NO155534B - Fremgangsmaate ved isolasjon av konjugerte diener. - Google Patents
Fremgangsmaate ved isolasjon av konjugerte diener. Download PDFInfo
- Publication number
- NO155534B NO155534B NO803665A NO803665A NO155534B NO 155534 B NO155534 B NO 155534B NO 803665 A NO803665 A NO 803665A NO 803665 A NO803665 A NO 803665A NO 155534 B NO155534 B NO 155534B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- furfural
- solvent
- weight
- polymerization
- dimethylformamide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 238000009413 insulation Methods 0.000 title 1
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 82
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 36
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 25
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 15
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 9
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 8
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 claims description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 9
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 230000003405 preventing effect Effects 0.000 description 3
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-1-ene Chemical compound CCC(C)=C MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBTBFTRPCNLSDE-UHFFFAOYSA-N 3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-5-ium Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 RBTBFTRPCNLSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N iso-pentane Natural products CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N butenyne Chemical group C=CC#C WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pentene-2 Natural products CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Telephonic Communication Services (AREA)
- Cable Accessories (AREA)
- Inorganic Insulating Materials (AREA)
Description
Nærværende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for å forhindre polymerisering av konjugerte diener/ såsom butadien, isopren og 1,3-pentadién i dimetylformamid ved en forholdsvis høy temperatur.
En utstrakt destillasjonsmetode eller oppløsningsmiddel-absorpsjonsmetode hvor et polart oppløsnings-
middel anvendes, er blitt kjent som en teknikk for separering av butadien med høy renhet med et høyt utbytte fra en hydrokarbonblanding som inneholder butadien, f.eks. den såkalte C. hydrokarbonfraksjon bestående hovedsakelig av n-butan, i-butan, n-buten, i-buten og butadien. eller en teknikk for å separere isopren eller 1,3-pentadien av høy renhet med et høyt utbytte fra en hydrokarbonblanding bestående av isopren og 1,3-pentadien, f.eks. den såkalte hydrokarbonfraksjon bestående hovedsakelig av n-pentan, i-pentan, n-penten, isoamylen, 1,3-pentadien, isopren og cyklopentadien. Dimetylformamid, N-metylpyrrolidon og ace-tonitril f.eks. er kjent som de oppløsningsmidler som anvendes ved denne fremgangsmåte.
Når en slik metode er tatt i bruk utsettes et oppløsnings-middel som inneholder en konjugert dien, slik som butadien, isopren eller 1,3-pentadien, uunngåelig for forholdsvis høye temperaturer på eksempelvis 80 - 160°C eller høyere. Dette resulterer i polymerisasjon av det konjugerte dien
i oppløsningsmidlet for å danne en uoppløselig polymer. Følgelig blokkerer den utfelte polymer apparatet, og en
film av polymeren dannes på apparatets innervegg. På grunn av disse ulemper er det praktisk umulig å utføre operasjo-nen kontinuerlig over en lengere tidsperiode.
Særlig når dimetylformamid anvendes som et ekstraksjons-oppløsningsmiddel skjer det en intens dannelse av en polymer, og den kontinuerlige operasjon blir vanskeligere. Dimetylformamid er imidlertid kjemisk stabil og dets koke-punkt er moderat. Følgelig er det fordelaktig i lys av oppløsningsmiddeltap og oppvarmning. Dessuten har dimetylformamid større evne til å adsorbere butadién, isopren og 1, 3-pentadien enn de andre oppløsningsmidler, og er tilgjengelig for en lav pris. Følgelig, hvis dannelsen av en polymer i dimetylformamid kan forhindres, kan det være et økonomisk fordelaktig oppløsningsmiddel.
Generelt kan polymerisasjon av konjugerte diener, ved rom-temperatur eller lavere, forhindres ved tilsetningen av velkjente polymerisasjonsinhibitorer, slik som hydrokinon, 4-t-butylcatechol, (3-naf tylamin, metylenblått og natrium-nitritt. Men når oppløsningsmidlet underkastes varmebe-handling over en lengere tidsperiode ved en forholdsvis høy temperatur på 80 - 160°C eller høyere, reduseres virk-ningen av de foran eksemplifiserte polymerisasjonsinhibitorer drastisk, slik at de ikke kan forhindre dannelse av polymerer av konjugerte diener.
Det er et formål med nærværende oppfinnelse å forhindre polymerisasjon av et konjugert dien i dimetylformamid ved en forholdsvis høy temperatur, hvilket formamid anvendes som et ekstraherende oppløsningsmiddel, hvilket gjør det mulig å utføre ekstraherende destillasjon kontinuerlig over en lengere tidsrom.'
For dette formål har tilsetningen av forskjellige polymeri-sas jonsinhibitorer, slik som furfural, benzaldehyd, nitro-benzen og N-metylpyrrolidin allerede vært foreslått (f. eks. i de japanske utlegningsskrifter nr. 20281/68 og 19881/70). Disse polymerisasjonsinhibitorer utøver fullstendig deres inhiberende virkninger på konjugerte diener, men når en oppløsning av det konjugerte dien utsettes for høye temperaturer, spesielt furfural, nedbrytes det momen-tant og mister fullstendig sin virkning. Hvis det uavbrutt tilsettes i overensstemmelse med hastigheten med hvilken det forbrukes, bygger nedbrytningsproduktet seg opp i oppløsningen og reduserer oppløsningsmidlets ekstraherende evne.
Utstrakte undersøkelservedrørende ovenfor nevnte problem har vært gjort, og det er funnet at når en oppløsning som erholdes ved å tilsette furfural til et dimetylformamid-oppløsningsmiddel inneholdende et konjugert dien, behand-les ved en høy temperatur, dannes et polykondensat av furfural, et polykondensat av furfural og det konjugerte dien, og et polykondensat av furfural og dimetylamin generert ved spaltningen av dimetylformamid, og skjønt blandingen (i det følgende kalt et furfuralpolykondensat) av disse polymerer ikke er i besiddelse av en tilstrekkelig inhiberende virkning på polymerisasjonen av det konjugerte dien, når det er tilstede i en egnet mengde sammen med forfural i dimetylformamid, kan denne blanding effektivt forhindre polymerisasjon av det konjugerte dien.
Således fremskaffer nærværende oppfinnelse, ved én fremgangsmåte' 'for separering av et konjugert dien fra en hydrokarbonblanding som inneholder det konjugerte dien ved ekstraherende destillasjon under anvendelse av dimetylformamid som et ekstraherende oppløsningsmiddel, en fremgangsmåte for å forhindre polymerisasjon av det konjugerte dien i dimetylformamidet ved en høy temperatur, hvilken fremgangsmåte består i å anvende furfural og furfuralpolykondensater som polymerisasjonsinhibitorer og regulere mengdene av polymerisasjonsinhibitorer slik at 0,01
til 2 vekts%, basert på oppløsningsmidlet, av furfural og 0,5 til 10 vekts%, basert på oppløsningsmidlet,
av furfuralpolykondensatene er tilstede i en total mengde på 1 til 12 vekts%, basert på oppløsningsmidlet.
Ved fremgangsmåten ifølge nærværende oppfinnelse, kan polymerisasjon av et konjugert dien, slik som butadien, isopren eller 1,3-pentadien,effektivt forhindres selv i nærvær av jernrust, som anses å fremme polymerisasjon av det konjugerte dien. Følgelig kan separasjonsoperasjonen utføres jevnt i en lengere tidsperiode uten anvendelse av et apparat fremstilt av et dyrt materiale, slik som rust-fritt stål. Nærværende oppfinnelse medfører altså den økonomiske fordel at den mengde furfural som er nødvendig som en polymerisasjonsinhibitor kan reduseres vesentlig.
Mengdene av furfural og furfuralpolykondensater som skal være tilstede i dimetylformamid som polymerisasjonsinhibitorer for konjugerte diener kan variere over et vidt område avhengig av driftsbetingelsene, nærværet av jernrust, etc. Formålet med nærværende oppfinnelse kan erholdes ved å regulere mengdene slik som beskrevet i krav l's karakteriserende del, fortrinns-vis slik at mengdene av polymerisasjonsinhibitorene reguleres slik at 0,05 til 1 vekt%, basert på oppløsningsmidlet, av furfural og 1 til 6 vekt%, basert på oppløsningsmidlet, av furfuralpolykondensatene er tilstede i en total mengde på 1,1 til 7 vekt%, basert på oppløsningsmidlet.
Hvis mengden tilstedeværende furfural er mindre enn 0,01 vekts%, har det ingen polymerisasjonsforhindrende virkning. Hvis det er tilstede i en mengde på mere enn 2 vekt% aksel-lererer det bare dannelsen av furfuralpolykondensater. På den andre side, når mengden furfuralpolykondensater er mindre enn 0,5 vekt%, øker furfuralforbruket den økonomiske ulempe. Hvis mengden overstiger 10 vekts%, reduserer dette oppløsningsmid-lets ekstraherende evne og forårsaker også forurensning.
Konsentrasjonen av furfural i dimetylformamidoppløsnings-midlet kan lett reguleres ved kontinuerlig eller intermitterende tilmatning av en viss bestemt mengde furfural til oppløsningsmidlet. På den andre side kan konsentrasjonen av furfuralpolykondensatene i oppløsningsmidlet lett reguleres ved uttakning av en viss bestemt mengde av oppløs-ningsmidlet, enten kontinuerlig eller intermitterende, separere oppløsningsmidlet fra furfuralpolykondensatene og resyklisere polykondensatene.
Furfuralpolykondensatene kan være fremstilt på forhånd eller kan dannes in situ. Hovedsaken ved nærværende oppfinnelse er at mengdene furfural og furfuralpolykondensater reguleres til spesifikke nivåer under hele den periode det tar å separere det konjugerte dien ved ekstraherende destillasjon under anvendelse av dimetylformamid som et eks-
traherende oppløsningsmiddel.
Den polymerisasjonsforhindrende virkning ifølge nærværende oppfinnelse kan økes ved å bruke, i kombinasjon, de stoffer som er velkjente som polymerisasjonsinhibitorer eller stabi-lisatorer for umettete forbindelser, f.eks. natriumnitrit, metylenblått, fenolforbindelser og aromatiske aminer.
Fremgangsmåten ifølge nærværende oppfinnelse er effektiv også når et mettet hydrokarbon, slik som butan, n-pentan eller i-pentan, et olefin slik som n-buten, i-buten, penten-1, penten-2 eller 2-metylbuten-l, et høyere acetylen slik som metylacetylen eller vinylacetylen, og cyklopentadien er tilstede i ekstraksjonssystemet. Følgelig, hvis nærværende oppfinnelse anvendes ved separering av butadien fra C 4 fraksjonen eller separasjon av isopren eller 1,3-pentadien fra C,- hydrokarbonfraksjonen ved en ekstraherende destillasjonsmetode under anvendelse av dimetylformamid,kan polymerisasjon av butadien, isopren eller 1,3-pentadien, nesten fullstendig forhindres, og det oppstår ingen vanske-ligheter med apparatet på grunn av bunnfelte polymerer. Fremgangsmåten ifølge nærværende oppfinnelse kan også anvendes ved separering av hydrokarboner av paraffintype og olefiniske hydrokarboner fra en hydrokarbonblanding som inneholder små mengder polymeriserbare konjugerte diolefi-ner og høyere acetylener.
Det følgende referanseeksempel og eksempel illustrerer nærværende oppfinnelse nærmere.
Referanseeksempel
En autoklav ble tilført ekvimolare mengder dimetylformamid, furfural og butadien, og disse ble omsatt ved 160°C i 24 timer mens de ble holdt i kontakt med en større mengde jernrust. Etter reaksjonen ble jernrusten fjernet, og de uom-satte materialer ble destillert fra for å gi en blanding (dvs. furfuralpolykondensatene) bestående av et polykondensat av furfural, et polykondensat av furfural og butadien og et polykondensat av furfural og dimetylamin i et forhold på 3:1:1. I det følgende ble furfuralpolykondensatene an-vendt.
EKSEMPEL
En C. hydrokarbonblanding med den følgende sammensetning ble matet til en butadienekstraherende destillasjonskolonne med en hastighet på 10.000 kg pr. time, og butadien ble kontinuerlig destillert ekstraktivt ved en temperatur i bunnen av kolonnen på 120°C.
Tilsetningsstoffene vist i den følgende tabell ble tilsatt til dimetylformamid som et ekstraherende oppløsningsmiddel, og tiden som forløp inntil dannelse av en butadienpolymer begynte i oppløsningsmidlet tatt fra bunnen av kolonnen ved den ekstraherende destillasjon ble målt. Resultatene er vist i den følgende tabell.
I forsøk nr. 5-12, ble konsentrasjonene av furfural og furfuralpolykondensatene i oppløsningsmidlene regulert slik at de var de samme som de for de opprinnelig tilmatete inhibitorer under hele den ekstraherende destillasjonsperiode.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte ved separering av et konjugert dien fra en hydrokarbonblanding som inneholder det konjugerte dien ved ekstraherende destillasjon under anvendelse av polymerisasjons-inhibitor inneholdende dimetylformamid som ekstraherende løsningsmiddel, idet det som inhibitorer anvendes furfural og furfural-polykondensater, karakterisert ved å regulere mengdene av polymerisasjonsinhibitorene slik at 0,01 til 2 vekts%, basert på oppløsningsmidlet, av furfural og 0,5 til 10 vekts%, basert på oppløsningsmidlet, av furfuralpolykondensatene er tilstede i en total mengde på 1 til 12 vekts%, basert på oppløsningsmidlet, under hele separe-ringsprosessen.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at mengdene av polymerisasjonsinhibitorene reguleres slik at 0,05 til 1 vekts%, basert på oppløs-ningsmidlet, av furfural og 1 til 6 vekts%, basert på opp-løsningsmidlet, av furfuralpolykondensatene er tilstede i en total mengde på 1,1 til 7 vekts%, basert på oppløsnings-midlet .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15738479A JPS5681526A (en) | 1979-12-06 | 1979-12-06 | Polymerization prevention of conjugated dienes |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO803665L NO803665L (no) | 1981-06-09 |
NO155534B true NO155534B (no) | 1987-01-05 |
NO155534C NO155534C (no) | 1987-04-15 |
Family
ID=15648461
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO803665A NO155534C (no) | 1979-12-06 | 1980-12-03 | Fremgangsmaate ved isolasjon av konjugerte diener. |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4348260A (no) |
EP (1) | EP0030673B1 (no) |
JP (1) | JPS5681526A (no) |
AR (1) | AR224177A1 (no) |
AT (1) | ATE3026T1 (no) |
AU (1) | AU534188B2 (no) |
BG (1) | BG42007A3 (no) |
BR (1) | BR8007889A (no) |
CA (1) | CA1140158A (no) |
CS (1) | CS230578B2 (no) |
DD (1) | DD155072A5 (no) |
DE (1) | DE3062785D1 (no) |
DK (1) | DK148593C (no) |
ES (1) | ES497487A0 (no) |
FI (1) | FI66582C (no) |
HU (1) | HU182696B (no) |
IN (1) | IN153409B (no) |
MX (1) | MX156159A (no) |
NO (1) | NO155534C (no) |
PH (1) | PH17836A (no) |
PL (1) | PL134739B1 (no) |
PT (1) | PT72157B (no) |
YU (1) | YU41224B (no) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4558168A (en) * | 1985-06-19 | 1985-12-10 | Air Products And Chemicals, Inc. | Production of high purity butene-1 from an n-butane feedstock |
WO1998040448A1 (fr) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Procede de preparation de diene conjugue purifie |
WO2003031377A1 (fr) * | 2001-09-28 | 2003-04-17 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Procede de separation/purification de diene conjugue et appareil associe |
ES2384453T3 (es) * | 2001-10-19 | 2012-07-05 | Zeon Corporation | Proceso y aparato para separación y purificación de dienos conjugados |
US7348466B2 (en) * | 2005-04-13 | 2008-03-25 | Equistar Chemicals, Lp | Solvent extraction |
JP2008189569A (ja) * | 2007-02-02 | 2008-08-21 | Hakuto Co Ltd | 共役ジエン化合物の重合抑制剤組成物および重合抑制方法 |
CN101289363B (zh) * | 2007-04-19 | 2013-06-19 | 中国石化上海石油化工股份有限公司 | 由石油碳五馏份分离制取1-戊烯的方法 |
CN101289361B (zh) * | 2007-04-19 | 2012-10-24 | 中国石化上海石油化工股份有限公司 | 一种由石油碳五馏份分离制取2-戊烯的方法 |
CN101289360B (zh) * | 2007-04-19 | 2012-10-24 | 中国石化上海石油化工股份有限公司 | 由石油碳五馏份分离制取2-戊烯的方法 |
CN101289362B (zh) * | 2007-04-19 | 2012-10-24 | 中国石化上海石油化工股份有限公司 | 一种由石油碳五馏份分离制取1-戊烯的方法 |
JP2014084290A (ja) * | 2012-10-23 | 2014-05-12 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ブタジエン含有組成物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3309412A (en) * | 1964-04-17 | 1967-03-14 | Japanese Geon Co Ltd | Method of preventing the polymerization of butadiene |
SE353078B (no) * | 1965-12-30 | 1973-01-22 | Japanese Geon Co Ltd | |
US3405189A (en) * | 1966-05-25 | 1968-10-08 | Japanese Geon Co Ltd | Method for inhibiting polymerization of isoprene and/or 1, 3-pentadiene |
US3515762A (en) * | 1967-07-26 | 1970-06-02 | Nippon Zeon Co | Method for inhibiting polymerization of conjugated dienes |
-
1979
- 1979-12-06 JP JP15738479A patent/JPS5681526A/ja active Granted
-
1980
- 1980-11-21 YU YU2955/80A patent/YU41224B/xx unknown
- 1980-11-25 US US06/210,334 patent/US4348260A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-11-26 AU AU64741/80A patent/AU534188B2/en not_active Expired
- 1980-11-26 CS CS808192A patent/CS230578B2/cs unknown
- 1980-11-28 AR AR283414A patent/AR224177A1/es active
- 1980-12-02 EP EP80107519A patent/EP0030673B1/en not_active Expired
- 1980-12-02 AT AT80107519T patent/ATE3026T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-02 DE DE8080107519T patent/DE3062785D1/de not_active Expired
- 1980-12-02 BR BR8007889A patent/BR8007889A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-12-03 HU HU802882A patent/HU182696B/hu unknown
- 1980-12-03 NO NO803665A patent/NO155534C/no unknown
- 1980-12-03 FI FI803760A patent/FI66582C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-12-04 BG BG049873A patent/BG42007A3/xx unknown
- 1980-12-04 PT PT72157A patent/PT72157B/pt unknown
- 1980-12-05 DD DD80225777A patent/DD155072A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-05 PH PH24952A patent/PH17836A/en unknown
- 1980-12-05 IN IN1345/CAL/80A patent/IN153409B/en unknown
- 1980-12-05 PL PL1980228297A patent/PL134739B1/pl unknown
- 1980-12-05 ES ES497487A patent/ES497487A0/es active Granted
- 1980-12-05 CA CA000366219A patent/CA1140158A/en not_active Expired
- 1980-12-05 DK DK520880A patent/DK148593C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-12-05 MX MX185067A patent/MX156159A/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL134739B1 (en) | 1985-09-30 |
DK148593B (da) | 1985-08-12 |
YU41224B (en) | 1986-12-31 |
PL228297A1 (no) | 1981-10-16 |
DD155072A5 (de) | 1982-05-12 |
MX156159A (es) | 1988-07-19 |
PH17836A (en) | 1985-01-07 |
PT72157A (en) | 1981-01-01 |
CS230578B2 (en) | 1984-08-13 |
NO803665L (no) | 1981-06-09 |
DK520880A (da) | 1981-06-07 |
BR8007889A (pt) | 1981-06-16 |
HU182696B (en) | 1984-02-28 |
CA1140158A (en) | 1983-01-25 |
AU534188B2 (en) | 1984-01-12 |
FI66582C (fi) | 1984-11-12 |
US4348260A (en) | 1982-09-07 |
DK148593C (da) | 1986-04-01 |
JPS6149292B2 (no) | 1986-10-29 |
ES8200908A1 (es) | 1981-11-16 |
ATE3026T1 (de) | 1983-04-15 |
YU295580A (en) | 1983-02-28 |
FI66582B (fi) | 1984-07-31 |
EP0030673A1 (en) | 1981-06-24 |
BG42007A3 (en) | 1987-09-15 |
DE3062785D1 (en) | 1983-05-19 |
ES497487A0 (es) | 1981-11-16 |
PT72157B (en) | 1981-10-28 |
AU6474180A (en) | 1981-06-11 |
EP0030673B1 (en) | 1983-04-13 |
IN153409B (no) | 1984-07-14 |
JPS5681526A (en) | 1981-07-03 |
NO155534C (no) | 1987-04-15 |
FI803760L (fi) | 1981-06-07 |
AR224177A1 (es) | 1981-10-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2407861A (en) | Process of treating hydrocarbons | |
NO155534B (no) | Fremgangsmaate ved isolasjon av konjugerte diener. | |
US3340160A (en) | Composition and method for inhibiting the formation of polymers during fractional distillation | |
US3681202A (en) | Method of purifying unsaturated hydrocarbons by extractive distillation with side stream removal and solvent mix | |
US2704778A (en) | Adtio | |
US3551507A (en) | Method of reducing the tendency of butadiene to polymerize | |
US3309412A (en) | Method of preventing the polymerization of butadiene | |
US2433286A (en) | Extractive distillation of hydrocarbon mixtures using hydrocarbon solvents | |
JPS58126820A (ja) | C↓4炭化水素留分より高純度ブテン−1又はブテン−1/イソブテン混合物の分離方法 | |
US6395953B1 (en) | Process for preparing purified conjugated diene | |
US2440442A (en) | Inhibiting polymerization of furfural | |
US4132603A (en) | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds | |
US3515762A (en) | Method for inhibiting polymerization of conjugated dienes | |
US3407240A (en) | Method for inhibiting polymerization of conjugated dienes | |
US3405189A (en) | Method for inhibiting polymerization of isoprene and/or 1, 3-pentadiene | |
US3775493A (en) | Method for inhibiting the polymerization of conjugated dienes | |
US3523141A (en) | Method for inhibiting polymerization of conjugated dienes | |
US3795588A (en) | Process for separating hydrocarbon mixtures comprising paraffins,mono-olefins,diolefins and small amounts of more highly unsaturated hydro-carbons by extractive distillation | |
US3496070A (en) | Purification of unsaturated hydrocarbons by extractive distillation with addition of liquid solvent to stripper overhead | |
US2809155A (en) | Hydrocarbon distillation process | |
KR840001716B1 (ko) | 공액 디엔류의 중합억제 방법 | |
US2510847A (en) | Distillation of polymerizable diolefins | |
US2388429A (en) | Separation of hydrocarbons | |
Crowne et al. | Pyrolysis of ethylbenzene by the toluene carrier method | |
US2475094A (en) | Cuprous salt inhibitors for furfural copol ymerization |