NO170481B - Fremgangsmaate ved avfarging av sulfonsyre - Google Patents
Fremgangsmaate ved avfarging av sulfonsyre Download PDFInfo
- Publication number
- NO170481B NO170481B NO895013A NO895013A NO170481B NO 170481 B NO170481 B NO 170481B NO 895013 A NO895013 A NO 895013A NO 895013 A NO895013 A NO 895013A NO 170481 B NO170481 B NO 170481B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- color
- peroxide
- formula
- stand
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 38
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 36
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 69
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 24
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical class CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 8
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 23
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 18
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 9
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 7
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Polymers 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- XJPAEZVERBCSTJ-UHFFFAOYSA-N methylsulfonyloxy methanesulfonate Chemical class CS(=O)(=O)OOS(C)(=O)=O XJPAEZVERBCSTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NHYCGSASNAIGLD-UHFFFAOYSA-N Chlorine monoxide Chemical class Cl[O] NHYCGSASNAIGLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910001902 chlorine oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000035614 depigmentation Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Treatment Of Water By Oxidation Or Reduction (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte ved avfarging av farge-forurensede alkansulfonsyrer eller arensulfonsyrer, slik som angitt i krav l's ingress.
Ved fremstilling av alkansulfonsyre eller arensulfonsyre ved kjent teknikk, er syreproduktene generelt fargede, i området fra lys gul til nærmest svart. Hittil er det brukt forskjellige metoder for enten å hindre dannelse av farge under fremstillingen av sulfonsyrene eller fjerne fargen fra syreproduktene med en gang de er fremstilt.
USP 2,502,619 beskriver rensing av salter av alkansulfonsyrer for å fjerne kolloidale materialer og fargede forbindelser ved oppvarming av de faste alkansulfonsyre-saltene til en temperatur på mellom ca. 100 og 250°C, oppløse de termiske behandlede saltene i vann og behandle den resulterende vandige løsningen av alkansulfonsyresalter med en granulær absorbent, som f.eks. aktivt karbon. Foreliggende oppfinner har funnet at det fargede stoffet i vannfri alkensulfonsyre ikke fjernes vesentlig ved behandling med absorbenter, som f.eks. aktivt karbon, og at fortynning av den vannfrie sulfonsyren med vann, for å fjerne det fargende stoffet ved denne metoden, ikke er ønskelig.
USP 3,269,927 beskriver at fargelegemer og fargedannende materialer kan fjernes effektivt fra alkensulfonsyrer ved å utsette den fargeforurensede sulfonsyren for elektrisk likestrømsfelt. Denne metoden medfører uønsket høye strømtettheter (dvs. 10-120 A). Foreliggende oppfinnere har funnet at anvendelse av denne metoden resulterer i dannelse av svovelsyre, som er en uønsket forurensning i den resulterende vannfrie alkansulfonsyre.
I henhold til USP 3,413,337 og 3,479,398 kan alkansulfonsyre med forbedret farge fremstilles ved reaksjon mellom mettede hydrokarboner, svoveldioksid og en katalysator, enten ved å bruke ozon som reaksjonsinitiator eller ved videre behandling av alkansulfonsyreproduktene fra sulfok-sideringsreaksjonen med ozon etter fjerning av syrene fra sulfoksideringsreaktoren. Anvendelse av ozon for avfarging av sulfonsyre krever meget høye spenninger og spesialisert utstyr for fremstilling av ozonet. Dette kan resultere i dannelse av uønskede forurensninger, som f.eks. svovelsyre, i de avfargede sulfonsyrene.
USP 3,666,797 beskriver en metode for fremstilling av lett-fargede parafin sulfonsyrer ved sulfoksydasjon av parafinske hydrokarboner. Ved denne metoden blir sulfonsyreproduktene separert fra biproduktet svovelsyre og konsentrert ved fordamping av vann i nærvær av hydrogenperoksyd, for å hindre dannelsen av fremmede fargelegemer. Bruk av hydrogenperoksyd for avfarging av vannfrie sulfonsyrer er uønsket, fordi denne metoden tilfører vann til den vannfrie syren og kan resultere i dannelse av svovelsyre.
USP 4,197,255 beskriver bleking av C8-C22 olefinske sulfonsyrer i en basisk løsning ved pH ca. 10-14 og en temperatur på 30-80°C, ved å bruke hydrogenperoksyd, klor, alkalimetallkloritter, eller alkalimetallhypokloritter som blekemiddel. Denne metoden medfører bruk av et basisk medium som ikke kan overføres til avfarging av vannfrie sulfonsyrer. Anvendelse av kloroksyder vil også innføre uønskede forurensninger i de vannfrie sulfonsyrene.
Japansk patentsøknad (OPI) 73/22423 (Chemical Abstracts,
79, 18083 (1973)) rapporterer at vesentlig vannfrie metansulfonsyrer kan avfarges ved å føre klor gjennom syren i 2 timer ved 135°C. Denne metoden medfører uønskede forurensninger i sulfonsyren, som f.eks. klor og/eller kloridioner. Også andre urenheter, som f.eks. svovelsyre og klorerte sulfonsyrer, kan dannes under avfargings-behandlingen.
På grunn av disse manglene ved kjent teknikk vil det derfor være ønskelig å ha en metode for avfarging av alkansulfonsyrer eller arensulfonsyrer som ikke medfører tilsetting av vann eller andre uønskede urenheter til den rensede vannfrie sulfonsyren og som ikke resulterer i dannelse av uønskede forurensninger under avfargingen sulfonsyren.
I henhold til foreliggende oppfinnelse er det derfor frembragt en fremgangsmåte ved avfarging av en farge-forurenset alkansulfonsyre eller arensulfonsyre representert ved formel I: som omfatter blanding av den misfargede alkensulfonsyren eller arensulfonsyren med en effektiv mengde av et dialkylsulfonyl- eller diarensulfonylperoks6yd representert ved formel II :
og la blandingen stå ved romtemperatur i en tid som er tilstrekkelig til å la fargen på alkansulfonsyren eller arensulfonsyren avta til et ønsket nivå, hvor R i formel I og R<1> i formel II hver representerer et alkylradikal eller et arylradikal, forutsatt at R i formel I kan være lik eller forskjellig fra R<1> i formel II, slik som angitt i krav l's karakteriserende del. Ytterligere trekk fremgår av kravene 2-9.
Sulfonsyrene som kan behandles i henhold til oppfinnelse er de som er representert med formel I :
hvor R kan representere et alkylradikal med ca. 1-12 karbonatomer, som f.eks. metyl, etyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, tertiær-butyl, iso-butyl, cykloheksyl, 1-oktyl, docekyl, trifluormetyl og andre polyhalogenerte alkylradikaler, etc. R kan også representere et arylradikal med ca. 6-18 karbonatomer, som f.eks. fenyl, tolyl, butylfenyl, dodecylfenyl, naftyl etc.
Dialkensulfonyl- eller diarensulfonylperoksyder som kan brukes i prosessen i foreliggende oppfinnelse er de som er representert ved formel II :
hvor R<1> er et alkyl- eller arylradikal som definert for alkensulfonsyre eller arensulfonsyre med formel I.
Blant disse er de foretrukne sulfonsyre og dialkensulfonyl-peroksydene henholdsvis metansulfonsyre og dimetansulfonyl-peroksyder.
Alkyl- eller arylradikalet R<1> i dialkensulfonyl- eller diarensulfonylperoksydene representert med formel II kan være samme eller forskjellige fra alkyl- eller arylradikalet R i alkansulfonsyren eller arensulfonsyre som behandles og som er representert med formel I. Det er allikevel foretrukket at alkyl- eller arylradikalet R<1> i formel II er det samme som alkyl- eller arylradikalet R i formel I (dvs. alkansulfonsyren eller arylsulfonsyren som avfarges).
Generelt er ikke sulfonsyrene som effektivt kan avfarges ved fremgangsmåte i foreliggende oppfinnelse begrenset. Foreliggende fremgangsmåte kan brukes til å avfarge både vandige løsninger av sulfonsyre (dvs. 70 volum-% alkansulfonsyre) og også vesentlig vannfrie sulfonsyrer. Med begrepet "vesentlig vannfri" som benyttes i foreliggende oppfinnelse menes sulfonsyrer som inneholder mindre enn ca. 1 vekt-% og fortrinnsvis mindre enn ca. 0,5 vekt-% vann. Tiden som er nødvendig for å få en effektiv avfarging av vandige løsninger av sulfonsyre er lenger enn den tiden som kreves for vesentlig vannfrie sulfonsyrer, på grunn av avtagende løselighet av peroksydet i vandige løsninger.
Peroksydet påvirker avfargingen av sulfonsyren ved å reagere med urenheter (fargelegemer) som er tilstede i spormengder i sulfonsyre (fargede urenheter som er tilstede i så små mengder som 10 vekt-ppm kan gi en intens farge på sulfonsyren). Peroksydet reagerer med fargelegemene og omdanner disse ved oksydasjon til ikke-fargede forbindelser. Peroksydet reagerer ikke med selve sulfonsyren. Mekanismen bak denne bleke virkningen og de spesifikke produktene som er resultatet av reaksjonen er ikke fullt ut forstått. Det er spekulert på om den eksakte mekanismen til reaksjonen og produktene som er resultatet er forskjellige for hver urenhet som er tilstede.
I fremgangsmåten i henhold til oppfinnelse kan sulfonsyrene som skal avfarges behandles som selve væsken eller, spesielt dersom sulfonsyren er et fast stoff ved normale temperaturer, kan de oppløses i et inert fortynningsmiddel (dvs. ikke-reaktive med syren eller peroksydet) før de utsettes for avfargende behandling. Passende inerte løsningsmidler som kan brukes i denne hensikt inkluderer lavtkokende rettkjedede hydrokarboner (som n-pentan, n-heksan, n-oktan etc). I foreliggende fremgangsmåte er det foretrukket at sulfonsyrene som er væsker ved normale temperaturer behandles som de er, og at sulfonsyrer som er faste stoffer ved normale temperaturer behandles som løsninger etter at de er oppløst i et inert løsningsmiddel. Mengden av inert løsningsmiddel som brukes bør være den minste nødvendige mengden for å få fullstendig oppløsning av sulfonsyren som skal behandles. Det inerte løsningsmiddelet kan destilleres fra sulfonsyren etter fullført avfargende behandling og gjenvinnes for gjenbruk.
Dialkensulfonyl- eller diarensulfonylperoksyd representert ved formel II kan tilsettes til sulfonsyren enten som en ren forbindelse eller som en løsning i sulfonsyren. Dette er selvfølgelig avhengig av hvorvidt sulfonsyren som skal behandles er en væske ved normale temperaturer eller den er i et inert løsningsmiddel. En slik bestemmelse kan lett gjøres av fagmannen.
I henhold til foreliggende fremgangsmåte kan behandlingen av alkansulfonsyre eller arensulfonsyre med dialkensulfonyl-eller diarensulfonylperoksyd utføres ved en temperatur på ca. 10-100°C. Temperaturen hvorved blandingen står påvirker tiden som er nødvendig for å oppnå den ønskede avfarging. Generelt vil tiden som er nødvendig for en ønsket avfarging, avta med økende temperatur. Sidereaksjoner som forbruker dialkensulfonyl- eller diarensulfonylperoksyd vil også øke med økende temperatur. Det er derfor foretrukket at blandingen får stå ved en temperatur på ca. 25-60°C, og det er mer foretrukket at blandingen får stå i ro ved en temperatur på ca. 25-35°C, med den hensikt å redusere både tiden som er nødvendig for en ønsket avfarging og antallet sidereaksj oner.
I foreliggende metode er det ikke påkrevet med røring eller risting. Røring eller risting vil allikevel lette oppløs-ningen av peroksydet i sulfonsyren og derved gi en bedre avfarging av sulfonsyren. Med en gang peroksydet er oppløst i sulfonsyren er det ikke lenger påkrevet med røring.
Konsentrasjonen av dialkensulfonyl- eller diarensulfonylperoksyd som brukes i avfargingen av alkansulfonsyren eller arensulfonsyren kan også variere. Konsentrasjonen av peroksyd er delvis avhengig av mengden av fargede stoffer som er tilstede i sulfonsyren. Generelt er konsentrasjonen av dialkylsulfonyl- eller diarylsulfonylperoksyd som blandes med alkansulfonsyren eller arensulfonsyren ca. 0,01-0,5 vekt-%, og fortrinnsvis ca. 0,02-0,2 vekt-%, av sulfonsyre som skal avfarges.
Tiden som er nødvendig for avfarging av sulfonsyren representert ved formel I i henhold til oppfinnelsens fremgangsmåte er igjen variabel, og vil avhenge av mengden farget stoff som er tilstede i sulfonsyren, temperaturen hvorved behandlingen utføres (dvs. temperaturen hvorved blandingen av sulfonsyre og peroksyd for stå i ro), konsentrasjonen av peroksyd som brukes, den ønskede grad av avfarging, etc. Tiden som er nødvendig for avfarging av sulfonsyren til et ønsket nivå kan derfor være svært variabel. For eksempel er fargen på metansulfonsyre akseptabel ved et nivå på APHA 150 (ca. 2 på Gardner skalaen) som er oppnådd innen mindre enn 70 timer ved anvendelse av foreliggende oppfinnelse med svært farget metansulfonsyre. Avfarging av slike sulfonsyrer til omtrent vannklarhet (APHA mindre enn ca. 50) har allikevel krevet tider på mer enn 100 timer. Det er derfor vanskelig å spesifisere med sikkerhet tiden som er nødvendig i henhold til foreliggende oppfinnelse.
Generelt vil likevel den nødvendige tiden for å få en effektiv avfarging av sulfonsyre være i området ca. 1 time til ca. 1 uke, dersom reaksjonen skjer ved ca. 25°C. For svært fargede sulfonsyrer kan vannklarhet generelt erholdes innen mindre enn to uker eller ca. 300 timer.
Utføring av behandlingen ved høyere temperaturer (dvs. høyere enn 25°C) vil generelt redusere den nødvendige tiden for å få en ønsket avfarging. Tiden som er nødvendig for å få en ønsket avfarging av alkansulfonsyre eller arensulfonsyre i henhold til oppfinnelsen kan lett bestemmes av fagmannen.
Utfra de lange tidsperiodene som er nødvendig for å få en effektiv avfarging, er det i praksis foretrukket at dialkensulfonyl- eller diarensulfonylperoksydet som tilsettes til alkansulfonsyren eller arensulfonsyren og/eller blandingen får stå i ro i beholderen hvori sulfonsyren vil bli lagret eller transportert. Denne metoden er spesielt foretrukket når sulfonsyren som skal avfarges er en væske ved vanlige temperaturer og behandles som en ren væske.
Selv om fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen krever noe forlengede tidsperioder for å oppnå avfarging av alkansulfonsyre eller arensulfonsyre, er det en viktig forbedring i forhold til kjent teknikk som hittil er blitt brukt til avfarging av sulfonsyrer ved at den ikke innfører uønskede forurensninger, spesielt vann og svovelsyre, til den rensede sulfonsyren og resulterer ikke i dannelse av urenheter under selve avfargingsprosessen.
Generelt for metansulfonsyre, kan fargen være høyere enn 500 på APHA skalaen og 10 på Gardner skalaen før behandlingen. Etter behandling med foreliggende metode kan syrens farge være redusert til ca. 10-50 på APHA skalaen og mindre enn 1 på Gardner skalaen (hovedsakelig hvitt vann). Det er allikevel ikke noe generelt akseptert endelig fargenivå. Det endelige fargenivået som vil bli akseptert vil avhenge av sulfonsyren som avfarges og anvendelsen av den avfargede sulfonsyren.
Fremgangsmåte i foreliggende oppfinnelse vil nå bli videre illustrert med de følgende eksempler:
EKSEMPEL 1.
Dimetansulfonylperoksyd (0,08 g) ble tilsatt til 50 ml
(72,3 g) mørk, svært farget rå, i hovedsak vannfri metansulfonsyre (farge » 500 APHA og 10 Gardner) i en glasskolbe. Blandingen fikk stå ved 20-25'C med røring av og til. Fargen ble med jevne mellomrom målt med en farge-komparator. Fargen ble redusert til ca. 140 APHA (ca. 1-2 Gardner) innen 75 timer og videre til ca 50 APHA (< 1 Gardner, hovedsakelig vannklar) innen ca. to uker.
EKSEMPEL 2.
Dimetansulfonylperoksyd (0,146 g) ble tilsatt til 50 ml (73,43 g ) av mørk, svært farget rå hovedsakelig vannfri metansulfonsyre (farge » 500 APHA og ca. 10 Gardner) i en glasskolbe. Blandingen ble ristet av og til for å løse opp dimetansulfonylperoksydet og fikk deretter stå i ro ved en temperatur på ca. 22-25°C. Fargen til metansulfonsyren ble regelmessig målt som i eksempel 1. Syrens farge var redusert til ca. 10 APHA (< 1 Gardner, og hovedsakelig vannklar) innen ca. 90 timer.
Claims (9)
1. Fremgangsmåte ved avfarging av en farge-forurenset alkansulfonsyre eller arensulfonsyre representert ved formel I :
karakterisert ved at den omfatter blanding av den farge-forurensede alkansulfonsyren eller arensulfonsyren med en effektiv mengde av et dialkensulfonyl- eller diarylsulfonylperoksyd representert ved formel II:
og la blandingen stå i ro ved en temperatur og en tid som er tilstrekkelig til å la fargen til alkansulfonsyren eller arensulfonsyren avta til et ønsket nivå, hvor R i formel I og R<1> i formel II er alkylradikaler eller arylradikaler, forutsatt at R i formel I kan være samme eller forskjellig fra R<1> i formel II.
2. Fremgangsmåte i henhold til krav 1, karakterisert ved at blandingen får stå ved en temperatur på 10-100°C.
3. Fremgangsmåte i henhold til krav 1, karakterisert ved at blandingen får stå ved en temperatur på 26-60"C.
4. Fremgangsmåte i henhold til krav 1, karakterisert ved at blandingen får stå ved en temperatur på 25-35°C.
5. Fremgangsmåte i henhold til krav 1, karakterisert ved at peroksydet tilsettes til syren i en konsentrasjon på 0,01-0,5 vekt-% av syren.
6. Fremgangsmåte i henhold til krav 1, karakterisert ved at peroksydet tilsettes til syren i en konsentrasjon på 0,02-0,2 vekt-% av syren.
7. Fremgangsmåte i henhold til krav 1, karakterisert ved at blandingen får stå i 1 time til 1 uke.
8. Fremgangsmåte i henhold til krav 1, karakterisert ved at syren og peroksydet får stå i en beholder hvori sulfonsyren vil bli lagret eller transportert.
9. Fremgangsmåte ved avfarging av en farge-forurenset metansulfonsyre,
karakterisert ved at den omfatter blanding av den farge-forurensede metansulfonsyren med 0,02-0,2 vekt-% dimetylsulfonylperoksyd og la blandingen stå ved en temperatur på 25-35°C i en tidsperiode som er nødvendig for at fargen på metansulfonsyren reduseres til et ønsket nivå.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/388,212 US4910335A (en) | 1989-08-01 | 1989-08-01 | Decolorization of alkanesulfonic and arenesulfonic acids |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO895013D0 NO895013D0 (no) | 1989-12-13 |
| NO895013L NO895013L (no) | 1991-02-04 |
| NO170481B true NO170481B (no) | 1992-07-13 |
| NO170481C NO170481C (no) | 1992-10-21 |
Family
ID=23533160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO895013A NO170481C (no) | 1989-08-01 | 1989-12-13 | Fremgangsmaate ved avfarging av sulfonsyre |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4910335A (no) |
| EP (1) | EP0411209B1 (no) |
| JP (1) | JPH0366658A (no) |
| AR (1) | AR245440A1 (no) |
| AT (1) | ATE96428T1 (no) |
| AU (1) | AU4698089A (no) |
| BR (1) | BR9000399A (no) |
| CA (1) | CA2005240A1 (no) |
| DE (1) | DE68910317T2 (no) |
| DK (1) | DK629389A (no) |
| ES (1) | ES2044036T3 (no) |
| NO (1) | NO170481C (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7297813B2 (en) * | 2004-08-05 | 2007-11-20 | Arkema Inc. | Removal of alkyl alkanesulfonate esters from alkanesulfonic acids and other organic media |
| US9902689B2 (en) * | 2013-11-13 | 2018-02-27 | Grillo Chemie Gmbh | Process for preparing alkanesulfonic acids from sulfur trioxide and an alkane |
| JP6412570B2 (ja) | 2013-11-18 | 2018-10-24 | グリロ‐ヴェルケ アーゲー | アルカンおよび発煙硫酸からアルカンスルホン酸を製造するための新規な開始剤 |
| MY191259A (en) | 2016-11-28 | 2022-06-11 | Basf Se | Solvent-free alkane sulfonation |
| RU2694545C1 (ru) * | 2018-03-05 | 2019-07-16 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "ДАГЕСТАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ" | Диметилдисульфопероксид (пероксид димезилата) и способ его получения |
| CA3153432A1 (en) | 2018-03-10 | 2019-11-07 | Veolia North America Regeneration Services, Llc | Compounds, processes, and machinery for converting methane gas into methane-sulfonic acid |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2502619A (en) * | 1947-10-23 | 1950-04-04 | Standard Oil Co | Purifying salts of sulfonic acids |
| DE1127352B (de) * | 1960-10-15 | 1962-04-12 | Basf Ag | Verfahren zur Aufhellung roher aliphatischer oder aromatischer Sulfonsaeuren, deren Salzen, Chloriden oder Estern |
| US3269927A (en) * | 1962-10-01 | 1966-08-30 | Phillips Petroleum Co | Process of electrolytically improving the clarity of sulfonic acids |
| US3413337A (en) * | 1965-10-18 | 1968-11-26 | Phillips Petroleum Co | Sulfoxidation process |
| US3479398A (en) * | 1965-12-30 | 1969-11-18 | Phillips Petroleum Co | Nitrogen oxide compounds as sulfoxidation promoters |
| US3666797A (en) * | 1968-11-20 | 1972-05-30 | Lion Fat Oil Co Ltd | Method of preparing light-colored paraffin sulfonic acid |
| JPS5346825B2 (no) * | 1973-11-12 | 1978-12-16 | ||
| US4197255A (en) * | 1975-10-27 | 1980-04-08 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) | Method for the production of bleached, low-sultone olefin sulfonates |
| DE3325517A1 (de) * | 1983-07-15 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur schonenden isolierung von paraffinsulfonsaeuren oder paraffinsulfonaten aus den bei der sulfoxidation von paraffinen erhaltenen reaktionsgemischen |
-
1989
- 1989-08-01 US US07/388,212 patent/US4910335A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-12 DE DE89122910T patent/DE68910317T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-12 ES ES89122910T patent/ES2044036T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-12 EP EP89122910A patent/EP0411209B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-12 AT AT89122910T patent/ATE96428T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-12-12 CA CA002005240A patent/CA2005240A1/en not_active Abandoned
- 1989-12-13 NO NO895013A patent/NO170481C/no unknown
- 1989-12-13 DK DK629389A patent/DK629389A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-12-14 JP JP1322787A patent/JPH0366658A/ja active Pending
- 1989-12-19 AU AU46980/89A patent/AU4698089A/en not_active Abandoned
- 1989-12-19 AR AR89315724A patent/AR245440A1/es active
-
1990
- 1990-01-31 BR BR909000399A patent/BR9000399A/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4910335A (en) | 1990-03-20 |
| NO895013D0 (no) | 1989-12-13 |
| BR9000399A (pt) | 1991-10-08 |
| DE68910317T2 (de) | 1994-03-24 |
| ATE96428T1 (de) | 1993-11-15 |
| DK629389D0 (da) | 1989-12-13 |
| CA2005240A1 (en) | 1991-02-01 |
| ES2044036T3 (es) | 1994-01-01 |
| EP0411209B1 (en) | 1993-10-27 |
| EP0411209A1 (en) | 1991-02-06 |
| DE68910317D1 (de) | 1993-12-02 |
| JPH0366658A (ja) | 1991-03-22 |
| AU4698089A (en) | 1991-02-07 |
| AR245440A1 (es) | 1994-01-31 |
| DK629389A (da) | 1991-02-02 |
| NO895013L (no) | 1991-02-04 |
| NO170481C (no) | 1992-10-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO170481B (no) | Fremgangsmaate ved avfarging av sulfonsyre | |
| EP0373305B1 (en) | Purification of alkanesulfonic acids using ozone | |
| US4876048A (en) | Purification of alkanesulfonyl chlorides | |
| DE68905303T2 (de) | Elektrotauchlackieranlage für Kraftfahrzeugkarosserien. | |
| EP0278822B1 (fr) | Procédé de préparation de dérivés d'acides perhalogénoalcanesulfiniques et sulfoniques | |
| US4299806A (en) | Decolorization of elemental yellow phosphorus | |
| US4680147A (en) | Process for the isolation under mild conditions of paraffinsulfonate and sulfuric acid from reaction mixtures from paraffin sulfoxidation | |
| US3232975A (en) | Process for bleaching sulfonic acids, esters and chlorides | |
| WO2001027076A1 (fr) | Preparation de chlorure d'alcoylsulfonyle perfluore en alpha du soufre | |
| JPS6038356A (ja) | パラフインのスルホキシド化の際に得られる反応混合物からパラフイン‐スルホン酸またはパラフイン‐スルホナートを穏やかな条件下で単離する方法 | |
| SU1220611A1 (ru) | Способ производства обесцвеченной крови убойных животных | |
| JPS60132948A (ja) | パラフインスルホ酸化反応混合物からアルカリ金属硫酸塩含量の低いパラフインスルホン酸塩及び硫酸を単離する方法 | |
| JP3474280B2 (ja) | 硫酸の精製方法 | |
| ES2924350T3 (es) | Procedimiento para el tratamiento de aguas residuales que contienen fenol, anilina o derivados de los mismos | |
| SU294325A1 (ru) | Способ очистки алкановых сульфокислот | |
| EP1317423B1 (fr) | Procede de fabrication de chlorures d'alcanesulfonyle | |
| US3709807A (en) | Methods of separating by-products sulfuric acid from mixtures resulting from photo-sulfoxidation reaction of paraffins | |
| EP0677534B1 (en) | Process for preparing chlorinated polyolefin and polydiolefin compounds | |
| SU1209600A1 (ru) | Способ очистки ортофосфорной кислоты от органических примесей | |
| US3223727A (en) | Reduction of aromatic nitro and nitroso compounds | |
| RU1803400C (ru) | Способ очистки низших гликолей от окрашивающих примесей | |
| RU2221779C2 (ru) | Способ получения смеси сульфоксидов | |
| RU1790599C (ru) | Способ осветлени технического рыбьего жира | |
| KR0138245B1 (ko) | 유기 불순물을 함유한 저순도 카프로락탐의 정제방법 | |
| SI9500190A (sl) | Postopek pridobivanja zmesi 2-metil-izotiazolona in 5-kloro derivata v vodni raztopini |