NO152968B - Fremgangsmaate for regulering av fremdriftsmaskineriet i et fartoey med stillbar propell - Google Patents
Fremgangsmaate for regulering av fremdriftsmaskineriet i et fartoey med stillbar propell Download PDFInfo
- Publication number
- NO152968B NO152968B NO830013A NO830013A NO152968B NO 152968 B NO152968 B NO 152968B NO 830013 A NO830013 A NO 830013A NO 830013 A NO830013 A NO 830013A NO 152968 B NO152968 B NO 152968B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dimethyl
- benzaldehyde
- residue
- iso
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 claims description 7
- UYHCMAZIKNVDSX-UHFFFAOYSA-N (benzylideneamino)thiourea Chemical class NC(=S)NN=CC1=CC=CC=C1 UYHCMAZIKNVDSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzenecarboxaldehyde Natural products O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 3
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- -1 2,6-dimethyl-4-iso-propylbenzaldehyde thiosemicarbazone Chemical compound 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000003876 thiosemicarbazone group Chemical group 0.000 description 4
- AJQQOAYOYHVFEY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-propan-2-ylbenzaldehyde Chemical compound CC(C)C1=CC(C)=C(C=O)C(C)=C1 AJQQOAYOYHVFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- KNZSPKGFNVVCLS-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylcyclohexa-2,4-diene-1-carbaldehyde Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)(C=O)C1 KNZSPKGFNVVCLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;hydrate Chemical compound O.C1COCCO1 RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZLPCLANGIXFIE-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-prop-2-enylthiourea Chemical compound NNC(=S)NCC=C CZLPCLANGIXFIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUSNOPLQVRUIIM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(4,4-dimethyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)-n-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1NC(C)(C)CN1C(N=C1N)=NC=C1C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FUSNOPLQVRUIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- FQUDPIIGGVBZEQ-UHFFFAOYSA-N acetone thiosemicarbazone Chemical compound CC(C)=NNC(N)=S FQUDPIIGGVBZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229940042396 direct acting antivirals thiosemicarbazones Drugs 0.000 description 1
- 239000012493 hydrazine sulfate Substances 0.000 description 1
- 229910000377 hydrazine sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003584 thiosemicarbazones Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B63—SHIPS OR OTHER WATERBORNE VESSELS; RELATED EQUIPMENT
- B63H—MARINE PROPULSION OR STEERING
- B63H3/00—Propeller-blade pitch changing
- B63H3/10—Propeller-blade pitch changing characterised by having pitch control conjoint with propulsion plant control
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Aviation & Aerospace Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Ocean & Marine Engineering (AREA)
- Control Of Vehicle Engines Or Engines For Specific Uses (AREA)
- Toys (AREA)
- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
- Beans For Foods Or Fodder (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av kjemoterapeutisk virksomme benzaldehydtiosemikarbazoner.
Nærværende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte til fremstilling av terapeu-tisk virksomme benzaldehydtiosemikarbazoner med den generelle formel:
hvor R,, R2 og R:i er like eller forskjellige lavere alkylrester, idet R,, R, og R., ikke samtidig er methyl i 2, 3 og 4-stilling, og Rj er hydrogen, en alkyl- eller alkenylrest, eller en cykloalkylrest eller en morfolingruppe. Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er karakterisert ved at et med lavere alkylrester trisubstituert benzaldehyd om-settes med et alkalimetallrodanid, tiosemi-karbazid, aldehydtiosemikarbazon, som eventuelt kan være substituert med en alkyl- eller alkenylrest, eller cykloalkylrest eller morfolingruppe.
De ifølge oppfinnelsen fremstilte benzaldehydtiosemikarbazoner har kjemitera-peutisk effekt overfor virus. Forbindelsene ifølge oppfinnelsen har også aktivitet overfor et flertall seg imellom ikke beslek-tede viruser, samt også overfor bakterielle infeksjoner. Således har benzaldehydtio-semikarbazonene, hvor den aromatiske del er trisubstituert med samme eller forskjellige alkylrester, og hvor tiosemikarbazondelen eventuelt kan være substituert, fortrinnsvis med alkylrester, en høy kjemoterapeutisk aktivitet med lav toxisitet og gunstige reservasjonsforhold ved tilførsel i preparater bestemt for oral administrasjon. En særlig god aktivitet har alkyltrisubstitu-erte oxoaromatiske tiosemikarbazoner som er symmetrisk trialkylsubstituert, og hvor de to like alkylrester er bundet på begge sider av den avvikende tredje alkylsubsti-tuent som bør inneholde en forgrenet kjede. Substitusjonen i tiosemikarbazondelen øker fettoppløseligheten i sammenligning med tilsvarende forbindelser som er trisubstitu-erte i den aromatiske del. Som eksempel på forbindelser med spesielt gunstige biolog-iske egenskaper kan anføres 2,6-dimethyl-4-iso-propylbenzaldehydtiosemikarbazon og dets i tiosemikarbazondelen allyl-/isobutylsubstituerte derivat, samt 2,6-dimethyl-4-(sek./tert.)-butylbenzaldehydtiosemi-karbazon og dets i tiosemikarbazondelen allyl-/isobutylsubstituerte derivat.
De følgende eksempler vil tjene til å belyse oppfinnelsen nærmere.
Eksempel 1
En varm oppløsning av 3,6 g tiosemi-karbazid i 50 ml vann tilsettes 7 g 2,6-dimethyl-4-iso-propylbenzaldehyd i 70 ml ethanol og reaksjonsblandingen kokes under tilbakeløp i 2 timer. Dannede kry-staller skilles fra og omkrystalliseres fra eddiksyre, hvorved 2,6-dimethyl-4-isopro-pylbenzaldehydtiosemikarbazon oppnås. Smeltepunkt 216°C.
Eksempel 2
En blanding av 12 g hydrazinsulfat og 6,5 g kaliumkarbonat i 75 ml ethanol var-mes opp og tilsettes 9 g kaliumrodanid samt 12 g 2,6-dimethyl-4-sek.-butylbenzaldehyd. Reaksjonsblandingen kokes under tilbake-løp i 10 timer, fellingen skilles fra, vaskes med ethanol og slemmes opp i vann. Etter omkrystallisasjon fra eddiksyre oppnås 2,6-dimethyl-4-sek. -butylbenzaldehydtiosemi-karbazon. Smeltepunkt 200° C.
Eksempel 3
I 150 ml varm 50 pst. eddiksyre opp-løses 15 g acetontiosemikarbazon og 26,5 g 2,6-dimethyl-4-tert. -butylbenzaldehyd i 40 ml vann tilsettes, hvoretter blandingen kokes under tilbakeløp i 1 time og avkjøles. Etter nøytralisasjon med konsentrert am-moniakk samles fellingen opp og omkrystalliseres fra dioxan-vann, hvorved 2,6-dimethyl-4-tert. -butylbenzaldehydtiosemi-karbazon oppnås. Smeltepunkt 240°C.
Eksempel 4
Til en blanding av 10 g 2,6-dimethyl-4-isopropyl-benzaldehyd i 70 ml ethanol og 2 ml eddiksyre tilsettes 8 g isobutyltiose-mikarbazid i 60 ml vann, og blandingen kokes under tilbakeløp i 1 time og kjøles av. Dannet krystallmasse skilles fra og omkrystalliseres fra sprit-vann, hvorved 2,6-dimethyl-4-iso-propylbenzaldehyd-iso-butyltiosemikarbazon isoleres. Smeltepunkt 117°C.
Eksempel 5
Til en blanding av 21 g 2,6-dimethyl-4-iso-propylbenzaldehyd i 200 ml ethanol og 6 ml eddiksyre tilsettes 15,6 g allyltiosemi-karbazid i 150 ml vann og reaksjonsblandingen kokes under tilbakeløp i 3 timer og avkjøles. De dannede krystallene omkrystalliseres fra iso-propanol, hvorved 2,6-dimethyl-4-iso-propyl-benzaldehyd-allyl-tiosemikarbazon oppnås. Smeltepunkt 115° C.
Ifølge eksempel 1—5 fremstilles også følgende forbindelser: 1,3,5-tri-iso-propylbenzaldehydtiosemi-karbazon, smeltepunkt 139°C. 1,3,5-trimethylbenzaldehydtiosemikarba-
zon, smeltepunkt 237°C.
2,6-dimethyl-4-iso-propylbenzaldehyd-oktadecyltiosemikarbazon, sm.p. 60°C.
2,6-dimethyl-4-iso-propylbenzaldehyd-heptadecyltiosemikarbazon, sm.p. 57°C.
2,6-dimethyl-4-iso-propylbenzaldehyd-oleyltiosemikarbazon, olje 2,6-dimethyl-4-iso-propylbenzaldehyd-dodecyltiosemikarbazon, sm.p. 54°C. 2,6-dimethyl-4-iso-propylbenzaldehyd-undecyltiosemikarbazon, sm.p. 49°C.
2,6-dimethyl-4-iso-propylbenzaldehyd-decyl-tiosemikarbazon, sm.p. 63°C.
2,6-dimethyl-4-iso-propylbenzaldehyd-l',3'-dimethylpentantiosemikarbazon, olje
2,6-dimethyl-4-iso-propylbenzaldehyd-cyklohexyltiosemikarbazon, sm.p. 112°C.
2,6-dimethyl-4-iso-propylbenzaldehyd-morfolinotiosemikarbazon, sm.p. 174° C.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av kjemoterapeutisk virksomme benzaldehydtiosemikarbazoner med den generelle formel:
hvor R,, R> og R3 er like eller forskjellige lavere alkylrester, idet Rt, R2 og R, ikke samtidig er methyl i 2, 3 og 4-stilling, og R4 er hydrogen, en alkyl- eller alkenylrest, eller cykloalkylrest eller morfolingruppe, karakterisert ved at et med lavere alkylrester trisubstituert benzaldehyd om-settes med et alkalimetallrodanid, tiosemi-karbazid, aldehydtiosemikarbazon, som eventuelt er substituert med en alkyl- eller alkenylrest, cykloalkylrest eller morfolingruppe.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at som utgangs-aldehyd anvendes et benzaldehyd, som i 2-og 6-stilling er substituert fortrinnsvis med methylrester og i 4-stilling med en forgrenet alkylrest.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8102848A SE428792B (sv) | 1981-05-07 | 1981-05-07 | Forfarande for reglering av framdrivningsmaskineriet i ett fartyg med stellbar propeller |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO830013L NO830013L (no) | 1983-01-04 |
| NO152968B true NO152968B (no) | 1985-09-16 |
| NO152968C NO152968C (no) | 1986-09-30 |
Family
ID=20343749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO83830013A NO152968C (no) | 1981-05-07 | 1983-01-04 | Fremgangsmaate for regulering av fremdriftsmaskineriet i et fartoey med stillbar propell. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0089960B1 (no) |
| DE (1) | DE3276696D1 (no) |
| DK (1) | DK157071C (no) |
| FI (1) | FI74246B (no) |
| NO (1) | NO152968C (no) |
| SE (1) | SE428792B (no) |
| WO (1) | WO1982003831A1 (no) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3938567C1 (no) * | 1989-11-21 | 1991-04-11 | Urs Wollerau Ch Morgenthaler | |
| NO170722C (no) * | 1990-10-12 | 1992-11-25 | Oddvard Johnsen | Fremgangsmaate og innretning for oppnaaelse av optimal utnyttelse av et fartoeys fremdriftsmaskineri |
| DE4441604C2 (de) * | 1994-11-23 | 1997-09-04 | Stn Atlas Elektronik Gmbh | Schiffspropulsionsanlage mit zwei koaxialen, gegenläufig rotierenden Propellern |
| CA2921006C (en) * | 2015-02-27 | 2017-07-18 | Honda Motor Co., Ltd. | Control apparatus for outboard motor |
| SE539773C2 (en) | 2015-04-20 | 2017-11-28 | Lean Marine Sweden Ab | Method for controlling the fuel consumption of a ship |
| DE102015014857A1 (de) * | 2015-11-17 | 2017-05-18 | Man Diesel & Turbo Se | Verfahren zum Betreiben eines Schiffsantriebssystems und Schiffsantriebssystem |
| DK179755B1 (da) * | 2017-11-02 | 2019-05-08 | Frugal Technologies Aps | Fremgangsmåde til fremdriftskontrol ved hjælp af et fremdriftskontrolsystem samt anvendelse heraf |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3069548A (en) * | 1958-12-17 | 1962-12-18 | Machlett Lab Inc | Protective circuits for electron tubes |
| US3110348A (en) * | 1959-12-04 | 1963-11-12 | Escher Wyss Ag | Control device for adjusting a variablepitch marine propeller |
| SE215146C1 (no) * | 1963-12-11 | 1967-09-05 | ||
| DE1531750A1 (de) * | 1967-10-05 | 1970-02-12 | Inst Schiffbau Rostock | Anordnung zur Optimierung des Fahrbetriebes von mit Verstellpropellern angetriebenen Schiffen |
| DE1531730A1 (de) * | 1967-11-25 | 1970-02-05 | Arthur Kuppert | Windturbinensegler |
| JPS5756639A (en) * | 1980-09-19 | 1982-04-05 | Nippon Kokan Kk <Nkk> | Constant speed control for ship |
-
1981
- 1981-05-07 SE SE8102848A patent/SE428792B/sv unknown
-
1982
- 1982-05-05 EP EP82901550A patent/EP0089960B1/en not_active Expired
- 1982-05-05 DE DE8282901550T patent/DE3276696D1/de not_active Expired
- 1982-05-05 WO PCT/SE1982/000150 patent/WO1982003831A1/en active IP Right Grant
-
1983
- 1983-01-04 NO NO83830013A patent/NO152968C/no unknown
- 1983-01-07 DK DK005483A patent/DK157071C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-06-01 FI FI831965A patent/FI74246B/fi not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK5483A (da) | 1983-01-07 |
| NO152968C (no) | 1986-09-30 |
| SE428792B (sv) | 1983-07-25 |
| SE8102848L (sv) | 1982-11-08 |
| WO1982003831A1 (en) | 1982-11-11 |
| DK157071B (da) | 1989-11-06 |
| DK5483D0 (da) | 1983-01-07 |
| FI74246B (fi) | 1987-09-30 |
| DK157071C (da) | 1990-04-16 |
| FI831965A0 (fi) | 1983-06-01 |
| EP0089960A1 (en) | 1983-10-05 |
| DE3276696D1 (en) | 1987-08-13 |
| NO830013L (no) | 1983-01-04 |
| EP0089960B1 (en) | 1987-07-08 |
| FI831965L (fi) | 1983-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3168562A (en) | Substituted benzylguanidines | |
| IE46471B1 (en) | Novel oxime derivatives and their preparation | |
| CA2007127A1 (fr) | Piperidines, procedes de preparation et medicaments les contenant | |
| DK153545B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af n-substituerede derivater af 3,4,5-trihydroxy-2-hydroxymethyl-piperidin | |
| NO152968B (no) | Fremgangsmaate for regulering av fremdriftsmaskineriet i et fartoey med stillbar propell | |
| US3992441A (en) | Sulfamylbenzoic acids | |
| US2595334A (en) | Benzothiazolesulfonamides and method of preparing the same | |
| NO155814B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av antibiotikum a/16686 faktorer a1, a2, a3. | |
| NO136595B (no) | ||
| US3054822A (en) | Benzyl substituted propylamines | |
| US2858309A (en) | New aminobenzene sulfonamide | |
| NO119741B (no) | ||
| US4232031A (en) | Process for preparation of piperidyl-indoles | |
| DE2640652A1 (de) | 3-substituierte-(2-hydroxy-3-aminopropoxy)-1,2-benzisoxazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| US3055910A (en) | Hydrazinonitrofurylthiazoles | |
| NO122426B (no) | ||
| DE1946829A1 (de) | Oxadiazolderivate | |
| NO162515B (no) | Mellomprodukter. | |
| US4138399A (en) | Sulfamylbenzoic acid | |
| BARKENBUS et al. | The Beckmann Rearrangement of Some Heterocyclic Ketoximes | |
| US2556636A (en) | gamma-substituted propylamine type antihistamines | |
| US3375247A (en) | Heterocyclic compounds and methods for their production | |
| SE462913B (sv) | Foerfarande foer framstaellning av aminderivat samt anvaendning daerav foer framstaellning av histamin-h?712-antagonisten ranitidin | |
| US2826585A (en) | 2-pyridylethylmercaptopyridine-n-oxides | |
| US3133933A (en) | Certain |