekselvirke bedre med kjedestrukturen i de voksdan-nende hydrokarbonene. Det er imidlertid i mange tilfeller observert en metylforgrening i festepunktet til alkylkjeden til den aromatiske ringen, selv når et a-olefin blir benyttet. Dette er ansett å være innen rammen av betydningen rettkjedet eller lineære alkylgrupper. Likeledes kan en del av alkylgruppene i noen tilfeller inneholde lavere alkylforgrening på festepunktet (eller a-posisjon), muligens på grunn av migrering av det aktive setet under alkyleringsreaksjonen. Typisk er de benyttede olefinene 1-mono-olefiner slik som homopolymerer av etylen. Disse alifatiske hydrokarbylgruppene kan også være avledet fra halogenerte (f.eks. klorinerte eller brominerte) analoger av slike homo- eller interpolymerer. Slike grupper kan imidlertid bli avledet fra andre kilder, slik som mono-mere høymolekylære vektalkener (f.eks. 1-tetraconten) og klorinerte analoger og hydroklorinerte analoger derav, sulfatiske petroleumsfraksjoner, spesielt paraffrnvokser og crackede og klorinerte analoger og hydroklorinerte analoger derav, hvite oljer, syntet-iske alkener slik som de produsert ved Ziegler-Natta-prosessen (f.eks. poly(etylen) greaser) og andre kilder som er kjent for fagmannen. Eventuell umetting i hydrokarbylgruppene kan bli redusert eller eliminert ved hydrogenering ifølge prosedyrer som er kjent innen teknikken. Fremstillig på måter, eller ved anvendelse, av materialer som er hovedsakelig fri for klor eller andre halogener, er noen ganger foretrukket av miljøhensyn.
I en utførelsesform er en del av hydrokarbylgruppene avledet fra polybuten. I en annen utførelsesform er en del av hydrokarbylgruppene avledet fra polypropylcn. I en foretrukket utførelsesform er hydrokarbylgruppen avledet fra en blanding av hovedsakelig uforgrenede olefiner som har kjedelengder på hovedsakelig 30-36 karbonatom, som beskrevet ovenfor.
Mer enn en slik hydrokarbylgruppe kan være tilstede, men vanligvis ikke mer enn 2 eller 3 er tilstede for hver aromatisk kjerne i den aromatiske gruppen. Typisk er kun 1 hydrokarbylgruppe tilstede pr. aromatisk del, spesielt hvor den hydrokarbylsubstituerte fenol er basert på en enkel benzenring.
Bindingen av en hydrokarbylgruppe til den aromatiske delen av den første reaktanten ifølge foreliggende oppfinnelse, kan bli oppnådd ved et antall teknikker som er velkjent for fagmannen. En spesielt passende teknikk er Friedel-Crafts-reaksjonen, hvor et olefin (f.eks. en polymerholdig olefinisk binding) eller halogenerte eller hydrohalogenerte analoger derav blir reagert med en fenol i nærvær av en Lewis-syrekatalysator. Fremgangsmåter og betingelser for utførelse av slike reaksjoner er velkjente for fagmannen. Se eksempelvis diskusjonen i artikkelen med tittelen "Alkylation of Phenols" i i "Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology", tredje utgave, vol 2. sidene 65-66, Interscience Publishers, en avdeling av John Wiley and Company, N.Y. Andre like passende og formålstjenelige teknikker for binding av den hydrokarbonbaserte gruppen til den aromatiske delen, vil være opplagte for fagmannen.
Det flytepunktnedsettende materialet ifølge foreliggende oppfinnelse, som har en gjennomsnittlig alkylkjedelengde på mer enn 30 karbonatomer, er spesielt passende for reduksjon av flytepunktet til visse petroleumsoljer, dvs. råoljer eller fraksjoner av råolje, slik som restolje, vakuumgassolje eller vakuumrestoljer (Bunker C råoljer), dvs. naturlige kilder og delvis rafinnerte oljer, inkludert delvis proseserte petroleumsavledede oljer. De passende oljene er de som har et initielt (dvs. ikke-modifisert eller før behandling med flytepunktnedsettende middel) flytepunkt på mint 4°C , fortrinsnvis minst 10°C, eller mer foretrukket 16°C. Anvendelsen av foreliggende materialer er spesielt verdifulle i de råoljene som er vanskelige å behandle på andre måter. For eksempel er de spesielt nyttige i oljer (råoljer og oljefraksjoner slik som de beskrevet ovenfor) som har et voksinnhold på mer enn 5 vekt-%, fortrinnsvis mer enn 10 vekt-% målt ifølge UOP-46-85 (prosedyre ifig. UOP, In., 'Taraffin wax content of petroleum oils and asphalts").
(Voksholdige materialer er noen ganger referert til som paraffinholdige materialer, hvor paraffin er omtrent ekvivalent til voks, og spesielt for petroleumvokser. Foreliggende oppfinnelse er ikke spesielt begrenset til noen spesiell type voks som kan forårsake flytepunktsfenomenet i en gitt væske. Paraffinvoksen, mikrokrystallinske vokser og andre vokser, er således omfattet. Det er forstått at i mange viktige materialer, slik som
petroleumsoljer, kan paraffinvoks være spesielt viktig.) De flytepunktreduserende materialene er videre nyttige i oljer med en stor høytkokende fraksjon, dvs. i hvilke fraksjonen som koker mellom 271°C og 538°C (dvs. omkring Cl 5 og over) omfatter minst 25%, fortrinnsvis mer enn 30%, mer foretrukket minst 35% av oljen (eksklusive eventuelle fraksjoner med 7 eller færre karbonatomer). Blant høytkokende oljer er de mer spesielt nyttige dersom mer enn 10%, fortrinnsvis mer enn 20%, mer foretrukket mer enn 30%, av de høytkokende (271538°C) fraksjonene koker mellom 399°C og 538°C (dvs. omkring C25 og høyere), ifølge ASTM D 5307-92. Fortrinnsvis vil denne høytkokende (399-538°C) fraksjon omfatte minst 10% av den totale oljen (eksklusivt en hvilken som helst fraksjon av 7 eller færre karbonatomer). Foretrukket blir analysen utført på lager-tankråolje som er avgasset og inneholder lite eller ingen fraksjon av C4 eller lavere. De er videre nyttige i materialer som har en API-gravitet på mer enn 20°C (ASTM D-287-82).
Foreliggende flytepunktsreduserende materiale er i mange tilfeller nyttige for behandling av oljer (f.eks. råoljer og fraksjoner derav) som har en Nw på større enn 18, fortrinnsvis større enn 20, og mer foretrukket større enn 22. Her er Nw det vekt gjennomsnittlige antall karbonatomer av molekylene i oljen, definert ved
hvor Bn representerer vekt-prosenten av den rå kokefraksjonen av oljen inneholdende alkanet CnH2n+2 og n er karbontallet til den tilsvarende parafFin. Disse kokefraksjons-verdiene ble bestemt ved ASTM-prosedyren D5307-92. Mest foretrukket vil de passende oljene ha den ovenfor definerte verdi for Nw, såvel som en eller flere av de ovenfor nevnte karakteristikkene slik som et flytepunkt på over 4°C og/eller et voksinnhold på mer enn 5% (UOP-41-85 prosedyre).
Mengden flytepunktreduserende middel benyttet i oljen eller i andre voksholdige væsker, vil være en mengde som passer for a redusere flytepunktet derav med minst 0,6°C, fortrinnsvis minst 2°C, mer foretrukket 3°C, og enda mer foretrukket 6°C. Denne reduksjonen i flytepunkt kan lett bli bestemt av fagmannen ved anvendelse av metoden ifølge ASTM D-97. Typisk vil mengden flytepunktsreduserende middel være 50 til 10.000 deler pr. million av vekt (ppm), foretrukke 100 til 5000 ppm, mer foretrukket 200 til 2000 ppm, basert på fluidet til hvilket det blir tilsatt.
Bortsett fra i eksemplene, eller hvor annet er eksplisitt indiert, er alle numeriske mengder i foreliggende beskrivelse som spesifiserer mengder materialer, reaksjonsbetingelser, molekylvekter, antall karbonatomer o. 1., ment å bli forstått som modifisert ved ordet "omkring". Hvis ikke annet er indikert, må ethvert kjemisk stoff eller sammensetning referert til her bli forstått å være materialer av kommersiell grad som kan inneholde isomerene, biproduktene, derivatene og andre slike materialer som normalt er forstått å være tilstede i kommersiell grad. Imidlertid er mengden av hver kjemisk komponent tilstede uten noe opplesningsmiddel eller fortynningsolje som vanligvis kan være tilstede i det kommersielle materialet hvis ikke annet er indikert. Som benyttet her, tillater uttrykket "består hovedsakelig av" inkludering av stoffer som ikke materialt påvirker de basiske og nye karakteristikkene til sammensetningen ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 1
En 12 liters, firehalset, rundbundet flaske utstyrt med termoelement, nitrogengj ennom-boblingsrør (14 l/t, N2), mekanisk rører, Dean-Stark-felle og Friedrich^ kondenser blir fylt med 1901 g (20,2 ekvivalenter) destillert (95%) fenol. Fenolen blir oppvarmet med omrøring til 100°C og 62,4 g Amberlyst 15™ katalysator (fra Rohm og Haas) ble påfylt. Blandingen ble videre oppvarmet til 150°C og holdt i 1,5 timer, 9,5 ml av et farveløst kondensat ble oppfanget i fellen. Blandingen ble holdt ved 150°C mens 2150 g av en C3&+ a-olefinblanding fra Chevron ble fylt i løpet av en periode på 1,3 time; deretter ble blandingen holdt ved 150°C i ytterligere 0,5 time. Blandingen ble avkjølt til 120°C og filtrert gjennom en glassmikrofiberfilterpute for å fjerne katalysatoren. Filtratet ble strip-pet ved 160°C ved 1,5 kPa trykk. Det resulterende materialet ble igjen filtrert gjennom en mikro fibrøs glassfilterpute ved 120°C for å gi produktet i form av en væske som stivnet til et voksaktig faststoff.
Eksempel 2
Den andre komponenten som reagerer for å danne flytepunktnedsettende middel er et aldehyd med 1 til 12 karbonatomer, eller en kilde til dette. Passende aldehyder har den generelle formel RC(0)H, hvor R fortrinnsvis er hydrogen eller en hydrokarbylgruppe som beskrevet ovenfor, selv om R kan omfatte andre funksjonelle grupper som ikke forstyrrer kondensasjonsreaksjonen (beskrevet nedenfor) av aldehydet med den hydroksyaromatiske forbindelsen. Dette aldehydet inneholder fortrinnsvis 1 til 12 karbonatomer, mer foretrukket 1 til 4 karbonatomer og enda mer foretrukket 1 eller 2 karbonatomer. Slike aldehyder omfatter formaldehyd, acetaldehyd, propionaldehyd, butyraldehyd, isobutyraldehyd, pentanaldehyd, kaproaldehyd, benzaldehyd og høyere aldehyder. Mo-noaldehyder er foretrukket. Det mest foretrukkede aldehyd er formaldehyd, som kan bli tilført som en oppløsning, men mer vanlig blir benyttet i den polymere form som paraformaldehyd. Parafomaldehyd kan bli ansett som en reaktiv ekvivalent av, eller en kilde for, et aldehyd. Andre reaktive ekvivalenter kan omfatte hydrater eller sykliske rrimerer av aldehyder.
Hydrokarbylfenolen og aldehydet er generelt reagert i relative mengder i området fra molare forhold av fenolaldehyd på 2:1 til 1:1,5. Fortrinnsvis vil omkring like molare mengder bli benyttet opptil et 30% molart overskudd av aldehydet (beregnet basert på aldehydmonomeren). Fortrinnsvis er mengden av aldehyd 5 til 20, mer foretrukket 8 til 15, prosent større enn hydrokarbylfenolen, en molar basis. Komponentene ble reagert under betingelser som fører til oligomer- eller polymerdannelse. Molekylvekten til produktet vil avhenge av egenskaper inkludert de ekvivalente forhold av reaktanter, temperaturen og tid for reaksjonen og urenhetene som er tilstede. Produktet kan ha fra 2 til 100 aromatiske enheter (dvs. de substituerte aromatiske fenolmonomere enheter) tilstede ("repeterende") i dets kjede, fortrinnsvis 3 til 70 slike enheter, mer foretrukket 4 ti 150, 30 eller 14 enheter. Når hydrokarbylfenolen spesifikt er en alkylfenol med 24-28 karbonatomer i alkylkjeden, og når aldehydet er formaldehyd, vil materialet fortrinnsvis ha en tallgjennomsnittlig molekylvekt pa 1.000 til 24.000, mer foretrukket 2.000 til 18.000, enda mer foretrukket 3.000 til 6.000. Molekylvekten til materialene basert på en hydrokarbylsubstituentlengde på omkring 34 karbonatomer, vil være proporsjonalt noe høyere.
Hydrokarbylfenolen og aldehydet ble reagert ved blanding av alkylfenolen og aldehydet i en passende mengde av fortynnende olje eller eventuelt annet oppløsningsmiddel slik som et aromatisk oppløsningsmiddel, f.eks. xylen i nærvær av en syre slik som svovelsyre, en sulfonsyre slik som en alkylfenylsulfonsyre, paratoluensulfonsyre eller metansulfonsyre, en organisk syre slik som glyoksylsyre eller Amberlyst™-katalysator, en fast, makro-porøs, lett tverrbundet sulfonert polystyrendivinylbenzenresinkatalysator fra Rohm and Haas. Blandingen ble oppvarmet, generelt til 90 til 160°C, fortrinnsvis 100 til 150 eller til 120°C i en passende tid, slik som 30 minutter til 6 timer, fortrinnsvis 1 til 4 timer for å fjerne kondenseirngsvann. Tiden og temperaturen ble korrelert slik at reaksjonen ved en lavere temperatur generelt vil kreve en lengere tid o.s.v. Bestemmelse av de eksakte betingelsene er innen fagmannens viten. Hvis ønskelig, kan reaksjonsblandingen deretter bli oppvarmet til en høyere temperatur, f.eks. 140-180°C, fortrinnsvis 145-155°C, for videre å drive av flyktige stoffer og å drive reaksjonen mot fullførelse. Produktet kan bli behandlet med base slik som NaOH hvis ønskelig, for å nøytralisere den sterke syrekatalysatoren og for å fremstille et natriumsalt av produktet, hvis ønskelig, og blir deretter isolert ved konvensjonelle teknikker slik som filtrering el. Produktet ifølge reaksjonen kan generelt bli sett på som omfattende polymerer eller oligomerer med den følgende repeterende struktur:
og posisjonelle isomerer derav.
En del av formaldehydet som fortrinnsvis blir benyttet, er imidlertid antatt å bli inn-lemmet i molekylstrukturen i form av substituentgruppene og tverrbindingsgruppene slik som de illustrert ved følgende typer, inkludert eterbindiger og hydroksymetyl-grupper:
Fremstilling av flytepunktreduserende midler ved fremgangsmåten ovenfor, gir et materiale som generelt viser forbedret håndteri ngsegenskaper slik som øket flashpunkt sammenlignet med flytepunktnedsettende stoffer fremstilt ved tidligere kjente fremgangsmåter.
Eksempel 3
En 5 liters flaske sammensatt tilsvarende til den i eksempel 1, ble fylt med 1850 g C3<>+alkyl fra eksempel 1. Materialet ble oppvarmet med omrøring til 100°C og 11,2 g konsentrert svovelsyre ble tilsatt i løpet av en 10 minutters periode, umiddelbart fulgt av en 9,6 g fylling av paraformaldehyd (91%). Elleve ytterligere påfyllinger av paraformaldehyd ble tilsatt over de neste 3 timer for å gj totalt 115 g, under hvilken tid kondensat ble oppsamlet i fellen. Etter 3 timer ble en dråpe antiskummingsmiddel tilsatt og temperaturen ble øket til 115°C i løpet av 0,5 timer, denne temperaturen holdt i 2 timer, fulgt av oppvarming til 150°C i 0,3 timer og opprettholdelse av denne temperaturen i 2,0 timer. 631 g av et kommersiell paraffinisk høytkokende oppløsningsmiddel ble tilsatt, temperaturen redusert til 131°C. Til blandingen ble det tilsatt 18,4 g 50 vekt-% vandig natriumhydroksyd over en 10 minutters periode. Blandingen ble oppvarmet til 150°C i 0,5 timer og et ytterligere 992 g paraffinisk oppløsningsmiddel ble tilsatt, såvel som 95 g filtteringshjelpemiddel. Etter ytterligere 1 time ved temperaturen, ble blandingen filtrert ved 75°C ved anvendelse av ytterligere filtreringshjelpemiddel, og filtreringshjelpemid-let ble vasket med ytterligere 292 g paraffinisk oppløsningsmiddel. Produktet er filtratet, som inneholder omkring 50% paraffinisk høytkokende fortynningsmiddel.
Eksempel 4 (Referanseeksempel)
Til et 760 liters glasskapslet reaksjonskar utstyrt med en rører, en kolonne, en konden-sator, en destillatmottaker og et nitrogeninnløp (570 l/t) ble det fylt 155 kg C24-28-alkylfenol og 31 kg kommersielt aromatisk oppløsningsmiddel. Blandingen ble oppvarmet under omrøring til 79-85°C, hvorpå 890 g konsentrert svovelsyre ble tilsatt. Blandingen ble oppvarmet til 104-110°C og 12,2 kg paraformaldehyd (91%) ble tilsatt i 9 like porsjoner over 5-6 timer, mens det vandige destillatet ble fjernet etter som det ble generert. Blandingen ble oppvarmet til 118-124°C i løpet av tre timer og holdt ved denne temperatur i ytterligere 2 timer, så til 127°C under samtidig tilsetting av 1,35 g 50% vandig natriumhydroksyd. Blandingen ble oppvarmet til 149-154°C i løpet av to timer (med øket nitrogengjermomstrørnning) for å fjerne gjenværende vann. Blandingen ble avkjølt til 60°C og 126 kg ytterligere kommersielt aromatisk oppløsningsmiddel ble tilsatt for å gi 50% oppløsningsmiddel. Blandingen ble filtrert ved 60-66°C ved anvendelse av 2,7 kg filtreringshjelpemiddel.
Eksempel 5
Prosedyren i eksempel 4 ble stort sett gjentatt ved anvendelse av en likemolar mengde med C30+-alkylfenol i stedet for C24-2salkylfenoI. For dette eksemplet ble intet opp-løsningsmiddel benyttet i det initielle trinnet i reaksjonen, men mengden tilsatt etter reaksjonen er mengden beregnet å gi 50% polymer, 50% oppløsningsmiddel. I en alter-nativ utførelsesform av dette eksemplet, er oppløsningsmidlet benyttet som i eksempel 4.
Eksempler 6- 13
Det flytepunktsreduserende midlet fremstilt som i eksempel 3, ble tilsatt i mengder angitt til forskjellige råoljer opplistet i den følgende tabell, av hvilke hver har et ubehandlet flytepunkt på minst 4°C. Det flytepunktreduserende midlet ble tilsatt på konvensjonell måte, dvs. ved blanding opp i råoljen ved en temperatur over flytepunktet til oljen, selv om andre fremgangsmåter for tilsetting vil være opplagte for fagmannen. Flytepunktene ble redusert som angitt.
Figur 1 viser sammensetningen av en Anadarko Tucker råolje tilsvarende den i eksempel 8 og 11, representert ved vekt % som en funksjon av kokefraksjon. Den store toppen for C40 i begge tilfellene står for summen av komponentene som kommer i C40-området og over.
I noen av formuleringene ovenfor er krystallisasjonspunkt såvel som flytepunkt, redusert. De flytepunktsreduserende midlene ifølge foreliggende oppfinnelse kan bli levert i ren form (inneholdende 0% fortynningsmiddel) eller som konsentrater inneholdende et fortynningsmiddel slik som en hydrokarbonolje. Når tilført som et konsentrat, kan mengden olje være opptil 90% av sammensetningen, typisk 10-90%, fortrinnsvis 30-70% og mer foretrukket 40-60%. Alternativt kan de flytepunktreduserende midlene bli tilført som dispersjoner i slike materialer som acetater (f.eks. som 2-etoksyetylacetat) eller som vandige glykolblandinger (f.eks. blandinger av etylenglykol og vann).
Claims (12)
1.
Voksholdig væskesammensetning, karakterisert ved at den omfatter: c) en voksholdig væske som har et initielt flytepunkt på minst 4°C, og d) en mengde som er tilstrekkelig til å redusere flytepunktet til den voksholdige væske ved minst 0,6°C, der mengden er minst 50 ppm, av et flytepunktreduserende middel som omfatter reaksjonsproduktet; i) en hydrokarbylsubsituert fenol med et tallgjennomsnitt på mer enn 30 karbonatomer i hydrokarbylsubstituenten og ii) et aldehyd med 1 til 12 karbonatomer eller en kilde til dette.
2.
Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at den voksholdige væsken har et initielt flytepunkt på minst 16°C.
3.
Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at antallet tallgjennomsnittlige karbonatomer i alkylsubstituenten er 31 - 40.
4.
Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at aldehydet er formaldehyd eller en kilde derav.
5.
Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at reaksjonsproduktet omfatter reaksjonen av hydrokarbylfenolet og aldehydet eller kilden til dette, i et molart forhold på 2:1 til 1:1,5 og hvor reaksjonsproduktet omfatter 2 til 100 aromatiske enheter.
6.
Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at den voksholdige væsken er en olje som har et voksinnhold på mer enn 5%.
7.
Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at den voksholdige væsken er en olje hvor fraksjonen som koker mellom 271°C og 538°C, omfatter minst 25% av oljen eksklusivt en hvilken som helst fraksjon med 7 eller færre karbonatomer.
8.
Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at den voksholdige væsken er en olje som har et vektgjennomsnittlig antall karbonatomer på mer enn 18, eksklusivt en hvilken som helst fraksjon med 7 eller færre karbonatomer.
9.
Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at det flytepunktreduserende middelet utgjør 50 til 10.000 ppm basert på den voksholdige væsken.
10.
Fremgangsmåte for reduksjon av flytepunktet til en voksholdig væske som har et initielt flytepunkt på minst 4°C, karakterisert ved at den omfatter å tilsette til nevnte væske en flytepunktreduserende mengde av et flytepunktreduserende middel som omfatter reaksjonsproduktet av i) en hydrokarbylsubstituert fenol med et tallgjennomsntit på mer enn 30 karbonatomer i hydrokarbylsubstituenten og ii) et aldehyd med 1 til 12 karbonatomer eller en kilde derfor.
11.
Fremgangsmåte ifølge krav 10, karakterisert ved at det flytepunktreduserende midlet blir tilsatt til den voksholdige væsken med blanding ved en temperatur som ligger over flytepunktet til den voksholdige væsken.
12.
Anvendelse av et flytepunktreduserende middel omfattende reaksjonsproduktet av i) en hydrokarbylsubstituert fenol med et tallgjennomsnitt på mer enn 30 karbonatomer i hydrokarbylsubstituenten og ii) et aldehyd på 1 til 12 karbonatomer, eller en kilde til dette, for å redusere flytepunktet til en voksholdig væske som har et initielt flytepunkt på minst 4°C.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US348295P | 1995-09-08 | 1995-09-08 | |
| US08/629,311 US5707946A (en) | 1996-04-08 | 1996-04-08 | Pour point depressants and their use |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO963723D0 NO963723D0 (no) | 1996-09-06 |
| NO963723L NO963723L (no) | 1997-03-10 |
| NO317935B1 true NO317935B1 (no) | 2005-01-10 |
Family
ID=26671809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19963723A NO317935B1 (no) | 1995-09-08 | 1996-09-06 | Voksholdige sammensetninger med flytepunktreduserende midler |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1060798C (no) |
| AU (1) | AU701875B2 (no) |
| CA (1) | CA2184658C (no) |
| GB (1) | GB2305437B (no) |
| NO (1) | NO317935B1 (no) |
| RU (1) | RU2160765C2 (no) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5851429A (en) * | 1996-04-08 | 1998-12-22 | The Lubrizol Corporation | Dispersions of waxy pour point depressants |
| CN1063218C (zh) * | 1995-11-29 | 2001-03-14 | 鲁布里佐尔公司 | 蜡状倾点下降剂的分散体 |
| ES2183073T5 (es) * | 1997-01-07 | 2007-10-16 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Mejoramiento de la fluidez de aceites minerales y destilados de aceites minerales mediando utilizacion de resinas de alquil-fenoles y aldehidos. |
| DE10029621C2 (de) * | 2000-06-15 | 2003-12-11 | Clariant Internat Ltd Muttenz | Additive zur Verbesserung von Kaltfließeigenschaften und Lagerstabilität von Rohölen |
| US6821933B2 (en) | 2000-06-15 | 2004-11-23 | Clariant International Ltd. | Additives for improving the cold flow properties and the storage stability of crude oil |
| BRPI0514457B1 (pt) * | 2004-08-18 | 2014-12-16 | Ciba Sc Holding Ag | Composições de óleo lubrificante, método para aprimorar seu desempenho oxidativo, e composição antioxidante |
| CA2609608A1 (en) * | 2005-05-26 | 2006-11-30 | The Lubrizol Corporation | Hydrocarbyl- and hydroxy-substituted aromatic condensate |
| DE102005045133B4 (de) * | 2005-09-22 | 2008-07-03 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Additive für Rohöle |
| MX2017003719A (es) * | 2014-09-25 | 2018-03-02 | Drvar Antun | Dispositivo para bajar el punto de escurrimiento del petróleo crudo o del combustóleo pesado. |
| US10889677B2 (en) | 2017-01-25 | 2021-01-12 | Si Group, Inc. | Compositions and process for stabilizing phenolic resins containing calixarenes |
| WO2018140523A1 (en) | 2017-01-25 | 2018-08-02 | Si Group, Inc. | Solubilized alkoxylated calixarene resins |
| CA3078352A1 (en) * | 2017-10-03 | 2019-04-11 | Si Group, Inc. | Paraffin inhibition by calixarenes |
| EP3692112A1 (en) * | 2017-10-03 | 2020-08-12 | SI Group, Inc. | Paraffin inhibition by solubilized calixarenes |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4446039A (en) * | 1976-02-26 | 1984-05-01 | The Lubrizol Corporation | Organic compositions containing hydroxy-aromatic compounds useful as additives for fuels and lubricants |
| US5039437A (en) * | 1987-10-08 | 1991-08-13 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Alkyl phenol-formaldehyde condensates as lubricating oil additives |
| US5118875A (en) * | 1990-10-10 | 1992-06-02 | Exxon Chemical Patents Inc. | Method of preparing alkyl phenol-formaldehyde condensates |
-
1996
- 1996-09-02 AU AU64442/96A patent/AU701875B2/en not_active Ceased
- 1996-09-03 CA CA002184658A patent/CA2184658C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-05 GB GB9618578A patent/GB2305437B/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-05 CN CN96111187A patent/CN1060798C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-06 NO NO19963723A patent/NO317935B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-09-06 RU RU96117957/04A patent/RU2160765C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1158886A (zh) | 1997-09-10 |
| GB2305437A (en) | 1997-04-09 |
| GB2305437B (en) | 1999-08-18 |
| NO963723L (no) | 1997-03-10 |
| CN1060798C (zh) | 2001-01-17 |
| AU6444296A (en) | 1997-03-13 |
| AU701875B2 (en) | 1999-02-11 |
| CA2184658A1 (en) | 1997-03-09 |
| CA2184658C (en) | 2007-07-31 |
| RU2160765C2 (ru) | 2000-12-20 |
| GB9618578D0 (en) | 1996-10-16 |
| NO963723D0 (no) | 1996-09-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5707946A (en) | Pour point depressants and their use | |
| KR940006450B1 (ko) | 에틸렌의 삼원공중합체, 그의 제조방법 및 광유 증류물용 첨가제로서의 그의 용도 | |
| NO317935B1 (no) | Voksholdige sammensetninger med flytepunktreduserende midler | |
| AU2017335817B2 (en) | Paraffin inhibitors, and paraffin suppressant compositions and methods | |
| US3999960A (en) | Wax crystal modifiers for petroleum oils | |
| JPH01198695A (ja) | 燃料及び潤滑油の添加剤としてのアルキルフェノール−ホルムアルデヒド縮合物 | |
| EP3820960A1 (en) | Methods of using ionic liquids as paraffin inhibitors, pour point depressants and cold flow improvers | |
| NO344290B1 (no) | Drivstofftilsetningsforbindelser, drivstofftilsetningsblanding og fremgangsmåte for fremstilling av drivstofftilsetningsforbindelsene | |
| NO173660B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av metylenbundet aromatiskhellepunktsenkende blanding for oljer samt konsentrat og hydrokarbonoljepreparat inneholdende blandingen | |
| AU2017335819B2 (en) | Paraffin suppressant compositions and methods | |
| CA2002269C (en) | Antifoulant additive for light end hydrocarbons | |
| WO2019113564A1 (en) | Phenol aldehydes asphaltene inhibitors | |
| US4862908A (en) | Mineral oils and mineral oil distillates having improved flowability and method for producing same | |
| NO318427B1 (no) | Homogenisert flytpunktsenkende sammensetning, fremgangsmate for homogenisering samt anvendelse av sammensetningen | |
| AU781146B2 (en) | Aviation fuels having improved freeze point | |
| US5821202A (en) | Hydrocarbon stream antifoulant method using bridged alkyl phenates | |
| CA2705291A1 (en) | Novel coupled hydrocarbyl-substituted phenol materials as oilfield wax inhibitors | |
| RU2771022C2 (ru) | Хладостойкие присадки, понижающие температуру застывания | |
| CN105246920B (zh) | 选择性制备反应性聚丁烯和非反应性聚丁烯的装置和方法 | |
| JPH01198690A (ja) | 燃料及び潤滑油の添加剤としてのアルキルフェノール−硫黄縮合物 | |
| US11332683B2 (en) | Asphaltene solvation and dispersion process | |
| SU667153A3 (ru) | Топливна композици | |
| EP0345008A1 (en) | Low pour crude oil compositions | |
| CA3093278A1 (en) | Refinery antifoulant process | |
| JPH04353597A (ja) | 重油の低温安定性向上剤および該低温安定性向上剤を含有する重油組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |