NO162187B - Fremgangsm te for fremstilling av n-etoksyetanolpyr eller n-metyl-t-butylaminoetoksyetanol. - Google Patents
Fremgangsm te for fremstilling av n-etoksyetanolpyr eller n-metyl-t-butylaminoetoksyetanol. Download PDFInfo
- Publication number
- NO162187B NO162187B NO845209A NO845209A NO162187B NO 162187 B NO162187 B NO 162187B NO 845209 A NO845209 A NO 845209A NO 845209 A NO845209 A NO 845209A NO 162187 B NO162187 B NO 162187B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- methyl
- nickel
- catalyst
- carried out
- pyrrolidine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 21
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical group [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 10
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 3
- ZQGJEUVBUVKZKS-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylpropan-2-amine Chemical compound CNC(C)(C)C ZQGJEUVBUVKZKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SRZFVUOVZDWMQV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[tert-butyl(methyl)amino]ethoxy]ethanol Chemical compound CC(O)OCCN(C)C(C)(C)C SRZFVUOVZDWMQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 heterocyclic nitrogen-containing compound Chemical class 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940024548 aluminum oxide Drugs 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VDGMIGHRDCJLMN-UHFFFAOYSA-N [Cu].[Co].[Ni] Chemical compound [Cu].[Co].[Ni] VDGMIGHRDCJLMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXZUUHYBWMWJHK-UHFFFAOYSA-N [Co].[Ni] Chemical compound [Co].[Ni] QXZUUHYBWMWJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for selektiv fremstilling av N-etoksyetanolpyrrolidin eller N-metyl-t-butylaminoetoksyetanol som karakteriseres ved at den omfatter å omsette pyrolidin eller N-metyl-t-butylamin med dietylenglykol, idet prosessen gjennomføres i nærvær av en katalytisk mengde av en båret gruppe metallholdig hydrogeneringskatalysator ved forhøyet temperatur og trykk.
I den senere tid er det oppdaget at tertiære aminoetetralko-holer er egnede midler for skrubbing av sure gasser fra gasstrømmer inneholdende disse. Slike preparater er beskrevet i BE-PS 769 797 såvel som av Goodridge i "Trans Faraday Society", 1703-9, (1955). Denne teknikk lærer at disse forbindelser kan fremstilles ved omsetning av det egnede sekundære amin- eller heterocykliske nitrogenholdige forbindelse med et halogenalkoksyalkan eller en sulfonatester av en glykolisk eter under betingelser slik at halogensyren eller sulfonsyren elimineres. Mangler ved en slik prosess omfatter blant annet relativt kostbare råstoffer og produkt-isolering. Dette vil si at det til å begynne med dannede produkt er at aminsalt som krever kaustisk behandling som en del av produktisolasjonsprosedyren.
Som en konsekvens foreligger det et behov i denne teknikk for metoder for fremstilling av slike tertiære aminoeteralkoholer som ikke er begrenset av slike mangler.
Foreliggende oppfinnelse har til hensikt å tilveiebringe en fremgangsmåte for å forbedre den kjente teknikk og angår i denne forbindelse en fremgangsmåte av den innledningsvis nevnte art som karakteriseres ved at den omfatter å omsette pyrolidin eller N-metyl-t-butylamin med dietylenglykol, idet prosessen gjennomføres i nærvær av en katalytisk mengde av en båret gruppe metallholdig hydrogeneringskatalysator ved forhøyet temperatur og trykk.
Amineringsprosessen gjennomføres under trykk ved en temperatur innen området 160 til 425°C, fortrinnsvis fra 180 til 400°C og aller helst fra 190 til , 350"C.
Trykket i reaktoren kan ligge fra 446,1 til
20 700 kPa, fortrinnsvis fra 892,2 til 8922 kPa og aller helst fra 1338 til 6692 kPa.
Reaktoren som benyttes kan være en hvilken som helst egnet beholder istand til å motstå de trykk som er nødvendige for å gjennomføre amineringsprosessen. Fortrinnsvis gjennomføres prosessen i en fastsjiktreaktor hvorved reaktantene føres over et fast sjikt av katalysatoren, enten medstrøms eller motstrøms. Andre reaktorer som er egnet for bruk er hvirvel-sjiktreaktorer og kontinuerlig omrørte reaktorer. I en kontinuerlig omrørt reaktor blir for eksempel katalysatoren sirkulert og reaktanter og reaksjonsprodukt føres gjennom reaksjonsbeholderen med kontrollert hastighet.
Hydrogeneringskatalysatoren som benyttes i amineringsprosessen kan inkludere en hvilken som helst av de kjente hydrogeneringskatalysatorer. Illustrernde slike er platina, plladium og andre edelmetaller som ruthenium, rhodium, osmium og iridium, avsatt på inerte bærere slik som karbon, silisiumdioksyd, aluminiumoksyd eller andre ildfaste oksyder,
-Raney-nikkel, nikkel på kiselguhr, nikkel på inert bærer, massiv nikkel eller nikkel-kobolt-kobber, kopresipitert med silikat- og/eller aluminiumsalter med aluminiumoksyd- eller kiselguhrbærere. Foretrukne katalysatorer er kopresipitert nikkel, nikkel-kobolt og nikkel-kobolt-kobber båret på silisiumdioksyd, aluminiumoksyd eller en blanding derav. Også foretrukket er platina båret på aluminiumoksyd. Ennu mere foretrukket er katalysatorer med økende konsentrasjoner av nikkel, ca. 40 - 70 vekt-s6 nikkel. Foretrukne katalysatorer inkluderer de massivmetall-kopresipiterte hydrogeneringskatalysatorer som er beskrevet i US-PS 3 697 445, 4 251 394, 4 251 672, 4 263 173, 4 263 225, 4 273 680, 4 273 939, 4 307
248, 4 318 829; og metall-kopresipiterte katalysatorer Inneholdende aluminium og silisiumdioksyd som beskrevet i US-SN 388 966 og 388 967. Det er foretrukket at katalysatoren reduseres eller aktiveres ved hjelp av et reduksjonsmiddel som hydrogen før bruk i amineringsreaksjonen. Denne reduksjon eller aktivering gjennomføres typisk ved føring av hydrogen over katalysatoren ved temperaturer innen området 175 til ca. 400°C, fortrinnsvis 200 til ca. 350°C.
Konsentrasjonen av hydrogeneringskatalysator er den som er katalytisk effektiv og denne mengde vil generelt ligge innen området ca.0,1 til ca. 10 vekt-£ og fortrinnsvis fra ca. 2 til ca. 8 vekt-#, beregnet på vekten av reaktantcharge. Det normale for behandlingsbetingelser og behandling av hydrogeneringskatalysatoren praktiseres som velkjent for fagfolk på hydrogeneringskatalysatorområdet. Reaktantene i reaksjons-chargen er 1:1 men kan ligge innen området ca. 0,5:1 til 6:1 og fortrinnsvis 1:1 til 4:1.
For oppfinnelsens formål kan det være ønskelig å inkludere et inert oppløsningsmiddel i reaksjonsmediet. Fortrinnsvis er oppløsningsmidlet et slikt oppløsningsmiddel som en cyklisk eller lineær eter eller en hydrokarbonholdig forbindelse i hvilken reaktantene oppløses. Oppløsningsmidlet bør ha relativt lav molekylvekt for å lette fjerning fra reaksjonsproduktet. Mengden oppløsningsmiddel kan variere men vil generelt ligge innen området ca. 10 til 50 vekt-# og fortrinnsvis 15 til 30 vekt-#, beregnet på vekten av benyttede reaktanter. Foretrukne oppløsningsmidler er tetrahydrofuran, dimetyleter av etylenglykol samt toluen.
Reduksjon av katalysatoren kan gjennomføres in situ mens man gjennomfører fremgangsmåten ved nærvær av hydrogen. Hydrogen er imidlertid ikke vesentlig for å gjennomføre fremgangsmåten men benyttes fortrinnsvis for eksempel for å minimalisere katalysatordeaktivering.
Etter at reaksjonen er ferdig kan reaksjonsproduktet hensiktsmessig gjenvinnes ved kjente teknikker som opp-løsningsmiddelfordamping, destillasjon og lignende.
Oppfinnelsen illustreres ved de følgende eksempler. Alle deler og prosentandeler er på vektbasis hvis ikke annet er sagt.
Eksempel 1
N- etoksvetanolpvrrolidin
En blanding av 20 g pyrrolidin, 29 g dietylen glykol, 50 ml toluen og 6 g 1% platina på grafitt oppvarmes til 200°C i en 300 ml omrørt stålautoklav ved autogent trykk. Etter 24 timer oppnås N-etoksyetanol-pyrrolidin i et utbytte på ca. 40 %.
Eksempel 2
N- metyl- butylaminoetoksyetanol
En 300 ml stålautoklav inneholdende 0,5 mol N-metyl-butylamin, 0,5 mol dietylenglykol og 1 g av en båret nikkel-katalysator (Earshaw - N1-5132P) settes under et 892,2 kPa hydrogentrykk og oppvarmes til 200"C inntil dietylenglykol helt er forbrukt. Både dietylenglykolens forsvinning og dannelsen av N-metyl-butyl-aminoetoksyetanol følges ved periodisk avtrekking av prøver fra autoklaven med efter-følgende gasskromatografisk analyse.
Claims (3)
1.
Fremgangsmåte for fremstilling av N-etoksyetanolpyrrolidin eller N-metyl-t-butylaminoetoksyetanol, karakterisert ved at den omfatter å omsette pyrolidin eller N-metyl-t-butylamin med dietylenglykol, idet prosessen gjennomføres i nærvær av en katalytisk mengde av en båret gruppe (VIII) metallholdig hydrogeneringskatalysator ved forhøyet temperatur og trykk.
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at reaksjonen gjennomføres ved en temparatur innen området 160°G til 425°C og et trykk fra 446,1 til 20 700 kPa.
3.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 og 2, karakterisert ved at hydrogeneringskatalysatoren er en nikkel-, kobolt-, nikkel/kobolt/kobber- eller en platina katalysator der alle er båret på aluminiumoksyd, silisiumdioksyd eller aluminiumoksyd/silisiumdioksyd.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US56509883A | 1983-12-23 | 1983-12-23 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO845209L NO845209L (no) | 1985-06-24 |
| NO162187B true NO162187B (no) | 1989-08-14 |
| NO162187C NO162187C (no) | 1989-11-22 |
Family
ID=24257207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO845209A NO162187C (no) | 1983-12-23 | 1984-12-21 | Fremgangsmaate for fremstilling av n-etoksyetanolpyrrolidin eller n-metyl-t-butylaminoetoksyetanol. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0147188B1 (no) |
| JP (1) | JPS60237053A (no) |
| CA (1) | CA1229091A (no) |
| DE (1) | DE3473142D1 (no) |
| MX (1) | MX7304E (no) |
| NO (1) | NO162187C (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3374922B2 (ja) * | 1991-05-09 | 2003-02-10 | 日産化学工業株式会社 | 複素環式第３級アミンの製造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2009918B2 (de) * | 1969-03-03 | 1979-03-29 | Texaco Development Corp., New York, N.Y. (V.St.A.) | Tertiäre Polyoxyalkylenpolyamine bzw. -amingemische und deren Verwendung |
| US3654370A (en) * | 1970-08-28 | 1972-04-04 | Jefferson Chem Co Inc | Process for preparing polyoxyalkylene polyamines |
| DE2738115A1 (de) * | 1977-09-30 | 1979-07-12 | Texaco Development Corp | Verfahren zur gleichzeitigen herstellung einer morpholin-verbindung und eines 2- (2-aminoalkoxi)-alkanols |
| DE2824908A1 (de) * | 1978-06-07 | 1979-12-20 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von omega, omega'-bis-dialkylaminoalkanen |
| DE3362734D1 (en) * | 1982-01-18 | 1986-05-07 | Exxon Research Engineering Co | Secondary and tertiary amino alcohols |
| DE3362219D1 (en) * | 1982-01-18 | 1986-04-03 | Exxon Research Engineering Co | A process for the removal of h2s from gaseous mixtures using diaminoethers |
| US4487967A (en) * | 1983-12-23 | 1984-12-11 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for preparing secondary aminoether alcohols |
-
1984
- 1984-12-18 CA CA000470424A patent/CA1229091A/en not_active Expired
- 1984-12-20 DE DE8484308954T patent/DE3473142D1/de not_active Expired
- 1984-12-20 EP EP19840308954 patent/EP0147188B1/en not_active Expired
- 1984-12-21 NO NO845209A patent/NO162187C/no unknown
- 1984-12-21 MX MX1140684U patent/MX7304E/es unknown
- 1984-12-24 JP JP59272697A patent/JPS60237053A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO162187C (no) | 1989-11-22 |
| EP0147188B1 (en) | 1988-08-03 |
| EP0147188A3 (en) | 1985-08-07 |
| JPS60237053A (ja) | 1985-11-25 |
| CA1229091A (en) | 1987-11-10 |
| MX7304E (es) | 1988-04-29 |
| EP0147188A2 (en) | 1985-07-03 |
| NO845209L (no) | 1985-06-24 |
| DE3473142D1 (en) | 1988-09-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4665195A (en) | Process for preparing di-amino-polyalkenyl ethers | |
| JPH026440A (ja) | 芳香族アミンの接触水素添加方法 | |
| US4328370A (en) | Ammonation of trialkanolamines | |
| US4042599A (en) | Process for producing 2-pyrrolidone | |
| NO162187B (no) | Fremgangsm te for fremstilling av n-etoksyetanolpyr eller n-metyl-t-butylaminoetoksyetanol. | |
| US3935264A (en) | Hydrogenation of dinitrotoluene to toluene diamine | |
| US3781298A (en) | Preparation of 2-pyrrolidinone | |
| SU828961A3 (ru) | Способ получени п-аминодифенила-МиНА | |
| US3966763A (en) | Process for producing 2-pyrrolidone | |
| US4045484A (en) | Process for preparing N'-methyl acethydrazide | |
| US3150185A (en) | Hydrogenation of nitrohaloaromatic compounds | |
| EP0052898A1 (en) | Process for the preparation of C-substituted pyridines and/or hydrogenated C-substituted pyridines | |
| JPH026441A (ja) | ポリシクロヘキシルアミンの製造法 | |
| US5442121A (en) | Process for producing N,N-disubstituted aminophenol | |
| JPS61236751A (ja) | 第３級アミンの製造法 | |
| JPH06157461A (ja) | ５，６，７，８−テトラヒドロキノリン類の製造方法 | |
| JPS6311346B2 (no) | ||
| JPS5927334B2 (ja) | ２−ピロリドンの製造法 | |
| US4325872A (en) | Process for the preparation of a 2-pyrrolidone | |
| US4219503A (en) | Process for producing 2,6-dialkylanilines | |
| CA1088097A (en) | Process for preparing n'-methyl acethydrazide | |
| EP0659736B1 (en) | Process for the preparation of 4-methoxy-2,2',6'-trimethyldiphenylamine | |
| JPH0399063A (ja) | ５，６，７，８―テトラヒドロキノリンの製造方法 | |
| US3139454A (en) | Process of preparing cycloheptylamine by catalytic hydrogenation | |
| JP2996713B2 (ja) | ２，３―シクロヘキセノピリジンの製造方法 |