NO152004B - Nye m-fenylendiaminderivater som koblerkomponenter for oksydasjonshaarfarver, samt haarfarvemidler inneholdene disse - Google Patents

Nye m-fenylendiaminderivater som koblerkomponenter for oksydasjonshaarfarver, samt haarfarvemidler inneholdene disse Download PDF

Info

Publication number
NO152004B
NO152004B NO811123A NO811123A NO152004B NO 152004 B NO152004 B NO 152004B NO 811123 A NO811123 A NO 811123A NO 811123 A NO811123 A NO 811123A NO 152004 B NO152004 B NO 152004B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
hair
acid
components
phenylenediamine
coupling components
Prior art date
Application number
NO811123A
Other languages
English (en)
Other versions
NO152004C (no
NO811123L (no
Inventor
Guenther Konrad
Norbert Maak
Edgar Lieske
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of NO811123L publication Critical patent/NO811123L/no
Publication of NO152004B publication Critical patent/NO152004B/no
Publication of NO152004C publication Critical patent/NO152004C/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/56—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lift-Guide Devices, And Elevator Ropes And Cables (AREA)
  • Load-Engaging Elements For Cranes (AREA)

Description

Oksydasjonsfarver slik de oppstår ved den oksydative kobling av en fremkallerkomponent med en koblerkomponent, spiller en foretrukket rolle ved hårfarving på grunn av deres intense farvenyanser, og deres meget gode ekthets egenskapers skyld. Som fremkallerstoffer anvendes vanligvis nitrogenba-ser som p-fenylen-diaminderivater, diaminopyridiner, 4-aminopyrazolonderivater eller heterocykliske hydrazoner. Som kobler komponenter tjener m-fenylendiaminderivater, fenoler, naftoler, resorcinderivater og pyrazoloner.
Av brukbare komponenter for oksydasjonsfarvestoffer forlanges at de ved den oksydative kobling med de foreskrevne kobler- eller fremkallerstoffer danner de ønskede farvenyanser i tilstrekkelig intensitet. De må videre ha en tilstrekkelig til meget god opptrekningsevne for menneskehår. Dessuten bør de være toksikologisk og dermatologisk ufarlige.
Ved søking etter brukbare oksydasjonsfarvestoffer estor derfor den oppgave å finne egnede komponenter som oppfyller ovennevnte forutsetninger på optimal måte.
Det er funnet at man kommer til oksydasjonshårfarver som oppfyller de stilte krav i spesiell høy grad, når man som koblerkomponenter anvender de nedenfor omtalte nye forbindelser i kombinasjon med vanlig fremkallerstoff.
Oppfinnelsens gjenstand er m-fenylendiaminderivater karakterisert ved formel I
hvori X betyr oksygen eller ikke er tilstede, mens A betyr en alkylenrest med 1-4 karbonatomer, samt deres ammonium-, alkali-eller jordalkalisalter.
Fremstilling av forbindelsene med formel I, fore-tas, idet man omsetter forbindelsene med formel II hvori X og A har den ovenfor angitte betydning, på i og for seg kjent måte blir hydrogen i nærvær av en katalysator.
Oppfinnelsens gjenstand er også hårfarvemidler pa basis av oksydasjonsfarvestoffer og vanlige fremkailer-komponenter karakterisert ved innhold av forbindelser med formel I og/eller deres ammonium-, alkali- eller jordalkalisalter som koblerkomponentei.
Ved deres anvendelse som koblerkomponenter gir forbindelsen ifølge oppfinnelsen med formel I med de vanligvis for oksydasjonshårfarver anvendte fremkallerstoffer meget intense farvetoner i blå og fiolett-området, og er således en vesentlig berikning av de oksyadtive hårfarvemuligheter. Dessuten utmerker m-fenylendiaminderivatene ifølge oppfinnelsen seg med meget gode ekthetsegenskaper av de dermed fremstilte farvninger ved god oppløslighet i vann, god lagringsbestandig-het samt ved toksikologisk og dermatologisk ufarlighet.
Hår farvemidllet på basis av oksydasjonsfarvestoffer med et innhold av m-fenylendiaminderivater med formel I og/ eller deres ammonium-, alkali- og jordalkalisalter og de i oksydasjonshårfarver vanlige fremkallerstoffer er således spesielt verdifulle komponenter på området oksydasjonshårfarver .
De som utgangsmaterial for fremstilling av m-fenylen-diaminderivater med formel I anvendte 2,4-dinitrofenylforbind-elser er en kjent stoffklasse, de kan fremstilles etter eller analogt til litteratur kjente fremgangsmåter. I denne forbind-
else henvises til Gazz. Chim. Ital. 22 I (1892), s. 242,
Ber. 13 (1880), s. 1680, Ber. 40^ (1907) s. 1596, Ber. 42
(1909), s. 1310 og J. Med. Chem. 11 (1968) s. 424.
Reduksjonen av forbindelsene med formel II med hydrogen foregår i nærvær av hydrogeneringskatalysator som f.eks. palladium, som er utfelt på aktivkull vanligvis uten ytre varmeti Iførse1.
Som eksempler for m-fenylendiaminderivater ifølge oppfinnelsen, er det å nevnte 2,4-diaminofenyleddiksyre, 2,4-diaminofenoksyeddiksyre, 3-(2,4-diaminofenyl)-propion-syre, 3-(2,4-diaminofenoksy)-propionsyre, 2-(2,4-diaminofenyl)-smørsyre, 4-(2,4-diaminofenyl)-smørsyre og 4-(2,4-diamino-fenoksy)-smørsyre.
Som eksempler for fremkallerkomponenter som kan anvendes i hårfarvemidler ifølge oppfinnelsen, er det å anføre primære aromatiske aminer med en ytterligere p-stilling be-finnende funksjonell gruppe som p-fenylendiamin, p-toluylen-diamin, p-aminofenol, n-metyl-p-fenylendiamin, N,N-dimetyl-p-fenylendiamin, N,N-dietyl-2-metyl-p-fenylendiamin, N-etyl-N-hydroksyetyl-p-fenylendiamin, N-etyl-N-hydroksyetyl-p-fenylendiamin, klor-p-fenylendiamin, N,N-Bis-hydroksyetylamino-p-fenylendiamin, metoksy-p-fenylendiamin- 2-klor, 2,6-diklor-p-fenylendiamin, 2-klor-6-brom-p-fenylendiamin, 2-klor-6-metyl-p-fenylendiamin, 6-metoksy-3-metyl-p. fenylendiamin, andre forbindelser av nevnte type som inneholder ytterligere en eller flere funksjonelle grupper som OH-grupper, NH2_grupper, NHR-grupper, NR2-grupper, idet R betyr en alkyl- eller hyd-roksyalkylrest med 1-4 karbonatomer, videre diaminopyridin-derivater, heterocykliske hydrozonderivater som 1-metyl-pyrrolidon-(2)-hydrozon, 4-aminopyrazolonderivater som 4-amino-l-fenyl-3-karbamoylpyrazolon-5, N-butyl-N-sulfobutyl-p-fenylen-diamin, tetraaminopyrimidiner som 2,4 ,5,6-tetra-aminopyrimidin, 2-metylamino-4,5,6-triaminopyrimidin, 4,5-diamino-2,6-bismetyIaminopyr imidin, 2,5-d iamino-4-dietylamino-6-mety1-aminopyrimidin, 2,4,5-tr iamino-6-d imetyIaminopyr imidin, 2,4,5-triamino-6-piperidino-pyrimidin, 2,4,5-tr iamino-6-anilino-pyr imid in, 2,4,5-tr iamino-6-morfolino-pyr imid in,
2,4,5-tr iamino-6-8-hydrooksyetyIaminopyrimidin.
I hår farvemidlene ifølge oppfinnelsen anvendes fremkallerkomponenter vanligvis i omtrent molare mengder, referert til de anvendte koblerstoffer. Når det også viser seg hensiktsmessig med molar anvendelse, så er det imidlertid ikke uheldig når koblingskomponentene kommer til anvendelse i et viss overskudd eller underskudd.
Det er videre ikke nødvendig at fremkallerkomponen-tene og kobler stoffene er enhetlige produkter, det kan også være såvel fremkallerkomponenter som også koblerstoff, blandinger av ovennevnte tilsvarende forbindelser. Dessuten kan hår farvemidlene ifølge oppfinnelsen inneholde andre kjente og vanlige koblerstoffer, såvel som også eventuelt vanlige direkttrekkende farvestoffer i blandinger hvis dette er nød-vendig for oppnåelse av visse farvenyanser.
Den oksydative kobling, dvs. fremkallingen av farv-ingen kan prinsippielt foregå som ved andre oksydasjonshårfarve-stoffer, og også ved hjelp av luftoksygen. Mest hensiktsmessig anvendes imidlertid kjemiske oksydasjonsmidler. Som sådanne kommer det spesielt i betraktning hydrogenperoksyd ellers dets tilleiringsprodukter til urinstoff, melamin og natriumborat, som blandinger av slike hydrogenperoksydtilleir-ingsforbindelser med kaliumperoksyddisulfat.
Hår farvemidlene ifølge oppfinnelsen innarbeides
for anvendelse i de tilsvarende kosmetiske tilberedninger som kremer,emulsjoner, geler eller også enkle oppløsninger, og blandes umiddelbart før bruk på håret med et av de nevnte oksydasjonsmidlene. Konsentrasjonen av slike farvetilbered-ninger av kobler-fremkallerkombinasjon utgjør 0,2 til 5 vekt-
%, fortrinnsvis 1 til 3 vekt-%. For fremstilling av kremer, emulsjoner eller geler blandes farvestoffkomponentene med de for slike preparater vanlige ytterligere bestanddeler. Som slike ekstra bestanddeler er eksempelvis å nevne fukte- eller emulgeringsmidler av anionisk eller ikkeionogen type som alkylbenzolsulfonater, fettalkoholsulfater, alkylsulfonater, fettsyrealkanolamider, ti lie i ringsprodukter av etylenoksyd til fettalkoholer, fortykningsmidler som metylcellulose,
stivelse, høyere fettalkoholer, parafinolje, fettsyrer, videre parfymeolje og hårpleiemidler som pantotensyre og cholesterol. De nevnte tilsetningsstoffer anvendes derved i de for disse formål vanlige mengder, som eksempelvis fukte-og emulgeringsmidler i konsentrasjoner fra 0,5 til 30 vekt-
%, og fortykningsmidler i konsentrasjoner fra 0,1 til 25 vekt-%, hver gang referert til den samlede tilberedning.
Anvendelsen av hårfarvemidler ifølge oppfinnelsen kan, uavhengig av om det dreier seg om en oppløsning eller emulsjon, en krem eller en gel, foregå i svakt surt, nøytralt eller spesielt alkalisert miljø ved en pH-verdi fra 8 til 10. Anvendelsestemperaturene beveger seg derved i området fra 15 til 40°C. Etter en innvirkningsvarighet på ca 30. minutter, fjernes hårfarvemiddelet fra håret som skal farves ved skyl-ling. Heretter ettervaskes håret med en mild sjampo, og tørkes.
Med hårfarvemiddelet ifølge oppfinnelsen lar det seg under anvendelse av forskjellige fremkallerkomponenter og koblerstoffer dekke et bredt spektrum av rød- til mørke brune toner. De oppnådde farvninger har gode lyse-, vaske- og friksjonsekthetsegenskaper og lar seg lett igjen fjerne med reduksjonsmidler.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler.
Eksempler.
I første rekke omtales fremstillingen av de i de følgende eksempler for de forskjellige utfarvninger som koblerkomponenter ifølge oppfinnelsen anvendte natriumsalter av 2,4-diaminofenyleddiksyre (K 1) og 2,4-diaminofenoksyeddiksyre (K 2).
A) Natriumsalt av 2,4-diaminofenyleddiksyre (K 1).
5 g 2,4-dinitrofenyleddiksyre ble oppløst i en oppløsning av 1,9 g natriumhydrogenkarbonat i 200 ml vann og redusert i nærvær av 0,3 g palladium/kull ved værelsestemperatur med hydrogen. Etter avslutningen av hydrogenopptaket, ble katalysatoren frafiltrert og filtratet inndampet i en rotasjons-fordaniper ved en badtemperatur på maksimalt 30°C. Det ble dannet 3,5 g 2,4-diaminoeddiksyrenatriumsalt.
Analyse: CgHgt^C^Na + 1,5 H20
beregnet: 5,62 % Hj 10,69 % Na
funnet : 5,30 % H; 10,7 % Na
IR-spektrum (KBr): karbonylbånd ved 1620 og 1423
cm .
B) Natriumsalt av 2,4-diaminofenoksyeddiksyre (K 2).
5 g 2,4-dinitrofenoksyeddiksyre ble oppløst i en oppløsning av 1,8 g natriumhydrogenkarbonat i 200 ml vann og redusert i nærvær av 0,3 g palladium/kull med hydrogen. Etter avslutning av hydrogenopptaket ble katalysatoren frafiltrert. Ved inndampning av filtratet i rotasjonsfordamper ved en badtemperatur på maksimalt 30°C, ble det oppnådd 2,5 g 2,4-diaminofenoksyeddiksyrenatriumsalt.
Analyse: CgH^C^Na + 1,5 H20
beregnet: 41,56 % C; 5,23 % H; 12,11 % N;
31,14 % O.
funnet : 41,80 % C; 4,94 % H; 12,0 % N;
31,4 % O.
IR-spektrum (KBr): karbonylbånd ved 1620 og 1423
cm_l.
Som fremkaller komponenter tjente følgende stoffer:
E 1: Tetraaminopyrimidinsulfat
E 2: p-toluylendiammoniumsulfat
E 3: N-metyl-p-fenylendiammoniumsulfat
E 4: N-etyl-N-hydroksyetyl-p-fenylendiammonium-sulfat
E 5: [N-£2-[N-etyl-N-(4-amino-3-metylfenyl)-amino]-ety^-metansulfonamid-sesquisulfat (monohydrat)
E 6: N-etyl-N-(2-hydroksyetyl)-1,4-fenylendiaminsulfat (monohydrat).
Hår farvemidlene ifolge oppfinnelsen ble anvendt i form av en krememulsjon. Derved ble det en emulsjon av
10 vektenheter fettalkoholer av kjedelengde C-L2-C18'
10 vektdeler fettalkoholsulfat (natriumsalt) av kjedelengde C-L2_c18
75 vektdeler vann
hver gang innarbeidet 0,01 mol av de i følgende tabell opp-førte fremkaller stoffer og kobler stoffer. Deretter ble emul-sjonens pH-verdi innstilt med ammoniakk til 9,5, og emulsjonen oppfylt med vann til 100 vektdeler. Den oksydative kobling ble gjennomført med 1% hydrogenperoksydoppløsning som oksydasjonsmiddel idet det til 100 vektdeler av emulsjonen ble satt 10 vektdeler hydrogenperoksydoppløsning. Farvekremene hver gang med ekstra oksydasjonsmiddel ble påført på 90% grånet, ikke spesielt forbehandlet menneskehår, og henlatt der i 30 minutter. Etter avslutning av farveprosessen ble håret utvasket med et vanlig hårvaskemiddel og deretter tør-ket. De derved dannede farvninger fremgår av følgende tabell 1.
C) Natriumsalt av 3-(2,4-diaminofenyl)-propionsyre. Fremstilling av 3-(2,4-dinitrofenyl)-propionsyre. 12 g 3 fenylpropionsyre ble oppløst i 48 ml konsentrert svovelsyre. Til denne oppløsning ble det dryppet en blanding av 24 ml konsentrert svovelsyre og 12 ml salpetersyre av tetthet 1,52 under omrøring, idet temperaturen ble holdt under 30°C. Etter at det var etteromrørt 3 timer ved værelsestemperatur, ble det helt på is, frasuget, vasket med vann og tørket i vakuum ved 50°C. Det ble dannet 10,6 g 3-(2,4-dinitrofenyl)-propionsyre av smeltepunkt 113-117°C.
Fremstilling av natriumsalt av 3-(2,4-diaminofenyl)-propion-syre .
3-(2,4-dinitrofenyl)-propionsyren ble ved hjelp av natriumhydrogenkarbonat overført i natriumsaltet og redusert i vanndig oppløsning tilsvarende angivelsene under pkt. A.
Av 5 g 3-(2,4-dinitrofenyl)-propionsyre ble det dannet 3,5 g 3-(2,4-diaminofenyl)-propionsurt natrium.
Analyse: CgH-Q^C^Na + 2 H20
beregnet: C 45,38 % N 11,76 %
funnet : C 45,4 % N 12,1 %
IR-spektrum: Karboksylatbånd ved 1560 og 1405 cm~l. D) Natriumsalt av 2-(2,4-diaminofenoksy)-propionsyre. Fremstilling av 2-(2,4-dinitrofenoksy)-propionsyre.
Til 40 ml til -5°C avkjølt salpetersyre av tetthet 1,52 ble det ved denne temperatur porsjonsvis satt 9,96 g 2-fenoksy-propionsyre. Etter foretatt tilsetning ble det etteromrørt ennå 10 minutter ved -5°C, og deretter opparbeidet tilsvarende omgivelser under pkt. C. Det ble dannet 14 g 2-(2,4-dinitro-fenoksy)-propionsyre av smeltepunkt 167-171°C.
Fremstilling av natriumsalt av 2-(2,4-diaminofen-oksy) -propionsyre .
2-( 2,4-dinitrofenoksy)-propionsyre ble ved hjelp
av natriumhydrogenkarbonat overført i natriumsaltet og redu-
sert i i vanndig oppløsning tilsvarende omgivelsene under pkt. A og isolert. Av 5 g 2-(2,4-dinitrofenoksy)-propionsyre ble det dannet 2,4 g av natriumsalt av 2-( 2,4-diaminofenoksy)-propionsyre.
Analyse: C9<H>1<1>N2<0>3Na + 2 H20
beregnet: C 42,52 % H 5,91 %
funnet : C 42,4 % H 5,9 %
IR-spektrum:Karboksylatbånd ved 1600 og 1412 cm~<l>. E) Natriumsalt av 2-(2,4-diaminofenoksy)-smørsyre. Fremstilling av 2-(2,4-dinitrofenoksy)-smørsyre.
Syntesen foregikk analogt angivelsene under pkt. D, idet det av 10,8 g 2-fenoksysmørsyre ble dannet 12,8 g 2-(2,4-dini-trof enoksy) -smør syre av smeltepunkt 120-123°C.
Fremstilling av natriumsalter av 2-(2,4-diaminofenoksy)-smør syr e.
Etter overføringen av natriumsaltet ble 5,3 g 2-(2,4-dinitro-fenoksy)-smørsyre redusert tilsvarende angivelsene under pkt. D og opparbeidet. Det ble dannet 3,3 g natriumsalt av 2-(2,4-diaminofenoksy)-smørsyre.
Analyse: C10H13N2°3Na + 2 H2°
beregnet: C 44,78 % N 10,45 %
funnet : C 44,7 % N 10,0 %
IR-spektrum:Karboksylbånd ved 1600 og 1412 cm~<l>.
Farvning med produktene C, D og E som koblerkomponenter og El (tetraaminopyrimidinsulfat) og E2 (p-toluylendiammoniumsulfat) som fremkallerstoffer førte til følgende resultater:

Claims (3)

1. m-fenylendiaminderivater, karakterisert ved formel I hvori X betyr et oksygenatom eller en binding, mens A betyr en alkylenrest med 1 til 4 karbonatomer, samt deres ammonium-, alkali- eller jordalkalisalter.
2. Hårfarvemiddel på basis av oksydasjonsfarvestoffer og vanlige fremkallerkomponenter, karakterisert ved at det innholder forbindelser med formel I og/eller deres ammonium-, alkali- eller jordalkalisalter som koblerkomponenter.
3. Hårfarvemiddel ifølge krav 2, karakterisert ved at det innholder fremkaller- og kobl er kombi-as j on i en mengde fra 0,2 til 5 vekt-%, fortrinnsvis 1 til 3 vekt-%, referert til hårfarvemiddel.
NO811123A 1980-05-02 1981-04-01 Nye m-fenylendiaminderivater som koblerkomponenter for oksydasjonshaarfarver, samt haarfarvemidler inneholdene disse NO152004C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803016881 DE3016881A1 (de) 1980-05-02 1980-05-02 Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO811123L NO811123L (no) 1981-11-03
NO152004B true NO152004B (no) 1985-04-09
NO152004C NO152004C (no) 1985-07-17

Family

ID=6101470

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO811123A NO152004C (no) 1980-05-02 1981-04-01 Nye m-fenylendiaminderivater som koblerkomponenter for oksydasjonshaarfarver, samt haarfarvemidler inneholdene disse

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4684371A (no)
EP (1) EP0039455B1 (no)
JP (1) JPS56169655A (no)
AT (1) ATE8250T1 (no)
DE (2) DE3016881A1 (no)
DK (1) DK150503C (no)
FI (1) FI69055C (no)
NO (1) NO152004C (no)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3309913A1 (de) * 1983-03-19 1984-09-27 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue 2,4-diaminobenzolderivate als kuppler fuer oxidationshaarfaerbemittel
US5310682A (en) * 1992-06-17 1994-05-10 Indiana University Foundation Fluorogenic reagents for detection of glycoconjugates, α-ketoacids and diketones
DE4417546A1 (de) * 1994-05-19 1995-11-23 Henkel Kgaa 2-Oxoessigsäurederivate zum Färben keratinhaltiger Fasern
FR3001386B1 (fr) * 2013-01-29 2015-06-05 Oreal Composition de teinture mettant en oeuvre au moins un coupleur de type meta-phenylenediamine substituee en position 4 dans un milieu comprenant un corps gras, procedes et dispositif

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2181057A (en) * 1937-05-24 1939-11-21 Gen Aniline Works Inc Azo dyestuffs
US2603659A (en) * 1950-06-16 1952-07-15 Du Pont Photographic developers
US3861868A (en) * 1971-03-30 1975-01-21 Procter & Gamble Dyeing human hair with oxidation dyes and arginine or a protamine protein
FR2362116A1 (fr) * 1976-08-20 1978-03-17 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
LU77995A1 (fr) * 1977-08-19 1979-05-23 Oreal Compositions tinctoriales a base de colorants directs contenant un acide(2,5-dihydroxyphenyl)carboxylique ou l'un de ses sels et procede de preparation
DE2758735A1 (de) * 1977-10-06 1979-04-19 Bristol Myers Co Oxidationsfaerbemittelzusammensetzung fuer das einfaerben keratinoeser fasern, insbesondere menschlichen haaren
FR2430932A1 (fr) * 1978-07-12 1980-02-08 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
DE2855917A1 (de) * 1978-12-23 1980-07-10 Wella Ag Mittel und verfahren zur faerbung von haaren
FR2459042A1 (fr) * 1979-06-18 1981-01-09 Oreal Nouvelles compositions tinctoriales pour cheveux contenant, comme coupleur le diamino-2,4 butoxybenzene et/ou ses sels
FR2461494A1 (fr) * 1979-07-24 1981-02-06 Oreal Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, en tant que coupleur, au moins un diamino-2,4 alkylbenzene
DE2948093A1 (de) * 1979-11-29 1981-06-11 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel
US4452603A (en) * 1980-07-17 1984-06-05 Wella Aktiengesellschaft Process for dyeing hair and composition therefor
US4286989A (en) * 1980-09-30 1981-09-01 International Business Machines Corporation Formulations for ink jet printing
US4566876A (en) * 1983-03-10 1986-01-28 Clairol Incorporated Meta-phenylenediamine coupler compounds and oxidative hair dye compositions and methods using same

Also Published As

Publication number Publication date
US4684371A (en) 1987-08-04
JPS56169655A (en) 1981-12-26
NO152004C (no) 1985-07-17
NO811123L (no) 1981-11-03
ATE8250T1 (de) 1984-07-15
FI69055B (fi) 1985-08-30
EP0039455A1 (de) 1981-11-11
FI69055C (fi) 1985-12-10
DK150503B (da) 1987-03-16
FI811007L (fi) 1981-11-03
DE3016881A1 (de) 1981-11-19
DE3164542D1 (en) 1984-08-09
EP0039455B1 (de) 1984-07-04
DK148081A (da) 1981-11-03
DK150503C (da) 1987-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5766576A (en) Oxidation hair dye compositions containing 3,4,5-triaminopyrazole derivatives and 3,4,5-triaminopyrazole derivatives
US5851237A (en) Oxidative hair dye compositions and methods containing 1--(4-aminophenyl) pyrrolidines
US4854935A (en) 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzenes and hairdye compositions based on 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzenes
US4797130A (en) Oxidative hair dye composition based on 4-amino-2-aminomethyl-phenols
US5380340A (en) Hair dye containing aminopyrazole derivatives as well as pyrazole derivatives
JPH11349564A (ja) １―（４―アミノフェニル）―２―ピロリジンメタノ―ルを含有する酸化染毛組成物及び方法
DK146374B (da) Haarfarvemiddel paa basis af oksydationsfarvestoffer
NO151570B (no) Haarfargemiddel.
US4322212A (en) Oxidation hair dyes comprising substituted benzotriazoles
JPH0717852B2 (ja) 新規アミノフエノ−ル及び酸化染毛剤中にこれを使用する方法
NZ175432A (en) N-substituted-m-toluenediamines,and hair-dye compositions
FR2492257A1 (fr) Compositions tinctoriales a base de precurseurs de colorants d&#39;oxydation et de colorants nitres benzeniques stables en milieu alcalin reducteur et leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques
EP0918051B1 (en) Novel Bis-(2,4-diaminophenoxy) benzenes and their use as coupling components in oxidative hair coloring compositions and methods
NO147302B (no) Haarfargemiddel paa basis av oksydasjonsfargestoffer
US4325704A (en) Hair dyes
NO159340B (no) Haarfargemiddel paa basis av oksydasjonsfargestoffer.
US4371370A (en) Oxidation hair dyes comprising bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkanols as coupling components
CA1036942A (en) Oxidative hair dye compositions containing n-substituted o-phenylenediamines and method for their use
NO152004B (no) Nye m-fenylendiaminderivater som koblerkomponenter for oksydasjonshaarfarver, samt haarfarvemidler inneholdene disse
FR2636062A1 (fr) Procede de preparation d&#39;(alpha), (omega)-diamines aliphatiques, compose nouveau et son utilisation en teinture capillaire
JPH11255721A (ja) 酸化塩基としてアミノ酸誘導体を含むケラチン性繊維の酸化染色用組成物及び新規なアミノ酸誘導体
FR2519643A1 (fr) Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de nitro-anilines, nouvelles nitro-anilines et leur procede de preparation
NO803288L (no) Nye koblerkomponenter for oksydasjonshaarfarver, deres fremstilling og anvendelse, samt haarfarvemidler inneholdende disse
US4661114A (en) 3-Amino-5-hydroxypyridine derivatives and hair coloring compositions containing the same
CH624296A5 (no)