NO303521B1 - Anvendelse av 2-karbometoksy-1-pyrrolin samt smaksgivende sammensetning inneholdende denne - Google Patents
Anvendelse av 2-karbometoksy-1-pyrrolin samt smaksgivende sammensetning inneholdende denne Download PDFInfo
- Publication number
- NO303521B1 NO303521B1 NO923835A NO923835A NO303521B1 NO 303521 B1 NO303521 B1 NO 303521B1 NO 923835 A NO923835 A NO 923835A NO 923835 A NO923835 A NO 923835A NO 303521 B1 NO303521 B1 NO 303521B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- pyrroline
- carbomethoxy
- added
- flavoring composition
- composition containing
- Prior art date
Links
- QGQXTZRMWMTPEE-UHFFFAOYSA-N methyl 3,4-dihydro-2h-pyrrole-5-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NCCC1 QGQXTZRMWMTPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 20
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 8
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 abstract description 6
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 9
- MOMFXATYAINJML-UHFFFAOYSA-N 2-Acetylthiazole Chemical compound CC(=O)C1=NC=CS1 MOMFXATYAINJML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- DBZAKQWXICEWNW-UHFFFAOYSA-N 2-acetylpyrazine Chemical compound CC(=O)C1=CN=CC=N1 DBZAKQWXICEWNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 4
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 3
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 3
- LNIMMWYNSBZESE-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-3-methylpyrazine, 9CI Chemical compound CCC1=NC=CN=C1C LNIMMWYNSBZESE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOMSJEATGXXYPX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-vinylphenol Chemical compound COC1=CC(C=C)=CC=C1O YOMSJEATGXXYPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 235000012813 breadcrumbs Nutrition 0.000 description 2
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- IAEGWXHKWJGQAZ-UHFFFAOYSA-N trimethylpyrazine Chemical compound CC1=CN=C(C)C(C)=N1 IAEGWXHKWJGQAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001861 2-ethyl-3-methoxypyrazine Substances 0.000 description 1
- DPCILIMHENXHQX-UHFFFAOYSA-N 3-Ethyl-2-methoxypyrazine Chemical compound CCC1=NC=CN=C1OC DPCILIMHENXHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLUWOWRTHNNBBU-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiopropanal Chemical compound CSCCC=O CLUWOWRTHNNBBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009226 Corylus americana Species 0.000 description 1
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 241000482268 Zea mays subsp. mays Species 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 235000015155 buttermilk Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- QBCAIIBUIBBIFH-UHFFFAOYSA-N ethyl 3,4-dihydro-2h-pyrrole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=NCCC1 QBCAIIBUIBBIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 1
- 235000019684 potato crisps Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000008786 sensory perception of smell Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2054—Heterocyclic compounds having nitrogen as the only hetero atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører anvendelsen av 2-karbometoksy-l-pyrrolin, hovedsakelig innen næringsmiddelsek-toren, samt smaksgivende sammensetning omfattende denne forbindelsen.
2-karbometoksy-l-pyrrolin er blant annet kjent fra artikkelen til Poisel og Schmidt i Chem. Ber. (1975), 108, 2547-2553.
Det er overraskende funnet at 2-karbometoksy-l-pyrrolin har spesielle organoleptiske egenskaper egnede for anvendelse i næringsmidler. Disse organoleptiske egenskapene kan beskrives som følger: lukt av brødsmuler, bakeprodukter, grillet og fruktlignende lukt, blomsterlukt, bakverkslukt. Det er funnet at 2-karbometoksy-l-pyrrolin med fordel kan anvendes for å modifisere, styrke og/eller forbedre smaken og aromaen av forskjellige næringsmiddelprodukter, så som ris, mais eller brød, ved å utvikle anstrøk av grillet eller brødsmuleduft. Det er også funnet at 2-karbometoksy-l-pyrrolin er i stand til å utvikle og/eller uttømme smakstoner så varierte som de av "hasselnøtt", "spekk" eller "melke-smør" type, eller sågar av "cereal" type.
I en første utførelsesform vedrører foreliggende oppfinnelse følgelig 2-karbometoksy-l-pyrrolin som et smaksmiddel som er i stand til å tilsettes til et næringsmiddelprodukt.
I en andre utførelsesform vedrører oppfinnelsen anvendelsen av 2-karbometoksy-l-pyrrolin i en smaksgivende sammensetning som kan tilsettes til et næringsmiddelprodukt.
En fordel ved oppfinnelsen ligger i anvendelsen av en forbindelse som er lett å fremstille og rense slik at den kan fremstilles på stor skala.
En annen fordel ligger i anvendelsen av en kjemisk stabil forbindelse som kan lagres i lange tidsrom uten fare for nedbrytning.
Ifølge oppfinnelsen kan derfor 2-karbometoksy-l-pyrrolin anvendes alene som et smaksmiddel. Mengden som skal tilsettes til et næringsmiddelprodukt vil avhenge hovedsakelig av naturen av produktet og av den ønskede slutteffekten. Mengder på 10 til 100 ppm av 2-karbometoksy-l-pyrrolin tilsettes fortrinnsvis til næringsmiddelproduktet.
Oppfinnelsen omfatter endelig en smaksgivende sammensetning, kjennetegnet ved at den inneholder 1 til 5 vekt-% 2-karbometoksy-l-pyrrolin .
2-karbometoksy-l-pyrrolin kan også anvendes ved fremstillingen av en smaksgivende sammensetning. For eksempel kan det benyttes ved fremstillingen av en smaksgivende sammensetning som har en korn-, brød- eller potetsmak. Sammensetningen som derved oppnås kan tilsettes til det endelige matvareproduktet i en mengde på 1 til 2 gram pr. kilo sluttprodukt.
Oppfinnelsen skal illustreres ved hjelp av de følgende eksemplene hvori deler og prosentangivelse er uttrykt ved vekt.
Eksempel 1:
2-karbometoksy-l-pyrrolin fremstilles ved fremgangsmåten beskrevet av Poisel og Schmidt i Chem. Ber. (1975), 108, 2547.
Flere vandige oppløsninger inneholdende 2-karbometoksy-l-pyrrolin i forskjellige konsentrasjoner fremstilles. 50 ml av hver oppløsning i 250 ml Erlenmeyers kolber lukket med hjelp av et deksel presenteres for 15 smaksprøvere som er trenet i analysen av smaker.
Forsøket utføres som følger:
Hver smaksprøver presenteres for tre flasker: en flaske Inneholdende den aromatiske oppløsningen og to flasker inneholdende vann. Smaksprøveren må lukte i kolbeåpningen og angi flasken som inneholder den aromatiske oppløsningen. Forsøket gjentas to ganger for konsentrasjoner på 0,75, 1,5, 3,0 og 6,0 ppm.
Oppfatningsterskelen ved direkte lukting (olfaksjon), d.v.s. konsentrasjonen for hvilken det forekommer 50 % persepsjon, bestemmes som ca. 1,8 ppm for 2-karbometoksy-l-pyrrolin etter sammenfatning av resultatene i form av en regresjonskurve.
Som sammenligning ble det funnet at selv rent 2-karbetoksy-l-pyrrolin ikke har noen smak.
Eksempel 2:
Den minimale olfaktorisk detekterbare mengden av 2-karbometoksy-l-pyrrolin bestemmes ved GC-snusing. For dette formålet analyseres vandige oppløsninger inneholdende 2-karbometoksy-l-pyrrolin i forskjellige konsentrasjoner ved hjelp av gassfasekromatografi. Den gassformige effluenten halveres mellom en flamme-ionisasjonsdetektor og et ytre utløp som tillater olfaktorisk deteksjon. En HP 5880 A kromatograf anvendes og analysebetingelsene er som følger: - kapillar kolonne: DB voks, 30 m, 0,25 mm d.i. injeksjon: 1 pl i kolonnen - ovnstemperatur: 50°C (1 min.) til 150"C ved 4'C pr.
minutt.
deteksjon: flamme-ionisasjon, 250°C
lukteåpning, grenseflate 200°C.
En gruppe på 6 personer lukter injeksjoner på 1 jjI av oppløsninger inneholdende 2, 4 og 20 ng/ml 2-karbometoksy-l-pyrrolin (tilsvarende henholdsvis 1, 2 og 10 pg 2-karbo metoksy-l-pyrrolin) tre ganger ved det ytre utløpet fra kromatograf en.
Følgende resultater oppnås:
Dersom oppfatningsterskelen fastsettes ved 50 % positive responser, er den oppnådde terskelen 2 pg (+/- 0,6 pg).
Gitt en luftstrømningshastighet på 50 ml pr. minutt ved den olfaktoriske detektoren og en vidde av den kromatografiske toppen på ca. 5 sekunder, virker oppfatningsterskelen ved 0,5 pg/ml luft (+/- 0,15 pg).
Eksempel 3:
Det fremstilles en vandig oppløsning inneholdende 50 g/l 2-karbometoksy-l-pyrrolin. 1 ml av denne oppløsningen tilsettes til 1 kg polenta fremstilt på forhånd, og det hele får stå i 10 minutter. Forsøkspolentaen som derved fremstilles og en kontrollpolenta uten 2-karbometoksy-l-pyrrolin tilsatt presenteres for en gruppe på 10 for-informerte smaksprøvere. Forsøkspolentaen har karakteristiske anstrøk som beskrives som "helt brød", "cereal" og "brødskorpe" som ikke er til stede i kontrollpolentaen.
Eksempel 4:
100 g ris kokes i 1 liter vann. Risen dryppes av etter koking og kokevannet gjenvinnes. En vandig oppløsning inneholdende 50 g 2-karbometoksy-l-pyrrolin pr. liter vann fremstilles. 0,2 ml av denne oppløsningen tilsettes til 200 ml av kokevannet for risen. Blandingen presenteres for en gruppe på 10 for-informerte smaksprøvere. Ved sammenligning med et kontroll-kokevann finnes forsøks-kokevannet å ha forsterkede anstrøk av "cereal" og "parfymert ris" duft.
Eksempel 5:
1 ml av en vandig oppløsning inneholdende 50 g/l 2-karbometoksy-l-pyrrolin til 1 liter avrennings-juice av en boks med søt mais. Ved sammenligning med en naturlig juice hadde forsøks-juicen som derved var fremstilt et friskt anstrøk av "mais" og en fremhevet "smør-melk" duft.
Eksempel 6:
En smakssammensetning av "brødskorpe" typen fremstilles ved å tilsette de følgende forbindelsene til 1 liter etanol:
50 g 2-acetyl pyrazin
10 g 2-acetyl tiazol
- 30 g diacetyl
5 g 2-etyl-3-metyl pyrazin
0,1 g av denne sammensetningen tilsettes til 1 liter vann på forhånd saltet med 3 g NaCl pr. liter. Den vandige blandingen oppdeles i to. porsjoner på 500 ml. 0,5 ml av en vandig oppløsning inneholdende 50 g/l 2-karbometoksy-l-pyrrolin tilsettes til den første porsjonen. Den andre porsjonen benyttes som en kontroll. De to porsjonene sammenlignes av et panel på 10 personer. Den første porsjonen synes bedre enn den andre med uttømmende anstrøk av "cereal" og "brødskorpe" typen og en avrundet "grillet" aromatone.
Eksempel 7:
En smaksgivende sammensetning av "mais" typen fremstilles ved å tilsette følgende forbindelser til 1 1 etanol:
0,5 g diacetyl
5 g 2-acetyl pyrazin
- 5 g 2-acetyl tiazol
- 20 g dimetyl sulfid
0,1 g av denne sammensetningen tilsettes til 1 liter vann, saltet med 3 g NaCl pr. liter. Den vandige blandingen oppdeles i to porsjoner på 500 ml. 0,5 ml av en vandig oppløsning inneholdende 50 g/l 2-karbometoksy-l-pyrrolin settes til den første porsjonen. Den andre porsjonen benyttes som en kontroll. De to porsjonene sammenlignes av et panel på 10 personer. Den første porsjonen synes bedre enn den andre med forsterkede "friske", svakt "grillede mais" og "sti-velses" aroma anstrøk.
Eksempel 8:
En smaksgivende sammensetning av "potetgull" typen fremstilles ved å tilsette følgende forbindelser til 1 liter etanol:
- 5 g trimetyl pyrazin
- 2 g 2-etyl-3-metoksipyrazin
0,5 g diacetyl
- 50 g 3-metyl tiopropanal
- 5 g 2-acetyl tiazol
0,1 g av denne sammensetningen tilsettes til 1 liter vann, på forhånd saltet med 3 g NaCl pr. liter. Den vandige blandingen oppdeles i 2 porsjoner på 500 ml. 0,5 ml av en vandig oppløsning inneholdende 50 g/l 2-karbometoksy-l-pyrrolin tilsettes til den første porsjonen. Den andre porsjonen benyttes som kontroll. De to porsjonene sammenlignes av et panel på 10 personer. Den første porsjonen synes bedre enn den andre og har en mer fullstendig og "brunet" type aroma.
Eksempel 9:
En smaksgivende sammensetning av "ris" typen fremstilles ved å tilsette følgende forbindelser til 1 liter etanol:
lg benzaldehyd
5 g heksanal
lg 4-vinyl guaiakol
5 g dekanal
- 30 g 2-acetyl pyrazin
- 30 g 2-acetyl tiazol
0,1 g av denne sammensetningen tilsettes til 1 liter vann, på forhånd saltet med 3 g NaCl pr. liter. Den vandige blandingen oppdeles i to porsjoner på 500 ml. 0,5 ml av en vandig oppløsning inneholdende 50 g/l 2-karbometoksy-l-pyrrolin tilsettes til den første porsjonen. Den andre porsjonen benyttes som kontroll. De to porsjonene sammenlignes av et panel på 10 personer. Den første porsjonen er mer av "basmatiris" typen enn den andre porsjonen med toner av "brød" og "cereal".
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2925/91A CH682974A5 (fr) | 1991-10-03 | 1991-10-03 | Utilisations de la carbométhoxy-2-pyrroline-1. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO923835D0 NO923835D0 (no) | 1992-10-01 |
| NO923835L NO923835L (no) | 1993-04-05 |
| NO303521B1 true NO303521B1 (no) | 1998-07-27 |
Family
ID=4244713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO923835A NO303521B1 (no) | 1991-10-03 | 1992-10-01 | Anvendelse av 2-karbometoksy-1-pyrrolin samt smaksgivende sammensetning inneholdende denne |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5262189A (no) |
| EP (1) | EP0535713B1 (no) |
| JP (1) | JPH06197726A (no) |
| AT (1) | ATE121273T1 (no) |
| AU (1) | AU646595B2 (no) |
| CA (1) | CA2079518A1 (no) |
| CH (1) | CH682974A5 (no) |
| DE (1) | DE69202130T2 (no) |
| DK (1) | DK0535713T3 (no) |
| ES (1) | ES2072072T3 (no) |
| NO (1) | NO303521B1 (no) |
| NZ (1) | NZ244566A (no) |
| RU (1) | RU2050150C1 (no) |
| ZA (1) | ZA927124B (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2538178T3 (es) * | 2001-06-15 | 2015-06-17 | Societe des Produits Nestlé S.A. | Composiciones aromatizantes tipo horneado |
| JP2009023964A (ja) * | 2007-07-20 | 2009-02-05 | Ogawa & Co Ltd | ダイエット効果付与剤、ダイエット香料組成物、ダイエット香粧品及びダイエット飲食品 |
| JP2012075350A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Ogawa & Co Ltd | 豆乳又は豆乳含有飲食品の香味改善剤 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2505144B1 (fr) * | 1981-05-11 | 1985-10-25 | Fabre Sa Pierre | Association edulcorante exempte de sucre et son procede de preparation |
| US4522838A (en) * | 1983-06-01 | 1985-06-11 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | 2-Acetyl-1-pyrroline and its use for flavoring foods |
| EP0436481A1 (en) * | 1990-01-04 | 1991-07-10 | RIJKSUNIVERSITEIT GENT Faculteit van de Landbouwwetenschappen Laboratorium voor Organische Scheikunde | Process for preparing 2-acetyl-1-aza-1-cycloalkenes useful as flavor components for bread and rice |
-
1991
- 1991-10-03 CH CH2925/91A patent/CH682974A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-09-17 AU AU25200/92A patent/AU646595B2/en not_active Ceased
- 1992-09-17 ZA ZA927124A patent/ZA927124B/xx unknown
- 1992-09-30 CA CA002079518A patent/CA2079518A1/en not_active Abandoned
- 1992-09-30 NZ NZ244566A patent/NZ244566A/en unknown
- 1992-10-01 NO NO923835A patent/NO303521B1/no not_active IP Right Cessation
- 1992-10-02 AT AT92116993T patent/ATE121273T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-10-02 ES ES92116993T patent/ES2072072T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-02 EP EP92116993A patent/EP0535713B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-02 DE DE69202130T patent/DE69202130T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-02 US US07/955,677 patent/US5262189A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-02 RU SU5052742/13A patent/RU2050150C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1992-10-02 DK DK92116993.4T patent/DK0535713T3/da active
- 1992-10-02 JP JP4264806A patent/JPH06197726A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO923835D0 (no) | 1992-10-01 |
| AU2520092A (en) | 1993-04-08 |
| ES2072072T3 (es) | 1995-07-01 |
| AU646595B2 (en) | 1994-02-24 |
| US5262189A (en) | 1993-11-16 |
| EP0535713B1 (fr) | 1995-04-19 |
| JPH06197726A (ja) | 1994-07-19 |
| ATE121273T1 (de) | 1995-05-15 |
| DE69202130T2 (de) | 1995-08-24 |
| ZA927124B (en) | 1993-03-22 |
| NZ244566A (en) | 1994-02-25 |
| DE69202130D1 (de) | 1995-05-24 |
| CA2079518A1 (en) | 1993-04-04 |
| DK0535713T3 (da) | 1995-08-07 |
| CH682974A5 (fr) | 1993-12-31 |
| NO923835L (no) | 1993-04-05 |
| RU2050150C1 (ru) | 1995-12-20 |
| EP0535713A1 (fr) | 1993-04-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Flores | Understanding the implications of current health trends on the aroma of wet and dry cured meat products | |
| Burdock | Fenaroli's handbook of flavor ingredients | |
| Schieberle | Primary odorants in popcorn | |
| Adams et al. | Chemistry of 2-acetyl-1-pyrroline, 6-acetyl-1, 2, 3, 4-tetrahydropyridine, 2-acetyl-2-thiazoline, and 5-acetyl-2, 3-dihydro-4 H-thiazine: extraordinary Maillard flavor compounds | |
| US4359481A (en) | Liquid smoke concentrate | |
| Avsar et al. | Characterization of nutty flavor in Cheddar cheese | |
| Meynier et al. | Volatile compounds of commercial Milano salami | |
| WO2007045566A1 (en) | Mixtures having a salty taste | |
| TWI524853B (zh) | Give the flavor of the raw material | |
| WO2013172049A1 (ja) | 香味増強剤 | |
| JP2003079336A (ja) | 風味原料素材、及びそれを含有する飲食品 | |
| JP2009213410A (ja) | 料理用酒類及びその用途、並びに、加工食品 | |
| Schreyen et al. | Analysis of leek volatiles by headspace condensation | |
| NO303521B1 (no) | Anvendelse av 2-karbometoksy-1-pyrrolin samt smaksgivende sammensetning inneholdende denne | |
| CN100360058C (zh) | 用于稳定印度香米香料2-乙酰-1-吡咯啉的改进方法 | |
| US20220175003A1 (en) | Microwave assisted extraction of essential oils from plant biomass | |
| CN113317481A (zh) | 一组具有增咸与增鲜特性的香气组合物及其应用 | |
| JP6983007B2 (ja) | イソアミルアルコール高含有調味料組成物およびその製造方法 | |
| JP2014045766A (ja) | 飲食品の呈味増強方法及び呈味増強用香味料組成物 | |
| JP6218442B2 (ja) | 飲食品の呈味増強方法及び呈味増強用香味料組成物 | |
| JP6932226B1 (ja) | 食酢、飲食品、燻製香の付加方法、及び不快臭のマスキング方法 | |
| JP2001299266A (ja) | 調味料 | |
| JP5688628B1 (ja) | 食品の風味・品質を向上させる方法と食品の風味・品質向上剤 | |
| JP7352806B2 (ja) | スパイス感増強剤 | |
| JP7398195B2 (ja) | 食品の塩味持続性向上剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |