NO158946B - Tverrbundne alkoksylerte polyalkylenpolyamider og anvendelse av slike som spaltningsmiddel for jordoljeemulsjoner. - Google Patents
Tverrbundne alkoksylerte polyalkylenpolyamider og anvendelse av slike som spaltningsmiddel for jordoljeemulsjoner. Download PDFInfo
- Publication number
- NO158946B NO158946B NO845254A NO845254A NO158946B NO 158946 B NO158946 B NO 158946B NO 845254 A NO845254 A NO 845254A NO 845254 A NO845254 A NO 845254A NO 158946 B NO158946 B NO 158946B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- cross
- polyalkylene polyamines
- weight
- alkoxylated
- alkoxylated polyalkylene
- Prior art date
Links
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 title claims description 32
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims description 27
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 41
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 13
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 12
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 11
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 10
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 10
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 2-Methylaziridine Chemical compound CC1CN1 OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004146 Propane-1,2-diol Substances 0.000 claims description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 claims description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 15
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 238000012661 block copolymerization Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010913 used oil Substances 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G33/00—Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils
- C10G33/04—Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils with chemical means
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D17/00—Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
- B01D17/02—Separation of non-miscible liquids
- B01D17/04—Breaking emulsions
- B01D17/047—Breaking emulsions with separation aids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører nye tverrbundne alkoksylerte polyalkylenpolyaminer på basis av etylenimin og/eller 1,2-propylenimin, samt deres anvendelse som spaltningsmidler for jordoljeemulsjoner for å oppnå hurtig avvanning av råoljer.
Vann-i-olje-emulsjoner blir, alt etter sin
viskositet, i alminnelighet oppvarmet til temperaturer på 40°C
og derover, ofte ved anvendelse av mye energi, for deretter ved hjelp av (elektro)kjemiske metoder å innstille dem på de nødven-dige lave innhold av vann, salt og eventuelt også restemulsjon.
Det er kjent å anvende blokkpolymerer av etylen- og/eller propylenoksyd som spaltningsmiddel for vann-i-olje-emulsjoner. Eksempelvis er det i DE-A-1 54 5 250 beskrevet en avvanningsme-tode hvorved forskjellige alkylenoksydpolymerer og derav avledede forbindelser med hydrofile endegrupper blir tilsatt til vann-i-olje-emuls joner . Disse stoffer utfolder sin fulle effekt for langsomt og ofte bare ved høyere temperaturer. Dessuten etter-later de seg, etter bruk, et fremdeles for stort innhold av restvann, restsalt eller restemulsjon, og fremfor alt er de bare tilstrekkelig effektive for få oljesorter.
Det er imidlertid ønsket å spalte vann-i-olje-emulsjoner uten ytterligere oppvarming allerede ved utvinningstemperaturen, dvs. vanligvis mellom 10 og 40°C, ved tilsetning av egnede produkter .
Siden det pga. forskjellig oppbygning av råolje ikke er mulig å finne et spaltningsmiddel for jordolje som er effektivt for råolje av hvilken som helst variant, så er det dessuten stor interesse for slike produkter som kan anvendes som spaltningsmiddel i det minste for et større antall av anvendte oljesorter.
Etter forslag i DE-C-2 227 546 skal det for dette formål anvendes alkoksylerte polyalkylenpolyaminer som er basert på polyalkylenpolyaminer som er fullstendig alkoksylert ved nitrogenatomene hver gang 10 til 300 ganger, og som inneholder 50 til 2000 gjentagende alkylenimin-enheter i molekylet.
DE-B-2435 713 lærer at også kvaterniserte polyalkylenpolyamin-derivater av denne type har god effekt.
I DE-C-2 013 820 er beskrevet anvendelse av alkoksylerte isoalkylfenol/formaldehyd-harpikser i blanding med forskjellige forestringsprodukter for det nevnte formål.
Endelig er det i DE-C-2 719 978 trukket frem blandinger av de nevnte polyalkylenpolyamin-derivater, henholdsvis i kvaternisert form, med alkoksylerte isoalkylfenol/formaldehyd-harpikser for å løse den nevnte oppgave.
Det ble nå funnet nye tverrbundne alkoksylerte polyalkylenpolyaminer på basis av etylenimin og/eller 1,2-propylenimin, som kan oppnås ved omsetning av polylalkylenpolyaminer som er fullstendig alkoksylert ved nitrogenatomene, hver gang 10 til 300 ganger, og som inneholder 50 til 2000 gjentagende etylen-og/eller 1,2-propylenimin-enheter i molekylet, med 0,5 til 10 vektprosent, basert på de alkoksylerte polyalkylenpolyaminer, av en tverrbindende forbindelse som inneholder minst to funksjonelle grupper, valgt fra gruppen som består av isocyanatgruppen, karboksylgruppen, alkoksykarbonylgruppene med lav-alkylrest og glycidyletergruppen.
Disse nye forbindelser fremviser uventet god virkning ved anvendelse som spaltningsmidler for jordoljeemulsjoner.
Polyalkylenpolyaminene som ligger til grunn for de ikke-tverrbundne alkoksylerte polyalkylenpolyaminer, og som inneholder 50 til 2000 gjentagende etylenimin- og/eller 1,2-propylenimin-enheter i molekylet, fås på kjent måte fra etylenimin og/eller 1,2-propylenimin. Man går fortrinnsvis ut fra etylenimin.
For alkoksyleringen av polyalkylenpolyaminene kommer samtlige alminnelige alkylenoksyder, såsom etylenoksyd,
1,2-propylenoksyd, 1,2- og 2,3-butylenoksyd, styrenoksyd eller cykloheksenoksyd, i betraktning, og 1,2-propylen- og etylenoksyd er foretrukket. Spesielt anvender man 1,2-propylenoksyd alene eller en blanding av 1,2-propylenoksyd og etylenoksyd.
De forskjellige alkylenoksyder kan innføres i reaksjonsmediet hver for seg eller sammen, og det etter et skjema med blokk-kopolymerisasjon eller en blandingspolymerisasjon med polyalkylenpolyaminene .
Detaljert fremstilling av disse alkoksylerte polyalkylenpolyaminer er beskrevet i DE-C-2 227 546.
De tverrbindende forbindelser oppviser minst to funksjonelle grupper valgt fra gruppen som består av isocyanatgrupper, karboksylgruppen, alkoksykarbonylgruppene med lavere alkylrest og glycidyl-gruppen.
Som tverrbindende forbindelser kan eksempelvis nevnes alifatiske og aromatiske diisocyanater, dikarboksylsyrer, diestere, av dikarboksylsyrer med lavere alkoholer, bisglycidyletere av alifatiske og aromatiske polyhydroksylforbindelser.
Av enkeltforbindelser skal fremheves heksametylendiisocyanat, toluylendiisocyanat, difenylmetandiisocyanat, adipinsyre, glutarsyre, ravsyre eller blandinger av disse karboksylsyrer, metyl- eller etyl-estere av disse karboksylsyrer eller blandinger av slike og bisglycidyletere av hydroksylforbindelser, bisfenol A, difenylolmetan, pentaerytrit, trimetylolpropan, etan-1,2-diol, propan-l,2-diol, butan-1,2,-diol, butan-2,3,-diol og glycerol.
Spesielt foretrukket er anvendelse av heksametylendiisocyanat og bisglycidyleterne av bisfenol A som tverrbindende forbindelser.
Tverrbindingen av de alkoksylerte polyalkylenpolyaminer foregår vanligvis i nærvær av et løsningsmiddel. (Ved anvendelse av bisglycidyleter som tverrbindende forbindelse kan det imidlertid også arbeides uten løsningsmiddel.)
Løsningsmidler som er inerte under reaksjonsforholdene kommer i betraktning, f.eks. toluen, xylen, klorbenzen, N,N-di-metylformamid og N-metylpyrrolidon.
For å gjennomføre tverrbindingen innfører man en løsning
av de alkoksylerte polyalkylenpolyaminer i et inert løsnings-middel, oppvarmer denne løsning til en temperatur på 30 - 160°C, fortrinnsvis 40 - 110°C, og tilsetter så langsomt en løsning av den tverrbindende forbindelse som inneholder 0,5 - 10 vektprosent, fortrinnsvis 1-6 vektprosent, i hvert tilfelle basert på meng-den av det alkoksylerte polyalkylenpolyamin, av den aktuelle tverrbindende forbindelse.
Deretter røres det videre i det angitte temperaturområde inntil fullstendig omsetning, hvilket i alminnelighet tar 2 -
8 timer.
Ved slike omsetninger hvor vann dannes som reaksjonspro-dukt, er det hensiktsmessig å fjerne dette reaksjonsvann ved aze-otrop destillasjon med det aktuelle løsningsmiddel.
Siden de tverrbundne produkter ved anvendelse som spaltningsmidler for jordoljeemulsjoner pga. bedre doserbarhet fortrinnsvis tilsettes i løsning, kan de resulterende reaksjons-løsninger anvendes direkte.
Dersom man arbeider i fravær av løsningsmiddel, noe som
er mulig når det dreier seg om bisglycidyleter, eller dersom man etter gjennomført tverrbinding først fjerner det der anvendte løsningsmiddel, så blir disse løsningsmiddelfrie produkter fortrinnsvis brakt i løsning på samme måte. Som løsnings-middel kan anvendes blandinger av organiske løsningsmidler (f.eks. metanol) med vann, eller organiske løsningsmidler alene med kokegrenser mellom 50 og 200°C, f.eks. toluen, xylener, tetrahydrofuran, dioksan, lavere alkoholer og lettbensinfraksjo-ner innen nevnte kokegrense.
Produktene i henhold til oppfinnelsen kan anvendes alene eller i blanding med andre i og for seg kjente forbindelser som spaltningsmiddel for jordoljeemulsjoner.
En foretrukket blanding består av 25 - 75 vektprosent, fortrinnsvis 40 - 60 vektprosent, av de i henhold til oppfinnelsen tverrbundne alkoksylerte polyalkylenpolyaminer og 75 - 25 vektprosent, fortrinnsvis 60 til 40 vektprosent, hver basert på blandingen, av et etoksylerings- og/eller propoksyleringsprodukt av en isoalkylfenol/formaldehyd-harpiks som inneholder 3- 3 benzenkjerner, som hver bærer en alkoksylatgruppe med 4- 50 alkylenoksyd-enheter og en i p-stilling til alkoksylat-gruppen bundet isoalkylrest med 8-12 karbonatomer.
De alkoksylerte alkylfenol/formaldehyd-harpikser har for-melen II
hvori x betyr et helt tall fra 8 til 12, n.et helt tall fra 2 til 3, y et helt tall fra 4 til 50 og z et helt tall fra 3 til 30.
Fremstilling av slike er kjent fra DE-C-2 013 820.
En annen foretrukket blanding består av 25 til 75 vektprosent, fortrinnsvis 40 til 60 vektprosent, av de i henhold til oppfinnelsen tverrbundne alkoksylerte polyalkylenpolyaminer og 75 til
25 vektprosent, fortrinnsvis 60 til 40 vektprosent, hver basert på blandingen, av en blokkopolymer med den generelle formel I
hvori A betyr en poly-1,2-propylenoksydblokk med molekylvekt 600 til 3000, B betyr polyetylenoksydblokker med molekylvekt 600 til 3500 og resten R betyr klor,alkoksyetoksy- eller acyloksy-grupper, hvilken rest er inntrådt istedenfor de endestående hydroksylgrupper i blokkopolymeren B-A-B.
Slike blokkopolymerer er gjenstand for DE-A-1 545 250.
De i henhold til oppfinnelsen tverrbundne alkoksylerte polyalkylenpolyaminer eller blandinger av slike med alkoksylerte isoalkylfenol/formaldehyd-harpikser, henholdsvis med de nevnte blokk-kopolymerer, blir som ovenfor nevnt anvendt i løsning ved anvendelse som spaltningsmidler for jordoljeemulsjoner. Disse løsninger innstilles hensiktsmessig på et innhold av effektiv substans (innhold av spaltningsmiddel) på 0,5 til 50 vektprosent. Ved spaltningen blir løsningen fortrinnsvis tilsatt til råoljen ved sondene (på feltet). Spaltningen foregår da allerede ved temperaturen til den ny-utvunne vann-i-olje-emulsjonen med en slik hastighet at emulsjonen allerede kan brytes på vei til opp-beredningsanlegget. Der blir den i en eventuelt oppvarmet fra-skiller og eventuelt ved hjelp av et elektrisk felt uten vanske-lighet skilt i ren olje og saltvann.
Spaltningsmiddelet tilsettes råoljeemulsjonen i en mengde på hensiktsmessig 1 til 1000 ppm, fortrinnsvis 10 til 100 ppm, basert på vekten av emulsjonen som spaltes, ved temperaturer mellom 10 og 80°C.
Hurtigspaltningsmidlene som anvendes i henhold til oppfinnelsen kan anvendes for vann-i-olje-emulsjoner som har et saltvann-innhold på ca. 0,1 til 99 vektprosent. Som oljer som på denne måte kan avvannes hurtig, kommer råoljeemulsjoner av forskjellige typer i betraktning.
Spaltningen av vann-i-olje-emulsjonene foregår meget raskt uten tilførsel av ytterligere varme, og nesten kvantitativt innen rammene av de angitte temperaturgrenser.
De nye spaltningsmidler egner seg spesielt til spaltning av vanskelige emulsjoner, hvorved det oppnås spesielt rent av-vann. På grunn av det meget lave forbruk er disse meget økono-miske i bruk, og videre skiller de emulsjonene meget raskt, spal-ter fullstendig og arbeider også ved temperaturer som bare ligger lite over råoljematerialpunktet.
På overraskende måte fremviser de nye tverrbundne alkoksylerte polyalkylenpolyaminer også i. blanding med kjente spaltningsmidler tydelig bedre resultater enn hva som oppnås ved anvendelse av de kjente spaltningsmidler alene.
De følgende eksempler vil belyse oppfinnelsen nærmere.
I. FREMSTILLING AV UTGANGSPRO DUKT ER
Alkoksylert polyetylenpolyamin A1
(totrinns fremgangsmåte).
1. trinn ( termisk
172 g (2 mol) polyetylenpolyamin med ca. 100 gjentagende etyleniminenheter ble som vandig løsning (50 vektprosent) inn-ført i en V2A-røreautoklav og 116 g (2 mol) 1,2-propylenoksyd ble porsjonsvis innpresset ved 90 til 100°C.
Tid: 2 timer
Overtrykk: 6 bar
Temperatur: 90 - 100°C
Deretter ble vannet fjernet ved destillering ved 100°C/19,7
til 26,3 mbar.
2. trinn ( katalytisk)
15,6 g (0,15 mol) av produkt fra trinn 1 og 0,624 g (4 vektprosent, basert på produktet fra trinn 1) av KOH-pulver ble sammen innført i V2A-røreautoklaven, og deretter ble påpresset 687 g (11,85 mol) 1,2-propylenoksyd (PrO) porsjonsvis ved 135°C og 132 g (3 mol) etylenoksyd (EO) porsjonsvis ved 125°C.
Tid: 6 timer
Overtrykk: 6-8 bar
Temperatur: 135°C (PrO)
Tid: 2 timer
Temperatur: 125°C.
Det ble etterrørt i 4 timer inntil konstant trykk. Det oppnådde produkt kunne anvendes direkte. Det bestod av polyetylenpolyamin som nå inneholdt addert ca. 80 mol av 1,2-propylenoksyd og 20 mol etylenoksyd.
Alkoksylert polyetylenpolyamin A2
(totrinns fremgangsmåte)
1. trinn ( termisk)
172 g (2 mol) polyetylenpolyamin med ca. 1000 gjentagende . etyleniminenheter ble som vandig løsning (50 vektprosent) inn-ført i V^A-røreautoklaven, og 116 g (2 mol) 1,2-propylenoksyd ble porsjonsvis innpresset ved 90 til 100°C.
Tid: 3 timer
Overtrykk: 6 bar
Temperatur: 90 - 100°C
Deretter ble vannet fjernet ved destillering ved 100°C/19,7 til 26,3 mbar.
2. trinn ( katalytisk)
15,2 g (0,15 mol) av produktet fra trinn 1 og 0,624 g
(4 vektprosent, basert på produktet fra trinn 1) av KOH-pulver ble sammen innført i V^A-røreautoklaven, og deretter ble det porsjonsvis påpresset 783 g (13,5 mol) 1,2-propylenoksyd ved 135°C.
Tid: 6-8 timer
Overtrykk: maks. 10 bar
Temperatur: 135°C
Det ble etterørt i 4 timer inntil konstant trykk. Det oppnådde produkt kunne anvendes direkte. Det bestod av polyetylenpolyamin som inneholdt addert ca. 90 mol 1,2-propylenoksyd.
Alkoksylert polyetylenpolyamin A3
(totrinns fremgangsmåte)
1. trinn ( termisk)
172 g (2 mol) polyetylenpolyamin med ca. 50 gjentagende etyleniminenheter ble som vandig løsning (50 vektprosent) inn-ført i V2A-røreautoklaven og 116 g (2 mol) 1,2-propylenoksyd ble porsjonsvis innpresset ved 90 til 100°C.
Tid: 3 timer
Overtrykk: 6 bar
Temperatur: 90 - 100°C
Deretter ble vannet fjernet ved destillering ved 100°C/19,7 til 26,3 mbar.
2. trinn ( katalytisk)
15,6 g (0,15 mol) av produkt fra trinn 1 og 0,624 g (4 vektprosent, basert på produktet fra trinn 1) av KOH-pulver ble sammen innført i V^A-røreautoklaven og deretter ble påpresset 565 g (9,75 mol) 1,2-propylenoksyd porsjonsvis ved 135°C.
Tid: 6 timer
Overtrykk: maks. 10 bar
Temperatur: 135°C
Det ble etterrørt i 4 timer inntil konstant trykk.
Det oppnådde produkt kunne anvendesdirekte. Det bestod av polyetylenpolyamin som nå inneholdt addert ca. 65 mol 1,2-propylenoksyd.
II. FREMSTILLING AV DET TVERRBUNDNE PRODUKT
Spaltningsmiddel for jordoljeemulsjoner ( E1)
75 g Al ble oppløst i 280b g xylen. Ved 40°C dryppet man langsomt inn en løsning av 1,5 g heksametylendiisocyanat i 26 g xylen. Man etterrørte i 4 timer ved 60°C inntil fullstendig omsetning av isocyanatet.
Man oppnådde en 20 vektprosentig løsning av E1 i xylen.
Spaltningsmiddel for jordoljeemulsjoner ( E2)
75 g A3 ble oppløst i 280 g xylen. Ved 50°C dryppet man langsomt inn en løsning av 1,5 g heksametylendiisocyanat i 10 g xylen. Man etterrørte i 4 timer ved 80°C. Deretter ble løs-ningsmiddelet fjernet med vannstrålevakuum (ca. 80°C).
Spaltningsmiddel for jordoljeemulsjoner ( E3)
75 g A2 ble oppløst i 290 g xylen. Ved 40°C dryppet man langsomt inn en løsning av 0,75 g heksametylendiisocyanat i
13 g xylen. Man etterrørte i 4 timer ved 80°C.
Man oppnådde en 20 vektprosentig løsning av E3 i xylen.
Spaltningsmiddel for jordoljeemulsjoner ( E4)
75 g A3 ble innført i 67 g xylen og ble tilsatt 0,15 g KOH-pulver. Ved 130°C dryppet man langsomt inn enløsning av 2,25 g av bisglycidyleteren av bisfenol A i 10 g xylen. Man oppvarmet i 2 timer under tilbakeløp. Etter nøytralisering med 0,95 g dodecylbenzensulfonsyre ble løsningsmiddelet fjernet med vannstrålevakuum.
Spaltningsmiddel for jordoljeemulsjoner ( E5)
75 g A2 ble oppløst i 76,5 g toluen og ble tilsatt 1,5 g av en blanding av 30 vektprosent ravsyre, 45 vektprosent glutarsyre og 25 vektprosent adipinsyre. Man oppvarmet til koking inntil den beregnede vannmengde (0,4 g) var fraskilt.
Man oppnådde en 50 vektprosentig løsning av E5 i toluen.
Spaltningsmiddel for jordoljeemulsjoner ( E6)
75 g A3 ble oppløst i 60 g xylen. Ved 50°C tildryppet man 1,5 g toluylendiisocyanat i 16,5 g xylen og etterrørte i
4 timer ved 120°C.
Man oppnådde en 50 vektprosentig løsning av E6 i xylen.
Claims (7)
1. Tverrbundne, alkoksylerte polyalkylenpolyaminer på basis av etylenimin og/eller .1, 2-propylenimin, karakterisert ved at de er oppnådd ved omsetning av polyalkylenpolyaminer som er fullstendig alkoksylert ved nitrogenatomene, i hvert tilfelle 10-300 ganger, som oppviser 50-2000 gjentagende etylenimin- og/eller 1,2-propylenimin-enheter i molekylet, med 0,5-10 vekt%, basert på de alkoksylerte polyalkylenpolyaminer, av en tverrbindende forbindelse som oppviser minst to funksjonelle grupper, valgt fra gruppen som består av isocyanatgruppen, karboksylgruppen, alkoksykarbonylgruppene med lavere alkylrest og glycidyletergruppen..
2. Tverrbundne alkoksylerte polyalkylenpolyaminer som angitt i krav 1, karakterisert ved at de er oppnådd ved omsetning av polyetylenpolyaminer som er fullstendig etoksylert og/eller propoksylert ved nitrogenatomene, i hvert tilfelle 10-300 ganger.
3. Tverrbundne alkoksylerte polyalkylenpolyaminer som angitt i krav 1, karakterisert ved at de er oppnådd ved omsetning av de alkoksylerte polyalkylenpolyaminer med 1-6 vekt%, basert på de alkoksylerte polyalkylenpolyaminer, av en tverrbindende forbindelse på de alkoholiske endegrupper i de alkoksylerte polyalkylenpolyaminer.
4. Tverrbundne alkoksylerte polyalkylenpolyaminer som angitt i krav 1, karakterisert ved at de er oppnådd ved omsetning av de alkoksylerte polyalkylenpolyaminer med en tverrbindende forbindelse som er valgt fra gruppen bestående av heksametylendiisocyanat, toluylendiisocyanat, difenylmetandiisocyanat, adipinsyre, glutarsyre, ravsyre eller blandinger av disse karbokylsyrer, metyl- eller etylestere av disse karboksylsyrer eller blandinger av slike og bisglycidyletere av hydroksylforbindelser, bisfenol A, difenylolmetan, pentaerytritol, trimetylolpropan, etan-1,2-diol, propan-1,2-diol, butan-1,2-diol, butan-2,3-diol og glycerol.
5. Anvendelse av tverrbundne alkoksylerte polyalkylenpolyaminer som angitt i krav 1, som spaltningsmiddel for jordoljeemulsjoner.
6. Anvendelse ifølge krav 5 av en blanding av 25-75 vekt% tverrbundne alkoksylerte polyalkylenpolyaminer i henhold til krav 1, og 75-25 vekt%, i hvert tilfelle regnet på blandingen, av et etoksylerings- og/eller propoksyleringsprodukt av en isoalkylfenol/formaldehyd-harpiks som inneholder 3- 3 0 benzenkjerner som hver bærer en alkoksylatgruppe med 4- 50 alkylenoksyd-enheter og en i p-stilling til alkoksylat-gruppen bundet isoalkylrest med 8-12 karbonatomer.
7. Anvendelse ifølge krav 5 av en blanding av 25-75 vekt% tverrbundne alkoksylerte polyalkylenpolyaminer i henhold til krav 1, og 75-25 vekt%, i hvert tilfelle regnet på blandingen, av en blokk-kopolymer med den generelle formel I
hvor A betyr en poly-1,2-propylenoksydblokk med molekylvekt 600 til 3000 og B polyetylenoksydblokker med molekylvekt 600 til 3500 og restene R betyr klor, alkoksyetoksy- eller acyloksy-grupper, hvilke rester inngår istedenfor de endestående hydroksylgrupper i blokk-kopolymeren B-A-B.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3347257A DE3347257A1 (de) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | Vernetzte oxalkylierte polyalkylenpolyamine und ihre verwendung als erdoelemulsionsspalter |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO845254L NO845254L (no) | 1985-07-01 |
| NO158946B true NO158946B (no) | 1988-08-08 |
| NO158946C NO158946C (no) | 1988-11-16 |
Family
ID=6218263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO845254A NO158946C (no) | 1983-12-28 | 1984-12-27 | Tverrbundne alkoksylerte polyalkylenpolyamider og anvendelse av slike som spaltningsmiddel for jordoljeemulsjoner. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4705834A (no) |
| EP (1) | EP0147743B1 (no) |
| DE (2) | DE3347257A1 (no) |
| NO (1) | NO158946C (no) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8802672D0 (en) * | 1988-02-05 | 1988-03-02 | Ici Plc | Polymeric materials |
| US4927971A (en) * | 1988-05-11 | 1990-05-22 | Mitsubishi Paper Mills Ltd. | Desensitizer composition |
| DE4142579A1 (de) * | 1991-12-21 | 1993-06-24 | Basf Ag | Erdoelemulsionsspalter auf der basis eines alkoxylats und verfahren zur herstellung dieses alkoxylats |
| DE4435688A1 (de) * | 1994-10-06 | 1996-04-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Oligoaminen oder Polyaminen |
| US6504180B1 (en) * | 1998-07-28 | 2003-01-07 | Imec Vzw And Vrije Universiteit | Method of manufacturing surface textured high-efficiency radiating devices and devices obtained therefrom |
| US20090197978A1 (en) * | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Nimeshkumar Kantilal Patel | Methods for breaking crude oil and water emulsions |
| EP3118241A1 (en) * | 2015-07-16 | 2017-01-18 | Basf Se | Polymers, method to make such polymers, and uses thereof |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1545250A1 (de) * | 1966-09-26 | 1969-12-11 | Basf Ag | Verfahren zum Spalten von Wasser-in-OEl-Emulsionen |
| US3684735A (en) * | 1970-03-23 | 1972-08-15 | Knut Oppenlaender | Crude oil demulsifiers |
| US3654370A (en) * | 1970-08-28 | 1972-04-04 | Jefferson Chem Co Inc | Process for preparing polyoxyalkylene polyamines |
| DE2227546C3 (de) * | 1972-06-07 | 1979-04-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von oxalkylierten PoIyalkylenpolyaminen zur SchneUentwässening von Rohölen |
| DE2238995C3 (de) * | 1972-08-08 | 1979-03-08 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | N,N'-Bis-(alkyl)-N,N,N\N'-tetra (polyoxyalkyl)-l,4-arylen-bis-<ammoniumhalogenide) und deren Verwendung als korrosionsinhibierende Erdöl-Emulsionsspalter |
| DE2435713C2 (de) * | 1974-07-25 | 1983-05-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von vollständig quaternierten oxalkylierten Polyalkylenpolyaminen als Erdölemulsionsspalter |
| DE2436386C2 (de) * | 1974-07-29 | 1982-09-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte |
| US4209422A (en) * | 1977-02-04 | 1980-06-24 | Exxon Research & Engineering Co. | Multicomponent demulsifier, method of using the same and hydrocarbon containing the same |
| DE2719978C3 (de) * | 1977-05-04 | 1980-09-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Erdölemulsionsspalter |
| JPS5589333A (en) * | 1978-12-27 | 1980-07-05 | Asahi Glass Co Ltd | Polyol for raw material of polyurethanes and its production |
| JPS5847015A (ja) * | 1981-09-14 | 1983-03-18 | Mitsui Tekisako Chem Kk | エポキシ樹脂用硬化剤 |
-
1983
- 1983-12-28 DE DE3347257A patent/DE3347257A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-12-14 EP EP84115406A patent/EP0147743B1/de not_active Expired
- 1984-12-14 DE DE8484115406T patent/DE3478815D1/de not_active Expired
- 1984-12-24 US US06/685,256 patent/US4705834A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-27 NO NO845254A patent/NO158946C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3347257A1 (de) | 1985-07-11 |
| NO845254L (no) | 1985-07-01 |
| DE3478815D1 (en) | 1989-08-03 |
| EP0147743B1 (de) | 1989-06-28 |
| US4705834A (en) | 1987-11-10 |
| EP0147743A3 (en) | 1986-09-17 |
| NO158946C (no) | 1988-11-16 |
| EP0147743A2 (de) | 1985-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO336950B1 (no) | Alkoksylerte, tverrbundede polyglyseroler og anvendelse derav som bionedbrytbare demulgeringsmidler | |
| NO303987B1 (no) | Jordoljeemulsjonsspalter, konsentrert lösning av denne, samt anvendelse av emulsjonsspalteren for demulgering av jordemulsjoner | |
| NO346682B1 (no) | Anvendelse av en ortoester-basert polymer som demulgator for vann/olje-emulsjoner | |
| GB1597097A (en) | Demulsifiers for breaking crude-oil emulsions | |
| CA1187904A (en) | Oxyalkylated addition products from ethylene oxidepropylene oxide block polymers and bis-glycidyl ethers and their use | |
| US4419265A (en) | Addition products from ethylene oxide-propylene oxide block polymers and bis-glycidyl ethers, a process for their preparation and their use | |
| NO158946B (no) | Tverrbundne alkoksylerte polyalkylenpolyamider og anvendelse av slike som spaltningsmiddel for jordoljeemulsjoner. | |
| US2950299A (en) | Surface active substances of ether ester class | |
| US4935162A (en) | Alkoxylated amido-containing polyamines and their use for breaking oil-in-water and water-in-oil emulsions | |
| CN106367103A (zh) | 一种非聚醚型稠油破乳剂的制备方法 | |
| US20130231418A1 (en) | Incorporation of Lactones Into Crosslinked-Modified Polyols for Demulsification | |
| US5205964A (en) | Method of breaking crude oil emulsions using ethylene carbonate adducts of alkylphenol-formaldehyde resins | |
| US5114616A (en) | Esterified glycidyl ether addition products and their use | |
| US11124712B2 (en) | Method of using high molecular weight aromatic polyol polyesters as demulsifiers for crude oil treatment | |
| US7026363B2 (en) | Alkoxylated polyglycerols and their use as demulsifiers | |
| US5196486A (en) | Alkoxylated vinyl polymer demulsifiers | |
| CN112063413B (zh) | 一种交联型高分子破乳剂及制备方法 | |
| EP3697870A2 (en) | Environmentally friendly demulsifiers | |
| WO2015104048A1 (de) | Alkoxyliertes produkt und dessen verwendung | |
| DE3223691A1 (de) | Modifizierte veretherte phenol-aldehyd-kondensationsprodukte und deren verwendung zum spalten von erdoelemulsionen | |
| NO872140L (no) | Polyetere, fremstilling og anvendelse av slike. | |
| US5102580A (en) | Demulsifier compositions and demulsifying use thereof | |
| EP0429892A2 (de) | Verknüpfte, aminmodifizierte Polyalkylenoxide, deren Herstellung und deren Verwendung als Emulsionsspalter | |
| US20200339743A1 (en) | Composition and synthesis of high molecular weight aromatic polyol polyesters | |
| WO2013165701A1 (en) | Incorporation of lactones into crosslinked-modified polyols for demulsification |