NO159635B - Hyllestativ med roerformede, i tverrsnitt polygonale hjoernesoeyler. - Google Patents
Hyllestativ med roerformede, i tverrsnitt polygonale hjoernesoeyler. Download PDFInfo
- Publication number
- NO159635B NO159635B NO844935A NO844935A NO159635B NO 159635 B NO159635 B NO 159635B NO 844935 A NO844935 A NO 844935A NO 844935 A NO844935 A NO 844935A NO 159635 B NO159635 B NO 159635B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- methyl
- phenyl
- oxazine
- tetrahydro
- hydrochloride
- Prior art date
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical class CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 4
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 24
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 21
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 21
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- -1 oxazine compound Chemical class 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- AZJAHPUBENCFOO-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-6-phenyl-1,3-oxazinane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(C)CCNCO1 AZJAHPUBENCFOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- MVEAAGBEUOMFRX-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hydrochloride Chemical compound Cl.CCOC(C)=O MVEAAGBEUOMFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Substances OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- YXWWHNCQZBVZPV-UHFFFAOYSA-N 2'-methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1C YXWWHNCQZBVZPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IHUNNGIUVKGRAK-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methyl-6-phenyl-1,3-oxazinan-3-yl)-1-phenylpropan-1-one Chemical compound C1OC(C)(C=2C=CC=CC=2)CCN1CCC(=O)C1=CC=CC=C1 IHUNNGIUVKGRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 4'-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQYGPGKTNQNXMH-UHFFFAOYSA-N 4-nitroacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 YQYGPGKTNQNXMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJUNESTTXOIWOK-UHFFFAOYSA-N Cl.C1(=CC=CC=C1)C1CCNCO1 Chemical compound Cl.C1(=CC=CC=C1)C1CCNCO1 DJUNESTTXOIWOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQZLUWLMQNGTIW-UHFFFAOYSA-N acetoveratrone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1OC IQZLUWLMQNGTIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N m-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- XMCRWEBERCXJCH-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XMCRWEBERCXJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDOYHCIRUPHUHN-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ZDOYHCIRUPHUHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPRAXAOJIODQJR-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dimethylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C(C)=C1 WPRAXAOJIODQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUWJBXKHMMQDED-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 UUWJBXKHMMQDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARKIFHPFTHVKDT-UHFFFAOYSA-N 1-(3-nitrophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ARKIFHPFTHVKDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYECURVXVYPVAT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 WYECURVXVYPVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDPAWHACYDRYIW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 ZDPAWHACYDRYIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCJISYUIPXMQAB-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropan-1-one;hydrochloride Chemical compound Cl.CCC(=O)C1=CC=CC=C1 SCJISYUIPXMQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMQWHXDLQIILBC-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine;hydrochloride Chemical compound Cl.N1OC=CC=C1 RMQWHXDLQIILBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQORLFMHMSUJBP-UHFFFAOYSA-N 3-(benzylamino)-1-phenylpropan-1-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(=O)CCNCC1=CC=CC=C1 XQORLFMHMSUJBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTMWHKCOPWUODC-UHFFFAOYSA-N Cl.C1(=CC=CC=C1)C1(CCNCO1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound Cl.C1(=CC=CC=C1)C1(CCNCO1)C1=CC=CC=C1 RTMWHKCOPWUODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000994 L-ascorbates Chemical class 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006264 debenzylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000010339 dilation Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- WECHHDJTILFYQT-UHFFFAOYSA-N n-(4-acetylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 WECHHDJTILFYQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 210000005259 peripheral blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000011886 peripheral blood Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Chemical class 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Chemical class O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A47—FURNITURE; DOMESTIC ARTICLES OR APPLIANCES; COFFEE MILLS; SPICE MILLS; SUCTION CLEANERS IN GENERAL
- A47B—TABLES; DESKS; OFFICE FURNITURE; CABINETS; DRAWERS; GENERAL DETAILS OF FURNITURE
- A47B57/00—Cabinets, racks or shelf units, characterised by features for adjusting shelves or partitions
- A47B57/06—Cabinets, racks or shelf units, characterised by features for adjusting shelves or partitions with means for adjusting the height of the shelves
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16B—DEVICES FOR FASTENING OR SECURING CONSTRUCTIONAL ELEMENTS OR MACHINE PARTS TOGETHER, e.g. NAILS, BOLTS, CIRCLIPS, CLAMPS, CLIPS OR WEDGES; JOINTS OR JOINTING
- F16B7/00—Connections of rods or tubes, e.g. of non-circular section, mutually, including resilient connections
- F16B7/10—Telescoping systems
- F16B7/105—Telescoping systems locking in discrete positions, e.g. in extreme extended position
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Assembled Shelves (AREA)
- Handcart (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk virksomme propiofenoner.
Nærværende oppfinnelse vedrører en
fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk virksomme propiofenoner med den
generelle formel
hvor R betyr hydrogen, et halogen-atom, en lavere alkyl- eller alkoxy-gruppe, hydroxygruppen, nitrogruppen eller acetamidogruppen, n tallet 1 eller 2, og R, hydrogen, en lavere alkyl-gruppe eller fenylresten, og av syreaddisjonssalter og kvartsere salter av disse forbindelser. Forbindelser med den ovenfor nevnte formel I, hvor R, betyr hydrogen eller methylgruppen, er en foretrukket gruppe av forbindelser. En spesielt foretrukket forbindelse fra denne gruppe er den, forbindelse med formel I, hvor R betyr hydrogen og R, methylgruppen, dvs. 3-(3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-3-yl)-propiofenon. I den ovenfor nevnte formel I kan symbolet R bety hydrogen eller en av de nevnte substituenter. Som halogenatomer kan klor, brom, fluor og jod være tilstede. Under lavere alkylgrupper er å forstå alkylgrupper med 1—5 karbonatomer, f. eks. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, iso-butyl, amyl og isoamyl. På samme måte er under lavere alkoxygrupper å forstå slike alkoxygrupper med 1—5 karbonatomer. Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen for fremstilling av forbindelser med formel I og deres syreaddisjonssalter og kvartære salter karakteriseres ved at man omsetter et acetofenon med den generelle formel hvor R og n har den ovenfor nevnte betydning, med formaldehyd eller en formaldehyd-avgivende forbindelse og et oxazin med formel
hvor R, har den ovenfor angitte betydning,
eller et syreaddisjonssalt av et oxazin med formel II og, hvis ønsket, overfører en således erholdt base til et syreaddisjonssalt eller et kvartært salt eller omdanner et således erholdt syreaddisjonssalt til den tilsvarende frie base.
De ved gjennomføring av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen som utgangsma-terialer anvendte oxazinforbindelser med formel III er kjente forbindelser.
Oxazinforbindelsene med formel III anvendes fortrinnsvis i form av deres syreaddisjonssalter, i særdeleshet i form av deres hydroklorider. Overføringen, av oxa-zinforbindelsen til dets hydroklorid kan finne sted på enkel måte ved behandling med saltsyre eller klorhydrogengass i et inert organisk oppløsningsmiddel, f. eks. i ethylacetat. Fortrinnsvis anvendes herved klorhydrogen i overskudd.
Formaldehydet, hvilket danner en ytterligere reaksj onskomponent, frembringes fortrinnsvis fra en formaldehyd-avgivende forbindelse, f. eks. fra paraformaldehyd.
Omsetningen av oxazinsaltet med acetofenon og formaldehydet finner sted på enkel måte ved blanding av acetofenonet med oxazinsaltet og paraformaldehydet i et egnet inert organisk oppløsningsmiddel, f. eks. en ester som, ethylacetat, ethylpro-pionat, og lignende. Reaksjonen kan gjen-nomføres innenfor et utstrakt tempera-turområde. Fortrinnsvis anvendes tempe-raturer over værelsestemperatur. En for gjennomføringen av reaksjonen spesielt egnet temperatur er kokepunktet for reaksj onstalandingen. Ef ter fullstendig oppløs-ning av oxazinsaltet er reaksjonen avslut-tet og oppløsningen filtreres deretter og konsentreres, inntil reaksj onsproduktet ut-krystalliserer. Reaksj onsproduktet kan, hvis ønsket, renses ytterligere ved om-krystallisasjon fra et egnet organisk opp-løsningsmiddel, f. eks. acetonitril eller ethylacetat.
De frie basene med formel I kan over-føres på vanlig måte til syreaddisjonssalter. Eksempler på slike syreaddisjonssalter er hydrogenhalogenider som hydrokloridene og hydrobromidene, såvel som salter av andre mineralsyrer som sulfater, nitratet, fosfater og lignende og salter av orga-niske syrer som acetater, tartrater, male-ater, citrater, salicylater, ascorbater osv.
Ifall ved gjennomføringen av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen et syreaddisjonssalt oppnåes, så kan dette overføres på vanlig måte ved behandling med en base, f. eks. med natriumcarbonat, na-triumhydroxyd eller ammoniumhydroxyd til den tilsvarende frie base med formel I.
Propiofenonene med formel I kan, hvis ønsket, også overføres til kvartære ammoniumsalter. Således kan f. eks. pro-piofenonen© med formel I omsettes med alkylhalogenid, fortrinnsvis med lavere al-kylhalogenider, hvorved man oppnår de tilsvarende kvartære ammoniumsalter.
De efter fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen oppnåelige forbindelser med formel I såvel som deres syreaddisjonssalter og kvartære salter oppviser en farmako-logisk virkning og da i særdeleshet en hypotensiv virkning og de kan derfor anvendes som blodtrykk-senkende middel. I særdeleshet oppnåes ved administrasjon av disse substanser en forbedret blodsirkula-sjon ved perifer blodkarutvidelse.
Fremgangsmåte-produktene kan derfor finne anvendelse som legemiddel i form av farmasøytiske preparater, hvilke inneholder dem i blanding med et for den enterale eller parenterale administrasjon egnet farmasøytisk organisk eller uorga-nisk inert bærematerial.
Eksempel 1.
En oppløsning av 1,8 g 3,4,5,6-tetra-hydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin i 250 ml ethylacetat overføres ved behandling med saltsyre til det tilsvarende hydroklorid. Derefter tilsettes oppløsningen 1,4 g acetofenon og 3,8 g paraformaldehyd og blandingen kokes i et åpent kar så lenge inntil oxazinsaltet er fullstendig oppløst. Derefter filtreres oppløsningen og inndam-pes inntil begynnende krystallisasjon. Efter omkrystallisasj on av resten fra acetonitril oppnår man 3-(3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fen,yl-2H-l,3-oxazin-3-yl)-propiofenon-hydroklorid med et smeltepunkt på 158—160°.
Eksempel 2.
3 g av det ifølge angivelsen, i eksempel 1 erholdte 3-(6-methyl-6-fenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-l,3-oxazin-3-yl)-propiofenon-hydroklorid suspenderes i 20 ml vann, hvorpå en fortynnet natriumcarbo-natoppløsning tilsettes så lenge inntil pH-verdien for oppløsningen ligger over 10. Oljen som herved skiller seg ut ekstraheres med ether og oppløsningen tørkes over vannfri kaliumcarbonat. Derefter filtreres den etheriske oppløsningen og etheren av-dampes. Det blir tilbake 3-(6-methyl-6-fenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-l,3-oxazin-3-yl)-propiofenon i form av en olje.
Eksempel 3.
På til eksempel 1 analog måte oppløses 3,5 g 3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin i 300 ml ethylacetat og over-føres til hydrokloridet, hvorpå 3,3 g m-nitroacetofenon og 8 g para-formaldehyd tilsettes og reaksj onsblandingen kokes inntil fullstendig oppløsning av oxazinsaltet. Efter ytterligere opparbeidelse ifølge angivelsene i eksempel 1 og omkrystallisasj on fra ethanol oppnår man 3'-nitro-3-(3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-3 -yl) propiofenonhydroklorid med et smp. på 156—158°.
Eksempel 4.
Det oppløses 3,5 g 3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin i 300 ml ethylacetat og overføres til hydrokloridet, hvorpå 3,3 g p-nitroacetofenon og 8 g paraformaldehyd tilsettes og reaksj onsblandingen kokes inntil fullstendig oppløsning av oxazinsaltet. Efter ytterligere opparbeidelse i følge angivelsene i eksempel 1 og omkrystallisasj on fra methanol oppnår man 4'-nitro-3- (3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-3-yl)-propiofenon-hydroklorid med et smp. på 178— 181°.
Eksempel 5.
Det oppløses 3,5 g 3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin i 300 ml ethylacetat og overføres til hydrokloridet, hvorpå 2,6 g para-fluoracetofenon og 8 g paraformaldehyd tilsettes og blandingen kokes inntil fullstendig oppløsning av oxazinsaltet. Efter ytterligere opparbeidelse ifølge angivelsene i eksempel 1 og omkrystallisasj on fra ethanol oppnår man 4'-fluor-3-(3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-3-yl)-propiof enon-hydroklorid.
Eksempel 6.
Det oppløses 3,5 g 3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin i 300 ml ethylacetat og overføres til hydrokloridet, hvorpå 4 g p-bromacetofenon og 8 g. para-formaldehyd tilsettes og blandingen kokes inntil fullstendig oppløsning av oxazinsaltet. Efter ytterligere opparbeidelse ifølge angivelsene i eksempel 1 og omkrystallisasj on fra ethanol oppnår man 4'-brom-3-(3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-1,3 -oxazin-3 -yl) -propiof enon-hydroklorid med et smp. på 175—177°.
Eksempel 7.
Det oppløses 3,5 g 3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin i 300 ml ethylacetat og overføres til hydrokloridet, hvorpå 3,1 g p-kloracetofenon og 8 g para-formaldehyd tilsettes og blandingen kokes inntil fullstendig oppløsning av oxazinsaltet. Efter ytterligere opparbeidelse ifølge angivelsene i eksempel 1 og omkrystallisasj on fra ethanol oppnår man 4'-klor-3-(3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-3-yl)-propiof enon-hydroklorid med et smp. på 173—175°.
Eksempel 8.
Det oppløses 3,5 g 3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin i 300 ml ethylacetat og overføres til hydrokloridet, hvorpå 2,7 g p-hydroxyacetofenon og 8 g paraformaldehyd tilsettes og blandingen kokes inntil fullstendig oppløsning av oxazinsaltet. Efter ytterligere opparbeidelse ifølge angivelsen i eksempel 1 og omkrystallisasj on fra ethanol oppnår man 4'-hy droxy - 3- (3,4,5,6 - tetr ahy dr o -6 - me thy 1-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-3-yl)-propiofenon-hydroklorid med et smp. på 174—176°.
Eksempel 9.
Det oppløses 1,8 g 3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin i 250 ml ethylacetat og overføres til hydrokloridet, hvorpå 1,5 g p-methoxyacetofenon og 8 g paraformaldehyd tilsettes og blandingen kokes inntil fullstendig oppløsning av oxazinsaltet. Efter ytterligere opparbeidelse ifølge angivelsene i eksempel 1 og omkrystallisasj on fra ethanol oppnår man 4'-methoxy-3- (3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-3-yl)-propiof enon-hydroklorid med et smp. på 162—163°.
Eksempel 10.
Det oppløses 3,5 g 3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin i 300 ml ethylacetat og overføres til hydrokloridet, hvorpå 2,7 g p-methylacetofenon og 8 g paraformaldehyd tilsettes og blandingen kokes inntil fullstendig oppløsning av oxazinsaltet. Efter ytterligere opparbeidelse ifølge angivelsene i eksempel 1 og omkrystallisasj on fra ethanol oppnår man 4'-methyl-3-(3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-3-yl)-propiof enon-hydroklorid med et smp. på 195—197°.
Eksempel 11.
Det oppløses 7,5 g 3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin i 400 ml ethylacetat og overføres til hydrokloridet, hvorpå 7,5 g p-acetamidoacetofenon og 15 g paraformaldehyd tilsettes og blandingen kokes inntil fullstendig oppløsning av oxazinsaltet. Efter ytterligere opparbeidelse ifølge angivelsene i eksempel 1 og omkrystallisasj on fra methanol oppnår man 4'-acetamido-3-(3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-3-yl)-propiofenon-hydroklorid med et smp. på 187— 189°.
Eksempel 12.
Det oppløses 3,5 g 3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin i 300 ml ethylacetat og overføres til hydrokloridet, hvorpå 3,6 g 3,4-dimethoxyacetofenon og 8 g paraformaldehyd tilsettes og blandingen kokes inntil fullstendig oppløsning av oxazinsaltet. Efter ytterligere opparbeidelse ifølge angivelsene i eksempel 1 og omkrystallisasj on fra acetonitril oppnår man 3',4'-dimethoxy-3-(3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-3-yl)-propiofenon-hydroklorid med et smp. på 177—178°.
Eksempel 13.
En blanding av 2 g 3,4,5,6-tetrahydro-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-hydroklorid, 1,7 g p-nitroacetofenon og 4 g para-formaldehyd i 250 ml ethylacetat som er tilsatt klorhydrogen, kokes inntil fullstendig oppløsning av oxazinsaltet. Efter ytterligere opparbeidelse ifølge angivelsene i eksempel 1 og omkrystallisasj on fra ethanol oppnår man 4'-nitro-3-(3,4,5,6-tetrahydro-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-3-yl)-propiofenon-hydroklorid med et smp. på 163—165°.
Eksempel 14.
En blanding av 3,4,5,6-tetrahydro-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-hydroklorid, 1,5 g acetofenon og 4 g paraformaldehyd i 250 ml ethylacetat som er tilsatt klorhydrogen, kokes inntil fullstendig oppløsning av oxazinsaltet. Efter ytterligere opparbeidelse ifølge angivelsene i eksempel 1 og omkrystallisasj on fra ethylacetat oppnår man 3-(3,4,5,6-tetrahydro-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-3-yl) -propiofenon-hydroklorid med et smp. på 154—155°.
Eksempel 15.
27,5 g 3-benzylaminopropiofenon-hydroklorid tilsettes porsjonsvis en Grignard-oppløsning, hvilken ble oppnådd fra 72 g brombenzol og 11 g magnesium i 1 liter ether. Det danner seg herved a-fenyl-a-
(2-benzylaminoethyl) -benzyl-alkohol, hvilken efter krystallisasjon fra ethylacetat smelter ved 147-—148°. Ved debenzylering med palladiumkull oppnår man a-fenyl-a-(2-aminoethyl)-benzylalkohol, hvilken efter krystallisasjon fra ethylacetat smelter ved 139—141°.
En oppløsning av 7,5 g av den på denne måte erholdte a-fenyl-a-(2-amino-ethyl)-benzylalkohol i 25 ml methanol tilsettes en oppløsning av 6 g 37 pst.'ig formaldehyd i 20 ml methanol, hvorpå man lar blandingen stå natten over ved værel-setemperatur. Derefter avdestilleres opp-løsningsmidlet og resten oppløses i ethylacetat. Efter tilsetning av saltsyre faller
3,4,5,6-tetrahydro-6,6-difenyl-2H-l,3-oxazin-hydroklorid ut, hvilket efter omkrystallisasj on fra acetonitril smelter ved 173—175°.
7,1 g av det således erholdte oxazin-hydroklorid tilsettes en blanding av 3 g acetofenon og 6 g paraformaldehyd i 250 ml saltsur ethylacetat. Blandingen kokes derefter inntil fullstendig oppløsning av oxazinsaltet. Oppløsningen filtreres så og konsentreres så lenge inntil krystallisasjon inntrer. Man oppnår på denne måte 3-(3,4,5,6-tetrahydro-6,6-difenyl-2H-l,3-oxazin-3-yl) -propiofenon-hydroklorid med et smp. på 171—172°.
Eksempel 16.
En suspenlsjon av 4,3 g 3,4,5,6-tetra-hydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-hydroklorid i 300 ml saltsur ethylacetat tilsettes 2,7 g m-methyl-acetofenon og 6 g p-formaldehyd. Efter ytterligere opparbeidelse ifølge angivelsene i eksempel 1 og omkrystallisasj on fra acetonitril oppnår man 3'-methyl-3- (3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-3-yl)-propiofenon-hydroklorid med et smp. på 171 —173°.
Eksempel 17.
En suspensjon av 4,3 g 3,4,5,6-tetra-hydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-hydroklorid i 300 ml saltsur ethylacetat tilsettes 2,7 g o-methylacetofenon og 6 g paraformaldehyd, hvorpå blandingen kokes inntil fullstendig oppløsning av oxazinsaltet. Efter ytterligere opparbeidelse ifølge angivelsene i eksempel 1 og omkrystallisa-sjon fra acetonitril oppnår man 2'-methyl-3-(3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-3-yl)-propiofenon-hydroklorid med et smp. på 159—161°,
Eksempel 18.
En suspensjon av 4,3 g 3,4,5,6-tetra-hydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-hydroklorid i 300 ml saltsur ethylacetat tilsettes 3,1 g m-kloracetofenon og 6 g paraformaldehyd, hvorpå blandingen kokes inntil fyllstendig oppløsning av oxazinsaltet. Efter ytterligere opparbeidelse ifølge angivelsene i eksempel 1 og omkrystallisa-sjon fra acetonitril oppnår man 3'-klor-3-(3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-3-yl)-propiofenon-hydroklorid med et smp. på 164—166°.
Eksempel 19.
En suspensjon av 4,3 g 3,4,5,6-tetra-hydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-hydroklorid i 300 ml saltsur ethylacetat tilsetes 3,1 g o-kloracetofenon og 6 g para-formaldehyd, hvorpå blandingen kokes inntil fullstendig oppløsning av oxazinsaltet. Efter ytterligere opparbeidelse ifølge angivelsene i eksempel 1 og omkrystallisasj on av acetonitril oppnår man 2'-klor-3-(3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-1,3 -oxazin-3 -y 1) -propiofenon-hydroklorid med et smp. på 144—146°.
Eksempel 20.
En suspensjon av 4,3 g 3,4,5,6-tetra-hydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-hydroklorid i 300 ml saltsur ethylacetat tilsettes 3,1 g 3,4-dimethylacetofenon og 6 g paraformaldehyd, hvorpå blandingen kokes inntil fullstendig oppløsning av oxazinsaltet. Efter ytterligere opparbeidelse ifølge angivelsene i eksempel 1 og omkrystallisa-sjon fra ethanol oppnår man 3',4'-dime-thyl-3- (3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-. f enyl-2H-l,3-oxazin-3-yl)-propiofenon-hydroklorid med et smeltepunkt på 177— 179°.
Eksempel 21.
En suspensjon av 4,3 g 3,4,5,6-tetra-hydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxazin-hydroklorid i 300 ml saltsur ethylacetat tilsettes 3,8 g 2,4-dikloracetofenon og 6 g paraformaldehyd, hvorpå blandingen kokes inntil fullstendig oppløsning av oxazinsaltet. Efter ytterligere opparbeidelse ifølge angivelsene i eksempel 1 og omkrystallisa-sjon av acetonitril oppnår man 2',4'-diklor-3-(3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-1,3 -oxazin-3 -yl) -propiofenon-hydroklorid med et smp. på 165—167°.
Claims (3)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av jerapeutisk virksomme propiofenoner med len generelle formel
hvor R betyr hydrogen, et halogen-atom, en lavere alkyl- eller alkoxy-gruppe, hydroxygruppen, nitrogruppen eller acetamidogruppen, n tallet 1 eller 2, og R, hydrogen, en lavere alkylgrup- pe eller fenylresten, og av syreaddisjonssalter og kvartære salter herav, karakterisert ved at man omsetter et keton med formel hvor R og n har den ovenfor angitte betydning, med formaldehyd eller en formaldehyd-avgivende forbindelse og med et oxazin med formel hvor R, har den ovenfor angitte be- tydning, eller et syreaddisjonssalt herav og, hvis ønsket, overfører en således erholdt base til et syreaddisjonssalt og vice versa eller den erholdte base til et kvartært salt.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at som utgangsmaterial med formel (III) anvendes en forbindelse, hvor R, er hydrogen eller methylgruppen.
3. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at som utgangsmaterial med formel (III) anvendes 3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-6-fenyl-2H-l,3-oxa-zinet eller et syreaddisjonssalt herav og som utgangsmaterial med formel (II) acetofenon.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK570283A DK149914C (da) | 1983-12-12 | 1983-12-12 | Hyldestativ med roerformede, i tvaersnit polygonale hjoernesoejler |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO844935L NO844935L (no) | 1985-06-13 |
| NO159635B true NO159635B (no) | 1988-10-17 |
| NO159635C NO159635C (no) | 1989-01-25 |
Family
ID=8144613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO844935A NO159635C (no) | 1983-12-12 | 1984-12-10 | Hyllestativ med roerformede, i tverrsnitt polygonale hjoernesoeyler. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0145472A3 (no) |
| DK (1) | DK149914C (no) |
| ES (1) | ES283309Y (no) |
| NO (1) | NO159635C (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU648413B2 (en) * | 1991-07-23 | 1994-04-21 | Anders Reinli | Container intermediate floor |
| DE102009010573B3 (de) * | 2009-02-25 | 2010-08-26 | Manfred Henfling | Regal, insbesondere Schiffsregal, mit mindestens einer Schlingerleiste mit insbesondere mechanischer Sicherung, und Vorrichtung zur Sicherung der Lage eines Endes einer Schlingerleiste von einem Regal, insbesondere von einem Schiffsregal |
| FR2958728B1 (fr) * | 2010-04-09 | 2014-01-03 | Fagorbrandt Sas | Dispositif de reglage en hauteur d'une hotte aspirante domestique et procedes associes |
| JP5670784B2 (ja) * | 2011-03-10 | 2015-02-18 | シーアイ化成株式会社 | 棚用支柱の構造 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3285208A (en) * | 1965-02-08 | 1966-11-15 | Cohen Maurice | Adjustable support assembly |
| US3508666A (en) * | 1968-01-26 | 1970-04-28 | R D Jones Export Co Inc | Adjustable height clothes rack |
| US4219175A (en) * | 1978-11-20 | 1980-08-26 | Darling Store Fixtures | Extensible slotted upright |
-
1983
- 1983-12-12 DK DK570283A patent/DK149914C/da not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-12-07 EP EP84308550A patent/EP0145472A3/en not_active Ceased
- 1984-12-10 NO NO844935A patent/NO159635C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-12-11 ES ES1984283309U patent/ES283309Y/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0145472A3 (en) | 1987-08-05 |
| ES283309U (es) | 1986-04-01 |
| NO844935L (no) | 1985-06-13 |
| DK149914C (da) | 1987-05-18 |
| DK570283D0 (da) | 1983-12-12 |
| NO159635C (no) | 1989-01-25 |
| DK570283A (da) | 1985-06-13 |
| EP0145472A2 (en) | 1985-06-19 |
| ES283309Y (es) | 1986-11-16 |
| DK149914B (da) | 1986-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5912671B2 (ja) | イソオキサゾ−ル誘導体の製造法 | |
| US2835669A (en) | Process for the production of substi- | |
| NO143531B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av acylerte benzoksazolinon-derivater | |
| IL33473A (en) | History of 1,3-dihydro-5-phenyl-H2-thiano] E-2,3 [and] E-3,2 [-1,4-diazipin-2-one | |
| CN114292231A (zh) | 一种2-甲基-8-取代基-喹啉及其制备方法 | |
| NO159635B (no) | Hyllestativ med roerformede, i tverrsnitt polygonale hjoernesoeyler. | |
| NO752493L (no) | ||
| SU513624A3 (ru) | Способ получени производных 2-пиперазинил-тиазола | |
| US3978085A (en) | Process for benz[f]-2,5-oxazocines | |
| CN105693632A (zh) | 一种多取代喹喔啉衍生物的制备方法 | |
| US3046283A (en) | 10-(omega-aminoalkylidene)-thioxanthenes | |
| Scott et al. | Studies in the Pyrazole Series. I. Halogenation of the 1-Guanylpyrazoles1 | |
| Pelletier et al. | A convenient method for constructing oxazolidine and thiazolidine rings in C20-diterpenoid alkaloid derivatives | |
| US3337546A (en) | Certain 1, 3 oxazines and a process for their preparation | |
| DK141068B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af indolkinolizinderivater eller salte eller optisk aktive isomer deraf | |
| US3287459A (en) | Carbostyrils, coumarines and thiocoumarines | |
| SU414790A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,3-ДИГИДРО-5Н-ИМИДАЗО[2,1-о]ИЗОИНДОЛА12 | |
| US4256639A (en) | Process for the synthesis of isatin derivatives | |
| RU2059626C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИБРОМИДА ТРИС( β -ДИЭТИЛБЕНЗИЛАММОНИО)ЭТИЛОВОГО ЭФИРА ИЗОЦИАНУРОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| JPS603383B2 (ja) | ６−クロロ−α−メチル−カルバゾ−ル−２−酢酸の製造方法 | |
| SU534183A3 (ru) | Способ получени производных бензоциклогептаоксазолона | |
| US2862001A (en) | Process for the manufacture of an isoxazolidone compound | |
| US2784194A (en) | Phenacylsulfonyl pyridine compounds | |
| NO142909B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive 4-benzazoninderivater. | |
| US3525771A (en) | 3-(3-hydroxy-3-phenyl-butylamino) propiophenones |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN JUNE 2001 |