NO170426B - Forgrenet polymerisat inneholdende silylgrupper, fremgangsmaate ved fremstilling derav, overtrekksmiddel paa basis avpolymerisatet, samt anvendelse - Google Patents
Forgrenet polymerisat inneholdende silylgrupper, fremgangsmaate ved fremstilling derav, overtrekksmiddel paa basis avpolymerisatet, samt anvendelse Download PDFInfo
- Publication number
- NO170426B NO170426B NO882026A NO882026A NO170426B NO 170426 B NO170426 B NO 170426B NO 882026 A NO882026 A NO 882026A NO 882026 A NO882026 A NO 882026A NO 170426 B NO170426 B NO 170426B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- monomers
- ethylenically unsaturated
- component
- polymer
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 17
- -1 SILYL GROUPS Chemical group 0.000 title claims description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 83
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 29
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 22
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 22
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 19
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DVNPFNZTPMWRAX-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylethanethiol Chemical compound CCO[Si](CCS)(OCC)OCC DVNPFNZTPMWRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 8
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical compound S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 7
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 5
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical class OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 4
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101100073357 Streptomyces halstedii sch2 gene Proteins 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 3
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 3
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 3
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N Methanethial Chemical compound S=C DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- AFNRRBXCCXDRPS-UHFFFAOYSA-N tin(ii) sulfide Chemical compound [Sn]=S AFNRRBXCCXDRPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- FSQQTNAZHBEJLS-OWOJBTEDSA-M (e)-4-amino-4-oxobut-2-enoate Chemical compound NC(=O)\C=C\C([O-])=O FSQQTNAZHBEJLS-OWOJBTEDSA-M 0.000 description 1
- NQQRXZOPZBKCNF-NSCUHMNNSA-N (e)-but-2-enamide Chemical compound C\C=C\C(N)=O NQQRXZOPZBKCNF-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- BSSNZUFKXJJCBG-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-enediamide Chemical compound NC(=O)\C=C/C(N)=O BSSNZUFKXJJCBG-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- HSOOIVBINKDISP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(CCC)OC(=O)C(C)=C HSOOIVBINKDISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBWMWKMTUSNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C(C)=C)OC(=O)C(C)=C OGBWMWKMTUSNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDAKDBASXBEFFK-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)NCCOC(=O)C=C KDAKDBASXBEFFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJKKWVGWYCKUFC-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C(C)=C DJKKWVGWYCKUFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C=C PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHNGPLVDGWOPMD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(CC)COC(=O)C(C)=C CHNGPLVDGWOPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C=C NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNSCOVIJFIXTJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanamide Chemical compound CCC(=C)C(N)=O LPNSCOVIJFIXTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBPSWYWJFWHIHC-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CCOC(=O)C(C)=C BBPSWYWJFWHIHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIXKCCRANLATRP-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CCOC(=O)C=C FIXKCCRANLATRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRZZXLJCJKJII-UHFFFAOYSA-N 3-carbamoylbut-3-enoic acid Chemical compound NC(=O)C(=C)CC(O)=O BLRZZXLJCJKJII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRCGLALFKDKSAN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)CCOC(=O)C=C JRCGLALFKDKSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULYIFEQRRINMJQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)=C ULYIFEQRRINMJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C=C ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCIFJWVZZUDMRL-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCCCOC(=O)C=C OCIFJWVZZUDMRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDEJOFWFZCMBFX-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)(=O)OCCCCCCCC.C(CCCCCCCCCCC)(=O)OCCCCCCCC.[Sn] Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)(=O)OCCCCCCCC.C(CCCCCCCCCCC)(=O)OCCCCCCCC.[Sn] SDEJOFWFZCMBFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPKQEUBKLEPRA-UHFFFAOYSA-N VX-745 Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1SC1=NN2C=NC(=O)C(C=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)=C2C=C1 VEPKQEUBKLEPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQWAKSKPSOFJFF-NSHDSACASA-N [(2S)-oxiran-2-yl]methyl 2,2-dimethyloctanoate Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(=O)OC[C@@H]1CO1 QQWAKSKPSOFJFF-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013536 elastomeric material Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- ZNAOFAIBVOMLPV-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C ZNAOFAIBVOMLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCC(N)N SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSAJWMJJORKPKS-UHFFFAOYSA-N octadecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C FSAJWMJJORKPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)=C GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)C WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Oppfinnelsen vedrører et polymerisat som inneholder silylgrupper, hvorved silylgruppene bringes inn i polymerisatet ved etylenisk umettede monomere med generell formel
med R<1> = alkyl, aryl, acyl, aralkyl med 1 til 10 karbonatomer
R<2> = organisk gruppe med polymeriserbar dobbeltbinding
X = hydrolyserbar gruppe
n = 1/2 eller 3.
Fra EP-A-158 161 er det kjent akrylatcopolymerisater som inneholder hydroksylgrupper, som fremstilles ved copolymerisering av hydroksylgruppeholdige estere av akryl- eller metakrylsyre, monomere med minst 2 polymeriserbare olefinisk umettede dobbeltbindinger og andre etylenisk umettede monomere. De forgrenede akrylatcopolymerisater kan kom-bineres med melamin-formaldehyd-harpikser eller med polyiso-cyanater til et overtrekksmiddel som kan herdes ved lave temperaturer. Overtrekksmidlene har gode egenskaper når det gjelder bensinfasthet og bestandighet overfor langvarig belastning med vann, henholdsvis vanndamp, hvorved disse egenskaper særlig- kan tilbakeføres til den forgrenede struktur hos akrylatcopolymerisatene.
Fra EP-A-48 461 og EP-A-63 753 er det kjent vinylharpikser som inneholder silylgrupper som er forgrenet med en hydrolyserbar gruppe. Polymerisatene som inneholder silylgrupper kan blant annet fremstilles ved radikalpolymerisering av silylmonomere med generell formel med R<1> = alkyl, aryl, acyl, aralkyl med 1 til 10 karbonatomer
R<2> = organisk gruppe med polymeriserbar dobbeltbinding
X = hydrolyserbar gruppe
n = 1/2 eller 3.
Dessuten er polymerene fremstillbare ved katalytisk hydro-silylering på dobbeltbindingene til en polymer med olefinisk umettede grupper. De beskrevne harpikser som er løst i organiske løsningsmidler, gir enkomponent-overtrekkssammen-setninger som ved anvendelse av egnede herdningskatalysato-rer allerede herder i fravær av fuktighet ved lave temperaturer .
Fra EP-A-63 817 er det kjent en metallic basislakk som inneholder polymerisater med silylgrupper, hvorved silylgruppene er bundet til hydrolyserbare grupper, en akrylat-harpiks og/eller en celluloseforbindelse og/eller en reaktiv silicon-komponent.
Fra US-patentskriftene nr. 4.499.150 og 4.499.151 er det kjent basislakk-/klarlakk-systemer ved hvilke enten basislakken, klarlakken eller både basislakken og klarlakken inneholder polyaddisjonsprodukter med alkoksy- eller acyloksysilan-enheter. Basislakken kan overlakkeres med klarlakken etter kort lufting. I henhold til disse to patentskrifter kan alle vanlige monomere med minst en dobbeltbinding anvendes for polyakrylatet. I beskrivelsen og i utføringseksemplene anvendes kun monomere med en metylen-isk umettet dobbeltbinding ved fremstilling av akrylatcopolymerisatene som inneholder silylgrupper.
EP-A-159 715 beskriver et silicon-polymer som kan fremstilles ved polymerisering av minst en etylenisk umettet monomer med reaktive hydrolyserbare silicongrupper, en forbindelse med minst to etyleniske umettede grupper og i nærvær av en radikal initiator eller en polymerisasjonsregulator med reaktive silicongrupper. Som organisk polymer anvendes f.eks. et polyalkylenoksyd med reaktive silicongrupper. Disse reaktive silicongrupper er i stand til å inngå kondensasjonsreaksjoner i nærvær av fuktighet og i nærvær av egnede katalysatorer. Den beskrevne fuktighetsherdbare polymer kan f.eks. fremstilles ved omsetning av 100 deler av en umettet monomer, 10 til 1000 deler av silicon-polymeren, 0,5 til 50 deler av monomeren med minst to uavhengig etylenisk umettede grupper og 0,01 til 20 deler av silicon-regulatoren eller silicon-initiatoren. En for høy andel av polyfunksjonell monomer fører til gelering, og geleringstendensen er dessuten også avhengig av både regulator- og initiatorinnholdet.
Under de nevnte reaksjonsbetingelser kan det ikke utelukkes en podereaksjon av den etylenisk umettede monomere på den foreliggende silicon-harpiks. I EP-A-159 715 beskrives at en for høy andel av polyfunksjonell monomer kan føre til gelering av produktet.
Den beskrevne sammensetning fører til en forbedret strekkfasthet hos den herdede polymer. En ulempe ved den beskrevne sammensetning består i at det kan opptre uønskede bireaksjoner i stor grad. Det fremgår ikke av nevnte skrift at det foreligger en avhengighet mellom geleringstendensen og polymerisasj onstemperaturen.
EP-A-149 716 beskriver silicon-harpikser som fremstilles ved polymerisasjon av minst en umettet forbindelse- i nærvær av en organisk polymer med reaktive hydrolyserbare silicongrupper og med etylenisk umettede grupper og minst en komponent av gruppen med silicon-regulatorer eller silicon-initiatorer. Den organiske polymer baserer seg f.eks. på poly-alkylenoksyder. Sammen med etylenisk umettede monomere kan også forbindelser med minst to etylenisk umettet dobbeltbindinger polymeriseres, hvorved det også anvendes siliconmodifiserte monomere. En for høy andel med flere ganger etylenisk umettede monomere fører til gelering, i henhold til beskrivelsen i EP-A-159 716 er polymerisasjonstempera-turen ikke kritisk for geleringstendensen.
EP-A-169 53 6 beskriver fuktighetsherdede systemer på basis av en polymer med minst en reaktiv silicongruppe pr. molekyl og på basis av silanolforbindelser henholdsvis forbindelser som kan hydrolyseres til silanoler. Ved fuktighetsherding reagerer silicongruppene i polymeren med silanolforbindel-sen på en slik måte at en del av de reaktive silicongrupper ikke lenger står tilgjengelig som fornetningspunkter, men kun tjener til forlengelse av kjeden. De beskrevne sammen-setninger herdes under innflytelse av fuktighet til et elastomert materiale med god strekkfasthet og gode over-flateegenskaper. Sammensetningene anvendes fortrinnsvis som forseglingsmaterialer.
Polymeren med minst en reaktiv silicongruppe pr. molekyl kan dannes ved addisjonspolymerisasjon hvorved det også anvendes monomere med reaktive silicongrupper. Ved denne addisjonspolymerisasjon kan det også bygges inn monomere med minst to etylenisk umettede dobbeltbindinger i addisjonspolymeren. I utføringseksemplene anvendes disse i en andel på mindre enn 4 vekt-%, relativ til den samlede vekt av de monomere, ved addisjonspolymerisasjonen. Forbedringen av elastisiteten hos de dannede overtrekk tilbakeføres særlig til tilsetningen av silanolkomponenten.
Foreliggende oppfinnelse hadde som oppgave å fremstille bindemiddel for fuktighetsherdende enkomponent-belegnings-middel, hvorved disse skulle herdes ved lav temperatur, og de resulterende overtrekk skulle utvise forbedrede egenskaper når det gjelder bensinfasthet og når det gjelder bestandighet overfor langvarig utsettelse for vann, henholdsvis vanndamp, i forhold til kjente fuktighetsherdende siliconharpikser. Overtrekksmidlene skulle la seg fremstille problemløst og slik at bireaksjoner i det vesentlige unngås.
Oppgaven som ligger til grunn for oppfinnelsen løses ved et polymerisat av den innledningsvis nevnte art som inneholder silylgrupper, som er kjennetegnet ved at polymerisatet er fremstilt ved copolymerisasjon av
a) 0,1 til 40 vekt-% silanmonomere (a),
b) 5 til 30 vekt-%, fortrinnsvis 8 til 25 vekt-% av monomere med minst to polymeriserbare etyleniske
umettede dobbeltbindinger og
c) 30 til 90 vekt-% etylenisk umettede monomere uten grupper med aktiv hydrogen.
hvorved summen av a), b) og c) utgjør 100 vekt%.
Som silanmonomere (komponent a) anvendes etylenisk umettede monomere med generell formel
med R<1> = alkyl, aryl, acyl, aralkyl med 1 til 10 karbonatomer
R<2> = organisk gruppe med polymeriserbar dobbeltbinding
X = hydrolyserbar gruppe
n = 1, 2 eller 3.
Den hydrolyserbare gruppe X kan f.eks. være en halogen-gruppe, en alkoksygruppe, en acyloksygruppe, en merkapto-gruppe eller en alkenyloksygruppe.
I det følgende oppføres egnede eksempler på silanmonomere:
Særlig foretrukket anvendes som komponent a)
T-metakryloksypropyltrimetoksysilan.
Som komponent b) kan det med fordel anvendes forbindelser med generell formel:
med
R = H, CH3 eller alkyl
X = 0, NH, S
n = 2 til 8.
Eksempler på slike forbindelser er heksandioldiakrylat, heksandioldimetakrylat, glykoldiakrylat, glykoldimetakrylat, butandiolddiakrylat, butandioldimetakrylat, trimetylolprop-antriakrylat og trimetylolpropantrimetakrylat. Dessuten er divinylbenzen egnet som komponent b). Naturligvis kan det også anvendes kombinasjoner av disse flere ganger umettede monomere.
Videre kan komponenten b) med fordel være en umettet monokarboksylsyre eller polykarboksylsyre som er forestret med en umettet alkohol som inneholder en polymeriserbar dobb eltb inding.
Videre kan med. fordel det som komponent b) anvendes et omsetningsprodukt av et polyisocyanat og en umettet alkohol eller et amin. Som eksempel på dette skal reaksjonsproduktet av en mol heksametylendiisocyanat og to mol allylalkohol eller reaksjonsproduktet av isoforondiisocyanat og hydroksyetylakrylat nevnes.
En annen fordelaktig komponent b) er en diester av polyetylenglykol og/eller polypropylenglykol med en gjennomsnittlig molvekt på mindre enn 1500, fortrinnsvis mindre enn
1000, og akrylsyre og/eller metakrylsyre.
Som komponent b) kommer videre omsetningsprodukter av en karboksylsyre med en polymeriserbar olefinisk ummettet dobbeltbinding og glycidylakrylat og/eller glycidylmetakrylat samt omsetningsprodukter av dikarboksylsyrer med glycidylakrylat og/eller glycidylmetakrylat i betraktning. Slike flere ganger etyleniske umettede monomere skal i henhold til oppfinnelsen dog anvendes i mindre andeler, da de inneholder hydroksylgrupper som kan reagere med silanmonomerene (a). Dette gjelder også for flere ganger etylenisk umettede monomere som dannes av diepoksyforbindelser og etylenisk umettede monomere med en primær eller sekundær aminogruppe, da disse produkter likeledes inneholder hydroksylgrupper.
Utvalget av de etylenisk umettede nøytralmonomere (komponent c) er ikke særlig kritisk. Disse kan velges fra gruppen styren, vinyltoluen, alkylestere til akrylsyren og metakrylsyren, alkoksyetylakrylat og aryloksyetylakrylat og de tilsvarende metakrylater samt estere av malein- og fumar-syre. Eksempler på dette er metylakrylat, etylakrylat, propylakrylat, butylakrylat, isopropylakrylat, isobutyl-akrylat, pentylakrylat, isoamylakrylat, heksylakrylat, 2-etylheksylakrylat, octylakrylat, 3,5,5-trimetylheksylakry-lat, decylakrylat, dodecylakrylat, heksadecylakrylat, octadecylakrylat, octadecenylakrylat, pentyImetakrylat, isoamylmetakrylat, heksylmetakrylat, 2-etylbutylmetakryIat, octylmetakrylat, 3,5,5-trimetylheksylmetakrylat, decylmet-akrylat, dodecylmetakrylat, heksadecylmetakrylat, octadecyl-metakrylat, butoksyetylakrylat, butoksyetylmetakrylat, metyImetakrylat, etylmetakrylat, propylmetakrylat, iso-propylmetakrylat, butylmetakrylat, cykloheksylakylat, cykloheksyImetakrylat, akrylnitril, metakrylnitril, vinyl-acetat, vinylklorid og fenoksyetylacrylat. Andre monomere kan anvendes så fremt de ikke fører til uønskede egenskaper i copolymerisatet.
For å muliggjøre et raskere vannopptak i fornetningen under innflytelse av luftfuktigheten er det særlig fordelaktig når det som tilleggscopolymer d) til de etylenisk umettede monomere av b) og c) anvendes opptil 10 vekt-% relativt til summen av a) til d) av et etylenisk umettet karboksylsyreamid.
Egnede komponenter d) er f.eks. akrylsyreamid, metakrylsyre-amid, itakonsyreamid, a-etylakrylamid, crotonsyreamid, fumarsyreamid og maleinsyrediamid.
Eventuelt kan det anvendes opptil 5 vekt-% av etylenisk umettede monomere med en hydroksylgruppe, en karboksylgruppe eller en aminogruppe (komponent e). Eksempler på hydroksylgruppeholdige etylenisk umettede monomere er hydroksyalkyl-estere av akrylsyre og/eller metakrylsyre, f.eks. hydroksyetylakrylat, hydroksypropylakrylat, hydroksybutylakrylat, hydroksyaiaylakrylat, hydroksyheksyl akryl at og de tilsvarende metakrylater. Komponent e) kan også være et omsetningsprodukt av et mol hydroksyetylakrylat og/eller hydroksyetyl-metakrylat og gjennomsnittlig to mol e-kaprolacton. Komponent e) kan også være en hydroksygruppeholdig ester av akrylsyren eller metakrylsyren med en sekundær hydroksylgruppe som f.eks. 2-hydroksypropylakrylat, 2-hydroksybutylakrylat, 3-hydroksybutylakrylat og de tilsvarende metakrylater. Som hydroksylgruppeholdig polymeriserbar monomer er også et omsetningsprodukt av akrylsyre eller metakrylsyren med glycidylesteren av en karboksylsyre med et tertiært a-karbonatom egnet. Eksempler på etylenisk umettede monomere med en karboksylgruppe er metakrylsyre og akrylsyre. En egnet etylenisk umettet monomer med en aminogruppe er N-tert.-butylaminoetylakrylat.
Copolymerisasjonsreaksjonen ved fremstilling av polymerisatene i henhold til oppfinnelsen gjennomføres under anvendelse av minst 2 vekt-% relativ til den samlede mengde av de etylenisk umettede monomere, av en polymerisasjonsregulator uten aktive 0H- eller NH-grupper, hvorved det fortrinnsvis anvendes merkaptosilaner som regulator. Det viser seg at ofte er kun bestemte regulatorer egnet for bestemte kombinasjoner av monomerene a) til og med e) som skal polymeriseres.
Polymeriseres f.eks. som komponent b) diakrylater henholdsvis dimeakrylater med generell formel
med
R = H, CH3 eller alkyl
X = 0, NH, S
n = 2 til 8
i en andel på mer enn 10 vekt-% i relasjon til den samlede vekt av alle monomere, bør polymerisasjonen utføres under anvendelse av mer enn 5 vekt-% i relasjon til den samlede vekt av monomere, merkaptoetyltrietoksysilan og/eller merkapto-propylmetyldimetoksysilan, eventuelt sammen med andre merkaptoforbindelser i et temperaturområdet mellom 100°C og 120'C.
Copolymeriseres de forut nevnte flere ganger etylenisk umettede akrylat- henholdsvis metakrylatforbindelser i en andel på minst 15 vekt-% relativt til. monomervekten, bør det som monomere anvendes grupper uten aktivt hydrogen (komponent c), fortrinnsvis akrylatmonomere og/eller metakrylatmonomere og/eller maleinsyre eller fumarsyreestere. Copolymerisasjonen bør gjennomføres i nærvær av mer enn 6 vekt-%, relativ til monomervekten, av et merkaptosilan, fortrinnsvis merkaptoetyltrietoksysilan eller merkapto-propylmetyldimetoksysilan eventuelt sammen med andre merkapto-forbindelser.
Hvis det som komponent b) copolymeriseres mer enn 10 vekt-% divinylaromater som f.eks. divinylbenzen sammen med monomerene a), c) eventuelt d) og eventuelt e), bør det som regulator fortrinnsvis anvendes mer enn 10 vekt-% relativ til monomervekten, av merkaptoetyltrietoksysilan og/eller merkaptopropylmetyldimetoksysilan, for å unngå en gelering av copolymerisatoret.
Foreliggende oppfinnelse vedrører også en fremgangsmåte ved fremstilling av et polymerisat som inneholder silylgrupper, hvorved silylgruppene bringes inn i polymerisatet ved etylenisk umettede monomere med generell formel
med R<1> = alkyl, aryl, acyl, aralkyl med 1 til 10 karbonatomer
R<2> = organisk gruppe med polymeriserbar dobbeltbinding
X = hydrolyserbar gruppe
n = 1, 2 eller 3,
som er kjennetegnet ved at
a) 0,1 til 40 vekt-% av silanmonomerene (a),
b) 5 til 30 vekt-%, fortrinnsvis 8 til 25 vekt-% av monomere med minst to polymeriserbare etylenisk
umettede dobbeltbindinger og
c) 30 til 90 vekt-% av etylenisk umettede monomere uten grupper med aktivt hydrogen,
hvorved summen av a), b) og c) utgjør 100 vekt-%, copolymeriseres i et organisk løsningsmiddel under anvendelse av
initiatorer og under anvendelse av minst 2 vekt-% relativ til den samlede vekt av de monomere, av polymerisasjonsregulatorer uten 0H- og NH-grupper ved 80°C til 130°C, fortrinnsvis ved 90°C til 120°C.
Eksempler på egnede etylenisk umettede monomere a) til og med c) samt de eventuelt anvendbare monomere d) og e) er de forutnevnte eksempler for komponentene a) til e) for det beskrevne polymerisat som inneholder silylgrupper.
Ved egnede polymerisasjonsbetingelser lar det seg fremstille et fornettet, men ikke gelert copolymerisat.
Som initiatorer kommer fortrinnsvis azoinitiatorer som f.eks. azobisisobutyronitril i betrakning. Ved lavere andel av anvendte, fler-etylenisk umettede monomere (komponent b) kan det også anvendes peroksyestere som initiatorer. Som eksempel for dette skal det nevnes tert.-butylperoksy-2-etylheksanoat. Naturligvis kan det også anvendes azoinitiatorer med reaktive silicongrupper. Disse anvendes i en andel på fra 0,01 til 20 vekt-% deler pr. 100 vekt-% deler av de polymeriserbare monomere.
Eksempler for anvendbare reaktive silicongruppeholdige azoinitiatorer finnes i EP-A-159 715 og EP-A-159 716.
Som polymerisasjonsregulatorer- anvendes fortrinnsvis merkaptosilaner eller blandinger av merkaptosilaner med andre merkaptoforbindelser. Derved kommer kun slike merkaptoforbindelser i betrakning som ikke reagerer med silylgrupper, d.v.s. som ikke inneholder 0H- eller NH-grupper. Eksempler på egnede merkaptosilaner som er anvendbare som polymerisasjonsregulatorer er oppført i det følgende: Eksempler på andre merkaptoforbindelser er en n- eller t-dodecylmerkaptan.
Ved merkaptosilanene opptrer reaktivitetsforskjeller. Særlig foretrukket anvendes merkaptoetyltrietoksysilan som polymerisasj onsregulator.
Det er fordelaktig å anvende polymerisasjonsregulatoren
i en andel på minst 4 vekt-% relativt til den samlede vekt av de monomere.
Den radikale polymerisasjon gjennomføres ved temperaturer på 80 til 130<*>C, fortrinnsvis på 90 til 120'C. Fordelaktig gjennomføres den radikale polymerisasjon ved fremstilling av polymerisatet som inneholder silylgrupper slik at det resulterer i en oppløsning av polymerisatet med et faststoff innhold på 40 til 65 vekt-%.
Som løsningsmiddel for den radikale polymerisasjon kommer ikke reaktive løsningsmidler i betraktning som f.eks. estere, etere, hydrokarboner, alkoholer og ketoner.
Foreliggende oppfinnelse vedrører også et overtrekksmiddel f.eks. for bilreparasjonslakkering, som er herdbart ved fuktighet og som omfatter organiske løsningsmidler, eventuelt pigmenter, fyllstoffer, og vanlige hjelpestoffer og tilsetningsstoffer samt en fornetningskatalysator. Overtrekksmiddelet er karakterisert ved at det inneholder det silylgruppeholdige polymerisat i henhold til krav 1.
Foreliggende oppfinnelse vedrører også anvendelse av ovennevnte overtrekksmiddel som angitt i krav 19.
Egnede fornetningskatalysatorer er f.eks. fosforsyre, p-toluensulfonsyre, tinndibutyldilaurat, tinndioctyldilaurat, aminer, f.eks. alifatiske diaminer som etylendiamin, heksandiamin, alifatiske polyaminer som dietylentriamin, trietylentetramin, tetraetylenpentamin, alicykliske aminer som piperidin, piperazin, aromatiske aminer som etanolamin, trietylamin, og videre alkali-katalysatorer som f.eks. kaliumhydroksyd eller natriumhydroksyd. Med fordel anvendes 0,01 til 10 vekt-% av katalysatoren på 100 vekt-deler av polymeren.
Som organiske tinnforbindelser som kan anvendes som fornetningskatalysatorer skal det videre nevnes tinn-svovel-enkelt eller dobbeltbindinger som f.eks:
(n-<C>4<H>9)2 Sn(SCH2 C00),
(n-c8H17)2 Sn(SCH2CH2COO),
(n-C8H17)2 Sn(SCH2COO CH2 CH2 OCO CH2S),
(n-C8<H>17)2 Sn(SCH2C00 CH2 CH2 CH2 CH2 OCO CH2S),
(n-C4H9)2 Sn(SCH2 COO C8H17-<i>so)2,
(n-C8H17)2 Sn(SCH2 COO C12<H>25<->n)2,
(n-C4H9)2 Sn(SCH2 COO C8H17<->iso)2 og
(n-C8H17)2 Sn = S.
Også blandinger av de ovenfor nevnte tinn-svovel-forbindelser med tinnforbindelser som f.eks. med dialkyltinndi-maleater er egnet for katalysering.
Andre likeledes egnede katalysatorer er oppført i EP-A-48461 og i EP-A-63753.
Fremgangsmåten ved fremstilling av de forutbeskrevede
overtrekksmidler er kjennetegnet ved at polymerisatatet som inneholder silylgrupper, organiske løsningsmiddel, eventuelt pigmenter, fyllstoffer og tilsetningsstoffer ved blanding og eventuelt dispergering bearbeides til en overtrekksmasse og rett før anvendelsen tilsettes en fornetningskatalysator.
På grunn av den lave herdingstemperatur er de beskrevne overtrekksmidler særlig egnet for reperasjonslakkeringer av bilkarosseri.
Overtrekksmidlene i henhold til oppfinnelsen er likeledes fremragende egnet som basislakker som inneholder pigmenter og/eller metallpigmenter eller som dekklakk eller som basis-og dekklakk i en flersjiktslakkering, som eventuelt kan påføres ved "tosjikt-våt-i-våt"-fremgangsmåten.
De beskrevne overtrekksmidler utviser forbedrede egenskaper når det gjelder bensinfasthet og når det gjelder bestandighet ovenfor langvarig belastning med vann henholdsvis vanndamp sammenlignet med kjente siliconmodifiserte copoly-merisater.
I det følgende belyses oppfinnelsen ved hjelp av utførings-eksempler: A) Fremstilling av copolvmerisatene i henhold til o<p>pfinnelsen
I de følgende eksempler referer alle prosentangivelser, når ikke annet er angitt, til vektandeler. Faststoff-verdiene ble bestemt i en ventilasjonsovn etter 2 timer ved 100°C. Viskositetene ble bestemt på et kjegle-plate-viskosimeter (ICI-viskosimeter) ved 23°C.
Andelene av de enkelte monomere, løsningsmiddelmengder, initiator- og regulatormengder samt polymerisasjonstemperatur og bindemiddeldata vil fremgå av tabell I.
Fremstillingen av akrylatene fant sted i standard-apparatu-rer (2 liter glassreaktor) med røreanordning, tilbakeløps-kjøler og tilførselskar. Som løsningsmiddel ble det anvendt en 1:1 blanding av xylen og l-metoksypropyl-2-acetat. Løsningsmiddelblandingen ble forelagt, endel ble anvendt for å oppløse initiatoren. Som initiatorer ble det anvendt 2,2'-azobis(isobutyronitril) = 11 og 2,2•isobis(-metylbutyroni-tril) = 12. Av polymerisasjonsregulatorer ble det anvendt: Merkaptoetyltrietoksysilan = RI
Merkaptopropyltrimetoksysilan = R2
Merkaptopropylmetyldimetoksysilan = R3.
Løsningsmiddelblandingen ble oppvarmet til den oppførte polymerisasjonstemperatur, temperaturen ble opprettholdt i løpet av hele polymerisasjonstiden. Den oppførte monomer-blanding (inkludert regulator) og initiatoroppløsning ble tilført adskilt.
Tilførseltiden utgjorde for monomerblandingen (inkludert regulator) 3 timer, ved initiatoroppløsningen 3,5 timer, ved eksempel 5 ble initiatortilførselen startet 10 minutter etter monomertilførsel, ellers ble de to tilførsler startet samtidig; tilførselen skjedde jevnt over den oppførte tid, etter avsluttet tilførsel av initiator ble det etter-polymerisert i 2 timer ved den oppførte polymerisasjonstemperatur. Mengdene av monomer, løsningsmiddel etc. er oppført i T = vekt-deler.
Akrylatharpiksene fra eksemplene 3 og 6 ble oppkonsentrert ved avdestillering av løsningsmiddelblanding til et faststoff på 64,4% (3) og på 59,8% (6) og ble anvendt i denne form i lakkene.
Copolymerisatene fra eksemplene 6, 8, 10 ble undersøkt ved hjelp av gelpermasjonskromatografi. Det ble oppnådd de følgende verdier:
750 deler cardura E 10 (glycidylesteren til en forgrenet C-10-karboksylsyre) og 988 deler toluen ble oppvarmet sammen med 0,988 deler hydrokinon til 100°C, og i løpet av 30 minutter ble det tilsatt 238 deler akrylsyre. Blandingen ble holdt på 100°C, 2,5 timer etter akrylsyretilsetningen ble det tilsatt 1 del av et kromsaltkompleks, og etter ytterligere 5 timer ved 110'C ble det igjen tilsatt 0,1 deler av et kromsaltkompleks, etter ytterligere 5 timer var det oppnådd et syretall på 18,5 (mg KOH). Produktet hadde et faststoff-innhold på 48,8%. B) Fremstilling av en lakk i henhold til oppfinnelsen Klarlakksammensetnin<g->^-)
Claims (19)
1 Polymerisat som inneholder silylgrupper, hvorved silylgruppene er innført i polymerisatet ved etylenisk umettede monomere med generell formel (a)
med R<1> = alkyl, aryl, acyl, aralkyl med 1 til 10 karbon
atomer,
R<2> = organisk gruppe med polymeriserbar dobbeltbin
ding
X = hydrolyserbar gruppe
n = 1, 2 eller 3
karakterisert ved at polymerisatet er fremstilt ved copolymerisering av a) 0,1 til 40 vekt-% silanmonomere (a), b) 5 til 30 vekt-%, fortrinnsvis 8 til 25 vekt-% av monomere med minst to polymeriserbare etyleniske umettede dobbeltbindinger og c) 3 0 til 90 vekt-% etylenisk umettede monomere uten grupper
med aktivt hydrogen,
hvorved summen av a), b) og c) utgjør 100 vekt-%.
2 Fremgangsmåte ved fremstilling av et polymerisat som inneholder silylgrupper, hvorved silylgruppene innføres i polymerisatet ved etylenisk umettede monomere med generell formel
med R<1> = alkyl, aryl, acyl, aralkyl med 1 til 10
karbonatomer
R<2> = organisk gruppe med polymeriserbar dobbeltbin
ding
X = hydrolyserbar gruppe
n = 1, 2 eller 3
karakterisert ved å copolymerisere a) 0,1 til 40 vekt-% silanmonomere (a), b) 5 til 30 vekt-%, fortrinnsvis 8 til 25 vekt-% av monomere med minst to polymeriserbare etyleniske umettede dobbeltbindinger og c) 30 til 90 vekt-% etylenisk umettede monomere uten grupper
med aktivt hydrogen,
hvorved summen av a), b) og c) utgjør 100 vekt-%, i et organisk løsningsmiddel under anvendelse av initiatorer og under anvendelse av minst 2 vekt-% relativt til den samlede vekt av de monomere, av en polymeriseringsregulator uten 0H-og NH-grupper ved 8CC til 130°C, fortrinnsvis ved 90°C til 120°C.
3. Fremgangsmåte i henhold- til krav 2,
karakterisert ved at det som komponent a) anvendes
t-metakryloksypropyltrimetoksysilan.
4. Fremgangsmåte i henhold til krav 2 til 3 karakterisert ved at komponent b) tilsvarer den generelle formel
med
R = H, CH3 eller alkyl
X = O, NH, S
n = 2 til 8.
5. Fremgangsmåte i henhold til krav 2 til 4, karakterisert ved at komponent b) er en umettet monokarboksylsyre eller polykarboksylsyre som er forestret med en umettet alkohol som inneholder en polymeriserbar dobbeltbinding.
6. Fremgangsmåte i henhold til krav 2 til 5, karakterisert ved at komponent b) er et omsetningsprodukt av et polyisocyanat og en umettet alkohol eller et umettet amin.
7. Fremgangsmåte i henhold til krav 2 til 6, karakterisert ved at komponent b) er en diester av polyetylenglykol og/eller polypropylenglykol med en gjennomsnitlig molvekt på mindre enn 1500, fortrinnsvis mindre enn 1000 og akrylsyre og/eller metakrylsyre.
8. Fremgangsmåte i henhold til krav 2 til 7, karakterisert ved at det i tillegg til de etylenisk umettede monomere a), b) og c) anvendes opptil 10 vekt-% av et etylenisk umettet karboksylsyreamid d) hvorved summen av a)., b) , a), og d) utgjør 100 vekt-%.
9. Fremgangsmåte i henhold til krav 2 til 8, karakterisert ved at det i tillegg til de etylenisk umettede monomere a), b) og c) og eventuelt d) anvendes opptil 5 vekt-% av e) etylenisk umettede monomere med en hydroksyl-, karboksyl- eller aminogruppe hvorved summen av a), b), c), eventuelt d) og e) utgjør 100 vekt-%.
10. Fremgangsmåte i henhold til krav 4, karakterisert ved at det anvendes mer enn 10 vekt-% av monomer b) og eventuelt copolymeriseres med opptil 10 vekt-% av en etylenisk umettet karboksylsyreamid d) og eventuelt opptil 5 vekt-% av en etylenisk umettet monomer med en hydroksyl-, karboksyl- eller aminogruppe e) hvorved summen av a), b), c) , eventuelt d) og eventuelt e) utgjør 100 vekt-% og copolymerisasjonen utføres under anvendelse av 5 vekt-% relativt til den samlede vekt av de monomere, av merkaptoetyltrietoksysilan og/eller merkaptopropylmetyldimetoksysilan eventuelt sammen med andre merkaptoforbindelser ved en temperatur mellom 100°C og 120°C.
11. Fremgangsmåte i henhold til krav 4,
karakterisert ved at den etylenisk umettede monomer i komponent b) anvendes i en andel på minst 15 vekt-%, at det som komponent c) fortrinnsvis anvendes akrylat- og/eller metakrylatmonomere og/eller maleinsyre-og/eller fumarsyreestere, hvorved summen av alle etyleniske umettede monomere utgjør 100 vekt-% og copolymerisasjonen utføres under anvendelse av mer enn 6 vekt-% relativt til monomervekten av et merkaptosilan, fortrinnsvis merkaptoetyltrietoksysilan eller merkaptopropylmetyldimetoksysilan eventuelt sammen med andre merkaptoforbindelser.
12. Fremgangsmåte i henhold til krav 2,
karakterisert ved at det som komponent b) anvendes, mer. enn-10. vekt-% divinylaromater og at polymerisasjonen utføres under anvendelse av mer enn 10 vekt-% relativt til monomervekten av merkaptoetyltrietoksysilan og/eller merkaptopropylmetyldimetoksysilan.
13. Fremgangsmåte i henhold til krav 2 til 12, karakterisert ved at det som initiatorer anvendes azo-forbindelser og/eller peroksyestere.
14. Fremgangsmåte i henhold til krav 2 til 13, karakterisert ved at det som polymerisasjonsregulator anvendes merkaptosilaner eventuelt sammen med andre merkaptoforbindelser.
15. Fremgangsmåte i henhold til krav 14, karakterisert ved at det som polymerisasjonsregulator anvendes merkaptoetyltrietoksysilan.
16. Fremgangsmåte i henhold til krav 2 til 15, karakterisert ved at det anvendes minst 4 vekt-% relativt til den samlede vekt av de monomere av en polymerisasj onsregulator.
17. Fremgangsmåte i henhold til krav 2 til 16, karakterisert ved at radikalpolymerisasjonen ved fremstilling av polymerisatet som inneholder silylgrupper gjennomføres slik at den resulterer i en oppløsning av polymerisatet med et faststoffinnhold på 40-65 vekt-%.
18. Overtrekksmiddel, f.eks. for bilreparasjonslakkering, som er herdbart ved fuktighet og som omfatter organiske løsningsmidler, eventuelt pigmenter, fyllstoffer og vanlige hjelpestoffer og tilsetningsstoffer samt en fornetningskatalysator karakterisert ved at det inneholder det silylgruppeholdige polymerisat i henhold til krav 1.
19. Anvendelse av overtrekksmiddelet i henhold til krav 18 som metallpigment- og/eller pigmentholdig basislakk og/eller dekklakk i en flersjiktslakkering.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863630793 DE3630793A1 (de) | 1986-09-10 | 1986-09-10 | Silylgruppen enthaltendes verzweigtes polymerisat, verfahren zu seiner herstellung, ueberzugsmittel auf basis des polymerisats sowie deren verwendung |
PCT/EP1987/000499 WO1988002010A1 (en) | 1986-09-10 | 1987-09-04 | Branched polymerisate containing silyl groups, process for its manufacture, coating agents based on this polymerisate as well as their use |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO882026L NO882026L (no) | 1988-05-09 |
NO882026D0 NO882026D0 (no) | 1988-05-09 |
NO170426B true NO170426B (no) | 1992-07-06 |
NO170426C NO170426C (no) | 1992-10-14 |
Family
ID=25847376
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO882026A NO170426C (no) | 1986-09-10 | 1988-05-09 | Forgrenet polymerisat inneholdende silylgrupper, fremgangsmaate ved fremstilling derav, overtrekksmiddel paa basis avpolymerisatet, samt anvendelse |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
NO (1) | NO170426C (no) |
-
1988
- 1988-05-09 NO NO882026A patent/NO170426C/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO882026L (no) | 1988-05-09 |
NO170426C (no) | 1992-10-14 |
NO882026D0 (no) | 1988-05-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5319044A (en) | Branched polymer containing silyl groups, a process for the preparation thereof, coating agents based on the polymer, and the use thereof | |
KR920006719B1 (ko) | 중합될 수 있는 이중결합을 갖는 가지난 아크릴레이트 공중합체와 그 제조방법 | |
JP2620446B2 (ja) | ビニルエステル単量体、ビニル芳香族化合物単量体およびアクリレート単量体を基礎とする架橋可能な可溶性共重合体(c)の製造法、ならびに被覆剤およびクリヤーラッカーまたは顔料を含有する被覆ラッカー | |
US4880889A (en) | Hydroxylic acrylate copolymer process for its preparation, and coating agent based on the acrylate | |
EP0044049B1 (en) | A method of producing a silyl group-containing venyl resin and a paint containing the resin | |
KR950003048B1 (ko) | 실릴그룹을 함유하는 측쇄의 중합체, 이들의 제법, 이 중합체를 기본으로 하는 피복제, 및 이들의 사용방법 | |
US5496896A (en) | Curable composition based on a Michael addition product, processes for its preparation and its use | |
CA1298028C (en) | Soluble, crosslinkable acrylate copolymer, processes for its preparation, and coating agents based on the acrylate copolymer | |
CA1338911C (en) | Curable composition based on a michael addition product, processes for its preparation and use | |
GB2142637A (en) | Reactive oligomer, grafted resinous composition based on said oligomer and coating composition | |
AU690284B2 (en) | Catalytic compositions and coatings made therefrom | |
AU632500B2 (en) | Hardenable polymeric compositions based on a michael additionproduct, process for its preparation and its use | |
KR920001047B1 (ko) | 카복실그룹을 가지는 측쇄의 아크릴레이트 및/또는 에폭시그룹을 가지는 측쇄의 아크릴레이트와 아마노플라스트 수지에 근거한 경화성 조성물 | |
KR101337191B1 (ko) | 분지형 아크릴 중합체, 카프로락톤 개질된 분지형 아크릴중합체의 제조를 위한 고온 중합 방법, 및 이들의 용도 | |
NO170426B (no) | Forgrenet polymerisat inneholdende silylgrupper, fremgangsmaate ved fremstilling derav, overtrekksmiddel paa basis avpolymerisatet, samt anvendelse | |
US5852122A (en) | Hydroxyl-functional copolymers of low molar mass with substantial side-chain branching, process for their preparation, and their use | |
AU703551B2 (en) | Hydroxyl-functional copolymers of low molar mass with substantial side-chain branching, process for their preparation, and their use | |
CA2014693A1 (en) | Copolymers containing hydroxyl and anhydride groups, a process for their production and their use as binders or binder components | |
JPH05263041A (ja) | 塗料用硬化性組成物 | |
NO171860B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av en herdbar sammensetning paa basis av michael-addisjonsprodukt, samt anvendelse avden | |
NO168251B (no) | Opploeselig, fornettbart akrylat-kopolymerisat, fremgangsmaate ved fremstilling derav, samt anvendelse av akrylatkopolymerisatet i overtrekksmidler. | |
NO171789B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av et overtrekksmiddel sominneholder et forgrenet akrylatkopolymerisat med polymeriserbare dobbelbindinger, og anvendelse av overtrekksmidlet | |
JPS59115307A (ja) | アジリジニルエラストマ−の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN MARCH 2002 |