NO167399B - Pulverformig belegningsmiddel for formbelegning paa basis av en umettet polyesterharpiks. - Google Patents
Pulverformig belegningsmiddel for formbelegning paa basis av en umettet polyesterharpiks. Download PDFInfo
- Publication number
- NO167399B NO167399B NO833671A NO833671A NO167399B NO 167399 B NO167399 B NO 167399B NO 833671 A NO833671 A NO 833671A NO 833671 A NO833671 A NO 833671A NO 167399 B NO167399 B NO 167399B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- polyester
- crystalline
- coating
- powder
- unsaturated
- Prior art date
Links
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 239000000843 powder Substances 0.000 title description 30
- 238000000465 moulding Methods 0.000 title description 5
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 title 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 title 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 title 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 25
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 15
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 claims description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 11
- 239000000155 melt Substances 0.000 abstract description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 5
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001058 brown pigment Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- -1 ketone peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002976 peresters Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C(C(=O)OCC=C)=C1 GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940057977 zinc stearate Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/06—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/52—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
Abstract
Pulverformig belegningsmiddel, egnet for påføring. i støpeform-belegnlngsteknikken, inneholdende som hoved-bindemiddel en krystallinsk umettet polyester med et smeltepunkt på minst 40°C, en umetningsgrad på 1 - 5 mol umetninger pr. 1000 g polyester og en vi skos i tet i smeltet tilstand ved 120° på minst 1 dPa,s,samt en herdekatalysator og eventuelt andre bestanddeler.
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører et pulverformig belegningsmiddel av den art som er angitt i krav 1's ingress.
Denne prosess og pulvere som er egnet for en slik prosess
er beskrevet i US-patent nr. 4.288.113 og US-patent nr. 4.205.028. Detter nødvendig at pulveret er stabilt under lagring uten sammenklumpning. Ytterligere, etter dets på-føring på en varm vegg i støpeformen må det flyte vel ut og herde raskt. Ytterligere må det derved dannete belegg være av høy kvalitet.
Ulempen ved de kjente pulvere som anvendes ved støpeform-belegning er at det er umulig med disse pulvere å tilfreds-stille alle krav fullt ut. Spesielt er det vanskelig å garantere lagringsstabiliteten for pulveret ved temperatu-rer over ca. 20°C.
Hensikten med foreliggende oppfinnelse er å forbedre egenskapene for slike pulvere.
Det pulverformige belegningsmiddel er særpreget ved det som er angitt i krav l's karakteriserende del, nemlig at minst 85% av den umettete polyesterharpiks omfatter en eller flere krystallinske, umettete polyestere, som er bygget opp av minst 80 vekt% av enheter avledet fra fumarsyre, symmetriske alifatiske C2-Ci2~clifcarboksylsyrer og symmetriske alifatiske c2~c12-di°ler' idet polyesteren har et smeltepunkt på minst 70°C, en umetningsgrad på 1-5 mol umetning per 1000 g polyester og en viskositet i smeltet tilstand ved 120'C på minst 1 dPa.s.
Det er funnet at ved å anvende krystallinske, umettede poly-esterpulvere kan det oppnås en forøket lagringsstabilitet. Det er ikke nødvendig å innarbeide i pulveret noen andre herdbare bestanddeler for å oppnå belegg med gode fysikal-ske egenskaper, eventuelt er det kun nødvendig å innarbeide minimale mengder av slike andre herdbare bestanddeler. Ved romtemperatur er nesten alle umettede polyestere som anvendes for belegning, og som anvendes som støpebestand-deler eller bindemidler, amorfe faststoffer, som likevel utviser en viss grad av klebrighet. De utviser ikke et skarpt smeltepunkt, men et visst mykningsområde.
Krystallinske umettede polyestere er kjente. Deres anven - delsesområde er meget begrenset, spesielt som følge av deres dårlige oppløselighet i styren. I litteraturen omtales of-te anvendelsen av blandinger av krystallinske og amorfe polyestere, eksempelvis i støpbare blandinger som bindemidler eller som impregneringsharpikser.
Imidlertid, når de anvendes i pulvere for støpeform-belegning utviser de spesielle fordeler. Således vil et pulver basert på en krystallinsk polyester ikke ut-vise noen sammenklumpningstendens ved lagring ved romtemperatur og vil således fortsette å være frittstrømmende. Disse fordelaktige egenskaper bibeholdes også hvis en begrenset mengde av én eller flere andre umettede bestanddeler blandes inn i pulveret. Dette gjør det mulig å influere egenskapene av det herdete belegg.
Det faktum at polyesteren har et skarpt smeltepunkt kan også være fordelaktig ved fremstilling av pulveret. En krystallinsk umettet polyester er i det etterfølgende definert som en umettet polyester som utviser et smeltepunkt som kan be-stemmes ved kapillærmetoden (innbefattende også et smelte-punktområde som er mindre enn 5°C), hvor polymeren foran-drer seg fra ikke-transparent til transparent.
Polyestrene som anvendes i henhold til oppfinnelsen må-utvise et smeltepunkt i området 70 - 175°C. Det maksimalt tillatte smeltepunkt er avhengig av den temperatur ved hvilken pulveret skal anvendes. Det er foretrukket å anvende en polyester med et smeltepunkt ca. 25°C lavere enn belegningstemperaturen. Belegningstemperaturen kan være i området 75 - 200°C og i de fleste tilfeller i området 100 - 160°C.
De ovenfor nevnte smeltepunkter og smeltepunktene i henhold til eksemplene er bestemt ved DTA-metoden ved en opp-varmningshastighet på 7,5°C/min..
Den krystallinske, umettede polyester må ha en umetning i området 1-5 mol dobbeltbindinger pr. 1000 g polyester.
De beste resultater med hensyn til herdehastighet og belegg-egenskaper oppnås hvis polyesteren har en umetningsgrad på 2,0 - 3,75 mol/1000 g polyester. Viskositeten av den krystallinske, umettede polyester i en smelte ved 120°C kan betraktes som en indikasjon på molekylvekten og pulverets flytning under prosessen.
Polyesteren må ha en viskositet ved 120°C på minst 1 dPa, fortrinnsvis minst 15 dPa og mere spesielt minst 30 dPa. Generelt vil viskositeten ikke være over 200 dPa. Viskositeten for høyere-smeltende polyestere måles ved en temperatur 1 - 5°C over smeltepunktet.
Den krystallinske, umettede polyester kan fremstilles på kjent måte ved kondensasjon med eller uten nærvær av en katalysator av fumarsyre og en diol, det tilsettes også en mettet dikarboksylsyre og eventuelt mindre mengder av en enverdig karboksylsyre eller alkohol. Som mettet dikarbok-e sylsyre anvendes forbindelser med et symmetrisenter, slik som oksalsyre, ravsyre, adipinsyre eller suberinsyre. De anvendte dioler er også forbindelser med et symmetrisenter, slik som etylenglykol, 1,4-butandiol og 1,6-heksandiol eller den umettede but-2-1,4-diol. Dioler inneholdende en eterbinding anvendes fortrinnsvis ikke som hovedmonomer. Ytterligere kan mindre mengder av en monokarboksylsyre, trikarboksylsyre, monoalkohol eller trialkoholer anvendes i den hensikt å oppnå spesielle effekter, forutsatt at de ikke fører til noen eller liten forstyrelse i krystallini-teten. Eksempler innbefatter abetinsyre, metakrylsyre, ben-zosyre, benzylalkohol, etc.. Den totale mengde av disse modifiserende bestanddeler holdes under 20 vekt% og fortrinnsvis under 10 vekt%, regnet i forhold til summen av bestanddelene. Halogenerte dioler og/eller halogenerte (di)-karboksylsyrer kan likeledes innarbeides i den krystallinske polyester for å gi det erholdte belegg en viss flamme-resistens. Den krystallinske polyester består som nevnt av minst 80 vekt% enheter av gruppen av fumarsyre, symmetriske alifatiske C2-C12 dikarboksylsyrer 0<3 symmetriske C2_C12 a^-^atiske dioler.
Pulveret i henhold til oppfinnelsen består av én eller flere polymeriserbare eller kopolymeriserbare umettede bestanddeler som sammen danner bindemidlet, et herdesystem for bindemidlet og, om ønsket, andre ikke-kopolymeriserbare bestanddeler siik som slippmidler, flytemidler, pigmenter, fyllstoffer, stabilisatorer, etc. Bindemidlet består helt eller hovedsakelig av én eller flere krystallinske umettede polyestere. Andelen av disse polyestere er som nevnt minst 85 vekt%.
I tillegg kan høytkokende (ko)polymeriserbare monomerer, forpolymerer eller polymerer utgjøre en del av bindemidlet. Monomerene må ha et kokepunkt på minst 25°C over tempera-turen ved hvilken pulveret påføres og fortrinnsvis over 200°C. Mengden av monomerer som kan anvendes er fortrinnsvis mindre enn 15 vekt%, særlig mindre enn 7 vekt%, regnet på mengden av bindemidlet. Hensikten med tilsetning av slike monomerer er i de fleste tilfeller å forøke graden av fornetning. Egnete monomerer er eksempelvis triallylcyanurat, triallylisocyanurat, trimetylolpropantri-akrylat og triallyltrimellitat. En amorf, umettet polyester kan også innarbeides i bindemidlet, eksempelvis for å forøke støtstyrken. Ytterligere, polymerer med lav mole-kylvekt eller oligomerer eller forpolymerer kan også inn-
I
arbeides i bindemidlet, eksempelvis en diallylftalat-for~ 1 polymer. Generelt vil slike tilsetningsmidler kun anvendes hvis de er nødvendige for å forbedre egenskapene for belegget og også i den grad de ikke influerer uheldig på pulverets egenskaper.
Belegningspulveret inneholder en katalysator for herding
av de umettede forbindelser. Spesielt anvendes peroksyder, slik som hydroperoksyder, ketonperoksyder og perestere.
Mengden av katalysatoren vil vanligvis utgjøre 0,5-5
vekt% regnet i forhold til de umettede bestanddeler. I tillegg kan en konvensjonell aksellerator være tilstede, eksempelvis en koboltforbindelse eller et fast amin. De forskjel-lige bestanddeler av pulveret kan males, separat eller blandes sammen i to eller flere forblandinger, til den krevete partikkelstørrelse og pulvrene kan deretter blandes, eller alle bestanddelenekan også blandes sammen ved en temperatur ved hvilken alle de organiske bestanddeler er væsker. Ytterligere informasjon finnes bl.a. i US-pa-tentene nr. 4.287.310 og 4.228.113. Når blandingen utføres ved forhøyet temperatur i nærvær av et peroksyd kan det skje en viss grad av polymerisering. Slike belegningspul-vere hvori komponentene allerede har vært utsatt for en viss kopolymerisering faller også innen oppfinnelsens ram-me. Kornstørrelsen for pulveret er generelt innen området 0,01 og 0,20 mm og fortrinnsvis innen området 0,03 - 0,08 mm.
Pulveret påføres veggen eller veggene i en støpeform som har en temperatur i området 75 - 200°C og fortrinnsvis innen området 100 - 160°C. Pulveret smelter og danner et kontinuerlig lag. Polymeren får herde i en slik grad at laget kan motstå visse mekaniske belastninger, men er ikke fullstendig herdet, slik at en god adhesjon med polyester-støpekomponenten oppnås. Pulveret påføres fortrinsnvis ved elektrostatisk sprøytning. Det erholdte belegg har generelt en tykkelse på 0,05 - 0,8 mm. I halvformstøpeproses-sen kan gjenstanden erholdes ved gjentatte oppbygninger av gjenstandens vegger på belegget ved i et antall sykler å hefde umettet polyester og glassfibre. Veggene i formen forsynt med belegget kan utgjøre en del av støpeformen, hvori gjenstander fremstilles fra polyestere ved forhøyet temperatur og trykk via SMC eller BMC støpeteknikkene eller ved injeksjonssprøytning.
I EKSEMPEL 1
I en reaktor forsynt med en rører ble sammenblandet 1740 vektdeler fumarsyre, 4 38 vektdeler adipinsyre og 1800 vektdeler 1,4-butandiol og oppvarmet under utelukkelse av oksy-gen, til 210°C. Reaksjonen fikk forløpe inntil reaksjons-blandingen hadde en viskositet på 56 dPa ved 120°C (bestemt med Nouri v.d. Lande synkende kule-metoden) og et syretall på 20 mg KOH/100 g polyester. Den resulterende harpiks har en umetning på 3,9 mol/1000 g polyester og et smeltepunkt på 120°C (DTA-metoden).
EKSEMPEL 2
Et pulver egnet for anvendelse ved støpeform-belegning ble fremstilt ved i smeltet form å blande de følgende bestanddeler: 96 vektdeler krystallinsk polyester ifølge eksempel 1, 4 vektdeler triallylcyanurat, 2 vektdeler tert.butyl-perbenzoat, 0,4 vektdeler koboltoktoat, 2 vektdeler sink-stearat, 2,5 vektdeler siliciumoksyd og 5 vektdeler uor-ganisk brunt pigment. Blandingen ble utført ved 125°C i en blandeekstruder, idet peroksydet ble innmålt like før utløpsåpningen. Den homogene masse ble avkjølt på en av-kjølt valse og bearbeidet til småstykker, som deretter ble malt til et pulver med en diameter på ca. 0,05 mm. Pulveret kunne med hell anvendes ved fremstilling av veggelemen-ter forsynt med et utmerket vedheftende brunt belegg, ved hjelp av teknikken som er beskrevet i US-patent nr. 4.287.310. Pulveret kunne lagres uten ulemper i minst 1 måned ved 20°C.
EKSEMPEL 3
På samme måte som beskrevet i eksempel 1 ble et antall krystallinske, umettede polyestere fremstilt. De anvendte monomerer og deres mengder i gmol er gitt i tabellen, så-vel som egenskapene for de erholdte produkter.
Claims (3)
1. Pulverformig belegningsmiddel egnet for anvendelse ved støpeform-belegningsteknikk, hvilket middel som vesentlig bindemiddel inneholder en umettet polyesterharpiks, eventuelt sammen med høytkokende (ko-)polymeriserbare monomerer, forpolymerer eller polymerer, en herdekatalysator og eventuelt andre additiver,
karakterisert ved at minst 85% av den umettete polyesterharpiks omfatter en eller flere krystallinske, umettete polyestere som er bygget opp av minst 80 vekt% av enheter avledet fra fumarsyre, symmetriske, alifatiske C2-i2~dikarboksylsyrer °9 symmetriske alifatiske c2-12~cli-oler' idet polyesteren har et smeltepunkt på minst 70°C, en umetningsgrad på 1-5 mol umetning per 1000 g polyester og en viskositet i smeltet tilstand ved 120'C på minst 1 dPa.s•.
2. Belegningsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at den krystallinske polyester har en umetningsgrad på 2,0 - 3,75 mol/1000 g.
3. Belegningsmiddel ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at den krystallinske polyester har en viskositet i smeltet tilstand ved 120°C på minst 15 dPa.s..
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8203904A NL8203904A (nl) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | Bekledingspoeder. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO833671L NO833671L (no) | 1984-04-09 |
| NO167399B true NO167399B (no) | 1991-07-22 |
| NO167399C NO167399C (no) | 1991-10-30 |
Family
ID=19840388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO833671A NO167399C (no) | 1982-10-08 | 1983-10-07 | Pulverformig belegningsmiddel for formbelegning paa basis av en umettet polyesterharpiks. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4499235A (no) |
| EP (1) | EP0106399B1 (no) |
| JP (1) | JPH0615677B2 (no) |
| AT (1) | ATE24739T1 (no) |
| CA (1) | CA1204549A (no) |
| DE (1) | DE3368948D1 (no) |
| DK (1) | DK165752C (no) |
| ES (1) | ES526339A0 (no) |
| FI (1) | FI74720C (no) |
| NL (1) | NL8203904A (no) |
| NO (1) | NO167399C (no) |
| PT (1) | PT77403B (no) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4579925A (en) * | 1984-08-27 | 1986-04-01 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Powder coating composition |
| JPS61111335A (ja) * | 1984-11-05 | 1986-05-29 | Dainippon Toryo Co Ltd | プラスチツク成形方法 |
| NL8403883A (nl) * | 1984-12-21 | 1986-07-16 | Dsm Resins Bv | Kristallijne onverzadigde polyester en de bereiding daarvan. |
| US4774035A (en) * | 1986-01-14 | 1988-09-27 | Camelot Industries Corporation | Process of coating an ophthalmic lens |
| US4698411A (en) * | 1986-04-30 | 1987-10-06 | Phillips Petroleum Company | Polyester resins |
| US4873274A (en) * | 1987-09-24 | 1989-10-10 | Morton Thiokol, Inc. | In-mold coating powders with two initiators or 1,1-di(t-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane as a single initiator |
| US4980113A (en) * | 1987-09-24 | 1990-12-25 | Morton International, Inc. | In-mold coating powders with two initiators or 1,1-di(t-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane as a single initiator |
| US5087405A (en) * | 1988-11-08 | 1992-02-11 | Coplas, Inc. | In mold overlay process for gel coated glass fiber reinforced laminates |
| DE4101529A1 (de) * | 1991-01-19 | 1992-07-23 | Basf Lacke & Farben | 2-komponenten-lacke auf basis von ungesaettigten polyestern fuer die beschichtung von holz und holzwerkstoffen |
| DE4206950A1 (de) * | 1992-03-05 | 1993-09-09 | Basf Ag | Aus polyesterformmassen erhaeltliche formkoerper und flaechige gebilde |
| US5304332A (en) * | 1992-03-24 | 1994-04-19 | Morton International, Inc. | In-mold coatings with improved performance |
| US5971732A (en) * | 1994-10-11 | 1999-10-26 | Applied Composites Corp. | Apparatus for molding a part |
| US5746961A (en) * | 1995-12-04 | 1998-05-05 | Michael J. Stevenson | Method for enhancement of the surfaces of molded plastic products |
| US5849168A (en) * | 1996-06-14 | 1998-12-15 | Acushnet Company | Method of in-mold coating golf balls |
| FI990195A (fi) | 1998-09-29 | 2000-03-30 | Neste Oyj | Tyydyttymätön polyesterihartsi ja sen käyttö |
| US6068797A (en) * | 1998-12-11 | 2000-05-30 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of preparing a shaped article having a photochromic coating thereon |
| US6287405B1 (en) | 1999-02-23 | 2001-09-11 | Michael J. Stevenson | Method and composition for cosmetically repairing a blemish in a polyolefin object |
| US7128970B2 (en) | 2001-05-22 | 2006-10-31 | Michael J. Stevenson | Graphics transfers for use in rotational molding |
| US6702968B2 (en) | 2001-09-17 | 2004-03-09 | Michael J. Stevenson | Printed circuit techniques for polyethylene surfaces |
| JP2005074876A (ja) * | 2003-09-02 | 2005-03-24 | Kyowa Electric & Chem Co Ltd | 樹脂製品の射出成形方法 |
| CN104626428A (zh) * | 2013-11-13 | 2015-05-20 | 宁波波力顺足护理用品有限公司 | 带金粉凝胶的制作工艺 |
| US20200023598A1 (en) * | 2018-02-07 | 2020-01-23 | ATSP Innovations, Inc. | Method To Produce Polymer Matrix Composites |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2806014A (en) * | 1953-02-06 | 1957-09-10 | Rohm & Haas | Copolymers of triallyl trimesate and unsaturated linear polyesters |
| US3801693A (en) * | 1971-09-07 | 1974-04-02 | Diamond Shamrock Corp | Method of coloring low profile reinforced unsaturated polyesters |
| JPS4941443A (no) * | 1972-08-30 | 1974-04-18 | ||
| JPS4992377A (no) * | 1972-11-29 | 1974-09-03 | ||
| JPS49122537A (no) * | 1973-03-29 | 1974-11-22 | ||
| US3966870A (en) * | 1973-10-29 | 1976-06-29 | Amerace Corporation | Hollow, multi-layered, cross-linked plastic structures and process for producing same |
| JPS50149726A (no) * | 1974-05-23 | 1975-12-01 | ||
| DE2861438D1 (en) * | 1977-11-03 | 1982-02-04 | Stamicarbon | Process for making objects from mineral fillers bonded with a thermosetting resin |
| JPS5516002A (en) * | 1978-06-23 | 1980-02-04 | Hitachi Chem Co Ltd | Resin composition for forming |
| JPS5529540A (en) * | 1978-08-23 | 1980-03-01 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Curable composition for powder coating |
| JPS6049221B2 (ja) * | 1979-01-05 | 1985-10-31 | 東洋紡績株式会社 | 熱硬化性射出成形材料 |
| US4205028A (en) * | 1979-01-11 | 1980-05-27 | Ferro Corporation | Forming protective skin on intricately molded product |
| NL7903429A (nl) * | 1979-05-02 | 1980-11-04 | Stamicarbon | Thermohardbaar poeder op basis van een onverzadigde polyesterhars. |
| NL7903428A (nl) * | 1979-05-02 | 1980-11-04 | Stamicarbon | Werkwijze voor het vervaardigen van uit thermohardende hars gevormde voorwerpen. |
| US4251641A (en) * | 1979-12-04 | 1981-02-17 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Low shrinkage polyester resin compositions |
-
1982
- 1982-10-08 NL NL8203904A patent/NL8203904A/nl not_active Application Discontinuation
-
1983
- 1983-09-21 US US06/534,244 patent/US4499235A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-09-27 PT PT77403A patent/PT77403B/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-10-04 AT AT83201416T patent/ATE24739T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-10-04 EP EP83201416A patent/EP0106399B1/en not_active Expired
- 1983-10-04 DE DE8383201416T patent/DE3368948D1/de not_active Expired
- 1983-10-06 CA CA000438496A patent/CA1204549A/en not_active Expired
- 1983-10-06 DK DK461283A patent/DK165752C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-10-07 NO NO833671A patent/NO167399C/no unknown
- 1983-10-07 ES ES526339A patent/ES526339A0/es active Granted
- 1983-10-07 FI FI833656A patent/FI74720C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-10-07 JP JP58187211A patent/JPH0615677B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK461283D0 (da) | 1983-10-06 |
| NO833671L (no) | 1984-04-09 |
| JPS5991157A (ja) | 1984-05-25 |
| PT77403B (en) | 1986-04-11 |
| JPH0615677B2 (ja) | 1994-03-02 |
| CA1204549A (en) | 1986-05-13 |
| DK461283A (da) | 1984-04-09 |
| DK165752B (da) | 1993-01-11 |
| ES8501787A1 (es) | 1984-12-01 |
| PT77403A (en) | 1983-10-01 |
| EP0106399A1 (en) | 1984-04-25 |
| US4499235A (en) | 1985-02-12 |
| NL8203904A (nl) | 1984-05-01 |
| ES526339A0 (es) | 1984-12-01 |
| FI74720C (fi) | 1988-03-10 |
| FI74720B (fi) | 1987-11-30 |
| DE3368948D1 (en) | 1987-02-12 |
| FI833656A (fi) | 1984-04-09 |
| EP0106399B1 (en) | 1987-01-07 |
| FI833656A0 (fi) | 1983-10-07 |
| ATE24739T1 (de) | 1987-01-15 |
| DK165752C (da) | 1993-06-14 |
| NO167399C (no) | 1991-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO167399B (no) | Pulverformig belegningsmiddel for formbelegning paa basis av en umettet polyesterharpiks. | |
| US3466259A (en) | Thickened thermosetting vinyl ester resins | |
| US3219604A (en) | Polyester resin composition modified by monocarboxylic acid and metallic bridging agent | |
| US3825517A (en) | Thermosetting polyester molding compositions and method of preparation | |
| US5281634A (en) | Thickened, curable molding material based on a vinyl ester resin or a vinyl ester urethane resin | |
| US3674727A (en) | Unsaturated polyesters | |
| US5089544A (en) | Unsaturated polyester resin compositions containing compatible compounds | |
| US5290854A (en) | Thermoplastic low-profile additives and use thereof in unsaturated polyester resin compositions | |
| US3631224A (en) | Unsaturated polyester resin molding powder | |
| US4336181A (en) | Flame retardant molding compound | |
| US2665263A (en) | Preparation of improved polymerizable unsaturated polyester compositions and polymerized material therefrom | |
| US3957906A (en) | Chemically resistant polyester resins compositions | |
| US3792006A (en) | Water extended vinyl ester resins | |
| US6225380B1 (en) | Polyester resin-based compositions having improved thickening behavior | |
| US3464948A (en) | System for obtaining filled vinyl acetate-epoxy resins | |
| US3631144A (en) | Viscosity buildup of polyester resins | |
| JP2554403B2 (ja) | 透明低収縮系重合組成物 | |
| JPS606969B2 (ja) | 強化ポリアセタ−ル樹脂組成物およびその製造方法 | |
| US3455888A (en) | Diallyl melamine-modified diallylic phthalate prepolymer molding composition | |
| US3269977A (en) | Molding composition from a polyester resin containing anthracene | |
| EP0400883A2 (en) | High reactivity thermosettable molding compositions containing 2-methyl-1,3-propanediol | |
| US3816560A (en) | Polymerizable compositions and method of forming products thereof | |
| JPH03281514A (ja) | ビニルエステル樹脂組成物 | |
| US3810865A (en) | Diallyl phthalate compositions containing diacetone acrylamide | |
| JPS60252653A (ja) | 不飽和ポリエステル樹脂 |