NO174924B - Fremgangsmåte for rensing av eddiksyre og/eller eddiksyreanhydrid - Google Patents
Fremgangsmåte for rensing av eddiksyre og/eller eddiksyreanhydrid Download PDFInfo
- Publication number
- NO174924B NO174924B NO914255A NO914255A NO174924B NO 174924 B NO174924 B NO 174924B NO 914255 A NO914255 A NO 914255A NO 914255 A NO914255 A NO 914255A NO 174924 B NO174924 B NO 174924B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- resin
- acetic acid
- acetic anhydride
- cation exchange
- strong acid
- Prior art date
Links
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic acid anhydride Natural products CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 81
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 72
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 34
- 238000000746 purification Methods 0.000 title description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 47
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 47
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical group [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 12
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 238000011001 backwashing Methods 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 10
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical group I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 6
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N 1-iodohexane Chemical compound CCCCCCI ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 description 2
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000003947 neutron activation analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011860 particles by size Substances 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/47—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/573—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/12—Acetic anhydride
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fjerning av jodidderivater, for eksempel alkyljodider og lignende fra eddiksyre og/eller eddiksyreanhydrid. Opp-finnelsen er spesielt egnet for rensing av eddiksyre og/eller eddiksyreanhydrid fremstilt ved den rhodiumkatalyserte, metyljodid-fremmede karbonylering av metanol og/eller metylacetat.
Det er kjent at et problem som er forbundet med eddiksyre og/eller eddiksyreanhydrid fremstilt ved karbonylering av metanol og/eller metylacetat i nærvær av et rhodium/metyljodid-katalysatorsystem, er at eddiksyren og/eller eddiksyreanhydridet selv etter destillasjon ofte inneholder små mengder jodidurenheter. Mens den nøyaktige beskaffenhet av disse forbindelsene ikke er sikker kjent så omfatter de sannsynligvis en blanding av metyljodid og andre høyere alkyljodider, for eksempel heksyljodid. Slike urenheter er særlig besværlige fordi de forgifter mange av katalysatorene som benyttes i etterfølgende kjemiske omdannelser av eddiksyren og/eller eddiksyreanhydridet. Et aktuelt tilfelle er katalysatorene som benyttes for å fremstille vinylacetat fra etylen og eddiksyre som er ekstremt følsomme overfor slike urenheter.
Det er kjent flere metoder for fjerning av jod og dets forbindelser fra eddiksyre og/eller eddiksyreanhydrid. For eksempel lærer GB 2112394A bruken av anionutvekslings-harpikser, mens US 4.615.806 og EP 296854 beskriver fjerning av jodidurenheter fra ikke-vandige organiske media slik som eddiksyre ved bruk av en sølv- eller kvikksølvholdig, makroretikulær, sterksyre-kationutvekslingsharpiks slik som Amberlyst 15 (Amberlyst er et registrert varemerke).
Det oppstår imidlertid et problem når de sølvladede makroretikulære harpiksene som er beskrevet i US 4.615.806 og EP 296584 anvendes over et langt tidsrom. Dette problemet er spesielt betydelig ved fremstilling av produkter med meget lave nivåer av jodid (for eksempel mindre enn 20 deler pr milliard (ppb)) fra tilførsler inneholdene opp til 10 deler pr million (ppm). I slike tilfeller er det funnet at mens sølvladede makroretikulære harpikser innledningsvis er meget effektive, så avtar deres effektivitet betydelig over et relativt kort tidsrom. I praksis er denne nedgang i effektivitet vanligvis slik at harpiksen gjøres ubrukbar lenge før alt sølvet derpå har blitt oppbrukt.
Det har nå blitt funnet at dette problemet kan overvinnes ved bruk av visse ioneutvekslingsharpikser som i type ligger mellom makroretikulære harpikser på den ene siden og gelharpikser på den annen side. Slike harpikser, som i det følgende er betegnet mesoporøse harpikser, er kjennetegnet ved en relativt liten grad av tverrbinding og ved det faktum at, mens de har nesten gelstrukturer når de er tørket fra et polart oppløsningsmiddel slik som vann, så kan deres porestruktur bevares hvis vannet før tørking erstattes med et oppløsningsmiddel av lavere polaritet slik som metanol.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det tilveiebragt en fremgangsmåte for fjerning av jodidderivater fra flytende eddiksyre og/eller eddiksyreanhydrid, og denne fremgangsmåten er kjennetegnet ved anbringelse av den flytende eddiksyren eller eddiksyreanhydridet i kontakt med en sterksyrekation-utvekslingsharpiks som har fra 4 til 12 % tverrbinding, et overflateareal i de protonutvekslede former på mindre enn 10 m<2>g-l etter tørking fra den vannfuktige tilstand og et overf lateareal som er større enn 10 m<2>g"-'- etter tørking fra en fuktig tilstand hvorved vann har blitt erstattet med metanol, idet harpiksen har minst 1 % av dens aktive steder omdannet til sølvformen.
Foreliggende fremgangsmåte er særlig egnet for å redusere nivående av jodidderivater, for eksempel C^_^q alkyljodider, i eddiksyren eller eddiksyreanhdyridet fra nivåer på opp til 10 ppm ned til nivåer på mindre enn 10 ppb, mest foretrukket for å redusere jodidinnholdet fra 500 ppb til mindre enn 5 ppb.
Mesoporøse harpikser er definert som styren/divinylbenzen-kopolymerer som har fra 4 til 12 %, fortrinnsvis fra 6 til 10 % tverrbinding. Slike harpikser er ytterligere kjennetegnet ved at når de er tørket fra den vannfuktige tilstand i den protonutvekslede form så har de et overflateareal på mindre enn 10 m2g_:1-, fortrinnsvis mindre enn 8 m2 mens når de er tørket fra en fuktig tilstand hvorved vann har blitt erstattet med metanol, så har de et overf lateareal som er større enn 10 m<2>g"<*>, fortrinnsvis større enn 15 m<2>g-<1>. De ovenfor angitte overflatearealer er de som måles ved nitrogen-BET-metoden og metodene som er benyttet for å bevirke tørking er de som er referert til som metoder A og B i det nedenstående.
Spesielt foretrukne eksempler på mesoporøse harpikser er de materialer som selges under varebetegnelsene Purolite C145, Pruolite CT145, Bayer K2441 og Bayer K2411.
Mengden av sølv som er tilstede på harpiksen som skal benyttes er hensiktsmessig slik at minst 1 % av de aktive stedene som kan opptas av metallkationer er laded, fortrinnsvis 10-90 % av stedene, mest foretrukket 30-70 %. De sølvladede harpiksene kan fremstilles ved ioneutvekslings-eller impregneringsteknikker, som er kjent innen teknikken. En foretrukket metode er den som er beskrevet i EP 296584 som innebærer oppslemming av en prøve av harpiksen i den protonutvekslede formen med sølvoksyd i vann og deretter behandling av oppslemmingen med en karboksylsyre, fortrinnsvis eddiksyre.
Foreliggende fremgangsmåte utføres hensiktsmessig ved føring av flytende eddiksyre eller eddiksyreanhydrid som er forurenset med jodidderivatene, gjennom et fastsjikt av harpiksen ved en forutbestemt hastighet. Harpikssjiktet blir fortrinnsvis gradert ved tilbakespyling før bruk. Tilførsels-hastigheten som benyttes vil være avhengig av en rekke variable inkludert mengden av jodidurenheter i eddiksyren eller eddiksyreanhydridet, graden av syre- eller anhydrid-renhet som er nødvendig og den spesielle harpiksen som benyttes. Typiske strømningshastigheter er i området 0,5-50 sjiktvolumer pr time, fortrinnsvis 5-15. Optimale strømnings-hastigheter vil avhenge av temperatur og kan lett bestemmes.
Den temperatur ved hvilken fremgangsmåten utføres må være høy nok til å hindre eddiksyre eller eddiksyreanhydrid i å fryse ved en ytterlighet eller koke ved den andre. Typiske områder er 20-120°C, fortrinnsvis 25-100°C. Mens det generelt er ønskelig å operere ved en så høy temperatur som mulig så kan det for å bevirke maksimum fjerning under visse omstendig-heter av økonomiske grunner være ønskelig å operere ved en lavere temperatur og modifisere en av de andre prosess-variablene for å oppnå målnivået for jodidfjerning. Harpiks-enes stabilitet kan også sette en øvre grense for operasjons-temperaturen.
Foreliggende fremgangsmåte skal nå illustereres ved følgende eksempler.
EKSEMPEL 1
Purolite C145 ( mesoporøs harpiks)
112,5 g (143 ml) av den fuktige harpiksen (som levert) ble tilført til en 500 ml potteformet beholder utstyrt med en PTFE-skovleomrøringsanordning med en diameter på 5 cm. Destillert vann (100 ml) ble tilsatt og blandingen omrørt ved 60 omdr./min i 15 minutter. Vannet ble deretter fjernet og ytterligere 100 ml destillert vann tilsatt. Denne prosedyren ble deretter gjentatt (samlede vaskinger 3 x 100 ml vann). Sølv (1) oksyd (9,5 g-eks. Aldrich) ble tilsatt sammen med nok destillert vann til å dekke de faste stoffene (ca 100
ml). Blandingen ble omrørt ved 60 omdr./min i 1 time ved romtemperatur ved grundig blanding av reaktantene. Eddiksyre (75 ml) ble deretter tilsatt og blandingen oppvarmet til 50°C i 3 timer mens den ble omrørt ved 60 omdr./min. Harpiksen ble frafiltrert, vasket med eddiksyre (2 x 150 ml) og tørket under strømmende luft.
EKSEMPEL 2
Bayer K2411 ( mesoporøs harpiks)
Fremgangsmåten ovenfor ble gjenntatt ved bruk av 125,0 g (174 ml) Bayer K2411-harpiks og sølvoksyd (9,5 g).
Sammenligningstest Å
Amberlyst 15 ( makroretikulær harpiks)
Fremgangsmåten ovenfor ble gjentatt ved bruk av 87,0 g (100 ml) Amberlyst 15-harpiks og sølvoksyd (7,7 g).
Sammenligningstest B
Amberlite IR120 ( gelharpiks)
Fremgangsmåten ovenfor ble gjentatt ved bruk av 70 g (82 ml) Amberlite IR120-harpiks og sølvoksyd (6,9 g).
Produktene i eksemplene 1 og 2 og sammenligningstester A og B ble analysert med henblikk på sølv. Resultatene er vist i nedenstående tabell 1.
Overflatearealmålinger på tørre harpikser
a. Metoder for tørking av harpiksene
METODE Å - Tørking av harpiks fra vannfuktig tilstand
En 100 ml prøve av den vannfuktige harpiksen som levert ble oppvarmet ved 105°C for oppnåelse av et slutt trykk på ca 0,5 mbar kvikksølv etter 4 timer.
METODE B - Tørking av harpiks fra metanolfuktig tilstand
En 100 ml prøve av den vannfuktige harpiksen ble vasket på et grovt sintermateriale med 7 volumer metanol (ca 5-10 minutter) deretter ble den metanolfuktige harpiksen oppvarmet til 50° C ved et trykk på 20 mm kvikksølv i 30 minutter og deretter ved 105°C for oppnåelse av et slutt trykk på ca 0,5 mbar kvikksølv etter 4 timer.
b . Overflatearealmålinger
Metoder A og B ble benyttet på prøver av harpiksene Purolite
C145 (mesoporøs), Amberlyst 15 (makroretikulær), Bayer K2411 (mesoporøs) og Amberlite IE120 (gel).
Produktene fra disse forsøkene ble deretter underkastet N2-BAT for å måle deres overflatearealer.
Fremgangsmåte for rensing av eddiksyre
25 ml av den sølvladede harpiksen ble tilført til en kolonne (1 cm diameter) inneholdene eddiksyre. Harpikssjiktet ble deretter tilbakespylt for å fjerne eventuelle finstoffer og for å inndele harpikspartiklene etter størrelse. Eddiksyre dosert med 60 ppm jodid (tilsatt som heksyljodid) ble forvarmet til 43°C og passert med strømmen nedover gjennom harpikssjiktet oppvarmet til 43°C. Harpikssjiktet ble utstyrt med et overløpssystem for å sikre at det ble operert i vaeskefull tilstand. Prøver av den behandlede eddiksyren ble oppsamlet ved intervaller og analysert med henblikk på jodid ved nøytronaktiveringsanalyse.
Ved bruk av den ovenfor beskrevne fremgangsmåte ble sølv-ladede versjoner av harpiksen testet som følger: Eksempel 3 - Bayer K2411 (mesoporøs) Sammenligningstest C - Amberlyst 15 (makroretikulær) Eksempel 4 - Purloite C145 (mesoporøs) Sammenligningstest D - Amberlite IE120 (gel). Resultatene som er gitt i tabell 3 i det nedenstående viser at de to mesoporøse harpiksene (Purolite C145 og Bayer K2411) under ekvivalente betingelser er overlegne i forhold til både Amberlyst 15 (markoretikulær harpiks) og Amberlite IR120 (gelharpiks) når det gjelder levetid.
Claims (9)
1.
Fremgangsmåte for fjerning av jodidderivater fra flytende eddiksyre og/eller eddiksyreanhydrid, karakterisert ved at man bringer den flytende eddiksyren eller eddiksyreanhydridet i kontakt med en sterksyrekation-"utvekslingsharpiks som har fra 4 til 12 % tverrbinding, et overflateareal i den protonutvekslede form på mindre enn 10 m<2>g-l etter tørking fra den vannfuktige tilstand og et overflateareal som er større enn 10 m<2>g~<l> etter tørking fra en fuktig tilstand hvorved vann har blitt erstattet med metanol, idet harpiksen har minst 1 % av dens aktive steder omdannet til sølvformen.
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at sterksyrekation-utvekslingsharpiksen har fra 6 til 10 tverrbinding.
3.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at sterksyrekation-utvekslingsharpiksen har et overflateareal på mindre enn 8 m<2>g_<1> etter tørking fra den vannfuktige tilstand og et overflateareal som er større enn 15 m<2>g-<1> etter tørking fra en fuktig tilstand hvorved vann har blitt erstattet med metanol.
4.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at 10-90 % av de aktive stedene i sterksyrekation-utvekslingsharpiksen er omdannet til sølvformen.
5 .
Fremgangsmåte ifølge krav 5, karakterisert ved at 30-70 % av de aktive stedene i sterksyrekation-utvekslingsharpiksen er omdannet til sølvformen.
6.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at den flytende eddiksyren og/eller eddiksyreanhydridet som benyttes som tilførsel inneholder opptil 500 deler pr milliard av jodidderivatene.
7 .
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at kontakt mellom eddiksyren og/eller eddiksyreanhydridet og sterksyrekation-utvekslingsharpiksen oppnås ved føring av eddiksyren og/eller eddiksyreanhydridet gjennom et fast sjikt av sterksyrekation-utvekslingsharpiksen.
8.
Fremgangsmåte ifølge krav 7, karakterisert ved at det faste sjiktet av sterksyrekation-utvekslingsharpiksen graderes ved tilbakespyling før bruk.
9.
Fremgangsmåte ifølge krav 7 eller 8, karakterisert ved at strømningshastigheten for eddiksyre og/eller eddiksyreanhydrid gjennom det faste sjiktet er i området 5-15 sjiktvolumer pr time.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB909023634A GB9023634D0 (en) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | Process for purifying acetic acid and/or acetic anhydride |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO914255D0 NO914255D0 (no) | 1991-10-30 |
| NO914255L NO914255L (no) | 1992-05-04 |
| NO174924B true NO174924B (no) | 1994-04-25 |
| NO174924C NO174924C (no) | 1994-08-03 |
Family
ID=10684615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO914255A NO174924C (no) | 1990-10-31 | 1991-10-30 | Fremgangsmåte for rensing av eddiksyre og/eller eddiksyreanhydrid |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5227524A (no) |
| EP (1) | EP0484020B1 (no) |
| JP (1) | JPH04282339A (no) |
| KR (1) | KR0162095B1 (no) |
| CN (1) | CN1033270C (no) |
| AT (1) | ATE132845T1 (no) |
| AU (1) | AU642779B2 (no) |
| BR (1) | BR9104743A (no) |
| CA (1) | CA2054025A1 (no) |
| CS (1) | CS331191A3 (no) |
| DE (1) | DE69116310T2 (no) |
| ES (1) | ES2082155T3 (no) |
| FI (1) | FI101471B1 (no) |
| GB (1) | GB9023634D0 (no) |
| HU (1) | HUT59652A (no) |
| IN (1) | IN184595B (no) |
| MX (1) | MX174344B (no) |
| MY (1) | MY108637A (no) |
| NO (1) | NO174924C (no) |
| RU (1) | RU2044721C1 (no) |
| YU (1) | YU47574B (no) |
| ZA (1) | ZA918390B (no) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9122168D0 (en) * | 1991-10-18 | 1991-11-27 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| GB9211671D0 (en) * | 1992-06-02 | 1992-07-15 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| FR2725983B1 (fr) * | 1994-10-21 | 1996-12-20 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation d'acides carboxyliques en presence d'un catalyseur a base d'iridium et d'iodures sous forme soluble |
| WO1995031426A1 (fr) * | 1994-05-13 | 1995-11-23 | Pardies Acetiques | Procede de preparation d'acides carboxyliques ou des esters correspondants en presence d'un catalyseur a base d'iridium et d'iodures sous forme soluble |
| JP3281258B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2002-05-13 | ダイセル化学工業株式会社 | 有機媒質中に含まれるヨウ素化合物を除去する際の運転方法 |
| US5962735A (en) | 1998-03-06 | 1999-10-05 | Uop Llc | Method for treating an organic liquid contaminated with an iodide compound |
| US6506935B1 (en) | 1998-03-06 | 2003-01-14 | Uop Llc | Combination pretreatment/adsorption for treating a liquid stream contaminated with an iodine-containing compound |
| US6007724A (en) * | 1998-12-21 | 1999-12-28 | Uop Llc | Method for treating a liquid stream contaminated with an iodine-containing compound using a solid absorbent comprising a metal phthalocyanine |
| US6190562B1 (en) | 1999-03-24 | 2001-02-20 | Uop Llc | Method for treating a liquid stream contaminated with an iodine-containing compound using a cation-exchanged crystalline manganese phosphate |
| US6225498B1 (en) * | 2000-03-24 | 2001-05-01 | Celanese International Corporation | Method of removing organic iodides from organic media |
| US6657078B2 (en) | 2001-02-07 | 2003-12-02 | Celanese International Corporation | Low energy carbonylation process |
| JP4995522B2 (ja) * | 2006-09-25 | 2012-08-08 | 千代田化工建設株式会社 | 有機酸からのヨウ素化合物除去方法 |
| US7588690B1 (en) | 2009-02-10 | 2009-09-15 | The Purolite Company | Method of iodide removal |
| US20110086929A1 (en) * | 2009-10-13 | 2011-04-14 | Brotech Corporation, doing business as The Purolite Company | Method of iodide removal |
| US8704010B2 (en) | 2010-05-07 | 2014-04-22 | Celanese International Corporation | Alcohol production process with impurity removal |
| US8394987B2 (en) * | 2010-06-17 | 2013-03-12 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Methyl iodide removal from acetic acid waste stream |
| WO2012092360A1 (en) | 2010-12-30 | 2012-07-05 | Celanese International Corporation | Purification of acetic acid product streams |
| WO2013070216A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | Celanese International Corporation | Integrated ethanol production from methanol via carbonylation and hydrogenation by extracting halides from acetic acid |
| US8975450B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-03-10 | Celanese International Corporation | Ethanol and ethyl acetate production using an acetic acid and acetic anhydride mixed feed |
| RS59574B1 (sr) | 2014-10-02 | 2019-12-31 | Celanese Int Corp | Proces za proizvodnju sirćetne kiseline |
| US9487464B2 (en) | 2015-01-30 | 2016-11-08 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid |
| MX2017009867A (es) | 2015-01-30 | 2017-11-15 | Celanese Int Corp | Procedimientos para producir acido acetico. |
| US9561994B2 (en) | 2015-01-30 | 2017-02-07 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid |
| US9505696B2 (en) | 2015-02-04 | 2016-11-29 | Celanese International Corporation | Process to control HI concentration in residuum stream |
| US9908835B2 (en) | 2015-11-13 | 2018-03-06 | Celanese International Corporation | Processes for purifying acetic and hydrating anhydride |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1113570B (de) * | 1957-04-20 | 1961-09-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Kationenaustauschern auf Basis von nicht sprosspolymerisierten vernetzten Polymerisaten |
| US4615806B1 (en) * | 1985-03-07 | 1994-05-03 | Hoechst Co American | Removal of iodide compounds from non-aqueous organic media |
-
1990
- 1990-10-31 GB GB909023634A patent/GB9023634D0/en active Pending
-
1991
- 1991-10-18 ES ES91309650T patent/ES2082155T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-18 EP EP91309650A patent/EP0484020B1/en not_active Revoked
- 1991-10-18 AT AT91309650T patent/ATE132845T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 DE DE69116310T patent/DE69116310T2/de not_active Revoked
- 1991-10-21 ZA ZA918390A patent/ZA918390B/xx unknown
- 1991-10-22 US US07/780,812 patent/US5227524A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-23 IN IN1012DE1991 patent/IN184595B/en unknown
- 1991-10-23 CA CA002054025A patent/CA2054025A1/en not_active Abandoned
- 1991-10-25 AU AU86772/91A patent/AU642779B2/en not_active Ceased
- 1991-10-28 YU YU171591A patent/YU47574B/sh unknown
- 1991-10-29 MY MYPI91002003A patent/MY108637A/en unknown
- 1991-10-30 KR KR1019910019181A patent/KR0162095B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-10-30 JP JP3284363A patent/JPH04282339A/ja active Pending
- 1991-10-30 NO NO914255A patent/NO174924C/no unknown
- 1991-10-30 HU HU913419A patent/HUT59652A/hu unknown
- 1991-10-30 RU SU915010063A patent/RU2044721C1/ru active
- 1991-10-31 CS CS913311A patent/CS331191A3/cs unknown
- 1991-10-31 FI FI915145A patent/FI101471B1/fi active
- 1991-10-31 CN CN91111134A patent/CN1033270C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-31 MX MX9101867A patent/MX174344B/es not_active IP Right Cessation
- 1991-10-31 BR BR919104743A patent/BR9104743A/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MY108637A (en) | 1996-10-31 |
| ES2082155T3 (es) | 1996-03-16 |
| NO914255L (no) | 1992-05-04 |
| EP0484020A2 (en) | 1992-05-06 |
| HUT59652A (en) | 1992-06-29 |
| CS331191A3 (en) | 1992-05-13 |
| AU642779B2 (en) | 1993-10-28 |
| ZA918390B (en) | 1993-04-21 |
| KR920007974A (ko) | 1992-05-27 |
| YU171591A (sh) | 1994-04-05 |
| CN1062136A (zh) | 1992-06-24 |
| FI915145A (fi) | 1992-05-01 |
| NO914255D0 (no) | 1991-10-30 |
| GB9023634D0 (en) | 1990-12-12 |
| EP0484020A3 (en) | 1992-12-16 |
| YU47574B (sh) | 1995-10-03 |
| DE69116310D1 (de) | 1996-02-22 |
| FI101471B (fi) | 1998-06-30 |
| NO174924C (no) | 1994-08-03 |
| CA2054025A1 (en) | 1992-05-01 |
| MX174344B (es) | 1994-05-09 |
| DE69116310T2 (de) | 1996-05-23 |
| FI101471B1 (fi) | 1998-06-30 |
| EP0484020B1 (en) | 1996-01-10 |
| HU913419D0 (en) | 1992-01-28 |
| KR0162095B1 (ko) | 1999-01-15 |
| RU2044721C1 (ru) | 1995-09-27 |
| IN184595B (no) | 2000-09-09 |
| BR9104743A (pt) | 1992-06-16 |
| AU8677291A (en) | 1992-05-07 |
| ATE132845T1 (de) | 1996-01-15 |
| JPH04282339A (ja) | 1992-10-07 |
| FI915145A0 (fi) | 1991-10-31 |
| US5227524A (en) | 1993-07-13 |
| CN1033270C (zh) | 1996-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO174924B (no) | Fremgangsmåte for rensing av eddiksyre og/eller eddiksyreanhydrid | |
| KR100805586B1 (ko) | 유기 매질로부터 유기 요오드화물을 제거하는 방법 | |
| Pan et al. | Role of amination of a polymeric adsorbent on phenol adsorption from aqueous solution | |
| AU2007301397B2 (en) | Method for removing iodide compound from organic acid | |
| JP6819089B2 (ja) | イミノジ酢酸型キレート樹脂の製造方法 | |
| AU2001245941A2 (en) | Method of removing organic iodides from organic media | |
| JPH083089A (ja) | 高純度ビスフェノール類を製造する方法 | |
| JP2517411B2 (ja) | 改良された安定性をもつ陽イオン交換樹脂の製造法およびそれから製造された陽イオン交換樹脂 | |
| NO175305B (no) | Fremgangsmåte for fjerning av iodforbindelser fra karboksylsyrer og/eller anhydrider | |
| US4895662A (en) | Purification of effluent from wood pulp bleach plant | |
| Ogata et al. | Assessment of Cd (II) adsorption capability and mechanism from aqueous phase using virgin and calcined lignin | |
| US3812031A (en) | Selective adsorption of phenols from solution in water | |
| KR100213935B1 (ko) | 비스페놀의 제조방법 | |
| TW581712B (en) | Loaded ion-exchange resins, their preparation and uses | |
| US6723881B1 (en) | Method for conditioning ion exchangers | |
| IL28070A (en) | Removal of colloidal materials from aqueous liquids | |
| US5972121A (en) | Decolorization of sugar syrups using functionalized adsorbents | |
| JP6164803B2 (ja) | 強塩基性陰イオン交換樹脂およびその製造方法、復水脱塩方法並びに復水脱塩装置 | |
| US4277637A (en) | Process for purifying aryl-substituted mono-olefins | |
| CA1320911C (en) | Purification of effluent from wood pulp bleach plant | |
| JP2013213767A (ja) | 復水脱塩方法および復水脱塩装置 | |
| JPS5922576B2 (ja) | イオン交換樹脂の密度増加法 | |
| JPH06319992A (ja) | 吸着材 |