NO158815B - Fremgangsmaate for selektiv fjernelse av jern i ferritilstand fra en sulfatutlutningsopploesning. - Google Patents
Fremgangsmaate for selektiv fjernelse av jern i ferritilstand fra en sulfatutlutningsopploesning. Download PDFInfo
- Publication number
- NO158815B NO158815B NO811541A NO811541A NO158815B NO 158815 B NO158815 B NO 158815B NO 811541 A NO811541 A NO 811541A NO 811541 A NO811541 A NO 811541A NO 158815 B NO158815 B NO 158815B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- solution
- iron
- sulphate
- ferrit
- procedure
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 title abstract 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 title abstract 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical class CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 3
- -1 peroxysulfuric acid compound Chemical class 0.000 abstract description 2
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910001448 ferrous ion Inorganic materials 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N Mytomycin Chemical compound C1N2C(C(C(C)=C(N)C3=O)=O)=C3[C@@H](COC(N)=O)[C@@]2(OC)[C@@H]2[C@H]1N2 NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HYFMSAFINFJTFH-UHFFFAOYSA-N Mitomycin-A Natural products O=C1C(OC)=C(C)C(=O)C2=C1C(COC(N)=O)C1(OC)N2CC2NC21 HYFMSAFINFJTFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WKYZYLKGCNBEMG-WUDYKRTCSA-N [(1as,8s,8ar,8bs)-6-hydroxy-8a-methoxy-5-methyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate Chemical compound C1N2C(C(=C(C)C(=O)C3=O)O)=C3[C@@H](COC(N)=O)[C@@]2(OC)[C@@H]2[C@H]1N2 WKYZYLKGCNBEMG-WUDYKRTCSA-N 0.000 description 8
- HYFMSAFINFJTFH-NGSRAFSJSA-N mitomycin A Chemical compound O=C1C(OC)=C(C)C(=O)C2=C1[C@@H](COC(N)=O)[C@]1(OC)N2C[C@@H]2N[C@@H]21 HYFMSAFINFJTFH-NGSRAFSJSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 229960004857 mitomycin Drugs 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 5
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- UZUUQCBCWDBYCG-UHFFFAOYSA-N Mitomycin B Natural products O=C1C(OC)=C(C)C(=O)C2=C1C(COC(N)=O)C1(O)N2CC2C1N2C UZUUQCBCWDBYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- UZUUQCBCWDBYCG-DQRAMIIBSA-N mitomycin B Chemical compound O=C1C(OC)=C(C)C(=O)C2=C1[C@H](COC(N)=O)[C@]1(O)N2C[C@H]2[C@@H]1N2C UZUUQCBCWDBYCG-DQRAMIIBSA-N 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
- C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
- C22B3/00—Extraction of metal compounds from ores or concentrates by wet processes
- C22B3/20—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching
- C22B3/44—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching by chemical processes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P10/00—Technologies related to metal processing
- Y02P10/10—Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions
- Y02P10/134—Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions by avoiding CO2, e.g. using hydrogen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P10/00—Technologies related to metal processing
- Y02P10/20—Recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Geology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
- Electrolytic Production Of Metals (AREA)
- Compounds Of Iron (AREA)
- Removal Of Specific Substances (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
Abstract
Jern fjernes selektivt i ferri-tilstanden fra en sulfatutlutningsoppløsning ved at ferro-ioner til-. stede i oppløsningen oksyderes selektivt til ferri-tilstanden ved & tilsette en hovedsakelig støklometrisk mengde av en peroksysvovelsyreforbindelse til oppløsningen.
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av antibiotisk virksomme mitosanderivater.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte til fremstilling a<y> antibiotisk virksomme mitosanderivater med den generelle formel:
hvor X er hydrogen,-lavere alkyl med minst 2 karbonatomer, lavere alifatisk acyl eller benzoyl, Z er hydrogen, lavere alifatisk acyl eller Jbenzoyl, idet Z er hydrogen når X er lavere alkyl med minst 2
karbonatomer og idet når X er acyl er Z samme acylgruppe.
I 1956 isolerte Hata et al. nye antibiotika fra næringsmedium forgjæret med Streptomyces cespitosus og kalte de nye antibiotika mitomycin A og B. I 195$ isolerte Wakaki et al. et tredje antibioti-kum fra samme næringsmedium og kalte det mitomycin C. Siden er det blitt fastslått at den kjemiske sammensetning for de tre forbindel-. ser er som folger:
Generelt svarer disse forbindelser til formelen: hvori
Disse forbindelser har således folgende skjelett:
og kalles mitosanforbindelser.
Mitomycin A, B og C er utmerkede antibiotika, men de har den ulempe at de er giftige like overfor menneskeblod. For å få mindre giftige mitosanforbindelser, er det utfort en del forskning endog for bestemmelsen av den kjemiske konfigurasjon for mitomycin A, B og C, f.eks. monometyl-mitomycin C eller porifiromycin ble syntetisert ved omsetning av mitomycin C og metyljodid i nærvær av kaliumkarbonat. Etter bestemmelsen av den kjemiske konfigurasjon for mitomycin A, B og C er det blitt utfort forskningsarbeide for å oppnå derivater. F.eks. skaffes det ifolge belgisk patent nr. 624 559 en del 6,7 og la-substituerte derivater av mitosanforbindelser.
Hensikten med foreliggende oppfinnelse er å komme frem til
en fremgangsmåte til fremstilling av nye mitosanderivater med ned-satt giftighet og tilsvarende oket brukbarhet som antibiotika.
Dette er ifolge foreliggende oppfinnelse tilveiebragt ved at en forbindelse med den generelle formel: hvor Y er OCH^ eller
idet R-^ og Ro er hydrogen eller en
lavere alkylgruppe, hydrolyseres med et alkali, og den oppnådde forbindelse blir om Snsket alkylert eller acylert.
Den ovenfor nevnte reaksjon er den prinsipielle reaksjon i foreliggende oppfinnelse, og det folgende er illustrerende eksempler på reaksjoner ved foreliggende oppfinnelse gitt noe mer i detalj, (l) Forbindelser (I) hvori X er H, fremstilles som folger:
Mitomycin A eller C eller et egnet derivat av dette opploses i en vandig alkalisk opplosning og den dannede opplosning står i noen tid, hvoretter metoksy- eller amino-gruppen i 7-stillingen er-stattes med en -OH-gruppe ifolge folgende reaksjonsskjerna:
R-^ og Rg betyr hver H eller en lavere alkylgruppe.
Disse hydrolysereaksjoner utf5res bare i alkalisk opplosning, dvs. i en vandig opplosning av en uorganisk base, slik som natrium-karbonat, natriumhydroksyd, kaliumhydroksyd eller kaliumkarbonat.
For å oppnå et gunstig utbytte, er det tilrådelig fSrst å opplose utgangsforbindelsen i vandig 0.1N NaOH-opplosning og tillate
opplosningsblandingen å stå ved 25°C til 30°C i 30 eller 40 timer for mitomycin C eller dets derivater, eller i 2 til 3~timer for mitomycin Å eller dets derivater. (2) Forbindelser (I) hvori X er RC0-, fremstilles som folger: 7-hydroksy-9a-metoksy-mitosan eller et la-substituert derivat av dette omsettes med eyreanhydrid eller syrehalogenid, hvilket gir de tilsvarende 7-acyloksyderivater ifolge folgende skjema:
Når "Z er H går reaksjonen som folger:
og diacyl-derivater oppnås.
Ved denne acylering bor det også være tilstede nøytraliser-ende middel slik som organisk base eller uorganisk alkali for å
binde frigjort syre. Syreanhydridene og syrehalogenidene som anvendes er alifatiske og aromatiske karbonsyreanhydrider og halogenider.
Folgende eksempler angir foretrukne illustrerende utforelser
av oppfinnelsen.
Eksempel 1 7- hydroksy- 9a- metoksy- mitosan fra mitomycin C.
800 mg mitomycin C opploses i 6 ml 0.1 N NaOH-opplosning av
50% me.tanol, og står i 2 dager ved romtemperatur (20 til J0°C) . Reaksjonsblandingen tilsettes overskudd av torr-is for å nøytrali-
sere NaOH. Reaksjonsblandingen konsentreres under forminsket trykk til under /\. 0°G og torkes og det oppnås en blanding av Na-salt av 7-hydroksy-9a-metoksy-mitosan og NaHCO^. Ved tilsetning av en liten mengde metanol ekstraheres bare Na-salt av 7-hydroksy-9a-metoksy-mitosan. Ekstraktet konsentreres under forminsket trykk og torkes.
Det dannede stoff opploses i en liten mengde metanol og filtreres, hvoretter eter tilsettes for å fremkalle utfelling. Utfellingen utskilles og gir 730 mg av et amorft pulver med blå farge. Dette er Na-saltet av 7-hydroksy-9a-metoksy-mitosan hvis infra-rode spektrum
er vist på fig. 1. Det nevnte Na-salt opploses i metanol og behandles- med silika-gel som er forbehandlet med syre. Det rodlige, purpurfargede eluat konsentreres under forminsket trykk og opploses
i en liten mengde metanol, etterfulgt av tilsetning av eter. Den dannede utfelling utskilles og torkes og gir 58O mg amorft, rodlig, purpurfarget pulver av 7-hydroksy-9a-metoksy-mitosan.
Analyse beregnet for Gi^ i- j0^^ • c 53-73; H 5«H; N 12.53;
Funnet: C 53.40; H 5.02; N 12.34.
Det infra-rode spektrum er vist på fig. 2. ^\ ^aks ^ nuj°^- er ^ 16
og 36O h<y>u.
Eksempel 2 7- hydroksy- 9a- crietoksy- mitosan fra mitomycin A
500 mg mitomycin A behandles som beskrevet i eksempel 1 med unntagelse av at reaksjonstiden er 3 timer. Det fremstilles 420 mg 7-hydroksy-9a-metoksy-mitosan.
Eksempel 3 la- acetyl- 7- acetoksy- 9a- metoksy- mitosan.
500 mg 7-hydroksy-9a-metoksy-mitosan opploses i 10 ml pyri-
din og står etter tilsetning av 5 ml eddiksyreanhydrid i 20 minutter ved romtemperatur. Reaksjonsblandingen konsentreres i vakuum og det dannede residuum opploses i 20 ml etylacetat. Opplosningen sendes gjennom en silika-gel-kolonne og utvikles og elueres med etylacetat. Hovedfraksjonen som er rodlig, konsentreres i vakuum og opplSses i
en liten mengde etylacetat, idet eter tilsettes for å fremkalle krystallisasjon. 370 mg rodlige purpurfargede, nåleformede krystal-ler av la-acetyl-7a-acetoksy-9a-metoksy-mitosan fåes.
Analyse beregnet for C-^H^O<g>N^ : C 54-41; H 5.05; N 10.02
Funnet: C 53-90; H 5.10; N 9-..95.
Det infra-rode spektrum i nujol er vist på fig. 3-
Eksempel 4 la- benzoyl- 7- benzoyloksy- 9a- metoksy- mitosan.
1. g la-hydroksy-9a-metoksy-mitosan opploses i 10 ml pyridin, og 0.5 ml benzoylklorid tilsettes. Etter henstand i 20 minutter ved romtemperatur helles reaksjonsblandingen i 100 ml isvann og ekstraheres to ganger med etylacetat. Den ekstraherte opplosning 'ekstraheres to ganger med 50 ml 10%-ig NaHCO^-opplosning for å fjerne syre. Den resterende etylacetat-opplosning konsentreres i vakuum og opploses i etylacetat og helles i en silika-gel-kolonne. Fremkalling og eluering utfores idet det anvendes etylacetat. Den rodlige purpurfargede fraksjon konsentreres, og eter tilsettes for å fremkalle utfelling av la-benzoyl-7-benzoyloksy-9a-metoksy-mitosan..
Analyse beregnet for C^H^OgN^: C 64.08; H 4.64; N 7.73
Funnet: C 63.85; H 4.58; N 7.50.
Det infra-rode spektrum i nujol er vist på fig. 4-
Eksempel 5 7- etoksy- 9a- metoksy- mitosan.
200 mg 7-hydroksy-9a-metoksy-mitosan opploses i 20 ml ace-ton hvoretter 500 mg vannfri kaliumkarbonat tilsettes. 1 mg etyl-jodid tilsettes til oppløsningen som deretter kokes under tilbakelop i 1 time under omroring. Reaksjonsblandingen filtreres og filtratet konsentreres under forminsket trykk. Den resulterende rest opploses i etylacetat og sendes gjennom en silika-gel-kolonne og utvikles og elueres med etylacetat. Hovedfraksjonen konsentreres under forminsket trykk og torkes, og dermed oppnåes 50 mg amorft pulver av "J-etoksy-9a-metoksy-mitosan.
De antibiotika som fåes ifolge foreliggende oppfinnelse, har sterk antibakteriell aktivitet slik som vist i tabellen.
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av antibiotisk virksomme mitosanderivater med den generelle formel:hvor X er hydrogen, lavere alkyl med minst 2 karbonatomer, lavere alifatisk acyl eller benzoyl, Z er hydrogen, lavere alifatisk acyl eller benzoyl, idet Z er hydrogen når X er lavere alkyl med minst 2 karbonatomer og idet når X er acyl er Z samme acylgruppe, karakterisert ved at en forbindelse med den generelle formel:hvor Y er OCH^ eller, idet R-^ og R2 er hydrogen eller enlavere alkylgruppe, hydrolyseres med et alkali, og, om onsket, al-kyleres eller acyleres den oppnådde forbindelse.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CA000351508A CA1147971A (en) | 1980-05-08 | 1980-05-08 | Process for the oxidation of ferrous ions to the ferric state in sulfate leach solutions |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO811541L NO811541L (no) | 1981-12-09 |
| NO158815B true NO158815B (no) | 1988-07-25 |
| NO158815C NO158815C (no) | 1988-11-02 |
Family
ID=4116895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO811541A NO158815C (no) | 1980-05-08 | 1981-05-07 | Fremgangsmaate for selektiv fjernelse av jern i ferritilstand fra en sulfatutlutningsopploesning. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0039837B1 (no) |
| JP (1) | JPS572845A (no) |
| AU (1) | AU535323B2 (no) |
| CA (1) | CA1147971A (no) |
| DE (1) | DE3167795D1 (no) |
| ES (1) | ES8202869A1 (no) |
| FI (1) | FI66438C (no) |
| MX (1) | MX155091A (no) |
| NO (1) | NO158815C (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1039921C (zh) * | 1994-10-13 | 1998-09-23 | 郑光 | 一种由含锌物料制取氧化锌的方法 |
| JP3911536B2 (ja) | 2000-01-31 | 2007-05-09 | Ｄｏｗａメタルマイン株式会社 | 亜鉛精鉱の浸出法 |
| JP5971521B2 (ja) * | 2012-08-23 | 2016-08-17 | 住友電気工業株式会社 | 金属の製造方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA550346A (en) * | 1957-12-17 | D. Carr John | Process for the purification of aqueous solutions of zinc sulphate | |
| US3630669A (en) * | 1967-12-26 | 1971-12-28 | Mitsubishi Edogawa Kagaku Kk | Process for removing impurities in the liquid of zinc refining by wet method |
| ES407811A2 (es) * | 1972-10-20 | 1976-02-01 | Asturiana De Zinc Sa | Un procedimiento de recuperacion de zinc de las ferritas existentes en residuos. |
| US4067789A (en) * | 1975-07-09 | 1978-01-10 | Newmont Exploration Limited | Process for manganese removal from zinc metal bearing solutions |
| CA1059943A (en) * | 1976-07-20 | 1979-08-07 | Pierre L. Claessens | Electrolytically forming peroxosulfuric acid to oxidize organic material in sulfuric acid |
| GB1594851A (en) * | 1977-05-16 | 1981-08-05 | Interox Chemicals Ltd | Extraction of zinc |
-
1980
- 1980-05-08 CA CA000351508A patent/CA1147971A/en not_active Expired
-
1981
- 1981-04-14 AU AU69510/81A patent/AU535323B2/en not_active Ceased
- 1981-04-21 FI FI811227A patent/FI66438C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-04-29 EP EP81103236A patent/EP0039837B1/en not_active Expired
- 1981-04-29 DE DE8181103236T patent/DE3167795D1/de not_active Expired
- 1981-05-06 MX MX187146A patent/MX155091A/es unknown
- 1981-05-07 JP JP6883281A patent/JPS572845A/ja active Granted
- 1981-05-07 ES ES501973A patent/ES8202869A1/es not_active Expired
- 1981-05-07 NO NO811541A patent/NO158815C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3167795D1 (en) | 1985-01-31 |
| JPS572845A (en) | 1982-01-08 |
| ES501973A0 (es) | 1982-02-16 |
| NO158815C (no) | 1988-11-02 |
| CA1147971A (en) | 1983-06-14 |
| EP0039837B1 (en) | 1984-12-19 |
| JPS613858B2 (no) | 1986-02-05 |
| MX155091A (es) | 1988-01-26 |
| FI66438B (fi) | 1984-06-29 |
| NO811541L (no) | 1981-12-09 |
| FI66438C (fi) | 1984-10-10 |
| FI811227L (fi) | 1981-11-09 |
| AU6951081A (en) | 1981-11-12 |
| ES8202869A1 (es) | 1982-02-16 |
| AU535323B2 (en) | 1984-03-15 |
| EP0039837A1 (en) | 1981-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5896097A (ja) | エリスロマイシンｂ誘導体 | |
| GB1560265A (en) | Nifamycin compounds | |
| NO158815B (no) | Fremgangsmaate for selektiv fjernelse av jern i ferritilstand fra en sulfatutlutningsopploesning. | |
| AU678737B2 (en) | Esculetin derivatives, method for manufacture thereof, and pharmaceutical composition | |
| NO752493L (no) | ||
| JPWO2004106352A1 (ja) | アルドヘキソピラノース中間体の製造法 | |
| NO135318B (no) | ||
| Bachi et al. | Phosphinimines as useful intermediates in the synthesis of 3-(acylamino)-. beta.-lactams | |
| NO175101B (no) | Analogifremgangsmåte for fremstilling av nye, terapeutisk aktive fluornaftacendioner samt mellomprodukter | |
| RU2237671C1 (ru) | Способ и сложноэфирные производные, используемые для получения цефалоспоринов | |
| Itoh et al. | Studies on the chemical synthesis of potential antimetabolites. 30. Regioselective introduction of a chlorine atom into the imidazo [4, 5‐b] pyridine nucleus | |
| NO169483B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av et daunomycinon-derivat | |
| US4264504A (en) | Mitomycin derivatives | |
| SU869558A3 (ru) | Способ получени производных азетидинона | |
| EP0008021B1 (en) | New mitomycins and processes for production thereof | |
| CN105820132A (zh) | N-芳基苯并三唑类氮氧衍生物及其合成方法 | |
| US4252972A (en) | Fortimicin B-1,2:4,5-bis-carbamates | |
| SU955861A3 (ru) | Способ получени производных стрептоварицина с | |
| US4169940A (en) | Chemical oxidation of novobiocin and products obtained therefrom | |
| US3558651A (en) | 1a-acyl-7-acyloxy-9a-methoxy-mitosanes | |
| US4285940A (en) | Cephalosporin derivatives, and antibacterial drugs comprising said derivatives | |
| IE59505B1 (en) | New 2'-substituted-4-deoxy-thiazolo [5,4-c] rifamycin sv derivatives | |
| NO116251B (no) | ||
| JPS6055507B2 (ja) | オキソアゼチジン | |
| US4147704A (en) | Derivatives of novobiocin |