NO162016B - Nye pyridylpropyl-tiokarbonater, anvendelse derav, og insektfrastoetende preparat. - Google Patents
Nye pyridylpropyl-tiokarbonater, anvendelse derav, og insektfrastoetende preparat. Download PDFInfo
- Publication number
- NO162016B NO162016B NO830002A NO830002A NO162016B NO 162016 B NO162016 B NO 162016B NO 830002 A NO830002 A NO 830002A NO 830002 A NO830002 A NO 830002A NO 162016 B NO162016 B NO 162016B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- hydrogen
- substituted
- side chain
- pyridine ring
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 10
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 claims description 5
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- KTRFZWJCHOQHMN-UHFFFAOYSA-N chloromethanethioic s-acid Chemical compound SC(Cl)=O KTRFZWJCHOQHMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- -1 chlorbenzyl Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 10
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 10
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000257186 Phormia regina Species 0.000 description 3
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 3
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 3
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZUGAIMFLQLPTKB-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-3-ylpropan-1-ol Chemical compound OCCCC1=CC=CN=C1 ZUGAIMFLQLPTKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003014 Bites and Stings Diseases 0.000 description 1
- 239000005996 Blood meal Substances 0.000 description 1
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000256057 Culex quinquefasciatus Species 0.000 description 1
- 235000009161 Espostoa lanata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001624 Espostoa lanata Species 0.000 description 1
- 241000257232 Haematobia irritans Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 208000006877 Insect Bites and Stings Diseases 0.000 description 1
- MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-m-toluamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPSUCTSXOROPBS-UHFFFAOYSA-N s-methyl chloromethanethioate Chemical compound CSC(Cl)=O YPSUCTSXOROPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/55—Acids; Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår en ny kjemisk forbindelse, karakterisert ved at den har formelen
hvor n, R og har den i krav 1 angitte betydning. Foretrukne utførelsesformer av forbindelsen er angitt i krav 2-12. Oppfinnelsen angår også anvendelse av forbindelsene; det vises til krav 13 - 16. Videre angår den et insektfrastøtende preparat;
det vises til krav 17.
Uttrykket "alkyl" betegner forgrenede eller uforgrenede mettede hydrokarbyl-grupper med 1-20, fortrinnsvis 1-12, karbonatomer "Lavere alkyl" betegner slike grupper med 1-4 karbonatomer. Uttrykket "cykloalkyl" betegner cykliske mettede hydrokarbylgrupper med 3-7 karbonatomer, f.eks. cykloheksyl.
I "fenyl substituert med alkyl" kan alkylgruppen være forgrenet eller uforgrenet og har fortrinnsvis 1 - 3, mer foretrukket 1 eller 2, karbonatomer, som f.eks. i benzyl eller fenetyl.
Forbindelsene kan anvendes som insektfrastøtende midler, særlig for å motvirke at flyvende insekter skal sette seg og/eller ta til seg føde.
Forbindelsene av denne type kan fremstilles ved omsetning
av en egnet pyridylalkanol med et egnet klortioformiat:
De pyridylalkanoler i hvilke R^ er lavere alkyl, kan - hvis de ikke er tilgjengelige i handelen - syntetiseres, f.eks. med fremgangsmåten ifølge Umezawa et al., japansk patentsøknad 74/13180.
Reaksjonen utføres i alminnelighet ved temperaturer fra
0°C til 25°C i nærvær av et løsningsmiddel såsom metylenklorid og en hydrogenklorid-akseptor såsom natriumbikarbonat, trietyl-
amin eller pyridin. Produktet utvinnes ved konvensjonell eks-traksjon, vaskning, filtrering og andre rensetrinn etter behov. Eventuelt kan hydrogenklorid-akseptoren tilsettes etter at reaksjonen er gjennomført.
Fremstillingen av slike forbindelser illustreres ved det følgende eksempel.
Fremstilling av S- metyl, 0-[ 3-( 3- pyridyl)- 1- propyl]- tiokarbonat
(Forbindelse 1 i det foreligge! le)
I en kolbe ble det plassert 5,0 g (0, 0364 mol) 3-(3-pyri-dyl) -1-propanol og 50 ml metylenklorid. Kolben ble kjølt til 0°C. Det ble så tilsatt, under omrøring, 4,4 g (0,04 mol) me-tylklortioformiat, med en slik hastighet at temperaturen ble holdt ved et maksimum på 15°C. Etter endt tilsetning ble blan-dingen omrørt i en time ved romtemperatur.
Produktet ble nøytralisert med mettet natriumbikarbonat, deretter vasket med vann og mettet natriumklorid og tørket over natriumsulfat. Den tørkede oppløsning ble filtrert og løsnings-middelet fjernet under vakuum, hvilket gav 6,2 g (82% av teore-tisk utbytte) av det ønskede produkt, en klar, gul olje, nQ<30 >1,53 35. Produktets struktur ble bekreftet ved hjelp av infra-rød (ir) spektroskopi, kjernemagnetisk resonnans (nmr) og masse-spektroskopi (ms).
Den følgende tabell I inneholder en liste over representa-tive forbindelser ifølge oppfinnelsen.
Strukturene av forbindelsene i ovenstående tabell I ble bekreftet ved hjelp av ir, nmr og/eller ms.
Insekt- frastøtningsforsøk
Forbindelser beskrevet i ovenstående tabell I ble utprø-vet med hensyn til insektfrastøtende egenskaper ved de følgende metoder:
Moskito
En papirkopp fylt med pupper av moskitoen Culex pipiens quinquefasciatus (Say) ble plassert i et nettingbur, hvor pup-pene utviklet seg til voksne individer. Sukkerterninger ble deretter mettet med 1,0 ml av en acetonoppløsning inneholdende 0,1 vektprosent av testforbindelsen og for sammenligningsformål, den samme mengde aceton alene. Etter at terningene var tørket, ble de satt inn i nettingburet. Frastøtningsgraden ble bestemt ved det antall av voksne moskito-insekter som satte seg og tok til seg føde på sukkerterningene, idet observasjoner ble gjort daglig i 5 dager etter behandlingen. Antall dager med fullstendig frastøtning av moskito-insekter fra sukkerterningene ble notert.
Sammenligningsforsøk ble utført på lignende måte under anvendelse av forbindelsen N,N-dietyl-m-toluamid, som fremstilles kommersielt og anvendes som et insektfrastøtende middel, almin-nelig kjent under det generiske navn "deet". Resultatene av forsøkene med "deet" og forbindelsene i tabell I er angitt i den følgende tabell II. Tallene i hver kolonne representerer antall dager med fullstendig frastøtning observert under anvendelse av den gitte konsentrasjon.
Husfluer; Det anvendte insekt i dette forsøk var husfluen, Musea domestica (L). 100 husfluer av blandet kjønn ble plassert i forsøksbur. I hvert bur ble det plassert en sukkerterning mettet med 1,0 ml aceton inneholdende 1 vektprosent av testforbindelsen. Terningen ble tørket og veiet før den ble plassert i buret. Hvert bur inneholdt også en vann-mettet bomullsdott for tilførsel av fuktighet. Forsøksburene ble plassert på et roterbart bord og dreiet 1,5 omdreining pr. minutt med sikte på å holde fluene tilfeldig fordelt i buret. Etter 48 timer ble fluene i hvert bur bedøvet med karbondioksyd. Sukkerterningene ble fjernet og veiet på ny, og det prosentvise vekttap (pga. fluenes forbruk) ble notert. Et frastøtningsforhold, beregnet som det prosentvise vekttap av den behandlede sukkerterning di-vidert med det prosentvise vekttap av en kontroll-sukkerterning behandlet med aceton alene, ble beregnet. Jo lavere frastøt-ningsf orholdet er, desto bedre frastøtningsevne har testforbindelsen. Frastøtningsforholdene for testforbindelsene er vist i den følgende tabell III. De verdier som er angitt for frastøt-ningsf orholdet, representerer et gjennomsnitt fra 1-3 paral-lellforsøk pr. forbindelse.
Ved en konsentrasjon 1 vektprosent virket forbindelsene således frastøtende på insekter i en slik grad at vekttapet av sukkerterninger som var behandlet med disse forbindelser, i alminnelighet var mindre 50% av vekttapet av kontrollterningene (ubehandlet).
Stallflue; Gul- feber- moskito
De i disse forsøk anvendte insekter var stallfluen, Stomo-xys calcitrans og gul-feber-moskito, Åedes aegypti.
Pupper av disse insekter ble plassert i separate standard fluebur, hvor de utviklet seg til voksne individer. Moskitoene ble forsynt med sukkervannsoppløsning; stallfluene med vann, sukkerterninger og kasein. Forsøkene med moskitoene ble utført minst tre dager etter utviklingen av voksne individer; forsøkene med stallfluer ble utført en dag etter slik utvikling pga. disse fluers korte levetid (4-5 dager) uten et blod-måltid.
Testforbindelsene ble veiet og oppløst i aceton. 1 ml av testoppløsningen ble ved hjelp av pipette påført et 9 cm x 9 cm prøvestykke av bomullsstrømpe. Prøvestykkene fikk deretter tørke i 1 time.
En 6 cm x 6 cm kvadratisk åpning ble laget i et øvre hjørne av en side av hvert fluebur. En stor, hard kartongplate ble plassert over åpningen slik at den kunne dreies og dekke eller eksponere åpningen etter ønske. Halvparten av platen var in-takt, i den gjenværende halvpart ble det skåret flere 6 cm x 6 cm kvadratiske åpninger.' Når den intakte halvpart av denne plate befant seg over åpningen i flueburet, var denne åpning effektivt lukket.
Prøvestykker av behandlet strømpe ble plassert over de kvadratiske hull i platen og holdt på plass av metallrammer festet
til magnetiske strimler.
Forsøket ble startet ved at platen ble dreiet slik at et behandlet prøvestykke ble plassert over åpningen i buret. For-søkspersonens håndflate ble plassert over en kartong-ring med en diameter på 8 cm og en tykkelse på 1 cm. Ringen virket som en avstandsholder og beskyttet hånden mot insektbitt som for-søkspersonen ellers kunne pådra seg. Et pust av luft ble blåst inn i åpningen gjennom en slange, slik at insekter kunne tiltrek-kes til prøvestykket av den varme, fuktige luft og forsøksper-sonens hånd. Antallet av insekter som satte seg på prøvestykket ble observert, og det antall som trengte inn (the number probing) i løpet av et minutts eksponering ble notert. Frastøtning ble ansett å foreligge når 5 eller færre insekter trengte inn i prø-vestykket under eksponeringen.
Forbindelsene ble utprøvet i anvendelsesmengder fra 0,1 mg pr. cm 2 prøvestykke og nedover. Resultatene av disse forsøk med stallfluer (SF) og gul feber-moskitoer (YFM) er angitt i tabell IV.
Sort spyflue, Husflue,
Forbindelsene 1 og 2 ble utprøvet med hensyn til frastøt-ningsaktivitet overfor den sorte spyflue, Phormia regina, og stikkfluen, Haematobia irritans. Forsøkene med spyfluer ble ut-ført på lignende måte som med husfluer; forsøkene med stikkfluer ble utført på lignende måte som med stallfluer. Resultatene er angitt i nedenstående tabell V.
De nye forbindelser ifølge oppfinnelsen kan anvendes som insekt-frastøtende midler i fortynnet eller ufortynnet form.
Når de anvendes i fortynnet form, kan forbindelsene inkorporeres i preparater inneholdende relativt høye eller relativt lave kon-sentrasjoner av den aktive forbindelse. Eksempelvis kan den aktive forbindelse inkorporeres i relativt høykonsentrerte preparater såsom våte sprøytemidler eller oppløsninger i alkohol eller andre egnede løsningsmidler. Slike preparater kan, i til-legg til den aktive forbindelse, inneholde tilsetningsmidler såsom emulgeringsmidler, overflateaktive midler, antioksydanter og drivmidler som normalt kan foreligge i insektfrastøtende preparater. De aktive forbindelser ifølge oppfinnelsen kan anvendes som den eneste aktive komponent i blandingene eller kan anvendes i blanding med andre forbindelser som har en lignende eller forskjellig nytte. Eksempelvis kan forbindelsene inkorporeres i kremer, væsker, puddere, sololje, insektisider og andre preparater som kan inneholde skadedyrbekjempende eller andre tjenlige substanser, såvel som i blandinger av forskjellige ty-per som anvendes for behandling av tekstiler eller artikler av klede, med sikte på å gjøre dem insektfrastøtende. I alminnelighet kan blandinger for frastøtningsformål inneholde fra 0,5 opptil 80 vektprosent, fortrinnsvis fra 2 til ca. 40 vektprosent, av de nye, aktive forbindelser. Høykonsentrerte preparater, inneholdende opptil 95% av forbindelsene, kan også anvendes for lav-volum-utsprøyting fra luften.
Eksempler på typiske preparater i hvilke forbindelser ifølge oppfinnelsen anvendes, er:
Eksempel 1: Emulgerbart konsentrat Eksempel 2; Væske Eksempel 3, Alkoholopplysning
Eksempel 4: Alkoholoppløsning
Eksempel 5: Fuktbart pulver Eksempel 6: Lavkonsentrert oppløsning Eksempel 7: Alkoholoppløsning Eksempel 8: Granulært faststoff
Eksempel 9: Fuktbart pulver
Claims (17)
1. Kjemisk forbindelse,
karakterisert ved at den har formelen
i hvilken R er alkyl med 1-20 karbonatomer, cykloalkyl med 3-7 karbonatomer, fenyl substituert med alkyl hvor alkylgruppen inneholder 1-3 karbonatomer, klorfenyl eller klorbenzyl, ^ er hydrogen eller lavere alkyl, og n er 1, 2 eller 3.
2. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at sidekjeden er substituert på pyridinringen i 2-stillingen.
3. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at sidekjeden er substituert på pyridinringen i 3-stillingen.
4. Forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1-3, karakterisert ved at R! er hydrogen og R er alkyl.
5. Forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1-4, karakterisert ved at R er C^-Cj^-alkyl•
6. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at R]^ er hydrogen, R er metyl, n er 3 og sidekjeden er substituert på pyridinringen i 3-stillingen.
7. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at Rj^ er hydrogen, R er etyl, n er 3 og sidekjeden er substituert på pyridinringen i 3-stillingen.
8. En forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at R^ er hydrogen, R er etyl, n er 3 og sidekjeden er substituert på pyridinringen i 2-stillingen.
9. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at R]^ er hydrogen, R er isopropyl, n er 3 og sidekjeden er substituert på pyridinringen i 2-stillingen.
10. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at R]^ er hydrogen, R er sek.-butyl, n er 3 og sidekjeden er substituert på pyridinringen i 2-stillingen.
11. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at R1 er hydrogen, R er isobutyl, n er 3 og sidekjeden er substituert på pyridinringen i 2-stillingen.
12. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at Rj er hydrogen, R er n-propyl, n er 3 og sidekjeden er substituert på pyridinringen i 2-stillingen.
13. Anvendelse av en forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1-12 som insektfrastøtende middel.
14. Anvendelse ifølge krav 13, hvor insektet er husfluen.
15. Anvendelse ifølge krav 13, hvor insektet er gul-feber-moskito.
16. Anvendelse ifølge krav 13, hvor insektet er stallflue.
17. Insektfrastøtende preparat, karakterisert ved at det omfatter (a) en forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1-12 i til-strekkelige mengder til å frastøte insekter, og (b) et inert fortynningsmiddel eller bærer egnet for insektfrastøtnings-anvendelse.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/337,039 US4393068A (en) | 1982-01-04 | 1982-01-04 | Pyridylalkyl thiocarbonates as insect repellents |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO830002L NO830002L (no) | 1983-07-05 |
| NO162016B true NO162016B (no) | 1989-07-17 |
| NO162016C NO162016C (no) | 1989-10-25 |
Family
ID=23318842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO830002A NO162016C (no) | 1982-01-04 | 1983-01-03 | Nye pyridylpropyl-tiokarbonater, anvendelse derav, og insektfrastoetende preparat. |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4393068A (no) |
| EP (1) | EP0083921B1 (no) |
| JP (1) | JPS58118570A (no) |
| KR (1) | KR870000674B1 (no) |
| AT (1) | ATE26707T1 (no) |
| AU (1) | AU552073B2 (no) |
| BG (1) | BG40645A3 (no) |
| BR (1) | BR8300003A (no) |
| CA (1) | CA1192200A (no) |
| CS (1) | CS241134B2 (no) |
| DD (1) | DD208908A5 (no) |
| DE (1) | DE3371074D1 (no) |
| DK (1) | DK156476C (no) |
| DO (1) | DOP1983004204A (no) |
| EG (1) | EG16275A (no) |
| ES (1) | ES518713A0 (no) |
| HU (1) | HU188828B (no) |
| IL (1) | IL67610A (no) |
| IN (1) | IN156649B (no) |
| MA (1) | MA19681A1 (no) |
| NO (1) | NO162016C (no) |
| NZ (1) | NZ202911A (no) |
| PH (1) | PH18572A (no) |
| PT (1) | PT76063B (no) |
| RO (3) | RO85314B (no) |
| SU (1) | SU1238731A3 (no) |
| TR (1) | TR21493A (no) |
| YU (1) | YU289782A (no) |
| ZA (1) | ZA835B (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8889731B2 (en) * | 2007-03-28 | 2014-11-18 | Contech Enterprises Inc. | Compounds, compositions and methods for repelling blood-feeding arthropods and deterring their landing and feeding |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4038435A (en) * | 1972-04-13 | 1977-07-26 | Firmenich & Cie | Flavoring agent |
| ATE1065T1 (de) * | 1979-11-02 | 1982-06-15 | Stauffer Chemical Company | Pyridylalkylester und ins ektenvertreibungs-zusammensetzungen und verfahren zur vertreibung von insekten. |
| ES485786A1 (es) * | 1979-11-07 | 1980-07-01 | Stauffer Chemical Co | Procedimiento para preparar nuevos esteres de piridina |
-
1982
- 1982-01-04 US US06/337,039 patent/US4393068A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-11-03 TR TR21493A patent/TR21493A/xx unknown
- 1982-12-03 CS CS8210034A patent/CS241134B2/cs unknown
- 1982-12-23 NZ NZ202911A patent/NZ202911A/en unknown
- 1982-12-27 YU YU02897/82A patent/YU289782A/xx unknown
- 1982-12-29 EG EG762/82A patent/EG16275A/xx active
- 1982-12-29 KR KR8205856A patent/KR870000674B1/ko active IP Right Grant
- 1982-12-30 DK DK578982A patent/DK156476C/da active
- 1982-12-30 ES ES518713A patent/ES518713A0/es active Granted
- 1982-12-30 JP JP57234930A patent/JPS58118570A/ja active Granted
- 1982-12-31 CA CA000418810A patent/CA1192200A/en not_active Expired
- 1982-12-31 PT PT76063A patent/PT76063B/pt unknown
-
1983
- 1983-01-01 IN IN1/CAL/83A patent/IN156649B/en unknown
- 1983-01-03 DE DE8383100007T patent/DE3371074D1/de not_active Expired
- 1983-01-03 ZA ZA835A patent/ZA835B/xx unknown
- 1983-01-03 AT AT83100007T patent/ATE26707T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-01-03 IL IL67610A patent/IL67610A/xx unknown
- 1983-01-03 BR BR8300003A patent/BR8300003A/pt unknown
- 1983-01-03 NO NO830002A patent/NO162016C/no unknown
- 1983-01-03 EP EP83100007A patent/EP0083921B1/en not_active Expired
- 1983-01-03 PH PH28339A patent/PH18572A/en unknown
- 1983-01-03 HU HU837A patent/HU188828B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-01-04 AU AU10009/83A patent/AU552073B2/en not_active Ceased
- 1983-01-04 RO RO109608A patent/RO85314B/ro unknown
- 1983-01-04 BG BG059227A patent/BG40645A3/xx unknown
- 1983-01-04 RO RO114710A patent/RO88224B/ro unknown
- 1983-01-04 DD DD83247001A patent/DD208908A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-01-04 RO RO83114709A patent/RO88223A/ro unknown
- 1983-01-04 MA MA19898A patent/MA19681A1/fr unknown
- 1983-01-12 DO DO1983004204A patent/DOP1983004204A/es unknown
- 1983-08-17 SU SU833634775A patent/SU1238731A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU691063A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| KR930007992B1 (ko) | 치환된 실릴기를 갖는 신규 에테르 화합물의 제조방법 | |
| JPH0645574B2 (ja) | 新規芳香族化合物 | |
| US3336186A (en) | Method of combating insects and acarids with certain phenyl-carbamate derivatives | |
| NO162016B (no) | Nye pyridylpropyl-tiokarbonater, anvendelse derav, og insektfrastoetende preparat. | |
| DE69513225T2 (de) | Insektizide und akarizide Mittel | |
| US4457934A (en) | Insect repellent compounds | |
| US4357336A (en) | Certain 2,2-dimethyl-3-(ethenyl or propenyl)-cyclopropane carboxylic acid esters of the pyridyl-lower alkyl series having insect repelling properties | |
| CS208128B2 (en) | Insekticide means and method of making the active substances | |
| US4412997A (en) | Insect repellent compounds | |
| US4579850A (en) | Halogenated esters of pyridine alkanols and their amine salts as insect repellents | |
| US4017634A (en) | Insect growth regulators | |
| US4555515A (en) | Pyridylpropyl carbamates as insect repellents | |
| US3083137A (en) | 3, 5-diisopropylphenyl n-methylcarbamate, a low toxicity insecticide | |
| US4104054A (en) | N1 -chloro-3,5-dinitrosulfanilamides | |
| KR840001282B1 (ko) | 피리딘 유도체의 제법 | |
| SU944501A3 (ru) | Способ получени карбаматсульфенилкарбамоилфторидных соединений | |
| US4552896A (en) | Insect repellent: 1-(3-phenoxy)-propyl-2,3-dibromopropionate | |
| EP0028269B1 (en) | Pyridylalkyl esters, insect repellent compositions and method of repelling insects | |
| JP2823060B2 (ja) | 新規なフェニルチオウレア誘導体及びそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ組成物 | |
| SU649294A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
| NO115321B (no) | ||
| KR920005412B1 (ko) | 5-플루오로메틸이 치환된 1, 2, 4-옥사디아졸 유도체 | |
| US3574847A (en) | New alkyl 2-methylpropenyl ketoxime carbamates as insecticides | |
| KR830000797B1 (ko) | 수용성 4급 암모늄 염 화합물의 제조방법 |