NO146954B - Nye azetidin-derivater. - Google Patents
Nye azetidin-derivater. Download PDFInfo
- Publication number
- NO146954B NO146954B NO780220A NO780220A NO146954B NO 146954 B NO146954 B NO 146954B NO 780220 A NO780220 A NO 780220A NO 780220 A NO780220 A NO 780220A NO 146954 B NO146954 B NO 146954B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- bis
- carbon atoms
- amides
- phenolamide
- phosgene
- Prior art date
Links
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical class C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 16
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N adipoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCCCC(Cl)=O PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical group [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 5
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- AOWUIAVFKKNJNM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-[6-[(4-hydroxybenzoyl)amino]hexyl]benzamide Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)NCCCCCCNC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 AOWUIAVFKKNJNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QARAXUHORATRQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;pyridine Chemical compound C1COCCO1.C1=CC=NC=C1 QARAXUHORATRQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 2-[[10-(2,2-dicarboxyethyl)anthracen-9-yl]methyl]propanedioic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(C(=O)O)C(O)=O)=C(C=CC=C3)C3=C(CC(C(O)=O)C(O)=O)C2=C1 DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930183415 Suberin Natural products 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 1
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N meta--hydroxybenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/44—Amides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Fremgangsmåte ved fremstilling av syntetiske kondensasjonspolymerer.
Oppfinnelsen angår en fremgangsmåte
ved fremstilling av nye syntetiske kondensasjonspolymerer og særlig nye og forbedrede lineære fiber- og filamentdan-nende polykarbonatamider og polyester -
amider ved omsetning av bis-fenolamider
med egnede polymeriserbare monomerer.
Blandt de lineære kondensasjonspolymerer som har oppnådd kommersiell an-vendelse er polyesterne og polyamidene.
Polyesterne er kondensasjonsprodukter av
én eller flere glykoler med én eller flere
dicarboxylsyrer, f. eks. terefthalsyre-polyesterne. Polyamider betegnes i alminnelighet som kondensasjonsprodukter av dicarboxylsyrer av amider, f. eks. nylontypen av
polymerer. Polykarbonatene representerer
en annen velkjent type syntetiske, lineære
polyestere som ofte betraktes som en spesi-ell polyester.
En annen type kondensasjonspolymerer
kjent som polyester-amidpolymerer representerer et forsøk på å kombinere fordel-ene ved polyesterne og polyamidene i en
enkelt polymer uten de ulemper som finnes
i begge typer. Disse polyester-amider ble i
alminnelighet fremstilt ved direkte sam-reaksjon av glycol, dicarboxylsyre og di-
amin, men deres egenskaper var ikke til-strekkelig gode til å gi disse materialer noen stor kommersiell verdi.
Det er følgelig et mål ved foreliggende oppfinnelse å skaffe nye og forbedrede fiber- og filament-dannende polyester- og polykarbonat-amider og særlig slike som er fremstilt av bis-fenolamid og dicarboxyl-isyrehalogenider, og av bis-fenolamid og fosgen.
Generelt oppnåes disse mål ifølge foreliggende fremgangsmåte ved å fremstille nye syntetiske lineære kondensasjonspolymerer ved å omsette et bis-fenolamid av formelen:
hvor R er et methylenradikal med 1—12 carbonatomer, en fenylen- eller nafthylen-gruppe og R, er hydrogen, et alkylradikal med 1—3 carbonatomer eller et arylradikal med 6—12 carbonatomer, med forbindelser med formlene: hvor n er et helt tall fra 0 til 12 og R2 er et halogenatom. Som halogenid ved reak-(146954). sjonen anvendes fortrinnsvis fosgen, adipylklorid eller terefthalylklorid. De ved fremgangsmåten anvendte bis-fenolamider er beskrevet i norsk patent nr. 107 634, og fremstilles ved å omsette en m-eller p-hydroxybenzosyre-ester med et di-amin hvorved man får nye bisfenolamider med en amidbro. Polymerisasjonen skjer ved emulsjon- eller initerfasepolymerisasjon eller ved en hvflken som helst av de andre egnede metoder som vanligvis anvendes ved slike reaksjoner. For fremstilling av polyesteramider ifølge foreliggende oppfinnelse oppløses et egnet bis-fenolamid i en blanding av oppløsningsmidler eller i et egnet enkelt oppløsningsmiddel såsom natriumhydroxyd, kloroform, blandinger av natriumhydroxyd og vann, og andre egnede opp-løsningsmidler. Bis-fenolamidoppløsningen bringes så i kontakt med et dicarboxylsyre-halogenid. Alifatiske polyester-amider kan fremstilles ved å omsette bis-fenolamider med syrehalogenider av egnede dicarboxylsyrer såsom oxal-, malon-, succin-, glutar-, adipin-, pimelin, suberin, sebacinsyre og lignende. Aromatiske polyesteramider kan fremstilles ved å omsette bis-fenolamider med syrehalogenider av egnede aromatiske to-verdige syrer såsom isofthalsyre, tereft-halsyre, uvitinsyre, xylidinsyre, og lignende. Polykarbonatamidene kan ifølge oppfinnelsen fremstilles ved å omsette bis-fenolamidene med egnede monomerer såsom fosgen og derivater av fosgen såsom ester-substitusj oner. Polymerene fremstilt ifølge oppfinnelsen kan angis ved følgende generelle formel hvor R er et to-verdig aromatisk eller alifatisk hydrocarbonradikal inneholdende fra 1 til 12 carbonatomer, R, er hydrogen, alkylradikaler inneholdende fra 1 til 3 carbonatomer og arylradikaler inneholdende fra 6 til 12 carbonatomer og X er valgt fra gruppen bestående av hvor n er et helt tall fra 0 til 12. Som typ-iske eksempler på polymerer som kommer under den ovenfor angitte generelle formel kan angis
Ved utførelse av oppfinnelsen anvendes vanligvis praktisk talt ekvimolekylare mengder av de to monomerkomponenter. Hvis man ønsker å fremstille en polymer med spesielle egenskaper, kan et lite over-skudd av bis-fenolamid eller av den annen monomer anvendes.
Polymerene fremstilt ifølge oppfinnelsen er nyttige til forskjellige anvendelser som krever motstandsdyktighet mot høye temperaturer og andre ødeleggende betin-gelser. Smeltepunktet av de forskjellige materialer fremstilt ifølge oppfinnelsen varierer mellom 200° og 400° C, idet de høyere smeltepunkter finnes ved de aromatiske polyester-amidmaterialer.
Oppfinnelsen skal videre belyses ved følgende eksempler hvori alle deler og pro-senter refererer seg til vekt hvor ikke annet er angitt.
Eksempel I.
Dette eksempel illustrerer fremstillingen av et polykarbonat, poly-N,N'-hexa-methylen-bis- (p-benzamid) -carbonat, ved å omsette et spesielt bis-fenolamid med fosgen. En 10 mg prøve av N,N'-hexamet-hylen-bis- (p-hydroxybenzamid) ble an-bragt i en oppløsning av 5 ml dioxan-pyri-din i like mengder, og fosgen ble boblet gjennom et kapillarrør inn i blandingen i noen minutter. Denne blanding ble heldt i methanol og polymeren samlet opp på et filter. Smeltepunktet av den tørrede polymer var ca. 285° C og filamenter kunne trekkes fra en smelte.
Eksempel II.
Dette eksempel illustrerer fremstillingen av et alifatisk polyesteramid, poly-N,N'-hexamethylen-bis- (p-benzamid) - adipat. En oppløsning av 0,006 mol N,N'-hexamethylen-bis- (p-hydroxybenzamid) i 15 ml en normal natriumhydroxyd ble bragt i forbindelse med en kloroformopp-løsning av 0,006 mol adipylklorid og filmen som dannet seg på skilleflaten mellom fas-ene ble fjernet kontinuerlig som vanlig ved interfasepolymerisasjonsfremgangsmåter. Filmen ble vasket i en blandemaskin og tørret. Smeltepunktet på materialet var 201° til 205° C og filamenter kunne trekkes fra en smelte.
Eksempel III.
Dette eksempel angir fremstillingen av et aromatisk polyesteramid, poly-N,N'-hexamethylen-bis- (p-benzamid) - terefthalat. I et blandeapparat ble der an-bragt 0,01 mol N,N'-hexamethylen-bis-(p-hydroxybenzamid), 250 ml vann, 24 ml en normal natriumhydroxyd og 0,2 g Duponol ME. Derpå ble 0,01 mol terefthalylklorid i 30 ml kloroform tilsatt til blandingen under hurtig omrøring. Etter 5 minutter ble emulsjonen sprengt ved tilsetning av en normal saltsyre og blandingen heldt i ace-ton. Polymeren ble samlet opp på et filter, oppsmeltet igjen i natriumbikarbonat, derpå vasket med vann og tørret. En differen-sial termisk analyse av prøvene viste et smeltepunkt på materialet av 380° C under spaltning.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte ved fremstilling av nye syntetiske, lineære kondensasjonspolymerer, karakterisert ved at et bis-fenolamid av formelen:
hvor R er et methylenradikal med 1 til 12 carbonatomer, en fenylen- eller nafthalen-gruppe og R, er hydrogen, et alkylradikal med 1 til 3 carbonatomer eller et arylradikal med 6 til 12 carbonatomer, omsettes med forbindelser med formelen:
hvor n er et helt tall fra 0 til 12 og R2 er et halogenatom.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1,
karakterisert ved at der som halo-
genider anvendes fosgen, adipylklorid eller terefthalylklorid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP46029864A JPS5123489B1 (no) | 1971-05-07 | 1971-05-07 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO780220L NO780220L (no) | 1972-11-08 |
| NO146954B true NO146954B (no) | 1982-09-27 |
| NO146954C NO146954C (no) | 1983-01-12 |
Family
ID=12287825
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO1611/72A NO139559C (no) | 1971-05-07 | 1972-05-05 | Fremgangsmaate for fremstilling av acylaminoalkanolderivater |
| NO780220A NO146954C (no) | 1971-05-07 | 1978-01-20 | Nye azetidin-derivater. |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO1611/72A NO139559C (no) | 1971-05-07 | 1972-05-05 | Fremgangsmaate for fremstilling av acylaminoalkanolderivater |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5123489B1 (no) |
| AT (1) | AT318562B (no) |
| AU (1) | AU466675B2 (no) |
| BE (1) | BE783086A (no) |
| CA (1) | CA1005073A (no) |
| CH (1) | CH574904A5 (no) |
| DK (1) | DK137796B (no) |
| ES (2) | ES402471A1 (no) |
| FR (1) | FR2137601B1 (no) |
| GB (1) | GB1388861A (no) |
| LU (1) | LU65291A1 (no) |
| NL (1) | NL153518B (no) |
| NO (2) | NO139559C (no) |
| SE (1) | SE393601B (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54155497U (no) * | 1978-04-21 | 1979-10-29 | ||
| GB9005318D0 (en) * | 1990-03-09 | 1990-05-02 | Isis Innovation | Antiarrhythmic agents |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL145842B (nl) * | 1969-11-28 | 1975-05-15 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | Werkwijze voor het bereiden van 1-aryloxy 3-amino 2-propanolderivaten. |
-
1971
- 1971-05-07 JP JP46029864A patent/JPS5123489B1/ja active Pending
-
1972
- 1972-05-03 GB GB2063872A patent/GB1388861A/en not_active Expired
- 1972-05-04 DK DK222872AA patent/DK137796B/da unknown
- 1972-05-04 LU LU65291D patent/LU65291A1/xx unknown
- 1972-05-04 SE SE7205864A patent/SE393601B/xx unknown
- 1972-05-05 CA CA141,454A patent/CA1005073A/en not_active Expired
- 1972-05-05 NO NO1611/72A patent/NO139559C/no unknown
- 1972-05-05 CH CH667772A patent/CH574904A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-05-05 NL NL727206111A patent/NL153518B/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-05-05 BE BE783086A patent/BE783086A/xx unknown
- 1972-05-06 ES ES402471A patent/ES402471A1/es not_active Expired
- 1972-05-08 FR FR7216316A patent/FR2137601B1/fr not_active Expired
- 1972-05-08 AT AT399172A patent/AT318562B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-05-08 AU AU42021/72A patent/AU466675B2/en not_active Expired
-
1974
- 1974-08-31 ES ES429697A patent/ES429697A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-01-20 NO NO780220A patent/NO146954C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2222471B2 (de) | 1977-06-23 |
| DK137796C (no) | 1978-10-16 |
| BE783086A (fr) | 1972-09-01 |
| NL153518B (nl) | 1977-06-15 |
| NO146954C (no) | 1983-01-12 |
| NO780220L (no) | 1972-11-08 |
| CA1005073A (en) | 1977-02-08 |
| NO139559B (no) | 1978-12-27 |
| FR2137601B1 (no) | 1975-12-26 |
| DE2222471A1 (de) | 1972-12-21 |
| CH574904A5 (no) | 1976-04-30 |
| AU466675B2 (en) | 1975-11-06 |
| AU4202172A (en) | 1973-11-15 |
| SE393601B (sv) | 1977-05-16 |
| LU65291A1 (no) | 1972-08-23 |
| AT318562B (de) | 1974-10-25 |
| GB1388861A (en) | 1975-03-26 |
| JPS5123489B1 (no) | 1976-07-17 |
| NO139559C (no) | 1979-04-04 |
| FR2137601A1 (no) | 1972-12-29 |
| DK137796B (da) | 1978-05-08 |
| NL7206111A (no) | 1972-11-09 |
| ES429697A1 (es) | 1976-10-01 |
| ES402471A1 (es) | 1976-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2163636A (en) | Process for preparing linear condensation polyamides | |
| US4387210A (en) | Process for producing aromatic polyester amide | |
| JPS6049208B2 (ja) | 高ガラス転移温度の溶融加工可能なポリ（エステルカ−ボネ−ト） | |
| US4388454A (en) | Polyester | |
| CA1156395A (en) | Process for producing an aromatic polyesterpolycarbonate | |
| US4278786A (en) | Aromatic polyamides containing ether linkages and process for producing same | |
| NO146954B (no) | Nye azetidin-derivater. | |
| US5136018A (en) | Macrocyclic polyarylate compositions of decreased crystallinity | |
| US3220975A (en) | Tri-isoamylamine catalyst in a process for preparing a polycarbonate | |
| US4418122A (en) | Electrical conductor with polyester insulating layer and method therefor | |
| US4474936A (en) | Polyesteramide and process for preparing the same | |
| US3205199A (en) | Polymers from bis-phenolamides | |
| US3275608A (en) | Polymers consisting of 1, 3, 4-oxadiazole rings linked by perfluoroalkylene and optionally, arylene radicals | |
| KR100980517B1 (ko) | 비스-하이드록시페닐 멘테인 폴리에스터 및폴리에스터/폴리카보네이트 및 이들의 제조방법 | |
| US4866154A (en) | Aromatic polyester from substituted hydroquinone and biphenyl dicarboxylic acid | |
| JPS6147871B2 (no) | ||
| US3951914A (en) | Process for preparing poly(1,4-benzamide) in cyclic sulfone media | |
| US3197434A (en) | Polycarbonamides from organic dicarboxylic acids and bis(aminopropoxyaryl)alkanes and process for producing the same | |
| JPH02182707A (ja) | 難燃性トリアリル・イソシアヌレートプレポリマーの製造方法 | |
| SU469256A3 (ru) | Способ получени сополимеров изобутилена | |
| US5218081A (en) | Method of producing aromatic polythiazole | |
| US3544528A (en) | Production of a polyacyloxamidrazone | |
| Lin et al. | Novel wholly aromatic lyotropic liquid crystalline polyesters. Synthesis, characterization, and solution properties | |
| Podkoscielny et al. | Linear polythioesters, XXIII. Products of interfacial polycondensation of 4, 4′‐dimercaptobiphenyl with acid dichlorides | |
| JPS6035367B2 (ja) | 芳香族ポリエステルアミドの製造方法 |