CS241134B2 - Harmful insects repelling agent and method of this agent's active substance preparation - Google Patents
Harmful insects repelling agent and method of this agent's active substance preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS241134B2 CS241134B2 CS8210034A CS1003482A CS241134B2 CS 241134 B2 CS241134 B2 CS 241134B2 CS 8210034 A CS8210034 A CS 8210034A CS 1003482 A CS1003482 A CS 1003482A CS 241134 B2 CS241134 B2 CS 241134B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrogen
- active ingredient
- substituted
- side chain
- composition according
- Prior art date
Links
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 230000001846 repelling effect Effects 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- KTRFZWJCHOQHMN-UHFFFAOYSA-N chloromethanethioic s-acid Chemical compound SC(Cl)=O KTRFZWJCHOQHMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 22
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 chlorbenzyl Chemical group 0.000 abstract description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 10
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 30
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 14
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 7
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 4
- 241000257186 Phormia regina Species 0.000 description 4
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 4
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 4
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 2
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 1
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 1
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 1
- FWVCSXWHVOOTFJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloroethylsulfanyl)-2-[2-(2-chloroethylsulfanyl)ethoxy]ethane Chemical compound ClCCSCCOCCSCCCl FWVCSXWHVOOTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHADVTCDBVZFMZ-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethane-1,1,1-triol;octadecanoic acid Chemical compound NCC(O)(O)O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WHADVTCDBVZFMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZUGAIMFLQLPTKB-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-3-ylpropan-1-ol Chemical compound OCCCC1=CC=CN=C1 ZUGAIMFLQLPTKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- 241000256057 Culex quinquefasciatus Species 0.000 description 1
- 241000257232 Haematobia irritans Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229920005550 ammonium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 1
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- YPSUCTSXOROPBS-UHFFFAOYSA-N s-methyl chloromethanethioate Chemical compound CSC(Cl)=O YPSUCTSXOROPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNYDMZJXWYXCKT-UHFFFAOYSA-M sodium propane-1,2,3-triol benzoate Chemical compound [Na+].OCC(O)CO.[O-]C(=O)c1ccccc1 SNYDMZJXWYXCKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/55—Acids; Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
(54) Prostředek pro odpuzování škodlivého látky tohoto prostředku hmyzu a způsob přípravy účinné
Prostředek pro odpuzování škodlivého hmyzu obsahuje jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce
O
II (CH2) OCSR
ve kterém znamená R alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 atomů uhlíku, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 9 atomů uhlíku, chlorfenylovou skupinu nebo chlorbenzylovou skupinu, Rj. je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomyuhlíku, a n je-1,2 nebo 3, v účinném množství. Způsob přípravy této účinné látky probíhá tak, že se do reakce uvádí pyridylalkanol při teplotě v rozmezí od 0 do 25 °C v přítomnosti rozpouštědla a prostředku, který váže chlorovodík.
Prostředek podle vynálezu účinným způsobem odpuzuje hmyz po delší časový interval, ve srovnání s prostředky podle dosavadního stavu techniky.
Vynález se týká prostředku pro odpuzování škodlivého hmyzu na bázi pyridylpropylthiouhličitanu, a způsobu přípravy účinné látky tohoto prostředku.
Podstata .prostředku pro odpuzování škodlivého hmyzu podle uvedeného vynálezu spočívá v tom, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce:
ve kterém znamená
R alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující až 7 atomů uhlíku, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 9 atomů uhlíku, chlorfenylovou skupinu nebo chlorbenzylovou skupinu,
Rj je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a n je 1, 2 nebo 3, v účinném množství k odpuzování škodlivého hmyzu.
Podstata způsobu přípravy této účinné látky spočívá podle uvedeného vynálezu v tom, že se do reakce uvádí pyridylalkanol obecného vzorce:
ve kterém má Rj již shora uvedený význam, s chlorthiomravenčanem obecného vzorce:
Rsícl ve kterém má R již shora uvedený význam, při teplotě pohybující se v rozmezí od 0 do 25 °C v přítomnosti rozpouštědla a prostředku, který váže chlorovodík.
Výhody uvedeného vynálezu spočívají v tom, že tyto prostředky je možno použít jako insekticidních repelentů, to znamená prostředků odpuzujících škodlivý hmyz, jejichž účinnost se projevuje po dlouhé časové intervaly.
Zvláště je možno těchto prostředků použít pro odpuzování létavého hmyzu v situacích, kdy se má zabránit usazování tohoto hmyzu a/nebo zkrmování potravy tímto hmyzem.
Ve výhodném provedení podle vynálezu je v uvedené účinné látce v prostředku podle vynálezu postranní řetězec substituován na pyridinovém kruhu ve druhé poloze, a rovněž výhodné je, jestliže je postranní řetězec substituován na pyridinovém kruhu ve třetí poloze.
Podle uvedeného vynálezu je dále výhodné, jestliže v uvedené účinné látce v prostředku podle uvedeného vynálezu mají substituenty R, Rj a n následující význam:
substituentem R. je atom vodíku a substituentem R je alkylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, suhstituentem R. je atom vodíku, substituentem R je·methylová skupina, n je 3 a postranní řetězec je substituován na pyridinovém kruhu ve třetí poloze, substituentem R- je atom vodíku, substituentem R je ethylová skupina, n je 3 a postranní řetězec je substituován na pyridinovém kruhu ve třetí poloze, substituentem R je vodík, substituentem R je ethylová skupina, n je 3 a postranní řetězec je substituován na pyridinovém kruhu ve druhé poloze, substituentem R^ je atom vodíku, substituentem R je izopropylová skupina, n-je 3 a postranní řetězec je sustituován na pyridinovém kruhu ve druhé poloze, substituentem Rj je atom vodíku, substituentem R je sek.-butylová skupina, n je 3 a postranní řetězec je substituován na pyridinovém kruhu ve druhé poloze, substituentem Rj je atom vodíku, substituentem R je izobutylová skupina, n je 3 a postranní řetězec je substituován na pyridinovém kruhu ve druhé poloze, substituentem Rj je atom vodíku, substituentem R je n-propylová skupina, n je 3 a postranní řetězec je substituován na pyridinovém kruhu ve druhé poloze.
Kromě účinného množství účinné látky obsahuje prostředek podle uvedeného vynálezu rovněž inertní ředidlo nebo nosičovou látku vhodnou pro tento prostředek.
Výše uvedeným termínem alkylová skupina se míní uhlovodíkové zbytky s přímým nebo.rozvětveným řetězcem, které jsou nasycené a obsahují uvedený počet atomů uhlíku. Výše uvedeným termínem cykloalkylová skupina se míní cyklické- nasycené uhlovodíkové zbytky, které obsahují 3 až 7 atomů uhlíku, například to může být cyklohexylová skupina.
Výše uvedeným termínem aralkylová skupina se míní aromatické zbytky, které jsou připojeny na alifatické zbytky /s přímým nebo rozvětveným řetězcem/, ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, a jetě výhodněji obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, například benzylová skupina a fenethylová skupina.
Výše uvedené pyridylalkanoly, ve kterých je substituentem R nižší alkylová skupina, tzn. alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nejsou-li běžně dostupné, je možno je synteticky připravit například postupem podle Umezawa a kol., viz japonská zveřejněná patentová přihláška č. 74/13180.
Výše uvedená reakce přípravy prostředku podle uvedeného vynálezu se obvykle provede při teplotě v rozmezí od asi O °C do asi 25 °^ jak již bylo uvedeno, a v přítomnosti rozpouštědla, jako je například methylenchlorid, a látky, která - váže chlorovodík, jako je například hydrogenuhličitan sodný, triethylamin nebo pyridin.
Produkt, který se získá tímto postupem se oddělí za pomoci běžné extrakce, promývání, filtrace nebo jiného čistícího postupu, který je vhodný pro daný případ. Případně je možno látku, která váže chlorovodík přidat po dokončení reakce.
Postup přípravy sloučenin podle uvedeného vynálezu bude ilustrován v následujících příkladech, přičemž dále jsou uvedeny testy na účinnost prostředku podle uvedeného vynálezu.
Přikladl
Postup přípravy S-methyl, 0-J3- 3-pyridyl/-l-propylJthiouhličitanu /tato stoutonina je označena jako sloučenina 1/.
Podle tohoto postupu přípravy se do nádoby vloží 5,0 gramů 3-/3-pyridyl/-l-propanolu, což odpovídá 0,0364 molu, a 50 mililitrů methylenchloridu. Tato nádoba se potom ochladí na teplotu 0 °C.
Potom se do této nádoby přidá za míchání 4,4 gramu methylchlorthiomravenčanu, což odpovídá 0,04 molu, přičemž rychlost přidávání je taková, aby byla udržena teplota maximálně na 15 °C. Po dokončení přidávání se směs míchá po dobu 1 hodiny při teplotě okolí.
Takto získaný produkt se potom neutralizuje pomocí nasyceného roztoku hydrogenuhličitanu sodného, potom se promyje vodou a nasyceným roztokem chloridu sodného, a nakonec se usuší pomocí .síranu sodného.
Takto usušený roztok se potom zfiltruje a rozpouštědlo se odstraní za použití vakua, přičemž tímto způsobem se získá 6,2 gramu /což odpovídá teoretickému výtěžku 82 %/ požadovaného produktu. Tímto produktem je čistá olejovitá látka, která má η^θ 1,5335.
Struktura tohoto produktu byla potvrzena pomocí infračerveného spektra /IR/r nukleární magnetickou rezonancí /NMR/ a hmotovou spektroskopií /MS/.
V následující tabulce č. I je uveden přehled reprezentativních sloučenin podle uvedeného vynálezu.
Tabulka I
| 0 <2)nOCSR | n | n30 D | ||||
| Sloučenina č. | R1 | R | Poloha v kruhu | |||
| 1 | H | methyl | 3- | 3 | 1,5335 | |
| 2 | H | ethyl | 3- | 3 | 1,5420 | |
| 3 | H | izopropyl | 3- | 3 | 1,5110 | |
| 4 | H | n-propyl | 3- | 3 | 1,5165 | |
| 5 | H | n-butyl | 3- | 3 | 1,5115 | |
| 6 | H | sek.-butyl | 3- | 3 | 1,5145 | |
| 7 | H | izobutyl | 3- | 3 | 1,5146 | |
| 8 | H | terč.-butyl | 3- | 3 | 1,5122 | |
| 9 | H | 3-methylbutyl | 3- | 3 | 1,5120 | |
| 10 | H | n-hexyl | 3- | 3 | 1,5077 | |
| 11 | H | cyklohexyl | 3- | 3 | 1,5720 | |
| 12 | H | c/ch3/2c2h5 | 3- | 3 | 1,5127 | |
| 13 | H | p-chlorfenyl | 3- | 3 | 1,5838 | |
| 14 | H | n-dodecyl | 3- | 3 | 1,4964 | |
| 15 | H | benzyl | 3- | 3 | 1,5615 |
| pokračování Sloučenina č. | tabulky I R1 | я | Poloha v kruhu | n | 30 nD |
| 16 | H | 2-methylbutyl | 3- | 3 | 1,5030 |
| 17 | H | ethyl | 4- | 3 | 1,5380 |
| 18 | methyl | ethyl | 2- | 3 | 1,5145 |
| 19 | H | methyl | 2- | 3 | 1,5610 |
| 20 | methyl | methyl | 2- | 3 | 1,5191 |
| 21 | H | n-propyl | 4- | 3 | 1,5126 |
| 22 | methyl | n-propyl | 2- | 3 | 1,5100 |
| 23 | H | izopropyl | 4- | 3 | 1,5431 |
| 24 | methyl | izopropyl | 2- | 3 | 1,5047 |
| 25 | H | n-butyl | 4- | 3 | 1,5286 |
| 26 | methyl | n-butyl | 2- | 3 | 1,5029 |
| 27 | methyl | 'sek.-butyl | 2- | 3 | 1,5041 |
| 28 | H | sek.butyl | 4- | 3 | 1,5016 |
| 29 | methyl | izobutyl | 2- | 3 | 1,5021 |
| 31 | methyl | terč.-butyl | 2- | 3 | 1,5027 |
| 32 | H | terč.-butyl | 4- | 3 | 1,5177 |
| 33 | H | methyl | 2- | 3 | 1,5230 |
| 34 | H | ethyl | 2- | 3 | 1,5167 |
| 35 | H | izopropyl | 2- | 3 | 1,5102 |
| 36 | H | n-butyl | 2- | 3 | 1,5070 |
| 37 | H | sek.-butyl | 2- | 3 | 1,5073 |
| 38 | H | izobutyl | 2- | 3 | 1,5087 |
| 39 | H | n-propyl | 2- | 3 | 1,5141 |
| 40 | H | terč.-butyl | 2- | 3 | 1,5067 |
| 41 | H | benzyl | 4- | 3 | 1,5750 |
| 42 | H | Ьепгу! | 2- | 3 | 1,5664 |
| pokračování | tabulky I | ||||
| Sloučenina č. | R1 | R | Polona v kruhu | n | _30 nD |
| 43 | methyl | benzyl | 2- | 3 | 1,5602 |
| 44 | H | fenethyl | 2- | 3 | 1,5581 |
| 45 | H | fenethyl | 4- | 3 | 1,5572 |
| 46 | H | fenethyl | 3- | 3 | 1,5560 |
| 47 | methyl | fenethyl | 2- | 3 | 1,5535 |
| 48 | H | p-chlorfenyl | 4- | 3 | 1,5766 |
| 49 | H | p-chlorfenyl | 2- | 3 | 1,5756 |
| 50 | methyl | p-chlorfenyl | 2- | 3 | 1,5742 |
| 51 | H | n-oktyl | 4- | 3 | 1,5018 |
| 52 | H | n-oktyl | 3- | 3 | 1,5023 |
| 53 | H | n-oktyl | 2- | 3 | 1,5015 |
| 54 | methyl | n-oktyl | 2- | 3 | 1,5000 |
| 55 | H | terč.-butyl | 3- | 1 | 1,5228 |
| 56 | H | terc.-butyl | 2- | 2 | 1,5011 |
| 57 | H | izopropyl | 3- | 1 | 1,5191 |
| 58 | H | izopropyl | 2- | 2 | 1,5125 |
| 59 | H | p-chlorbenzyl | 3- | 3 | 1,5603 |
Strukturní vzorce sloučenin, které jsou uvedeny ve shora uvedené tabulce č. 1 byly potvrzeny metodou IR spektroskopie, NMR a/nebo hmotovou spektroskopií.
Testy účinnosti odpuzování škodlivého hmyzu
Komáři . I
Podle tohoto testu papírové šálky naplněny kuklami komára Culex Pipiens quinquefasciatus/Ský/ a tyto šálky byly potom umístěny v ochranné skříni, přičefnž kukly byly ponechány vývinu až do vzrostlého stavu.
Potom byly cukrové kostky nasyceny 1,0 fliililitrem acetonového roztoku, který obsahoval testovanou sloučeninu o koncentraci 0,1 % hmotnostní, a pro kontrolu byly dále některé cukrové kostky nasyceny samotným acetonem.
Po usušení kostek byly tyto vloženy do ochranné skříifě. Účinnost odpuzování byla stanovena na základě počtu dnů po kterých se komáři usadili a krmili na cukrových kostkách, při7 čemž pozorování byla prováděna denně po . dobu 5 dnů po podání, zaznemanán byl počet dní po kterých se na cukrové kostce usadil první komár.
Podobným způsobem byly provedeny porovnávací testy, přičemž při těchto testech bylo použito sloučeniny Ν,Ν-diethyl-m-toluamidu, což je běžně obchodně dostupná sloučenina používaná jako prostředek pro odpuzování škodlivého hmyzu, která je všeobecně známa pod obecným označením deet.
výsledky těchto testů se všeobecně známou sloučeninou, .<2námou pod označením deet a s prostředky podle vynálezu, označených jako jednotlivé sloučeniny, které jsou uvedeny v tabulce 1, jsou shrnuty v následující tabulce č. II.
koncentraci účinné látky.
čísla v daném sloupci značí počet dní, během kterých bylo dosahováno úplného odpuzení hmyzu při . dané
Tabulka /Culex pipiens
II quinquefasciatus/
| Sloučenina č. | Počet dnů, během kterých bylo dosahováno úplného odpuzení, konc. účinné látky 0,1 % hmot. |
111
211
3>5
4>5
5>5
6>5
7>5
8>5
93,5
103
113
124,5
133
142 ,1
18>3
191 deet1 kontrolní0 jako testovaného hmyzu sto much domácích.obojího pohlaví umístěno v testovacích skříních.
použito mouchy domácí Musea domestica /L./.
Moucha domácí
V tomto testu bylo
Podle tohoto testu bylo
V každé skříni byla umístěna cukrová kostka, která byla nasycena acetonovým roztokem v množství 1 mililitr, který obsahoval testovanou sloučeninu o koncentraci 1 % hmotnostní.
Předtím než
Do každé skříňky zajištění zvlhčení prostředí.
byla cukrová kostka umístěna v testovací skříni byla usušena a zvážena. byla rovněž umístěna bavlněná zátka, která byla nasycena vodou, za účelem
Testovací skříňky byly potom umístěny na otáčecí stůl, se kterým bylo otáčeno s rychlostí 1,5 otáčky za minutu, přičemž účelem tohoto opatření bylo zajistit nahodilé rozmístění mt;* vnitř klece.
Po 48 hodinách byly mouchy v každé kleci anestetizovány účinkem oxidu uhličitého. Cukrové kostky byly vyjmuty a opětně zváženy, přičemž byla zjištěna hmotnostní ztráta /vzhledem k tomu, že určitý podíl mouchy spotřebovaly/.
Potom byl určen odpuzovači poměr, který byl vypočítán z procentuální hmotnostní ztráty zpracovaných cukrových kostek, přičemž tato hodnota byla vydělena procentuální hmotnostní ztrátou zjištěnou u kontrolních cukrových kostek, které byly zpracovány pouze acetonem.
Čím nižší je odpuzovači poměr, tím je větší účinnost odpuzování testovaných sloučenin. Odpuzovači poměry jsou u testovaných sloučenin uvedeny v následující tabulce č. III. Hodnoty platné pro jednotlivé odpuzovači poměry představují průměr z až tří pokusů.
Tabulka III /Moucha domácí/
| Sloučenina č. | Odpuzovači poměr koncentrace účinné látky 1 % hmot. |
| 1 2 3 4 5 | 0,48 0,37 0,38 0,38 0,39 |
| 6 7 8 9 | 0,33 0,38 0,37 0,25 |
| 10 | 0,29 |
| 11 12 13 14 17 18 19 | 0,40 0,18 0,57 0,66 0,18 0,36 0,42 |
| 20 21 22 23 24 25 | 0,46 0,24 0,36 0,54 0,34 , 0,38 |
| 26 27 28 29 30 | 0,36 0,31 0,19 • 0,52 0,37 . |
| 31 32 33 34 | 0,35 0,27 0,61 0,37 |
| 35 36 37 38 39 40 | 0,28 0,37 0,18 · 0,32 0,43 0,31 |
pokračování tabulky III
| Sloučenina | Odpuzovači poměr koncentrace |
| č. | účinné látky 1 % hmot. |
'deet
0,31
0,51
0,64
0,52
0,68
0,37
0,64
0,50
0,55
0,32
0,37
0,54
0,58
0,26
0,37
0,32
0,37
0,35
0,60
Z výše uvedených výsledků je patrné, že při koncentraci 1 % hmotnostní účinné látky odpuzují testované sloučeniny škodlivý ošetřených sloučeninami podle vynálezu ných/cukrových kostek.
hmyz do té míry, že hmotnostní ztráta' cukrových kostek je všeobecně o 50 % menší než u kontrolních /neošetřeAedes aegypti.
Mouchy Stomoxys calcitrans; komár
Při provádění těchto testů bylo použito jako škodlivého hmyzu mouchy Stomoxys calcitrans a komáru Aedes aegypti.
V tomto testu byly kukly tohoto hmyzu umístěny do oddělených standardních skříní pro byl dodán roztok cukru ve vodě mouchy a ponechány k vývinu až do vzrostlého stavu. Komárům a mouchám voda, cukrové kostky a kaseln.
Testy s komáry byly provedeny přinejmenším 3 dny potom přičemž testy s mouchami byly prováděny jeden den po vývinu přežití /v rozmezí od 4 do 5 dnů/ u těchto much bez dodání živin.
co dospěli do vzrostlého stavu, vzhledem ke krátkému intervalu
Testované sloučeniny byly zváženy a rozpuštěny v acetonu. Potom byl jeden mililitr tohoto testovacího roztoku pipetován na vzorky bavlněného materiálu o rozměru 9x9 centimetrů. Tyto vzorky byly potom ponechány k usušení, které bylo prováděno 1 hodinu.
V každé testovací skříňce byl potom vytvořen čtvercový otvor o rozměru 6x6 centimetrů tvrdého kartopodle potřeby.
v horním rohu jedné stěny. Přes tento otvor byl potom umístěn velký kotouč z nu tak, aby se tento kotouč mohl otáčet a budto zakrývat nebo otevírat otvor
Jedna polovina kotouče byla ponechána neporušená /celistvá/, přičemž ve druhé polovině bylo vyříznuto několik čtvercových otvorů o rozměru 6x6 centimetrů. V okamžiku, kdy se neporušená, čili celistvá polovina tohoto kotouče objevila nad otvorem ve skříňce, tento otvor ve skříňce zcela utěsněn.
potom byl
Potom byly vzorky zpracovaného bavlněného materiálu umístěny přes čtvercové otvory v kotouči a připevněny byly v těchto místech kovovými rámečky připojenými к magnetické pásce.
Při zahájení testu se kotouč otáčel, takže ošetřené zpracované vzorky bavlněného materiálu se dostaly nad otvor ve skříňce. Přes kartónový prstenec o průměru 8 centimetrů a o výšce 1 centimetr byla potom přiložena dlaň ruky Člověka, který prováděl testování.
Prstenec působil v tomto případě jako mezikus a chránil dlaň od bodnutí, které by jinak mohlo být způsobeno tímto hmyzem. Trubicí byl potom veden proud vzduchu do otvoru za účelem vábení hmyzu ke vzorkům bavlněné látky teplem, zvlhčeným vzduchem a dlaní ruky.
Při tomto testu byl zaznamenáván počet kusů hmyzu, který se usadil na vzorcích bavlněné látky a počet kusů hmyzu, který se o to pokoušel, přičemž doba vystavení činila 1 minutu. Účinné odpuzování bylo zaznamenáno tehdy, jestliže počet kusů hmyzu, který se pokusil usadit se na vzorcích bavlněné látky během vystavení činil 5 nebo méně.
Sloučeniny podle uvedeného vynálezu byly testovány při koncentracích 0,1 mg/cm vzorku bavlněné látky a menších. Výsledky těchto testů s mouchami Stomoxys calcitrans /SF/ a komáry Aedes aegypti /YFM/ jsou uvedeny v následující tabulce č. IV.
Tabulka IV /Stomoxys calcitrans: SF, Aedes aegypti: YFM/
Sloučenina Účinná .koncentrace odpuzujícího prostředku
č. /mg/cm /
| SF | YFM | |
| 1 | 0,03 | 0,1 |
| 2 | >0,03 | 0,1 |
| 15 | >0,1 | >0,1 |
| 16 | >0,1 | >0,1 |
| 20 | 0,1 | >0,1 |
| 21 | >0,1 | >0,1 |
| 22 | >0,1 | >0,1 |
| 23 | >0,1 | >0,1 |
| 24 | >0,1 | >0,1 |
| 25 | >0,1 | >0,1 |
| ?6 | >0,1 | >0,1 |
| 27 | >0,1 | >0,1 |
| 28 | >0,1 | >0,1 |
| 29 | >0,1 | >0,1 |
| 30 | >0,1 | > 0,1 |
| 31 | >0,1 | 0,1 |
| 32 | >0,1 | > 0,1 |
| 33 | >0,1 | >0,1 |
| 34 | >0,1 | 0,03 |
| 35 | >0,1 | 0,03 |
| 36 | >0,1 | >0,1 |
| 37 | >0,1 | 0,03 |
| 38 | >0,1 | 0,03 |
| 39 | >0,1 | 0,03 |
| 40 | >0,1 | 0,1 |
| -i 1 | > 0,1 | >0,1 |
| 42 | >0,1 | >0,1 |
| 43 | >0,1 | >0,1 |
| 44 | >0,1 | >0,1 |
prostředků nebo do jiných prostředků, které mohou obsahovat pesticidní nebo jiné další užitečné látky, a rovněž tak je možno sloučeniny podle vynálezu přidávat do prostředků různých typů, které se používají ke zpracovávání látek nebo výrobků z látek za účelem dosažení odpudivosti pro škodlivý hmyz.
Všeobecně je možno konstatovat, že prostředky pro odpuzování škodlivého hmyzu mohou obsahovat 0,5 až 80 % hmotnostních nových účinných látek podle uvedeného vynálezu a ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu mohou obsahovat účinnou látku v množství od 2 do 40 % hmotnostních.
Rovněž je možno použít prostředků o vysoké koncentraci účinné látky, které obsahují až 95 % hmotnostních sloučenin podle uvedeného vynálezu, které se aplikují při nízkoobjemovým postřikováním ze vzduchu.
V následujících příkladech jsou podle uvedeného vynálezu.
uvedeny obvyklé prostředky, které obsahují sloučeniny
Příklad 2
Zemulgovatelný koncentrát
Složka
Obsah v % hmot.
Sloučenina 153,6 aromatické uhlovodíkové rozpouštědlo36,4 emulgační činidlo10,0 celkem lOOyO %
Příklad 3
Složka
Sloučenina 37 lanolin minerální olej trihydroxyethylaminstearát glykosterin glycerin benzoát sodný voda
Obsah v % hmot.
10,7
4.8
8,0
1.8
0,8
4,6
1,0
68,3 celkem 100,0 %
Příklad 4 г
Alkoholový roztok:
Složka
Sloučenina 38 izopropanol
Obsah v % hmot.
53,6
46,4 celkem 100,0 %
Příklad 5
Alkoholový roztok:
pokračování tabulky IV
Sloučenina
č.
Účinná koncentrace odpuzujícího prostředku 2 /mg/cm2/
| SF | YFM | |
| 45 | >0,1 | >0,1 |
| 46 | >0,1 | >0,1 |
| 47 | >0,1 | >0,1 |
| 48 | >0,1 | >0,1 |
| 49 | >0,1 | >0,1 |
| 50 | >0,1 | >0,1 |
| 51 | >0,1 | >0,1 |
| 52 | >0,1 | >0,1 |
| 53 | >0,1 | >0,1 |
| 54 | >0,1 | >0,1 |
| 59 | >0,1 | - |
Test s mouchami Phormia regina a Haeinmotaoia irritans.
V tomto testu byly vyzkoušeny sloučeniny č. 1 a 2 přičemž byla zjišťována účinnost odpuzování vůči mouchám Phormia regina a Haematobia irritans. Test s mouthami Phormia regina byl proveden obdobným upůsotem jako ternu bylo u mouchy dommáí a test s mouchami Hattmaobia irritans byl proveden obdobným způsobem jako s mouchami Stomoxys calcitrana. výsledky
| jsou uvedeny v následuuící tabulce č. V. | ||
| T a b u u k a | V | |
| Sloučenina | Phormia regina | Haemaaobia irritans |
| č. | odpuzovači poměr, | koncentrace odpujující |
| konc. 0,1 % hmmt. | látky /mg/cm2/ | |
| 1 | 0,42 | 0,1 |
| 2 | 0,54 | 0,03 |
Nové sloučeniny podle uvedeného vynálezu mohou být pou^ty jako prostředky k ' odpuzování škodlivého hmyzu v budto zředěné nebo v neředěné formě. V případě, že jsou tyto látky použity ve zředěné formě, je možno tyto sloučeniny vmííst do sm^s^:í obsah^ících relativně nízkou koncentraci nebo relativně vysokou koncentraci účinné sloučeniny.
Například je možno uvést, že účinná sloučenina může být součástí relativně vysoce koncentrovaného prostředku, jako jsou například tekuté spreje nebo roztoky v alkoholu nebo v jiných vhodných rozponi utědlech.
Tyto prostředky mohou obsahovat kromě účinné látky daaší přídavná činidla, jako jsou například emnugační činidla, povrchově aktivní činidla, antioxidační látky a nosné prostředky, které se obvykle řo^ljívaaí pro přípravu přípravků odpputiuících škodlivý .hmyz.
Účinná sloučenina podle uvedeného vynálezu může tvořit jedinou účinnou složku tohoto prostředku nebo může být použita ve směsi s jinými dalšími sloučeninami, které mají podobné nebo odlišné použití.
Například je možno uvést, že sloučeniny podle uvedeného vynálezu mohou být přidávány do krémů, mastí, lékařských přípravků k omývání, prášků, slunečnicového oleje, insekticidních
Složka
Obsah v * hmot.
Sloučenina 39 ethanol
Příklad 6
Smáčitelný prášek:
Složka
80,0
20,0 celkem 100,0 %
Obsah v % hmot.
Sloučenina 2
26,9 hydratovaný křemičitan vápenatý 62,1 lignosulfonát sodný 5,0 Orzan A /směs lignosulfonátu amonného a dřevných cukrů/ . 5,0 smáčecí činidlo ' '1,0 celkem 100,0 %
Příklad 7
Roztok o nízké koncentraci
Složka
Sloučenina 34 petrolej
Příklad 8
Obsah v % hmot.
0,1
99,9 celkem 100,0 %
Alkoholový roztok
Složka
Obsah v % hmot.
Sloučenina 2
90,0 ethanol
10,0 celkem 100,0 %
Příklad 9
Granulovaný pevný prostředek
| Složka | Obsah v % hmot |
| Sloučenina 1 | 1,0 |
| ethanol | 10,0 |
| attapulgitové granule | 89,0 celkem 100,0 % |
Příklad 10
Smáčitelný prášek
Obsah v % hmot.
Složka
Sloučenina 35 80,0 hydratovaný křemičitan vápenatý 9,0 lignosulfonát sodný 5,0 Orzan A 5,0 smáčecí činidlo T,O celkem 100,0 %
Claims (13)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Prostředek pro odpuzování škodlivého hmyzu, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorceO (CH2)nOCSR ve kterém znamenáR .alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 atomů uhlíku, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 9 atomů uhlíku, chlorfenylovou skupinu nebo chlorbenzylovou skupinu, je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a n je 1, 2 nebo 3, v účinném množství к odpuzování škodlivého hmyzu.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že v uvedené účinné látce je postranní řetězec substituován na pyridinovém kruhu ve druhé poloze.
- 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že v uvedené účinné látce je postranní řetězec substituován na pyridinovém kruhu ve třetí poloze.
- 4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že v uvedené účinné látce je substituentem Rj atom vodíku a substituemtem R je alkylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku.
- 5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že v uvedené účinné látce je substituentem Rj^ atom vodíku, substituentem R je methylová skupina, n je 3 a postranní řetězec je substituován na pyridinovém kruhu ve třetí poloze.
- 6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že v uvedené účinné látce je substituentem Rj vodík, substituentem R je ethylová skupinan je 3 a postranní řetězec je substituo- ván na pyridinovém kruhu ve třetí poloze.
- 7. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že v uvedené účinné látce je substituentem R] vodík, substituentem R je ethylová skupina, n je 3 a postranní řetězec je substituován na pyrJdlnovém kruhu ve druhé poloze.
- 8. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že v uvedené účinné látce je substituentem R^ atom vodíku, substituentem R je izopropylová skupina, n je 3 a postranní řetězec je substituován na pyridinovém kruhu ve druhé poloze.
- 9. Prostředek podle bodu 1, vyznačujíčí se tím, že v uvedené účinné látce js substituen- tem atom vodíku, substituenem R je sek.-butylová skupina, n je 3 a postranní řetězec je substituován na pyridinovém kruhu ve druhé poloze.
- 10. Prostředek podle bodu 1, vyznačutící se tím, že v uvedené účinné látce je substituentem R3 atom vodíku, stSstituentem R je izobutylová skupina, n je 3 a postranní řetězec je substituován na pyridinovém kruhu ve druhé poloze.
- 11. Prostředek podle bodu 1, vyznačuUící se tm, že v uvedené účinné látce je· 5^^1^entem Rj atom vodíku, substi^u^ntem R je n-propylová skupina, n je 3 a postranní řetězec je substituován na pyridinovém kruhu ve druhé poloze.
- 12. Prostředek podle bodu 1, vyznačuUící se tím, že obsahuje kromě účinného mnžství účinné látky inertní ředidlo nebo nosičovou látku vhodnou pro tento prostředek.
- 13. Způsob přípravy · účinné látky podle bodu 1, vyznačutící se tm, že se do reakce uvádí pyridylalkanol obecného vzorce:ve kterém má Rj již shora uvedený význam, s chlorthiomravenčanem obecného vzorce:?RSCC1 ve kterém má R již shora uvedený význam, při teplotě se v rozmmzí od 0 do 25 °C v přítomlaiti rozpouštědla a prostředí, který váže chlorovodík.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/337,039 US4393068A (en) | 1982-01-04 | 1982-01-04 | Pyridylalkyl thiocarbonates as insect repellents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS241134B2 true CS241134B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=23318842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS8210034A CS241134B2 (en) | 1982-01-04 | 1982-12-03 | Harmful insects repelling agent and method of this agent's active substance preparation |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4393068A (cs) |
| EP (1) | EP0083921B1 (cs) |
| JP (1) | JPS58118570A (cs) |
| KR (1) | KR870000674B1 (cs) |
| AT (1) | ATE26707T1 (cs) |
| AU (1) | AU552073B2 (cs) |
| BG (1) | BG40645A3 (cs) |
| BR (1) | BR8300003A (cs) |
| CA (1) | CA1192200A (cs) |
| CS (1) | CS241134B2 (cs) |
| DD (1) | DD208908A5 (cs) |
| DE (1) | DE3371074D1 (cs) |
| DK (1) | DK156476C (cs) |
| DO (1) | DOP1983004204A (cs) |
| EG (1) | EG16275A (cs) |
| ES (1) | ES518713A0 (cs) |
| HU (1) | HU188828B (cs) |
| IL (1) | IL67610A (cs) |
| IN (1) | IN156649B (cs) |
| MA (1) | MA19681A1 (cs) |
| NO (1) | NO162016C (cs) |
| NZ (1) | NZ202911A (cs) |
| PH (1) | PH18572A (cs) |
| PT (1) | PT76063B (cs) |
| RO (3) | RO88223B (cs) |
| SU (1) | SU1238731A3 (cs) |
| TR (1) | TR21493A (cs) |
| YU (1) | YU289782A (cs) |
| ZA (1) | ZA835B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2009010488A (es) * | 2007-03-28 | 2010-03-15 | Contech Entpr Inc | Compuestos de sulfuro de alilo y composiciones y metodos que utilizan tales compuestos para repeler artropodos hematofagos. |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4038435A (en) * | 1972-04-13 | 1977-07-26 | Firmenich & Cie | Flavoring agent |
| EP0028269B1 (en) * | 1979-11-02 | 1982-05-19 | Stauffer Chemical Company | Pyridylalkyl esters, insect repellent compositions and method of repelling insects |
| ES485786A1 (es) * | 1979-11-07 | 1980-07-01 | Stauffer Chemical Co | Procedimiento para preparar nuevos esteres de piridina |
-
1982
- 1982-01-04 US US06/337,039 patent/US4393068A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-11-03 TR TR21493A patent/TR21493A/xx unknown
- 1982-12-03 CS CS8210034A patent/CS241134B2/cs unknown
- 1982-12-23 NZ NZ202911A patent/NZ202911A/en unknown
- 1982-12-27 YU YU02897/82A patent/YU289782A/xx unknown
- 1982-12-29 EG EG762/82A patent/EG16275A/xx active
- 1982-12-29 KR KR8205856A patent/KR870000674B1/ko not_active Expired
- 1982-12-30 JP JP57234930A patent/JPS58118570A/ja active Granted
- 1982-12-30 DK DK578982A patent/DK156476C/da active
- 1982-12-30 ES ES518713A patent/ES518713A0/es active Granted
- 1982-12-31 PT PT76063A patent/PT76063B/pt unknown
- 1982-12-31 CA CA000418810A patent/CA1192200A/en not_active Expired
-
1983
- 1983-01-01 IN IN1/CAL/83A patent/IN156649B/en unknown
- 1983-01-03 BR BR8300003A patent/BR8300003A/pt unknown
- 1983-01-03 IL IL67610A patent/IL67610A/xx unknown
- 1983-01-03 ZA ZA835A patent/ZA835B/xx unknown
- 1983-01-03 HU HU837A patent/HU188828B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-01-03 EP EP83100007A patent/EP0083921B1/en not_active Expired
- 1983-01-03 PH PH28339A patent/PH18572A/en unknown
- 1983-01-03 AT AT83100007T patent/ATE26707T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-01-03 DE DE8383100007T patent/DE3371074D1/de not_active Expired
- 1983-01-03 NO NO830002A patent/NO162016C/no unknown
- 1983-01-04 DD DD83247001A patent/DD208908A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-01-04 RO RO114709A patent/RO88223B/ro unknown
- 1983-01-04 RO RO114710A patent/RO88224B/ro unknown
- 1983-01-04 RO RO109608A patent/RO85314B/ro unknown
- 1983-01-04 MA MA19898A patent/MA19681A1/fr unknown
- 1983-01-04 AU AU10009/83A patent/AU552073B2/en not_active Ceased
- 1983-01-04 BG BG059227A patent/BG40645A3/xx unknown
- 1983-01-12 DO DO1983004204A patent/DOP1983004204A/es unknown
- 1983-08-17 SU SU833634775A patent/SU1238731A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL47261A (en) | Crop protection compositions reducing the drift of spraying liquids and their application | |
| JPS6348203A (ja) | 害虫忌避剤 | |
| DE3331874A1 (de) | Neue thiophenderivate | |
| CS241134B2 (en) | Harmful insects repelling agent and method of this agent's active substance preparation | |
| SU591125A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами | |
| US4348400A (en) | Pyridylpropyl alkyl-substituted benzoates and their use as insect repellents | |
| US4919935A (en) | Insecticidal compositions | |
| CS244129B2 (en) | Insecticide and method of its production | |
| US4579850A (en) | Halogenated esters of pyridine alkanols and their amine salts as insect repellents | |
| US4412997A (en) | Insect repellent compounds | |
| US4555515A (en) | Pyridylpropyl carbamates as insect repellents | |
| US4554277A (en) | Pyridylpropyl cyclohexene carboxylates as insect repellents | |
| US4215140A (en) | Cyanomethyl alkyl trithiocarbonates as insecticidal agents | |
| EP0057028A2 (en) | Fungicides | |
| US4452810A (en) | Insect repellent: N,N-diethyl-2-(4-thiochromanyloxy)-propionamide | |
| US4191773A (en) | Synergistic insecticidal composition | |
| US3859444A (en) | Methods of killing bacteria using alkylthiosemicarbazides | |
| PL136397B1 (en) | Insect repellent and method of manufacture of novel derivatives of pyridylopropylothiocarbonates | |
| US3284185A (en) | Method of defoliating plants | |
| US3810982A (en) | Insecticidal phosphonyl cyanodithioimido carbonates | |
| CA1079187A (en) | Miticidal method | |
| EP0018578A2 (de) | 1,3-Benzodithiol-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen sowie ihre Ausgangsprodukte | |
| PL72713B1 (cs) | ||
| IL35530A (en) | N-methyl 2-aminophenyl carbamates,their manufacture and use as pesticides | |
| EP0028269A1 (en) | Pyridylalkyl esters, insect repellent compositions and method of repelling insects |