NO166025B - Slepekrok og beskyttelsesanordning for samme. - Google Patents

Slepekrok og beskyttelsesanordning for samme. Download PDF

Info

Publication number
NO166025B
NO166025B NO872133A NO872133A NO166025B NO 166025 B NO166025 B NO 166025B NO 872133 A NO872133 A NO 872133A NO 872133 A NO872133 A NO 872133A NO 166025 B NO166025 B NO 166025B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
group
same
protection device
alkyl
tow hook
Prior art date
Application number
NO872133A
Other languages
English (en)
Other versions
NO872133L (no
NO872133D0 (no
NO166025C (no
Inventor
Pekka Hautala
Original Assignee
Kovil Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kovil Oy filed Critical Kovil Oy
Publication of NO872133D0 publication Critical patent/NO872133D0/no
Publication of NO872133L publication Critical patent/NO872133L/no
Publication of NO166025B publication Critical patent/NO166025B/no
Publication of NO166025C publication Critical patent/NO166025C/no

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60VEHICLES IN GENERAL
    • B60DVEHICLE CONNECTIONS
    • B60D1/00Traction couplings; Hitches; Draw-gear; Towing devices
    • B60D1/48Traction couplings; Hitches; Draw-gear; Towing devices characterised by the mounting
    • B60D1/52Traction couplings; Hitches; Draw-gear; Towing devices characterised by the mounting removably mounted

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Transportation (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Body Structure For Vehicles (AREA)
  • Hooks, Suction Cups, And Attachment By Adhesive Means (AREA)
  • Fixed Capacitors And Capacitor Manufacturing Machines (AREA)
  • Ropes Or Cables (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår nye alkylT4-halogenfenyl-etherderivater for anvendelse som utgangsmaterialer ved fremstilling av terapeutisk virksomme benzamider, og som tilsvarer den
generelle formel:
0
hvor R^ er en nitrogruppe eller en lavere alkanoylaminogruppe, R2 er en lavere alkylgruppe eller en lavere alkanoylgruppe, R^ er en lavere alkylgruppe og X er et halogenatom.
Disse nye forbindelser kan fremstilles ved at et 4-halo-genfenolderivat med den generelle formel: hvor R^, R2 og X har de ovenfor angitte betydninger, omsettes med en forbindelse av den generelle formel:
hvor R3 er en alkylidengruppe, og et av symbolene R4 og R5 betegner et hydrogenatom, mens det annet betegner et halogenatom eller
gruppen -S03R7 hvor R? er hydrogen eller en alkylgruppe, eller R4 og R^ kan tilsammen være =N,,.
Eksempler på den ovenfor nevnte lavere alkanoylgruppe er acetyl, propionyl, butyryl og valeryl. Eksempler på anvendbare lavere alkylgrupper er methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl og pentyl. Eksempler på anvendbare alkylidengrupper er methylen, ethyliden, propyliden, isopropyliden, 2-methy1-propyliden, butyl-iden og pentyliden og eksempler på halogenatomene er klor og brom.
Forbindelsene (i) er nye forbindelser, og enkelte av dem, f.eks. 4-kl6r-5-nitro-orthdcresol kan fremstilles ved tilsetning av natriumnitrit til en sterkt sur opplbsning av 4-klor-5-ortho-toluidin og oppvarmning av blandingen. 2-hydroxy-4-acetåmido-5-kloracetofenon kan fremstilles ved omsetning av 3-acetamido-4-klorfenylacetat med vannfritt aluminiumklorid i nærvær av carbon-disulfid. Også de ovrige forbindelser (i) kan fremstilles ved anvendelse av disse fremgangsmåter.'
De nye utgangsmaterialer (III) fremstilles vanligvis ved omsetning av 4-halogenf enolder,ivåtet (I) med en forbindelse med den generelle formel (II)..
Forbindelsene (II) er mono- eller di-alkylsulfatef, alkylhalogenider eller diazoalkaner. Eksempler på mono- eller di-alkylsulfatene er mono- eller dimethylsulfat, mono- eller di-eth-ylsulfat, mono- eller dipropylsulfat. ■ Eksempler på alkylhaloge-nidene er methylklorid, ethylbromid, propylklorid og butylbromid. Eksempler på diazoalkanene er diazomethan, diazoethan og diazo-propan. Dersom der som utgangsmaterialeranvendes mono- eller di-alkylsulf ater eller alkylhalogenider, foretrekkes der å utfore reaksjonen i nærvær av et basisk kondensasjonsmiddel såsom et al-kalimetallhydroxyd, et jordalkalimetallhydroxyd, et alkalimetall-karbonat og et, rjordalkalimetallkarbonat. Reaksjonen kan utfores i nærvær eller i fravær av opplosningsmiddel. Dersom reaksjonen utfores i et opplosningsmiddel, benyttes, alt efter arten av forbindelsene (II), fortrinnsvis opplpshingsmidler såsom aceton, ether, aromatiske hydrocarboner og drmethylformamid. Aceton eller ether anvendes fortrinnsvis når der som forbindelser av for mel (II) anvendes mono- eller di-alkylsulfater,..mens aromatiske, hydrdearboner- eller-dimethylformamid; anvendes, når der,, som forT bi. cielser med den generelle formel (II) anvendes alkylhalogenider. Når der som forbindelse med formel (II) anvendes et diazoalkan, anvendes fortrinnsvis ether. Reaksjonen utfores vanligvis under oppvarmning under tilbakelopskjdling når der anvendes mono- eller di-alkylsulfater eller alkylhalogenider, og vanligvis ved romtemperatur når der anvendes et diazoalkan.
De nye alkyl-4-halogenfenyletherderiyater (III) er nyt-tige som utgangsmaterialer ved fremstilling av benzamider som f.eks. N-(2-dialkylaminoalkyl)-2-alkoxy-4-amino-5-halogenbenz-amider som har verdifulle terapeutiske egenskaper,, såsom analge-tisk, antispasmodisk, sedativ, anestetisk og antiemetisk virkning.
Således kan N-(diethylaminoethyl)-2-methoxy-4-amino-5-klorbenzamid fremstilles fra 2-methyl-4-klor-5-nitroanisol ved oxydasjon av denne forbindelse til 2-methoxy-4-nitro-5-klorben-zoesyre, forestring av denne syre, overforing av den erholdte ester til amid med diethylaminoethylamin og reduksjon av det herved erholdte N-(diethylaminoethyl)-2-methbxy-4-nitro-5-klorbenz-amid til det tilsvarende 4-aminobenzamid.
I de nedenstående eksempler illustreres ytterligere hvor-dan de nye utgangsmaterialer (III) kan fremstilles.
Eksempel 1
En opplosning av O,8 g 2-hydroxy-4-acetamido-5-klor-acetofenon i 50 ml absolutt aceton ble under omroring tilsatt 0,57 g vannfritt kaliumkarbonat. Den erholdte opplosning ble tilsatt 0,52 g dimethylsulfat, og blandingen ble oppvarmet under ,ti lbakelopskjoling og omroring i 15 timer. Ef ter at reaksjonen var fullstendig, ble reaksjonsblandingen filtrert og filtratet inndampet, hvorved man fikk 0,7 g 2-m<:thoxy-4-acetamido-5-klor-acetofenol i form av hvite krysta lier. t-ied smeltepunkt 148 - .150°C.
Utbbtte: 84
Analyse: Beregnet for C^H^NC^Cl: C 54, 67;' H 5,Ol
Funnet: C 54.99; H 5,00
Eksempel 2
En opplesning av 1,85 g 4-klor-5-nitro-orthocresol i
15 ml absolutt acelon ble under omroring og under utelukkelse av fuktighet tilsatt 3,38 g vannfritt kaliur.karbonat og derefter umiddelbart 1,39 g dimethylsulfat. Devi ; .-holdte blanding ble oppvarmet under tilbakelopskjdling i 16 timer, hvoreifter den ble tilsatt 60 ml absolutt aceton og deretter filtrert. Herved ble der erholdt et residuum som ble vasket 3 ganger med 10 ml's por-sjoner aceton. Filtratet og vaskevæskene ble blandet, hvorpå acetonet ble avdestillert under forminsket trykk, hvorved der ble utskilt svakt gule, nålef<p>rmede krystaller. Disse krystaller ble vasket med SO ml vann og derefter omkrystallisert fra 50 ml 60 %'s ethanpl. Man fikk da 1,89 g 2-methyl-4-klor-5-nitroani-sol med smeltepunkt 87 - 89°C. Utbytte: 95 %.
Analyse; Beregnet for CQH O NC1:
o p 3
C 47,66; H 4,00; N 6,95; Cl 17,59 Funnet: C 47,97; H 4,06j N 6,90; Cl 17,51

Claims (1)

  1. Alkyl-4-halpgenfenyletherderivater for anvendelse som utgangsmaterialer ved fremstilling av de tilsvarende terapeutisk virksomme benzamider, karakterisert ved at de har den generelle formel:
    hvor R^ er en nitrogruppe eller en lavere alkanoylaminogruppe, R2 er en lavere alkylgruppe eller en lavere alkanoylgruppe, R^ er en lavere alkylgruppe og X er et halogenatom.
NO872133A 1986-05-22 1987-05-21 Slepekrok og beskyttelsesanordning for samme. NO166025C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI862161A FI74657C (fi) 1986-05-22 1986-05-22 Dragkrok och skyddsanordning foer dragkroken.

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO872133D0 NO872133D0 (no) 1987-05-21
NO872133L NO872133L (no) 1987-11-23
NO166025B true NO166025B (no) 1991-02-11
NO166025C NO166025C (no) 1991-05-22

Family

ID=8522666

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO872133A NO166025C (no) 1986-05-22 1987-05-21 Slepekrok og beskyttelsesanordning for samme.

Country Status (4)

Country Link
DK (1) DK161440C (no)
FI (1) FI74657C (no)
NO (1) NO166025C (no)
SE (1) SE464286B (no)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI89883C (fi) * 1992-01-29 1993-12-10 Kovil Oy Dragdrug

Also Published As

Publication number Publication date
NO872133L (no) 1987-11-23
DK258387D0 (da) 1987-05-21
FI862161A0 (fi) 1986-05-22
SE8702017D0 (sv) 1987-05-18
NO872133D0 (no) 1987-05-21
DK161440B (da) 1991-07-08
SE8702017L (sv) 1987-11-23
DK161440C (da) 1991-12-16
FI74657C (fi) 1988-03-10
NO166025C (no) 1991-05-22
DK258387A (da) 1987-11-23
FI74657B (fi) 1987-11-30
SE464286B (sv) 1991-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3931216A (en) Process for the manufacture of 2-arylamino-2-imidazoline derivatives and their salts
KR20010053294A (ko) 오르토-알킬화 벤조산 유도체의 제조방법
US4179461A (en) Process for the preparation of diphenyl ethers
SU910118A3 (ru) Способ получени N @ -глюкофуранозид-6-ил-N @ -нитрозомочевины
NO166025B (no) Slepekrok og beskyttelsesanordning for samme.
Banfield et al. N-acyl derivatives of aromatic ketimines
US1939025A (en) Aromatic amino-sulpho chlorides, substituted in the amino-group
AT202152B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropylidenthiaxanthenen.
US2980693A (en) Methods for producing same
US4292431A (en) Process for the production of hydroxymethylimidazoles
US2894977A (en) Process of preparing phenoxycinnamic acid derivatives
US4284562A (en) Process for preparing pyrrole-2-acetic acids
US3983126A (en) Aryloxy pyridine carboxylic-4-acids
NO165905B (no) Halvt nedsenkbar plattform.
CH673279A5 (no)
SU588915A3 (ru) Способ получени ацетамидоксимов
US4618715A (en) Production of oxygen and nitrogen substituted benzenes
US4943655A (en) Salt of 5-acetyl-2-alkylbenzenesulfonic acid
SU420180A3 (ru) Способ получения ацилоксиалкил- гетероциклических соединений
NO132931B (no)
NO792908L (no) 9,10-dihydro-9.10-metanoantracenderivat egnet som utgangsmaterial for fremstilling av terapeutisk aktive forbindelser, samt fremgangsmaate for fremstilling av dette derivat
CA1162543A (en) Process for the preparation of apovincaminic acid esters
SU522794A3 (ru) Способ получени производных -1-фенокси-2-окси-3-аминопропана или их солей
US3109849A (en) Process for preparing griseofulvin analogues
US5241103A (en) Process for producing 1,4-dihydroxy-2-arylnaphthoate