NO180164B - Flytende, konsentrerte, vandige lösninger av salter av alkyleterkarboksylsyre og en fremgangsmåte ved fremstilling derav - Google Patents
Flytende, konsentrerte, vandige lösninger av salter av alkyleterkarboksylsyre og en fremgangsmåte ved fremstilling derav Download PDFInfo
- Publication number
- NO180164B NO180164B NO932641A NO932641A NO180164B NO 180164 B NO180164 B NO 180164B NO 932641 A NO932641 A NO 932641A NO 932641 A NO932641 A NO 932641A NO 180164 B NO180164 B NO 180164B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- liquid
- products
- concentrated
- degree
- aqueous solutions
- Prior art date
Links
- -1 alkyl ether carboxylic acid Chemical class 0.000 title claims abstract description 46
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 23
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 31
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 26
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 94
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 7
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 229920002582 Polyethylene Glycol 600 Polymers 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002535 Polyethylene Glycol 1500 Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002556 Polyethylene Glycol 300 Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 1
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006203 ethylation Effects 0.000 description 1
- 238000006200 ethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- VUYXVWGKCKTUMF-UHFFFAOYSA-N tetratriacontaethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO VUYXVWGKCKTUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 210000003813 thumb Anatomy 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
- C09K23/44—Ether carboxylic acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/06—Protein or carboxylic compound containing
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Denne oppfinnelse vedrører flytende, konsentrerte, vandige lesninger av salter av alkyleterkarboksylsyre avledet fra alkanoler med minst 10 C-atoirter, hvor den vandige lesning av saltene av alkyleterkarboksylsyre også inneholder metoksylerte eller etoksylerte og karboksymetylerte produkter eller blandinger derav, avledet av flerverdige alkoholer, således at etoksylasjonsgraden av disse produkter er minst 0,5. Oppfinnelsen vedrører også fremgangsmåter ved fremstilling av slike flytende, vandige løsninger.
Description
Denne oppfinnelse vedrører flytende, konsentrerte, vandige løsninger av salter av alkyleterkarboksylsyre avledet fra alkanoler med minst 10 C-atomer, og fremstillingen av slike konsentrerte produkter.
Det er kjent at salter av alkyleterkarboksylsyre kan anvendes på et stort område, f.eks. som dermatologisk milde produkter med rensende virkning i kosmetiske anvendelser og rengjøringsmidler, med også som additiver ved drilling og bryting av oljer, og som dispergeringsmiddel. Imidlertid har saltene av alkyleterkarboksylsyre den ulempe at de er vannløselige bare i liten grad, mens de beholder løsningens væskeegenskaper. Kravet som normalt stilles til disse løsninger, er at de bør kunne pumpes, og de bør være homogene ved værelsestemperatur. Løsningene behøver ikke være helt klare, noe uklarhet forringer ikke homogeniteten. Ved høyere konsentrasjoner opptrer vanligvis geldannelse. Denne omdannelse fra en væske til et fast gelprodukt skjer ofte ikke gradvis, men snarere meget plutselig. Produktene kan da ikke lengre pumpes, og de er således vanskelige å bearbeide. Vanligvis kan det fastslås at produktene kan knapt, hvis i det hele tatt, bearbeides hvis viskositeten overskrider 80.000 mPa.s. Dessuten bør de vandige løsninger ha en god kuldestabilitet opp til 10-15°C. Forsåvidt angår oppfinnelsen, er kuldestabiliteten den temperatur ved hvilken en uønsket forandring i produktets konsistens opptrer, såsom f.eks. krystallisasjon, faseseparasjon eller en drastisk økning i viskositeten ved en ytterligere temperaturreduksjon. Vanligvis vil konsentrasjonen av de vandige løsninger derfor ikke overskride 25%, og dette har ulemper med hensyn til transport og lagringskapasitet. Ved slike lave konsentrasjoner er det også vanligvis nødvendig å bevare produktene for mikrobiologisk nedbrytning.
I henhold til teknikkens stand kan salter av alkyleterkar-boksylsyrer bare tilveiebringes som ved værelsestemperatur stabile, konsentrerte, flytende, vandige løsninger dersom spesifikke komponenter blir tilsatt. EP-A-0344442 beskriver anvendelsen av mono- til trivalente C^g-dlkoholer som tilsetningsstoffer. De fleste av disse alkolioler har imidlertid et uønsket lavt flammepunkt eller avgir en ubehagelig lukt. EP-A-0357561 antyder at minst to komponenter valgt fra C3.6-alkandioler og C^-alkanglykol eller alkandiglykol-monoetere kan anvendes som tilsetningsstoffer for å oppnå konsentrerte, vandige løsninger av salter av alkyleterkarboksylsyre. En C3.6-alkohol kan anvendes for å erstatte en av de nevnte komponenter eller som en ytterligere kompo-i
nent. Graden av karboksymetylering av saltene av alkyleterkarboksylsyre i disse produkter er høy, fleks. 80%. Løsnin-gene er generelt ca. 50%.
Som allerede antydet ovenfor, øker risikoen for geldannelse ved økende konsentrasjoner. En vesentlig forbedring i løse-lighet, viskositet eller kuldestabilitet kan ikke oppnås ved å anvende, istedenfor produkter med en høy grad av
i
karboksymetylasjon (dvs. 75-95%) , tilsvarende produkter med en lavere (f.eks. 30-60%) grad av karboksymetylasjon.
Således kan et likeledes kjent produkt, Betadet 1211® (fra KaO Corporation), som har en karboksymetylasjonsgrad på ca. 60%, vanskelig bearbeides i løsninger som er mer konsentrerte enn 22%.
For mange formål er det imidlertid et behov for lett til-gjengelige, høyt konsentrerte, f.eks. minst 45%, pumpbare og homogene løsninger av salter av alkyleterkarboksylsyre som er lettflytende ved værelsestemperatiur, men fortrinnsvis også ved 10-15°C. Det er riktig at et ca. 80% konsentrert lauryl/myristyl 10E0-eter-karboksylsyresalt med en lav (ca. 40%) grad av karboksymetylasjon og gode viskosi-tetsegenskaper er kjent under navnet "^andopan LS24 Paste 115%" (fra Sandoz AG) , men denne kunne bare oppnås ved å tilsette etoksylerte og/eller karboksymetylerte lavere alkoholer, såsom heksanol. Dette produkt har imidlertid en ubehagelig skarp lukt, som særlig er sjenerende i kosmetisk
bruk.
Sluttelig beskriver JP-A-60071031 anvendelsen av en etoksylert høyere alkohol med en HLB-verdi på mer enn 11 som viskositetskontrollerende middel i løsninger av salter av alkyleterkarboksylsyre med en konsentrasjon på mer enn 60 vekt%.
Det er et formål med oppfinnelsen å tilveiebringe homogene, flytende, konsentrerte, vandige løsninger, som kan pumpes ved værelsestemperatur, av salter av alkyleterkarboksylsyre avledet fra alkanoler med minst 10 C-atomer, hvilke løs-ninger hurtig kan fortynnes med vann, og med letthet å kunne fremstille slike konsentrerte løsninger uten ulempene med ugunstig lavt flammepunkt og ubehagelig lukt. Et ytterligere krav til slike løsninger er en gunstig kuldestabilitet.
I henhold til oppfinnelsen oppnås dette formål ved at den vandige løsning av saltene av alkyleterkarboksylsyre avledet fra alkanoler med minst 10 C-atomer også inneholder etoksylerte eller etoksylerte og karboksymetylerte produkter eller blandinger derav avledet fra flerverdige alkoholer, således at disse produkters etoksylasjonsgrad er minst 0,5.
Når det gjelder denne oppfinnelse, er etoksylasjonsgraden det gjennomsnittlige antall mol etylenoksyd tilsatt pr. hydroksylgruppe i utgangsforbindelsen (i den uetoksylerte form derav).
Nedenfor vil saltene av alkyleterkarboksylsyre også omtales som "produktene A", mens blant de andre tilstedeværende produkter innenfor omfanget av denne oppfinnelse vil de etoksylerte produkter også omtales som "produktene B", og de etoksylerte og karboksymetylerte produkter vil også bli omtalt som "produktene C".
Produktene A anvendt innenfor omfanget av oppfinnelsen er i og for seg kjente. Dette er forbindelser med den generelle formel
hvori R betyr en forgrenet eller rettkjedet akylgruppe med høyst 30 C-atomer og en kjede på høyst| 10-22 C-atomer,
n angir etoksylasjonsgraden ("EO-grad") med en verdi på 0,5-2 0, spesielt 2,1-16, mer foretrukket 6-12.
[CM] betyr karboksymetylasjonsfraksjonen og tilsvarer derfor (OCH2C00M)q, som betyr at 01^-^ også er nærværende, M betyr et alkalimetallion eller ammoniumion, spesielt et natriumion, og q er maksimalt 0,95, spesielt en verdi fra 0,3 til 0,75, mer foretrukket fra 0,4 til 0,6. Ved å variere n, q og M kan produktegenskapene ytterligere påvirkes. En fagmann kan lett avgjøre<1>dette. Variasjon av n og q skjer i etoksylasjons- og karboksymetylasjons-i
reaksjonene; variasjon av M kan skje ved først å rense det resulterende karboksymetylasjonprodukt ved å behandle det ved høy temperatur med en mineralsyre og separere den resulterende frie karboksylsyre, og deretter nøytralisere det med en base avledet fra M.
Produktene B er blitt fremstilt fra flerverdige alkoholer eller blandinger derav ved hjelp av etoksylasjon, og de har en etoksylasjonsgrad på minst 0,5, spesielt mer enn 2,1. I denne forbindelse betraktes også dietylenglykol, poly-etylenglykoler (PEG'er) og andre allerede etoksylerte flerverdige alkoholer som flerverdigejalkoholer. Eksempler på slike produkter B er PEG300, PEG1500, glyserin med en EO-grad på f.eks. 2; 4; 4,5 eller 10, itrimetylolpropan med en EO-grad på f .eks. 10, og ved ytterligere etoksylas jon av
i
sekundære produkter erholdt derfra. Produkter avledet fra glyserin er foetrukket på grunn av deres dermatologiske egenskaper.
Produktene C erholdes ved etoksylasjon og påfølgende partiell karboksymetylasjon utgående fra flerverdige alkoholer eller blandinger derav, og de har en etylasjonsgrad på minst 0,5 og er ytterligere bestemt ved karboksylasjons-graden (CM-graden). Etoksylasjons- og karboksymetylasjons-reaksjonene for fremstilling av produktene C kan utføres både samtidig med den tilsvarende fremstilling av produktene A (og også i den samme etoksylasjons- eller karboksy-metylas jonsreaktor) , eller adskilt fra fremstillingen av produktene A og eventuelt med andre mengder av reaktantene. I sistnevnte tilfelle kan en annen CM-grad erholdes for produktene C enn for produktene A. CM-graden for produkene C vil vanligvis ikke overskride 0,95 pr. hydroksylgruppe og spesielt variere fra 0,3 til 0,75, mer foretrukket fra 0,4 til 0,6.
Det er videre iakttatt her at både for produktene B og for produktene C kan EO-graden påvirkes separat ved å velge utgangsmateriale som anvendes som flerverdig alkohol. Hvis det for dette formål anvendes allerede etoksylerte forbindelser, såsom PEG'er, avviker EO-graden for produktene A fra EO-graden for produktene B og/eller C, også i utførel-sesalternativet som er nevnt først ovenfor (normal reaksjon) . Da er det imidlertid en "ytterligere EO-grad" for produktene B og/eller C, tilsvarende EO-graden for produktene A.
Utmerkede resultater i henhold til oppfinnelsen erholdes hvis produktene C fremstilles samtidig med produktene A, slik at, når det gjelder CM-verdien og (den ytterligere) EO-graden, er produktene C derfor sammenlignbare med saltene av alkyleterkarboksylsyre (produktene A). Når det gjelder foreliggende oppfinnelse, er derfor en sammenlignbar CM-verdi og (ytterligere) EO-grad CM-verdien og (ytterligere) EO-grad for produktene C, erholdt hvis de anvendte flerverdige alkoholer etoksyleres og karboksymetyleres samtidig med utgangsmaterialet som anvendes for saltene av alkyleterkarboksylsyren. Uttrykket "ytterligere EO-grad" anvendes hvis det allerede er etoksylerte utgangsforbindel-ser for produkt C. I det følgende vil dit bare refereres til EO-graden, men dette uttrykk omfatter følgelig den ytterligere EO-grad.
I en annen utførelsesform ifølge oppfinnelsen oppnås utmerkede resultater også ved å blande (produktene A med separat fremstilte produkter B og/eller C,j hvori EO-graden,
i
eller EO- og CE-graden, er sammenlignbar med verdiene for produktene A. <1>
I en siste utførelsesform erholdes også egnede, konsentrerte, vandige løsninger i henhold til oppfinnelsen ved å blande produktene A med separat fremstilte produkter B og/eller C, hvori EO-graden, eller EO- og CM-graden, avviker fra verdiene for produktene A.
EO-graden, eller EO- og CM-graden, fjor produktene B og/eller C har vist seg å ikke være særlig kritisk for de erholdte resultater. Ved å variere EO-graden, eller EO- og CM-graden, for forbindelsene B eller C, 'kan en fagkyndig person lett fremstille egnede sammensetninger i henhold til oppfinnelsen.
Innholdet av produktene B og/eller C i de konsentrerte løsninger i henhold til oppfinnelsen kan variere innenfor vide grenser, men bør reguleres innenfor grenser som kan bestemmes ved å bruke følgende tommelfingerregler, som bl.a. vedrører mengden av produktene B ogj^eller C i forhold til den totale mengde av fast stoff: j
Produktene B og/eller C må, uttrykt i vektprosent, være tilstede i løsningen i en mengde på minst 1%, spesielt 2-25% i forhold til den totale mengde faststoff av A pluss B og/eller C. En mengde på 5-15% er ofjte tilstrekkelig, spesielt når man anvender produktene C i løsningen. Hvis mengden av produktene B og/eller C er' under ovennevnte lavere grense, iakttas ingen virkning. Hvis mengdene er over den angitte øvre grense, erholdes ingen ytterligere fordel.
Mengden av vann som skal tilsettes til blandingen av produktene A og B og/eller C for å erholde en homogen, flytende, vandig løsning, som kan pumpes ved værelsestemperatur, er således at som regel vil høyst 55% (vekt i forhold til vekten av løsningen), og fortrinnsvis høyst 3 0%, være tilstede. Naturligvis kan en større mengde vann også tilsettes, men da vil fordelene med at løsningen er konsentrert være tapt. Dessuten krever mer fortynnede løsninger at det anvendes konserveringsmidler mot mikrobiologisk nedbrytning. Vedrørende løsningens ønskede kuldestabilitet, kan en fagkyndig person lett bestemme de minste nødvendige mengder av vann og produktene B og/eller C. En viktig fordel med foreliggende konsentrerte vandige løsninger er at deres oppløsningshastighet er vesentlig høyere enn hos tilsvarende løsninger som ikke inneholder produktene avledet fra flerverdige alkoholer. Denne fordel er viktig for reguleringen av den ønskede konsentrasjon og i den senere anvendelse av de konsentrerte løsninger.
Oppfinnelsen skal nå forklares ytterligere ved hjelp av de følgende eksempler, også sammenlignet med sammenlignings-eksemplene som også er beskrevet nedenfor, men uten at oppfinnelsen skulle være begrenset til eksemplene.
Eksperimentell del:
A. Fremstilling av råmaterialer og/eller tilsetningsstoffer for anvendelse i de følgende eksperimenter.
A.1. Alkyl- 10 EO ikke- ionisk
Som eksempel på et etoksylert alkanolderivat avledet fra en alkanol med minst 10 C-atomer ble et etyoksylert sekundært produkt fremstilt fra "Lorol 1216" (et kommersielt produkt fra Henkel med en omtrentlig sammensetning bestående av ca.
65% laurylalkohol, ca. 25% myristylalkohol og ca. 10% cetylalkohol) ved å kondensere 1751 g "Lorol 1216" (8,93 ekvivalenter) i en autoklav av rustfritt stål ved 175°C i nærvær av natriumhydroksyd-(NaOH)-kuler som katalysator med 3932 g etylenoksyd (89,4 ekvivalenter). (Det resulterende reaksjonsprodukt, en 10 EO-ikke-ionisk, total 5683 g, vil i det følgende omtales som [Al] for enkelhets skyld.
A.2. Alkyl- 10 EO- karboksylsvresalt
Et eksempel på et separat fremstilt salt av alkyleterkarboksylsyre ble erholdt ved partiell karboksymetylasjon av [Al]. Dette ble gjort ved å røre 800 g ; [Al] (1,28 ekvivalenter) i et beger ved ca. 70°C mens man tilsatte, i 4 porsjoner i løpet av 2 timer, tilsammen 81,8 g natriummono-kloracetat (SMCA) (0,70 ekvivalenter) og 28,4 g NaOH-kuler (0,1 ekvivalenter) og å utsette blandingen for en påfølgen-de reaksjon i 2 timer ved 70°C. Ved slutten av reaksjonen ble det erholdt 902 g av et produkt med en karboksymetylasjonsgrad på 4 6% som en hvit pasta, som i det følgende vil bli omtalt som [Al], også for enkelhets skyld.
A.3. Vasket alkyl- 10 EO- karboksylsyresalt
Fra et relativt ubehandlet alkyleterkarbbksylsyresalt, som f.eks. erholdt ovenfor i A.2., kan det | også erholdes et renere produkt ved først å omdanne råproduktet med saltsyre til den frie syre. Denne metode, også omtalt som vasking, kan gjentas noen få ganger hvis nødvendig for ytterligere rensing, og den må etterfølges av saltdahnelse hvis katio-net i det opprinnelige salt skal erstattes med et annet kation. Eksempelvis ble 300 g [A2] oppvarmet til 90°C og tilsatt, i et reaksjonskar av glass underj omrøring, til 112 g av en vandig oppløsning av saltsyre, likeledes holdt ved 90°C.
Etter 15 minutters omrøring ble røreren stoppet, og etter henstand ble vannsjiktet fjernet. Det gjenværende farveløse produkt inneholdende den frie alkyl-10 EQ-karboksylsyre var også flytende ved værelsestemperatur. Denne fremgangsmåte ble gjentatt noen få ganger for nye porsjoner av råproduktet [A2]. Ved analyse ble det funnet at det totalt oppsamlede produkt inneholdt 7,9 vekt% vann og 0,60 milli-ekv/g anion-aktivt stoff (potensiometrisk bestemt).
Deretter ble 48,5 g 50% kaustisk soda gradvis tilsatt til 967 g av dette produkt ved værelsestemperatur, idet man holdt temperaturen under 50°C. Det ble oppnådd 1013 g av et klart, flytende produkt, som imidlertid ble hvitt og fast etter en natts henstand ved værelsestemperatur. Analyse av dette produkt, i det følgende omtalt som [A3], ga følgende resultater:
Vanninnhold: 1 vekt%
Kloridinnhold (potensiometrisk): 0,16 mekv/g.
En del av produktet [A3] ble fortynnet med vann ved 40°C for å erholde et konsentrat med et vanninnhold på 25 vekt%, som da det ble avkjølt til værelsestemperatur, ga en gel.
A.4. Glyserin- 10 EO
Analogt med fremgangsmåten beskrevet ovenfor for fremstilling av [Al], men med det forbehold at i forbindelse med autoklavens fyllingsgrad måtte omsetningen utføres i to trinn, ble det fremstilt et etoksylert glyseringderivat som skulle anvendes som tilsetningsstoff innenfor oppfinnelsens omfang. I det første trinn ble 344 g glyserin (1,2,3-propantriol; 11,22 ekv) innført i autoklaven med 998 g etylenoksyd (22,68 ekv). Reaksjonsproduktet som ble erholdt, 1342 g, har et gjennomsnittlig antall av oksyetylen-grupper på 2,02 pr. hydroksylgruppe i glyserinet.
Deretter ble 380 g (3,18 ekv) av dette erholdte produkt på samme måte innført i den samme autoklav med 1081 g etylenoksyd (24,57m ekv). Produktet som resulterte etter omsetningen, var fast ved værelsestemperatur og veide 1461 g. Pr. opprinnelig mol glyserin innlemmes 29,3 mol etylenoksyd i dette produkt, hvilket tilsvarer nesten 10 oksyetylenen-heter pr. hydroksylgruppe. For enkelhets skyld vil dette produkt i det følgende omtales som [A4].
A.5. Glyserin- 10 EO- karboksylsyresalt
Karboksymetylasjon av [A4] ble utført på samme måte som i fremgangsmåten definert under A. 2. for å erholde et - separat fremstilt - karboksymetylert, etoksylert glyserinderivat i saltform. For dette formål blje 400 g [A4]
(0,87 ekv), 54,4 g SMCA (0,47 ekv) og^ 18,9 g NaOH (0,47 ekv) omsatt som definert i A.2. Det ble erholdt 468 g av en svakt gul pasta, som for enkelhets skyld i det følgende vil bli omtalt som [A5].
i
i
A.6. Alkyl- 10 EO- karboksylsyresalt med høy karboks<y->
l
metylasi onsqrad
På samme måte som beskrevet under A.2. i kombinasjon med A.3. for fremstilling av et vasket og nøytralisert produkt med en karboksymetylasjonsgrad på ca.<1> 46%, ble også et tilsvarende produkt med en karboksymetylasjonsgrad på ca. 85% fremstilt, men utgående fra et annet molart forhold mellom reaktantene.
Det ble utgått fra 630 g [Al], 175 g jSMCA og 60 g NaOH. Reaksjonen resulterte i 853 g av et pastaformet produkt som stivnet ved værelsestemperatur. Dette ble surgjort og nøytralisert igjen, i samsvar med fremgangsmåten definert under A.3. Dette resulterte i et produkt som var hvitt og fast ved værelsestemperatur, og som for enkelhets skyld i det følgene vil bli omtalt som [A6].
A.7. Alkvl- 4, 5 EO- ikke- ionisk
Analogt med fremgangsmåten beskrevet under A.I., utgående fra "Lorol Spezial" (ca. 73% laurylalkohiol, ca. 25% myristylalkohol, ca. 2% decylalkohol, og cetylalkohol), ble et etoksylat fremstilt med gjennomsnittlig 4,5 mol etylenoksyd pr. mol alkanol. For enkelhets skyld vil dette produkt i
det følgende omtales som [A7].
A.8. Glyserin- 4. 5 EO
Analogt med fremgangsmåten beskrevet under A.4. ble gjen-nom-snittlig 4,5 EO fremstilt (4,5 EO-grupper pr. 0H-gruppe). For enkelhet skyld vil dette produkt i det følgen-de omtales som [A8].
Eksempler og sammenlignende eksempler
Eksempel 1
610 g av pastaen av saltet av alkyleterkarboksylsyren [A2] og 67,8 g av den etoksylerte flerverdige alkohol [A4] ble oppvarmet til ca. 50°C i et 2 liters beger og omrørt for å erholde et homogent produkt. Vanninnholdet i denne blanding ble bestemt til å være 0,7 vekt%. Deretter ble 22 0 g vann ved ca. 60°C tilsatt, slik at et totalt vanninnhold på 25 vekt% ble erholdt. Den således erholdte, klare, konsentrerte løsning var også ved værelsestemperatur flytende og mulig å pumpe, til og med etter lagring i 12 måneder ved 18-20°C.
På denne løsning ble følgende bestemmelser utført for å karakterisere den:
Vanninnhold: 25 vekt%
Kloridinnhold (potensiometrisk): 0,56 mekv/g Anioneaktivt stoff: 0,44 mekv/g
pH (fortynnet til 10% vandig løsning ved 20°C): 7,2 Viskositet (20°C): 1000 mPa.s.
For sammenligning: uten nærvær av [A4] kunne en klar og pumpbar produkt løsning ved 20°C med en viskositet på 40 mPa.s erholdes fra [A2] bare ved å fortynne til en løsning med et vanninnhold på 75 vekt%. Når man fortynnet [A2] uten nærvær av et tilsetningsstoff i henhold til oppfinnelsen, til 75% eller 50% faststoffinnhold, ble det alltid erholdt produkter som øyeblikkelig dannet en gel. De resulterende geler viste seg å kunne oppløses ved å tilsette ytterligere mengder salt.
Eksempel 2
Analogt med fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1, men nå i et 0,5 1 begerglass, ble 72 g av pastaen av [A2] og 8 g av pastaen av [A5] blandet og oppvarmet til ca. 50°C, hvoretter vanninnholdet ble innstilt til 25 vekt%.
i
Den således erholdte, klare konsentrerte løsning var også ved værelsestemperatur flytende og pumpbar, også etter lagring i 24 timer ved 18-20°C.
Forskjellige bestemmelser ga følgende resultatere: Vanninnhold: 25 vekt%
Kloridinnhold (potensiometrisk): 0,65 mekv/g
Anionaktiv substans: 0,48 mekv/g
pH (10% aq.): 7,2
Viskositet (20°C): 750 mPa.s
(15°C): 2600 mPa.s.
Eksempel 3
På samme måte som beskrevet under A.2. ble en blanding av 400 g [Al] og 44,4 g [A4] karboksymetylért med 42,9 g SMCA og 14,9 NaOH. Disse mengder tilsvarer, utitrykt i ekvivalen-i
ter, henholdsvis 0,64, 0,096, 0,37 og 0,37. Reaksjonen ga en hvit pasta som med vann med en temperatur på 60°C ble innstilt til 75 vekt% faststoff. Den klare konsentrerte løsning således erholdt var også ved værelsestemperatur flytende og pumpbar, til og med etter lajgring i 12 måneder ved 18-20°C.
Forskjellige bestemmelser ga følgende resultater: Vanninnhold: 25 vekt%,
Kloridinnhold (potensiometrisk): 9,62 mekv/g
Anionaktiv substans: 0,46 mekv/g
pH (10% aq.): 6,2
Viskositet (20°C): 750 mPa.s.
Eksempel 4
1562 g av alkanolblandingen "Lorol 1216" (som også ble anvendt ovenfor i A.l.) ble blandet med 3 6,3 g glyserin. Denne blanding ble deretter etoksylert på samme måte som beskrevet under A.l. med 3980 g etylenoksyd i en autoklav av rustfritt stål. Således ble det erholdt 5580 g av et
"blandet etoksylatprodukt". Reaksjonen ble utført en gang til under de samme betingelser og med de samme mengder av reaktanter for å erholde en større mengde "blandet etoksylatprodukt". Av det således erholdte totale produkt ble
8584 g (eller 14,08 ekvivalenter) karboksymetylert med 909 g SMCA (7,8 ekvivalenter) og 315 g NaOH (7,88 ekvivalenter) i en 30 1 reaktor, på samme måte som beskrevet i A.2. Det resulterende produkt ble fortynnet med vann med en temperatur på 60°C til 75 vekt% faststoff. Den således erholdte, klare, konsentrerte løsning var også ved værelsestemperatur flytende og pumpbar, til og med etter lagring i 12 måneder ved 18-20°C.
Forskjellige bestemmelser ga følgende resultater: Vanninnhold: 25 vekt%
Kloridinnhold (potensiometrisk): 0,73 mekv/g
Anionaktiv substans: 0,50 mekv/g
pH (10% aq.): 6,2
Viskositet (20°C): 750 mPa.s
(15°C): 1250 mPa.s
(10°C): 2100 mPa.s.
Oppløsningshastighet fra 75 vekt% faststoff til 22 vekt% faststoff (ved værelsestemperatur): 2 1/4 minutt.
Eksempel 5
50 g av det hvite, faste [A3] ble oppvarmet til ca. 40°C for å gjøre produktet flytende, og det ble blandet med 5,0 g [A4]. Vanninnholdet ble deretter innstilt til 25 vekt%, hvilket resulterte i en f arveløs væske som også ved lave temperaturer var flytende og pumpbar.
Forskjellige bestemmelser ga følgende resultater: Vanninnhold: 25 vekt%
Kloridinnhold (potensiometrisk): 0,12 mekv/g Anionaktiv substans: 0,43 mekv/g
pH (10% aq.): 7,0
Viskositet (20°C): 750 mPa.s
(15°C): 1250 mPa.s
(10°C): 2000 mPa.s.
Eksempel 6
Eksempel 5 ble gjentatt, men nå ble 5,0, g [A5] anvendt istedenfor [A4]. Dette resulterte også i eri farveløs væske, flytende og pumpbar ved værelsestemperatur.
Forskjellige bestemmelser ga følgende resultater: Vanninnhold: 25 vekt%
Kloridinnhold (potensiometrisk): 0,20 mekv/g Anionaktiv substans: 0,47 mekv/g
i
pH (10% aq.): 7,0
Viskositet (20°C): 750 mPa.s
(15°C): 1250 mPa.s
(10°C): 2000 mPa.s.
Eksempel 7
285 g av det hvite og faste [A6] ble oppvajrmet til ca. 60°C for å gjøre produktet flytende og det ble!blandet med 15 g [A4], hvoretter blandingen ble fortynneti med vann ved en temperatur på 60°C for å erholde et faststoffinnhold på 80 vekt%. Dette produkt, skjønt det var noe1 uklart ved 2 0°C, er lettflytende og pumpbart ved den temperatur.
For sammenligning ble det fastslått at [A6], hvis det ble fortynnet med vann til 80 vekt%, 75 vekt%,og 50 vekt% faststoff, gir en tykk gel i alle tilfeller hvis intet additiv
i
i henhold til oppfinnelsen tilsettes.
Eksempel 8
Oppfinnelsen kan ytterligere forklares ved følgende skjema-tiske oversikt over ytterligere eksperimenter med andre additiver eller andre sammensetninger som er blitt testet av søkerne.
a) Blandinger av [A2] og mengder, oppført i tabellen, av separat erholdte produkter B ble fremstilt analogt med
fremgangsmåten i eksempel 1 og fortynnet med vann for å erholde faststoffinnholdene oppført i tabell 1 nedenfor. I alle tilfeller ble konsentrerte, homogene løsninger av saltet av alkyleterkarboksylsyre [A2], flytende ved 20°C og lett pumpbar, ble oppnådd:
b) Blandinger av [A2] og separat erholdte produkter C ble fremstilt analogt med fremgangsmåten i eksempel 2 og fortynnet med vann for å erholde faststoffinnholdene oppført i tabell 2 nedenfor. I alle tilfeller ble det erholdt konsentrerte, homogene løsninger av saltet av alkyleterkarboksylsyre [A2], flytende ved 20°C og lette å pumpe.
!
b) Analogt med fremgangsmåten beskrevet i eksempel 3 ble blandinger av [Al] og andeler, oppført: i tabell 3, av produktene B (sammen) karboksymetylert for å oppnå en karboksymetylasjonsgrad på ca. 45%, og blandingene ble deretter fortynnet med vann for å erholde faststoffinnholdene oppført i tabell 3. I alle tilfeller ble det erholdt konsentrerte, homogene løsninger av saltet av alkyleterkarboksylsyre [A2], som var flytende ved 20°C og lette å pumpe:
d) Analogt med eksempel 4, utgående fra glyserin og "Lorol 1216", ble kombinerte etoksylasjons- og karboksymetyla-sjons-reaksjoner utført, hvori mengden av glyserin i forhold til "Lorol 1216" var valgt slik at opptil 10 EO 10%
[A4] og 90% [Al] var tilstede i blandingen etter etoksyla-sjonen.
Etter karboksymetylasjon til en karboksymetylasjonsgrad på ca. 45% ble det fortynnet med vann for å erholde et faststoff innhold på henholdsvis 75 og 50 prosent. I alle tilfeller ble det erholdt konsentrerte, homogene løsninger av saltet av alkyleterkarboksylsyre [A2], flytende ved 20°C og lette å pumpe.
NB: Med hensyn til utgangsmaterialene anvendt i eksempel 8 kan det nevnes at: PEG 600 er en kommersielt tilgjengelig poly-
etylenglykol med en gjennomsnittlig molekylvekt på 600,
glyserin 2,4 EO er et glyserinderivat hvori 2,4
ekvivalenter etylenoksyd er innlemmet pr. opprinnelig hydroksylgruppe i glyserinet,
PEG 600.CZZ er et karboksylsyresalt avledet fra PEG 600, erholdt ved karboksymetylasjon, med en grad på ca. 45%,
PEG 1500 er en analog til PEG 600, men med en
gjennomsnittlig molekylvekt på 1500,
trimetylolpropan 10 EO er, når det gjelder fremgangsmåten for fremstillingen, sammenlignbar med A. 4, men utgående fra trimetylolpropan-([2-etyl-2-hydroksymetyl]-l,3-propandiol).
Eksempel 9
Analogt med fremgangsmåten beskrevet under A. 2. ble en blanding av 425 g A7 og 75 g A8 karboksymetylert med 89,4 g SMCA og 30,7 g NaOH. Disse mengder tilsvarer, uttrykt i ekvivalenter, henholdsvis 1,06; 0,33; 0,77 og 0,77. Reaksjonen ga en hvit pasta, som etter nøytralisasjon med saltsyre ble innstilt med vann til 70 vekt% faststoff.
Forskjellige bestemmelser ga følgende resultater: Vanninnhold: 30 vekt%,
pH (10% aq.): 7,1
Anionaktiv substans: 0,60 mekv/g
Kloridinnhold (potensiometrisk): 0,60 mekv/g
Viskositet (20°C) : 13000 mPa.s (tiksotroplisk) . Oppløsningshastighet fra 70 vekt% faststoffer til 22 vekt% faststoffer (ved værelsestemperatur): 2 1/ 2 minutt.
Eksempel 10 ( Sammenliqnincrseksempel)
Analogt med fremgangsmåten beskrevet under A.2., ble 502 g A7 karboksymetylert med 80,6 g SMCA og 27,7 g NaOH. Disse mengder tilsvarer, uttrykt i ekvivalenter, henholdsvis 1,26; 0,69 og 0,69. Reaksjonen ga en hvit pasta, som etter nøytralisas jon med saltsyre ble innstilt med vann til 70 vekt% faststoff.
Forskjellige bestemmelser ga følgende resultater: Vanninnhold: 30 vekt%,
pH (10 aq.): 7,2
Anionaktiv substans: 0,76 mekv/g
Kloridinnhold (potensiometrisk): 0,62 mekv/g
Viskositet (20°C): 93000 mPa.s i
Oppløsningshastighet fra 70 vekt% faststoff til 22 vekt% faststoff (ved værelsestemperatur): 13/4 time.
i
I
i
Claims (10)
1. Flytende, konsentrerte, vandige løsninger av salter av alkyleterkarboksylsyre avledet fra alkanoler med minst 10 C-atomer, hvilke salter er forbindelser med den generelle formel
hvori R betyr en forgrenet eller rett alkylgruppe med høyst 3 0 C-atomer og en lengste kjede på 10-22 C-atomer, n betyr etoksylasjonsgraden ("EO-graden") med en verdi på 0,5-20, [CM] betyr summen av (0CH2C00M)q og OHd.^, M betyr et alkalimetallion eller ammoniumion, spesielt et natriumion, og q er maksimalt 0,95, karakterisert ved at den vandige løsning av saltene av alkyleterkarboksylsyre også inneholder etoksylerte eller etoksylerte og karboksymetylerte produkter eller blandinger derav, avledet fra flerverdige alkoholer, idet etoksylasjonsgraden av nevnte produkter er minst 0,5.
2. Flytende, konsentrerte, vandige løsninger i henhold til krav 1, karakterisert ved at etoksylasjonsgraden av produktene er minst 2,1.
3. Flytende, konsentrerte, vandige løsninger i henhold til et av kravene 1-2, karakterisert ved at den flerverdige alkohol er glyserin.
4. Flytende, konsentrerte, vandige løsninger i henhold til et av kravene 1-3, karakterisert ved at karboksymetylasjonsgraden av produktene avledet fra den flerverdige alkohol er høyst 0,95.
5. Flytende, konsentrerte, vandige løsninger i henhold til et av kravene 1-4, karakterisert ved at det karboksymetylerte produkt avledet fra den flerverdige alkohol er tilstede som natriumsalt.
I
6. Flytende, konsentrerte, vandige løsninger i henhold til krav 1, karakterisert ved at etoksyla-
i
sjonsgraden og/eller karboksymetylasjonsgraden av de etoksylerte og/eller karboksymetylerte produkter avledet fra den merverdige alkohol tilsvarer verdiene for saltene av alkyl-eterkarboksylsyre.
7. Flytende, konsentrerte, vandige løsninger i henhold til et av kravene 1 eller 6, karakterisert ved at de karboksymetylerte produkter foreligger som natriumsalt.
8. Flytende, konsentrerte, vandige løsninger i henhold til et av kravene 1 eller 6-7, karakterisert ved<1> at mengden av de etoksylerte eller etoksylerte og karboksymetylerte produkter avledet fra den merverdige alkoholi er minst 1 vekt% i forhold til tørrvekten av summen av j disse produkter og saltene av alkyleterkarboksylsyre.
9. Flytende, konsentrerte, vandige løsninger i henhold til et av kravene 1 eller 6-8,
karakterisert ved at den vandige løsning inneholder maksimalt 55 vekt% vann i forhold til løsningens totale vekt.
10. Fremgangsmåte ved fremstilling av flytende, konsentrerte, vandige løsninger av salter avj alkyleterkarboksylsyre avledet fra alkanoler med minsjt 10 C-atomer, som definert i krav 1, karakter i pert ved at man ved suksessivt å etoksylere og karboksymetylere en blanding av en alkanol og en eller flere flerverdige alkoholer fremstiller et salt av alkyleterkarboksylsyre hvori etoksylasjonsgraden er minst 0,5, og den resulterende blandingen fortynnes slik at den danner en pumpbar, flytende løsning med et faststoffinnhold på Iminst 45 vekt%.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL9201339A NL9201339A (nl) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | Vloeibare geconcentreerde oplossingen van alkylethercarbonzuurzouten in water. |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO932641D0 NO932641D0 (no) | 1993-07-22 |
| NO932641L NO932641L (no) | 1994-01-25 |
| NO180164B true NO180164B (no) | 1996-11-18 |
| NO180164C NO180164C (no) | 1997-02-26 |
Family
ID=19861105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO932641A NO180164C (no) | 1992-07-24 | 1993-07-22 | Flytende, konsentrerte, vandige lösninger av salter av alkyleterkarboksylsyre og en fremgangsmåte ved fremstilling derav |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5490950A (no) |
| EP (1) | EP0580263B1 (no) |
| JP (1) | JP3425998B2 (no) |
| AT (1) | ATE159183T1 (no) |
| DE (1) | DE69314561T2 (no) |
| ES (1) | ES2110050T3 (no) |
| NL (1) | NL9201339A (no) |
| NO (1) | NO180164C (no) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA9510847B (en) * | 1994-12-23 | 1997-06-20 | Unilever Plc | Process for the production of liquid compositions |
| GB2299487A (en) * | 1995-01-10 | 1996-10-02 | Colin William Hillyard | System for locating misplaced TV remote control |
| DE19852973C1 (de) * | 1998-11-17 | 2000-07-20 | Cognis Deutschland Gmbh | Herstellung niedrigviskoser wäßriger Detergenszubereitungen |
| US7060260B2 (en) * | 2003-02-20 | 2006-06-13 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water-soluble silk proteins in compositions for skin care, hair care or hair coloring |
| EP1479754A1 (en) * | 2003-05-21 | 2004-11-24 | KAO CHEMICALS GmbH | Foam-enhancing agent for surfactant mixtures |
| EP1661976A1 (en) * | 2004-11-24 | 2006-05-31 | KAO CHEMICALS GmbH | Ethercarboxylates and glycerine derivatives as foam-enhancing agent for surfactants |
| EP1672054A1 (en) * | 2004-11-24 | 2006-06-21 | KAO CHEMICALS GmbH | Carboxymethylated glyceride derivatives as foam-enhancing agents for surfactants |
| ES2293826B1 (es) | 2006-06-07 | 2008-12-16 | Kao Corporation S.A. | Composicion detergente. |
| US20080176997A1 (en) * | 2006-10-20 | 2008-07-24 | Fernandez Ana Maria | Surfactants and methods for using in emulsion polymerization reactions and polymer dispersions, and for stabilizing emulsion polymers and polymer dispersions |
| US8802606B2 (en) | 2010-08-06 | 2014-08-12 | Basf Se | Lubricant composition having improved antiwear properties |
| ES2716233T3 (es) | 2009-08-07 | 2019-06-11 | Basf Se | Composición lubricante que comprende ácido alquil éter carboxílico |
| US9605198B2 (en) | 2011-09-15 | 2017-03-28 | Chevron U.S.A. Inc. | Mixed carbon length synthesis of primary Guerbet alcohols |
| AR103984A1 (es) * | 2014-11-18 | 2017-06-21 | Basf Se | Método de producción de aceite mineral |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3064734D1 (en) * | 1979-05-02 | 1983-10-13 | Ici Plc | Acetals and their preparation |
| DE3640755A1 (de) * | 1986-11-28 | 1988-06-09 | Henkel Kgaa | Fliessfaehiges perlglanzkonzentrat |
| DE3818626A1 (de) * | 1988-06-01 | 1989-12-14 | Huels Chemische Werke Ag | Konzentrierte pumpbare polyethercarboxylate |
| DE3829315A1 (de) * | 1988-08-30 | 1990-03-01 | Sandoz Ag | Stabile loesungen von carboxymethylierten aethylenoxidaddukten |
| DE3905939A1 (de) * | 1989-02-25 | 1990-08-30 | Huels Chemische Werke Ag | Tensidkombination |
| DE4006391A1 (de) * | 1990-03-01 | 1991-09-05 | Henkel Kgaa | Giessbares, fluessiges tensidkonzentrat |
| AU9063991A (en) * | 1990-11-16 | 1992-06-11 | Procter & Gamble Company, The | Light-duty dishwashing detergent composition containing an alkyl ethoxy carboxylate surfactant and calcium or magnesium ions |
-
1992
- 1992-07-24 NL NL9201339A patent/NL9201339A/nl not_active Application Discontinuation
-
1993
- 1993-07-22 NO NO932641A patent/NO180164C/no unknown
- 1993-07-23 EP EP93202189A patent/EP0580263B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-23 US US08/097,166 patent/US5490950A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-23 ES ES93202189T patent/ES2110050T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-23 AT AT93202189T patent/ATE159183T1/de active
- 1993-07-23 DE DE69314561T patent/DE69314561T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-23 JP JP20205893A patent/JP3425998B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO932641D0 (no) | 1993-07-22 |
| NO932641L (no) | 1994-01-25 |
| DE69314561D1 (de) | 1997-11-20 |
| DE69314561T2 (de) | 1998-05-20 |
| EP0580263A1 (en) | 1994-01-26 |
| NO180164C (no) | 1997-02-26 |
| JPH06157398A (ja) | 1994-06-03 |
| JP3425998B2 (ja) | 2003-07-14 |
| NL9201339A (nl) | 1994-02-16 |
| ES2110050T3 (es) | 1998-02-01 |
| EP0580263B1 (en) | 1997-10-15 |
| US5490950A (en) | 1996-02-13 |
| ATE159183T1 (de) | 1997-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2527428B2 (ja) | 液体洗剤組成物 | |
| NO180164B (no) | Flytende, konsentrerte, vandige lösninger av salter av alkyleterkarboksylsyre og en fremgangsmåte ved fremstilling derav | |
| US5057246A (en) | Viscous detergent composition capable of being diluted and process for producing it | |
| KR20110103932A (ko) | 계면활성제 조성물 | |
| CN105934237B (zh) | 含水表面活性剂组合物 | |
| JP5571367B2 (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| KR20100032847A (ko) | 계면 활성제 조성물 | |
| JP4976184B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| US4440665A (en) | Concentrated aqueous surfactant compositions | |
| WO2014072840A1 (en) | Flowable, high active, aqueous fatty alkyl sulfates | |
| JPH07501354A (ja) | 脂肪酸とエトキシル化ポリオールとのエステル | |
| JPH10114898A (ja) | インスタント泡立ちクリアー溶液及びゲル | |
| JPH0665597A (ja) | 高起泡性非イオン界面活性剤系液体洗剤 | |
| US5439615A (en) | Thickened cleaner compositions | |
| US5098596A (en) | Detergent compositions containing a carboxymethylated ethoxylate with elevated viscosity | |
| US4744924A (en) | Cosmetic detergent base | |
| JP3525848B2 (ja) | アニオン性界面活性剤及び洗浄剤組成物 | |
| US4885379A (en) | Neutralized alkyl ether sulfuric acid half-ester compositions containing polyhydroxy oligomers | |
| US5847183A (en) | Fatty alcohol (ether) sulfates with improved low-temperature behavior | |
| JP3007238B2 (ja) | 高濃度中性液体洗浄剤組成物 | |
| JP2003119500A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| CA1155361A (en) | Process for preparing a pumpable surface-active product based on polyether acetic acid | |
| WO2016053212A1 (en) | Process for preparation of concentrated gelling free aqueous solution of betaine | |
| US5750486A (en) | Low-foaming cleaning formulations | |
| US5439671A (en) | Process for the production of neutral-tasting pastes of alkyl ether sulfates in glycerol |