DK150503B - M-phenylendiaminderivater og haarfarvemidler indeholdende disse - Google Patents

M-phenylendiaminderivater og haarfarvemidler indeholdende disse Download PDF

Info

Publication number
DK150503B
DK150503B DK148081AA DK148081A DK150503B DK 150503 B DK150503 B DK 150503B DK 148081A A DK148081A A DK 148081AA DK 148081 A DK148081 A DK 148081A DK 150503 B DK150503 B DK 150503B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
acid
hair
compounds
phenylenediamine
coupling
Prior art date
Application number
DK148081AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK148081A (da
DK150503C (da
Inventor
Guenther Konrad
Norbert Maak
Edgar Lieske
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of DK148081A publication Critical patent/DK148081A/da
Publication of DK150503B publication Critical patent/DK150503B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK150503C publication Critical patent/DK150503C/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/56—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lift-Guide Devices, And Elevator Ropes And Cables (AREA)
  • Load-Engaging Elements For Cranes (AREA)

Description

150503
Oxidationsfarvestoffer, som dannes ved oxidativ kobling af en fremkalderkomponent med en koblingskomponent, spiller som følge af deres intensive farvenuancer og deres meget gode ægthedsegenskaber en fremtrædende rolle ved 5 farvning af hår. Som fremkalderforbindelser anvendes sædvanligvis nitrogenbaser, såsom p-phenylendiaminderivater, diaminopyridiner, 4-aminopyrazolonderivater eller hetero-cykliske hydrazoner. Som koblingskomponenter anvendes m-phenylendiaminderivater, phenoler, naphtholer, resor= 10 cinolderivater og pyrazoloner.
Det forlanges af brugbare komponenter til oxidationshårfarvestoffer, at de ved den oxidative-kobling med de dertil beregnede koblings- eller fremkalderforbindelser danner de ønskede farvenuancer med tilstrækkelig intensitet. De 15 skal endvidere have en tilstrækkelig til meget god påføringsevne på menneskehår. Derudover skal de i toksikologisk og dermatologisk henseende være ufarlige.
Ved søgningen efter brugbare oxidationsfarvestoffer forelå den opgave at finde frem til egnede komponenter, der 20 opfylder de ovennævnte forudsætninger på optimal måde.
Det viste sig, at man når frem til oxidationshårfarvestoffer, som opfylder de stillede krav i særlig høj grad, når man som koblingskomponenter benytter de nedenfor beskrevne hidtil ukendte forbindelser i kombination med sæd-25 vanlige fremkalderforbindelser.
Opfindelsen angår m-phenylendiaminderivater, der er ejendommelige ved, at de har formlen I
150503 2
X - A-COOH
NH2 5 hvori X betyder et oxygenatom eller ikke er til stede, medens A står for en alkylengruppe med 1-4 carbonatomer, eller deres ammonium-, alkalimetal- eller jordalkalime= talsalte.
Forbindelserne ifølge opfindelsen kan fremstilles ved, at 10 man P?- i og for sig kendt måde omsætter forbindelser med formlen II χ - a-COOH
A>- (II) 15 io2 hvori X og A har den for formlen I angivne betydning, med hydrogen i nærværelse af en katalysator.
20 Opfindelsen angår andvidere hårfarvemidler på basis af oxidationsfarvestoffer og sædvanlige fremkalderforbindelser, hvilke midler er ejendommelige ved et indhold af forbindelser med formlen I og/eller ammonium-, alkalimetal-eller jordalkalimetalsalte’ deraf som koblingskomponenter.
25 Ved deres anvendelse som koblingskomponenter resulterer forbindelserne ifølge opfindelsen med formlen I sammen med de i almindelighed til oxidationshårfarvning benyttede fremkalderforbindelser i meget intensive farvetoner i det blå og violette område og frembyder således en væsentlig 30 berigelse af de oxidative hårfarvningsmuligheder. Derudover udmærker m-phenylendiaminderivaterne ifølge opfindelsen sig ved meget gode ægthedsegenskaber af de der- 3 150503 med opnåede farvninger, ved god opløselighed i vand, god lagringsbestandighed samt ved toksikologisk og dermatologisk ufarlighed.
Hårfarvemidler på basis af oxidationsfarvestoffer med et 5 indhold af m-phenylendiaminderivater med formlen I og/el-ler ammonium-, alkali- og jordalkalisalte deraf samt de i oxidationshårfarvemidler sædvanlige fremkalderforbindelser repræsenterer følgelig særlig værdifulde præparater på oxidationshårfarvemidlernes område.
10 De som udgangsmateriale for fremstillingen af m-phenylen= diaminderivaterne med formlen I benyttede 2,4-dinitro= phenylforbindelser repræsenterer en kendt forbindelsesklasse. De kan fremstilles ifølge eller i analogi med fra litteraturen kendte fremgangsmåder. I denne sammen-15 hæng henvises til Gazz. Chim.Ital. 22 I (1892), side 242,
Ber. 13 (1880), side 1680, Ber. 40 (1907), side 1596,
Ber. 42 (1909), side 1310 og J.Med.Chem. 11 (1968), side 424.
Reduktionen af forbindelserne med formlen II med hydrogen 20 foregår i nærværelse af hydrogeneringskatalysatorer, såsom eksempelvis palladium, der er udfældet på aktivt carbon, i almindelighed uden varmetilførsel udefra.
Som eksempler på m-phenylendiaminderivater ifølge opfindelsen kan nævnes 2,4-diaminophenyleddikesyre, 2,4-di= 25 aminophenoxyeddikesyre, 3-(2,4-diaminophenyl)-propion- syre, 3-(2,4-diaminophenoxy)-propionsyre, 2-(2,4-diamino= phenyl)-smørsyre, 4-(2,4-diaminophenyl)-smørsyre og 4-(2,4-diaminophenoxy)-smørsyre.
Som eksempler på fremkalderkomponenter, som kan benyttes 30 i hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen, kan nævnes primære aromatiske aminer med en yderligere i p-stilling tilstedeværende funktionel gruppe, såsom p-phenylendiamin, p- 150503 4 toluylendiamin, p-aminophenol, N-methy 1-p-phenylendiamin, N,N-dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-diethyl-methyl-p-phenylendiamin, N -ethyl-N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin, chlor-p-phenylendiamin, Ν,Ν-bis-hydroxyethylamino-p-5 phenylendiamin, methoxy-p-phenylendiamin, 2-chlor- og 2,6-dichlor-p-phenylendiamin, 2-chlor-6-brom-p-phe= nylendiamin, 2-chlor-6-methyl-p-phenylendiamin, 6-meth= oxy-3-methyl-p-phenylendiamin og andre forbindelser af den nævnte art, der yderligere indeholder en eller flere 10 funktionelle grupper, såsom OH-grupper, NHj-grupper, NHR-grupper eller Nl^-grupper, idet R betegner en alkyl-eller hydroxyalkylgruppe med 1-4 carbonatomer, samt endvidere diaminopyridinderivater, heterocykliske hydra= zonderivater, såsom 1-methyl-pyrrolidon-(2)-hydrazon, 15 4-aminopyrazolonderivater, såsom 4-amino-l-phenyl-3- carbamoylpyrazolon-5 og N-butyl-N-sulfobutyl-p-phenylen= diamin, tetraaminopyrimidiner, såsom 2,4,5,6-tetraamino= pyrimidin, 2-methylamino-4,5,6-triaminopyrimidin, 4,5-diamino-2,6-bismethylaminopyrimidin, 2,5-diamino-4-di= 20 ethylamino-6-methylaminopyrimidin, 2,4,5-triamino-6- dimethylaminopyrimidin, 2,4,5-triamino-6-piperidino-pyrimidin, 2,4,5-triamino-6-anilinopyrimidin, 2,4,5-triamino-6-morpholinopyrimidin og 2,4,5-triamino-6-|3-hydroxyethylaminopyrimidin.
25 I hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen anvendes fremkalder komponenterne i almindelighed i ca. molære mængder, regnet i forhold til de benyttede koblingsforbindelser.
Selv om den molære anvendelse har vist sig hensigtsmæssigt, er det imidlertid ikke nogen ulempe, når koblingskompo-30 nenten anvendes i et vist overskud eller underskud.
Det er endvidere ikke nødvendigt, at fremkalderkomponenten og koblingsforbindelsen foreligger som enhedsprodukter, idet såvel fremkalderkomponenten som koblingsmidlet kan foreligge som blandinger af de pågældende 35 ovenfor nævnte forbindelser.
5 150503
Derudover kan hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen indeholde andre kendte og sædvanlige koblingsmidler samt også eventuelt sædvanlige farvestoffer til direkte påføring i blanding, såfremt disse er nødvendige til 5 opnåelse af visse farvenuancer.
Den oxidative kobling, d.v.s. fremkaldelsen af farvningen, kan principielt ligesom i tilfælde af andre oxidationshårfarvestoffer også foregå ved hjælp af luftens oxygen. Hensigtsmæssigt anvendes imidlertid kemiske 10 oxidationsmidler. Som sådanne kommer især hydrogenper= oxid eller dettes tiIlejringsprodukter til urinstof, melamin samt natriumperborat samt blandinger af sådanne hydrogenperoxidtillejringsforbindelser med kaliumperoxid= disulfat i betragtning.
15 Hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen bliver med henblik på anvendelsen indarbejdet i passende kosmetiske præparater, såsom cremer, emulsioner, geler eller simple opløsninger og umiddelbart før anvendelsen på håret tilsat et af de nævnte oxidationsmidler. Sådanne farv-20 ningspræparaters koncentration af koblingsmiddel/fremkalder-kombination andrager 0,2-5 vægt%, fortrinsvis 1-3 vægt%.
Til fremstilling af cremer, emulsioner eller geler blandes farvestofkomponenterne med de til sådanne præparater sædvanlige yderligere bestanddele. Som sådanne yderligere 25 bestanddele kan eksempelvis nævnes befugtnings- eller emulgeringsmidler af anionisk eller ikke-ionisk type, såsom alkylbenzensulfonat, fedtalkoholsulfater, alkylsulfo= nater, fedtsyrealkanolamider, tillejringsprodukter af ethylenoxid til fedtalkoholer, fortykkelsemidler, såsom 30 methylcellulose, stivelse, højere fedtalkoholer, paraffinolie, fedtsyrer, og endvidere parfumeolier og hårplejemidler, såsom pantothensyre og cholesterol. De nævnte tilsætningsstoffer anvendes i de til disse formål sædvanlige mængder, såsom eksempelvis befugtnings- og emulgerings-35 midler i koncentrationer på 0,5 - 30 vægt% og fortykkel- 6 150503 sesmidler i koncentrationer fra 0,1 til 25 vægt%, regnet i forhold til det samlede præparat.
Anvendelsen af hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen kan, uafhængigt af om der er tale om en opløsning, en emul-5 sion, en creme eller en gel, foregå i svagt surt, neutralt eller især alkalisk miljø ved en pH-værdi fra 8 til 10. Anvendelsestemperaturen ligger i området fra 15 til 40°C. Efter en indvirkningstid på ca. 30 minutter fjernes hårfarvemidlet fra håret, som skal farves, ved 10 hjælp af skylning. Herefter bliver håret eftervasket med en mild shampoo og tørret.
Med hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen kan der ved anvendelse af forskellige fremkalderkomponenter og koblingsmidler dækkes et bredt spektrum af røde til mørke-15 brune toner. De opnåede farvninger har gode lys-, vaske-og gnideægthedsegenskaber og kan med reduktionsmidler let fjernes igen.
De efterfølgende eksempler skal belyse opfindelsen nærmere, uden at den begrænses dertil.
20 EKSEMPLER.
Først beskrives fremstillingen af de i de følgende eksempler til de forskellige farvninger som koblingskomponenter benyttede natriumsalte af 2,4-diaminophenyleddikesyre (K 1) og af 2,4-diaminophenoxyeddikesyre (K 2) ifølge opfindelsen.
25 A) Natriumsalt af 2,4-diaminophenyleddikesyre (K 1).
5 g 2,4-dinitrophenyleddikesyre blev opløst i en opløsning af 1,9 g natriumhydrogencarbonat i.200 ml vand og ved stuetemperatur reduceret med hydrogen i nærværelse af 0,3 g palladium/carbon. Efter afsluttet hydrogenoptagelse 30 blev katalysatoren frafiltreret, og filtratet blev ind- 7 150503 dampet i en rotationsfordamper ved en badtemperatur på maksimalt 30°C. Der opnåedes 3,5 g 2,4-diaminophenyl= eddikesyrenatriumsalt.
Analyse: CgHg^Na + 1,5 t^O.
5 Beregnet: 5,62% H* 10,69% Na.
Fundet: 5,30% H; 10,70% Na.
IR-spektrum (KBr) : Carbonylbånd ved 1.620 og 1.423 cm *".
B) Natriumsalt af 2,4-diaminophenoxyeddikesyre (K 2).
5 g 2,4-dinitrophenoxyeddikesyre blev opløst i en opløsning 10 af 1,8 g natriumhydrogencarbonat i 200 ml vand og reduceret med hydrogen i nærværelse af 0,3 palladium/carbon. Efter afsluttet hydrogenoptagelse blev katalysatoren frafiltreret. Ved hjælp af inddampning af filtratet i en rotationsfordamper ved en badtemperatur på maksimalt 30°C opnåedes 15 2,5 g 2,4-diaminophenoxyeddikesyrenatrdjumsalt.
Analyse: CgHg^OgNa +1,5 H20.
Beregnet: 41,56% C; 5,23% Hf 12,11% N; 31,14% O.
Fundet: 41,80% C; 4,94% H; 12,00% N; 31,40% O.
IR-spektrum (KBr): Carbonylbånd ved 1.620 og 1.423 cm 20 Som fremkalderkomponenter benyttedes følgende forbindelser: E 1: Tetraaminopyrimidinsulfat.
E 2: p-toluylendiammoniumsulfat.
E 3: N-methyl-p-phenyldiammoniumsulfat.
E 4: N-ethyl-N-hydroxyethyl-p-phenylendiammoniumsulfat.
25 E 5: [N-(2-[N-ethyl-N-(4-amino-3-methylphenyl)-amino]- ethyl)-methansulfonamid-sesquisulfat (monohydrat).
E 6: N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-1,4-phenylendiaminsulfat (monohydrat).
150503 δ Hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen blev benyttet i form af en creme-emulsion. Herved blev der i en emulsion af 10 vægtdele fedtalkoholer med kædelængden Ci2-C18' 10 vægtdele fedtalkoholsulfat (natriumsalt) 5 med kædelængden C^-C^g og 75 vægtdele vand indarbejdet 0,01 mol af de i de efterfølgende tabeller anførte fremkalderforbindelser og koblingsmidler. Derefter blev emulsionens pH-værdi indstillet på 9,5 ved 10 hjælp af ammoniak, og emulsionen blev bragt op på 100 vægtdele med vand. Den oxidative kobling blev gennemført med en 1% hydrogenperoxidopløsning som oxidationsmiddel, idet der til 100 vægtdele af emulsionen blev benyttet 10 vægtdele hydrogenperoxidopløsning. Farvecremen 15 med det tilsatte oxidationsmiddel blev påført på 90% gråt, ikke særligt forbehandlet menneskehår og efterladt dér i 30 minutter. Efter afslutning af farveprocessen blev håret vasket med et sædvanligt hårvaskemiddel og derpå tørret. De derved opnåede farvninger fremgår af den ef-20 terfølgende tabel 1.
9 150503 TABEL 1.
Γϋ) [Έ!
Koblings- Med 1% H202-opløsning
Eksempel middel Fremkalder opnået farvenuance 1 .Kl El Olivengul 2 Kl E 2 Sortblå 5 3 K 1 E 3 Turkis 4 K 2 E 4 Violetsort 5 K 2 E 5 Blåsort 6 K 2 E 6 Blåsort 7 K 2 El Mørkegrøn 10 8 K 2 E 2 Mørk violet C) Natriumsalt af 3-(2,4-diaminophenyl)-propionsyre.
Fremstilling af 3-(2,4-dinitrophenyl)-propionsyre.
12 g 3-phenylpropionsyre blev opløst i 48 ml koncentreret svovlsyre. Til denne opløsning tildryppedes en blanding 15 af 24 ml koncentreret svovlsyre og 12 ml salpetersyre med massefylden 1,52 under omrøring, hvorunder temperaturen blev holdt under 30°C. Efter at der i 3 timer ved stuetemperatur var blevet efteromrørt, blev der udhældt på is, frasuget, vasket med vand og tørret i vakuum ved 50°C.
20 Der opnåedes 10,6 g 3-(2,4-dinitrophenyl)-propionsyre med smeltepunkt 113 - 117°C.
Fremstilling af natriumsaltet af 3-(2,4-diaminophenyl)-propionsyre.
3-(2,4-dinitrophenyl)-propionsyren blev ved hjælp af natri= 25 umcarbonat overført til natriumsaltet og reduceret i vandig opløsning svarende til angivelserne under A. Ud fra 5 g 3-(2,4-dinitrophenyl)-propionsyre opnåedes 3,5 g 3-{2,4-diaminophenyl)-propionsyrenatriumsalt.
150503 ίο
Analyse: C8HllN2°2Na + 2 I^O.
Beregnet: 45/38% C; 11,76% N.
Fundet: 45,40% C; 12,10% N.
IR-spektrum: Carboxylatbånd ved 1.560 og 1.405 cm 5 D) Natriumsalt af 2-(2,4-diaminophenoxy)-propionsyre.
Fremstilling af 2-(2,4-dinitrophenoxy)-propionsyre.
Til 40 ml til -5°C kølet salpetersyre med massefylden 1,52 blev der portionsvis tilsat 9,96 g 2-phenoxypropionsyre ved denne temperatur. Efter afsluttet tilsætning blev 10 der yderligere efteromrørt i 10 minutter ved -5°C og derpå oparbejdet svarende til angivelserne under C. Der opnåedes 14 g 2-(2,4- dinitrophenoxy)-propionsyre med smeltepunkt 167 - 171°C.
Fremstilling af natriumsaltet af 2-(2,4-diaminophenoxy)-15 propionsyre.
2-(2,4-dinitrophenoxy)-propionsyren blev ved hjælp af natri= umhydrogencarbonat overført til natriumsaltet og i vandig opløsning reduceret og isoleret svarende til angivelserne under A. Ud fra 5 g 2-(2,4-dinitrophenoxy)-propionsyre 20 opnåedes 2,4 g natriumsalt af 2-(2,4-diaminophenoxy)-pro= pionsyren.
Analyse: C9HllN2^3Na + 2 H^O.
Beregnet: C = 42,52%; H = 5,91%.
Fundet: C = 42,40%; H = 5,90%.
25 IR-spektrum: Carboxylatbånd ved 1.600 og 1.412 cm~^.
11 150503 E) Natriumsalt af 2-(2,4-diaminophenoxy)-smørsyre.
Fremstilling af 2-(2,4-dinitrophenoxy)-smørsyre.
Syntesen foregik analogt med angivelserne under D, hvorved der ud fra 10,8 g 2-phenoxysmørsyre opnåedes 12,8 g 2-5 (2,4-dinitropheno:^) - smørsyre med smeltepunkt 120 - 123°C.
Fremstilling af natriumsaltet af 2-(2,4-diaminophenoxy)-smørsyre.
Med henblik på overføring til natriumsaltet blev 5,3 g 2-(2,4-dinitrophenoxy)-smørsyre reduceret og oparbejdet 10 svarende til angivelserne under D. Der opnåedes 3,3 g natriumsalt af 2-(2,4-diaminophenoxy)-smørsyre.
Analyse: C10H13N2°3Na + 2 H20.
Beregnet: C = 44,78%» N = 10,45%.
Fundet: C = 44,70%» N = 10,00%.
15 IR-spektrum: Carboxylatbånd ved 1.600 og 1.412 cm”^.
Farvningerne med produkterne C, D og E som koblingskomponenter og E 1 (tetraaminopyrimidinsulaft) og E 2 (p-toluylen= diammoniumsulfat) som fremkaldermidler førte til følgende resultater.
20 TABEL 2.
aj b)
Koblings- Med 1% H202-opløsning
Eksempel middel Fremkalder opnået farvenuance 9 C E 1 Oliven 10 C E 2 Blågrå 11 D E 1 Gråturkis 25 12 D E 2 Blågrå 13 E El Gråturkis 14 E E 2 Blågrå
DK148081A 1980-05-02 1981-04-01 M-phenylendiaminderivater og haarfarvemidler indeholdende disse DK150503C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3016881 1980-05-02
DE19803016881 DE3016881A1 (de) 1980-05-02 1980-05-02 Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK148081A DK148081A (da) 1981-11-03
DK150503B true DK150503B (da) 1987-03-16
DK150503C DK150503C (da) 1987-12-14

Family

ID=6101470

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK148081A DK150503C (da) 1980-05-02 1981-04-01 M-phenylendiaminderivater og haarfarvemidler indeholdende disse

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4684371A (da)
EP (1) EP0039455B1 (da)
JP (1) JPS56169655A (da)
AT (1) ATE8250T1 (da)
DE (2) DE3016881A1 (da)
DK (1) DK150503C (da)
FI (1) FI69055C (da)
NO (1) NO152004C (da)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3309913A1 (de) * 1983-03-19 1984-09-27 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue 2,4-diaminobenzolderivate als kuppler fuer oxidationshaarfaerbemittel
US5310682A (en) * 1992-06-17 1994-05-10 Indiana University Foundation Fluorogenic reagents for detection of glycoconjugates, α-ketoacids and diketones
DE4417546A1 (de) * 1994-05-19 1995-11-23 Henkel Kgaa 2-Oxoessigsäurederivate zum Färben keratinhaltiger Fasern
FR3001386B1 (fr) * 2013-01-29 2015-06-05 Oreal Composition de teinture mettant en oeuvre au moins un coupleur de type meta-phenylenediamine substituee en position 4 dans un milieu comprenant un corps gras, procedes et dispositif

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2181057A (en) * 1937-05-24 1939-11-21 Gen Aniline Works Inc Azo dyestuffs
US2603659A (en) * 1950-06-16 1952-07-15 Du Pont Photographic developers
US3861868A (en) * 1971-03-30 1975-01-21 Procter & Gamble Dyeing human hair with oxidation dyes and arginine or a protamine protein
FR2362116A1 (fr) * 1976-08-20 1978-03-17 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
LU77995A1 (fr) * 1977-08-19 1979-05-23 Oreal Compositions tinctoriales a base de colorants directs contenant un acide(2,5-dihydroxyphenyl)carboxylique ou l'un de ses sels et procede de preparation
DE2758735A1 (de) * 1977-10-06 1979-04-19 Bristol Myers Co Oxidationsfaerbemittelzusammensetzung fuer das einfaerben keratinoeser fasern, insbesondere menschlichen haaren
FR2430932A1 (fr) * 1978-07-12 1980-02-08 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
DE2855917A1 (de) * 1978-12-23 1980-07-10 Wella Ag Mittel und verfahren zur faerbung von haaren
FR2459042A1 (fr) * 1979-06-18 1981-01-09 Oreal Nouvelles compositions tinctoriales pour cheveux contenant, comme coupleur le diamino-2,4 butoxybenzene et/ou ses sels
FR2461494A1 (fr) * 1979-07-24 1981-02-06 Oreal Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, en tant que coupleur, au moins un diamino-2,4 alkylbenzene
DE2948093A1 (de) * 1979-11-29 1981-06-11 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel
US4452603A (en) * 1980-07-17 1984-06-05 Wella Aktiengesellschaft Process for dyeing hair and composition therefor
US4286989A (en) * 1980-09-30 1981-09-01 International Business Machines Corporation Formulations for ink jet printing
US4566876A (en) * 1983-03-10 1986-01-28 Clairol Incorporated Meta-phenylenediamine coupler compounds and oxidative hair dye compositions and methods using same

Also Published As

Publication number Publication date
FI69055B (fi) 1985-08-30
FI811007L (fi) 1981-11-03
NO811123L (no) 1981-11-03
EP0039455A1 (de) 1981-11-11
US4684371A (en) 1987-08-04
FI69055C (fi) 1985-12-10
DK148081A (da) 1981-11-03
EP0039455B1 (de) 1984-07-04
DE3016881A1 (de) 1981-11-19
DE3164542D1 (en) 1984-08-09
NO152004C (no) 1985-07-17
ATE8250T1 (de) 1984-07-15
DK150503C (da) 1987-12-14
JPS56169655A (en) 1981-12-26
NO152004B (no) 1985-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3657707B2 (ja) ３、４、５−トリアミノピラゾール誘導体を含有する酸化染毛剤並びに新規３、４、５−トリアミノピラゾール誘導体
DK158873B (da) Fremgangsmaade til stabilisering af et lyofiliseret farmaceutisk interferonpraeparat
DK148895B (da) Haarfarvningsmiddel til oxidativ farvning
DK146374B (da) Haarfarvemiddel paa basis af oksydationsfarvestoffer
US4171203A (en) Hair dye compositions containing 3,5-diamino-2-substituted-alkylbenzenes
DK168376B1 (da) Aminophenoler og vandopløselige salte deraf, fremgangsmåde til fremstilling deraf, hårfarvningsmiddel deraf og anvendelse deraf i oxidationshårfarvemidler
US4322212A (en) Oxidation hair dyes comprising substituted benzotriazoles
SE503239C2 (sv) Användning såsom kopplingsmedel av 2,4-diamino-1,3- dimetoxibensen eller ett av dess additionsalter med en syra tillsammans med en föregångare för oxidationsfärgämnen av paratyp för färgning av keratinfibrer, i synnerhet människohår, färgkompositioner för hår innehållande detta kopplingsmedel samt förfarande för färgning därmed
US4129414A (en) Oxidation hair colorants containing water-soluble polyhalogen 3-aminophenols as couplers
DK158441B (da) Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer, bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner til anvendelse i haarfarvemidlet og fremgangsmaade til fremstilling af bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner
JPH0380182B2 (da)
US4325704A (en) Hair dyes
DK150503B (da) M-phenylendiaminderivater og haarfarvemidler indeholdende disse
US6749645B2 (en) Use of 4-nitro-2,1,3,-benzoxadiazole derivatives as dyes in coloring agents for keratin fibres
NO159340B (no) Haarfargemiddel paa basis av oksydasjonsfargestoffer.
SE467724B (sv) Faergkomposition foer keratinfibrer paa basis av 2-nitro-metafenylendiaminer, foerfarande foer framstaellning av dessa foereningar och nya anvaenda 2-nitro-metafenylendiaminer
FR2636062A1 (fr) Procede de preparation d'(alpha), (omega)-diamines aliphatiques, compose nouveau et son utilisation en teinture capillaire
US4371370A (en) Oxidation hair dyes comprising bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkanols as coupling components
JPH0469604B2 (da)
JPS6241269B2 (da)
US3909190A (en) Hair dyeing process and composition containing {60 -cyano-methanesulfonamido-nitrobenzene derivatives
DK148011B (da) Haarfarvemidler paa basis af oxidationsfarvestoffer
DE2924089A1 (de) Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel
DK148055B (da) Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer
JP2515366B2 (ja) ニトロジフェニルアミン誘導体系直接染料含有染髪製剤

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed
PBP Patent lapsed