CS331191A3 - Process for purifying acetic acid and/or acetanhydride - Google Patents
Process for purifying acetic acid and/or acetanhydride Download PDFInfo
- Publication number
- CS331191A3 CS331191A3 CS913311A CS331191A CS331191A3 CS 331191 A3 CS331191 A3 CS 331191A3 CS 913311 A CS913311 A CS 913311A CS 331191 A CS331191 A CS 331191A CS 331191 A3 CS331191 A3 CS 331191A3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acetic acid
- resin
- exchange resin
- acetic anhydride
- drying
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/47—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/573—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/12—Acetic anhydride
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
rc / μ— / i -. .___i
Způsob čištění kyseliny octová a/nebo acetanhydridu
Oblast techniky
Vynález se týká Způsobu odstraňování Jodidových derivá-tů, naoříklad alkyljodidů apod., z kyseliny octové a/neboacetanhydridu. Vynález Je zejména vhodný k čištění kyselinyoctové a/nebo acetanhydridu, připravovaných karbonylací me-thanolu a/nebo methylacetátu v přítomnosti methyljooidu, ka-talyzovanou rhodiem.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že problém, spojený s kyselinou octovou a/ne-bo acetanhydridem, připravovanými karbonylací methanolua/nebo methylacetátu v přítomnosti katalytického systémurhodium/methyljodid, spočívá v tom, že i po destilaci kyse-lina octová a/nebo acetanhydrid často obsahuje malé množstvíJodidových nečistot. Přesný charakter těchto sloučenin neníbezpečně znám, avšak pravděpodobně se Jedná o směs methyljo-didu a dalších vyšších alkyljodidů, například hexyljodidu.Zvlášt nepříjemnou vlastností těchto nečistot Je, že otravu-jí mnohé katalyzátory, které se používají v následných che-mických přeměnách kyseliny octová a/nebo acetanhydridu. Ze-jména se to týká katalyzátorů, používaných k přípravě vinyl-acetátu z ethylenu a kyseliny octové, které Jsou extrémněcitlivé vůči těmto nečistotám.
Je známo několik metod odstraňování Jodu a Jeho slouče-nin z kyseliny octové a/nebo acetanhydridu. Například GB2112334A popisuje použití aniontovýměnných pryskyřic, zatím-co v US 4515305 a EP 295354 se uvádí odstraňování Jodidovýchnečistot z nevadných organických médií, Jako Je kyselina oc-tová, použitím makroretikulární silně kyselé kationtovýměnné v pryskyřice, obsahující stříbro nebo rtut, Jako Je Amberlyst 15 /Amberlyst 15 Je regi^rovaná ochranná známka/. β
Hroblem vsak nastáva, jsou maKroretikulání pryskyřices obsahem stříbra, oopsané v US 4S153C5 a EP 295534, použí- v vány dlouhodobě. Tento problém Je zvlášt významný při přípravě produktů s velmi nízkým obsahem Jodidů /například méněnež 20 ppb - "oarts per billion"/ ze surovin, obsahujícíchaž 10 ppm /"parts per million"/ Jodidů. V těchto případech v se zjištuje, že makroretikulární pryskyřice s obsahem stří-bra Jsou sice zpočátku velmi účinné, ale po poměrně krátkédobě jejich účinnost významně klesá. V praxi Je tento poklesúčinnosti . obvykle takový, že pryskyřice Je nepoužitelnádlouho před spotřebováním veškerého obsahu stříbra.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno., že uvedený problém Je možno vyře-šit použitím určitých iontovýměnných pryskyřic, jejichž cha-rakter leží mezi makroretikulárními pryskyřicemi na Jednéstraně a pelovými pryskyřicemi na straně druhé. Tyto prysky-řice, dále nazývané Jako mezoporézní, Jsou charakterizoványrelativně nízkým stupněm zesítění a skutečností, že po vysu-šení z polárního rozpouštědla, Jako Je voda, mají téměřstrukturu gelu, avšak jejich porézní strukturu Je možno u-chovat, pokud se před sušením voda nahradí rozpouštědlems nižší polaritou, Jako Je methanol. v Předmětem vynálezu Je způsob odstraňování Jodidových derivátů z kapalné kyseliny octové a/nebo acetanhydridu, při němž se kapalná kyselina octová nebo acetanhydrid uvádí do styku se silně kyselou katlontovýměnnou pryskyřicí, která
Je z asi 4 až asi 12 % zesítěná, má specifický povrch v pro-2-1 tonové formě nižší než 10 m g do vysušení ze stavu zvlhče-2 -1 ného vodou a specifický povrch vyšší než 10 m g po vysuše-ní ze zvlhčeného stavu, v němž byla voda nahrazena methano-lem, přičemž alespoň Jedno procento aktivních míst pryskyři-ce Je přeměněno na stříbrnou formu.
Způsob podle vynálezu Je zvlášt vhodný ke snižování ob- sáhu Jodidových derivátů, naoříklad až ^alkyljodidů,v kyselině octové nebo acetanhydridu z hodnot až 10 ppm nahodnoty nižší než 10 ppb, nejvýhodněji ke snižováni obsahuJadidů z asi 500 opb na méně než o ppb. CCezoporézní pryskyřice Jsou definovány Jako kopolymery styrsn/divinylbenzsn s obsahem asi 4 až asi 12, výhodně 5 až 10 % zesítšní. Tyto pryskyřice Jsou dále charakterizovány tím, že oo vysušení ze stavu zvlhčeného vodou v protonové2 -1 formě mají specifický oovrch nižší než 10 m g , výhodně 2-1 vnižší než 3 m g , zatímco po vysušení ze zvlhčeného stavu, v němž byla vada nahrazena methanolem, mají soecifický po-2-1 vrch vyšší než 10, výhodně vyšší než 15 m g . Uvedené hod-noty specifického povrchu odpovídají dusíkové metodě SET asušení se orovádí dále uvedenými metodami A a 3.
Zvlášt výhodnými příklady mezooorézních pryskyřic Jsoumateriály, prodávané ood obchodními označeními Purolite0145, Purolite CT145, 3ayer K2441 a Sayer K2411. rf.nožství stříbra, přítomné na použ ívané pryskyřici, Je v výhodně takové, že Je obsazeno alespoň Jedno procento aktiv-ních míst, která mohou být Obsazena kovovými kationty. Výhod-ně Je obsazeno 10 až 90, nejvýhodněji 30 až 70 % aktivníchmíst. Pryskyřice ve stříbrném cyklu Je možno připravovatznámými metodami iontové výměny nebo impregnace. Výhodná me-toda, popsaná v EP 295534, zahrnuje suspendování vzorkupryskyřice v protonové formě s oxidem stříbra ve vodě a uve-dení suspenze do styku s karboxylovou kyselinou, výhodně ky-selinou octovou.
Způsob podle vynálezu se výhodně provádí tak, že se ka-palná kyselina octová nebo acetanhydrid, kontaminovaný Jodi-dovými deriváty, nechá procházet stanovenou rychlostí pevnýmložem pryskyřice. Pevné lože se před použitím výhodně upra-vuje zpětným promytím. Použitá přítoková rychlost závisí namnoha proměnných včetně množství Jodidových nečistot v kyse-lině octové nebo acetanhydridu, požadovaného stupně čistoty 4 kyseliny nebo anhydridu a konkrétní použitá pryskyřice. NeJ-častěji Je přítoková rychlost v rozmezí 0,5 až 50, výhodně 5a_ž 1_5_ objemů lože za hodinu. Optimální přítoková rychlostzávisí na teplotě a Je možno Ji snadno určit.
Teplota, při níž se postup provádí, musí být dostateč-ně vysoká, aby nedošlo ani ke ztuhnutí, ani k varu kyselinyoctové nebo acetanhydridu. Nejčastěji leží v rozmezí 20 až120, výhodně 25 až 100 °C. Obecně Je sice žádoucí pracovatpři co nejvyšší teplotě, aby se dcsáhlo maximálního odstraně-ní, ale v některých případech může být k dosažení požaďbvanéúrovně odstranění Jodidů z ekonomických důvodů žádoucí praco-vat pří nižší teplotě a pozměnit Jednu z ostatních proměnnýchprocesu. Korní hranice pracovní teploty může být také dánastabilitou pryskyřice. Příklady provedení vynálezu Příklad 1
Purollte 0145 /mezoporézní pryskyřice/ 112,5 g /143 ml/ vlhká pryskyřice / v dodávaném stavu/bylo nasazeno do SCO ml nádoby, vybavené rychloběžným míchad-lem z PTFE o průměru 5 cm. 3yla přidána destilovaná voda /100ml/ a směs byla 15 min máchána rychlostí 60 otáček za minutu.Voda pak byla.odebrána a bylo přidáno dalších 100 ml desti-lované vody. Tento postup byl opakován /celkem promýváno3 x 100 ml vody/. 3yl ořidán oxid stříbrný /3,5 g, Aldrich/soolu s množstvím destilované vody, postačujícím k pokrytípevné látky /asi 100 ml/. Za účelem důkladného promísení by-la směs 1 h míchána při teplotě místnosti rychlostí 50 otá-ček za minutu. Sylo přidáno 75 ml kyseliny octové a směs by-la zahřívána 3 h při 50 °0 a míchána rychlostí 60 otáček zaminutu. Pryskyřice byla odfiltrována, promyta kyselinou oc-tovou /2 x 150 ml/ a sušena v proudu vzduchu. 5 Příklad 2
Bayer K2411 /mezoparézní pryskyřice/ Výše uvedený postup byl opakován s použitím 125,0 g/174 ml/ pryskyřice 3ayer K2411 3 0,5 g oxidu stříbrného.
Srovnávací test A
Amberlyst 15 /makrorstlkulární pryskyřice/
Uvedený postup byl opakován s ooužitím 37,0 g /100 ml/pryskyřice Amberlyst 15 a 7,7 g oxidu stříbrného.
Srovnávací test 3
Amberlite IR120 /pelová pryskyřice/
Uvedený postup byl opakován s použitím 70 g /32 ml/pryskyřice Amberlite IR120 a 5,9 g oxidu stříbrného.
Produkty příkladů 1 a 2 a srovnávacích testů A a 3 bylyanalyzovány na obsah stříbra. Výsledky Jsou uvedeny v tabulce 1 .
Tabulka 1 pryskyřice 4· Ag /□ hm. výměnná kapacitaH+ /mol/1 orysk./ % míst zených obsaze- stříbrem Purolite 0145 12,5 1,5 35 , Θ 3ayer K2411 10,2 1 ,25 37,7 Amberlyst 15 11,8 1,8 33,5 Amberlite IP120 10,5 1 ,95 37,2 * pryskyřice před analýzou sušeny 1/2 h v sušárna při 100 0 (Tišření specifického povrchu sušených pryskyřic a/ metody sušení pryskyřice ÍY.etoda A - sušení pryskyřice ze stavu zvlhčeného vodou 100 ml vzorek pryskyřice v dodávaném stavu, zvlhčené vodou-,—byl-z a hříván—p-ř-i-1-05— d-o—d-os-aěení—kone-ěného—tlaku--------- rtuti cca 3jPa po 4 hodinách. ITetoda 3- sušení pryskyřice ze stavu, zvlhčeného metha- nolem 100 ml vzorek pryskyřice, zvlhčené vodou, byl promyt nahrubé fritě sedmi objemy methanolu /cca 5 až 10 minut/. Pakbyla pryskyřice, zvlhčená methanolem, zahřívána 30 minut při50 °C při tlaku 2,S7 kPa a pak při 105 °C do dosažení koneč-ného tlaku cca 50 Pa rtuti pa 4 hodinách. b/ maření specifického povrchu ITetody A a 3 byly aplikovány na pryskyřice Purolite C145/mezoporézní/, Amberlyst 15 /makroretikulární/, Bayer K2411/mezoporézní/ a Ámberlite IP12Q /gel/.
Produkty těchto experimentů pak byly za účelem měřenísoecifického povrchu podrobeny metodě BET.
Tabulka 2 2 pryskyřice typ specif. povrch BET /m /g/ sušení A sušení 3 Purolite C145 mezoporézní 7 í 1 20 + 1 Amberlyst 15 makroretikulární 41 + 1 44 + 1 3ayer K2411 mezoporézní <f5 20+1 Ámberlite IP120 gel <5 _____
Obecný postup čištění kyseliny octové 25 ml pryskyřice, obsazené stříbrem, bylo nasazeno do kolony /průměr 1 cm/, obsahující kyselinu octovou. Lože pryskyřice pak bylo podrobeno zpětnému promytí k odstranění
Jemných podílů a roztřídění částic pryskyřice podle velikos- ti. Kyselina octová s dávkou 50 pom Jodidu /dodaného ve for-ma hexyljodidu/ byla předehřátá na 43 °C a podrobena průcho-du smírem dolů lořem pryskyřice, vyhřívaným na 43 °C. Ložepryskyřice bylo opatřeno přepadem, zajištujícím plný kapa-linový chod. V intervalech byly odebírány vzorky ošetřenékyseliny octové a analyzovány neutronovou aktivační analýzouna Jodidy. Výše poDsaným postupem byly testovány stříbrem obsazenéverse těchto pryskyřic: cříklad 3 - Bayer K2411 /mezoporézní/ srovnávací test C - Amberlyst 15 /makroretikulární/ příklad 4 - Purolite C145 /mezoporézní/ srovnávací test D - Amberlite IP120 /gel/ Výsledky, uvedené v tabulce 3, ukazují, že za ekviva-lentních podmínek mají oba mezoporézní pryskyřice /Purolite045 a Bayer K2411/ ve srovnání s Amberlystem 15 /makroreti-kulární pryskyřice/ a Amberlitem IR120 /gelová pryskyřice/lepší životnost. > c
(D p
o t—1 tn 1 OJ X 1 r— □ 1 1 1 1 1 t CE 1 ř—i 1 OJ 1 jp 1 “O” P <1 <C I....... 21 . _ __________ ...... ........... ________ P a □ i a o a a a OJ -P Ί o o o a o XI > -X xi a a tn a a E 3 oj cn OJ □ a a < M X oj tn U3 co CO ID
> CroP
-P M tn 33 ra ra cn cn cn cn •X •k * cn cn cn cn cn cn cn cn
I co tn u
tu 1 o <1 <1 -P P 21 a a 3 > •P Oť K XI 3 3 OJ CL t-l X OJ t-t • >c ra P -P tn tn X o -P tn 1 <1 >> o <1 t—í P 21 p a. 3 0) -P -J XI > XI E 3 Ol < M X OJ t—t • >c ra P -P tn X O ra ro 3 x ra
a co ro •X ra r 'V τ- OJ ra \z OJ m ra ra ra a cn cn cn ra co •X •X •X «X cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn a OJ a «X «X «X ·» ra OJ T— T— ' ra OJ ra a ω ra ra ra X OJ cn cn cn o- *k •X •X ·> cn cn cn cn cn cn cn cn OJ | <1 O <tl P 21 P CL O ra tu -P Ί T“ a T— > Oť XI \Z 'd- m ra 3 OJ ca H X OJ 1 N »
O I o irav-oiraraco^-^o-T-odmcoracnco*- ρ i ^-«-t-T-oiojojoirárara^^xrara C- X i CM 1— a cn b- CD cn «* ·* *1 w* •t cn cn ca tn CM cn cn cn cn cn
cn a o a O ·* Λ ·« cn M* tn tD M- r- T— cn CM T— b- •M· tn CM M· ID ID b-l a ID o cn cn Ol d CD M- ΙΠ ΙΓ) ^ťl cn cn CD b- ID a o a o O Ol •t 4« •t ·* •i CM o CD o CD Ol cn b- b- a a O! «<— CM r- <· o tni v 0' CD <4· v“ Ol CM Ol
Tabulka 3 - pokračování
T“ *3" ca ID T“* o 4¾ 4" cn m ca cn cn CD cm ωo »t-cm tn a M· b- rh / r- cn cn r-ω ω in r- cn o cmh ω cn tn
Tj- ΙΓ) a a b cd cna T- v-
Claims (8)
- P A N T *»> r> *— X~* ΐ i m > y—< f I --s t < in Ojq_8j<(Y1. Způsob odstraňování Jodidových derivátů z kapalné A kyseliny octové a/nebo acstanhydridu, vyznačující se tím, že £ kapalná kyselina octová nebo acetanhydrid se uvádí do styku se silně kyselou kationtovýměnnou pryskyřicí, která Je z asi 4 až asi 12 % zesítěná, má specifický povrch v protonové2-1 formě nižší než 10 m g oo vysušení ze stavu zvlhčeného vo-2-1 dou a specifický povrch vyšší než 10 m g po vysušení zezvlhčeného stavu, v němž byla voda nahrazena methanolem, při-čemž alespoň Jedno procento jejích aktivních míst Je přeměně-no na stříbrnou formu.
- 2. Způsob podle nároku 1 , vyznačující se tím, že silněkyselá kationtovýměnná pryskyřice Je zesítěná z 5 až 10 %.
- 3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že silně kyselá kationtovýměnná pryskyřice má specifický povrch2-1 nižší než 3 m g po vysušení z vodou zvlhčeného stavu a2-1 specifický povrch vyšší než 15 m g po vysušení ze zvlhče-ného stavu, v němž byla voda nahrazena methanolem.
- 4. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že nastříbrnou formu Je přeměněno 10 až 90 % aktivních míst silněkyselé kationtovýměnná pryskyřice.
- 5. Způsob podle nároku 1 , vyznačující se tím, že nastříbrnou formu Je přeměněno 30 až 70 % aktivních míst silně ,* kyselé kationtovýměnné pryskyřice. * S. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že kapal- ná kyselina octová a/nebo acetanhydrid, používané Jako suro-vina, obsahují až asi 500 ppb Jodidových derivátů.
- 7. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že styk mezi kyselinou octovou a/nebo acetanhydridem a silně kyseloukationtovýměnnou pryskyřicí se uskutečňuje průchodem kyseli-ny octové a/nebo acetanhydridu pevným ložem silně kyselé ka-tiontovýměnná pryskyřice.
- 9. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že pevnélože silně kyselá kationtovýmanné pryskyřice se upravujepřed ooužitím zpětným promytím.
- 9. Způsob podle nároku 7 nebo 3, vyznačující se tím, žeprůtok kyseliny octové a/nebo acetanhydridu pevným ložem Jev rozmezí 5 až 15 objemů lože za hodinu.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB909023634A GB9023634D0 (en) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | Process for purifying acetic acid and/or acetic anhydride |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS331191A3 true CS331191A3 (en) | 1992-05-13 |
Family
ID=10684615
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS913311A CS331191A3 (en) | 1990-10-31 | 1991-10-31 | Process for purifying acetic acid and/or acetanhydride |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5227524A (cs) |
EP (1) | EP0484020B1 (cs) |
JP (1) | JPH04282339A (cs) |
KR (1) | KR0162095B1 (cs) |
CN (1) | CN1033270C (cs) |
AT (1) | ATE132845T1 (cs) |
AU (1) | AU642779B2 (cs) |
BR (1) | BR9104743A (cs) |
CA (1) | CA2054025A1 (cs) |
CS (1) | CS331191A3 (cs) |
DE (1) | DE69116310T2 (cs) |
ES (1) | ES2082155T3 (cs) |
FI (1) | FI101471B1 (cs) |
GB (1) | GB9023634D0 (cs) |
HU (1) | HUT59652A (cs) |
IN (1) | IN184595B (cs) |
MX (1) | MX174344B (cs) |
MY (1) | MY108637A (cs) |
NO (1) | NO174924C (cs) |
RU (1) | RU2044721C1 (cs) |
YU (1) | YU47574B (cs) |
ZA (1) | ZA918390B (cs) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9122168D0 (en) * | 1991-10-18 | 1991-11-27 | Bp Chem Int Ltd | Process |
GB9211671D0 (en) * | 1992-06-02 | 1992-07-15 | Bp Chem Int Ltd | Process |
EP0759022B1 (fr) * | 1994-05-13 | 2000-01-26 | Acetex Chimie | Procede de preparation d'acides carboxyliques ou des esters correspondants en presence d'un catalyseur a base d'iridium et d'iodures sous forme soluble |
FR2725983B1 (fr) * | 1994-10-21 | 1996-12-20 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation d'acides carboxyliques en presence d'un catalyseur a base d'iridium et d'iodures sous forme soluble |
JP3281258B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2002-05-13 | ダイセル化学工業株式会社 | 有機媒質中に含まれるヨウ素化合物を除去する際の運転方法 |
US6506935B1 (en) | 1998-03-06 | 2003-01-14 | Uop Llc | Combination pretreatment/adsorption for treating a liquid stream contaminated with an iodine-containing compound |
US5962735A (en) | 1998-03-06 | 1999-10-05 | Uop Llc | Method for treating an organic liquid contaminated with an iodide compound |
US6007724A (en) * | 1998-12-21 | 1999-12-28 | Uop Llc | Method for treating a liquid stream contaminated with an iodine-containing compound using a solid absorbent comprising a metal phthalocyanine |
US6190562B1 (en) | 1999-03-24 | 2001-02-20 | Uop Llc | Method for treating a liquid stream contaminated with an iodine-containing compound using a cation-exchanged crystalline manganese phosphate |
US6225498B1 (en) * | 2000-03-24 | 2001-05-01 | Celanese International Corporation | Method of removing organic iodides from organic media |
US6657078B2 (en) | 2001-02-07 | 2003-12-02 | Celanese International Corporation | Low energy carbonylation process |
JP4995522B2 (ja) * | 2006-09-25 | 2012-08-08 | 千代田化工建設株式会社 | 有機酸からのヨウ素化合物除去方法 |
US7588690B1 (en) * | 2009-02-10 | 2009-09-15 | The Purolite Company | Method of iodide removal |
US20110086929A1 (en) * | 2009-10-13 | 2011-04-14 | Brotech Corporation, doing business as The Purolite Company | Method of iodide removal |
US8704010B2 (en) | 2010-05-07 | 2014-04-22 | Celanese International Corporation | Alcohol production process with impurity removal |
US8394987B2 (en) * | 2010-06-17 | 2013-03-12 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Methyl iodide removal from acetic acid waste stream |
MX2013007647A (es) | 2010-12-30 | 2013-08-01 | Celanese Int Corp | Purificacion de torrentes de productos de acido acetico. |
WO2013070216A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | Celanese International Corporation | Integrated ethanol production from methanol via carbonylation and hydrogenation by extracting halides from acetic acid |
US8975450B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-03-10 | Celanese International Corporation | Ethanol and ethyl acetate production using an acetic acid and acetic anhydride mixed feed |
EP3201165B1 (en) | 2014-10-02 | 2019-08-21 | Celanese International Corporation | Process for producing acetic acid |
US9561994B2 (en) | 2015-01-30 | 2017-02-07 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid |
US9487464B2 (en) | 2015-01-30 | 2016-11-08 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid |
WO2016122728A1 (en) | 2015-01-30 | 2016-08-04 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid |
US9505696B2 (en) | 2015-02-04 | 2016-11-29 | Celanese International Corporation | Process to control HI concentration in residuum stream |
US9908835B2 (en) | 2015-11-13 | 2018-03-06 | Celanese International Corporation | Processes for purifying acetic and hydrating anhydride |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1113570B (de) * | 1957-04-20 | 1961-09-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Kationenaustauschern auf Basis von nicht sprosspolymerisierten vernetzten Polymerisaten |
US4615806B1 (en) * | 1985-03-07 | 1994-05-03 | Hoechst Co American | Removal of iodide compounds from non-aqueous organic media |
-
1990
- 1990-10-31 GB GB909023634A patent/GB9023634D0/en active Pending
-
1991
- 1991-10-18 EP EP91309650A patent/EP0484020B1/en not_active Revoked
- 1991-10-18 DE DE69116310T patent/DE69116310T2/de not_active Revoked
- 1991-10-18 AT AT91309650T patent/ATE132845T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 ES ES91309650T patent/ES2082155T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-21 ZA ZA918390A patent/ZA918390B/xx unknown
- 1991-10-22 US US07/780,812 patent/US5227524A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-23 IN IN1012DE1991 patent/IN184595B/en unknown
- 1991-10-23 CA CA002054025A patent/CA2054025A1/en not_active Abandoned
- 1991-10-25 AU AU86772/91A patent/AU642779B2/en not_active Ceased
- 1991-10-28 YU YU171591A patent/YU47574B/sh unknown
- 1991-10-29 MY MYPI91002003A patent/MY108637A/en unknown
- 1991-10-30 NO NO914255A patent/NO174924C/no unknown
- 1991-10-30 RU SU915010063A patent/RU2044721C1/ru active
- 1991-10-30 JP JP3284363A patent/JPH04282339A/ja active Pending
- 1991-10-30 KR KR1019910019181A patent/KR0162095B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-10-30 HU HU913419A patent/HUT59652A/hu unknown
- 1991-10-31 MX MX9101867A patent/MX174344B/es not_active IP Right Cessation
- 1991-10-31 FI FI915145A patent/FI101471B1/fi active
- 1991-10-31 CS CS913311A patent/CS331191A3/cs unknown
- 1991-10-31 BR BR919104743A patent/BR9104743A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-10-31 CN CN91111134A patent/CN1033270C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR920007974A (ko) | 1992-05-27 |
HUT59652A (en) | 1992-06-29 |
FI915145A0 (fi) | 1991-10-31 |
IN184595B (cs) | 2000-09-09 |
GB9023634D0 (en) | 1990-12-12 |
RU2044721C1 (ru) | 1995-09-27 |
NO914255D0 (no) | 1991-10-30 |
YU171591A (sh) | 1994-04-05 |
CN1062136A (zh) | 1992-06-24 |
BR9104743A (pt) | 1992-06-16 |
YU47574B (sh) | 1995-10-03 |
AU8677291A (en) | 1992-05-07 |
NO174924C (no) | 1994-08-03 |
DE69116310D1 (de) | 1996-02-22 |
FI101471B (fi) | 1998-06-30 |
DE69116310T2 (de) | 1996-05-23 |
NO174924B (no) | 1994-04-25 |
EP0484020A3 (en) | 1992-12-16 |
HU913419D0 (en) | 1992-01-28 |
MY108637A (en) | 1996-10-31 |
CN1033270C (zh) | 1996-11-13 |
ES2082155T3 (es) | 1996-03-16 |
US5227524A (en) | 1993-07-13 |
FI915145A (fi) | 1992-05-01 |
CA2054025A1 (en) | 1992-05-01 |
NO914255L (no) | 1992-05-04 |
FI101471B1 (fi) | 1998-06-30 |
ZA918390B (en) | 1993-04-21 |
ATE132845T1 (de) | 1996-01-15 |
MX174344B (es) | 1994-05-09 |
KR0162095B1 (ko) | 1999-01-15 |
EP0484020B1 (en) | 1996-01-10 |
JPH04282339A (ja) | 1992-10-07 |
AU642779B2 (en) | 1993-10-28 |
EP0484020A2 (en) | 1992-05-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS331191A3 (en) | Process for purifying acetic acid and/or acetanhydride | |
KR100805586B1 (ko) | 유기 매질로부터 유기 요오드화물을 제거하는 방법 | |
US4615806A (en) | Removal of iodide compounds from non-aqueous organic media | |
JP4995522B2 (ja) | 有機酸からのヨウ素化合物除去方法 | |
AU2001245941A2 (en) | Method of removing organic iodides from organic media | |
AU2001245941A1 (en) | Method of removing organic iodides from organic media | |
EP2658903B1 (en) | Ion exchange resin composition for the purification of acetic acid product streams | |
EP0482787B1 (en) | Process for removing iodide compounds from carboxylic acids and/or their anhydrides | |
RU2214994C2 (ru) | Заряженные ионообменные смолы, способы их получения и их применение | |
JP2004181351A (ja) | 非水液状物の精製方法 | |
JPH0714488B2 (ja) | カルボン酸からのハライドの除去 | |
CN1068303C (zh) | 提纯芳族多元羧酸的改进方法 | |
US6211408B1 (en) | Method of removing iodides from non-aqueous organic media utilizing silver or mercury exchanged macroporous organofunctional polysiloxane resins | |
JPH10337484A (ja) | イオン交換樹脂、その製造および使用 | |
US3634497A (en) | Acid reconstitution of spent alkaline wash solutions used in regenerating noble metal unsaturated ester synthesis catalysts | |
JP2004250619A (ja) | 触媒反応に用いる強酸性陽イオン交換樹脂 |