NO146355B - Fremgangsmaate ved fremstilling av serinol - Google Patents
Fremgangsmaate ved fremstilling av serinol Download PDFInfo
- Publication number
- NO146355B NO146355B NO783185A NO783185A NO146355B NO 146355 B NO146355 B NO 146355B NO 783185 A NO783185 A NO 783185A NO 783185 A NO783185 A NO 783185A NO 146355 B NO146355 B NO 146355B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- serinol
- hydrogenation
- dihydroxy
- mol
- methanol
- Prior art date
Links
- KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)CO KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- YTIXGBHAPNMOKU-UHFFFAOYSA-N 2-nitropropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)[N+]([O-])=O YTIXGBHAPNMOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Inorganic materials [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002872 contrast media Substances 0.000 description 2
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- FQEPHIZROZSUOU-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane-1,1-diol Chemical class CCC(O)(O)[N+]([O-])=O FQEPHIZROZSUOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKSHZBKEOGOCMW-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane-1,1-diol;sodium Chemical compound [Na].CCC(O)(O)[N+]([O-])=O XKSHZBKEOGOCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLAHLOFQCZGULS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyiminopropane-1,1-diol Chemical compound ON=C(C)C(O)O KLAHLOFQCZGULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241001517013 Calidris pugnax Species 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GXUARMXARIJAFV-UHFFFAOYSA-L barium oxalate Chemical compound [Ba+2].[O-]C(=O)C([O-])=O GXUARMXARIJAFV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940094800 barium oxalate Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av 1,3-dihydroxy i-2-amino-propan som er kjennetegnet ved at mononatriumsaltet av 1,3-dihydroxy-2-nitro-propan hydrogeneres i et polart oppløsningsmiddel i nærvær av en hydrogeneringskata-. lysator, hvoretter oppløsningen, om nødvendig, nøytraliseres og 1,3-dihydroxy-2-amino-propan isoleres fra denne.
1,3-dihydroxy -2-aminopropan som i litteraturen er kjent
som serinol, er en mindre fysiologisk godt forenlig base som er av tiltagende interesse som utgangsmateriale for fremstilling av meget godt forenlige røntgenkontrastmidler. Eksempelvis er det i DE-AS 2 547 789 og i tysk patentsøknad P 26 28 517.9 angitt de fordelaktige egenskaper til serinol-holdige røntgenkontrastmidler og fremgangsmåter for fremstilling av disse.
Tidligere er det i letteraturen beskrevet ytterst kostbare flertrinnssynteser for fremstilling av serinol, hvilke ikke er anvendbare i teknisk målestokk og som gir meget dårlige utbytter.
Således kunne D. Piloty og 0. Ruff (Ber-dtsch. Chem. Ges. 30, 2061 (1897) ut fra dihydroxyaceton etter fremstilling av dihydroxy-acetonoxim og etterfølgende reduksjon med Na-amalgam, isolere serinol-oxalat eller hydroklorid i et utbytte på 15 %.
En ytterligere syntesegang er beskrevet av E. Schmidt og
R. Wilkendorf (Ber. dtsch. Chem. Ges. 52, 389 (1919). Forfatterne kondenserte paraformaldehyd og nitromethan i nærvær av vandig kalilut og overførte reaksjonsproduktet uten isolering av mellom-produktet i natriumsaltet av 1,3-hydroxy-2-nitropropan. Natriumsaltet som tjente som utgangsprodiikt for følgende reakjonstrinn,
ble utfelt i et utbytte på 91 % med 2 mol methanol. For å kunne overføre nitrogruppen til aminogruppe, er det etter forfatternes erfaring nødvendig å fremstille den fri nitroforbindelse før hydrogeneringen. Omvandlingen av natriumsaltet av en nitroforbindelse i den fri nitroforbindelse er dog i alminnelighet ledsaget av bireaksjoner.
Ifølge Houben-Weyl, Bd. X/1 S. 456(1969) skjer ikke fremstil-lingen av fri nitro-propandioler med mineralsyrer henholds-vis bare i ganske små mengder. Schmidt og Wilkendorf omsetter natriumsaltet med saltsyre i ether og isolerer det ikke fullsten-dige rene 1,3-dihydroxy-2-nitropropan i et utbytte på 59 %.
Den etterfølgende katalytiske hydrogenering skjer etter forfatternes erfaring med en Pd-barium-sulfat-katalysator best i oxalsyre-løsning. I nøytral' løsning forløper reaksjonen meget langsomt og i alkalisk eller mineralsur løsning overhodet ikke.
Fra den oxalsure løsning isoleres det nøytrale oxalat av 1,3-dihydroxy-2-aminopropan i et utbytte på 93 %. Derfra frigis tilslutt serinol som en viskøs væske ved utfelling av barium-oxalat ved hjelp av bariumhydroxydløsning uten angivelse av noe utbytte.
Et mål med foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe en forbedret, vitenskapelig anvendbar metode for fremstilling av serinol. Det er ganske overraskende funnet at istedet for den meget vanskelige fremstillbare fri 2-nitropropan-1,3-diol kan det teknisk lett tilgjengelige rene natriumsalt under egnede be-tingelser hydrogeneres til serinol. Forbedringen ligger på den ene side i den teknisk enkle fremstilling av serinol i en entrinns-metode, og på den annen side ved at det gjennom undertrykkelse av bireaksjoner oppnås et produkt i et utbytte på 82 % med meget høy renhetsgrad, og som for første gang foreligger i krystallform.
Den nye fremgangsmåte er i motsetning til den ovenfor beskrevne tretrinnsmetode en entrinnsprosess ved hvilken, i nærvær av en vanlig hydrogeneringskatalysator natriumsaltet av 1,3-dihydroxy-2-nitropropan, som kan inneholde 2 mol vann eller 2 mol methanol,
kan hydrogeneres til serinol.
For nøytralisering av den under hydrogeneringen dannede natronlut kan reakjsonsblandingen tilsettes en puffret syre slik som f.eks. ammoniumklorid, ammoniumsulfat, ammoniumfosfat og lignende. Natriumsaltet av denne syre skal ved opparbeidelse av hydrogenerings-blandingen være godt separerbar. Hydrogeneringen forløper imidlertid godt uten tilsetning av et for nøytralisering av natronlut egnet stoff eller med underskytende mengde. I hvert tilfelle er det imidlertid nødvendig før destillasjonen av reaksjonsblandingen å nøy-tralisere resten av natronluten.
Hydrogeneringen utføres under anvendelse av vanlige metall-holdige hydrogeneringskatalysatorer. Som hydrogeneringskatalysator kan eksempelvis nevnes: nikkel-, palladium-, platina- eller rhodium-holdige katalysatorer slik som f.eks. Pd-bariumsulfat, Pt-IV-oxyd, Rd-kull og fortrinnsvis Raney-nikkel eller nikkel-blandingsmateri-aler.
Som reaksjonsmedium er alle ved hydrogeneringen anvendbare inerte løsningsmidler egnet, så fremt de løser serinol, f.eks. lavere alkoholer slik som methanol, ethanol, isopropanol og vann og blandinger av disse. Da det ved hydrogeneringen ikke er gunstig å innføre høykonsentrerte løsninger, anvendes det fortrinnsvis 5-
25 % Na-saltløsninger.
Hydrogeneringen kan utføres så vel ved romtemperatur som
ved lavere eller høyere temperaturer. For utførelse av reaksjonen, som forløper eksotermt, anvendes det fortrinnsvis en tem-peratur mellom 0 og 80°C.
Hydrogeneringen kan finne sted ved normalt trykk eller ved forhøyet trykk, hvorved et hydrogentrykk på 1-100 atm. anses som gunstig.
Etter hydrogeneringen blir reaksjonblandingen, eventuelt etter tilsetning av et nøytralisasjonsmiddel, på vanlig måte opp-arbeidet. Eksempelvis kan løsningsmidlet avdestilleres og det gjenværende uorganiske salt kan utfelles og fraskilles. Den urene serinol kan eventuelt renses ved destillasjon.
Fremstilling av utgangsmateriale.
En løsning av 48,8 g (0,8 mol) nitromethan i 750 cm 3 methanol ble tilsatt 83 g paraformaldehyd (2,76 mol). Etter tilsetning av 15 dråper 33 % vandig KOH ble reaksjonsblandingen oppvarmet til kokning under omrøring.Til den klare løsning ble under isavkjøling og omrøring dråpevis tilsatt en løsning av 54 g natriumethylat (1,0 mol) i 350 cm 3 methanol. Natrium-nitropropandiolen krystalliserte ut med 2 mol methanol.
Utbytte: 151 g = 91 % av teoretisk.
200 g av den urene forbindelse ble løst i 1 liter vann.
Den mørkebrune løsning ble inndampet til en grøt. Det utkrystalli-serte bunnfall ble fraskilt og vasket med meget lite vann. Etter tørking ved 30 °C (i vakuum) ble det erholdt 138,7 g (76,7 %) av natriumsaltet av 1,3-dihydroxy-2-nitropropan som dihydrat.
Smeltepunkt: 110-112°C (under spaltning).
Eksempel 1
1,3-dihydroxy-2-amino-propan; serinol.
71,6 g (400 mmol) Na-nitro-propandiol-dihydrat ble suspendert i 900 ml methanol. Etter innføring i trykkautoklav ble 17,1 g (320 mmol) ammoniumklorid og 8 g Raney-nikkel tilsatt. Hydrogeneringen startet ved 70 atm. hydrogen og romtemperatur. Hydrogenopptaket var fullført i løpet av få timer. Deretter ble kata-lysatoren fraskilt og løsningen tilsatt 4,3 g (80 mmol) ammoniumklorid. Methanoleh ble avdestillert i vakuum og den oljeaktige residum ble spylt med 80 ml isopropanol på en fritte. Koksaltet, ble fraskilt og kastet. Fra filtratet ble isopropanolen avdestillert i vakuum. Serinol ble destillert i vakuum ved Kp^ 136-138°C.
Utbytte: 27,5 g = 75,5 %. Renhet på basis av gaskromatogreff i = 99,6 %. Etter lengre henstand eller ved poding krystalliserte serinol.
Smeltepunkt ca. 50°C.
Analogt med eksempel 1 ble en rekke lignende forsøk gjennomført for å fastslå fremgangsmåtens variasjonsbredde. Den etterfølgende tabell viser de erholdte resultater.
Eksempel 9
I en 1-liters autoklav med magnetisk rører ble en suspensjon av
41.4 g = 0,2 mol natrium-nitro-propandiol-1,3 med 2 mol krystallmethanol i 450 ml methanol med 8,6 g = 0,16 mol ammoniumklorid og 4 g av en 10 % palladium-carbonkatalysator hydrogenert ved et ut-gansgtrykk på 70 at hydrogen og ved romtemperatur. Etter noen
timer stanset hydrogenopptaket ved 3 2 at. Opparbeidelsen fant sted som beskrevet i eksempel 1 under tilsetning av 2,15 g ■ ammoniumklorid og ga ved destillasjonen 13,1 g = 71,5 % av teoretisk av serinol, Kpg 134-137°C, renhet etter gasskromatografi .= 98.5 %.
Eksempel 10
I en 1 liters autoklav med magnetisk omrøring ble en suspensjon av 41,4 g = 0,2 mol natrium-nitro-propandiol-1,3 med ca. 2 mol krystallmethanol i 450 ml methanol hydrogenert med 7,0 g = 0,13 mol ammoniumklorid og 4 g av en 10 %<1>s palladium-kull-katalysator ved et trykk på 60 at. hydrogen ved romtemperatur. Efter få timer stanset hydrogenopptaket ved 22 at.
Opparbeidelsen ble foretatt som beskrevet i eksempel 1 med den unntagelse at den tilstedeværende 0,07 mol frie natronlut ikke ble nøytralisert med ammoniumklorid, men med 0,07 mol av en konsentrert vandig saltsyre. Utbytte efter destillasjon lik 13,3 g - 72,5 % av teoretisk; kpg k34 - 137°C, renhet efter gasskromatografi 98,9 %.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av 1,3-dihydroxy-2-amino-propan, karakterisert ved at mononatriumsaltet av 1,3-dihydroxy-2-nitro-propan hydrogeneres i et polart oppløsningsmiddel i nærvær av en hydrogeneringskatalysator, hvoretter oppløsningen, om nødvendig, nøytraliseres og 1,3-dihydroxy-2-amino-propan isoleres fra denne.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2742981A DE2742981C2 (de) | 1977-09-21 | 1977-09-21 | Verfahren zur Herstellung von SerinoK 13-Dihydroxy-2-amino-propan) |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO783185L NO783185L (no) | 1979-03-22 |
| NO146355B true NO146355B (no) | 1982-06-07 |
| NO146355C NO146355C (no) | 1982-09-15 |
Family
ID=6019771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO783185A NO146355C (no) | 1977-09-21 | 1978-09-20 | Fremgangsmaate ved fremstilling av serinol. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4221740A (no) |
| EP (1) | EP0001274B1 (no) |
| JP (1) | JPS5452019A (no) |
| AT (1) | AT359990B (no) |
| DE (2) | DE2742981C2 (no) |
| DK (1) | DK149088C (no) |
| IT (1) | IT1098865B (no) |
| NO (1) | NO146355C (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3130082C2 (de) * | 1981-07-30 | 1984-10-04 | Buss Ag, Basel | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminopropandiol-(1,3)(Serinol) |
| DE3533801A1 (de) * | 1985-09-21 | 1987-04-02 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung des natriumsalzes des 2-nitropropandiol-1,3 |
| US4978793A (en) * | 1988-06-23 | 1990-12-18 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Novel process for the preparation of serinol |
| US5053545A (en) * | 1988-12-02 | 1991-10-01 | Angus Chemical Company | Method of preparing amino alcohols |
| KR100286570B1 (ko) * | 1999-03-09 | 2001-03-15 | 남창우 | 세리놀의 제조방법 |
| DE102012104679A1 (de) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | Westfälische Wilhelms-Universität Münster | Biotechnologische konversion von glycerin zu 2-amino-1,3-propandiol (serinol) in rekombinanten escherichia coli |
| US8653306B1 (en) * | 2011-12-28 | 2014-02-18 | Penn A Kem LLC | Process for production of serinol and its bis-adduct |
| CN103508905B (zh) * | 2012-06-26 | 2017-12-12 | 北京华清润德科技有限公司 | 一种丝氨醇合成的新技术 |
| JP2024514435A (ja) | 2021-03-22 | 2024-04-02 | ブラッコ・イメージング・ソシエタ・ペル・アチオニ | セリノールの工業的合成 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2587572A (en) * | 1949-04-27 | 1952-02-26 | Commercial Solvents Corp | Process for production of amino hydroxy compounds by hydrogenation of nitro hydroxy compounds |
| US3564062A (en) * | 1968-03-15 | 1971-02-16 | Commercial Solvents Corp | Production of nitroalkanols |
-
1977
- 1977-09-21 DE DE2742981A patent/DE2742981C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-09-06 DK DK393778A patent/DK149088C/da active
- 1978-09-14 JP JP11321378A patent/JPS5452019A/ja active Granted
- 1978-09-18 US US05/943,094 patent/US4221740A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-09-18 EP EP78100915A patent/EP0001274B1/de not_active Expired
- 1978-09-18 DE DE7878100915T patent/DE2860241D1/de not_active Expired
- 1978-09-20 IT IT27871/78A patent/IT1098865B/it active
- 1978-09-20 NO NO783185A patent/NO146355C/no unknown
- 1978-09-20 AT AT678078A patent/AT359990B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2860241D1 (en) | 1980-12-04 |
| AT359990B (de) | 1980-12-10 |
| NO783185L (no) | 1979-03-22 |
| JPS6218541B2 (no) | 1987-04-23 |
| IT1098865B (it) | 1985-09-18 |
| JPS5452019A (en) | 1979-04-24 |
| EP0001274B1 (de) | 1980-08-20 |
| DE2742981B1 (de) | 1979-03-22 |
| DK393778A (da) | 1979-03-22 |
| ATA678078A (de) | 1980-05-15 |
| NO146355C (no) | 1982-09-15 |
| US4221740A (en) | 1980-09-09 |
| EP0001274A3 (en) | 1979-07-11 |
| IT7827871A0 (it) | 1978-09-20 |
| DK149088B (da) | 1986-01-20 |
| DE2742981C2 (de) | 1979-11-08 |
| EP0001274A2 (de) | 1979-04-04 |
| DK149088C (da) | 1986-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO146355B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av serinol | |
| PL163884B1 (pl) | Sposób wytwarzania fluoksetyny PL PL PL | |
| NO135140B (no) | ||
| US4329497A (en) | Method for the production of 4-hydroxyphenylacetic acid | |
| US3255249A (en) | 2-branched lower alkyl-amino-1-(indan-, hydrogenated indan- and hydrogenated naphth-2-yl) lower alkanols | |
| NO823439L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 5-fenyl-25-pentanol | |
| US2783277A (en) | Tertiary nu, nu-dialkyl benzyl amines | |
| SU1327786A3 (ru) | Способ получени римантадина | |
| US2783257A (en) | Preparation of a higher aliphatic ketone | |
| EP1109788B1 (en) | Chemical process for preparing 2-hydroxy-6-trifluoromethylpyridine | |
| US2018213A (en) | 4-alkyl- and 4-aralkyl-dihydro-resorcinols and process for the manufacture of same | |
| US4474986A (en) | Preparation of propafenone | |
| US5777170A (en) | Process for the preparation of a naphthylbutanone | |
| HU186528B (en) | Process for producing tetronnoic acid | |
| US3119872A (en) | Process for aliphatic 1, 3-diamines | |
| NO143154B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av sulfamoylbenzosyrer | |
| NO153688B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 2-isopropylaminopyrimidin | |
| US2850508A (en) | Hydrogenation of kojic acid to hexahydrokojic acid | |
| US2745883A (en) | Production of trichlorobenzenes | |
| US3202703A (en) | 1, 4-bis (omicron-chlorobenzylamino)-cyclohexane and salt thereof | |
| SU148810A1 (ru) | Способ получени бета-арилоксиэтилдиметиламинов | |
| DE2414772C3 (de) | H33-Diphenylpropyl)-2-methyl-3phenylaziridin und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| US4629808A (en) | Process for hydrolyzing nitriles | |
| US2087134A (en) | Dichloro compound of morphine and process for the manufacture of desoxymorphine c and dihydrodesoxymorphine d | |
| US3388155A (en) | 4, 4-dihalo-2-(4-biphenylyl)-3-butenoic acids |