NO180494B - Fremgangsmåte for ekstrahering av mindre fettkomponenter inneholdt i et materiale av biologisk opprinnelse - Google Patents
Fremgangsmåte for ekstrahering av mindre fettkomponenter inneholdt i et materiale av biologisk opprinnelse Download PDFInfo
- Publication number
- NO180494B NO180494B NO913453A NO913453A NO180494B NO 180494 B NO180494 B NO 180494B NO 913453 A NO913453 A NO 913453A NO 913453 A NO913453 A NO 913453A NO 180494 B NO180494 B NO 180494B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- amount
- cyclodextrin
- treated
- fat
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 77
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 38
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 23
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims abstract description 60
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 53
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 53
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims abstract description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 5
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 76
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 41
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 29
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 18
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 15
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 10
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 7
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims description 6
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 3
- 238000010908 decantation Methods 0.000 claims description 3
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims description 3
- GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N gamma-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 9
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 abstract description 3
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 66
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 66
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 33
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 31
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 22
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 22
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 22
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 11
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- -1 vitamin compounds Chemical class 0.000 description 6
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 5
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 5
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 5
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 5
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 5
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 4
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 4
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 4
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 4
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-methylcholesta-5,22-dien-3beta-ol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(C)C(C)C)C1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 7-Dehydrostigmasterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 3
- RQOCXCFLRBRBCS-UHFFFAOYSA-N (22E)-cholesta-5,7,22-trien-3beta-ol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CCC(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 RQOCXCFLRBRBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N (Z,Z,Z)-Octadeca-9,12,15-trienoic acid Natural products CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N Ergosterol Natural products CC(C)[C@@H](C)C=C[C@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@H]3CC[C@]12C DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N 0.000 description 2
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 2
- RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N Progesterone Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](C(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N 0.000 description 2
- MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N Testostosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 2
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000015155 buttermilk Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- DNVPQKQSNYMLRS-SOWFXMKYSA-N ergosterol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H](CC[C@]3([C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](C)C(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CC=C21 DNVPQKQSNYMLRS-SOWFXMKYSA-N 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 2
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229940119224 salmon oil Drugs 0.000 description 2
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 2
- 210000000278 spinal cord Anatomy 0.000 description 2
- 229940032091 stigmasterol Drugs 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- DNXHEGUUPJUMQT-UHFFFAOYSA-N (+)-estrone Natural products OC1=CC=C2C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CCC2=C1 DNXHEGUUPJUMQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N (-)-beta-Sitosterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N 0.000 description 1
- OSELKOCHBMDKEJ-UHFFFAOYSA-N (10R)-3c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1-methyl-4-isopropyl-hexen-(4c)-yl)-(8cH.9tH.14tH)-Delta5-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(=CC)C(C)C)C1(C)CC2 OSELKOCHBMDKEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-ethyl-5alpha-cholest-22-en-3beta-ol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-YHTMAJSVSA-N (6e,9e,12e)-octadeca-6,9,12-trienoic acid Chemical compound CCCCC\C=C\C\C=C\C\C=C\CCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-YHTMAJSVSA-N 0.000 description 1
- FUFLCEKSBBHCMO-UHFFFAOYSA-N 11-dehydrocorticosterone Natural products O=C1CCC2(C)C3C(=O)CC(C)(C(CC4)C(=O)CO)C4C3CCC2=C1 FUFLCEKSBBHCMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 24xi-n-propylcholesterol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CCC)C(C)C)C1(C)CC2 KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQSRUKJFZKVYCY-UHFFFAOYSA-N 5alpha-isofucostan-3beta-ol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(=CC)C(C)C)C1(C)CC2 CQSRUKJFZKVYCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 208000031968 Cadaver Diseases 0.000 description 1
- SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N Campesterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N 0.000 description 1
- 108010089254 Cholesterol oxidase Proteins 0.000 description 1
- LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N Citrostadienol Natural products CC=C(CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC[C@H]4[C@H](C)[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)C(C)C LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N 0.000 description 1
- MFYSYFVPBJMHGN-ZPOLXVRWSA-N Cortisone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MFYSYFVPBJMHGN-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 1
- MFYSYFVPBJMHGN-UHFFFAOYSA-N Cortisone Natural products O=C1CCC2(C)C3C(=O)CC(C)(C(CC4)(O)C(=O)CO)C4C3CCC2=C1 MFYSYFVPBJMHGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N Dehydro-L-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(=O)C1=O SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N Dehydro-beta-sitosterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)CCC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVOPPXLDJVUSC-UHFFFAOYSA-N Digitogenin Natural products CC1C(C2(CCC3C4(C)CC(O)C(O)CC4CCC3C2C2O)C)C2OC11CCC(C)CO1 COVOPPXLDJVUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLVDLBMBULFAL-UHFFFAOYSA-N Digitonin Natural products CC1CCC2(OC1)OC3C(O)C4C5CCC6CC(OC7OC(CO)C(OC8OC(CO)C(O)C(OC9OCC(O)C(O)C9OC%10OC(CO)C(O)C(OC%11OC(CO)C(O)C(O)C%11O)C%10O)C8O)C(O)C7O)C(O)CC6(C)C5CCC4(C)C3C2C QRLVDLBMBULFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N Estrone Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N 0.000 description 1
- GBBBJSKVBYJMBG-QTWVXCTBSA-N Fucosterol Natural products CC=C(CC[C@@H](C)[C@@H]1CC[C@@H]2[C@H]3C=C[C@@H]4C[C@H](O)CC[C@@]4(C)[C@@H]3CC[C@@]12C)C(C)C GBBBJSKVBYJMBG-QTWVXCTBSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N Haliclonasterol Natural products CC(C=CC(C)C(C)(C)C)C1CCC2C3=CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- OSELKOCHBMDKEJ-VRUYXKNBSA-N Isofucosterol Natural products CC=C(CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@H]3CC[C@]12C)C(C)C OSELKOCHBMDKEJ-VRUYXKNBSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000269821 Scombridae Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N UNPD88870 Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)=CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N beta-Sistosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2C3CC=C4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N campesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N 0.000 description 1
- 235000000431 campesterol Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- GGCLNOIGPMGLDB-GYKMGIIDSA-N cholest-5-en-3-one Chemical compound C1C=C2CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 GGCLNOIGPMGLDB-GYKMGIIDSA-N 0.000 description 1
- NYOXRYYXRWJDKP-UHFFFAOYSA-N cholestenone Natural products C1CC2=CC(=O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 NYOXRYYXRWJDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229960004544 cortisone Drugs 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- TZLFWVPLPHJLSE-UHFFFAOYSA-N cyclopentane phenanthrene Chemical group C1CCCC1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 TZLFWVPLPHJLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDRGHUMCVRDZLQ-UHFFFAOYSA-N d-equilenin Natural products OC1=CC=C2C(CCC3(C4CCC3=O)C)=C4C=CC2=C1 PDRGHUMCVRDZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- COVOPPXLDJVUSC-JPYPKGSXSA-N digitogenin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(CC[C@@H]3[C@@]4(C)C[C@@H](O)[C@H](O)C[C@@H]4CC[C@H]3[C@@H]2[C@@H]1O)C)[C@@H]1C)[C@]11CC[C@@H](C)CO1 COVOPPXLDJVUSC-JPYPKGSXSA-N 0.000 description 1
- UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N digitonin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(CC[C@@H]3[C@@]4(C)C[C@@H](O)[C@H](O[C@H]5[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@H]6[C@@H]([C@@H](O[C@H]7[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)CO7)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)O[C@H]6[C@@H]([C@@H](O[C@H]7[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@@H](CO)O5)O)C[C@@H]4CC[C@H]3[C@@H]2[C@@H]1O)C)[C@@H]1C)[C@]11CC[C@@H](C)CO1 UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N 0.000 description 1
- UVYVLBIGDKGWPX-UHFFFAOYSA-N digitonine Natural products CC1C(C2(CCC3C4(C)CC(O)C(OC5C(C(O)C(OC6C(C(OC7C(C(O)C(O)CO7)O)C(O)C(CO)O6)OC6C(C(OC7C(C(O)C(O)C(CO)O7)O)C(O)C(CO)O6)O)C(CO)O5)O)CC4CCC3C2C2O)C)C2OC11CCC(C)CO1 UVYVLBIGDKGWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N docosahexaenoic acid Natural products CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 1
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- PDRGHUMCVRDZLQ-WMZOPIPTSA-N equilenin Chemical compound OC1=CC=C2C(CC[C@]3([C@H]4CCC3=O)C)=C4C=CC2=C1 PDRGHUMCVRDZLQ-WMZOPIPTSA-N 0.000 description 1
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229960003399 estrone Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 1
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 1
- OSELKOCHBMDKEJ-JUGJNGJRSA-N fucosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC\C(=C/C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 OSELKOCHBMDKEJ-JUGJNGJRSA-N 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N gamma-Linolensaeure Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020664 gamma-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002733 gamolenic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000762 glandular Effects 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 235000020640 mackerel Nutrition 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 description 1
- 210000000944 nerve tissue Anatomy 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 229940068065 phytosterols Drugs 0.000 description 1
- 230000003169 placental effect Effects 0.000 description 1
- 210000005059 placental tissue Anatomy 0.000 description 1
- 230000003244 pro-oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000186 progesterone Substances 0.000 description 1
- 229960003387 progesterone Drugs 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 description 1
- 235000015500 sitosterol Nutrition 0.000 description 1
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 description 1
- NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N sitosterol Natural products CC=C(/CCC(C)C1CC2C3=CCC4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC2(C)C1)C(C)C NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002316 solid fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 230000003637 steroidlike Effects 0.000 description 1
- HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N stigmasterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N 0.000 description 1
- 235000016831 stigmasterol Nutrition 0.000 description 1
- BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N stigmasterol Natural products CCC(C=CC(C)C1CCCC2C3CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229960003604 testosterone Drugs 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000005418 vegetable material Substances 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N α-Linolenic acid Chemical compound CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/006—Refining fats or fatty oils by extraction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C15/00—Butter; Butter preparations; Making thereof
- A23C15/12—Butter preparations
- A23C15/14—Butter powder; Butter oil, i.e. melted butter, e.g. ghee ; Anhydrous butter
- A23C15/145—Removal of steroids, e.g. cholesterol or free acids; Fractionation of anhydrous milkfat by extraction with solvents other than solvent crystallisation or with supercritical gases or by distillation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/20—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
- A23L5/27—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for ekstrahering av mindre fettkomponenter, spesielt steroider og helt spesielt kolesterol, inneholdt i et materiale av biologisk opprinnelse.
Med "mindre fettkomponenter" menes alle ikke-glyceridiske fettbestanddeler inneholdt i de naturlige fettstoffer. Det kan dreie seg om steroider og spesielt steroler, fett-alkoholer, lipo-oppløselige vitaminer, pigmenter, hydro-karboner, frie fettsyrer, abietin- og pimarinsyrer, aroma-forbindelser og andre.
For større nøyaktig skal det henvises til den definisjon som er gitt i "Manuel d'analyse des corps gras", J.P. Wolf, Ed Åzoulay, Paris 1969, sidene 11-25.
Innenfor rammen av oppfinnelsen betyr uttrykket "steroider" alle forbindelser som omfatter et cyklopentanfenantren-skjelett av mer eller mindre hydrogenert type. Mange av disse forbindelser er alkoholer og kalles steroler. De kan foreligge i form av estere, spesielt av fettsyrer, vanligvis betegnet med uttrykket "cerider".
Kolesterol finnes blant disse steroler. Man har i lang tid visst at sterol er en hovedbestanddel av gallebalansen. Forbindelsens notoritet er i den senere tid aksentuert ved forbindelsen med kretsløpvanskeligheter og mer spesielt med arteriehårdhet.
I fett av animalsk opprinnelse finnes i det vesentlige ikke-forestret kolesterol. Da det er til stede i en stor andel av vår næring, utgjør animalske fett en ikke neglisjerbar kolesterolkilde som, i tilfelle av overskudd, kan være opprinnelsen til alvorlige kardiovaskulære patologier og spesielt myokardisk infarkt.
Fett av vegetabilsk opprinnelse inneholder ikke kolesterol, men fytosterol med svært nærliggende struktur som for eksempel: g<->sitosterol, kampesterol, stigmasterol, brassi-kasterol, A-7-stigmasterol, A-5-kampesterol, A-5-avenasterol, A-7-avenasterol, A-7-9-sigmatadienol, fukosterol eller ergosterol.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen angår likeledes oksyderte derivater av steroidene : steronene. Disse komponenter gjenvinnes hovedsakelig i stekeolje som benyttes flere ganger. Deres nærvær i næringsprodukter er ikke ønsket, da de ikke er frie for toksiske virkninger.
Videre er steroidene produkter av høy verdi, både økonomisk og teknisk. De kan således benyttes som foretrukne primær-materialer for fremstilling av vitaminforbindelser (ergosterol : vitamin Dg) eller hormoner (ekvilenin, østron, progesteron, testosteron eller kortison). I tillegg til de farmasøytiske anvendelser kan steroidene og mer spesielt sterolene og deres fettsyreestere (ceridene) benyttes i den kosmetiske industri som emulgeringsmidler.
Hva angår de andre mindre fettbestanddeler, kan man på den ene side skille mellom uønskede komponenter på nærings-eller teknologiske plan, for eksempel frie fettsyrer som understøtter oksydasjon, nedbrytningsprodukter som polymeri-serte syrer, illeluktende produkter, farvede stoffer og smaksstoffer og andre; og på den annen side forbindelser med høy nærings- og teknologisk verdi som oljeoppløselige vitaminer, essensielle fettsyrer (linolen-, a-linolen-, y—linolen- og arachidonsyre, DHA, EPA), sjeldne fettsyrer (ricinolein- og abietinsyre) samt aromastoffer.
Det er således mange grunner som rettferdiggjør enhver teknisk utvikling som tar sikte på å ekstrahere mindre fettkompohenter fra biologiske fettstoffer. Med dette uttrykk menes på den ene side spesielt animalske fettstoffer som er reserver som fiskeolje eller animalske oljer (talg, fjærfefett, svinefett) med struktur som de som inneholdes i muskel—, placenta- eller nervevev (kjøtt, egg, ryggmarg, hjerne) eller kjertelsekreter som melkefettmateriale eller dermalsekreter som cerider (lanolin); og, på den annen side, vegetabilske fettstoffer. Videre kan det dreie seg om en blanding av animalske og vegetabilske fettstoffer som margariner.
Det er allerede foreslått forskjellige metoder for ekstrahering av mindre fettkomponenter fra biologisk materiale inneholdende fett.
I første rekke foreligger det ekstraheringsteknikker for steroider, spesielt kolesterol.
En av disse består i å bringe fettstoffet av animalsk opprinnelse i kontakt med digitonin (glucosidet av digito-genin), som har den egenskap at det kan reagere med kolesterol for å gi et uoppløselig precipitat. Ydelsene og resultatene av denne metode er ikke tilfredsstillende på grunn av vanskelighetene med å separere precipitatet fra mediet. Videre uansett grunn er denne metode industrielt uanvendelig, spesielt for næringsprodukter.
Kolesterol kan likeledes ekstraheres fra fettstoffer ved hjelp av et oppløsningsmiddel. Hovedmangelen ved denne fremgangsmåte er at de generelt benyttede oppløsningsmidler er toksiske og at det alltid forblir oppløsningsmiddelspor i de angjeldende fettstoffer.
Man kjenner likeledes ved prosesser med mikrodestillasjon som er uanvendelige på industrielt nivå, eller også absorpsjon på kolonner som beskrevet for eksempel i EP 0 741 848 og 0 318 326. Disse søknader beskriver en prosess i henhold til hvilken fettstoffet som holdes i flytende tilstand føres gjennom en absorpsjonskolonne i nærvær av aktivkull. Det er klart at en slik prosess er meget vanskelig å gjennomføre og i tillegg at den ekstrahering prosessen tillater, ikke er meget selektiv.
En annen fremgangsmåte av fysikalsk-kjemisk art for ekstrahering av kolesterol fra fett beskrives i den JP-søknad nr. 59 140 299. Den består i å bringe fettstoffet med kolesterol, for eksempel melkepulver, i kontakt med overkritisk COg ved en temperatur mellom 35 og 45°C, og et trykk mellom 130 og 200 atmosfærer. Oppnåelsen av disse fysikalske betingelser nødvendiggjør anvendelsen av et komplekst og kostbart materiale. Gjennomføringen av fremgangsmåten er således meget delikat. Videre blir, slik det presiseres i søknaden, også andre lipide forbindelser revet med at superkritisk COg-Prosessen er således ikke selektiv.
For å fjerne steroler fra fett har det likeledes vært antydet en bionedbrytningsprosess av sterolene, beskrevet i EP-søknad 0 278 794. Denne prosess benytter bakterier som, bragt i kontakt med fettstoffet, er i stand til å metabolisere de inneholdte steroler. Som alle prosesser som benytter fermentering er bionedbrytningsprosessen meget delikat å gjennomføre på grunn av den inherente variabilitet i levende materialer. I tillegg er de benyttede materialer og den relativt lange varighet også elementer som gjør en slik prosess kostbar. Til slutt er de fremstilte katabolitter efter disse fermenteringer til i dag helt ukjent hva angår deres art og deres toksisitet og er uansett til stede i det således behandlede fettstoffet.
Man kjenner også fra EP-søknad 0 256 911 en fremgangsmåte for fjerning av kolesterol inneholdt i et fettstoff av animalsk opprinnelse. Den er basert på den egenskap som er kjent siden 1958, at cyklodekstrinene (cykliske polyglucoser med kjegleformet rørkonformasjon med 6, 7 eller 8 glukoseenheter og betegnet som a-, e- henholdsvis -y-cyklodekstrin) til, i sitt hydrofobe hulrom, å ta opp sterolmolekyler og spesielt kolesterol for derved å danne inneslutningskomplekser som er oppløselige i vann. I henhold til denne prosess blir fettstoffet som holdes flytende, i vandig miljø, bragt i kontakt med et cyklodekstrin under omrøring og under en ikke-oksyderende atmosfære i 30 minutter til 10 timer for å tillate dannelse av kompleksene. Separering av de sistnevnte realiseres derefter ved fjerning med vann som oppløseliggjør kompleksene. Den således oppnådde vandig oppløsning gjenvinnes derefter efter dekantering. Lipidfasen som oppnås kan så vaskes med vann flere ganger for å fjerne spor av kompleksene. Betingelsene for gjennomføring av denne fremgangsmåte synes relativt krevende. Et av hovedkravene som må overholdes er opprettholdelsen av en ikke-oksyderende atmosfære på basis av nitrogen under hele kontakttidens varighet. Dette er i praksis imidlertid et meget langt tidsrom da det under henvisning til eksemplene fastslås at den alltid minst er lik 3 timer.
Ekstraheringsutbyttet av kolesterol ved denne fremgangsmåte er lavt. I det beste av tilfellene er det ikke mer enn 41$ og det efter tre suksessive ekstraheringer slik det er antydet i eksempel 3 i '911.
Den mengde vann som er nødvendig for å gjennomføre kontakten før separering utgjør ikke mindre enn 1000 vekt-# i forhold til fettstoffet som behandles.
Fremdeles med henblikk på anvendelse av cyklodekstrinene for ekstrahering av steroider, beskriver EP 0 326 469 en fremgangsmåte for å fjerne steroide forbindelser inneholdt i en substans av biologisk opprinnelse. I henhold til denne prosess blir materialet av biologisk opprinnelse, gjort flytende hvis det dreier seg om et fettstoff som er fast ved vanlig temperatur, bragt i kontakt med et cyklodekstrin i vandig medium. Kontakten skjer under omrøring i løpet av 5 timer ved en temperatur i størrelsesorden 40°C. Man gjennom-fører derefter en separering av kompleksene cyklodekstrin/- steroider. Det er verd å merke seg at også her er den reelle kontakttid angitt som meget lang i alle eksempler; minimum 5 timer. De dårlige utbytter for ekstraheringen av sterolene i eksemplene bevidner den manglende effektivitet ved denne prosess.
Under kontakttiden før separering inneholder reaksjonsmediet mer enn 100 vekt-# vann i forhold til materialet som skal behandles, uttrykt på tørrvekt.
I annen rekke er det tatt sikte på ekstraheringsprosesser for mindre fettkomponenter forskjellige fra steroidene.
Blant disse prosesser skal man nevne den som er beskrevet i US 3 491 132 og som tar sikte på å redusere mengde av frie fettsyrer i glyceridolje ved hjelp av cyklodekstrin. I dette tilfellet blir cyklodekstrin bragt i kontakt med fettmediet i nærvær av vesentlige mengder vann som varierer mellom 200 og 1000$ i forhold til fettstoffet som behandles.
De tre siste prosesser som er beskrevet i EP '911 og '469 samt i US '132 har til felles minst en vesentlig mangel, nemlig at prosessen skjer i vandig medium og nødvendiggjør meget store mengder vann for gjennomføring av kontakten.
Det er klart at anvendelsen av slike mengder vann utgjør en vesentlig mangel på det industrielle plan fordi det medfører å måtte manipulere store volumer reaksjonsmedium og nødven-diggjør utstyr med stor kapasitet, derfor også voluminøs og kostbar. I tillegg til de ikke neglisjerbare direkte omkostninger som dette medfører, må man likeledes ta i betraktning behandlingen av avvannet som oppnås efter separering; denne behandling representerer en ytterligere vesentlig belastning som er om så større, jo større avløps-mengdene øker.
I lys av det foregående kan man konstatere at ekstraherings-teknikkene for mindre fettkomponenter ved hjelp av cyklodekstrin, som allikevel er de mest tilfredsstillende, spesielt hva angår kvaliteten av det oppnådde produkt, ennu ikke er optimalisert på det plan som gjelder økonomisk rentabilitet og teknikk.
I et forsøk på å utvikle teknikken på dette området har søkeren efter lang tids forskning kommet frem til at det er mulig og fordelaktig å gjennomføre kontakten med små mengder vann eller, sagt på annen måte, at det ikke er nødvendig å ta sikte på oppløseliggjøring av alt cyklodekstrin som anvendes for kontakten.
Foreliggende oppfinnelse angår således en fremgangsmåte for ekstrahering av mindre fettkomponenter, særlig steroider og mer spesielt kolesterol, fra et materiale av biologisk opprinnelse ved hjelp av cyklodekstrin der cyklodekstrinet under omrøring og i et reaksjonsmedium inneholdende vann bringes i kontakt med materialet som skal behandles for å tillate dannelse av inneslutningskomplekser mellom cyklodekstrinet og de mindre fettkomponenter hvorved kompleksene derefter separeres fra materialet, og fremgangsmåten karakteriseres ved at mengden vann som er til stede i reaksjonsmediet under kontakten er under 100 vekt-$, beregnet på mengden av tørrstoff som skal behandles.
Ved på denne måte å begrense mengdene benyttet vann reduseres på merkbar måte omkostningene ved gjennomføring av ekstraheringsprosessen mens man allikevel gjør anvendelsen enkel og lett.
I tillegg blir ekstraheringsutbyttene forbedret for kortere kontakttider og mengdene gjenvunnet avløp som må behandles om igjen blir redusert i vesentlig grad. Disse avløp foreligger i form av konsentrater, noe som reduserer omkostningene for transport og ny behandling.
Denne begrensning av mengden av vann er spesielt original fordi den går helt imot det som sies i den kjente teknikk for ekstrahering ved hjelp av cyklodekstriner og i henhold til hvilken det benyttes vann i en mengde tilstrekkelig til å oppløseliggjøre i det vesentlige alt cyklodekstrin. Det har således vært antatt at kompleksdannelsen ikke kunne gjennom-føres hvis ikke cyklodekstrinet forelå i oppløst form.
Ifølge oppfinnelsen er det overraskende og uventet fastslått at kompleksdannelsen skjer på en mer tilfredsstillende måte når det gjelder utbytte og varighet når cyklodekstrinet kun er partielt oppløseliggjort og derved i det vesentlige kun i suspensjon i vannet.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan anvendes på naturlige fettstoffer bestående i det vesentlige av triglycerider, men fattige på totale f osf ol ipider; det vil si med en total fosfolipidmengde under 10 vekt-# i forhold til de totale lipider.
Fremgangsmåten tillater spesielt ekstrahering av steroider som kolesterol, fra tallrike biologiske stoffer. Det kan dreie seg om animalske fettstoffer og/eller vegetabilske slike og blant disse kan nevnes: melkefettstoffer som smør, eventuelt konsentrert;
- animalske fettstoffer som talg, svinefett, fettstoffer fra hest, fettstoffer fra fugl, fiskeolje, lanolin; vegetabilske fettstoffer som hydrogenert, vegetabilske
fettstoffer, palmeolje, kopraolje, kakaosmør;
blandinger av disse som margariner.
I tillegg til eliminering av disse komponenter fra næringsprodukter gir fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen en interessant kilde for steroider som kan benyttes for fremstilling av interessante farmasøytiske forbindelser, spesielt hormoner og vitaminer, eller i den kosmetiske industri som emulgeringsmidler.
Det benyttede cyklodekstrin kan være av typen a, P eller y og er fortrinnsvis eventuelt substituert p<->cyklodekstrin. Mono-eller polysubstituentgruppene i cyklodekstrinet kan spesielt være alkylgrupper som hydroksypropyl- eller etylgrupper, eller sakkarider av typen glycosyl, maltosyl eller andre. Man kan likeledes velge cyklodekstrin som er gjort uoppløselig i vann, for eksempel ved polymerisering.
I henhold til en fordelaktig utførelsesform av oppfinnelsen er mengden vann som er til stede i reaksj onsmediet ved gjennomføring av kontakten og før separeringen, fortrinnsvis mellom 10 og 90% og aller helst mellom 20 og 80 vekt-#, beregnet på vekten av materialet som skal behandles i tørr tilstand.
Det er interessant å merke seg at kontakten skjer ved atmosfærisk trykk. Således er prosessbetingelsene ikke tunge og man risikerer ikke noen medfølgende nedbrytninger som oksydasjon av de følsomme fettkomponenter (umettede fettsyrer). Ennu bedre er at cyklodekstriner i det minste delvis tillater å eliminere eventuelle uønskede pro-oksydantkompo-nenter.
I henhold til en foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen skjer kontakttiden mellom cyklodekstrin og fettstoffet som skal behandles ved en temperatur valgt slik at fettet i materialet befinner seg i størknet tilstand.
Med størknet tilstand menes innenfor rammen av oppfinnelsen en tilstand der mengden av fast eller krystallinsk fett er lik eller større enn 5 vekt-#.
Denne mengde av fast fett er en vanlig størrelse på området for lipidteknologi. Den måles ved lavoppløsnings-NMR ved hjelp av impulsjonsminlspektrometere.
Impulsjons-NMR, basert på det faktum at fettmolekylene 1 den flytende fase har en mobilitetsgrad som er større enn den til molekylene i fast fase, tillater å bestemme prosentandelen fast og flytende fett. Prinsippet og anvendelsen av denne metode er for eksempel beskrevet i tidsskriftet "E.I.B.C.", januar-februar 1985, nr. 80, sidene 23-26, eller i tidsskriftet "I-A-A" fra mai 1988, sidene 463-471 eller juni 1988, sidene 463-470.
I motsetning til det som er angitt i den kjente teknikk og spesielt i de ovenfor nevnte EP '911 og '469 samt i US '132, har søkeren påvist at, på overraskende og uventet måte, at den størknede tilstand for fettet i materialet som skal behandles tilsvarer en fordelaktig tilstand for kompleks-dannelse av de mindre fettkomponenter, spesielt steroidene, med cyklodekstrin, i stedet for kontakt under omrøring.
Fortrinnsvis velges driftsbetingelsene slik at mengden av faste fettstoffer er lik eller større enn 10$ og fortrinnsvis lik eller større enn 30%.
I en mulig utførelsesform blir materialet som skal behandles, vann hvis materialet ikke inneholder vann eller kun inneholder det i liten mengde, og til slutt cyklodekstrin, fortrinnsvis i pulverform, bragt sammen i en blander utstyrt med eltemidler. Innføringsrekkefølgen av produktene er fortrinnsvis som angitt ovenfor, men man kan blant alle de mulige varianter forblande materialet som skal behandles og vann.
Fortrinnsvis foreligger blandingen i en pastaform som man under hele kontakttidens varighet underkaster en elting i løpet av hvilken dannelsen av kompleksene mellom cyklodekstrin og mindre fettkomponenter skjer.
For separeringen av disse, og det dreier seg også her om et av de originale trekk ved den foretrukne utførelsesform av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, blir den eltede blanding bragt til en temperatur valgt slik at fettet som er en del av materialet som skal behandles, befinner seg i smeltet tilstand, det vil si en tilstand som karakteriseres ved at mengden fast eller krystallinsk fett er under 1 vekt-56.
Denne transformering til smeltet tilstand tillater på den ene side å oppnå en fase som inneholder fett og en redusert mengde av mindre fettkomponenter, og på den annen side en blandet hydrolipid fase inneholdende inklusjonskompleksene av cyklodekstrin og mindre fettkomponenter.
De to faser skiller seg godt fra hverandre og det således lett å gjenvinne fettfasene, fri for mindre fettkomponenter, som så kan benyttes ved diverse anvendelser. Eva angår den blandede fase, trekkes denne av for å fjerne de mindre fettkomponenter som kan være verdifulle, spesielt på det farmasøytiske eller kosmetiske området.
Når materialet som skal behandles, er et animalsk eller vegetabilsk fettstoff med en høy mengde av lipider som for eksempel smør, eventuelt av konsentrert type, talg, ryggmarg, fjærfefett, lanoliner, hydrogenerte, vegetabilske oljer, palme- eller koprafett eller margariner, tilføres den til en elteinnretning av egnet type utstyrt med temperatur-reguleringsmidler.
Man innarbeider der eventuelt vann i den grad det opprinnelige biologiske materialet ikke inneholder tilstrekkelig for å gjennomføre fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen. Den nødvendige vannmengde ligger fortrinnsvis mellom 20 og 60 vekt-# i forholdet til mengden av materialet av biologisk opprinnelse som skal behandles, uttrykt på tørrvekt. Derefter tilsetter man cyklodekstrin, fortrinnsvis i pulverform og i en mengde tilstrekkelig til å danne inneslut-ningsprosessene med de mindre fettkomponenter som skal ekstraheres.
Bestemmelsen av den tilstrekkelige mengde cyklodekstrin som skal benyttes er en funksjon av mengden av mindre f ett-komponenter som skal ekstraheres og deres affinitet til cyklodekstrin. Rent generelt er mengden cyklodekstrin 0,5 til 15$, beregnet på materialet som skal behandles i tørr tilstand, fortrinnsvis er den 1 til 10% og aller helst 3 til 8 vekt-#.
Eltingen av pastaen som dannes ved blandingen av bestand-delene gjennomføres ved en temperatur som holdes konstant ved hjelp av reguleringsmidler og som velges slik at fettstoffet befinner seg i størknet tilstand med en mengde fast eller krystallinsk fett som er over 5%, fortrinnsvis over 10% og aller helst mellom 30 og 50 vekt-#. For eksempel for konsentrert smør velges temperaturen fortrinnsvis til mellom 10 og 25°C.
Efter et varierende tidsrom og generelt mellom 10 og 120 minutter blir eltingen avbrutt og pastaen oppvarmet tilstrekkelig til at mengden fast stoff i fettstoffet er under 1 vekt-#. Det dannes så en hydrolipid bunn som inneholder kompleksene og en oljeaktig flytende supernatant som består av fettstoffet med redusert mengde av mindre fettkomponenter.
Hva angår den foretrukne metode for gjennomføring av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen skal man merke seg at denne helt kan innarbeides innenfor rammen for fremstilling av smør fra fløte. Denne siste fremgangsmåte omfatter i det vesentlige følgende trinn: biologisk eller fysikalsk modning (NlZO-prosessen) av
fløten;
kontinuerlig eller diskontinuerlig kjerning med emulsjons-invertering og separering av kjernemelk;
eventuell elting med biologisk modning (NlZO-prosessen);
og
eventuelt vasking med vann.
Ifølge oppfinnelsen kan cyklodekstrinet tilsettes efter separering av kjernemelken, under eltingen. Ved avslutningen av kontakten som gjennomføres ved kjerningstemperaturen (under 15°C), fortsetter man med separering av inklusjonskompleksene som dannes ved overføring til smeltet tilstand.
Ifølge en annen utførelsesform av oppfinnelsens fremgangsmåte gjennomføres kontakten mellom cyklodekstrin og materialet som skal behandles ved en temperatur som velges slik at fettstoffet som utgjør materialet befinner seg i ikke-størknet tilstand.
I denne utførelsesform blir materialet som skal behandles, vann og cyklodekstrin, fortrinnsvis innført i denne rekke-følge, eltet under omrøring ved en temperatur som velges slik at det tilstedeværende fettstoff er flytende (faststoffandel under 5$ og fortrinnsvis 1$).
Temperaturene som tilsvarer en mengde av faststoff under 1% er fortrinnsvis under 70° C for hovedandelen av fettstoffet. Bestemmelsen av den minimale temperatur for kontakten skjer av fagmannen. Den avhenger åpenbart av naturen av det angjeldende fettstoff.
Den nødvendige mengde vann ligger fortrinnsvis mellom 45 og 80 vekt-#, beregnet på det biologiske materialet som skal behandles, uttrykt i tørr tilstand.
Denne utførelsesform egner seg spesielt for behandling av oljer som oppviser en f aststof fmengde under 1% ved om-givelsestemperatur, eksempler er vegetabilsk materiale som solsikke, soya, raps, mais eller som fiskeoljer.
Kontakttiden varierer fortrinnsvis mellom 10 og 120 minutter.
For å separere de dannede inklusjonskomplekser arbeider man for eksempel med en sentrifugering eller en dekantering av den oppnådde blanding efter kontakten for derved å gjenvinne bunnen inneholdende kompleksene, en mellomliggende vandig fase og en supernatant-lipidfase med redusert mengde av mindre fettkomponenter.
De to utførelsesformer av oppfinnelsens fremgangsmåte slik de er presentert ovenfor tillater ekstrahering av steroider og spesielt steroler i utbytte som går opp i 90% ved en enkelt behandling. Disse utbytter kan forbedres ved å gjennomføre behandlingen flere ganger. Ekstraheringsydelsene oppnås på enkel og økonomisk måte og i løpet av relativt kort tid.
Et annet vesentlig trekk ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er at den tillater selektiv ekstrahering av et visst antall mindre fettkomponenter fra et gitt biologisk materiale på på forhånd bestemt måte ved å innvirke på en eller flere vesentlige prosessparametere, nemlig mengden vann som er til stede på kompleksdannelsestrinnet, mengden cyklodekstrin, blandingstemperaturen eller eltetemperaturen, faseskillings-temperaturen og reaksjonsmediet pH-verdi.
Det er en selvfølge at oppfinnelsen ikke er begrenset til de ovenfor gitte utførelsesformer, men tvert imot omfatter alle mulige varianter.
De følgende eksempler skal illustrere oppfinnelsen nærmere ved å påvise de fordeler den medfører.
Eksempel I
Ekstrahering av steroler og mer spesielt kolesterol, inneholdt i et konsentrert smør, i henhold til en foretrukket utførelsesform av oppfinnelsens fremgangsmåte.
Det konsentrerte smør som benyttes har et fettinnhold i størrelsesorden 99,9$. Man velger for eksempel det kommersielt tilgjengelige konsentrerte standardsmør fra firma Corman.
Cyklodekstrinet er et g<->cyklodekstrin av kommersiell type fra søkerens firma, markedsført under varemerket KLEPTOSE og foreligger i form av et hvitt pulver med ca. 12% fuktighet.
1. Kontakt
300 g konsentrert smør innføres i røret i en elter av kommersiell type fra firma Kustner. Elterøret er utstyrt med en dobbeltvegg i hvilken en temperaturregulerende væske sirkuleres. Elteren bringes i drift og temperatur settes til en midlere verdi på ca. 14°C. Ved denne temperatur har smøret en mengde av fast fettstoff på ca. 28%.
Man tilsetter derefter suksessivt 150 g vann og 5,70 g cyklodekstrin-KLEPTOSE. Kontakten skjer i løpet av 30 minutter.
2. Separering av inklus. jonskompleksene
Den pastalignende blanding konsentrert smør/vann/cyklodekstrin som trekkes ut fra elteren oppvarmes til en temperatur i størrelsesorden 37°C (mengden fast fettstoff i det konsentrerte smør på under 1%). Det oppstår øyeblikkelig en faseseparering og man oppnår en pastalignende bunn som særlig inneholder inklusjonskompleksene og vann. Denne bunn ligger under en oljelignende fase bestående av det konsentrerte kolesterol-utmagrede smør. Man kan på denne måte gjenvinne mer enn 94$ av det konsentrerte smør.
Kolesterolet bestemmes kolorimetrisk efter oksydasjon til kolestenon med kolesterol-oksydase, i henhold til den metode og med de reagenser som er gitt referansenummeret 139 050 av firma Boehringer i Mannheim.
Den opprinnelige mengde kolesterol i det konsentrert smør var 0,270 vekt-56.
Sluttmengdene er 0,03856.
Ekstraheringsutbyttet har således steget til 8656.
En andre ekstrahering gjennomført under de samme betingelser gir et utbytte på 7456, noe som altså gir et totalt utbytte på 9656 .
Man fastslår at ydelsene ved prosessen ifølge oppfinnelsen er helt og holdent bemerkelsesverdige både på det kvantitative plan og hva angår varigheten.
Mengden vann som benyttes er absolutt minimal og utgjør ikke noe manipuleringsproblem. Bunnpastaen som inneholder det benyttede vann representerer kun 173 g. Denne konsentrerte og lave mengde utgjør intet problem når det gjelder fjerning.
Eksempel II
Ekstrahering av steroler og mer spesielt kolesterol, inneholdt i det konsentrerte smør, i henhold til den foretrukne utførelsesform av oppfinnelsen.
I dette eksempel gjennomførte man ni ekstraheringsprøver av sterol på konsentrert smør ved å benytte det samme utstyr og ved å overholde den samme protokoll som i eksempel I. Man varierte kun visse forsøksparametere. De gitte verdier og oppnådde resultater ved prøvene er anført i tabell I.
Kommentarer til tabell I
Sammenligner man resultatene fra prøvene 1 til 4 som ikke skiller seg fra hverandre i annet enn mengden vann som benyttes, fastslår man at ekstraheringsutbyttet i kolesterol, uttrykt i 56, er maksimalt for mengder vann som ligger mellom 30 og 5056, beregnet på det konsentrerte smør. Økningen av mengden vann fører til et fall i ekstraheringen.
Sammenligner man resultatene fra prøvene 3 og 5 der kun konsentrasjonen av KLEPTOSE er forskjellig (5 henholdsvis 756, beregnet på det konsentrerte smør), fastslår man at det er mulig å øke ekstraheringsutbyttet med 956 kun ved å øke cyklodekstrinkonsentrasjonen med 256 .
I prøve 6 blir eltevarigheten redusert til 15 minutter. Det oppnådde utbyttet er 7556 , noe som utgjør et meget tilfredsstillende resultat.
For prøve 7 blir temperaturen for kontakten hevet til 26,6°C. Ved å redusere mengden faststoffer i det konsentrerte smør, reduseres ekstraheringsutbyttet av kolesterol, nemlig til 6556 i forhold til 8456 for prøve 3.
Ved å benytte 356 cyklodekstrin i forhold til det konsentrerte smør, prøvene 8 og 9, fastslår man at efter 30 minutter tillater en forlengelse av eltetiden ingen økning av utbyttene.
Eksempel III
Ekstrahering av steroler og mer spesielt kolesterol, inneholdt i smør i henhold til en foretrukken utførelsesform av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen.
Smøret som benyttes i dette eksempel er et kommersielt smør inneholdende 8256 fettstoff.
Cyklodekstrinet, utstyret samt forsøksprotokollen er det samme som for de foregående eksempler, den eneste forskjell er at man ikke tilsetter vann; det er smøret selv som bringer det nødvendige vann for kompleksdannelsen.
Gitte verdier og resultater for dette eksempel er antydet i tabell II.
Det vises her at fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen likeledes er effektiv på et materiale som skal behandles og som til å begynne med inneholder vann i en mengde som stemmer overens med oppfinnelsens karakteristika.
Eksempel IV
Ekstrahering av steroler og mer spesielt kolesterol, inneholdt i talg, ifølge en foretrukket utførelsesform av oppfinnelsens fremgangsmåte.
Man behandler 200 g talg med 99% fettstoff, kommersielt oppnåelig fra firma Rousselot. på samme måte som i de foregående eksempler.
Den opprinnelige kolesterolmengde i talgen er 0,12 vekt-#.
Tabell III viser gitte verdier og oppnådde resultater fra dette eksempel.
Kommentarer til tabell III
Det viser seg at en mengde vann på 25 vekt-56 i forhold til talgen er tilstrekkelig til å ekstrahere 6856 av den opprinnelige kolesterol og dette med kun 3 vekt-56 cyklodekstrin i forhold til talgen.
En økning av mengden vann og/eller varigheten av kontakttiden tillater ikke å forbedre ekstraheringsutbyttet.
I dette eksempel måler man likeledes variasjoner av syre-indeksene. Syreindeksen defineres ved antallet mg kalium-hydroksyd som er nødvendig for å nøytralisere surheten i 1 g talg. Syreindeksen for talg før ekstrahering er 0,85.
Tabell IV viser de oppnådde resultater.
Det viser seg her at reduksjonen av syreindeksen og derved mengden frie fettsyrer i talgen er meget markert med 25% vann.
Eksempel V
Ekstrahering av steroler og mer spesielt kolesterol fra en fiskeolje, i henhold til en foretrukket utførelsesf orm av oppf innelsen.
Fiskeoljen som benyttes er en lakseolje med et kolesterol-innhold på 0, 71%. I en første prøve blir 300 g av denne olje blandet med 150 g knust is og 30 g cyklodekstrin-KLEPTOSE. Man gjennomfører derefter ekstraheringsbehandlingen som beskrevet i eksempel I. Temperaturen ved kontakten er +4°C.
I en andre prøve blir 120 g av denne olje blandet på forhånd med 150 g hydrogenert kopraolje i 20 minutter ved 18° C. Den oppnådde blanding av fettstoffer underkastes derefter ekstraheringsprosessen ifølge det som er beskrevet i de foregående eksempler ved å benytte 15 g cyklodekstrin-KLEPTOSE og 90 g vann.
Resultatene og utgangsverdiene for disse to prøver er samlet i tabell V.
Ved å justere mengden faststoffer ved tilsetning av hydrogenert kopraolje forbedres ekstraheringsutbyttet for opp-rinnelig tilstedeværende kolesterol i lakseoljen.
Eksempel VI
Ekstrahering av lipo- oppløselige pigmenter, aromakomponenter og nedbrytningskomponenter inneholdt i et frityrfettstoff og i en fiskeolje, i henhold til en foretrukket utførelsesform av oppfinnelsens fremgangsmåte.
Et vegetabilsk fettstoff for fritering, kommersielt tilgjengelig fra firma Lesieur under varemerket Vegetaline benyttes for å gjennomføre tolv friteringsprøver:
2 friteringer av panert fisk
3 friteringer med potet i skiver
3 friteringer med makrellfileter
1 fritering med svinefett
3 friteringer med kjøttkroketter.
Dette fettstoff behandles med og uten p<->cyklodekstrin-KLEPTOSE i henhold til den driftsmåte som er beskrevet i eksempel I.
Lukten og farven for produktene efter behandling bedømmes kvalitativt. Resultatene er gitt i tabell VI.
Nedbrytningsnivået for fettstoffet uttrykkes ved å benytte prøven OXIFRIT-TEST®, tilgjengelig fra firma Merck.
En demucilaginert fiskeolje behandles på samme måte ved lav temperatur. Lukten og farven for denne olje, eventuelt behandlet med 3-cyklodekstrin, er angitt i tabell VI.
Man ser at de to fettstoffer som behandles med e-cyklodekstrin ifølge oppfinnelsen oppviser gode organoleptiske karakteristika.
Hva angår frityrfettstoffet tillater behandlingen med g—cyklodekstrin å eliminere oksyderende forbindelser (hydro-peroksyder, aldehyder, ketoner, steroner, og så videre).
Eksempel VII
Ekstrahéring av steroler og mer spesielt kolesterol, inneholdt i konsentrert smør. i henhold til en andre utførelsesform av oppfinnelsens fremgangsmåte.
I dette eksempel er det konsentrerte smør og det benyttede cyklodekstrin identisk med det som ble benyttet i eksemplene I og II.
1. G. 1 ennomføring
I en beholder utstyrt med røreverk innføres 300 g konsentrert smør inneholdende 0,27$ kolesterol, som man så bringer til en temperatur på 50°C. Man tilsetter derefter 150 g vann og 15 g cyklodekstrin-KLEPTOSE. Kontakten foregår i 30 minutter under omrøring og mens man holder temperaturen på 50°C.
2. Separering av kompleksene
Blandingen konsentrert smør/cyklodekstrin-KLEPTOSE/vann underkastes en sentrifugering ved 3000 x g i 5 minutter. Sentrifugeringen tillater å separere blandingen i tre faser: pastalignende bunnfase inneholdende inklusjonskompleksene
cyklodekstrin/steroider;
en mellomliggende vandig fase; og
en supernatantfase med redusert mengde av steroler.
Efter vasking av denne supernatantfase med en lik mengde vann bestemmes ekstraheringsutbyttet av kolesterol til 80%.
Det synes som om fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen tillater en vesentlig reduksjon av mengden av steroler med en begrenset mengde vann.
Eksempel VIII
Ekstrahering av steroler og mer spesielt kolesterol. inneholdt i konsentrert smør, i henhold til en andre utførelsesform av oppfinnelsens fremgangsmåte.
I dette eksempel gjennomføres seks ekstraheringsprøver av steroler fra konsentrert smør på samme måte som i eksempel VII. Man varierer kun visse forsøksparametere. Gitte verdier og oppnådde resultater fra prøvene er anført i tabell VII.
Kommentar til resultatene
I prøve 1 førte konsentrasjoner av cyklodekstrin på 1 til 7 vekt-56, beregnet på det konsentrert smør, til ekstraherings-utbytter mellom 26 og 8856.
Prøve 2 viser at jo mer kontakttemperaturen øker, jo lavere blir det tilsvarende ekstraheringsutbyttet.
Prøve 3 viser at det samme gjelder for separeringstempe-raturen. Det synes foretrukket ikke å passere 60°C.
Det fremgår av resultatene fra prøve 4 at en mengde på 50% vann tillater å oppnå et meget tilfredsstillende ekstra-heringsutbytte på 80%, godt over det som oppnås med 10056 vann.
De gjennomførte ekstraheringer med økende kontakttider i prøve 5 viser at fra en tid i størrelsesorden 12 minutter oppnår man et praktisk talt ekvivalent platå når det gjelder utbytte, ca. 8056.
Claims (12)
1. Fremgangsmåte for ekstrahering av mindre fettkomponenter, særlig steroider, fra et materiale av biologisk opprinnelse ved hjelp av cyklodekstrin der cyklodekstrin under omrøring og i et reaksjonsmedium omfattende vann bringes i kontakt med materialet som skal behandles for å tillate dannelse av inklusjonskomplekser mellom cyklodekstrin og de mindre fettkomponenter hvorefter kompleksene separeres fra materialet, karakterisert ved at mengden vann som er til stede i reaksjonsmediet under kontakten er under 100 vekt-% i forhold til mengden av tørrstoff som skal behandles.
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at mengden vann som er til stede i reaksjonsmediet ligger mellom 10 og 90%, fortrinnsvis mellom 20 og 80 vekt-# i forhold til mengden materiale av biologisk opprinnelse som skal behandles, beregnet på tørrbasis.
3.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1 og 2, karakterisert ved at cyklodekstrinet er av typen eventuelt substituert a-, p- eller -y-cyklodekstrin, fortrinnsvis g-cyklodekstrin.
4.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 3, karakterisert ved at mengden cyklodekstrin som benyttes ligger mellom 0,5 og 15%, fortrinnsvis mellom 1 og 10% og aller helst mellom 3 og 8%, beregnet på mengden materiale som skal behandles, uttrykt på tørrbasis.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 4, karakterisert ved at kontakten mellom cyklodekstrin og materialet som skal behandles gjennomføres ved en temperatur som velges slik at fettstoffet i materialet befinner seg i størknet tilstand, det vil si at det oppviser en mengde faste eller krystallinske fettstoffer på over 5 vekt-56.
6.
Fremgangsmåte ifølge krav 5, karakterisert ved at temperaturen velges slik at mengden faste eller krystallinske fettstoffer er lik eller over 10 vekt-56 og fortrinnsvis over 3056.
7.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 5 eller 6, karakterisert ved at mengden vann holdes mellom 20 og 60 vekt-56, beregnet på materialet som skal behandles i tørr tilstand.
8.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 7, karakterisert ved at separeringen av inklusjonskompleksene cyklodekstrin/mindre fettkomponenter gjennomføres ved å bringe blandingen til en temperatur valgt slik at fettstoffet i materialet av biologisk opprinnelse befinner seg i smeltet tilstand, det vil si i en tilstand der mengden av fettstoff i fast eller krystallinsk tilstand er under 1 vekt-56, takket være hvilket en supernatantf ase med redusert mengde av mindre fettkomponent skiller seg ut fra en blandet hydrolipidfase inneholdende inklusjonskomplekser cyklodekstrin/mindre fettkomponenter.
9.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 3, karakterisert ved at temperaturen velges slik at fettstoffet i materialet av biologisk opprinnelse og som skal behandles, befinner seg i ikke-størknet tilstand og fortrinnsvis i smeltet tilstand, det vil si at mengden faste eller krystallinske fettstoffer er mindre enn 5 og fortrinnsvis mindre enn 1 vekt-#.
10.
Fremgangsmåte ifølge krav 9, karakterisert ved at man benytter en mengde vann på mellom 45 og 80 vekt-#, beregnet på mengden av materialet som skal behandles, uttrykt på tørrbasis.
11.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 9 eller 10, karakterisert ved at separeringen av inklusjonskompleksene som dannes, består i å gjennomføre en sentrifugering eller en dekantering av blandingen som oppnås efter kontakten for derved å gjenvinne et bunnprodukt inneholdende kompleksene, en mellomliggende vandig fase og en supernatant-lipidfase med redusert mengde av mindre fettkomponenter.
12.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at materialet av biologisk opprinnelse er et animalsk og/eller vegetabilsk fettstoff med en total fosfolipidmengde på under 10 vekt-%, beregnet på de totale lipider.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR909010969A FR2666345B1 (fr) | 1990-09-04 | 1990-09-04 | Procede d'extraction de composes mineurs gras contenus dans une matiere d'origine biologique. |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO913453D0 NO913453D0 (no) | 1991-09-03 |
NO913453L NO913453L (no) | 1992-03-05 |
NO180494B true NO180494B (no) | 1997-01-20 |
NO180494C NO180494C (no) | 1997-04-30 |
Family
ID=9400052
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO913453A NO180494C (no) | 1990-09-04 | 1991-09-03 | Fremgangsmåte for ekstrahering av mindre fettkomponenter inneholdt i et materiale av biologisk opprinnelse |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5412127A (no) |
EP (2) | EP0498870B1 (no) |
JP (2) | JPH05505849A (no) |
AT (2) | ATE124444T1 (no) |
AU (2) | AU652180B2 (no) |
CA (2) | CA2073014A1 (no) |
DE (2) | DE69110856T2 (no) |
DK (2) | DK0498869T3 (no) |
ES (2) | ES2073770T3 (no) |
FI (1) | FI914132A (no) |
FR (1) | FR2666345B1 (no) |
NO (1) | NO180494C (no) |
WO (2) | WO1992004431A1 (no) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5382442A (en) * | 1992-05-15 | 1995-01-17 | Brandeis University | Modified fat blends |
US5624703A (en) * | 1992-05-15 | 1997-04-29 | Brandeis University | Modified fat blends |
ES2109188B1 (es) * | 1996-03-07 | 1998-07-16 | Quesos Boffard S A | Procedimiento para la elaboracion de nata fresca de bajo contenido en colesterol y de quesos de bajo contenido en colesterol. |
FI105274B (fi) * | 1996-03-15 | 2000-07-14 | Upm Kymmene Oy | Menetelmä ei-hormonivaikutteisten, tyydyttymättömien kasvisteroidien hydraamiseksi ja käytetyn katalyytin regenerointi |
WO1998030670A2 (en) * | 1997-01-10 | 1998-07-16 | Gerald Thomas Hinton | Bleaching compositions |
EP1277760A4 (en) * | 2000-04-28 | 2004-03-31 | Takeda Chemical Industries Ltd | METHOD FOR DETECTING ARTERIOSCLEROSE INHIBITORS AND MEANS TO LEAVE ARTERIOSCLEROSIS |
AU2001265937A1 (en) * | 2000-06-30 | 2002-01-14 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Flavouring compositions |
US6462568B1 (en) * | 2000-08-31 | 2002-10-08 | Micron Technology, Inc. | Conductive polymer contact system and test method for semiconductor components |
KR100817934B1 (ko) | 2006-11-29 | 2008-03-31 | 한국과학기술연구원 | 경화된 β-사이클로덱스트린 중합체 분말을 이용한스테로이드 화합물의 선택적 추출방법 |
US8110235B2 (en) * | 2008-05-06 | 2012-02-07 | Alliance Enterprises Of S.E. Wisconsin, Llc | Methods for reducing cholesterol in a milk product |
KR20110110206A (ko) * | 2008-12-24 | 2011-10-06 | 하우스 쇼쿠힝 가부시키가이샤 | 물 존재하에 있어서의 친유성 성분의 분해·열화를 억제하는 방법 |
US10564076B2 (en) | 2015-06-16 | 2020-02-18 | Agilent Technologies, Inc. | Compositions and methods for analytical sample preparation |
MY188606A (en) * | 2015-07-09 | 2021-12-22 | Vistadeltek Llc | Control plate in a valve |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3491132A (en) * | 1967-05-01 | 1970-01-20 | Corn Products Co | Glyceride oil treatment |
NZ209508A (en) * | 1984-09-11 | 1988-03-30 | New Zealand Dairy Res Inst | Removing steroids and/or pharmaceutically active compounds from fats and oils |
FR2601959B1 (fr) * | 1986-07-24 | 1988-12-02 | Monserbio Gie | Procede d'elimination du cholesterol contenu dans une matiere grasse d'origine animale et matiere grasse appauvrie en cholesterol obtenue |
NZ222728A (en) * | 1987-11-27 | 1991-08-27 | New Zealand Dairy Res Inst | Method of removing sterols and or sterol oxides from edible fats and oils |
FR2626145B1 (fr) * | 1988-01-22 | 1990-07-06 | Monserbio | Procede d'elimination de composes steroidiques contenus dans une substance d'origine biologique |
BE1003488A3 (fr) * | 1989-03-14 | 1992-04-07 | Corman N Sa | Procede de reduction de la teneur en cholesterol et en acides gras libres de la matiere grasse d'origine animale et matiere grasse ainsi obtenue. |
AU633084B2 (en) * | 1989-05-10 | 1993-01-21 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Cholesterol removal |
AU630446B2 (en) * | 1989-05-19 | 1992-10-29 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Cholesterol removal from eggs, dairy products and other aqueous emulsions |
FR2649589B1 (fr) * | 1989-07-12 | 1991-10-31 | Roquette Freres | Procede de preparation de produits laitiers a teneur reduite en sterols, notamment en cholesterol |
DE4013367A1 (de) * | 1990-04-26 | 1991-10-31 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur entfernung von cholesterin bzw. cholesterinestern aus eigelb |
-
1990
- 1990-09-04 FR FR909010969A patent/FR2666345B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-09-03 FI FI914132A patent/FI914132A/fi not_active Application Discontinuation
- 1991-09-03 NO NO913453A patent/NO180494C/no unknown
- 1991-09-04 DE DE69110856T patent/DE69110856T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-04 US US07/854,662 patent/US5412127A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-04 ES ES91916173T patent/ES2073770T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-04 AT AT91916049T patent/ATE124444T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-09-04 AT AT91916173T patent/ATE124716T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-09-04 DE DE69111048T patent/DE69111048T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-04 EP EP91916173A patent/EP0498870B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-04 JP JP91514949A patent/JPH05505849A/ja active Pending
- 1991-09-04 ES ES91916049T patent/ES2073769T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-04 AU AU85113/91A patent/AU652180B2/en not_active Ceased
- 1991-09-04 WO PCT/FR1991/000708 patent/WO1992004431A1/fr active IP Right Grant
- 1991-09-04 CA CA002073014A patent/CA2073014A1/en not_active Abandoned
- 1991-09-04 DK DK91916049.9T patent/DK0498869T3/da active
- 1991-09-04 DK DK91916173.7T patent/DK0498870T3/da active
- 1991-09-04 JP JP3514950A patent/JPH05502910A/ja active Pending
- 1991-09-04 EP EP91916049A patent/EP0498869B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-04 CA CA002073051A patent/CA2073051A1/en not_active Abandoned
- 1991-09-04 US US07/852,149 patent/US5371255A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-04 WO PCT/FR1991/000707 patent/WO1992004430A1/fr active IP Right Grant
- 1991-09-04 AU AU85170/91A patent/AU652182B2/en not_active Ceased
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO913453D0 (no) | 1991-09-03 |
JPH05502910A (ja) | 1993-05-20 |
ES2073769T3 (es) | 1995-08-16 |
EP0498870A1 (fr) | 1992-08-19 |
ES2073770T3 (es) | 1995-08-16 |
AU8517091A (en) | 1992-03-30 |
DE69111048D1 (de) | 1995-08-10 |
CA2073014A1 (en) | 1992-03-05 |
ATE124716T1 (de) | 1995-07-15 |
EP0498869B1 (fr) | 1995-06-28 |
DE69110856T2 (de) | 1995-12-07 |
DE69110856D1 (de) | 1995-08-03 |
EP0498869A1 (fr) | 1992-08-19 |
FI914132A (fi) | 1992-03-05 |
JPH05505849A (ja) | 1993-08-26 |
WO1992004431A1 (fr) | 1992-03-19 |
FI914132A0 (fi) | 1991-09-03 |
FR2666345A1 (fr) | 1992-03-06 |
FR2666345B1 (fr) | 1994-10-14 |
US5412127A (en) | 1995-05-02 |
DK0498869T3 (da) | 1995-10-30 |
WO1992004430A1 (fr) | 1992-03-19 |
AU8511391A (en) | 1992-03-30 |
DK0498870T3 (da) | 1995-11-20 |
AU652182B2 (en) | 1994-08-18 |
US5371255A (en) | 1994-12-06 |
EP0498870B1 (fr) | 1995-07-05 |
NO180494C (no) | 1997-04-30 |
DE69111048T2 (de) | 1996-01-04 |
AU652180B2 (en) | 1994-08-18 |
ATE124444T1 (de) | 1995-07-15 |
NO913453L (no) | 1992-03-05 |
CA2073051A1 (en) | 1992-03-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU627708B2 (en) | Process for the elimination of steroid compounds contained in a substance of biological origin | |
NO180494B (no) | Fremgangsmåte for ekstrahering av mindre fettkomponenter inneholdt i et materiale av biologisk opprinnelse | |
US3563765A (en) | Low cholesterol dried egg yolk and process | |
JP2001509836A (ja) | リン脂質を用いた、脂肪および油からのステロールの除去法 | |
JPH06296473A (ja) | 卵をベースとした、脂肪およびコレステロールを減少した粉末状製品の製造方法 | |
JPH0646927B2 (ja) | 低コレステロール卵液の製造方法および得られた卵液を用いた食品 | |
WO1993016607A1 (en) | Method for decholesterolization of egg yolk with simultaneous production of cholesterol as a by-product | |
JP5245350B2 (ja) | 精製コーン油の製造方法及び精製コーン油を利用した油脂加工食品及び食品 | |
Erickson | Production and composition of frying fats | |
US5326579A (en) | Process to remove cholesterol from dairy products | |
JP2010081886A (ja) | 香味油及び、それを用いて風味改善された動物脂 | |
JPH05230494A (ja) | 植物及び動物脂肪からステロールを除去する方法 | |
JPH0314896A (ja) | 動物脂肪のコレステロール含有量および遊離脂肪酸含有量を減少させる方法 | |
JPH08325192A (ja) | ドコサヘキサエン酸含有リン脂質の製造方法 | |
JP3597478B2 (ja) | 風味劣化が抑制されたトコフェロール製剤及びこれを配合してなる飲食物 | |
WO1994012044A1 (en) | Aqueous process to remove cholesterol from food products | |
FR2841097A1 (fr) | Corps gras vegetal et son utilisation dans des preparations alimentaires | |
JPH09154504A (ja) | 乳化剤の風味改良方法 | |
JP2020068675A (ja) | ホワイトソース用油脂組成物 | |
Prasanth Kumar et al. | Processing of Vegetable Oils–Loss of Minor Components: A Review | |
WO1991005836A1 (en) | Process to remove cholesterol from dairy products | |
CN118055701A (zh) | 油脂组合物的制造方法 | |
RU2242138C1 (ru) | Пищевой эмульсионный жировой продукт | |
JP2796208B2 (ja) | 機能特性を保持した低コレステロール卵黄の製造方法 | |
Tzia et al. | Removal of Cholesterol from Food Products Using Supercritical Fluids |