NO161860B - Fremgangsmaate til fremstilling av et smelteklebestoff paa basis av polyvinylalkohol. - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av et smelteklebestoff paa basis av polyvinylalkohol. Download PDFInfo
- Publication number
- NO161860B NO161860B NO831169A NO831169A NO161860B NO 161860 B NO161860 B NO 161860B NO 831169 A NO831169 A NO 831169A NO 831169 A NO831169 A NO 831169A NO 161860 B NO161860 B NO 161860B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- vinyl
- vinyl ester
- copolymer
- carbon atoms
- residue
- Prior art date
Links
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 title claims description 13
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims abstract description 25
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000004831 Hot glue Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract description 2
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- NQQRXZOPZBKCNF-NSCUHMNNSA-N (e)-but-2-enamide Chemical compound C\C=C\C(N)=O NQQRXZOPZBKCNF-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical group CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N [K].CCO Chemical compound [K].CCO GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC=C YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMDXMIHZUJPRHG-UHFFFAOYSA-N ethenyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OC=C CMDXMIHZUJPRHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005670 ethenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006140 methanolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N vinyl radical Chemical compound C=[CH] ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J131/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid, or of a haloformic acid; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J131/02—Homopolymers or copolymers of esters of monocarboxylic acids
- C09J131/04—Homopolymers or copolymers of vinyl acetate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J129/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal, or ketal radical; Adhesives based on hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J129/02—Homopolymers or copolymers of unsaturated alcohols
- C09J129/04—Polyvinyl alcohol; Partially hydrolysed homopolymers or copolymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/50—Chemical modification of a polymer wherein the polymer is a copolymer and the modification is taking place only on one or more of the monomers present in minority
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
- C09J2301/304—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier the adhesive being heat-activatable, i.e. not tacky at temperatures inferior to 30°C
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til frem-
stilling av et smelteklebestoff på basis av polyvinylalkohol med alkoholyse av en vinylester-polymer i nærvær av en basisk katalysator.
Det er kjent at polyvinylalkohol (PVAL) som sådan
ikke er smeltbart uspaltet. For den termoplastiske forarbeidelse er det derfor nødvendig å nedsette mykningsområdet for PVAL.
Dette foregår vanligvis ved innarbeidelse av mykningsmidler. Således er eksempelvis plastifiseringen av delvis hydrolysert PVAL, dens hydrolysegrad utgjør 75 til 90 mol-%, med trimetylolpropan omtalt. (sml. US-patent 3 121 701). Den deretter dannede masse egner seg til fremstilling av en vannoppløselig film.
Videre er det kjent at handelsvanlig PVAL med et acetatgruppe-innhold fra 0 til 85 vekt% er egnet som grunnlag for et smelteklebestoff som dessuten inneholder polyvinylacetat og mykningsmiddel, som enkomponent-klebemiddel skal et polyvinylalkohol være anvendbar hvis 4 vekt% i vandig oppløsning ved en temperatur på 2 0°C har en viskositet på 1,3 til 7 cP, og som dessuten inneholder 10 til 80 vekt% vinylacetat-grupper, (sml. US-patent 3 296 018).
Oppfinnelsens oppgave er fremstilling av et klebestoff
på basis av polyvinylalkohol, som er godt smeltbart og vann-oppløselig, og danner filmer med tilfredsstillende kohesjon.
Oppfinnelsen vedrører nå en fremgangsmåte til fremstilling av et smelteklebestoff på basis av polyvinylalkohol ved hjelp av alkoholyse, av en vinylester-polymer i nærvær av en basisk katalysator og fremgangsmåten er karakterisert ved at en vinylester-kopolymer, hvis molekylvekt ligger
i området fra 60 000 til 400 000, eventuelt i blandinq med en vinylester-homopolymer, hvis molekylvekt ligger i
området fra 30 000 til 200 000, underkastes alkoholyse med lavere-alkohol således at det fremkommer et polyvinylalkohol med en gjennomsnittlig hydrolysegrad fra 50 til 70 molprosent.
Som utgangsprodukt anvendes en vinylester-kopolymer
hvis molekylvekt ligger i området fra 60 000 til 400 000, fortrinnsvis fra 80 000 til 200 000 (vektsgjennomsnitt fastslått etter
lysspredningsmetoden med kvikksølvdamplys). Et egnet utgangs-material er en kopolymer av vinylacetat og en forbindelse med formel I
hvori R 1 betyr et hydrogenatom eller en metylrest, og R 2 betyr (a) en alkylkarboksyrest med 3 til 18, fortrinnsvis 3 til 12 karbonatomer,(b) en alkoksyrest med 1 til 4 karbonatomer, (c) en nitrilgruppe,(d) et hydrogenatom eller en hydrokarbonrest med I til 8 karbonatomer, eller (f) en vinylrest. Som eksempler for olefinisk umettete forbindelser med formel 1, skal det nevnes a) Vinylester av alifatiske karboksylsyrer med 3 til 18 fortrinnsvis 3 til 12 karbonatomer, f. eks. vinylpropionat, vinyl-butyrat, vinylpivalat, vinylisononat, vinyllaurat og vinyldeca-nat samt vinylester av en blanding av monokarboksylsyre med 9 til II karbonatomer, b) Vinylalkyletere, f. eks. vinylmetyleter, vinyletyleter og vinyl-n-butyleter,
c) Akrylnitril og metakrylnitril,
d) Olefiner som etylen, styren og a-metylstyren, og
e) Butadien og isopropen.
Spesielt egnet er kopolymer av vinylacetat og en
olefinisk umettet mono- eller dikarboksylsyre med 2,3 eller 4 karbonatomer eller et amid eller en ester av en slik syre, f. eks. akrylsyre, metakrylsyre og spesielt krotonsyre samt også maleinsyre og fumarsyre, videre akrylsyreamid, metakrylsyreamid, kroton-syreamid og maleinsyre-di-n-butylester.
Komonomeren anvendes i en mengde på 0,5 til 2, fortrinnsvis 1 til 1,5 vekt%.
Vinylester-kopolymeren anvendes eventuelt i blanding med en vinylester-homopolymer, hvis molekylvekt (vektsgjennomsnitt, fastslått etter lysspredningsmetoden med kvikksølvdamplys) ligger i området fra 30 000 til 200 000, fortrinnsvis fra 35 000 til 100 000. Homopolymeren er fortrinnsvis en polyvinylacetat, egnet er imidlertid også homopolymeren av de ovenfor under a) nevnte vinylestere.
Alkoholysen av vinylester-polymeren eller eventuelt vinylester-polymeren gjennomføres ved hjelp av en lavereali-fatisk alkohol som fortrinnsvis har 1, 2 eller 3 karbonatomer. Spesielt egnet er metanol. Vinylester-polymeren eller vinylesterpolymerene forsåpes derved i oppløst form. Fordelaktig er en polymerkonsentrasjon av 30 til 80, fortrinnsvis 60 til 75 vekt%. Alkoholysen, fortrinnsvis metanolysen foregår i nærvær av en basisk katalysator. Som katalysator anvendes spesielt et alkali-alkoholat eller et alkalihydroksyd, f. eks. natriummetylat, kalium-metylat, natriumetylat, kaliumetylat, samt natriumhydroksyd og kaliumhydroksyd. Katalysatoren anvendes i en mengde på 0,3 til 2 vekt%, fortrinnsvis 0,5 til 1,5 vekt% (referert til vinylester-polymer) . Det er å anbefale å anvende katalysatorene i oppløst form, idet det som oppløsningsmiddel fortrinnsvis tjener en alkohol som anvendes som oppløsningsmiddel for vinylesterpolymeren eller vinylesterpolymerene. Fortrinnsvis anvendes alkoholen her i blanding med vann, idet vektforholdet utgjør 1:1 til 3:1. Alkoholysen gjennomføres normalt ved en temperatur fra 20 til 40°C, fortrinnsvis fra 25 til 35°C. Etter avslutning av reaksjonen, fjernes oppløsningsmidlet fra reaksjonsblandingen, fortrinnsvis ved fordampning, i en temperatur på 80 til 100°C og eventuelt ved nedsatt trykk.
Det ved fjerning av oppløsningsmidlet dannede produkt er den vannoppløselige harpiks med en gjennomsnittlig hydrolysegrad fra 50 til 70, fortrinnsvis 53 til 63 mol-%. Harpiksens smeltepunkt ligger i området fra 120 til 160°C. Harpiksens smelteindeks utgjør 2 til 40, fortrinnsvis 4 til 30 g/10 minutter (målt ved en temperatur på 90°C under en last på 2,16 kg). Viskositeten av den 4 vekt %-ige vandige oppløsning av harpiksen utgjør 1
til 4, fortrinnsvis 1,5 til 2,5 mPa.s (målt vaden temperatur på 23°C).
Den ifølge oppfinnelsens dannede harpiks egner seg som jevnt fuktbart smelteklebestoff, spesielt til fremstilling av klebesjikt, klebebånd, brevomslag, frimerker og etiketter.
En tilsetning av mykningsmidler eller andre midler som påvirker smeltbarhet eller viskositet, er derfor ikke nødvendig. Harpiksen danner på substratet en ikke-blokkerende film med god kohesjon og god fuktbarhet, som kan aktiveres ved hjelp av vann eller vanndamp.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av
noen eksempler. Prosent- og forholdsangivelser refererer seg til vekt når intet annet er angitt.
Eksempel 1
I et rørekar ble det oppløst 6 9 g av en kopolymerisat av vinylacetat og krotonsyre (95/5), som har en molekylvekt på 100 000, og 280 g av en vinylacetat-homopolymer med en molekylvekt på 35 000 under svak omrøring ved en temperatur på 25°C i 150 g metanol. Til den dannede oppløsning ble det under omrøring por-sjonsvis satt 17 g av en 15 %-ig natronlut (vann/metanol i for-hold 1:2), og blandingen videreomrøres inntil fullstendig homo-genisering. Deretter ble metar ilen og vann fordampet fra opp-varming av blandingen ved en temperatur på 100°C.
Den dannede vannoppløselige harpiks hadde et smelte-område fra 130 til 15 0°C, en hydrolysegrad på 55 mol-% og en smelteindeks på 11 g/10 minutter. Viskositeten av den 4 %-ige vandige oppløsning av harpiksen utgjorde 1,9 mPu.s.
Eksempel 2
Eksempel 1 ble gjentatt idet det nå ble anvendt 80 g av kopolymere og 268 g av homopolymeren.
Den dannede vannoppløselige harpiks hadde et smelte-område fra 12 0 til 14 0°C, en hydrolysegrad på 58 mol-%, og smelteindeks på 18 g/10 minutter. Viskositeten av den 4 %-ige vandige oppløsning av harpiksen utgjorde 1,95 mPa.s.
Eksempel 3
Eksempel 1 ble gjentatt idet det nå ble anvendt 76 g av kopolymeren, 280 g av homopolymeren og 18 g av natronlut.
Den dannede vannoppløselige harpiks hadde et smelte-område fra 130 til 145°C, en hydrolysegrad på 60 mol-%, og en smelteindeks på 6 g /10 minutter. Viskositeten av den 4 %-ige vandige oppløsning av harpiksen utgjorde 1,98 mPa.s.
Eksempel 4
Eksempel 1 ble gjentatt idet nå ble det anvendt
345 g av en kopolymer av vinylacetat og krotonsyre (98,6/1,4)
med en molekylvekt på 60 000 og 18 g av natronlut.
Den dannede vannoppløselige harpiks hadde et smelte-område fra 12 0 til 14 0°C, en hydrolysegrad på 60 mol-%, og en smelteindeks på 4 g/10 minutter. Viskositeten av den 4 %-ige vandige oppløsning av harpiksen utgjorde 2,1 mPa.s.
Anvendelseseksempel 1
En prøve av den ifølge eksempel 1 dannede harpiks
smeltet ved en temperatur på 150°C og ved hjelp av en rakel på-
ført på natronkraftpapir. Det således dannede klebesjikt hadde en tykkelse på 0,06 mm, og dannet etter avkjølelse en transparent elastisk og blokkfri film.
Av det belagte papir ble det kuttet <p>røvestrimler
(2,5 cm x 50 cm), og klebesjiktet ble fuktet med vann. Like etter-
på ble like store kartongstrimler (neocart) trykket med et trykk på 2 bar på det fuktede klebesjikt fra prøvestrimlene. Med en gang deretter ble avbindingshastigheten målt ved hjelp av en Monark-Tark-tester (fremstiller: Thwing-Albert Instrument Company, Philadelphia, USA), dvs. minstetiden til oppnåelse av en sammen-klebning som ikke mer var adskiilbar under prøvebetingelsene. Avbindingshastigheten utgjorde 10 sekunder (middelverdi av 20 målinger).
Anvendelseseksempel 2
Anvendelseseksempel 1 ble gjentatt med den ifølqe eksempel 2 dannede harpiks og det ble smetet ved temperaturer på 160°C.
Avbindingshastigheten utgjorde 15 sekunder (middelverdi av 2 0 målinger).
Claims (4)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av et smelteklebestoff på basis av polyvinylalkohol ved hjelp av alkoholyse av en vinylester-polymer i nærvær av en basisk katalysator, karakterisert ved at en vinylester-kopolymer, hvis molekylvekt ligger i området fra 60 000 til 400 000, eventuelt i blanding med en vinylester-homopolymer, hvis molekylvekt ligger i området fra 30 000 til 200 000, underkastes alkoholyse med en lavere alkohol således at det fremkommer en polyvinylalkohol med en gjennomsnittlig hydrolysegrad fra 50 til 70 mol-%.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som vinylester-kopolymer anvendes en kopolymer av vinylacetat og en forbindelse med formel I
] 2 hvori R betyr et hydrogenatom eller en metylrest og R betyr (a) en alkylkarboksyrest med 3 til 18 karbonatomer, (b) en alkoksyrest med 1 til 4 karbonatomer, (c) en nitrilgruppe, (d) et hydrogenatom eller en hydrokarbonrest med 1 til 8 karbonatomer, eller (f) en vinylrest.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som vinylester-kopolymer anvendes en kopolymer av vinylacetat og en olefinisk umettet raono-eller dikarboksylsyre med 2, 3 eller 4 karbonatomer eller et amid eller en ester av en slik syre.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 3, karakterisert ved at det som vinylester-kopolymer atnvendes en kopolymer av vinylacetat og krotonsyre.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823211915 DE3211915A1 (de) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | Verfahren zur herstellung eines schmelzklebstoffs auf basis von polyvinylalkohol |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO831169L NO831169L (no) | 1983-10-03 |
| NO161860B true NO161860B (no) | 1989-06-26 |
| NO161860C NO161860C (no) | 1989-10-04 |
Family
ID=6159846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO831169A NO161860C (no) | 1982-03-31 | 1983-03-29 | Fremgangsmaate til fremstilling av et smelteklebestoff paa basis av polyvinylalkohol. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4678832A (no) |
| EP (1) | EP0090386B1 (no) |
| JP (1) | JPS58180572A (no) |
| AT (1) | ATE16113T1 (no) |
| CA (1) | CA1236949A (no) |
| DE (2) | DE3211915A1 (no) |
| DK (1) | DK149483A (no) |
| ES (1) | ES8401771A1 (no) |
| NO (1) | NO161860C (no) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990008806A1 (en) * | 1989-01-27 | 1990-08-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Superabsorbing copolymers of vinyl alcohol |
| US5362801A (en) * | 1990-12-07 | 1994-11-08 | Rohm And Haas Company | Hot melt adhesives made from the blend of polyvinyl alcohol copolymers and copolymers from unsaturated monomers |
| JP3093351B2 (ja) * | 1991-08-06 | 2000-10-03 | 日本合成化学工業株式会社 | 塩化ビニルの懸濁重合用分散安定剤、その製造法及び塩化ビニルの懸濁重合法 |
| US5378758A (en) * | 1992-04-23 | 1995-01-03 | Rohm And Haas Company | Hot melt adhesives |
| US5389724A (en) * | 1992-04-23 | 1995-02-14 | Rohm And Haas Company | Polymer blends |
| US7797768B2 (en) * | 2008-08-04 | 2010-09-21 | St John Thomas E | Toilet splash guard |
| US20100024109A1 (en) * | 2008-08-04 | 2010-02-04 | St John Thomas E | Toilet splash guard |
| CN115074036B (zh) * | 2022-07-11 | 2023-09-19 | 扬州市祥华新材料科技有限公司 | 一种温敏变色电化铝烫印背胶及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2668809A (en) * | 1949-11-22 | 1954-02-09 | Du Pont | Preparation of high viscosity polyvinyl alcohol |
| US2715590A (en) * | 1952-11-24 | 1955-08-16 | Pont Company Of Canada Ltd Du | Process for sizing nylon yarn |
| US3005809A (en) * | 1957-09-05 | 1961-10-24 | Air Reduction | Vinyl alcohol-crotonic acid copolymers |
| NL122226C (no) * | 1961-06-15 | |||
| US3296018A (en) * | 1961-06-23 | 1967-01-03 | Monsanto Co | Process for preparing moistenable hot melt adhesive sheet |
| NL124564C (no) * | 1964-09-30 | 1900-01-01 | ||
| US3523933A (en) * | 1967-09-29 | 1970-08-11 | Du Pont | Production of partially alcoholyzed vinyl ester polymers |
| US3524905A (en) * | 1967-11-30 | 1970-08-18 | Du Pont | Polypropylene-hydrolyzed ethylene/vinyl ester copolymer blends |
| DE2603648A1 (de) * | 1975-01-31 | 1976-08-05 | Unitika Ltd | In wasser loesliche oder dispergierbare aufschmelz-klebstoffmasse und verfahren zu ihrer herstellung |
| US4140668A (en) * | 1975-01-31 | 1979-02-20 | Unitika Ltd. | Water soluble or water dispersible hot-melt adhesive compositions based on polyvinyl alcohol with residual acetate groups and process for producing the same |
| JPS5265597A (en) * | 1975-11-27 | 1977-05-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of high polimeric materials with improved water absorption |
| ES495811A0 (es) * | 1979-10-13 | 1981-09-16 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Un procedimiento para preparar un polimero de un compuesto de vinilo |
| JPS56115372A (en) * | 1980-02-14 | 1981-09-10 | Takeda Chem Ind Ltd | Hot-melt type adhesive composition |
-
1982
- 1982-03-31 DE DE19823211915 patent/DE3211915A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-03-26 DE DE8383103023T patent/DE3361017D1/de not_active Expired
- 1983-03-26 EP EP83103023A patent/EP0090386B1/de not_active Expired
- 1983-03-26 AT AT83103023T patent/ATE16113T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-29 NO NO831169A patent/NO161860C/no unknown
- 1983-03-29 ES ES521089A patent/ES8401771A1/es not_active Expired
- 1983-03-30 JP JP58052825A patent/JPS58180572A/ja active Pending
- 1983-03-30 CA CA000424917A patent/CA1236949A/en not_active Expired
- 1983-03-30 DK DK149483A patent/DK149483A/da not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-11-01 US US06/667,069 patent/US4678832A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4678832A (en) | 1987-07-07 |
| NO161860C (no) | 1989-10-04 |
| DE3361017D1 (en) | 1985-11-21 |
| EP0090386A1 (de) | 1983-10-05 |
| DE3211915A1 (de) | 1983-10-13 |
| ES521089A0 (es) | 1984-01-01 |
| EP0090386B1 (de) | 1985-10-16 |
| NO831169L (no) | 1983-10-03 |
| ATE16113T1 (de) | 1985-11-15 |
| ES8401771A1 (es) | 1984-01-01 |
| DK149483A (da) | 1983-10-01 |
| DK149483D0 (da) | 1983-03-30 |
| CA1236949A (en) | 1988-05-17 |
| JPS58180572A (ja) | 1983-10-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6073993B2 (ja) | 水性分散液および溶融押出成形品に使用するビニルアルコールコポリマー | |
| EP1786845B1 (en) | Copolymers of vinyl alcohol and itaconic acid and uses thereof | |
| WO2006134657A1 (ja) | 水溶性フィルム | |
| JPH04308559A (ja) | 不飽和フェノン誘導体及び触圧接着剤としてのそれらの使用 | |
| KR940004713B1 (ko) | 우수한 습접착특성을 지닌 비닐 아세테이트/에틸렌 공중합체 에멀젼 | |
| US5229447A (en) | Alkali soluble pressure sensitive adhesive compositions | |
| CN101426821A (zh) | 聚乙烯醇缩醛类树脂 | |
| NO161860B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av et smelteklebestoff paa basis av polyvinylalkohol. | |
| US5665816A (en) | Aqueous dispersions for adhesives | |
| MXPA02007638A (es) | Polivinilacetales con adhesion mejorada. | |
| US20060258803A1 (en) | Method for the production of powder-type ethylene vinyl alcohol mixed polymers | |
| US5331045A (en) | Polyvinyl alcohol esterified with lactic acid and process therefor | |
| CA2159750C (en) | Synthetic remoistenable adhesive compositions | |
| JP4368595B2 (ja) | ホットメルト接着剤 | |
| JPH07646B2 (ja) | エチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物の処理方法 | |
| US20020069965A1 (en) | Process for preparing adhesives having improved adhesion | |
| JP3615910B2 (ja) | ポリビニルアルコール系樹脂組成物、それを主成分とする紙コート剤および水性エマルジョン組成物 | |
| US3492254A (en) | Compositions comprising styrene-maleic anhydride copolymer ester and polyvinyl alcohol or cellulosic ether | |
| GB1588735A (en) | Cold cross-linking dispersion adhesive | |
| TW201631006A (zh) | 乙烯醇系共聚物及含有其之組成物、及乳化聚合用分散安定劑 | |
| JPH03124734A (ja) | 水溶性フイルム | |
| US20080017310A1 (en) | Use of Partially Saponified Vinly Ester Polymers in Hot-Melt Adhesive Compositions | |
| JP6073733B2 (ja) | 水性エマルジョン型接着剤の製造方法 | |
| US6040385A (en) | Adhesion promoters for plastisols | |
| JP5241619B2 (ja) | アルカリ性水溶液組成物、およびそれを含有する表面処理用塗工液 |