NO155098B - Analogifremgangsmaate ved fremstilling av farmasoeytisk aktive aza-bicyklo-oktan-karboksylsyrer. - Google Patents
Analogifremgangsmaate ved fremstilling av farmasoeytisk aktive aza-bicyklo-oktan-karboksylsyrer. Download PDFInfo
- Publication number
- NO155098B NO155098B NO813541A NO813541A NO155098B NO 155098 B NO155098 B NO 155098B NO 813541 A NO813541 A NO 813541A NO 813541 A NO813541 A NO 813541A NO 155098 B NO155098 B NO 155098B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- mixture
- styrene
- acrylonitrile
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 4
- -1 AZA-BICYCLO-OCTANE CARBOXYL ACIDS Chemical class 0.000 title abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 8
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 7
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims description 6
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 6
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 5
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N dioctyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 8
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- MAYCNCJAIFGQIH-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene 5-phenylpenta-2,4-dienenitrile Chemical compound C=CC=C.N#CC=CC=CC1=CC=CC=C1 MAYCNCJAIFGQIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- FIBARIGPBPUBHC-UHFFFAOYSA-N octyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC1OC1CCCCCCCC FIBARIGPBPUBHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/32—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems containing carbocyclic rings other than six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/02—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
- C07K5/022—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -X-C(=O)-(C)n-N-C-C(=O)-Y-; X and Y being heteroatoms; n being 1 or 2
- C07K5/0222—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -X-C(=O)-(C)n-N-C-C(=O)-Y-; X and Y being heteroatoms; n being 1 or 2 with the first amino acid being heterocyclic, e.g. Pro, Trp
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
- C07D453/06—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing isoquinuclidine ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Forbindelser med formel. hvor A betyr en vinylen- eller dimetylenrest, q er 0 eller 1, R er en alkylrest som kan ha en aminogruppe, X betyr -S- eller -NH-, og Rer et hydrogenatom eller en rest med formelen. hvor Ren hydroksy eller alkoksy, og Rer et hydrogenatom eller en alkyl-, cykloalkylalkyl- eller fenyl-alkylrest som hver ikke har mer enn totalt 8 karbon-■ atomer, eller en usubstituert eller substituert alkyl-tioalkylrest.Fremstillingen av forbindelsene er beskrevet.Forbindelsene har terapeutisk aktivitet, spesielt an-tihypertensiv aktivitet.
Description
Termoplast for sprOytestopning på basis av en vinylkloridpolymer.
Oppfinnelsen angår termoplast som består av en blanding av en vinylkloridpolymer, et styren-, akrylnitril- og butadienholdig kopolymerisat, samt en tredje komponent, hvis formål er å
lette sproytestopningen av plasten.
Det er kjent at tilsetning av terpolymerisater på basis av styren-akrylnitril-butadien i vesentlig grad forbedrer egenskap-ene til vinylkloridpolymerisatene, se f.eks. U.S. patentskrift nr. 2 802 809.
Det har særlig vist seg at slagfastheten og istykkerrivnings-styrken i varmen er sterkt foroket, samtidig med at den spesi-fikke vekt og krympningskoeffisienten av det stbpte produkt er betydelig redusert i sammenligning med ublandet polyvinylklorid.
De kjente blandinger av PVC og de nevnte terpolymerisater stbpes under samme betingelser som umyknet PVC, men prosessen er vanskelig å kontrollere.
Når man arbeider med en blanding av PVC og terpolymerisat
i et vektsforhold på 4:1 (sammen med de vanlige stabilisatorer og smoremidler), og anvender en skruepresse som er utformet med henblikk på stopning av stivt PVC, inntrer det faktisk en stadig voksende rodfargning av massen, inntil denne brytes ned, samtidig med at skruens terminale sone blir klebende.
Fra norsk patentskrift nr. 102 381 er det kjent å anvende epoksyderte estere, slike som oktylepoksystearat og epoksydert sojabonneolje, som kombinert myknings- og stabiliseringsmiddelfor PVC og lignende plaster.
Ifolge oppfinnelsen er det skaffet en termoplast som kan sproyte-stopes uten disse ubnskede ledsagerfenomener, som kan formes til gjenstander med utmerkede egenskaper, så som fullstendig ensartet overflate, hoy slagfasthet selv ved lave temperaturer, hoy stivhet og utmerket dimensjonsstabilitet.
Termoplasten ifolge oppfinnelsen som er særlig egnet for sprbyte-stbpning er på basis av en vinylkloridpolymer og inneholder 5-40 vekts%, beregnet på blandingens samlede vekt, av en podekopolymer, som er fremstilt ved polymerisering av styren og akrylnitril i en lateks av en syntetisk elastomer som inneholder minst 85 vekts% polymerisert butadien, således at podepolymerens innhold av styren og akrylnitril er 30-60 vekts%, henh. 30-52,5 vekts^ samt 2-15 vekts% av et mykningsmiddel, og termoplasten er karakterisert ved at mykningsmiddelet består av en blanding av 25-70 vekts% epoksydert sojabonneolje, minst 8 vekts% glyceryl-monostearat og resten dioktylsebacat og/eller butylstearat.
De vinylkloridpolymerisater som kan anvendes i termoplasten ifolge oppfinnelsen har et Fickentscher K-tall fra 40 til 80, fortrinnsvis fra 50 til 70. De kan være homopolymerisater av vinylklorid eller kopolymerisater av vinylklorid som inneholder minst 85 vekts% vinylklorid.
Det vinylkloridpolymerisat som anvendes kan inneholde stabilisatorer mot lys og varme, samt smoremidler.
Kopolymerisatet av styren, akrylnitril og butadien, som anvendes
i blandingene ifolge oppfinnelsen, kan som sagt velges blant de produkter som oppnås ved podningspolymerisasjon av en blanding av styren og akrylnitril på en lateks av en syntetisk elastomer,
som inneholder minst 85 vekts% bundet butadien.
De beste resultater oppnås under anvendelse av en blanding som inneholder fra 65 til 75 vektsdeler styren og 25-35 vektsdeler akrylnitril.
Vektsforholdet mellom den monomerblanding som skal podes og den syntetiske elastomer avpasses på en slik måte at de slik opp-
nådde podnings-kopolymerisater inneholder
30-60 vektsprosent butadien
30-52,5 vektsprosent styren
10-17,5 vektsprosent akrylnitril
Den syntetiske elastomer som anvendes i form av en lateks kan
foruten butadien inneholde opp til 15% av styren, akrylnitril og lignende.
Sprbytestbpningsblandingene ifolge oppfinnelsen kan også
inneholde pigmenter, indifferente fyllstoffer, kjbnrbk osv.,
som vanligvis anvendes i stbpeplast.
Den måte som blandingens tre komponenter blandes på,er ikke
kritisk. Det foretrekkes dog forst å blande det termoplastiske terpolymerisat av styren-akrylnitril-butadien intimt med mykningsmiddelblandingen,'" deretter å tilsette vinylkloridpoly-merisatet, og endelig å utsette det hele for en voldsom blanding,
slik at;det oppnås en intim blanding av de tre komponenter.
De folgende eksempler illustrerer oppfinnelsen nærmere.
EKSEMPEL 1
Fremstilling av bestanddelene i sprbytestopningsblandingen:
a) vinylkloridpolymerisat
Til 100 deler polyvinylklorid med et Fickentscher K-tall på 60
ble det tilsatt 4,5 deler av en ugiftig stabilisator, som besto av en blanding av kalsiumstearat og zinkstearat, og som inne-holdt 0,1 vekts% metallisk zink. Blandingen ble utfort i en blander av Henscheltypen.
b) kopolvmerisat av styren, akrylnitril og butadien 278 g vann med romtemperatur tilsettes til 170 g lateks som
inneholder 109,5 g av et butadien-styren kopolymerisat, som inneholder 95 vekts% kjemisk bundet butadien.
Deretter tilsettes det separat til den vandige lateks 98,5 g av en monomerblanding som inneholder 73 vekts% styren og 27 vekts% akrylnitril, 0,4 g kaliumpersulfat, 1 g natrium-dodecyl-benzen-sulfonat, 0,3 g av et kondensasjonsprodukt på basis av formalde-hyd og et inatriumsalt av en alkylnaftalensulfonsyre, og 0,63 g av et buffermiddel som inneholder NaHCO^. Blandingen underkas-tes deretter polymerisasjon i lopet av 6 timer, forst ved 70°C, og deretter ved en gradvis temperaturstigning til 100°C.
Det slik oppnådde podningspolymerisat utviste på en vektbasis folgende prosentandeler av kjemisk bundne monomere:
c) Mykningsmiddel
Det ble anvendt folgende blanding:
1) epoksydert sojabonneolje med et jodtall på ca. 8, og méd et innhold av oksygen på 6 - 7%,
2) glycerin-monostearat
3) dioktylsebacat.
Forst ble mykningsmidlet (c) dispergert i kopolymerisatet av styren, akrylnitril og butadien (b) ved intim blanding av de to komponenter i et tidsrom på 10 minutter ved en temperatur på 60°C. Deretter settes blandingen av de to komponenter b) og c) til polyvinylkloridet, som var formet som tidligere beskrevet, og den ytterligere blanding ble fullfort i en blander av Henscheltypen.
For hver 100 vektsdeler av blandingen ble det anvendt:
70 vektsdeler vinylkloridpolymerisat,
20 vektsdeler av styren, akrylnitril og butadien,
10 vektsdeler mykningsmiddel.
Denne blanding ble sproytestopt under anvendelse av en sproyte-stopningspresse av merket Ankerwerke 24-200. Temperaturene i de forskjellige arbeidssoner av stbpepressen var folgende:
Tekniske data av Anker- pressen
Semiautomatisk kontrollert innsprøytning av en snekkeskrue roterende
De på denne måte fremstilte, stbpte gjenstander utviste stor seighet, stor motstandsdyktighet mot slag i kulde og en fullstendig ensartet og tilstrekkelig lys overflate uavhengig av dysens etterbehandlingsgrad. Under stopetrinnet oppstod det ingen vanskeligheter på grunn av nedbrytning av,stopsmaterialet eller på grunn av tilstopning av dysen.
EKSEMPEL 2
Fremstilling av komponentene av stdpeblandingen:
a) vinylkloridpolymerisat
Det ble anvendt det samme produkt som beskrevet i eksempel 1. b) kopolymerisatet av styren, akrylnitril og butadien Det ble anvendt det samme produkt som beskrevet i eksempel 1
c) blotqjbrende og flytefremmende middel
Det ble anvendt en epoksydert sojabonneolje (med lignende egenskaper som i oljen i eksempel 1), glycerin-monostearat og butylstearat i et resiprokt forhold på 3:1:1,
i.
Blandingen av de tre komponenter ble gjennomfbrt etter den samme fremgangsmåte som ved det foregående eksempel. For hver 100 vektsdeler av blandingen ble det anvendt:
70 'vektsdeler vinylkloridpolymerisat,
25 .vektsdeler kopolymerisat av styren, akrylnitril og butadien
5 vektsdeler mykningsmiddel.
Når det ble sprbytestbpt med denne blanding under de samme omstendigheter som anfort i eksempel 1, fremkom det gjenstander med de samme gode egenskaper.
i
Claims (1)
- Termoplast, særlig for sprbytestopning, på basis av en vinylkloridpolymer og inneholdende 5-40%, beregnet på blandingens samlede vekt, av en podekopolymer som er fremstilt ved polymerisering av styren og akrylnitril i en lateks av en syntetisk elastomer som inneholder minst 85 vekts% polymerisert butadien, således at podepolymerens innhold av styren og akrylnitril er 30-60 vekts%, henholdsvis 30-52,5 vekts%, samt 2-15 vekts% av et mykningsmiddel, karakterisert ved at mykningsmidlet består av en blanding av 25-70 vekts% epoksydert sojabonneolje, minst 8 vekts% glycerylmbnostearat og resten dioktylsebacat og/eller butylstearat.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8022438A FR2492381A1 (fr) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Nouveaux acides aza bicyclo alcane carboxyliques substitues leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO813541L NO813541L (no) | 1982-04-22 |
| NO155098B true NO155098B (no) | 1986-11-03 |
| NO155098C NO155098C (no) | 1987-02-11 |
Family
ID=9247120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO813541A NO155098C (no) | 1980-10-21 | 1981-10-20 | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av farmasoeytisk aktive aza-bicyklo-oktan-karboksylsyrer. |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4397857A (no) |
| EP (1) | EP0051020B1 (no) |
| JP (2) | JPS5798281A (no) |
| KR (1) | KR860001877B1 (no) |
| AR (1) | AR228621A1 (no) |
| AT (1) | ATE8892T1 (no) |
| AU (1) | AU540609B2 (no) |
| CA (1) | CA1183140A (no) |
| DD (1) | DD201891A5 (no) |
| DE (1) | DE3165428D1 (no) |
| DK (1) | DK162444C (no) |
| EG (1) | EG15419A (no) |
| ES (1) | ES506222A0 (no) |
| FI (1) | FI73678C (no) |
| FR (2) | FR2492381A1 (no) |
| GR (1) | GR75389B (no) |
| HU (1) | HU185058B (no) |
| IE (1) | IE51823B1 (no) |
| IL (1) | IL64075A0 (no) |
| MA (1) | MA19307A1 (no) |
| MX (1) | MX155032A (no) |
| NO (1) | NO155098C (no) |
| NZ (1) | NZ198701A (no) |
| OA (1) | OA06930A (no) |
| PH (1) | PH17338A (no) |
| PT (1) | PT73857B (no) |
| SU (1) | SU1138022A3 (no) |
| YU (1) | YU42587B (no) |
| ZA (1) | ZA817251B (no) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0050800B2 (en) * | 1980-10-23 | 1995-06-07 | Schering Corporation | Carboxyalkyl dipeptides, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them |
| IE54551B1 (en) * | 1982-01-22 | 1989-11-22 | Ici Plc | Amide derivatives |
| DE3227055A1 (de) * | 1982-07-20 | 1984-01-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue derivate der 2-aza-bicyclo(2.2.2)octan-3-carbonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung sowie 2-aza-bicyclo(2.2.2)octan-3-carbonsaeure als zwischenstufe und verfahren zu deren herstellung |
| DE3246757A1 (de) * | 1982-12-17 | 1984-06-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue 2-azabicyclo(2.2.1)heptan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung sowie 2-azabicyclo(2.2.1)heptan-derivate als zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung |
| DE3303344A1 (de) | 1983-02-02 | 1984-08-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von n-alkylierten aminosaeuren und deren estern |
| US4693996A (en) * | 1985-12-23 | 1987-09-15 | Warner-Lambert Company | Method of treating heart failure and medicaments therefor |
| DE3707911C1 (de) * | 1987-03-12 | 1988-03-31 | Texaco Ag | Bicyclische Aminkatalysatoren |
| FR2619813B1 (fr) * | 1987-08-28 | 1991-05-03 | Adir | Nouveaux derives de l'acide aza - 2 bicyclooctane carboxylique - 3, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| FR2635684A1 (fr) * | 1988-08-24 | 1990-03-02 | Adir | Utilisation de derives de l'acide aza - 2 bicyclooctane (2.2.2) carboxylique - 3 pour l'obtention de medicaments destines au traitement des maladies consecutives a l'alteration de la paroi vasculaire ainsi qu'aux troubles de la microcirculation |
| JPH0426348U (no) * | 1990-06-25 | 1992-03-02 | ||
| TW197945B (no) * | 1990-11-27 | 1993-01-11 | Hoechst Ag | |
| LT3872B (en) | 1993-12-06 | 1996-04-25 | Hoechst Ag | Novel peptides and pharmaceutical compositions containing them |
| FR2746394B1 (fr) | 1996-03-20 | 1998-05-29 | Roussel Uclaf | Nouveaux composes tricycliques, leur procede de preparation, et les intermediaires de ce procede, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
| ES2171768T3 (es) | 1996-03-20 | 2002-09-16 | Hoechst Ag | Inhibidores de la resorcion osea y antagonistas de receptores de vitronectina. |
| DE19653647A1 (de) | 1996-12-20 | 1998-06-25 | Hoechst Ag | Vitronectin - Rezeptorantagonisten, deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19821483A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate |
| US20040077605A1 (en) * | 2001-06-20 | 2004-04-22 | Salvati Mark E. | Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function |
| CA2413417A1 (en) | 2000-06-28 | 2002-01-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Selective androgen receptor modulators and methods for their identification, design and use |
| US7001911B2 (en) * | 2000-06-28 | 2006-02-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Fused cyclic modulators of nuclear hormone receptor function |
| US6953679B2 (en) | 2000-09-19 | 2005-10-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Method for the preparation of fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof |
| EP1854798A3 (en) * | 2000-09-19 | 2007-11-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function |
| US20040087548A1 (en) | 2001-02-27 | 2004-05-06 | Salvati Mark E. | Fused cyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function |
| PL206962B1 (pl) * | 2001-12-19 | 2010-10-29 | Bristol Myers Squibb Co | Związek heterocykliczny o budowie skondensowanej |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE94175C (no) * | ||||
| GB1095105A (en) * | 1965-04-12 | 1967-12-13 | Scherico Ltd | Novel n-(phenyl-sulfonyl)-isoquinuclidine-carboxamides |
| US3741973A (en) * | 1967-09-11 | 1973-06-26 | Upjohn Co | Oxygenated 3-azabicyclo(3.3.1)nonanes |
| IE52663B1 (en) * | 1980-04-02 | 1988-01-20 | Warner Lambert Co | Substituted acyl derivatives of octahydro-1h-indole-2-carboxylic acids |
-
1980
- 1980-10-21 FR FR8022438A patent/FR2492381A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-10-06 MX MX8571A patent/MX155032A/es unknown
- 1981-10-13 ES ES506222A patent/ES506222A0/es active Granted
- 1981-10-13 YU YU2454/81A patent/YU42587B/xx unknown
- 1981-10-19 DK DK460181A patent/DK162444C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-10-19 AR AR287128A patent/AR228621A1/es active
- 1981-10-19 IL IL64075A patent/IL64075A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-10-20 AT AT81401642T patent/ATE8892T1/de active
- 1981-10-20 DD DD81234232A patent/DD201891A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-20 ZA ZA817251A patent/ZA817251B/xx unknown
- 1981-10-20 MA MA19509A patent/MA19307A1/fr unknown
- 1981-10-20 PT PT73857A patent/PT73857B/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-10-20 GR GR66308A patent/GR75389B/el unknown
- 1981-10-20 NZ NZ198701A patent/NZ198701A/en unknown
- 1981-10-20 NO NO813541A patent/NO155098C/no unknown
- 1981-10-20 FI FI813279A patent/FI73678C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-10-20 US US06/313,184 patent/US4397857A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-10-20 IE IE2460/81A patent/IE51823B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-10-20 CA CA000388374A patent/CA1183140A/fr not_active Expired
- 1981-10-20 EG EG81609A patent/EG15419A/xx active
- 1981-10-20 PH PH26368A patent/PH17338A/en unknown
- 1981-10-20 AU AU76624/81A patent/AU540609B2/en not_active Ceased
- 1981-10-20 EP EP81401642A patent/EP0051020B1/fr not_active Expired
- 1981-10-20 SU SU813346599A patent/SU1138022A3/ru active
- 1981-10-20 DE DE8181401642T patent/DE3165428D1/de not_active Expired
- 1981-10-21 KR KR1019810004015A patent/KR860001877B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1981-10-21 OA OA57525A patent/OA06930A/xx unknown
- 1981-10-21 JP JP56168516A patent/JPS5798281A/ja active Granted
- 1981-10-21 HU HU813066A patent/HU185058B/hu not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-04-22 FR FR8206899A patent/FR2525604B2/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-11-12 JP JP60252137A patent/JPS61126025A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO155098B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av farmasoeytisk aktive aza-bicyklo-oktan-karboksylsyrer. | |
| CA1340349C (en) | Processing aid for thermoplastic resin, and thermoplastic resin composition comprising same | |
| US3251904A (en) | High impact resistant polymeric products derived from alkyl acrylate-alkyl methacrylate copolymers blended with polyvinyl chloride and the like | |
| KR0145732B1 (ko) | 중합체 조절제 조성물 | |
| CA1038534A (en) | Vinyl chloride polymer composition | |
| JPS6126813B2 (no) | ||
| US3261793A (en) | Vinylidene polymer films with mixtures of mgo and epoxidized soybean oil | |
| US3005796A (en) | Blend of polyvinyl chloride and butadiene-styrene copolymers and method of making same | |
| US3166526A (en) | Vinylidene chloride polymer compositions having improved low temperature properties | |
| EP0061134B1 (en) | Improved polyvinyl chloride and preparation thereof | |
| US3513227A (en) | Process for obtaining vinylic resin compositions in the form of non-sticking powders | |
| US3151186A (en) | Blend of butadiene-acrylonitrile rubber, polyvinyl chloride resin, and metal halide | |
| US3149183A (en) | Ternary blends of vinyl chloride polymer-styrene/acrylonitrile copolymer chlorosulfonated ethylene polymer and process for making the same | |
| JPS6121151A (ja) | 透明な成形組成物 | |
| DE19516283A1 (de) | Thermoplastische Formmasse | |
| US2803621A (en) | Thermoplastic fusion blend of emulsionprepared polyvinyl chloride resin and a small amount of butadiene: acrylonitrile copolymer rubber | |
| EP0108350B1 (en) | Thermoplastic resin composition having toughness and high heat distortion resistance | |
| CA1316287C (en) | Plasticized poly(vinyl fluoride) | |
| JPS5817546B2 (ja) | 塩化ビニル系樹脂組成物 | |
| EP0061133B1 (en) | Improved polyvinyl chloride and preparation thereof | |
| US5194497A (en) | Alloys of thermoplastic polymers containing oxetanyl groups | |
| US4349642A (en) | Ultraviolet radiation and impact resistant thermoplastic blends | |
| KR20120040148A (ko) | 열 가소성 수지 조성물 및 그 성형체 | |
| JP3541367B2 (ja) | プラスチゾル組成物 | |
| RU2045552C1 (ru) | Полимерная композиция |