NO316827B1 - Dispergeringsmiddel, sammensetning, vannholdig malebasis og maling eller trykkfarge - Google Patents
Dispergeringsmiddel, sammensetning, vannholdig malebasis og maling eller trykkfarge Download PDFInfo
- Publication number
- NO316827B1 NO316827B1 NO19982471A NO982471A NO316827B1 NO 316827 B1 NO316827 B1 NO 316827B1 NO 19982471 A NO19982471 A NO 19982471A NO 982471 A NO982471 A NO 982471A NO 316827 B1 NO316827 B1 NO 316827B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dispersant
- paint
- parts
- composition
- ppg
- Prior art date
Links
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims abstract description 61
- 239000003973 paint Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 31
- -1 phosphate ester Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims abstract description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 36
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 abstract description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 34
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 29
- 239000002585 base Substances 0.000 description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 18
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 15
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 14
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 14
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 5
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L Lithol Rubine Chemical compound OC=1C(=CC2=CC=CC=C2C1N=NC1=C(C=C(C=C1)C)S(=O)(=O)[O-])C(=O)[O-].[Na+].[Na+] VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000245063 Primula Species 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical class [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 2
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N O.O.O.[Al] Chemical compound O.O.O.[Al] MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002596 Polyethylene Glycol 900 Polymers 0.000 description 1
- 235000000497 Primula Nutrition 0.000 description 1
- 235000016311 Primula vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Inorganic materials [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N cadmium sulfide Chemical compound [Cd]=S CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000001031 chromium pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010187 litholrubine BK Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052914 metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical group [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099800 pigment red 48 Drugs 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000010454 slate Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
- C08G65/327—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/45—Anti-settling agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/017—Mixtures of compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
Et dispergeringsmiddel som er en fosfatester av en blokk-kopolymer av en polyalkyleneter med formel MeO(CH0)(CH0)-H hvori m og n er hver, uavhengig, 2 til 60 og anvendelse i vannholdig baserte malinger og trykkfarger.
Description
Foreliggende oppfinnelse omhandler en sammensetning for dispergering av partikulært tørrstoff i et vandig medium. Det er videre beskrevet disperseringsmid-del, vannholdig malebasis og maling etler trykkfarge.
Malebasiser for vannbåme malinger fremstilles vanligvis ved å føre et vandig medium inneholdende et vannuløselig partikulært faststoff slik som et pigment til et maletrinn i nærvær av både en harpiks og et dispergeringsmiddel, for å oppnå en ensartet fordeling av det finfordelte faststoffet gjennom hele mediet. Imidlertid kan dispergeringsmidlet påvirke de filmdannende egenskapene til malingen og/eller dets slitestyrke som en malingsfilm negativt når slike malebasiser tilsettes til en maling. Noen dispergeringsmidler påvirker også glansen til den endelige malingsfilmen negativt. Følgelig er det behov for forbedrede dispergeringsmidler som evner å dispergere større mengder av partikulært faststoff i mediet, og som innehar øket dispergeringsstabilitet og hvor den endelige malingsfilmen har overlegne egenskaper, spesielt høyere glansfinish.
Ifølge foreliggende oppfinnelse tilveiebringes det et dispergeirngsmiddel kjennetegnet ved at at dette er en fosfatester av en blokk-kopolymer av en polyalkyleneter med formel 1
hvori
R er CM-alkyl; og
m og n er hver, uavhengig, 2 til 60.
Fortrinnsvis er n ikke mindre enn 3, og spesielt ikke mindre enn 5. Det er også foretrukket at m ikke er større enn 45, mer foretrukket ikke større enn 35, og spesielt ikke større enn 20.
Fortrinnsvis er n ikke mindre enn 3, mer foretrukket ikke mindre enn 5 og spesielt ikke mindre enn 7. Det er også foretrukket at n ikke er større enn 40, mer foretrukket ikke større enn 30 og spesielt ikke større enn 25.
Molekylvekten til monoalkyleter med formet 1 er foretrukket mindre enn
12,000, mer foretrukket mindre enn 8,000, enda mer foretrukket mindre enn 5,000 og spesielt mindre enn 3,000. Det er også foretrukket at molekylvekten til monoalkyleter med formel 1 ikke er mindre enn 400, mer foretrukket ikke mindre enn BOO, og spesielt ikke mindre enn 1,000.
Forholdet av m til n er foretrukket mellom 1 til 3 og 3 til og spesielt mellom 2 til 5 og 5 til 2.
Fosfatesteren tilveiebringes ved å la monoalkyleter med formel 1 reagere med et fosfateringsmiddel (phosphating agent) hvori forholdet av monoalkyleter til hvert fosforatom i fosfateringsmidlet er fra 3:1 til 1:1 og spesielt fra 2:1 til 1:1.
Det er spesielt foretrukket at forholdet av monoalkyleter til hvert fosforatom i fosfateringsmidlet er mindre enn 2, f.eks., omkring 1,5:1 hvor dispergeringsmidlet er en blanding av mono- og di-fosfatestere.
Fosfatesteren kan være i form av en fri syre eller det kan være i form av et salt med et alkalimetall, ammoniakk, et amin, alkanolamin eller et kvartemært ammoniumkation. Videre kan også fosfatesteren reagere med en alkanol eller alkanolamin. Foretrukne alkanoler er C„- og spesielt C^-alkanoler. Når fosfatesteren reageres videre med alkanol dannes en ytterligere estergruppe og forholdet av monoalkyleter med formel 1 til fosforatom i fosfateringsmidlet er mindre enn 2 og spesielt mindre enn 1:5.
Når fosfatesteren reageres med en alkanolamin, kan alkanolamin danne ester og/eller amidogrupper og/eller aminsalter. Det er antatt at reaksjonsproduk-tet hovedsakelig er et aminsalt.
Foretrukne fosfateringsmidler er POCI,, polyfosforsyre og spesielt P205. Det er foretrukket at alkalimetall er litium, kalium og spesielt natrium.
Eksempler på alkanolaminer er etanolamin, dietanolamin, 2-dimetylamino-etanol og 2-amino-2-metyl-1-propanol.
Monoalkyleter med formel 1 fremstilles ved enhver kjent fremgangsmåte og fremstilles fortrinnsvis ved en polyetylenglykolmonoalkyleter med formel 2 som reageres med propylenoksid
hvori
R og m er definert i det foregående.
Typisk reageres monoalkyleteren med formel 2 med propylenoksid i en inert atmosfære slik som nitrogen og under vannfrie betingelser i nærvær av et alkalimetall. Det er foretrukket at alkalimetallet er litium, natrium og spesielt kalium. Det er hensiktsmessig å tilsette alkalimetall som et vannløselig uorganisk salt til monoalkyleter med formel 2. Spesielt et hydroksid og vann fjernet ved oppvarming, spesielt oppvarming under redusert trykk før tilsetting av propylenoksid. På grunn av flyktighet av propylenoksid utføres dets reaksjon med monoalkyleter med formel 2 i en lukket beholder, generelt ved temperaturer mellom 40 og 140°C. Fortrinnsvis er temperaturen over 80 og spesielt over 100°C.
Det er også foretrukket av reaksjonen mellom monoalkyleter med formel 1 og fosfateringsmidlet utføres i en inert atmosfære slik som nitrogen under vannfrie betingelser. Reaksjonen kan utføres i et inert løsningsmiddel, men det er mer hensiktsmessig å la monoalkyleter reagere med fosfateringsmidlet i fravær av et løsningsmiddel. Reaksjonstemperaturen er foretrukket 60 og spesielt over 80°C. Temperaturen er foretrukket mindre enn 120 og spesielt mindre enn 100°C for å unngå forkulling av dispergeringsmidlet.
Når dispergeringsmidlet i tillegg inneholder ester, amid og/eller aminsalt-grupper dannet ved reaksjon av fosfatester med en alkanol eller alkanolamin kan alkanol eller alkanolamin reageres med fosfatester under de samme betingelsene som anvendt ved reaksjonen mellom monoalkyleteren og fosfateringsmidlet.
Dispergeringsmidiene ifølge foreliggende oppfinnelse er som bemerket i det foregående egnet for ensartet fordeling av et partikulært faststoff i et flytende medium, spesielt et vandig medium.
Ifølge et ytterligere formål ved oppfinnelsen tilveiebringes det en sammensetning omfattende et dispergeringsmiddel som definert i det foregående og et partikulært tørrstoff.
Det er foretrukket at sammensetningen videre omfatter en væske, spesielt en hvor dispergeirngsmidlet minst er delvist løselig og mer foretrukket er enten vann eller en organisk væske som er blandbar med vann inkludert blandinger derav. Eksempler på egnede væsker omfatter alkoholer slik som 0,.,,,-alifatiske alkoholer; glykoler slik som CM-alk<y>lenglykoler; alkoholetere slik som metoksy-, etoksy-, propoksy- og butoksyetanol og metoksy-, etoksy- og propoksypropanol; og glykoletere slik som dietylenglykol og propylenglykol. Generelt velges væsken for å møte kravene ved sluttbruken hvor sammensetningen anvendes. Spesielt over-enskomst (compability) med ethvert medium som den skal fortynnes med. Det er foretrukket av væsken omfatter minst 25%, mer foretrukket minst 50% og spesielt minst 75 vekt% vann relativt til den totale vekten av sammensetningen.
Sammensetningen kan omfatte en nært knyttet blanding av dispergeringsmidlet og det partikulære faststoffet, men omfatter fortrinnsvis et belegg av dispergeringsmidlet av et findelt partikulært faststoff. Det er foretrukket at det partikulære faststoffet har en gjennomsnittlig diameter på mindre enn 1 5\ i, mer foretrukket mindre enn 10n, spesielt mindre enn 5[ x, og mer spesielt mindre enn 3^.
Det partikulære faststoffet kan være ethvert materiale hvor det er ønskelig at dette stabiliseres i en finfordelt tilstand i et flytende medium. Eksempler på egnede faststoffer/tørrstoff er pigmenter og fyllstoff for trykksverter, malinger og andre overflate belegg; magnetiske metaller eller legeringer og magnetiske oksider, for anvendelse ved produksjon av magnetiske kassetter (tapes), disketter (discs) og lagringsmedier (memory devices); smuss og jordpartiklen biocider, landbrukskje-mikalier og legemidler (pharmaceuticals). Sammensetningen kan, enten denne er tørr eller i form av en dispersjon i et flytende medium, inneholde andre ingredien-ser slik som harpikser, bindemidler, fluidiserende midler, anti-sedimenterende midler, myknere, fuktighetsbevarere (humectants), koalescerer, hjelpefortynnere (co-solvents), tykningsmidler og impregneringsmidler (preservatives). Disse bestand-delene kan være løselige i, delvis løselige i, uløselige i, eller dispergert i det flytende mediet.
Det er foretrukket, hvis faststoffet er et pigment, at dette er i form at et uorganisk pigment, et metallisk pigment, eller et metallsalt av et organisk farge-stoff (noen ganger referert til som en lakkfarge eller toner). Dette kan være fra enhver av de anerkjente og beskrevne pigmenttypene, f.eks. i Third Edition of the Colours Index (1971) og etterfølgende revideringer og tillegg, under kapitlet med overskriften «Pigments».
Eksempler på uorganiske pigmenter er titaniumdioksid (inkludert Anatase-og Rutile-formene, og uftrafln titandioksid som absorberer store mengder UV (high UV absorbing ultra-fine titanium dioxide), sinkoksid, berlinerblått, kadmiumsulfid, jernoksider (inkludert transparente jernoksider), ultramarineblått, glimmer (inkludert perlemorseffekt-pigmenter fremstilt ved overflatebehandling av glimmer med, f .eks., fint titandioksid) og krompigmenter, inkludert kromater, molybdater, og blandede kromater og sulfater av bly, sink, barium, kalsium og blandinger og mo-difiseringer derav som er kommersielt tilgjengelig som gulgrønn til røde pigmenter ved navnet primula (primrose), sitrongul (lemon), «middle», oransjefarget (orange), purpurfarget (scariet) og rødt krom.
Eksempler på metalliske pigmenter er aluminiumflak, kopperpulver og kop-perflak.
Eksempler på metallsalter av organiske fargestoffer er pigmenter av azo-metallsalt slike som Cl Pigment red 48 (også kjent som 2B Toner eller Permanent Red 2B), Cl Pigment Red 53 (også kjent som Lake Red C eller Red Lake C), Cl Pigment Red 52, Cl Pigment Red 57 (også kjent som 4B Toner, Lithol Rubine, Rubine Toner eller Permanent Red 4B), Cl Pigment Red 58, Cl Pigment Red 247, Cl Pigment Yellow 61, Cl Pigment Yellow 62, Cl Pigment Yellow 183 og Cl Pigment Yellow 191.
Eksempler på fyllstoff er kalsiumkarbonat, hydratisert aluminiumoksid, tal-kum, kvarts, silisiumdioksid (utfelt, pyrogen og syntetisk), metallsilikater, barium og kalsiumsulfat, kaolin, antimonoksid, pulverisert skifer, wollastonitt og glassfiberkutt (chopped glass fibre).
Sammensetningen kan fremstilles ved enhver kjent fremgangsmåte. Den kan derfor bli fremstilt ved å blande dispergeringsmidlet og det partikulære faststoffet sammen. Det er deretter foretrukket å male sammensetningen for å oppnå den ønskede partikkelstørrelsen på faststoffet. Imidlertid er det foretrukket at dispergeringsmidlet kan tilsettes til det partikulære tørrstoffet i nærvær av en væske under den endelige fremstillingen eller avslutningstrinnene av det partikulære tørr-stoffet. Imidlertid fremstilles sammensetningen som regel ved å blande dispergeringsmidlet, partikulært faststoff og et væskemedium, hvoretter sammensetningen knuses eller males for å oppnå den ønskede partikkelstørrelsen på det partikulære tørrstoffet. Væskemediet kan være vann eller en organisk væske hvori dispergeringsmidlet fortrinnsvis er minst delvis løselig. Hvis det er ønskelig med sammensetningen i tørr form, er det foretrukket at væskemediet er flyktig slik at dette lett kan fjernes fra det partikulære faststoffet ved enkle separasjonsmetoder, slik som fordampning. Imidlertid er det foretrukket at sammensetningen omfatter væskemediet.
Hvis den tørre sammensetningen hovedsakelig består av dispergeirngsmidlet og det partikulære faststoffet, er det foretrukket at denne inneholder minst 0,2 vekt%, mer foretrukket minst 0,5 vekt%, og spesielt minst 1 vekt% av dispergeringsmidlet basert på vekten av det partikulære faststoffet. Det er foretrukket at den tørre sammensetningen ikke inneholder mer enn 100 vekt%, foretrukket Ikke mer enn 50 vekt%, mer foretrukket ikke mer enn 20 vekt% og spesielt ikke mer enn 10 vekt% dispergeirngsmiddel basert på vekten av det partikulære faststoffet.
Når sammensetningen omfatter et dispergeringsmiddel, partikulært faststoff og et væskemedium, er det foretrukket at denne inneholder minst 5%, mer foretrukket minst 20%, spesielt minst 40% og mer spesielt minst 50% partikulært faststoff basert på den totale vekten av sammensetningen. Det er foretrukket at sammensetningen ikke inneholder mer enn 90 vekt%, mer foretrukket ikke mer enn 80 vekt% og spesielt ikke mer enn 75 vekt% faststoff basert på den totale vekten av sammensetningen. Den foretrukne mengden av dispergeringsmidlet relativt til det partikulære faststoffet er som definert i det foregående for den tørre sammensetningen.
Dispergeringsmidlene til oppfinnelsen er som beskrevet i det foregående, spesielt egnet for fremstilling av vandige malebasiser hvor det partikulære faststoffet er malt (milled) i en væske i nærvær av både dispergeringsmidlet og et filmdannende harpiksbindemiddel. Et ytterligere formål ved foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en vannhofdig malebasis omfattende et partikulært tørrstoff, dispergeringsmiddel og en filmdannende harpiks.
Malebasiser) inneholder typisk fra 20 til 70 vekt% partikulært faststoff basert på den totale vekten av malebasisen. Det er foretrukket at det partikulære faststoffet ikke er mindre enn 30 og spesielt ikke mindre enn 50 vekt% av malebasisen.
Mengden av harpiks i malebasisen kan variere over et vidt spekter, men er foretrukket ikke mindre enn 10 vekt%, og spesielt ikke mindre enn 20 vekt% av den kontinuerlige fasen, væskefasen av malebasisen. Mengden av harpiks er foretrukket ikke mindre enn 50 vekt% og spesielt ikke mindre enn 40 vekt% av den kontinuerlige fasen/væskefasen av malebasisen.
Mengden av dispergeringsmiddel i malebasisen avhenger av mengden av det partikulære faststoffet, men er foretrukket fra 0,5 til 5 vekt% av malebasisen.
Harpiksen kan være enhver fildannende harpiks som er i stand til å fungere som et bindemiddel i vannholdige malinger og trykkfarger. Det er foretrukket at harpiksen er i stand til å gjennomgå en kryssbinding med en kryssbinder og er fortrinnsvis en akryl elter akrylat-kopolymer inneholdende umettede etylengrup-per.
Oppfinnelsen vedrører videre maling eller trykkfarge kjennetegnet ved at den omfatter et dispergeringsmiddel som angitt ovenfor sammen med et partikulært faststoff og en filmdannende harpiks.
Oppfinnelsen belyses nærmere i de etterfølgende eksemplene hvor alle andeler og prosentandeler refererer seg til vektmengden hvis ikke annet er indi-kert.
Mellomprodukt av polvalkvlenalvkolmonoalkvletere
I det følgende er innledende detaljer vedrørende blokk-kopolymerer, polye-tylengtykolmonometyleter referert til som MeO PEG og polypropylenglykol som PPG. Den tilnærmede molekylvekten til molekylkjedene er angitt i parentes.
Mellomprodukt 1 - MeO PEG (750) PPG (650)
MeO PEG (750) (750 deler; 1M ekskl. Fluka) ble fylt i en reaksjonsbeholder sammen med en oppløsning av kaliumhydroksid (14,1 deler) i destillert vann (14,1 deler). Beholderen ble varmet under røring til 110°C ved 20 til 30 mm Hg for å fjerne vannet. Propylenoksid (750 deler; 12.9M) ble så tilsatt og beholderen ble varmet under røring ved 110°C i 8 timer inntil reaksjonen var fullstendig. Eventuelt ureagert propylenoksid ble fjernet ved 110°C og 20 til 30 mm Hg. Blokk-kopolymeren (1514 deler) ble tilveiebrakt som en rødbrun olje som stivnet ved kjø-ling. Denne har et forhold av PEG:PPG på omkring 1,5:1.
Mellomprodukt 2 - MeO PEG (750) PPG (1260)
Denne ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet for mellomprodukt 1 foruten at mengden av propylenoksid ble øket til 1400 deler. Blokk-kopolymeren (1863 deler) ble tilveiebrakt som en lys brun olje og innehar et forhold av PEG:PPG på omkring 1:1,4.
Mellomprodukt 3 - MeO PEG (350) PPG (930)
Denne ble fremstilt ved en lignende fremgangsmåte som for mellomprodukt 1 foruten at det ble anvendt MeO PEG (350) (350 deler; 1M, ekskl. Fluka). Blokk-kopolymeren ble tilveiebrakt som en mørk brun olje. Kopolymeren inneholder et forhold av PEG:PPG på omtrent 2:1 og hadde en OH-verdi på 48 mgs KOH/gm (effektiv MW = 1190).
Mellomprodukt 4 - MeO PEG (550) PPG (700)
Denne ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet for mellomprodukt 1 foruten at det ble anvendt MeO PEG (550) (550 deler; M; ekskl. Fluka) og propylenglykol (700 deler; 12M). Blokk-koporymeren ble tilveiebrakt som en mørk gul olje med et forhold av PEG:PPG på omtrent 1:1. OH-verdien ble funnet å være 50,6 mgs KOH gm"<1> med en effektiv MW på 1109.
Mellomprodukt 5 - MeO PEG (750) PPG (500)
Denne ble fremstilt ved fremgangsmåten som beskrevet for mellomprodukt 2 foruten at det ble anvendt MeO PEG (750) (750 delen 1M). Blokk-kopolymeren ble tilveiebrakt som en mørk brun olje; med et PEG: PPG-forhold på omkring 2:1. OH-verdien ble funnet å være 50,8 mgs KOH gm'<1> med en effektiv MW på 1104.
Fremstilling av dispergeirngsmidler
Eksempel 1 - MeO PEG (750) PPG (650) (1:1 fosfor)
Mellomprodukt 1 (28 deler; 0.02M) ble fylt i en reaksjonsbeholder over-sprøytet (sparged) med nitrogen. Fosforpentoksid (1,42 deler; 0,01 M) ble tilsatt ved 20-25°C og reaktantene ble rørt raskt i 15 minutter. Temperaturen ble så hevet til 80°C. Etter røring ved 80°C i 2 timer ble det gradvis dannet et hvitt fast stoff som ved videre røring ved 80°C under nitrogen i 16 timer løste seg opp og dannet en svakt gul olje inneholdende litt faststoff. Temperaturen ble hevet til 90°C og reaktantene ble videre rørt i 16 timer under nitrogen når faststoffet løste seg opp. Dette er dispergeringsmiddel 1 og ble tilveiebrakt som en klar gul olje som stivnet ved kjøling.
Eksempel 2 - MeO PEG (750) PPG (1260) (1:1 fosfor)
Dette ble fremstilt ved en lignende fremgangsmåte som beskrevet i eksempel 1 foruten å anvende mellomprodukt 2 (30 deler. 0,015M) i stedet for mellomprodukt 1 og fosforpentoksid (1,06 deler; 0.0075M). Imidlertid ble reaktantene ved denne fremgangsmåten rørt i totalt 21 timer ved 80°C etter tilsetting av pentoksid. Dette er dispergeringsmiddel 2 og ble tilveiebrakt som en svakt brun olje.
Eksempel 3 - MeO PEG (350) PPG (930) (1,5:1 fosfor)
Mellomprodukt 3 (35,67 deler, 0.03M) ble fylt i en reaksjonsbeholder og ble oversprøytet (sparged) med nitrogen. Fosforpentoksid (1,42 deler; 0,01 M) ble tilsatt og reaktantene ble rørt ved 20-25°C i 1 time ved en tomrom av nitrogen (under a nitrogen blanket). Pentoksidet dispergerte raskt og reaktantene ble videre rørt ved 80-90°C i nitrogen (under nitrogen) i 16 timer. Dette er dispergeringsmiddel 3 og ble tilveiebrakt som en klar gul olje.
Eksempel 4 - MeO PEG (550) PPG (700) (1,5:1 fosfor)
Denne ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 3 foruten at mellomprodukt 3 ble erstattet med mellomprodukt 4 (33,2 deler; 0.03M). Dette er dispergeringsmiddel 4 og ble tilveiebrakt som en klar gul olje.
Eksempel 5 - MeO PEG (750) PPG (500) (1,5:1 fosfor)
Denne ble fremstilt ved fremgangsmåten som beskrevet i eksempel 3 foruten at mellomprodukt 3 ble erstattet med mellomprodukt 5 (33,12 deler; 0.03M). Dette er dispergeringsmiddel 5 og ble tilveiebrakt som en lys brun olje som når den ble stående dannet en myk pasta.
Eksempel 6 - MeO PEG (750) PPG (650) (1,5:1 fosfor)
Mellomprodukt 1 (100 deler) ble rørt med polyfosforsyre (7,94 deler; inneholdende 85% P2Os) ved 90° i 24 timer i en nitrogenatmosfære som ga en brun olje (104 deler) som ved avkjøling ga et voksaktig faststoff. Dette er dispergeringsmiddel 6.
Eksempel 7 - MeO PEG (750) PPG (1260) (1,5:1 fosfor)
Mellomprodukt 2 (100 deler) ble rørt med polyfosforsyre (5,54 deler) ved 90°C i 24 timer under nitrogenatmosfære for å gi en brun olje (103 deler) som ved avkjøling ga et voksaktig faststoff. Dette er dispergeirngsmiddel 7.
Eksempel 8 - MeO PEG (350) PPG (930) (1:1 fosfor)
Dette ble fremstilt på lignende måte som dispergeringsmiddel 6 foruten at mellomprodukt 3 ble anvendt (100 deler) i stedet for mellomprodukt 1, og ved å la 13,05 deler polyfosforsyre reagere. Ved kjøling ble dispergeringsmiddel 8 tilveiebrakt som en mørk brun viskøs olje (110 deler).
Eksempel 9 - MeO PEG (550) PPG (700) (1:1 fosfor)
Denne ble fremstilt på lignende måte som dispergeringsmiddel 6 foruten at mellomprodukt 4 (100 deler) ble anvendt i stedet for mellomprodukt 1, og ved å la dette reagere med 13,39 deler polyfosforsyre. Dispergeringsmiddel 9 ble tilveiebrakt som en mørk brun viskøs olje (108 deler).
Eksempel 10 - MeO PEG (750) PPG (500) (1:1 fosfor)
Denne ble igjen fremstilt på lignende måte som dispergeringsmiddel 6 foruten at mellomprodukt 5 (100 deler) ble anvendt i stedet for mellomprodukt 1 og ved å la dette reagere med 13,42 deler pyrofosforsyre (pyrophosphoric acid). Dis-pergeringmiddel 10 ble tilveiebrakt som en mørk brun viskøs væske (109 deler).
Eksempler 11 til 13
Vurdering av disperoeringsmidlene i malebasisene
Malebasiséne ble fremstilt ved kulemaling av ingrediensene listet i tabell 1 under. I en høyenergi-kulemølle med 3 mm glasskuler (glass beads) (125 deler) i 30 minutter.
Etter maling ble den resulterende malebasisen omformet til en anvendelig maling ved fortynning med en emulsjon (letdown emulsion) i tabell 1.
Testflater ble fremstilt ved å belegge aluminium og hovedsakelig (primed) stålflater ved anvendelse av mekaniske trådduker (mechanised wire) viklet (wound) K-sperre (bar) nedtrekkssystem (draw down system) levert av K Print-Coat Instrument Ltd., Royston, Herts, England. K-sperren (bar) ble kalibrert slik at den skulle etterlate en våt filmtykkelse på 100 fim. Malingsfilmene ble tørket ved omgivende temperaturer i 30 minutter og videre stekt (baked) ved 120°C i 30 minutter. Den gjennomsnittlige 20° glansen ved hver flate ble beregnet fra gjennom-snittet av 5 avlesninger tatt over overflatene. Resultatene er gitt i tabell 2.
Fotnote til tabell 1
Vannholdige oppløsninger av dispergeringsmidlene 6-8 er sure og pH ble derfor øket til pH 9 ± 1 ved tilsetting av ammoniakk før tilsetting av neocrylharpiks.
Malingene ble nedsenket til det endelige volumet ved tilsetting av Neocryl XK90-harpiks i en mengde gitt ved formelen
hvor Y er utbyttet av malebase.
Eksempler 14. 15 og sammenligningseksempler A til C
Malebasisene ble fremstilt ved å anvende dispergeringsmidlene 1 og 2 i eksemplene 14 og 15 hvor fremgangsmåten beskrevet i eksemplene 11 til 13 ble anvendt. Både dispergeringsmidlene 1 og 2 innehar et forhold av blokk-kopolymer til fosfor på 1:1. Disse er sammenlignet med dispergeringsmidlene A, B og C som også innehar et forhold av blokk-kopolymer til fosfor på 1:1, men hvor kopolymeren er en MeO PEG blokk-kopolymer, dvs. PPG og PEG-segmenter er omvendt sammenlignet med dispergeringsmidlene 1 og 2.
Målingene av 20° glans av disse malebasisene er gitt i tabell 3 under og viser at de dispergeringsmidlene som er utledet fra blokk-kopolymerene med den generelle formel MeO(PEG)(PPG) er overlegne de som er utledet fra blokk-kopolymerene med den generelle formel MeO(PPG)(PEG), spesielt hvor malebasisene er påført «primed» stålflater.
Fotnote til tabell 3
Dispergeringsmidlene A-C innehar et forhold av alkoksyalkanol til fosfor på 1:1.
A er utledet fra MeO PPG (650) PEG (900)
B er utledet fra MeO PPG (900) PEG (660)
C er utledet fra MeO PPG (1200) PEG (450)
Eksempler 16 til 25
Malebasisene ble fremstilt ved å løse dispergeirngsmidlet (2,55 deler) og Dehydran 1295 (0,3 deler) i en blanding av vann (9,6 deler), propylenglykol (6,75 deler) og 2-amino-2-metyl-1-propanol (0,23 deler) med oppvarming etter først å ha justert pH til omkring 10. Den endelige oppløsningen ble avkjølt og øst opp i en «dispermat» potte. Neocryl XK90 (44,8 deler) og Tioxide TR92 (64 deler) ble tilsatt sammen med 1 mm glasskuler (180 deler) og malebasisen ble malt ved en has-tighetsherding (speed setting) 3000 i 30 minutter uten noen ekstern kjøling. Den resulterende malebasisen ble så separert fra glasskulene og ble videre sluppet ned (let down) med Neocryl XK90 i en mengde som vist i tabell 4 under. Dehydran 1293 er et skumdempende additiv tilgjengelig fra Henkel GmbH, Beocryl XK90 er en akrylharpiks i vann/propylenglykol tilgjengelig fra Zeneca Harpikser og Tioxide TR92 er titandioksid tilgjengelig fra ICI PLC.
Fotnote til tabell 4
Mengden av Neocryl XK90 (X) anvendt som nedsenking ble beregnet etter formel
hvor Y er utbyttet av maling.
Når dispergeringsmidlene 1-10 ble erstattet av MeO PEG (750) phosphated (1,5:1 fosfor) mislyktes den i å fremstille en dispersjon. Dette viser fordelen ved PPG-kjedepolymer nærliggende fosfat-halvdelen (polymer chain adjacent to the phosphate moiety).
Malingene nevnt ovenfor fikk stå over natten (16 timer) for å avgasses og ble så belagt på «primed» stål og aluminiumoverflater som beskrevet i eksempler 11 til 13. Den gjennomsnittlige 20° glansen til malingene er beskrevet i tabell 5 under.
Claims (9)
1. Dispergeringsmiddel,
karakterisert ved at dette er en fosfatester av en blokk-kopolymer av en polyalkyleneter med formel 1
hvori
R er C^-alkyl; og
m og n er hver, uavhengig, 2 til 60.
2. Dispergeirngsmiddel ifølge krav 1,
karakterisert ved at R er metyl.
3. Dispergeirngsmiddel ifølge krav 1 eller 2,
karakterisert ved at forholdet av m til n er mellom 2:5 og 5:2.
4. Dispergeringsmiddel ifølge ethvert av kravene 1-3, karakterisert ved at dispergeirngsmidlet er en blanding av mono- og di-fosfat.
5. Sammensetning karkterisert ved den omfatter et dispergeringsmiddel ifølge; ethvert av kravene 1-4, og et partikulært tørrstoff.
6. Sammensetning ifølge krav 5,
karakterisert ved at sammensetningen i tillegg omfatter et flytende medium.
7. Sammensetning ifølge krav 6,
karakterisert ved at væskemediet er vann.
8. Vannholdig malebasis karkterisert ved den omfatter et dispergeringsmiddel ifølge ethvert av kravene 1-4, et partikulært tørrstoff og en filmdannende harpiks.
9. Maling eller trykkfarge karkterisert ved at den omfatter et dispergeringsmiddel ifølge ethvert av kravene 1-4, et partikulært faststoff og en filmdannende harpiks.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB9524476.0A GB9524476D0 (en) | 1995-11-30 | 1995-11-30 | Compound, preparation and use |
PCT/GB1996/002544 WO1997019748A1 (en) | 1995-11-30 | 1996-10-18 | Phosphate esters of polyalkylene ether block copolymers and their use as dispersants |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO982471D0 NO982471D0 (no) | 1998-05-29 |
NO982471L NO982471L (no) | 1998-06-02 |
NO316827B1 true NO316827B1 (no) | 2004-05-24 |
Family
ID=10784686
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO19982471A NO316827B1 (no) | 1995-11-30 | 1998-05-29 | Dispergeringsmiddel, sammensetning, vannholdig malebasis og maling eller trykkfarge |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6051627A (no) |
EP (1) | EP0863795B1 (no) |
JP (1) | JP4289635B2 (no) |
KR (1) | KR100439252B1 (no) |
CN (1) | CN1090528C (no) |
AT (1) | ATE194782T1 (no) |
AU (1) | AU704870B2 (no) |
BR (1) | BR9611767A (no) |
CA (1) | CA2236752C (no) |
DE (1) | DE69609423T2 (no) |
GB (2) | GB9524476D0 (no) |
MX (1) | MX9803657A (no) |
MY (1) | MY116585A (no) |
NO (1) | NO316827B1 (no) |
PL (1) | PL326885A1 (no) |
RU (1) | RU2170742C2 (no) |
TW (1) | TW318145B (no) |
WO (1) | WO1997019748A1 (no) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9609436D0 (en) * | 1996-05-04 | 1996-07-10 | Zeneca Ltd | Composition and use |
GB2330585B (en) * | 1997-10-16 | 2001-08-01 | Nalco Exxon Energy Chem Lp | Gelling agent for hydrocarbon liquid and method of use |
GB9722392D0 (en) * | 1997-10-24 | 1997-12-24 | Zeneca Ltd | Composition and use |
DE19810658A1 (de) * | 1998-03-12 | 1999-11-25 | Basf Ag | Wäßrige Polymerdispersion, enthaltend einen Emulgator mit Phosphatgruppen |
US6531514B2 (en) | 2000-03-15 | 2003-03-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Dispersant slurries for making spandex |
DE10225122A1 (de) * | 2002-06-06 | 2003-12-18 | Goldschmidt Ag Th | Hochkonzentrierte wässrige Dispersionen enthaltend hydrophobe mikrofeine Metalloxidpartikel und Dispergierhilfsmittel |
US7208554B2 (en) * | 2004-04-07 | 2007-04-24 | Rhodia Inc. | Polyoxyalkylene phosphonates and improved process for their synthesis |
US7381251B2 (en) * | 2005-03-31 | 2008-06-03 | Rhodia Inc. | Mineral particle dispersions stabilized with a poly (oxyalkene) phosphonate |
DE102007036187A1 (de) * | 2007-08-02 | 2008-06-19 | Clariant International Limited | Alkoxylierte Phosphorsäuretriester mit hohem Alkoxylierungsgrad |
EP2176349A2 (de) | 2007-08-02 | 2010-04-21 | Clariant Finance (BVI) Limited | Phosphorsäureester enthaltend über diol-einheiten verbrückte phosphoratome |
DE102007036188A1 (de) | 2007-08-02 | 2008-06-19 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung alkoxylierter Phosphorsäuretriester |
CN102341163B (zh) | 2009-03-04 | 2014-11-26 | 路博润高级材料公司 | 分散剂组合物 |
ES2621604T3 (es) | 2010-04-26 | 2017-07-04 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Composición dispersante |
CN103068882A (zh) * | 2010-06-01 | 2013-04-24 | 索尔维特殊聚合物意大利有限公司 | 氟聚醚磷酸盐衍生物 |
CN103946319B (zh) | 2011-10-26 | 2016-12-07 | 路博润高级材料公司 | 分散剂组合物 |
KR102017865B1 (ko) | 2011-10-26 | 2019-09-03 | 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 | 분산제 조성물 |
CN102604485B (zh) * | 2012-03-05 | 2014-12-17 | 苏州世名科技股份有限公司 | 含磷酸酯结构的颜料分散剂组合物及其制备方法 |
TWI643884B (zh) | 2013-09-06 | 2018-12-11 | 盧伯利索先進材料有限公司 | 多元酸多元鹼接枝共聚物分散劑 |
KR102121643B1 (ko) | 2013-12-12 | 2020-06-11 | 아반타마 아게 | 용액-가공성 금속 산화물 완충 층을 포함하는 전자 장치 |
US11632952B2 (en) | 2014-12-19 | 2023-04-25 | Nouryon Chemicals International B.V. | Universal dispersant |
CN112915917A (zh) | 2019-11-21 | 2021-06-08 | 诺力昂化学品国际有限公司 | 通用分散剂 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL272723A (no) * | 1951-05-31 | |||
US2674619A (en) * | 1953-10-19 | 1954-04-06 | Wyandotte Chemicals Corp | Polyoxyalkylene compounds |
US3029216A (en) * | 1958-08-11 | 1962-04-10 | Union Carbide Corp | Block copolymer of dissimilar 1, 2-alkylene oxides and process for preparing the same |
US3595968A (en) * | 1969-06-09 | 1971-07-27 | Continental Oil Co | Phosphate ester additives for low foam nonionics |
US4183766A (en) * | 1978-06-12 | 1980-01-15 | Woodward Fred E | Paper coating composition |
JPS5980476A (ja) * | 1982-10-29 | 1984-05-09 | Pilot Pen Co Ltd:The | 消去可能なボ−ルペン用インキ |
HU202052B (en) * | 1983-02-11 | 1991-02-28 | Hoechst Ag | Aqueous emulsion-based plant protective compositions |
EP0197001B1 (de) * | 1985-03-07 | 1988-10-19 | Ciba-Geigy Ag | Hilfsmittelgemisch und seine Verwendung als Färberei- oder Textilhilfsmittel |
JPS62148418A (ja) * | 1985-12-23 | 1987-07-02 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
JPS62286914A (ja) * | 1986-06-06 | 1987-12-12 | Lion Corp | 毛髪化粧料組成物 |
DE3914384A1 (de) * | 1989-04-29 | 1990-10-31 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen und deren verwendung |
JPH041281A (ja) * | 1990-04-17 | 1992-01-06 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 平版印刷版用インキ添加物 |
JPH04100894A (ja) * | 1990-08-17 | 1992-04-02 | Asahi Denka Kogyo Kk | 冷凍機油用極圧剤 |
US5412021A (en) * | 1992-08-24 | 1995-05-02 | Sakura Color Products Corporation | Water-base erasable ink composition for use in marking pens |
-
1995
- 1995-11-30 GB GBGB9524476.0A patent/GB9524476D0/en active Pending
-
1996
- 1996-10-18 DE DE69609423T patent/DE69609423T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-18 AU AU73125/96A patent/AU704870B2/en not_active Ceased
- 1996-10-18 KR KR10-1998-0704042A patent/KR100439252B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-10-18 BR BR9611767A patent/BR9611767A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-10-18 AT AT96935021T patent/ATE194782T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-10-18 CN CN96198682A patent/CN1090528C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-18 RU RU98112011/04A patent/RU2170742C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-10-18 US US09/077,866 patent/US6051627A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-18 GB GBGB9621712.0A patent/GB9621712D0/en active Pending
- 1996-10-18 PL PL96326885A patent/PL326885A1/xx unknown
- 1996-10-18 EP EP96935021A patent/EP0863795B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-18 WO PCT/GB1996/002544 patent/WO1997019748A1/en active IP Right Grant
- 1996-10-18 CA CA002236752A patent/CA2236752C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-18 JP JP52024497A patent/JP4289635B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-01 TW TW085113317A patent/TW318145B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-11-28 MY MYPI96004990A patent/MY116585A/en unknown
-
1998
- 1998-05-08 MX MX9803657A patent/MX9803657A/es unknown
- 1998-05-29 NO NO19982471A patent/NO316827B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2236752A1 (en) | 1997-06-05 |
AU704870B2 (en) | 1999-05-06 |
KR100439252B1 (ko) | 2004-12-03 |
DE69609423D1 (de) | 2000-08-24 |
NO982471L (no) | 1998-06-02 |
US6051627A (en) | 2000-04-18 |
JP4289635B2 (ja) | 2009-07-01 |
WO1997019748A1 (en) | 1997-06-05 |
KR19990071764A (ko) | 1999-09-27 |
JP2000501332A (ja) | 2000-02-08 |
AU7312596A (en) | 1997-06-19 |
GB9524476D0 (en) | 1996-01-31 |
CA2236752C (en) | 2004-12-28 |
MX9803657A (es) | 1998-09-30 |
EP0863795A1 (en) | 1998-09-16 |
MY116585A (en) | 2004-02-28 |
TW318145B (no) | 1997-10-21 |
EP0863795B1 (en) | 2000-07-19 |
CN1203538A (zh) | 1998-12-30 |
GB9621712D0 (en) | 1996-12-11 |
BR9611767A (pt) | 1999-07-13 |
PL326885A1 (en) | 1998-10-26 |
DE69609423T2 (de) | 2000-12-21 |
ATE194782T1 (de) | 2000-08-15 |
NO982471D0 (no) | 1998-05-29 |
CN1090528C (zh) | 2002-09-11 |
RU2170742C2 (ru) | 2001-07-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO316827B1 (no) | Dispergeringsmiddel, sammensetning, vannholdig malebasis og maling eller trykkfarge | |
RU2174524C2 (ru) | Соединение, его получение и применение | |
US6069210A (en) | Phosphate esters of polyoxyalkylene ether block copolymers and their dispersants | |
CA2346816C (en) | Universal paint tinting concentrates | |
US5785894A (en) | Dispersant for dispersing particulate solids | |
US6488760B1 (en) | Universal paint tinting concentrates | |
KR101579337B1 (ko) | 비-이온성 첨가제를 포함하는 건성 안료 제제 | |
JPH06122835A (ja) | 細分された顔料分散液、水性顔料懸濁液、分散液の製造方法及びこの分散液を含有する耐水性インク | |
KR20050057523A (ko) | 알콕실화 비스페놀계 계면활성 첨가제를 포함하는 고체안료 제제 | |
US5124412A (en) | Block copolymer from carboxy terminated polyamide and polyol | |
US9187614B2 (en) | Binding agent free-pigment preparations containing phosphoric acid ester | |
EP1047738B1 (en) | Reduced shade paint or ink composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |