NO175427B - Polyetersubstituerte mannichbaser som brennstoff og askefrie dispergeringsmidler - Google Patents
Polyetersubstituerte mannichbaser som brennstoff og askefrie dispergeringsmidlerInfo
- Publication number
- NO175427B NO175427B NO903590A NO903590A NO175427B NO 175427 B NO175427 B NO 175427B NO 903590 A NO903590 A NO 903590A NO 903590 A NO903590 A NO 903590A NO 175427 B NO175427 B NO 175427B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- composition according
- alkali metal
- product
- fuel
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000446 fuel Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims abstract description 9
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical class COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 title abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 63
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 35
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 239000002585 base Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims abstract description 12
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 18
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 8
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 5
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 5
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical group O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical group [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 abstract description 14
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 abstract 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 6
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 5
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- QKHCUKLDPPXGFA-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxy-2-(2-phenoxyphenoxy)benzene Chemical class C=1C=CC=C(OC=2C(=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1 QKHCUKLDPPXGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQGTXJRZSBTHOB-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxy-4-(4-phenoxyphenoxy)benzene Chemical class C=1C=C(OC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1OC1=CC=CC=C1 GQGTXJRZSBTHOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical class CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000013556 antirust agent Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005909 ethyl alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical class [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- GXWDJLFZMYANOB-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(icosylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCNCCN GXWDJLFZMYANOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBNYMXPUYZOHQN-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(octadecylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCNCCN DBNYMXPUYZOHQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXSKFHWYGYFIX-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(tetradecylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCNCCNCCN TVXSKFHWYGYFIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWHLHNHBMDKKHC-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(triacontylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCNCCN TWHLHNHBMDKKHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRSHJZJVQIWJQJ-KTKRTIGZSA-N n'-[2-[[(z)-octadec-9-enyl]amino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCNCCNCCN WRSHJZJVQIWJQJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003924 oil dispersant Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical class OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
- C10M159/16—Reaction products obtained by Mannich reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/042—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds between the nitrogen-containing monomer and an aldehyde or ketone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/043—Mannich bases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører reaksjonsprodukter avledet fra polyetermodifiserte fenolinneholdende mannich-baser som er meget nyttige som askefrie dispergeringsmidler når små mengder derav blir kombinert med hydrokarbonbrennstoff eller smøreoljer. Oppfinnelsen vedrører dermed nye reaksjonsprodukter og sammensetninger. Slike produkter kan anvendes i smøremidler eller flytende brennstoff for å forbedre detergentkaraktertrekkene derav, og for å forbedre brennstoff-forbruket i forbrenningsmotorer med indre forbrenning.
Fagfolk vet at tilsetningsstoffer tilveiebringer spesielle egenskaper til smøremidlene og brennstoff som de er blitt tilsatt til. De kan tilveiebringe nye egenskaper eller kan forsterke egenskapene som allerede er tilstede. Det er også kjent at under de omfattende driftsbetingelsene med hensyn på driftstemperaturer i forbrenningsmotorer med indre forbrenning og værbetingelsene, dannes slam og andre avleiringer i veivkassen og i oljepassasjen til bensin eller dieselmotorer som omfattende begrenser evnen som oljen har til å smøre motoren. Det er derfor nødvendig med en omfattende forskning og for å oppnå nye og forbedrede tilsetningsstoffer som ikke bare vil forbedre smøreevnen, men opprettholde renhet og dis-pergere slamdannelser.
Produkter som inneholder både polyeter og aminfragmenter er kjente dispergeringsmidler som beskrevet i US-patentene 4.234.321, 4.261.704 og 4.696.755. Ulikt foreliggende oppfinnelse beskriver US-4.969.755 voksende polyetergrupper av umettede alifatiske alkoholer og anvendelse av produktene som smøremiddeloljedispergeringsmidler; US-4.261.704 beskriver fremstilling av polyoksyalkylen-polyaminer ved omsetning av en polyoksyalkylen-polyol eller glykol med en halogeninneholdende forbindelse; og US-4.234.321 beskriver et tilsetningsstoff produsert av en hydrokarbylpoly(oksy-alkylen)alkohol med fosgen og visse polyaminer.
Det er også velkjent å anvende nitrogeninneholdende dispergeringsmidler og/eller detergenter for å løse, eller ihvertfall minske, ovennevnte problemer. US-patent 4.696.755 er rettet mot smøreoljer inneholdende et tilsetningsstoff som er nytt og på grunn av dets dispergerings- og detergent-hetskaraktertrekk omfattende hydroksypolyeteraminer. US-patent 4.144.034 beskriver anvendelse av et reaksjonsprodukt av et polyeteramin og maleinsyreanhydrid som en forgasser-detergent. US-patent 3.309.182 beskriver polyeterdiaminer som slaminhibitorer i petroleumdestillatdrivstoffer. US-patent 4.717.492 er rettet mot reaksjonsproduktene til mannich-baser med aminer, tioler eller ditiofosforsyrer.
Det er nå blitt oppdaget at polyetergrupper eller polyoksy-alkylengrupper kan bli tatt bort fra fenoldelen av mannich-baser for å tilveiebringe dispergerbarhetskaraktertrekk for både smøresammensetninger og drivstoffsammensetninger.
I henhold til oppfinnelsen er det tilveiebragt et smøremiddel eller en flytende brennstoffsammensetning omfattende en hoveddel av et smøremiddel eller brennstoff og en detergent-het/dispergerbarhetsmengde av et tilsetningsprodukt tilveiebragt ved fjerning av polyetergrupper fra fenolinneholdende mannich-baser. Det resulterende reaksjonsproduktet kan generelt bli beskrevet som en polyetersubstituert mannich-base.
Mannich-baser (fremstilt for eksempel ved omsetning av alkylerte fenoler, aldehyder og aminer) blir først omsatt med et alkalimetall eller salt derav så som kalium eller et kaliumsalt. Det resulterende saltet blir deretter omsatt med epoksider for å tilveiebringe polyetersubstituerte mannich-baser .
Foreliggende oppfinnelse vedrører følgelig et reaksjonsprodukt kjennetegnet ved at det blir tilveiebragt ved (1) omsetning av fenol eller en C^til en C4Qalkylfenol med et egnet primært eller sekundært polyamin og et C1-C30aldehyd, deretter (2) omsetning av det resulterende mellomproduktet fra (1) med et alkalimetall eller et alkalimetallsalt derav, og deretter (3) omsetning av produktet ifølge (2) med et C2til Cg alkylenepoksid eller blandinger derav for å fremstille en polyetersubstituert mannich-base med strukturen
der x er 1 til 6; y og z er 0 til 50 og y + z er 10 til 100; R<1>er hydrogen eller en C^til en C40hydrokarbyl gruppe; R<2>og R<3>er uavhengig hydrogen eller C^til C5hydrokarbyl.
En sammensetning er også beskrevet. Den er kjennetegnet ved at den omfatter en hovedporsjon av et flytende brennstoff eller en olje med smøreviskositet eller fett eller annet fast smøremiddel fremstilt derifra og en mindre detergent/dis-pergeringsmiddelmengde av reaksjonsproduktet tilveiebragt ved en egnet temperatur og et egnet trykk i tilstrekkelig tid av reaksjonsproduktet til (1) fenol eller en C^til C40alkylert fenol, et primært eller sekundært polyamin og C^til C30aldehyd med et alkalimetall eller alkalimetallsalt, og omsetning av (2) det resulterende produktet med et C2til Cg alkylerende epoksid eller en blanding av alkylenepoksider for å tilveiebringe en polyetersubstituert mannich-base med strukturen der x er 1 til 6, y og z er 0 til 50 og y + z er lik 10 til100, R<1>er hydrogen eller en C^til C40hydrokarbyl
gruppe, R<2>og R<3>er uavhengig hydrogen eller C^til C^hydrokarbyl.
Amindelen av molekylet kan inneholde hvilke som helst primære eller sekundære aminer og kombinasjoner derav, for eksempel dietylentriaminer, trietylentetraminer, tetraetylenpentaminer og pentaetylenheksaminer og tilsvarende propylenaminer og blandinger av ovennevnte.
Nyttige aminer omfatter, men er ikke begrenset til aminer så som N-oleyl-dietylentriamin, N-soya-dietylentriamin, N-coco-dietylentriamin, N-talg-dietylentriamin, N-tetradecyl-dietylentriamin, N-oktadecyl-dietylentriamin, N-eicosyl-dietylen-triamin, N-triakontyl-dietylentriamin, N-oleyl-dipropylentriamin. N-soya-dipropylentriamin, N-coco-dipropylentriamin, N-talg-dipropylentriamin, N-decyl-dipropylentriamin, N-dodecyl-dipropylentriamin, N-tetradecyl-dipropylentriamin, N-oktadecyl-dipropylentriamin, N-eikosyl-dipropylentriamin, N-triakontyl-dipropylentriamin, tilsvarende N-C^q til C30hydrokarbyl-dibutylentriamin-medlemmene samt tilsvarende blandede medlemmer så som for eksempel N-C^q til C3Qhydrokarboyl-etylenpropylentriamin, N-C^q"til c30hydrokarbyl-etylenbutylentriamin og N-C^q til C30hydrokarbyl- propylenbutylentriamin. Foretrukket er tetraetylen-pentamin, trietylen-tetramin og dietylentriamin.
Hvilken som helst egnet fenol eller alkylert fenol kan bli anvendt, for eksempel C^til omtrent en C4q alkylfenol så som nonylfenol eller dodecylfenol. Alkylfenoler som har fra 1 til 16 karbonatomer kan også bli anvendt.
Hvilke som helst egnede C£til omtrent et C3alkylenoksid eller blandinger derav kan bli anvendt i fremgangsmåten beskrevet heri. Foretrukket er propylenoksid, butylenoksid og blandinger derav. Et hvilket som helst egnet alkyl eller arylaldehyd kan bli anvendt; foretrukket er C^til omtrent C30eller mer alkyl eller flere arylaldehyder.
Mannich-basen kan bli fremstilt ved å reagere en egnet alkylert fenol og et egnet amin med et aldehyd. Produktet derav blir deretter omsatt med et alkalimetallsalt eller direkte med et alkalimetall så som kalium eller natrium ved en temperatur og i en tid som er tilstrekkelig for å danne et salt som deretter blir omsatt med et egnet epoksid eller blanding av epoksider.
De generelle reaksjonsbetingelsene for fremstilling av mannich-basen er ikke kritisk. Reaksjonen mellom fenolen, aminet og aldehydet kan foregå ved temperaturer varierende fra omtrent 65 til omtrent 130° C i opptil omtrent 4 til 10 timer, men der hvor det er nødvendig ved anvendelse av spesifikke reagenser, kan opptil 24 timer bli anvendt for fullføring av reaksjonen. Det molare forholdet til alkylfenol til amin til aldehyd kan variere meget, fortrinnsvis fra omtrent 1,0:1,0:1,0 til omtrent 3,0:1,0:3,5, og det molare forholdet til mannich-base til alkalimetall eller alkalimetallsalt er fra omtrent 1,0:0,8 til omtrent 1,0:3,5. I reaksjonen for fjerning av polyeterne fra mannich-basesaltet, kan de molare forholdene også variere meget, fortrinnsvis fra omtrent 1,0:10,0 til omtrent 1,0:100,0 mellom mannich-base-alkalimetallsalt og alkylenoksid.
Hydrokarbonoppløsningsmidler eller andre inerte oppløsnings-midler kan om ønsket bli anvendt. Generelt kan et hvilket som helst hydrokarbonoppløsningsmiddel bli anvendt der reaktant-ene er oppløselige og som kan, dersom produktene er opp-løselige deri, lett bli anvendt. Eksempler derav omfatter benzener, toluener og xylener.
Et viktig trekk beskrevet ifølge oppfinnelsen er evnen som tilsetningsstoffene har til å forbedre detergent/- dispergeringskvalitetene til de oljeholdige materialene så som smøreoljer, som enten kan være en mineralolje, en syntetisk olje eller blandinger derav, eller et fett der hvilke som helst av de ovennevnte oljene blir anvendt som en bærer. Produktet ifølge denne oppfinnelsen kan bli tilsatt til et smøremiddel i en mengde på omtrent 0,1-10 vekt-# av den totale sammensetningen. Generelt kan mineraloljer, både paraffiniske, nafteniske eller blandinger derav bli anvendt som en smøreolje eller som fettbærer. Mineraloljene kan være innenfor et hvilket som helst egnet smøreviskositetsområde, så som for eksempel fra omtrent 45 SSU ved 37,8°C til omtrent 6000 SSU ved 37,8° C og fortrinnsvis fra omtrent 50 til omtrent 250 SSU ved 98,9°C. Disse oljene kan ha viskositets-verdier varierende opp til omtrent 100 eller høyere. Viskosi tetsverdier fra omtrent 70 til omtrent 95 er foretrukket. Gjennomsnittlige molekylvekter til disse oljene kan variere fra omtrent 250 til omtrent 800.
Når smøremidlet skal bli anvendt i form av et fett, blir smøreoljen generelt anvendt i en mengde som er tilstrekkelig for å balansere den totale fettsammensetningen etter at den ønskede mengden av fortykningsmiddel og andre tilsetningskom-ponenter som blir inkludert i fettformuleringen er tatt med i betraktning. Mange forskjellige materialer kan bli anvendt som fortykningsmidler eller geldannende midler. Disse kan omfatte hvilke som helst av de konvensjonelle metallsaltene eller såpene som er dispergert i smørebæreren i fettdannende mengder i en mengde som er tilstrekkelig for å tilvieebringe den ønskede konsistensen til den resulterende fettsammensetningen. Andre f ortykningsmidler som kan bli anvendt i fettformuleringen kan omfatte ikke-såpefortykningsmidler, så som overflatemodifiserte leirer og silikaer, arylureaer, kalskumkomplekser og lignende materialer. Generelt kan fettfortykningsmidler bli anvendt som ikke smelter og blir oppløst når de blir anvendt ved den nødvendige temperaturen innenfor et bestemt miljø; i alle andre henseender derimot kan et hvilket som helst materiale som normalt blir anvendt for fortykning eller geldannende hydrokarbonfluider for dannelse av fett bli anvendt for fremstilling av det ovennevnte forbedrede fettet i henhold til foreliggende oppf innelse.
I tilfeller hvor syntetiske oljer er ønskelige, kan forskjellige klasser av oljer bli anvendt. Vanlige syntetiske bærere omfatter polyisobutylener, polybutener, hydrerte polydecener, polypropylenglykol, polyetylenglykol, trimetylolpropanestere, neopentyl og pentaerytritolestere, di(2-etylheksyl)sebacat, di(2-etylheksyl)adipat, dibutylftalat, fluorkarboner, silikatestere, silaner, estere av fosforinneholdende syrer, flytende ureaer, ferrocenderivater, hydrogenerte syntetiske oljer, kjedetype polyfenyler, siloksaner (polysiloksaner) og silikoner, alkylsubstituerte difenyletere eksemplifisert ved en butylsubstituert bis(p-fenoksyfenyl)eter og fenoksyfenyl-etere. Ved fremstilling av fett ved anvendelse av syntetiske oljer, kan et hvilket som helst fortykningsmiddel som er kjent innenfor fagområdet (inkludert noen av de som er nevnt ovenfor) bli anvendt.
Det er å bemerke at smøremiddelsammensetningene betraktet heri også kan inneholde andre materialer. For eksempel korrosjonsinhibitorer, ekstreme trykkmidler, viskositetsin-deksforbedringsmidler, koantioksyderingsmidler, antislitasje-midler o.l. bli anvendt. Disse omfatter, men er ikke begrenset til, fenater, sulfonater, suksinimider, sink-dialkylditiofosfater o.l. Disse materialene fraviker ikke fra verdien til sammensetningene ifølge oppfinnnelsen; slike materialer tilveiebringer deres vanlige egenskaper til de bestemte sammensetningene der de er inkorporert.
Produktene ifølge denne oppfinnelsen kan også bli anvendt i flytende drivstoff så som hydrokarbondrivstoff, alkoholdrivstoff eller blandinger derav, inkludert blandinger av hydrokarboner, blandinger av olkoholer og blandinger av hydrokarbon og alkoholdrivstoff for å redusere friksjonen og forbedre drivstofføkonomien. Omtrent 11,3 kg til omtrent 226,8 kg eller fortrinnsvis omtrent 22,7 til 90,7 kg tilsetningsstoff pr. 158,980 liter brennstoff for forbrenningsmotorer med indre forbrenning, kan bli anvendt. Flytende hydrokarbonbrennstoff omfatter bensin, brennstoffoljer, dieseloljer og oksygenert brennstoff så som gasohol, alkoholer og etere og blandinger derav. Metyl og etyl alkoholer er eksempler på alkoholbrennstoffer. Tilsetningsstoffene heri er spesielt nyttige i blyfritt brennstoff. Andre tilsetningsstoffer så som oktanboostere, friksjonsmodi-fiserende midler, stabiliserende midler, antirustmidler, demulgeringsmidler, metalldeaktivatorer, farvestoffer o.l. kan bli anvendt sammen med detergent/dispergeringsmiddeltil-setningsstoff ifølge oppfinnelsen i brennstoffsammensetningene .
Generelt kan reaksjonsproduktene ifølge foreliggende oppfinnelse bli anvendt i en hvilken som helst mengde som er effektiv for å tilveiebringe den ønskede grad av detergens-/dispergenskaraktertrekk og resulterende i forbedringer av brennstofføkonomien.
Følgender eksempler illustrerer oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
Nonylfenol, 440,8 g (2,0 mol.) og 103,2 g (1^0 mol) dietylentriamin ble matet til en 1 liters reaktor utstyrt med et N£-innløp, mekanisk rører, termometer og Dean Stark-felle. Blandingen ble oppvarmet til 70° C under et N2~teppe. Totalt 63,0 g (2,1 mol) paraformaldehyd ble tilsatt i fire like porsjoner i løpet av 90 minutter. Blandingen ble oppvarmet til 110° C i to timer. Omtrent 24 ml vann ble samlet i Dean Stark-fellen. Ytterligere 12 ml vann ble samlet ved stripping av blandingen under vakuum (250-300 mm Hg) ved 110°C i to timer. Det resutlerende viskøse materialet ble renset ved varmefiltrering gjennom celitt.
Nitrogenanalyse: 6,8$.
EKSEMPEL 2
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 blir fulgt for å fremstille mannich-basen med følgende unntak: 189 gram (1,0 mol) tetraetylenpentamin blir anvendt i steden for dietylentriamin.
Nitrogenanalyse: 7,9$.
EKSEMPEL 3
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 blir fulgt for å fremstille mannich-basen med følgende unntak: 524 g (2,0 mol) dodecylfenol blir anvendt i steden for nonylfenol.
Nitrogenanalyse: 5,6$.
EKSEMPEL 4
56,8 g (0,1 mol) av produktet fra eksempel 1 og 200 ml toluen ble matet til en en liters reaktor utstyrt med et Ng-innløp,
mekanisk rører, termometer og Dean Stark-felle. Oppløsningen ble tilbakestrømmet i 16 timer. Den ble deretter avkjølt til romtemperatur og 7,4 g (0,19 mol) kaliummetall ble tilsatt og forårsaket utvikling av Hg. Reaksjonen ble oppvarmet til 50"C i 24 timer under en Ng-strøm, hvorpå kalium ikke ble oppdaget. Toluen ble destillert ut gjennom Dean Stark-fellen helt til en pottetemperatur på 105°C ble oppnådd. Reaksjonen ble avkjølt til omtrent 90°C og Dean Stark-fellen ble erstattet med en kondensator og en addisjonstrakt matet med 288,4 g (4,0 mol) butylenoksid som ble tilsatt i løpet av 3 timer og ved holding av reaksjonstemperaturen over 85°C. Når tilbakestrømningen opphørte, ble reaksjonen overført til en skilletrakt med 150 ml n-butanol og ble vasket med 3x100 ml porsjoner vann. Butanol ble fjernet via roterende avdampning, og det resulterende produktet ble filtrert gjennom selitt. Produktet ble analysert ved IR og NMR (<1>H og<13>C). Spekteret var i samsvar med antatte produktsammensetningen.
Nitrogenanalyse: 1, 1%.
EKSEMPEL 5
Fremgangsmåten ifølge eksempel 4 blir fulgt for å fremstille polyetersubstituert mannich-base med følgende unntak: halve mengden butylenoksid blir anvendt.
Nitorgenanalyse: 1, 9%.
EKSEMPEL 6
56,8 g (0,lmol) av produktet fra eksempel 1 og 200 ml toluen ble matet til en en liters reaktor, utstyrt med Ng innførsel, mekanisk rører, termometer og Dean Stark-felle. Oppløsningen ble tilbakestrømmet i 16 timer og avkjølt til romtemperatur. 21,3 g (0,19 mol) kalium-t-butoksid ble tilsatt, og blandin-
gen oppvarmet ved 75 °C i to timer. Dean Stark-fellen ble erstattet med et destillasjonshode og toluen og t-butylalko-hol ble trippet under vakuum (250-300 mm HgT ved en temperatur på opptil omtrent 100°C. Destillasjonshodet ble erstattet med en kondensator og enskilletrakt matet med 288,4 g (4,0 mol) butylenoksid ble knyttet til reaktoren. Butylenoksid-tilsetningen og opparbeidingen er som beskrevet i eksempel 4. Nitrogen-analyse: 1,1%.
EKSEMPEL 7
23,0 g (0,04 mol) av produktet fra eksemple 1, 4,8 g 88% KOH (0,075 mol) og 125 ml toluen ble matet til en 500 ml reaktor utstyrt med et Ng-innløp, mekansik rører, termometer og Dean Stark-felle. Oppløsningen ble tilbakestrømmet i fire timer hvorpå omtrent 1,6 ml vann ble samlet. Toluen ble deretter destillert gjennom Dean Stark-fellen opp til 110°C. Dean Stark-fellen ble erstattet med et destillasjonshode og gjenværende toluen og vann ble strippet under husvakuum (250-300 Hg) opp til en temperatur på 100° C. Destillasjonshodet ble erstattet med en kondensator og en addisjonstrakt matet med 115,4 g (1,6 mol) butylenoksid ble knyttet til reaktoren. Butylenoksidaddisjon og opparbeidingen ble utført som beskrevet i eksempel 4.
Nitrogenanalyse: 1, 1%.
EKSEMPEL 8
Fremgangsmåten ifølge eksempel 7 blir fulgt for å fremstille den polyetersubstituerte mannich-basen med følgende unntagelse: Mannich-basen fra eksempel 2 blir anvendt i steden for mannich-basen fra eksempel 1.
Nitrogenanalyse: 2, 0%.
EKSEMPEL 9
Fremgangsmåten ifølge eksempel 7 blir fulgt^for å fremstille polyetersubstituert mannich-base med følgende unntagelse: Mannich-basen fra eksempel 3 ble anvendt i steden for mannich-basen i eksempel 1.
Nitrogenanalyse: 1, 1%.
EKSEMPEL 10
Fremgangsmåten ifølge eksempel 7 blir fulgt for å fremstille polyetersubstituert mannich-base med følgende unntagelse: 0,92 mol propylenoksid blir anvendt i steden for 1,6 mol butylenoksid.
Nitrogenanalyse: 1, 7%.
EKSEMPEL 11
Fremgangsmåten ifølge eksempel 7 blir fulgt for å fremstille polyetersubstituert mannich-base med følgende unntagelse: 3,0 mol propylenoksid blir anvendt i steden for 1,6 mol butylenoksid.
Nitrogenanalyse: 0, 8%.
VURDERING AV FORBINDELSENE
Valgte produkter ifølge reaksjonen i foreliggende oppfinnelse ble beregnet ved CRC Carburetor Cleanliness Test i Philips J. Unleaded Fuel, ved anvendelse av fremgangsmåten sitert i CRC (Coordinating Research Council) Report nr. 529.
Resultatene av forsøkene finnes i følgende tabell som viser prosen opprenskning som blir oppnådd i de valgte eksemplene.
Resultatene ovenfor demonstrerer klart at tilsetningsforbind-elsene tilveiebringer meget gode detergent/disperger-barhetstrekk til brennstoffsammensetningene.
Claims (35)
1.
Reaksjonsprodukt,karakterisert vedat det blir tilveiebragt ved (1) omsetning av fenol eller en C^til en C40alkylfenol med et egnet primært eller sekundært polyamin og et C1-C30aldehyd, deretter (2) omsetning av det resulterende mellomproduktet fra (1) med et alkalimetall eller et alkalimetallsalt derav, og deretter (3) omsetning av produktet ifølge (2) med et C2til Cg alkylenepoksid eller blandinger derav for å fremstille en polyetersubstituert mannich-base med strukturen
der x er 1 til 6; y og z er 0 til 50 og y + z er 10 til 100;
R<1>er hydrogen eller en C^til en C40hydrokarbyl gruppe; R<2>og R<3>er uavhengig hydrogen eller C±til C6hydrokarbyl.
2.
Produkt ifølge krav 1,karakterisert vedat det molare forholdet av alkylfenol til polyamin til aldehyd varierer fra 1,0:1,0:1,0 til 3,0:1,0:3,5.
3.
Produkt ifølge krav 1,karakterisert vedat det molare forholdet mellom mannich-base og alkalimetall eller alkalimetallsalt er fra 1,0:0,8 til 1,0:3,5.
4 .
Produkt ifølge krav 1,karakterisert vedat det molare forholdet mellom mannich-basealkalimetallsaltet og alkylenepoksidet eller blanding av alkylenepoksider er fra 1:10 til 1:100.
5.
Produkt ifølge krav 1,karakterisert vedat nevnte alkylfenol er nonylfenol.
6.
Produkt ifølge krav 1,karakterisert vedat nevnte alkylfenol er dodecylfenol.
7.
Produkt ifølge krav 1,karakterisert vedat nevnte aldehyd er formaldehyd eller paraformaldehyd.
8.
Produkt ifølge krav 1,karakterisert vedat nevnte epoksid er butylenoksid.
9.
Produkt ifølge krav 1,karakterisert vedat nevnte epoksid er propylenoksid.
10.
Produkt ifølge krav 1,karakterisert vedat nevnte epoksid er en blanding av propylenoksid og butylenoksid.
11.
Produkt ifølge krav 1,karakterisert vedat nevnte alkalimetall er natrium eller kalium og nevnte alkalimetallsalt er et salt derav.
12.
Produkt ifølge krav 11,karakterisert vedat nevnte alkalimetallsalt er kaliumhydroksid.
13.
Produkt ifølge krav 1,karakterisert vedat nevnte polyamin er valgt fra gruppen bestående av dietylentriamin, trietylentetramin, tetraetylenpentamin og pentaetylenheksamin og tilsvarende propylenpolyaminer.
14.
Produkt ifølge krav 13,karakterisert vedat nevnte polyamin er dietylentriamin.
15.
Produkt ifølge krav 13,karakterisert vedat nevnte polyamin er trietylentetramin.
16.
Produkt ifølge krav 13,karakterisert vedat nevnte polyamin er tetraetylenpentamin.
17.
Sammensetning,karakterisert vedat den omfatter en hovedproporsjon av et flytende brennstoff eller en olje med smøreviskositet eller fett eller annet fast smøremiddel fremstilt derifra og en mindre detergent/dis-pergeringsmiddelmengde av reaksjonsproduktet tilveiebragt ved en egnet temperatur og et egnet trykk i tilstrekkelig tid av reaksjonsproduktet til (1) fenol eller en C^til C40alkylert fenol, et primært eller sekundært polyamin og til C30aldehyd med et alkalimetall eller alkalimetallsalt, og omsetning av (2) det resulterende produktet med et Cg til Cg alkylerende epoksid eller en blanding av alkylenepoksider for å tilveiebringe en polyetersubstituert mannich-base med strukturen
der x er 1 til 6, y og z er 0 til 50 og y + z er lik 10 til 100, R<1>er hydrogen eller en til C40hydrokarbyl
gruppe, R<2>og R<3>er uavhengig hydrogen eller C^til C^hydrokarbyl.
18.
Sammensetning ifølge krav 17,karakterisertved at alkylfenol er nonylfenol eller dodecylfenol.
19.
Sammensetning ifølge krav 17,karakterisertved at aldehydet er formaldehyd eller paraformaldehyd.
20.
Sammensetning ifølge krav 17,karakterisertved at alkylenepoksidet blir valgt fra butylenoksid, proksylenoksid og blandinger derav.
21.
Sammensetning ifølge krav 17,karakterisertved at polyaminet blir valgt fra gruppen bestående av dietylentriamin, trietylentetramin, tetraetylenpentamin og pentaetylenheksamin og tilsarende propylenpolyaminer.
22 .
Sammensetning ifølge krav 17,karakterisertved at alkalimetallet eller alkalimetallsaltet derav er natrium eller kalium eller salt derav.
23.
Sammensetning ifølge krav 17,karakterisertved at nevnte salt er kaliumhydroksyd.
24 .
Sammensetning ifølge krav 17,karakterisertved at hovedproporsjonen av sammensetningen er en olje med smøreviskositet eller fett fremstilt derifra.
25 .
Sammensetning ifølge krav 17,karakterisertved at nevnte olje er en olje med smøreviskositet.
26.
Sammensetning ifølge krav 17,karakterisertved at nevnte olje blir valgt fra gruppen bestående av mineraloljer, syntetiske oljer og blandinger eller fraksjoner derav.
27.
Sammensetning ifølge krav 17,karakterisertved at hovedproporsjonen av sammensetningen er et fett.
28.
Sammensetning ifølge krav 24,karakterisertved at den inneholder fra omtrent 0,1 vekt-# til 10 vekt-$é av nevnte reaksjonsprodukt.
29.
Sammensetning ifølge krav 17,karakterisertved at hovedproporsjonen av sammensetningen er et flytende brennstoff.
30 .
Sammensetning ifølge krav 29,karakterisertved at hovedproporsjonen av sammensetningen er et flytende hydrokarbonbrennstoff.
31.
Sammensetning ifølge krav 29,karakterisertved at nevnte brennstoff er en bensin eller et oksygenert brennstoff.
32.
Sammensetning ifølge krav 31,karakterisertved at nevnte oksygenerte brennstoff blir valgt fra gasohol, alkoholer, etere eller blandinger derav.
33.
Sammensetning ifølge krav 31,karakterisertved at nevnte bensin er en blyfri bensin.
34.
Sammensetning ifølge krav 29,karakterisertved at den har fra 11,3 til 226,8 kg av nevnte reaksjonsprodukt pr. 158.980 1 brennstoff.
35.
Sammensetning ifølge krav 34,karakterisertved at den har 22,7 til 90,7 kg av nevnte reaksjonsprodukt pr. 158.980 1 brennstoff.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/280,457 US5039310A (en) | 1988-12-06 | 1988-12-06 | Polyether substituted mannich bases as fuel and lubricant ashless dispersants |
| US07/549,047 US5043086A (en) | 1988-12-06 | 1990-07-06 | Polyether substituted mannich bases and lubricant ashless dispersants |
| AU60966/90A AU637812B2 (en) | 1988-12-06 | 1990-08-14 | Polyether substituted mannich bases as fuel and lubricant ashless dispersants |
| NO903590A NO175427C (no) | 1988-12-06 | 1990-08-15 | Polyetersubstituerte mannichbaser som brennstoff og askefrie dispergeringsmidler |
| DE69022851T DE69022851T2 (de) | 1988-12-06 | 1990-08-15 | Polyäther-substituierte Mannichbasen als aschefreie Dispergiermittel für Kraftstoffe und Schmiermittel. |
| EP90308972A EP0471124B1 (en) | 1988-12-06 | 1990-08-15 | Polyether substituted mannich bases as fuel and lubricant ashless dispersants |
| AT90308972T ATE128725T1 (de) | 1988-12-06 | 1990-08-15 | Polyäther-substituierte mannichbasen als aschefreie dispergiermittel für kraftstoffe und schmiermittel. |
| JP2219905A JPH04112856A (ja) | 1988-12-06 | 1990-08-21 | 燃料及び無灰分分散剤としてのポリエーテル置換マンニッヒ基剤 |
| GR950403589T GR3018456T3 (en) | 1988-12-06 | 1995-12-19 | Polyether substituted mannich bases as fuel and lubricant ashless dispersants. |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/280,457 US5039310A (en) | 1988-12-06 | 1988-12-06 | Polyether substituted mannich bases as fuel and lubricant ashless dispersants |
| AU60966/90A AU637812B2 (en) | 1988-12-06 | 1990-08-14 | Polyether substituted mannich bases as fuel and lubricant ashless dispersants |
| NO903590A NO175427C (no) | 1988-12-06 | 1990-08-15 | Polyetersubstituerte mannichbaser som brennstoff og askefrie dispergeringsmidler |
| JP2219905A JPH04112856A (ja) | 1988-12-06 | 1990-08-21 | 燃料及び無灰分分散剤としてのポリエーテル置換マンニッヒ基剤 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO903590D0 NO903590D0 (no) | 1990-08-15 |
| NO903590L NO903590L (no) | 1992-02-17 |
| NO175427B true NO175427B (no) | 1994-07-04 |
| NO175427C NO175427C (no) | 1994-10-12 |
Family
ID=27423583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO903590A NO175427C (no) | 1988-12-06 | 1990-08-15 | Polyetersubstituerte mannichbaser som brennstoff og askefrie dispergeringsmidler |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5039310A (no) |
| EP (1) | EP0471124B1 (no) |
| JP (1) | JPH04112856A (no) |
| AT (1) | ATE128725T1 (no) |
| AU (1) | AU637812B2 (no) |
| DE (1) | DE69022851T2 (no) |
| GR (1) | GR3018456T3 (no) |
| NO (1) | NO175427C (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5667539A (en) * | 1992-10-05 | 1997-09-16 | Exxon Chemical Patents Inc. | Oleaginous compositions |
| GB9220876D0 (en) * | 1992-10-05 | 1992-11-18 | Exxon Chemical Patetns Inc | Compounds useful in oleaginous compositions |
| US5387266A (en) * | 1993-06-11 | 1995-02-07 | Ethyl Corporation | Mannich base derivatives, and the production and uses thereof |
| US5482523A (en) * | 1994-11-02 | 1996-01-09 | Chevron Chemical Company | Mannich condensation products of poly(oxyalkylene) hydroxyaromatic ethers and fuel compositions containing the same |
| US5558683A (en) * | 1995-03-20 | 1996-09-24 | Ethyl Corporation | Mannich base derivatives, and the production and uses thereof |
| US5512067A (en) * | 1995-05-22 | 1996-04-30 | Ethyl Corporation | Asymmetrical mannich base derivatives and the production and uses thereof |
| US5972433A (en) * | 1997-12-05 | 1999-10-26 | Calgon Corporation | Method for treatment of metal substrates using Mannich-derived polyethers |
| US7597726B2 (en) * | 2006-01-20 | 2009-10-06 | Afton Chemical Corporation | Mannich detergents for hydrocarbon fuels |
| US7906470B2 (en) * | 2006-09-01 | 2011-03-15 | The Lubrizol Corporation | Quaternary ammonium salt of a Mannich compound |
| CN101903332B (zh) * | 2007-12-19 | 2015-01-14 | 道康宁东丽株式会社 | 4-羟基苯基烷基胺衍生物 |
| CN111212891A (zh) * | 2017-10-18 | 2020-05-29 | 国际壳牌研究有限公司 | 用于减少低速提前点火的方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE546290A (no) * | 1955-04-09 | |||
| US3309182A (en) * | 1962-09-17 | 1967-03-14 | Exxon Research Engineering Co | Polyether diamine as stabilizer for petroleum distillate fuels |
| NL134613C (no) * | 1964-11-09 | |||
| US3600372A (en) * | 1968-06-04 | 1971-08-17 | Standard Oil Co | Carbon disulfide treated mannich condensation products |
| SE381264B (sv) * | 1971-05-19 | 1975-12-01 | Mo Och Domsjoe Ab | Sett vid framstellning av regenererad cellulosa enligt viskosmetoden |
| FR2151659A5 (en) * | 1971-09-08 | 1973-04-20 | Diamond Shamrock Corp | Hydroxyl gp contg phenol-amine resins - from mannich bases and alkylene oxides |
| US3877889A (en) * | 1973-11-07 | 1975-04-15 | Lubrizol Corp | Liquid hydrocarbon fuels containing Mannich bases or derivatives thereof |
| US4186102A (en) * | 1974-05-06 | 1980-01-29 | Ethyl Corporation | Lubricating oil composition |
| US4117011A (en) * | 1974-05-06 | 1978-09-26 | Ethyl Corporation | Additives |
| GB1518800A (en) * | 1975-10-28 | 1978-07-26 | Orobis Ltd | Alkylene oxide extended sulphurised mannich base condensation products |
| US4144034A (en) * | 1978-03-27 | 1979-03-13 | Texaco Inc. | Polyether-maleic anhydride reaction product containing motor fuel composition |
| US4234321A (en) * | 1978-08-08 | 1980-11-18 | Chevron Research Company | Fuel compositions containing deposit control additives |
| US4261704A (en) * | 1979-06-22 | 1981-04-14 | Basf Wyandotte Corporation | Polyoxyalkylene polyamine detergent compositions |
| US4485048A (en) * | 1982-08-09 | 1984-11-27 | Akzona Incorporated | Ethoxylated quaternary benzyl compounds |
| US4696755A (en) * | 1983-10-31 | 1987-09-29 | Chevron Research Company | Lubricating oil compositions containing hydroxy polyether polyamines |
| US4952732A (en) * | 1984-06-15 | 1990-08-28 | Texaco Inc. | Mannich condensates of a substituted phenol and an alkylamine containing internal alkoxy groups |
| US4720350A (en) * | 1986-04-14 | 1988-01-19 | Texaco Inc. | Oxidation and corrosion inhibiting additives for railway diesel crankcase lubricants |
-
1988
- 1988-12-06 US US07/280,457 patent/US5039310A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-08-14 AU AU60966/90A patent/AU637812B2/en not_active Ceased
- 1990-08-15 EP EP90308972A patent/EP0471124B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-15 DE DE69022851T patent/DE69022851T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-15 AT AT90308972T patent/ATE128725T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-08-15 NO NO903590A patent/NO175427C/no unknown
- 1990-08-21 JP JP2219905A patent/JPH04112856A/ja active Pending
-
1995
- 1995-12-19 GR GR950403589T patent/GR3018456T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU637812B2 (en) | 1993-06-10 |
| EP0471124B1 (en) | 1995-10-04 |
| ATE128725T1 (de) | 1995-10-15 |
| NO175427C (no) | 1994-10-12 |
| DE69022851T2 (de) | 1996-03-14 |
| GR3018456T3 (en) | 1996-03-31 |
| EP0471124A1 (en) | 1992-02-19 |
| AU6096690A (en) | 1992-02-20 |
| US5039310A (en) | 1991-08-13 |
| NO903590L (no) | 1992-02-17 |
| NO903590D0 (no) | 1990-08-15 |
| JPH04112856A (ja) | 1992-04-14 |
| DE69022851D1 (de) | 1995-11-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2837860B2 (ja) | 非常に長鎖のアルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメート類を含有する燃料組成物及び潤滑油組成物 | |
| US4927551A (en) | Lubricating oil compositions containing a combination of a modified succinimide and a Group II metal overbased sulfurized alkylphenol | |
| US4579674A (en) | Hydrocarbylsuccinimide of a secondary hydroxyl-substituted polyamine and lubricating oil containing same | |
| NO175427B (no) | Polyetersubstituerte mannichbaser som brennstoff og askefrie dispergeringsmidler | |
| US5407592A (en) | Multifunctional additives | |
| JPS62502753A (ja) | 高分子量含窒素縮合物及びこれを含む燃料及び潤滑油 | |
| WO1990007563A1 (en) | Reaction products of polyalkenyl succinimides, aldehydes, and triazoles and lubricant and fuel compositions containing same | |
| JP2854906B2 (ja) | オキシ‐アルキレンヒドロキシ結合基を有する長鎖脂肪族ヒドロカルビルアミン添加物 | |
| JP2933283B2 (ja) | カルバメート結合基を有する長鎖脂肪族ヒドロカルビルカルバメート添加物 | |
| US4505835A (en) | Lubricant oil composition containing a friction modifier | |
| JPH02504392A (ja) | ポリコハク酸エステルおよびそれらを含有する潤滑組成物 | |
| US4696755A (en) | Lubricating oil compositions containing hydroxy polyether polyamines | |
| US5043086A (en) | Polyether substituted mannich bases and lubricant ashless dispersants | |
| EP0162890B1 (en) | Deposit control additives - hydroxy polyether polyamines | |
| US5853435A (en) | Polymeric amine-heterocyclic reaction products as fuel and lubricant antiwear, detergency and cleanliness additives | |
| US4157972A (en) | Multipurpose lubricating oil additive and compositions containing same | |
| EP0089844B1 (en) | Boron-containing esters, their preparation and use as antioxidants | |
| JP2612903B2 (ja) | 実質的に直鎖のアルキルフエニルポリ（オキシプロピレン）アミノカーバメイトを含有する潤滑油組成物及び燃料油組成物 | |
| US5053153A (en) | Diisocyanate derivatives as ashless dispersants and detergents and lubricant compositions containing same | |
| US5348674A (en) | Amide/ester heterocyclic derivatives of hydrocarbylsuccinic anhydrides as rust/corrosion inhibiting additives for lubricants | |
| US5057122A (en) | Diisocyanate derivatives as lubricant and fuel additives and compositions containing same | |
| US5435812A (en) | Modified succinimides as dispersants and detergents and lubricant and fuel compositions containing same | |
| US4228282A (en) | Lubricating oil additive | |
| US4225712A (en) | Tetrahydropyrimidyl-substituted compounds | |
| JPS6024156B2 (ja) | 潤滑油組成物 |