NO159903B - Katalysator og fremgangsmaate for fremstilling av alkoholer fra olefiner og syntesegass. - Google Patents
Katalysator og fremgangsmaate for fremstilling av alkoholer fra olefiner og syntesegass. Download PDFInfo
- Publication number
- NO159903B NO159903B NO854640A NO854640A NO159903B NO 159903 B NO159903 B NO 159903B NO 854640 A NO854640 A NO 854640A NO 854640 A NO854640 A NO 854640A NO 159903 B NO159903 B NO 159903B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- catalyst
- alcohols
- mixture
- olefines
- procedure
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims description 27
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUCYXRASDBOYGB-UHFFFAOYSA-N cobalt rhodium Chemical compound [Co].[Rh] SUCYXRASDBOYGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/1616—Coordination complexes, e.g. organometallic complexes, immobilised on an inorganic support, e.g. ship-in-a-bottle type catalysts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/165—Polymer immobilised coordination complexes, e.g. organometallic complexes
- B01J31/1658—Polymer immobilised coordination complexes, e.g. organometallic complexes immobilised by covalent linkages, i.e. pendant complexes with optional linking groups, e.g. on Wang or Merrifield resins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/20—Carbonyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxo-reaction combined with reduction
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
- B01J2231/321—Hydroformylation, metalformylation, carbonylation or hydroaminomethylation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
- B01J2531/0202—Polynuclearity
- B01J2531/0211—Metal clusters, i.e. complexes comprising 3 to about 1000 metal atoms with metal-metal bonds to provide one or more all-metal (M)n rings, e.g. Rh4(CO)12
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/822—Rhodium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/84—Metals of the iron group
- B01J2531/845—Cobalt
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører én katalysator og en fremgangsmåte som muliggjør fremstilling av alkoholer ved en såkalt hydroformuleringsreaksjon.
Med hydroformulering forstås en reaksjon hvor det dannes aldehyder fra olefiner og syntesegass (Etø + CO). De fremstilte aldehydene hydreres ofte til alkoholer:
Prosessen ble oppdaget av 0. Roelen i Tyskland i året 1938.
Utgangsmaterialet kan .utgjøres av enten ren olefin eller en blanding av olefiner. Raskest reagerer olefiner hvor dobbeltbindingen befinner seg i enden av karbonkjeden (oc-olef iner), deretter følger andre rettkjedede olefiner og langsomt reagerer forgrenede olefiner. Ved hjelp av sammen-setningen av utgangsblandingen kan man påvirke produktbland-ingens isomerfordeling.
Ved industrielle prosesser anvender man homogene katalysatorer. Prosessbetingelsene avhenger sterkt av katalysator-ene. Typiske katalysatorer er kobolthydrokarbonyl HCo(C0)4, koboltkarbonyl som er modifisert med trialkylfosfin, f.eks.
(Co(C0)3P(C4Hg)3)2, samt rhodiumkarbonyl HRh(CO ) (PPh3 )3 som er modifisert med trifenylfosfin.
I US-patent 4.144.191 beskrives en bimetallisk cluster-katalysator for fremstilling av alkoholer i ett eneste trinn ved hjelp av hydroformulering. Cluster-forbindelsen besto av rhodium-koboltcluster RhxCOyC0^2>hvor x og y er heltall mellom 1 og 3 og E(x+y)=4. Forbindelsen kan fremstilles f.eks. ifølge reaksjonsligningen:
Den fremstilte bimetallclusteren er meget følsom for luft og krever derfor meget omhyggelig behandling. Ifølge det nevnte patentet sank dannelsen av alkoholer vesentlig når man anvendte monometallclusterene Rh4(C0)^2°&Co4(C0)^2hver for seg. Blandingen av monometallclustrene er RhgCCO^gH og Co2(C0)g ga først og fremst aldehyder.
Katalysatoren for fremstilling av alkoholer fra olefiner og syntesegass, ifølge foreliggende oppfinnelse, er kjenne-tegnet ved at den er fremstilt fra en blanding av monometallclustrene Co4(CO)i2°g Kh4(C0)^2»°g er bundet til en katalysatorbærer.
Ifølge foreliggende oppfinnelse fungerte blandingen av monometallclusterforbindelsene Bl^CO}^,°6Co^CCOJjjjsom en meget selektiv katalysator ved alkoholfremsti11ing. Cluster-blandingskatalysatoren oppførte seg på samme måte som bimetallclusterforbindelsen,. men clusterblandingen er betydelig enklere å fremstille emu den kompliserte bimetallclusteren .
Den homogene hydroformuleringsprosessen innbefatter nå seks trinn:
1) hydroformulering,
2) fjernelse av katalysatoren fra reaksjonsblandingen,
3) regenerering av katalysatoren,
4) rensing av aldehydene,
5) hydrering,
6) destillering av alkoholen.
Dersom prosessen kan utføres ved hjelp av en fast katalysator uten aldehydmellomtrinn, kan antallet prosesstrinn reduseres til to:
1) hydroformulering,
2) destillering av alkoholen.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen forenkler hydroformuleringsprosessen i betydelig grad.
Det er mulig-a belegge clusterforbindelsene på overflaten av forskjellige typer katalysatorbærere. Typiske bærere er aluminiumoksyd og silisiumdioksyd, zeolitter og ionebytterharpikser. Aminholdige ionebytterharpikser har vist seg å være de mest fordelaktige.
Clusterforbindelsene kan anbringes på overflaten av en bærer f.eks. ved impregnering. Bæreren og metallclusterforbind-elsen blandes typisk forsiktig i et oppløsningsmiddel i minst 16 timer. Deretter avdekanteres oppløsningsmidlet og katalysatoren får tørke i vakuum. Katalysatoren er straks klar til anvendelse.
Aktiviteten av blandingskatalysatorer av monometallclustere ble undersøkt eksperimentelt i en satsvis arbeidende reaktor. Typiske reaksjonsbetingelser var: mengde katalysator 0,01-0,2 g, temperatur 330-490°K, trykk 2-5 MPa og reaksjonstid 1-20 timer.
Det ble påvist eksperimentelt at metallforholdet på mono-metallcluster-blandingskatalysatoren og mengden derav innvirket på omvandlingen, selektiviteten og produktfor-delingen av alkoholene. Det viste seg at katalysatoren kan optimeres i forhold til disse parametrene. For eksempel var, innenfor variasjonsområdet for molforholdet Rh:Co = 1,0-2,0, omvandlingen av olefinet som utgjorde utgangsmaterialet ca. 9856 og selektiviteten for alkoholdannelsen 9556. Det fantes typisk under 1# aldehyder. I alkoholene varierte forholdet mellom forgrenede alkoholer og rettkjedede alkoholer mellom 1,0 og 1,5. Ved anvendelse av a-olefin som utgangsmateriale ble det dannet tre forskjellige alkoholisomerer av denne:
Eksempel
Fremstilling av katalysatoren:
30 mg Co4(C0)i2(Stream Chemicals Inc.), 57 mg Rh4(C0)12 (Martinengo, S. et.al. Inorg. Synth. 20 (1980)209), 125 mg "Dowex MWA-1" (syntetisk ionebytterharpiks fremstilt av styren-divinylbenzenkopolymerer) og 10 ml nitrert toluen ble blandet i nitrogenatmosfaere i 18 timer. Ubundne clustere som Inneholdt toluen ble fjernet og katalysatoren tørket i vakuum.
Hydroformulering:
1 ml 1-heksen, 3 ml toluen og 80 mg katalysator ble under nitrogenatmosfaere forflyttet til en autoklav, hvortil 2,5 MPa H2og 2,5 MPa CO ble tilsatt. Autoklaven ble holdt over natten ved ca. 370°K. Etter avkjøling ble produktblandingen analysert ved hjelp av IR-spektrometer og kapillargasskrom-atograf i. Reaksjonsproduktet inneholdt 9056 alkohol. Selektiviteten for alkoholdannelsen var 9556.
Claims (4)
1.
Katalysator for fremstilling av alkoholer fra olefiner og syntesegass,karakterisert vedat den er fremstilt fra en blanding av monometallclustrene 004(00)^2og Rh4(C0)i2«og er bundet til en katalysatorbærer.
2.
Katalysator ifølge krav 1,karakterisertved at molforholdet mellom monometallclustrene er 1-3.
3.
Katalysator ifølge krav 1,karakterisertved at katalysatorbaereren er en aminholdig ionebytterharpiks.
4.
Fremgangsmåte for fremstilling av alkoholer fra olefiner og syntesegass,karakterisert vedat det anvendes en katalysator som beskrevet i kravene 1-3.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI844634A FI71927C (fi) | 1984-11-26 | 1984-11-26 | Katalysator foer framstaellning av alkoholer ur olefiner och syntesgas. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO854640L NO854640L (no) | 1986-05-27 |
| NO159903B true NO159903B (no) | 1988-11-14 |
| NO159903C NO159903C (no) | 1989-02-22 |
Family
ID=8519958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO854640A NO159903C (no) | 1984-11-26 | 1985-11-20 | Katalysator og fremgangsmaate for fremstilling av alkoholer fra olefiner og syntesegass. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4652539A (no) |
| EP (1) | EP0183451B1 (no) |
| DE (1) | DE3564562D1 (no) |
| FI (1) | FI71927C (no) |
| NO (1) | NO159903C (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI73959C (fi) * | 1986-03-18 | 1987-12-10 | Neste Oy | Tvaostegsprocess foer framstaellning av isobuten ur propen och syntesgas. |
| US4900462A (en) * | 1988-01-13 | 1990-02-13 | Mobil Oil Corp. | Polar lubricating fluid and a method for its synthesis |
| CN102781582B (zh) * | 2009-11-06 | 2017-03-29 | 加利福尼亚大学董事会 | 具有可到达的金属表面的金属胶体 |
| BR112013007281A2 (pt) | 2010-10-11 | 2016-06-14 | Dow Global Technologies Inc | processo para converter uma corrente de alimentação compreendendo gás de síntese e etileno em uma corrente de produto que compreende pelo menos um oxigenado de três átomos de carbono |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4144191A (en) * | 1977-06-06 | 1979-03-13 | The Dow Chemical Company | Amine-resin supported rhodium-cobalt carbonyl bimetallic clusters as novel hydroformylation catalysts |
| US4226845A (en) * | 1978-12-06 | 1980-10-07 | S R I International | Water gas shift reaction and in the hydroformylation and hydrohydroxyformylation reactions |
| EP0014225A1 (en) * | 1979-02-13 | 1980-08-20 | The Dow Chemical Company | Amine-resin supported rhodium-cobalt bimetallic clusters as hydroformylation catalysts, their preparation and oxo process utilising such a catalyst |
| US4266070A (en) * | 1979-05-25 | 1981-05-05 | Halcon Research And Development Corp. | Catalytic process for the manufacture of urethanes |
-
1984
- 1984-11-26 FI FI844634A patent/FI71927C/fi not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-11-15 DE DE8585308340T patent/DE3564562D1/de not_active Expired
- 1985-11-15 EP EP85308340A patent/EP0183451B1/en not_active Expired
- 1985-11-20 NO NO854640A patent/NO159903C/no unknown
- 1985-11-22 US US06/801,100 patent/US4652539A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4652539A (en) | 1987-03-24 |
| DE3564562D1 (en) | 1988-09-29 |
| EP0183451A2 (en) | 1986-06-04 |
| FI844634A0 (fi) | 1984-11-26 |
| FI71927B (fi) | 1986-11-28 |
| NO854640L (no) | 1986-05-27 |
| NO159903C (no) | 1989-02-22 |
| EP0183451A3 (en) | 1987-02-04 |
| FI844634L (fi) | 1986-05-27 |
| EP0183451B1 (en) | 1988-08-24 |
| FI71927C (fi) | 1987-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1185190C (zh) | 由烯烃混合物制备高级羰基合成醇的方法 | |
| JP2859955B2 (ja) | オレフィンの低圧ロジウム接触ヒドロホルミル化 | |
| US4260828A (en) | Hydroformylation process | |
| KR100437857B1 (ko) | 액체히드로포르밀화유출물의재순환방법 | |
| US4258215A (en) | Hydroformylation process | |
| EP0028378A1 (en) | Improved hydroformylation process using stable rhodium catalyst | |
| JPS5833209B2 (ja) | 改良ハイドロホ−ミレ−シヨン法 | |
| EP0077815B1 (en) | Hydroformylation process | |
| US4298499A (en) | Recovery of catalysts | |
| NO159903B (no) | Katalysator og fremgangsmaate for fremstilling av alkoholer fra olefiner og syntesegass. | |
| GB1584310A (en) | Control of condensation products in hydroformylation process | |
| CA1073469A (en) | Process for preparing, 2,3-dimethylpentanal | |
| KR100319330B1 (ko) | 알킬라디칼에의해알파위치가치환된알데히드의제조방법 | |
| EP0080449A1 (en) | Synthesis of isoprene from linear butenes | |
| US3933920A (en) | Production of α, ω-dialdehydes | |
| GB1599922A (en) | Hydroformylation process | |
| US5012008A (en) | Supported amorphous phase heterogeneous catalysts for biphasic hydroformylation | |
| GB1599921A (en) | Hydroformylation process | |
| EP0097891B1 (en) | A method for refining crude aldehyde products | |
| Junfan et al. | The stability of a polymer-supported rhodium complex in the batch hydroformylation of 1-hexene. II. Effect of reaction conditions | |
| KR20000005031A (ko) | 알데히드 축합 방법 | |
| US3948999A (en) | Hydroformylation of an unsaturated compound | |
| JP2003528841A (ja) | ヒドロホルミル化の反応生成物からロジウムを回収する方法 | |
| EP0014796B1 (en) | Process for the production of aldehydes by hydroformylation in presence of rhodium compound | |
| JPS61249940A (ja) | ３−メチルペンタン−１，５−ジオ−ルの製造方法 |