JP2933283B2 - カルバメート結合基を有する長鎖脂肪族ヒドロカルビルカルバメート添加物 - Google Patents

カルバメート結合基を有する長鎖脂肪族ヒドロカルビルカルバメート添加物

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Description

【発明の詳細な説明】 〔背景技術〕 1.技術分野 炭化水素燃料には多くの付着物形成物質が本来含まれ
ている。これらの物質は、内燃機関で使用すると、燃料
と接触したエンジン及びその圧縮領域の周りに付着物を
形成する傾向がある。付着物の形成によって普通負担を
受け、時々ひどい負担を受ける典型的な領域には、キャ
ブレター入口、スロットル体及びベンチュリー、エンジ
ン吸引バルブ等が含まれる。
付着物は乗り物の作動に悪影響を与える。例えば、キ
ャブレター、スロットル体及びベンチュリー上に付着す
ると、燃焼室へ行くガス混合物の燃料対空気比が増大
し、そのため燃焼室から放出される未燃焼炭化水素及び
一酸化炭素の量が増大する。高い燃料対空気比は、乗り
物から得ることができるガソリン単位量当たりの走行距
離も低下する。
一方、エンジン吸引バルブ上の付着がかなりひどくな
ると、燃焼室へのガス混合物の流れを制約する。この制
約はエンジンへの空気と燃料を欠乏させ、出力を低下す
る結果になる。バルブ上の付着物は、燃焼を起こした
り、バルブの着座を不適切にするためバルブを損傷する
可能性も増大する。更に、これらの付着物は剥離して燃
焼室へ入り、ピストン、ピストリング、エンジンヘッド
等の機械的損傷を起こす結果になる可能性もある。
これらの付着物の形成は、燃料中に活性清浄剤を配合
することによって形成後の除去を行えるとの同様に阻止
することもできる。この清浄剤は、これらの付着し易い
領域から有害な付着物を奇麗に取り、それによってエン
ジンの性能及び寿命を向上させる機能を果たす。これら
の機能を種々の程度に果たす多くの清浄剤型ガソリン添
加物を現在入手することができる。
そのような清浄剤型ガソリン添加物の使用法は二つの
理由から複雑になっている。第一は、無鉛ガソリンを用
いる必要がある（排出物を減少させるために用いられて
いる触媒コンバーターの劣化を防ぐため）自動車エンジ
ンに関しては、ノッキング及びそれによって同時に起き
る損傷を防ぐのに充分な高いオクタン価を有するガソリ
ンを与えることが困難であることが見出されていること
である。商業的ガソリンによって形成される付着物によ
って起こされる、ここで“ORI"と呼ぶ必須オクタン価上
昇度（The degree of octane requirement increase）
に関連して主な問題がある。
ORI問題の根拠は次の通りである。各々のエンジン
は、新しい時、ピンギング（pinging）及び（又は）ノ
ッキングを起こさずに満足に作動するためには或る最低
のオクタン価の燃料を必要とする。エンジンをどのガソ
リンで作動させても、この最低オクタン価は上昇し、殆
どの場合、長い時間同じ燃料でエンジンを作動させてい
ると平衡値に到達する。これは明らかに燃焼室中の付着
物の量によって起こされる。自動車が5,000〜15,000マ
イル走行した後、平衡に達するのが典型的である。
特に市販ガソリンで使用したエンジンの必須オクタン
価上昇は、ガソリン組成物により平衡時には５〜６オク
タン単位から12又は15単位ぐらいの大きさまで変化する
であろう。従って、この問題の重要さは明らかである。
新しい時、研究必須、オクタン価が85の典型的な自動車
は、数カ月の作動の後、適切な作動を行わせるためには
97の研究オクタン価ガソリンを必要とし、そのオクタン
価の無鉛ガソリンは殆ど入手することができない。鉛含
有燃料で作動されたエンジンである程度のORI問題は存
在する。米国特許第3,144,311号、第3,146,203号、及び
第4,247,301号明細書には、ORI問題を少なくした鉛含有
燃料組成物が記載されている。
ORI問題は、無鉛ガソリンのオクタン価を増大するた
めの最も一般的な法法が、その芳香族含有量を増大する
ことにあると言う事実のために複雑になっている。しか
し、これは最終的には必須オクタン価の一層大きな上昇
を惹き起こす。更に、付着物抑制添加物として現在用い
られている窒素含有化合物、及びそれらの鉱油又は重合
体担体も、無鉛燃料を用いたエンジンのORIをかなり上
昇させるであろう。
従って、最終的にその問題を大きくすることなく、エ
ンジンの吸引系統への付着物を効果的に抑制できる付着
物抑制添加物を与えることが特に望ましい。
これに関し、ヒドロカルビル ポリ（オキシアルキレ
ン）アミノカルバメートは、燃焼室付着物を抑制し、そ
れによってORIを最低にする商業的に成功した燃料添加
物である。
第二の複雑にしている原因は、燃料添加物の潤滑油と
の相溶性に関する。燃料添加物は、ガソリン自体よりも
高い沸点をもつため、エンジンの燃焼室の表面上に蓄積
する傾向がある。この蓄積した添加物は、最終的には
“吹き飛び（blow−by）”過程及び（又は）シリンダー
壁・ピストンリング間の“払い落とし（wipe down）”
によってエンジンのクランクケース内の潤滑油中に入る
ことになる。或る場合には、燃料添加物を含む非揮発性
燃料成分の25％〜30％程の多くが最終的に潤滑油中に蓄
積する。或るエンジンについて推奨されている交換間隔
が7,500マイル以上位に長い限り、そのような燃料添加
物はその機関中潤滑油中にかなりの量まで蓄積すること
がある。燃料添加物が潤滑油との相溶性が充分でない場
合には、そのような油不混和性燃料添加物の蓄積は、実
際には連続Ｖ−Ｄ試験によって測定されるようにクラン
クケース付着物を増大することになる。
或る燃料添加物は潤滑油分散剤になることが知られて
いる事実にも拘わらず、潤滑油、即ち他の添加物を含む
油に対して或る燃料添加物は非相溶性であることが起き
ている。
或る燃料添加物の潤滑油に対する非相溶性の原因に関
し幾つかの理論が存在する。どのような理論に対しても
限定されるものではないが、これら燃料添加物の或るも
のが潤滑油中に存在すると、潤滑油中に含まれている他
の添加物を阻害し、それら添加物の効果を相殺するか、
或は実際に、時には燃料添加物自身を含めたそれら添加
物の一種類以上のものが分解を惹き起こすことが起きた
りする。どの場合でも、燃料添加物と潤滑油中の他の添
加物との非相溶性それ自体は、連続Ｖ−Ｄエンジン試験
によって測定されるように望ましくないクランクケース
付着物を示している。
別の理論によれば、交換間隔期間中に潤滑油中に燃料
添加物が蓄積すると、潤滑油中へのその最大溶解度が低
下する可能性がある。この理論によると、この過剰にな
った量の燃料添加物は潤滑油中に溶けず、クランクケー
ス内の付着物を増加する原因となる。
更に別の論理によると、燃料添加物はエンジン作動中
潤滑油中で分解し、その分解生成物がクランクケース付
着物を増加する原因になる可能性がある。
どの場合でも、潤滑油非相溶性燃料添加物は、エンジ
ン作動中にそれらを使用するとクランクケース内の付着
物を増加する結果になる限り望ましくない。この問題は
厳しくなることがある。例えば、ヒドロカルビル ポリ
（オキシブチレン）アミノカルバメートを含めたヒドロ
カルビル ポリ（オキシルアルキレン）アミノカルバメ
ート燃料添加物は、潤滑油中に分散する性質を有するこ
とが知られている。これに関し、ポリ（オキシアルキレ
ン基）のため、ヒドロカルビル ポリ（オキシアルキレ
ン）アミノカルバメートは、ポリ（オキシアルキレン）
基のないオキシ−カルボニル結合基を有するヒドロカル
ビル アミノカルバメート及び他のヒドロカルビル ポ
リアミノ組成物の場合よりも合成するのに実質的に一層
高価になることが認められている。従って、そのような
組成物を開発することは、それらがそれほど高価でない
ため特に有利であろう。
本発明は、燃料添加物として燃焼室付着物を抑制し、
それによってORIを最小にし、潤滑油添加物として潤滑
油組成物と相溶性のある新規な種類の分散剤添加物に関
する。これらの添加物はそれ自体潤滑油組成物中の分散
剤としても有用である。本発明の新規な添加物は、長鎖
脂肪族ヒドロカルビル成分とアミン成分とを結合するカ
ルバメート結合基を有する長鎖脂肪族ヒドロカルビルカ
ルバメート組成物である。
オキシ−カルボニル基によってポリアミンノ窒素原子
へ結合された２〜５個の炭素原子のオキシアルキレン単
位のヒドロキシ−ヒドロカルビルオキシ末端ポリオキシ
アルキレン鎖からなるポリオキシアルキレン カルバメ
ートは、燃料組成物に用いられる付着物制御添加物とし
て教示されている。例えば、米国特許第4,160,648号、
第4,191,537号、第4,236,020号、及び第4,288,612号参
照。
ヒドロカルビル ポリ（オキシアルキレン）ポリアミ
ン潤滑油組成物中の分散剤として有用であると教示され
ている。例えば、米国特許第4,247,301号参照。
燃料噴射装置を具えたエンジンの作動を改良するため
ディーゼル燃料中に或るポリオキシアルキレン アミン
を使用することが教示されている。例えば、米国特許第
4,568,358号参照。
アミンとハロゲン含有ポリオキシアルキレン ポリオ
ールとを反応させることにより製造されたポリオキシア
ルキレン ポリアミン、及び１〜８個のヒドロキシル基
を有するヒドロキシル含有化合物とハロゲン含有化合物
との反応により誘導されたポリオキシアルキレン グリ
コール モノエーテルは燃料清浄剤添加物として教示さ
れている。米国特許第4,261,704号参照。
〔本発明の要約〕
本発明は、長鎖脂肪族ヒドロカルビル成分、アミン成
分、及び前記脂肪族ヒドロカルビル成分とアミン成分と
を結合するカルバメート結合基で、二つの酸素原子、結
合酸素及びカルボニル酸素、を有する結合基を有する新
規な種類の長鎖脂肪族ヒドロカルビル カルバメート添
加物であって、前記結合基の結合酸素原子が、脂肪族ヒ
ドロカルビル成分の炭素原子及び結合基の残りの炭素原
子に共有結合している添加物に関する。長鎖脂肪族ヒド
ロカルビル成分は、得られた添加物がガソリン範囲で沸
騰する燃料を含めた液体炭化水素中に溶解し、潤滑油と
相溶性を持つのに充分に大きな分子量及び充分に長い鎖
長を有する。
これらの添加物は、燃料組成物中に用いた時有利な分
散性を有する。更に、アミン成分に直接結合した脂肪族
ヒドロカルビル成分を含む添加物とは異なって、これら
の添加物を無鉛燃料中に用いても、燃焼室付着物及びそ
れによるORIに関する前述の問題を起こさない。アミン
成分に直接結合した脂肪族ヒドロカルビル成分を有する
添加物は、無鉛燃料の燃料添加物として用いると、かな
りの付着物蓄積及びそれによるORIを起こすことが判明
している。
更に、本発明は、ガソリン又はディーゼル範囲で沸騰
する炭化水素及び本発明の脂肪族ヒドロカルビル添加物
約10〜約10,000ppmからなる燃料組成物に関する。
本発明は、150゜F〜400゜Fの範囲で沸騰する不活性で
安定な親油性有機溶媒及び約５〜約50重量％の本発明の
脂肪族ヒドロカルビル添加物を含有する燃料濃縮物にも
関する。
本発明の添加物は、潤滑油組成物に用いられる分散剤
及び（又は）清浄剤としても有用である。従って、本発
明は、多量の潤滑性粘度の油と、分散性及び（又は）清
浄性を与えるのに充分な量の添加物とからなる潤滑油組
成物にも関する。本発明の添加物は、約90〜約50重量％
の潤滑性粘度の油及び約10〜約50重量％の本発明の添加
物からなる潤滑油濃縮物として配合されてもよい。
〔本発明の詳細な記述〕
本発明の長鎖脂肪族ヒドロカルビル カルバメート添
加物は、結合酸素を通してカルバメート結合基によって
結合された長鎖脂肪族ヒドロカルビル成分とアミン成分
とからなる。結合基はアミン成分の脂肪族ヒドロカルビ
ル成分からの熱開裂を可能にし、その結果、残留遊離ヒ
ドロカルビル部分が燃焼室中で熱酸化分解を受け、有害
な付着物を形成しない。
好ましい長鎖脂肪族ヒドロカルビル成分 長鎖脂肪族ヒドロカルビル成分は、得られた添加物
を、ガソリン範囲で沸騰する燃料を含めた液体炭化水素
に対し可溶性で、潤滑油と相溶性を持つようにするのに
充分な鎖長を持つであろう。
長鎖脂肪族ヒドロカルビル成分は脂肪族又は脂環式炭
化水素基でよく、石油鉱物油中に存在することがある偶
然的量の芳香族構造体を除き、芳香族不飽和を含まない
であろう。そのような炭化水素は、２〜６個の炭素原子
の１−オレフィンの単独重合体又は高次重合体で、エチ
レンは一層高級な同族体と共重合されているポリオレフ
ィン又は石油鉱物油から誘導されてもよい。オレフィン
はモノ−又はポリ−不飽和でもよいが、ポリ不飽和オレ
フィンは、最終生成物が１オレフィン部分を除き、残留
不飽和の実質的に全てが除去されるように還元されるこ
とを必要とする。
石油鉱物油からの高分子量炭化水素のための源の例
は、ナフテン系ブライトストック（bright stock）であ
る。ポリオレフィンについての重合体の例には、ポリプ
ロピレン、ポリイソブチレン、ポリ−１−ブテン、エチ
レンとイソブチレンとの共重合体、プロピレンとイソブ
チレンとの共重合体、ポリ−１−ペンテン、ポリ−４−
メチル−１−ペンテン、ポリ−１−ヘキセン、ポリ−３
−メチルブテン−１、ポリイソプレン等が含まれる。
長鎖脂肪族ヒドロカルビル成分は、通常鎖に沿って６
個の炭素原子当たり少なくとも一つの分岐、好ましくは
鎖に沿って４個の炭素原子当たり少なくとも一つの分
岐、特に好ましくは鎖に沿って２個の炭素原子当たりほ
ぼ一つの分岐を有するであろう。これらの分岐鎖炭化水
素基は、３〜６個の炭素原子のオレフィン、好ましくは
３〜４個の炭素原子のオレフィン、一層好ましくはプロ
ピレン又はイソブチレンの重合によって容易に製造する
ことができる。用いられる付加重合可能なオレフィンは
通常１−オレフィンである。分岐基は１〜４個の炭素原
子、一層普通には１〜２個の炭素原子を有し、好ましく
はメチルであろう。
長鎖脂肪族ヒドロカルビル成分は、キャブレター、燃
料噴射機及び吸引バルブ中の清浄性を維持するのに充分
な高分子量を有する。典型的な鎖の長さは、長鎖脂肪族
ヒドロカルビル成分がそのような清浄性に充分な50個以
上程度の炭素を有するような長さである。
好ましい長鎖脂肪族ヒドロカルビル成分は、高分子量
オレフィン又はアルコールから誘導される。対応する重
合体炭化水素又はオレフィンから製造された高分子量ア
ルコールを用いるのが好ましいであろう。
対応するアルコールを製造するのに用いられる重合体
炭化水素又はオレフィンは、典型的には約500〜約5000
の平均分子量を有する。好ましくは約700〜約3000の平
均分子量を有する重合体炭化水素、一層好ましくは約90
0〜約2000の平均分子量を持つもの、特に好ましくは約9
50〜約1600の分子量を有する重合体炭化水素である。
アルコールを製造するのに用いられる好ましい重合体
炭化水素には、ポリプロピレン、ポリイソプロピレン、
ポリブチレン及びポリイソブチレンが含まれる。少なく
とも50個の炭素原子を有するそれらの重合体炭化水素が
好ましい。
特に好ましいのは、“反応性”ポリイソブテン、即ち
一層反応性のメチルビニリデン異性体を少なくとも約50
％含むポリイソブテンから誘導されたヒドロカルビル成
分である。適当なポリイソブテンには、BF3触媒を用い
て製造されたものが含まれる。そのようなポリイソブテ
ンの製造は、米国特許第4,605,808号に記載されてい
る。そのような反応性ポリイソブテンは、ヒドロキシル
が炭化水素鎖の末端に（又はその近くに）ある高分子量
アルコールを生ずる。
好ましいヒドロカルビル成分は、慣用的方法により対
応するオレフィンから製造することができるアルコール
から誘導されるのが便利である。そのような方法には、
アルコールを与える二重結合の水和が含まれる。そのよ
うな長鎖アルコールを製造するのに適した方法は、I.T.
ハリソン及びS.ハリソン著、「有機合成法概説」（Comp
endium of Organic Synthetic Methods）（Wiley−Inte
rscience、ニューヨーク）（1971）、pp.119−122〕に
記載されている。
好ましいアミン成分 本発明の脂肪族ヒドロカルビル アミン添加物のアミ
ン成分は、２〜約12個のアミン窒素原子及び２〜約40個
の炭素原子を有するポリアミンから誘導されるのが好ま
しい。ポリアミンは好ましくはアミノ反応性部位を有す
る中間体と反応させ、本発明の範囲内で使用される脂肪
族ヒドロカルビル カルバメート添加物を生成させる。
その中間体自体は、脂肪族ヒドロカルビル アルコール
からホスゲンの如き結合基前駆物質との反応により誘導
される。ジアミンを含めたポリアミンは、生成物分子１
個当たり平均少なくとも約１個の塩基性窒素原子、即ち
強酸によって滴定可能な窒素原子を有する生成物を与え
る。ポリアミンは約1:1〜約10:1の炭素対窒素比を有す
るのが好ましい。
ポリアミンは、（Ａ）水素、（Ｂ）１〜約10個の炭素
原子を有するヒドロカルビル基、（Ｃ）２〜約10個の炭
素原子を有するアシル基、及び（Ｄ）（Ｂ）又は（Ｃ）
のモノ低級アルキル誘導体又は低級アルコキシ誘導体、
から選択された置換基で置換されていてもよい。低級ア
ルキル又は低級アルコキシのような言葉で用いられてい
る「低級」とは、１〜約６個の炭素原子を有する基を意
味する。ポリアミンの塩基性窒素原子の一つの置換基の
少なくとも一つは水素であり、例えばポリアミンの塩基
性窒素原子の少なくとも一つは第一又は第二アミノ窒素
原子である。
本発明のアミン成分を記述するのに用いられるヒドロ
カルビルとは、炭素と水素からなる有機基を指し、それ
らは脂肪族、脂環式、芳香族又はそれらの組合せ、例え
ばアラルキルでもよい。好ましくはヒドロカルビル基は
脂肪族不飽和、即ちエチレン及びアセチレン、特にアセ
チレン系不飽和を比較的含まないものである。本発明の
置換ポリアミンは一般にＮ−置換ポリアミンであるが、
必ずしもそうである必要はない。ヒドロカルビル基及び
置換ヒドロカルビル基の例には、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、オク
チル等の如きアルキル、プロペニル、イソブテニル、ヘ
キセニル、オクテニル等の如きアルケニル、２−ヒドロ
キシエチル、３−ヒドロキシプロピル、ヒドロキシ−イ
ソプロピル、４−ヒドロキキブチル等の如きヒドロキシ
アルキル、２−ケトプロピル、６−ケトオクチル等の如
きケトアルキル、エトキシエチル、エトキシプロピル、
プロポキシエチル、プロポキシプロピル、２−（２−エ
トキシエトキシ）エチル、２−〔２−（２−エトキシエ
トキシ）エトキシ〕エチル、3,6,9,12−テトラオキサ−
テトラデシル、２−（２−エトキシエトキシ）ヘキシル
等の如きアルコキシ及び低級アルケノキシアルキルが含
まれる。前述の（Ｃ）置換基のアシル基は、プロピオニ
ル、アセチル等の如きものである。一層好ましい置換基
は水素、C1−C6アルキル及びC1−C6ヒドロキシアルキル
である。
置換ポリアミン中の置換基は、それらを受け入れるこ
とができるどの原子の所でも見出される。置換原子、例
えば置換窒素原子は、一般に幾何学的に同じではなく、
従って本発明で利用される置換アミンは、置換基が同一
及び（又は）不同原子に位置するモノ−及びポリ−置換
ポリアミンと、置換基との混合物になることがある。
本発明の範囲内で利用される一層好ましいポリアミン
は、アルキレンジアミン、及び置換ポリアミン、例えば
アルキル及びヒドロキシアルキル置換ポリアルキレン
ポリアミンを含めたポリアルキレン ポリアミンであ
る。好ましくはポリアミンのアルキレン基は２〜６個の
炭素原子を有し、好ましくは窒素原子の間に２〜３個の
炭素原子が存在する。そのようなアルキレン基の例は、
1,2−プロピレン、2,2−ジメチル−プロピレン トリメ
チレン、1,3,2−ヒドロキシプロピレン等である。その
ようなポリアミンの例には、エチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、ジ（トリメチレン）トリアミン、ジプ
ロピレントリアミン、トリエチレンテトラミン、トリプ
ロピレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、及び
ペンタエチレンヘキサミンが含まれる。そのようなアミ
ンには、分岐鎖ポリアミンの如き異性体及びヒドロキシ
−及びヒドロカルビル−置換ポリアミンを含めた前述の
置換ポリアミンが含まれる。ポリアルキレン ポリアミ
ンの中で、２〜12個のアミン窒素原子及び２〜24個の炭
素原子を有するものが特に好ましく、C2−C3アルキレン
のポリアミンが最も好ましく、特に低級ポリアルキレン
ポリアミン、例えばエチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、プロピレンジアミン、ジプロピレントリアミ
ン等が最も好ましい。特に好ましいのはエチレンジアミ
ン及びジエチレントリアミンである。
本発明の添加物のアミン成分は、複素環ポリアミン、
複素環置換アミン及び置換複素環化合物で、複素環が酸
素及び（又は）窒素を含む５〜６員環を一つ以上含むも
のから誘導されてもよい。そのような複素環は飽和又は
不飽和でもよく、前述の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び
（Ｄ）から選択された基で置換されていてもよい。複素
環の例は、２−メチルピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）ピペラジン、1,2−ビス（Ｎ−ピペラジニ
ル）エタン、及びN,N′−ビス（Ｎ−ピペラジニル）−
ピペラジン、２−メチルイミダゾリン、３−アミノピペ
リジン、２−アミノピリジン、２−（３−アミノエチ
ル）−３−ピロリン、３−アミノ−ピロリジン、Ｎ−
（３−アミノプロピル）−モルホリン等である。複素環
化合物の中でピペラジンが好ましい。
アミン成分が誘導される適当なポリアミンの別の種類
は、式IXによって表されるジアミノエーテルである、： H2N−X1OX2rNH2 IX （式中、X1及びX2は独立に２〜約５個の炭素原子を有す
るアルキレンであり、ｒは１〜約10の整数である）。式
IXのジアミンは米国特許第4,521,610号に記載されてい
る（その記載はそのようなジアミンを教示するための参
考としてここに入れてある）。
中間体との反応により本発明の化合物を形成するのに
用いることができる典型的なポリアミンには、次のもの
が含まれる。エチレンジアミン、1,2−プロピレンジア
ミン、1,3−プロピレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、テトラエチレンペンタミン、ジメチルアミノプロピ
レンジアミン、Ｎ−（β−アミノエチル）ピペラジン、
Ｎ−（β−アミノエチル）ピペリジン、３−アミノ−Ｎ
−エチルピペリジン、Ｎ−（β−アミノエチル）モルホ
リン、N,N′−ジ（β−アミノエチル）ピペラジン、N,
N′−ジ（β−アミノエチルイミダゾリドン）−2;N（β
−シアノエチル）エタン−1,2−ジアミン、１−アミノ
−3,6,9−トリアザオクタデカン、１−アミノ−3,6−ジ
アザ−９−オキサデカン、Ｎ−（β−アミノエチル）ジ
エタノールアミン、Ｎ′−アセチル−Ｎ′−メチル−Ｎ
−（β−アミノエチル）エタン−1,2−ジアミン、Ｎ−
アセトニル−1,2−プロパンジアミン、Ｎ−（β−アミ
ノエチル）ヘキサヒドロトリアジン、Ｎ−（β−アミノ
エチル）ヘキサヒドロトリアジン、５−（β−アミノエ
チル）−1,3,5−ジオキサジン、２−（２−アミノ−エ
チルアミノ）−エタノール、２［２−（２−アミノエチ
ルアミノ）エチルアミノ］−エタノール。少なくとも一
つの塩基性窒素原子を有する脂肪族ヒドロカルビル ア
ミノカルバメート。例えば、（R2）2NCH2CH2NCO如き置
換アミノイソシアネート（式中、R2は、例えばヒドロカ
ルビル基である）はアルコールと反応して本発明で利用
されるアミノカルバメート添加物を生ずる。
結合基が である場合、得られる脂肪族ヒドロカルビル アミノカ
ルバメートのアミン成分は、脂肪族ヒドロカルビル ア
ルコールと反応して本発明の範囲に入るものを生ずるこ
とができるアミン含有化合物から誘導することもでき
る。脂肪族ヒドロカルビル アルコールと反応すること
によって本発明の燃料添加物化合物を形成するのに用い
ることができる典型的なアミノイソシアネートには次の
ものが含まれる:N,N−（ジメチル）−アミノイソシアナ
トエタン、一般にN,N−（ジヒドロカルビル）−アミノ
イソシアナトアルカン、一層一般的には、Ｎ−（ペルヒ
ドロカルビル）−イソシアナトポリアルキレン ポリア
ミン、N,N−（ジメチル）アミノイソシアナトベンゼン
等。
多くの場合、本発明の添加物の製造で反応物として用
いられるポリアミンは単一の化合物ではなく、記載した
平均組成物を主体にした一種又は数種の化合物の混合物
である。例えば、アジリジンの重合又はジクロロエチレ
ンとアンモニアの反応により製造されたテトラエチレン
ペンタミンは、低級及び高級アミン化合物の両方、例え
ば、トリエチレンテトラミン、置換ピペラジン及びペン
タエチレンヘキサミンを含むであろうが、組成物は主に
テトラエチレンペンタミンで、全アミン組成物の実験式
はテトラエチレンペンタミンの式に非常に近いであろ
う。最後に、ポリアミンの種々の窒素原子が幾何学的に
同じでない場合の本発明の化合物を製造する場合、幾つ
かの置換異性体が可能であり、最終的生成物に包含され
る。アミン、イソシアネートの製造方法及びそれらの反
応は、シヂェウィック（Sidgewick）著「窒素の有機化
学」（The Organic Chemistry of Nitrogen）（Clarend
on Press、オックスフォード）（1966）；ノラー（Noll
er）著、「有機化合物の化学」（Chemistry of Organic
Compounds）（Saunders、フィラデルフィア）、第２版
（1957）；及びカーク・オスマー、「エンサイクロペデ
ィア・オブ・ケミカル・テクノロジー」第２版、特に第
２巻、第99頁−第116頁に詳細に記述されている。
結合基 脂肪族ヒドロカルビル部分とポリアミノ部分を結合す
る結合基は、カルバメート結合基である。好ましくは結
合基は約１〜約６個の炭素原子を有する。本発明で用い
られる得られた結合基は、通常脂肪族ヒドロカルビル成
分とアミン成分の両方の成分が一緒に結合される方法に
依存する。ある場合には、結合酸素は、長鎖脂肪族ヒド
ロカルビル成分が誘導される長鎖アルコールの末端ヒド
ロキシル酸素であったと見なすことができるであろう。
そのような場合には、結合基の残りは用いられた特定の
カップリング剤によって与えられるであろう。結合基
は、その結合基の酸素が長鎖脂肪族ヒドロカルビル成分
の炭素原子及び結合基の残りの炭素原子に共有結合する
ように、二つの成分を結合する機能を果たす。
本発明における結合基は、カルバメート基 である。
好ましい長鎖脂肪族ヒドロカルビル アミン添加物 本発明の長鎖脂肪族アミン添加物のための好ましい一
般式は次の通りである： Ｒ−Ｘ−Am （Ｉ） 〔式中、Ｒは上述の如く少なくとも約50個の炭素原子を
有する長鎖脂肪族ヒドロカルビル成分であり、Amは上述
の如くアミン成分であり、Ｘは式−Ｏ−Ｚ−（式中、Ｚ
はカルボニル含有成分からなり、好ましくは約１〜約６
個の炭素原子を有する）〕。例えば、Ｘは少なくとも二
つの酸素原子、結合酸素及びカルボニル酸素、及び少な
くとも一つの炭素原子、好ましくは約１〜約６個の炭素
原子を有するオキシ−カルボニル結合基であり、その結
合基の結合酸素は、脂肪族ヒドロカルビル成分の炭素原
子及び結合基の残りの炭素原子に共有結合している。
本発明における結合基は、カルバメート基（即ち ）である。
好ましい長鎖脂肪族ヒドロカルビル アミノカルバメー
ト 記載した好ましい長鎖脂肪族ヒドロカルビル成分及び
好ましいポリアミン成分を有する本発明の長鎖脂肪族ア
ミノカルバメート添加物は、それらの成分をカルバメー
ト結合、即ち （式中、結合酸素は長鎖脂肪族ヒドロカルビル成分が誘
導された長鎖アルコールの末端ヒドロキシル酸素であっ
たと見做すことができ、カルボニル基−Ｃ（Ｏ）−はカ
ップリング剤、例えば、ホスゲンによって与えられるの
が好ましい） によって一緒に結合することにより得られる。
本発明で用いられる好ましい長鎖脂肪族ヒドロカルビ
ル アミノカルバメートは、１分子当たり少なくとも一
つの塩基性窒素原子を有する。「塩素性窒素原子」と
は、強酸によって滴定できるものであり、例えば、第
一、第二又は第三アミノ窒素であり、そのように滴定す
ることができないアミド窒素、即ち、 とは区別される。好ましくは塩基性窒素は第一又は第二
アミノ基中にある。
好ましい長鎖脂肪族ヒドロカルビル アミノカルバメ
ートは、約200〜約3000の平均分子量、好ましくは約900
〜約2000の平均分子量、最も好ましくは約950〜約1600
の平均分子量を有する。
特に好ましい種類の長鎖脂肪族ヒドロカルビル アミ
ノカルバメートは次の式によって表すことができる： （式中、Ｒは少なくとも50個の炭素原子の鎖長を有する
ポリイソブチル基であり、R1は２〜約６個の炭素原子を
有するアルキレンであり、ｐは１〜約６の整数であ
る）。
一般適製造 本発明で用いられる添加物は、最初に脂肪族ヒドロカ
ルビルアルコールと、ホスゲン、ジフエニルカーボネー
ト等の如き適当なカップリング剤とを反応させて、中間
生成物で、次にポリアミンと反応させて希望の脂肪族ヒ
ドロカルビル アミン添加物を与えることができる中間
生成物を与えることにより製造するのが便利であろう。
そのような脂肪族ヒドロカルビル アルコールの製造
は当業者によく知られている。例えば、H.C.ブラウン著
「ボランによる有機合成」（John Wiley＆Sons）（197
5）参照。
例えば、脂肪族ヒドロカルビル アルコールをホスゲ
ンと反応させて脂肪族ヒドロカルビル クロロホルメー
ト中間体を与え、その中間体を次にポリアミンと反応さ
せて本発明の脂肪族ヒドロカルビル アミノカルボネー
ト添加物を与えることができる。そのような添加物は式 （式中、Ｒ及びAmは上の式Ｉに関連して規定した通りで
ある） を有するであろう。
同様に、ジフエニル カルボネートの如き他のカップ
リング剤を脂肪族ヒドロカルビルアルコールと反応させ
ると、フエニルカルボネート中間体が得られる。フエニ
ルカルボネート中間体を次にポリアミンと反応させると
本発明の添加物と遊離のフェノールが得られるであろ
う。
長鎖脂肪族ヒドロカルビル アミノカルバメートの製造 本発明の好ましいアミノカルバメート添加物は、最も
簡単には、次のようにして製造することができる。先ず
適当な長鎖脂肪族ヒドロカルビル アルコールとホスゲ
ンとを反応させて長鎖脂肪族ヒドロカルビル クロロホ
ルメートを生成させる。次にそのクロロホルメートを適
当なポリアミンと反応させ、希望の長鎖脂肪族ヒドロカ
ルビル アミノカルバメートを生成させる。
ポリオキシアルキレン及びポリエーテル アミノカル
バメートの製造は、米国特許第4,160,648号第4,191,537
号、第4,197,409号、第4,236,020号、第4,243,798号、
第4,270,930号、第4,274,837号、第4,288,612号、第4,5
12,610号、及び第4,568,358号に記載されている（それ
らの記載は参考のためここに入れてある）。
一般に脂肪族ヒドロカルビルアルコールとホスゲンと
の反応は、通常等モルで行われるが、過剰のホスゲンを
用いて反応の程度を改良することができる。反応は、約
−10〜約100℃、好ましくは約−０〜約50℃の範囲の温
度で行われるであろう。反応は通常約２〜約12時間以内
で完了する。典型的な反応時間は約６〜約10時間の範囲
にある。
クロロホルミル化反応では溶媒を用いてもよい。適当
な溶媒にはベンゼン、トルエン、C9芳香族溶媒、ナフテ
ン系溶媒等が含まれる。
得られるクロロホルメートとアミンとの反応は、その
まま又は好ましくは溶液として行うことができる。約−
10〜約200℃の温度が用いられるであろう。希望の生成
物は水洗し、通常真空を利用して、残留溶媒を除去する
ことにより得られるであろう。
ポリアミン対クロロホルメートとのモル比は、一般に
クロロホルメート１モル当たりポリアミン約２〜約20モ
ル、一層普通にはクロロホルメート１モル当たりポリア
ミン５〜15モルの範囲内にあるであろう。ポリアミンの
多置換（polysubstitution）を抑制することが通常望ま
しいので、大過剰モル数のポリアミンが好ましい。更
に、好ましい付加物は、ビス−カルバメート又は二置換
アミノエーテルに反して、モノカルバメート化合物であ
る。
反応（単数又は複数）は、反応溶媒を存在させてもさ
せなくても行うことができるであろう。反応溶媒は、反
応物及び生成物の粘度を減少させ、望ましくない副生成
物の形成を最小にするのに必要な場合には一般にいつも
用いられる。これらの溶媒は安定で、反応物及び反応生
成物に対し不活性であるべきである。反応温度、用いら
れる特定のクロロホルメート、モル比、及び反応物濃度
により、反応時間は１分未満〜約３時間の間で変わるで
あろう。
反応が充分な時間行われた後、反応混合物を炭化水素
・水又は炭化水素・アルコール・水媒体による抽出にか
け、形成された低分子量アミン塩及び未反応ポリアミン
から生成物を遊離する。次に生成物を溶媒の蒸発により
分離する。更に一層の精製を、シリカゲルによるカラム
クロマトグラフにより行なってもよい。
本発明の組成物の特定の用途により、反応は、最終的
に利用される際の媒体、例えばポリエーテル キャリヤ
ー又は新油性有機溶媒又はそれらの混合物中で行われ、
添加物組成物の濃厚物を与える濃度で形成されてもよ
い。例えば、最終混合物は、燃料又は潤滑油中に混合す
るのに直接用いられる形になっていてもよい。
本発明で用いられる好ましい脂肪族ヒドロカルビル
アミノカルバメートを製造するための別の方法には、ア
リールカルボネート中間体を使用することが含まれる。
即ち、脂肪族ヒドロカルビル アルコールをアリール
クロロホルメート又はジアリールカルボネートと反応さ
せてアルキル アリールカルボネートを形成し、それを
次にポリアミンと反応させて本発明で用いられるアミノ
カルバメートを形成する。特に有用なアリール クロロ
ホルメートには、フエニル クロロホルメート、ｐ−ニ
トロフエニル クロロホルメート、2,4−ジニトロフエ
ニル クロロホルメート、ｐ−クロロフエニル クロロ
ホルメート、2,4−ジニトロフエニル クロロホルメー
ト、ｐ−クロロフエニル クロロホルメート、2,4−ジ
クロロフエニル クロロホルメート及びｐ−トリフルオ
ロ−メチルフエニル クロロホルメートが含まれる。ア
ルキル アリールカルボネート中間体を使用することに
よって、用いるポリアミンの過剰量を少なくしながら、
即ち、一般に1:1〜約5:1のポリアミン対アリールカルボ
ネート モル比を用いながら、理論的に近い塩基性窒素
を含むアミノカルバメートへの転化を可能にし、更にア
ミノカルバメート形成反応で塩化水素の発明を防ぐこと
ができる。アリールカルボネート中間体を経るヒドロカ
ルビル末端ポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメー
トの製造は、米国特許出願Serial No.586,533、及びNo.
689,616に記載されている（それらの記載は参考のため
ここに入れてある）。
燃料組成物 本発明の長鎖脂肪族ヒドロカルビル カルバメート転
化物は、一般に炭化水素蒸留燃料に用いられるであろ
う。希望の清浄性及び分散性を得るのに必要なこの添加
物の適切な濃度は、用いられる燃料の種類、他の清浄
剤、分散剤及び他の添加物の存在等によって変化する。
しかし、一般に基本燃料１部当たり30〜5,000ppm（重
量）、好ましくは100〜500ppm、一層好ましくは200〜30
0ppmの長鎖脂肪族ヒドロカルビル カルバメート添加物
が最良の結果を得るのに必要である。他の清浄剤が存在
する場合、用いられる長鎖脂肪族ヒドロカルビル カル
バメート添加物の量は少なくてもよい。キャブレター清
浄剤としてだけの性能のためには、低い濃度、例えば30
〜70ppmが好ましいであろう。高い濃、即ち2,000〜5,00
0ppmは、燃焼室付着物を清浄にする効果を与える結果に
なるであろう。
付着物抑制添加物は、約150〜400℃の範囲で沸騰する
不活性で安定な親油性有機溶剤を用いて濃縮物として配
合してもよい。好ましくは、ベンゼン、トルエン、キシ
レン又は高沸点芳香族又は芳香族シンナーの如き脂肪族
又は芳香族炭化水素溶媒を用いる。炭化水素溶媒と一緒
に、イソプロパノール、イソブチルカルビノール、ｎ−
ブタノール等の如き約３〜８個の炭素原子を有する脂肪
族アルコールを、清浄剤・分散剤添加物と共に用いるの
も適切である。濃縮物中、添加物の量は通常少なくとも
５重量％、一般には50重量％を越えず、好ましくは10〜
30重量％であろう。
本発明の長鎖脂肪族ヒドロカルビル カルバメート添
加物のあるもの、特に１つより多い塩基性窒素を有する
ものを用いる場合、ガソリン又はディーゼル燃料組成物
へ解乳化剤を更に添加するのが望ましいことがある。こ
れらの解乳化剤は一般に燃料組成物中に１〜15ppmの量
で添加される。適当な解乳化剤には、例えば、ミズーリ
州セントルイスのペトロライト社（Petrolite Coep.）
のトレトライト（Tretolite）部門から入手できる高分
子量グリコール末端フェノールであるＬ−1562（登録商
標名）、及びカリフォルニア州サンフランシスコのシェ
ブロン・ケミカル社（Chevron Chemical CO.）から入手
できるOLOA2503Z（登録商標名）が含まれる。
ガソリン燃料には、アンチノック剤、例えばメチルシ
クロペンタジエニル マンガン トリカルボニル、テト
ラメチル又はテトラエチル鉛、又は種々の置換スクシン
イミド、アミン等の如き他の分散剤又は清浄剤の如き他
の燃料添加物も含まれていてもよい。アリールハロゲン
化物、例えばジクロロベンゼン又はアルキルハロゲン化
物、例えば二臭化エチレンの如き鉛除去剤が含まれてい
てもよい。更に、酸化防止剤、金属不活性化剤及び解乳
化剤が存在していてもよい。
ディーゼル燃料には、流動点降下剤、流動改良剤、セ
タン価向上剤等の如き他のよく知られた添加物を用いる
ことができる。
潤滑油組成物 本発明の長鎖脂肪族ヒドロカルビル カルバメート添
加物は、潤滑油中に用いると分散剤添加物として有用で
ある。このやり方で用いた時、添加物は通常全組成物に
対し0.2〜10重量％、好ましくは0.5〜８重量％、一層好
ましくは１〜６重量％で存在する。本発明の添加物組成
物と共に用いられる潤滑油は、潤滑性粘度を持つ鉱油又
は合成油で、好ましくは内燃機関のクランクケースに用
いるのに適したものである。クランクケース潤滑油は普
通約1300CSt（０゜F）〜22.7CSt〔210゜F（99℃）〕の
粘度を有する。潤滑油は合成又は天然のものから誘導さ
れたものでよい。本発明で基本的油として用いられる鉱
油には、パラフィン系油、ナフテン系油、及び潤滑油組
成物に普通用いられる他の油が含まれる。合成油には、
炭化水素合成油及び合成エステルの両方が含まれる。有
用な合成炭化水素油には、適切な粘度を有するα−オレ
フィンの液体重合体が含まれる。特に有用なものは、１
−デセン トリマーの如きC6〜C12α−オレフィンの水
素化液体オリゴマーである。同様に、ジドデシルベンゼ
ンの如き適切な粘度のアルキルベンゼンを用いることが
できる。有用な合成エステルには、モノカルボン酸及び
ポリカルボン酸の両方、その外モノヒドロキシ アルカ
ノール及びポリオールのエステルが含まれる。典型的な
例には、ジドデシルアジペート、ペンタエリトリトール
テトラカプロエート、ジ−２−エチルヘキシルアジペ
ート、ジラウリルセバケート等がある。モノ及びジ カ
ルボン酸、及びモノ及びジヒドロキシ アルカノールの
混合物から製造された複合エステルを用いることもでき
る。
炭化水素油と合成油との混合物も有用である。例え
ば、10〜25重量％の水素１−デセン トリマーと75〜90
重量％の150SUS（100゜F）鉱油との混合物は、優れた基
本潤滑油を与える。
本発明の範囲内には、潤滑油濃縮物も含まれる。本発
明の濃縮物は、通常約90〜50重量％の潤滑性粘度の油、
及び約10〜50重量％の本発明の添加物を含む。典型的に
はそれら濃縮物は、出荷及び保存中取り扱い易くするの
に充分な稀釈剤を含んでいる。濃縮物のために適した稀
釈剤には、潤滑油組成物を調整するのに濃縮物を潤滑油
と混合し易くできるように、不活性稀釈剤、好ましくは
潤滑性粘度の油が含まれる。希釈剤として用いることが
できる適切な潤滑油は、典型的にはセーボルト国際標準
秒数（SUS）が38℃（100゜F）で約35〜約500の範囲の粘
度を有するが、潤滑性粘度の油を用いてもよい。
配合物中に存在する他の添加物には、錆防止剤、発泡
防止剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、
酸化防止剤、及び種々の他のよく知られた添加物が含ま
れる。
本発明の範囲内には、分散剤として有効な量の長鎖脂
肪族ヒドロカルビル カルバメート添加物を含む完全に
配合された潤滑油も含まれる。完全に配合された組成物
には次のものが含まれる： 1.アルケニル スクシンイミド、 2.ジヒドロカルビル ジチオ燐酸の第II族金属塩、 3.中性又は塩基超過性（overbased）アルカリ又はアル
カリ土類金属ヒドロカルビル スルホネート又はそれら
の混合物、及び 4.中性又は塩基超過性アルカリ又はアルカリ土類金属ア
ルキル化フェネート又はそれらの混合物。
5.粘度指数（IV）向上剤。
アルケニル スクシンイミドは、分散剤として働き、
エンジンの作動中に形成される付着物の形成を阻止する
ために存在させる。アルケニル スクシンイミドは当分
野でよく知られている。アルケニル スクシンイミド
は、ポリオレフィン重合体置換無水コハク酸と、アミ
ン、好ましくはポリアルキレン ポリアミンとの反応生
成物である。ポリオレフィン重合体置換無水コハク酸
は、ポリオレフィン重合体又はその誘導体と無水マレイ
ン酸との反応により得られる。このようにして得られた
無水コハク酸をアミン化合物と反応させる。アルケニル
スクシンイミドの製造は、当分野では何度も報告され
てきた。例えば、米国特許第3,390,082号、第3,219,666
号及び第3,172,892号を参照されたい（それらの記載は
参考のためここに入れてある）。アルケニル置換無水コ
ハク酸の還元は、対応するアルキル誘導体を生ずる。ア
ルキル スクシンイミドは、「アルケニル スクシンイ
ミド」と言う用語の範囲内に入るものとする。主にモノ
−又はビス−スクシンイミドからなる生成物は、反応物
のモル比を調節することにより製造することができる。
例えば、もし１モルのアミンを１モルのアルケニル又は
アルキル置換無水コハク酸と反応させると、主にモノ−
スクシンイミド生成物が製造されるであろう。もし２モ
ルの無水コハク酸を１モルのポリアミン当たり反応させ
ると、ビス−スクシンイミドが製造されるであろう。
特に良好な結果は、アルケニル スクシンイミドがポ
リアルキレン ポリアミンのポリイソブテン置換無水コ
ハク酸である場合の本発明の潤滑油組成物で得られてい
る。
ポリイソブテンで、それからポリイソブテン置換無水
コハク酸がイソブテンを重合することによって得られる
ポリイソブテンは、その組成が広く変化していることが
ある。炭素原子の平均数は30以下〜250以上の範囲にな
り、得られる数平均分子量は約400以下から3,000以上に
なることがある。好ましくはポリイソブテン１分子当た
り平均炭素原子数は、約50〜約100の範囲にあり、ポリ
イソブテンは約600〜約1,500の数平均分子量を持つであ
ろう。一層好ましくは、ポリイソブテン１分子当たりの
平均炭素原子数は約60〜約90の範囲にあり、数平均分子
量は約800〜2,500の範囲にある。ポリイソブテンはよく
知られた方法に従い無水マレイン酸と反応させると、ポ
リイソブテン置換無水コハク酸を生ずる。
アルケニル スクシンイミドを製造する場合、置換無
水コハク酸をポリアルキレン ポリアミンと反応させる
と、対応するスクシンイミドを生成する。ポリアルキレ
ン ポリアミンの各アルキレン基は、通常２〜約８個ま
での炭素原子を有する。アルキレン基の数は約８個まで
の範囲にすることができる。アルキレン基の例は、エチ
レン、プロピレン、ブチレン、トリメチレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチ
レン等である、アミノ基の数は、一般にアミン中に存在
するアルキレン基の数よりも一つ多いが、必ずしもそう
である必要はない。例えば、もしポリアルキレン ポリ
アミンが３個のアルキレン基を含むならば、それは通常
４個のアミノ基を含むであろう。アミノ基の数は約９個
までの範囲にすることができる。好ましくは、アルキレ
ン基は約２〜約４個の炭素原子を有し、全てのアミン基
は第一又は第二である。この場合、アミン基の数はアル
キレン基の数より１だけ多い。好ましくは、ポリアルキ
レン ポリアミンは３〜５個のアミン基を有する。ポリ
アルキレン ポリアミンの特別な例には、エチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレン−テトラミ
ン、プロピレンジアミン、トリプロピレン−テトラミ
ン、テトラエチレンペンタミン、トリメチレンジアミ
ン、ペンタエチレンヘキサミン、ジ（トリメチレン）ト
リアミン、トリ（ヘキサメチレン）テトラミン等が含ま
れる。
本発明で有用なアルケニル スクシンイミドを製造す
るのに適した他のアミンには、ピペラジン、モルホリン
及びジピペラジンの如き環式アミンが含まれる。
本発明の組成物で用いられるアルケニル スクシンイ
ミドは好ましくは次の式を有する： 〔式中、 （ａ）R2は、アルケニル基、好ましくは脂肪族モノオレ
フィンを重合することによって製造された実質的に飽和
した炭化水素を表す。好ましくはR1は、イソブテンから
形成され、上で述べた平均炭素原子数及び数平均分子量
を有する； （ｂ）「アルキレン」基は、上で述べた如く、２〜約８
個までの炭素原子を有し、好ましくは約２〜４個の炭素
原子を有する実質的にヒドロカルビル基を表す； （ｃ）Ａは、ヒドロカルビル基、アミン置換ヒドロカル
ビル基、又は水素を表す。ヒドロカルビル基及びアミン
置換ヒドロカルビル基は、一般に上述したアルキレン基
ののアルキル及びアミノ置換アルキル類似体である。好
ましくはＡは水素を表す； （ｄ）ｎは１〜約９、好ましくは約３〜５の整数を表
す〕。
アルケニル スクシンイミドと言う言葉には、米国特
許第4,612,132号（その記載は参考のためここに入れて
ある）に記載されている変性スクシンイミドも含まれ
る。
アルケニル スクシンイミドは、本発明の潤滑油組成
物中、分散剤として働き、及びエンジンの作動中油中に
形成された汚染物質の付着を防ぐ働きをするのに有効な
量で存在する。アルケニル スクシンイミドの量は、全
潤滑油組成物の約１〜約20重量％の範囲にすることがで
きる。好ましくは本発明の潤滑油組成物中に存在するア
ルケニル スクシンイミドの量は、全組成物の約１〜約
10重量％の範囲にある。
アルカリ又はアルカリ土類金属ヒドロカルビル スル
ホネートは、石油スルホネート、合成アルキル化芳香族
スルホネート、又はポリイソブチレンから誘導されたも
のの如き脂肪族スルホネートでよい。スルホネートと一
層重要な機能の一つは、清浄剤及び分散剤として働くこ
とである。これらのスルホネートは当分野でよく知られ
ている。ヒドロカルビル基は、スルホネート分子を油溶
性にするのに充分な炭素原子数をもたなければならな
い。好ましくは、ヒドロカルビル部分は少なくとも20個
の炭素原子を有し、芳香族又は脂肪族であるが、通常ア
ルキル芳香族である。使用するのに最も好ましいもの
は、芳香族の特性を持つカルシウム、マグネシウム、又
はバリウムスルホネートである。
或るスルホネートは、典型的には芳香族基、通常モノ
−又はジ−アルキルベンゼン基を有する石油留分をスル
ホン化し、次にスルホン酸物質の金属塩を形成すること
により製造される。これらスルホネートを製造するため
に用いられる他の供給原料には合成アルキル化ベンゼ
ン、及びモノ−又はジ−オレフィンを重合することによ
り製造された脂肪族炭化水素、例えば、イソブテンを重
合することにより製造されたポリイイソブテニル基が含
まれる。金属塩はよく知られた方法を用い直接又はメタ
セシス（metathesis）により形成される。
スルホネートは、約400まで、又はそれ以上の塩基数
（base number）を有する中性又は塩基超過性のもので
よい。二酸化炭素及び水酸化カルシウム又は酸化カルシ
ウムは、塩基性（basic）即ち塩基超過性スルホネート
を生成させるのに最も普通に用いられて良いる物質であ
る。中性及び塩基超過性スルホネートの混合物を用いて
もよい。スルホネートは通常全組成物の0.3〜10重量％
を与えるように用いられる。好ましくは、中性スルホネ
ートは全組成物の0.4〜５重量％存在し、塩基超過性ス
ルホネートは全組成物の0.3〜３重量％存在する。
本発明で用いられるフェネートは、アルキル化フェノ
ールのアルカリ又はアルカリ土類金属塩である普通の生
成物である。フェネートの機能の一つは、清浄剤及び分
散剤として働くことである。就中、それは、エンジンの
高温作動中に形成される汚染物の付着を防ぐ。フェノー
ルはモノ−又はポリ−アルキル化されていてもよい。
アルキルフェネートのアルキル部分は、フェネートに
油溶性を与えるために存在している。アルキル部分は天
然産又は合成物から得ることができる。天然産のものに
は、ホワイトオイル及びワックスの如き石油炭化水素が
含まれる。石油から誘導された炭化水素部分は、異なっ
たヒドロカルヒル基の混合物であり、その特定の組成は
出発材料として用いられた特定の油供給物に依存する。
適当な合成物には、フェノールと反応させると、アルキ
ルフェノールを生ずる種々の市販のアルケン及びアルカ
ン誘導体が含まれる。得られる適当な基には、ブチル、
ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、ヘキサデシ
ル、エイコシル、トリコンチル等が含まれる。アルキル
基の他の適当な合成物には、ポリプロピレン、ポリブチ
レン、ポリイソブチレン等の如きオレフィン重合体が含
まれる。
アルキル基は、直鎖又は分岐鎖、頬張又は不飽和（も
し不飽和ならば、好ましくは２以下、一般に１以下のオ
レフィン不飽和点を有する）にすることができる。アル
キル基は一般に４〜30個の炭素原子を有するであろう。
一般にフェノールがモノアルキル置換されている場合、
アルキル基は少なくとも８個の炭素原子を有すべきであ
る。もし望むならば、フェネートは硫化されていてもよ
い。それは中性でも塩基超過性でもよく、もし塩基超過
性ならば、200〜300まで、或はそれ以上の塩基数を持つ
であろう。中性及び塩基超過性フェネートの混合物を用
いてもよい。
フェネートは普通油中に全組成物の0.2〜27重量％を
与えるように存在する。好ましくは、中性フェネートは
全組成物の0.2〜９重量％存在し、塩基超過性フェネー
トは全組成物の0.2〜13重量％存在する。最も好ましく
は、塩素超過性フェネートは全組成物の0.2〜５重量％
存在する。好ましい金属はカルシウム、マグネシウム、
ストロンチウム又はバリウムである。
硫化されたアルカリ土類金属アルキルフェネートが好
ましい。これらの塩は、アルカリ土類金属塩基とアルキ
ルフェノールとの中和生成物を硫黄で処理するような種
々の方法により得られる。簡単には、元素状の硫黄を中
和生成物に添加し、上昇させた温度で反応させることに
より、硫化アルカリ土類金属アルキフェネートを生成さ
せる。
フェノールを中和するのに必要な量よりも多くのアル
カリ土類金属塩基を中和反応中に添加すると、塩基性硫
化アルカリ土類金属アルキフェーネートが得られる。例
えば、ウォーカーその他による米国特許第2,680,096号
の方法を参照されたい。付加的塩基性は、塩基性硫化ア
ルカリ土類金属アルキルフェネートに二酸化炭素を添加
することにより得ることができる。過剰のアルカリ土類
金属塩基を硫化工程に続き添加することができるが、ア
ルカリ土類金属塩基をフェノールを中和するために添加
する時に同時に添加するのが便利である。
二酸化炭素及び水酸化カルシウム又は酸化カルシウム
が、塩素性即ち「塩基性超過性」フェネートを生成させ
るために最も普通に用いられている物質である。二酸化
炭素を添加することにより塩基性硫化アルカリ土類金属
アルキフェネートを製造する方法は、ハンネマンによる
米国特許第3,178,368号に示されている。
ジヒドロカルビル ジチオ燐酸の第II族金属塩は、摩
耗、酸化防止性及び熱安定性の性質を示す。ホスホロ−
二チオン酸の第II族金属塩はすでに記述されている。例
えば、米国特許第3,390,080号明細書第６欄及び第７欄
を参照すると、そこにはこれらの化合物及びそれらの製
造法が一般的に記述されている。本発明の潤滑油組成物
に有用なジヒドロカルビル ジチオ燐酸の第II族金属塩
は、適切にはヒドロカルビル基の各々に約４〜約12個の
炭素原子を含み、同じでも異なっていてもよく、芳香
族、アルキル、又はシクロアルキルでもよい。好ましい
ヒドロカルビル基は、４〜８個の炭素原子を有するアル
キル基であり、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ヘ
キシル、イソヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル
等によって表される。これらの塩を形成するのに適した
金属には、バリウム、カルシウム、ストロンチウム、亜
鉛及びカドミウムが含まれ、それらのうちで亜鉛が好ま
しい。
ジヒドロカルビル ジチオ燐酸の第II族金属塩は次の
式を有する： 〔式中、 （ｅ）R3及びR4は、夫々独立に上述のヒドロカルビル基
を表し、そして （ｆ）M1は上述の如き第II族金属陽イオンを表す〕。
ジチオ燐酸塩は、本発明の潤滑油組成物中その潤滑油
の摩耗及び酸化を阻止するのに有効な量で存在する。そ
の量は全組成物の約0.1〜約４重量％の範囲にあり、好
ましくはその塩は、全潤滑油組成物の約0.2〜約2.5重量
％の範囲の量で存在する。最終的潤滑油組成物は普通0.
025〜0.25重量％の燐、好ましくは0.05〜0.15重量％の
燐を含むであろう。
粘度指数（viscosity index）（VI）向上剤（improve
r）は非分散剤又は分散剤VI向上剤である。非分散剤VI
向上剤は、典型適には共重合体及び三元重合体を含めた
ヒドロキシカルビル重合体である。典型的にはヒドロカ
ルビル共重合体はエチレンとプロピレンとの共重合体で
ある。そのような非分散剤VI向上剤は、米国特許第2,70
0,633号、第2,726,231号、第2,792,288号、第2,933,480
号、第3,000,866、第3,063,973号、及び第3,093,621号
（それらの記載は、それらの非分散剤VI向上剤について
の教示を参考にするためここに入れてある）に記載され
ている。
分散剤VI向上剤は、非分散剤VI向上剤を機能化するこ
とにより製造することができる。例えば、非分散剤ヒド
ロカルビル共重合体及び三元重合体VI向上剤を機能化し
て、分散剤特性及び1,500〜20,000の数平均分子量を有
するアミン化酸化VI向上剤を生成させることができる。
そのような機能化分散剤VI向上剤は、米国特許第3,864,
268号、第3,769,216号、第3,326,804号、及び第3,316,1
77号（それらの記載はそのような分散剤VI向上剤につい
ての教示を参考にするためここに入れてある）に記載さ
れている。
他の分散剤VI向上剤には、一つの単量体が少なくとも
一つのアミノ基を含むアミングラフト化アクリル重合体
及び共重合体が含まれる。典型的な組成物は、英国特許
第1,488,382号、米国特許第4,89,794号、及び第4,025,4
52号（それらの記載はそのような分散剤VI向上剤につい
ての教示を参考にするためここに入れてある）に記載さ
れている。
非分散剤及び分散剤VI向上剤は、潤滑油組成物中一般
に５〜20重量％で用いられる。
次の実施例は本発明を特に例示するために与えられて
いる。これらの実施例及び例示は本発明を何等限定する
ものではない。
〔実施例〕
実施例１ ポリイソブチル−24アルコールの製造 添加ロート、凝縮器及び機械的撹拌装置を具えた乾燥
した１三口丸底フラスコに、200mlの無水テトラヒド
ロフラン中に溶解した50g（0.0525モル）のポリイソブ
テン（PB）24を入れた。反応容器を、窒素雰囲気を用い
て湿分から保護しながら０℃へ冷却した。次にBH3/THF
の1M溶液53mlを約25分間に亙って滴下した。次に混合物
を室温へ温め、約３時間撹拌した。
その点で過度の発泡が起きないように注意しながら10
mlの水を混合物へ滴下した。水の滴下が完了した時、容
器を再び０℃へ冷却し、次に3Mの水酸化ナトリウム水溶
液18mlで処理し、次に30％の過酸化水素15mlで処理し
た。次に反応混合物を撹拌しながら50℃へ2 1/2時間加
熱した。更に25mlの3M水酸化ナトリウム水溶液を添加
し、撹拌を更に0.5時間続けた。
冷却した後、反応混合物を500mlのヘキサンで３回抽
出した。一緒にした有機相を水で２回（各々約500m
l）、塩水で１回（約300ml）洗浄し、次に乾燥し、過
し、ストリップして、45.2mlの生成物ポリイソブチルア
ルコール［IR:OH−;3460cm-1;ヒドロキシル数56］を与
えた。生成物は更に精製することなく実施例２で用い
た。
実施例２ ポリイソブチル−24クロロホルメートの製造 機械的撹拌器を備え、窒素（N2）雰囲気を用いて湿分
から保護された５三口丸底フラスコへ、２の無水ト
ルエン中に入れた883g（0.86M）のポリイソブチル−24
アルコール（実施例１で概略述べた手順に従って調製し
た）を入れた。混合物を０℃へ冷却し、次に濃縮ホスゲ
ン100ml（1.44モル、168M％）を一度に添加した。均質
な反応混合物を、穏やかに撹拌しながら約24時間室温へ
温めた。次に反応混合物を更に24時間激しくスパージ
（sparge）し、過剰のホスゲン及び塩化水素（クロロホ
ルミル化反応中に形成されたもの）を除去した。トルエ
ン中のクロロホルメートは、更に分離或は精製すること
なくポリアミンと反応させてもよい（実施例３で概説す
る）。IRスペクトルは、クロロホルメート カルボニル
基に特徴的な1780cm-1の吸収ピークを示していた。
実施例３ ポリイソブチル−24ジエチレン−トリアミン カルバメ
ートの製造 実施例２で概略述べた手順に従って製造されたポリイ
ソブチル−24クロロホルメート988g（1.04モル）（トル
エンで1800mlに希釈されていた）を、トルエン中に870m
l（8.05モル）のジエチレントリアミンを含む溶液1800m
lとケニクス（Kenics）静止混合器（11in×3/8in）を用
いて一緒にした。反応混合物を５の容器中へ排出し
た。反応混合物をストリップし、次に８のヘキサンで
希釈した。過剰のジエチレントリアミンを含む下の層を
除去した。上層を３の５％水酸化ナトリウム水溶液で
２回洗浄した。相分離は塩、NaClを添加することにより
（その場で塩水を与える）補助した。塩基性塩水で最終
的に洗浄した後、有機層を乾燥し（Na2SO4上）、過
し、ストリップして上の主題に記載した生成物を粘稠な
黄色液体（AV＝64）として得た。
実施例４ ポリイソブチル−32アルコールの製造 ポリイソブチルアルコールをポリイソブテン−32（平
均分子量約1300）から、実施例１に記載した手順に従い
製造した。但し、次の割合の材料を用いた:555gのポリ
イソブテン−32を２のテトラヒドロフランCTHF中に溶
解し、次に400mlの1MのBH3/THF溶液で処理した。反応混
合物を80mlの水、次に135mlの3M水酸化ナトリウム水溶
液、次に55mlの30％過酸化水素で急冷した。分離した
後、542gの上の主題に記載した生成物が、48.0のヒドロ
キシル数を有する濃厚な曇った液体として得られた。
実施例５ ポリイソブチル−32塩化クロロホルメートの製造 ポリイソブチル−32クロロホルメートを、実施例２に
記載の手順に従って、（実施例４に従って製造された）
ポリイソブチル−32アルコールを用い、次の割合の材料
を用いて製造した:326gのポリイソブチル−32アルコー
ルを1.5の無水トルエンに溶解し、次に25mlのホスゲ
ンで処理して、上の主題に記載のクロロホルメート約35
0gを淡黄色液体として得た。そのクロロホルメートを更
に分離或は精製することなくトルエンで希釈し、アミノ
カルバメートを製造するのに用いることができる。
実施例６ ポリイソブチル−24エチレンジアミン カルバメートの
製造 ポリイソブチル−24エチレンジアミン カルバメート
を、実施例３に記載した手順に従い、実施例２により製
造されたクロロホルメートを用い、次の割合の材料を用
いて製造した。トルエン中に415gのポリイソブチル−24
クロロホルメートを入れた２の溶液を、トルエン中に
540mlのエチレンジアミンを入れた２の溶液とケニク
ス静止混合器を用いて一緒にした。処理（分離）後、43
0gの上の主題に記載のカルバメートを濃厚な黄色の油
（AV＝34）として得た。
実施例７ ポリイソブチル−32エチレンジアミン カルバメートの
製造 上の主題に記載のカルバメートを、実施例３に記載し
た手順に従い、実施例５に従って製造されたポリイソブ
チル−32クロロホルメートを用い、次の割合の材料を用
いて製造した。550gのポリイソブチル−32クロロホルメ
ートを２のトルエン中に入れたものを188mlのエチレ
ンジアミンと一緒にし、上の主題に記載のカルバメート
を生成させた。
実施例Ａ 実施例１〜３に概略述べた手順に従って製造された或
る燃料添加物の安定性を熱重量分析（TGA）により測定
した。そのTGA法では、データー分析のためのマイクロ
コンピューターと接続されたデュポン951TGA装置を用い
た。燃料添加物の試料（約25mg）を100cm3/分で流れる
空気の下で200℃で等温的に加熱した。試料の重量を時
間の関数として調べた。重量減少率は一次反応過程であ
ると考えられる。反応速度データー、即ち速度定数及び
半減期は、累積TGAデーターから容易に決定された。こ
の方法により測定された半減期は、添加物の半分が分解
するまでにかかる時間を表している。燃料添加物の半減
期データーは、その添加物がORIに寄与する仕方に関連
している。半減期が短い程、一層容易に分解される生成
物であることを表し、燃焼室での蓄積及び付着物の形成
を起こしにくいものであることを表している。半減期の
長いもの、900分に近いものは、エンジン性能にORI問題
を起こすことを示しているであろう。得られた半減期の
結果は下の表Ｉに示されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10L 1/22 C10M 133/52 C08F 10/00 C08F 210/00 C08F 110/00 C10M 159/12 C10M 145/02 C10M 129/16 C10M 131/10

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】長鎖脂肪族ヒドロカルビル成分、アミン成
    分、及び前記脂肪族ヒドロカルビル成分と前記アミン成
    分とを結合するカルバメート結合基からなる長鎖脂肪族
    ヒドロカルビルアミン添加物であって、前記結合基が−
    OC（Ｏ）−NH−であり、該結合基の結合酸素が、前記長
    鎖脂肪族ヒドロカルビル成分の炭素原子及び該結合基の
    炭素原子に共有結合しており、前記長鎖脂肪族ヒドロカ
    ルビル成分は、前記添加物がガソリン範囲で沸騰する燃
    料中に溶解するのに充分な分子量及び鎖長を有するもの
    であり、前記アミン成分は、強酸によって滴定すること
    ができる少なくとも一つの第一級又は第二級塩基性窒素
    原子を有する、長鎖脂肪族ヒドロカルビルカルバメート
    燃料添加物。
  2. 【請求項２】長鎖脂肪族ヒドロカルビル成分が少なくと
    も約50個の炭素原子の鎖を有する請求項１に記載の添加
    物。
  3. 【請求項３】アミン成分が、２〜12個のアミン窒素原子
    及び約２〜約40の炭素原子を有し、1:1〜10:1の炭素：
    窒素比を有するポリアミンから誘導される請求項２に記
    載の添加物。
  4. 【請求項４】ポリアミンが、（Ａ）水素、（Ｂ）１〜約
    10個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、（Ｃ）２〜
    約10個の炭素原子を有するアシル基、および（Ｄ）
    （Ｂ）又は（Ｃ）のモノケト誘導体、モノヒドロキシ誘
    導体、モノニトロ誘導体、モノシアノ誘導体、低級アル
    キル誘導体又は低級アルコキシ誘導体、から選択された
    置換基で置換されたポリアミンである請求項３に記載の
    添加物。
  5. 【請求項５】ポリアミンは、アルキレン基が２〜６個の
    炭素原子を有し、そしてポリアミンが２〜12個のアミン
    窒素原子及び２〜24個の炭素原子を有するポリアルキレ
    ンポリアミンである請求項３に記載の添加物。
  6. 【請求項６】ポリアルキレンポリアミンが、エチレンジ
    アミン、プロピレンジアミン、プチレンジアミン、ペン
    チレンジアミン、ヘキシレンジアミン、ジエチレントリ
    アミン、ジプロピレントリアミン、トリエチレンテトラ
    ミン、テトラエチレンペンタミン、及び1,3−ジアミノ
    プロパンからなる群から選択される請求項５に記載の添
    加物。
  7. 【請求項７】脂肪族ヒドロカルビル成分が約700〜約300
    0の平均分子量を有する重合体炭化水素部分からなる請
    求項６に記載の添加物。
  8. 【請求項８】式： （式中、Ｒは少なくとも50個の炭素原子を有する脂肪族
    ヒドロカルビル基であり、R1は２〜６個の炭素原子を有
    するアルキレンであり、ｐは１〜６の整数である）の長
    鎖脂肪族ヒドロカルビルアミノカルバメート。
  9. 【請求項９】ガソリン又はディーゼル範囲で沸騰する炭
    化水素、及び請求項１に記載の長鎖脂肪族ヒドロカルビ
    ルポリアミノ添加物約30〜約5000ppmからなる燃料組成
    物。
  10. 【請求項１０】150゜F〜400゜Fの範囲内で沸騰する不活
    性で安定な親油性有機溶媒、及び請求項１に記載の添加
    物約５〜約50重量％からなる燃料組成物。
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