NO145799B - Fotoherdbar blanding paa basis av en akrylat-terminert poly-uretan-forpolymer og en fotosensibilisator - Google Patents
Fotoherdbar blanding paa basis av en akrylat-terminert poly-uretan-forpolymer og en fotosensibilisator Download PDFInfo
- Publication number
- NO145799B NO145799B NO781503A NO781503A NO145799B NO 145799 B NO145799 B NO 145799B NO 781503 A NO781503 A NO 781503A NO 781503 A NO781503 A NO 781503A NO 145799 B NO145799 B NO 145799B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- mixture
- prepolymer
- photosensibilizer
- uretan
- photographable
- Prior art date
Links
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 claims description 2
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 claims 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- KYNFOMQIXZUKRK-UHFFFAOYSA-N bishydroxyethyldisulfide Natural products OCCSSCCO KYNFOMQIXZUKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OELQSSWXRGADDE-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-eneperoxoic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OO OELQSSWXRGADDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229920003054 adipate polyester Polymers 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- -1 benzoin ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/372—Sulfides, e.g. R-(S)x-R'
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
- C08F299/06—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyurethanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
- Y10T428/31576—Ester monomer type [polyvinylacetate, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31598—Next to silicon-containing [silicone, cement, etc.] layer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31935—Ester, halide or nitrile of addition polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fotoherdbar blanding av den art som er angitt i krav 1 med anvendelse av et spesielt reaktivt fortynningsmiddel i blandingen..
Disulfidbindingens evne til å spaltes når den utsettes for bestråling av passende bølgelengde og tjene som fotoinitiator ved fremstilling av blokk-kopolymerer med polyeter-uretaner og vinyl-monomerer er beskrevet av Fildes and Tobolsky i Journal of Polymer Science: Part A- I, Vol. 10, s 151 - 161, (1972).
I henhold til oppfinnelsen tilveiebringes en fotoherdbar blanding inneholdende som reaktivt fortynningsmiddel en forbindelse med formel I:
1 8
hvor R betegner hydrogen eller metyl, og R -R uavhengig av hverandre betegner hydrogen, metyl eller etyl.
En slik blanding er en væske som er herdbar til et fast stoff
ved eksponering av aktinisk bestråling i det ultrafiolette området av det elektromagnetiske spektrum og er således nyttig ved fremstilling av herdede filmer og belegg for trykking, be-handling av tre, gulvbelegg og lignende. En blanding inneholdende en slik forbindelse er en lawiskøs væske som er nyttig ved
akrylatterminerte uretan-forpolymersystemer for å senke deres viskositet og for å til-veiebringe forlengbarhet og fleksibilitet til UV-herdede filmer fremstilt derav.
Oppfinnelsen er således særpreget ved det som er angitt i krav l!skarakteriserende del.
En fremgangsmåte ved fremstilling av forbindelsene av formel I skal vises under henvisning til en spesiell utførelsesform, nemlig dithiodiglykol-diakrylat (II).
For å fremstille forbindelsen med formel II behandles dithiodiglykol
med et overskudd av etylakrylat i nærvær av polymerisasjonsinhibitorer og en transforestringskatalysator under en samtidig oppvarming til en temperatur som er tilstrekkelig til å avdestillere frigjort etanol i et tidsrom tilstrekkelig til etanolavgivelsen opphører. Fenothiasin og nitrobenzen er velegnede som polymerisasjonsinhibitorer og gjennombobling av luft gjennom reaksjonsblandingen er også en velegnet inhi-beringsmetode selv om enhver kjent inhibitor naturligvis vil være nyttig.
En hvilken som helst kjent transforestringskatalysator kan også anvendes og "Tyzor TPT" (triisopropyl-titanat) er en spesielt velegnet katalysator. Reaksjonen kan lett utføres under anvendelse av et overskudd av akrylsyre-ester som oppløsnings-middel, eller om ønsket kan et inert oppløsningsmiddel også anvendes. Den eksakte tid og temperatur for reaksjonen er ikke spesielt kritisk. En temperatur som akkurat er tilstrekkelig til å avdestillere alkohol som er frigjort fra akrylsyre-esteren under reaksjonen uten å forårsake unødvendig fordampning av reaktantene■vil åpenbart være ønskelig. Reaksjonen kan fort settes inntil det er bestemt at i det vesentlig all slik frigjort alkohol er fjernet fra reaksjonsblandingen og at ytter-ligere mengder ikke lenger avgis. En fagmann vil forstå at andre kjente akrylat eller metakrylat-estere kan anvendes på en tilsvarende måte som det viste etylakrylat og vil være full-stendig ekvivalent med dette for fremstilling av forbindelser med formelen I.
En fagmann vil også forstå at selv om fremstillingen av forbindelsen med formel I vises under anvendelse av dithiodiglykol,
man kan også anvende andre monomere polythiodiglykoler i tilsvarende reaksjoner for å fremstille andre monomere forbindelser av formelen I.
Disse polythiodiglykoler har formelen:
hvori R 1 -R 8 har de tidligere angitte betydninger. Egnede frem-gangsmåter for fremstilling av disse polythiodiglykoler er vist i US-Patent nr. 2.754.333 og Tysk Patent nr. 1.093.790.
Under anvendelse av blandingen i henhold til foreliggende oppfinnelse kan denne påføres som et belegg på et substrat og herdes ved anvendelse.av aktinisk bestrålning, fortrinnsvis UV-lys, under innarbeidelse av en fotoinitiator på vanlig måte. Det er åpenbart at konvensjonelle fyllstoffer, som er ikke-opake for den spesielt anvendte bestrålning, samt andre additiver kan anvendes om ønsket.
Forbindelsen av formel I anvendes som reaktive for-tynningsmidler i konvensjonelle kjente strålingsherdbare systemer fremstilt fra kjentepolyuretanbaserte akrylat-terminerte forpolymerer.
Disse forpolymerer er vanligvis basert på hydroksy-terminerte polyetere eller polyestere som er polyisosianat-endebeskyttet og deretter omsatt med tilstrekkelig akrylat eller metakrylat-hydroksyester for omsetning med i det vesentlige alle frie iso-cyanat-grupper.
Fotosensibilisatorenesom anvendes i slike systemer er velkjente innen teknikkens stand og benzoin-etere er velegnet for slik anvendelse.
Forbindelsene med formel I vil når de blandes på konvensjonell måte i disse blandinger virke som viskositetssenkende midler og bibringe større fleksibilitet og strekkbarhet i de herdede filmer fremstilt fra slike blandinger.
Belegning og herdning av disse blandinger på en hvilken som helst ønsket overflate vil naturligvis utføres på konvensjonell måte, slik som indikert ovenfor når det gjelder anvendelse av forbindelser av formel I .
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel 1
Fremstilling av dithiodiglykol-diakrylat
En blanding av dithiodiglykol (1 mol), etyl-akrylat (5,5 mol), fenotiasin (0,224 g) og nitrobenzen (0,112 g) oppvarmes under tilbakeløp mens blandingen langsomt gjennomspyles med luft.
En liten mengde av dampkondensatet oppsamles og fjernes for å sikre tørrhet. Etter avkjøling tilsettes triisopropyl-titanat ("Tyzor TPT") (5,6 g) og blandingen oppvarmes igjen under til-bakeløp mens en langsom luftstrøm føres gjennom blandingen. Blandingen oppvarmes under tilbakeløp og dampkondensatet oppsamles og fjernes fra reaksjonsblandingen. Den første fraksjon (100 ml) oppsamles ved den temperatur i blandingen på 90°-100,5°C og ved en damptemperatur på 79° - 87°C.
En andre fraksjon (102 ml) oppsamles ved en temperatur i reaksjonsblandingen på 101°- 105°C og ved en damptemperatur på 81° - 87°C. En tredje fraksjon (120 ml) oppsamles ved en temperatur i reaksjonsblandingen på 107°-115°C og en damptemperatur på 34°- 87°C. En fjerde fraksjon (100 ml) oppsamles ved den temperatur i reaksjonsblandingen på 69°-94°C, en damptemperatur på 40°- 52,5°C ved et våkum på 300 - 335 mm Hg.
Det gjenværende etylakrylat fjernes under våkum ved 1,8 -2,0 mm Hg. Residuet i reaksjonskaret filtreres og den ønskede forbindelse erholdes som en klar gylden væske med lav viskositet (248,9 g).
Analyse for C]_oHi4S2°4
Beregnet: C, 45,8 %, H, 5,34 %; S 24,4 %. Funnet: C, 45,9 %, H, 5,97 %; S 24,97 %. Syretall: 0,81; OH nr. 1,17; % Umettet. 0,6582
En prøve av produktet ble vasket med destillert vann og tørket.
Syretall: 0,49; OH nr. 1,0; % Umettet. 0,665.
Eksempel 2
Strålingsherbare polymerblandinger ble fremstilt basert på en etylakrylat-terminert uretan-forpolymer fremstilt ved endebeskyttelse av en 80/20 etylen-glykol/propylen-glykol-adipat polyester-polyol med toluendisocyanat til et NCO-innhold på 1,6 5 % og deretter endebeskyttelse med hydroksy-etylakrylat. Blandingens sammensetning fremgår av tabell 1.
Blandingene støpes til 0,25 mm tykke filmer på et silikon-slipt papir og herdes ved hastigheter på 3 m/min, 12 m/min og 18 m/min under anvendelse av en "QC 120 2 AN Processor" (PPG Industries Inc., Radiation Polymer Co.) under to 30 cm lamper med en linjaer effekttetthet på 79 W/cm. Viskositetene av blandingene 1,2 og 4 var større enn 14 800 centistoke før herding, mens viskositeten for blanding 3 lå i området 9350 -
14 800 centistoke.
Det ble observert noen få "fish eyes" og "orange peel" effekt for alle filmene. Herding ved 6 m/min ga ingen "cotton"-effekt for blandingene 1, 3 og 4 og svært lite "cotton" for blanding 2. Herding ved 12 m/min ga noe "cotton" for blanding 1, litt "cotton" for blanding 2 og 3 og svake spor av "cotton" for balnd-ing 4. Kraftig "cotton"-effekt ble observert for blanding 1 ved 18 m/min mens blanding 2 viste litt "cotton", blanding 3 utviste noe "cotton" mens blanding 4 viste kun svake spor av "cotton". Blandingene 1 og 3 hadde en sterk søt lukt etter herding, mens blandingene 2 og 4 luktet sterkt. De fysikalske egenskaper for de herdede filmer er vist i tabell II.
Claims (1)
1. Fotoherdbar blanding på basis av en akrylat-terminert poly-uretanforpolymer og en fotosensibilisator, karakterisert ved at den som reaktivt fortynningsmiddel inneholder en forbindelse med formelen I
1 8
hvor R betegner hydrogen eller metyl og R -R uavhengig av hverandre betegner hydrogen, metyl eller etyl.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/791,756 US4131716A (en) | 1977-04-28 | 1977-04-28 | Acrylic acid esters of polythiodialkanols and related compounds |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO781503L NO781503L (no) | 1978-10-31 |
| NO145799B true NO145799B (no) | 1982-02-22 |
| NO145799C NO145799C (no) | 1982-06-02 |
Family
ID=25154695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO781503A NO145799C (no) | 1977-04-28 | 1978-04-27 | Fotoherdbar blanding paa basis av en akrylat-terminert poly-uretan-forpolymer og en fotosensibilisator |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4131716A (no) |
| JP (2) | JPS53135924A (no) |
| AU (1) | AU515461B2 (no) |
| BE (1) | BE866411A (no) |
| BR (1) | BR7802617A (no) |
| CA (1) | CA1139779A (no) |
| CH (1) | CH631439A5 (no) |
| DE (1) | DE2817022A1 (no) |
| DK (1) | DK147284C (no) |
| FR (2) | FR2388841B1 (no) |
| GB (1) | GB1588656A (no) |
| IT (1) | IT1107211B (no) |
| NL (1) | NL7804553A (no) |
| NO (1) | NO145799C (no) |
| SE (1) | SE7804668L (no) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4402887A (en) * | 1978-03-14 | 1983-09-06 | Dainippon Ink And Chemicals Inc. | Sheet-like articles of polyvinyl chloride |
| US4198465A (en) * | 1978-11-01 | 1980-04-15 | General Electric Company | Photocurable acrylic coated polycarbonate articles |
| US4271223A (en) * | 1978-11-02 | 1981-06-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Plastic film label stock |
| US4535024A (en) * | 1982-11-01 | 1985-08-13 | Transfer Print Foils, Inc. | Gloss black metalized product and method of preparation |
| JPH0519929Y2 (no) * | 1987-06-30 | 1993-05-25 | ||
| JP2570776B2 (ja) * | 1987-11-13 | 1997-01-16 | 三菱瓦斯化学株式会社 | イオウ含有脂肪族系アクリル化合物 |
| AU735154B2 (en) | 1998-03-02 | 2001-07-05 | Tokuyama Corporation | Photochromic curable composition |
| EP2420523A1 (en) | 2003-04-17 | 2012-02-22 | Polymeright Inc. | Poly((Polythioalkyl)Esters) |
| US8158726B2 (en) | 2003-04-17 | 2012-04-17 | Polymeright, Inc. | Poly(thioesters), their applications and derivatives |
| US20130288933A1 (en) * | 2012-04-30 | 2013-10-31 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Rheology Modifiers |
| CN108047104B (zh) * | 2018-01-17 | 2020-11-20 | 北京化工大学 | 一种可降低体积收缩的可聚合的二硫化合物的制备及用途 |
| CN113906090A (zh) * | 2019-04-11 | 2022-01-07 | 昭和电工材料株式会社 | 光软化性树脂组合物、光软化性树脂组合物的软化物的制造方法、固化性树脂组合物及其固化物、以及图案膜及其制造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB487323A (en) * | 1936-11-24 | 1938-06-15 | Ig Farbenindustrie Ag | Manufacture of condensation products |
| US3415764A (en) * | 1964-04-06 | 1968-12-10 | Minnesota Mining & Mfg | Reticulate polymeric structure |
| US3850770A (en) * | 1969-10-24 | 1974-11-26 | Kansai Paint Co Ltd | Radiation curable compositions from acrylurethane resins |
| US3716466A (en) * | 1969-12-22 | 1973-02-13 | Moleculon Res Corp | Thioester cross-linking agents |
| US4039723A (en) * | 1975-10-16 | 1977-08-02 | W. R. Grace & Co. | Pentaerythritol esters of mercapto acids plus long chain fatty acids |
-
1977
- 1977-04-28 US US05/791,756 patent/US4131716A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-04-19 DE DE19782817022 patent/DE2817022A1/de not_active Withdrawn
- 1978-04-21 AU AU35334/78A patent/AU515461B2/en not_active Expired
- 1978-04-24 SE SE7804668A patent/SE7804668L/xx unknown
- 1978-04-26 BE BE187135A patent/BE866411A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-26 IT IT4908678A patent/IT1107211B/it active
- 1978-04-26 JP JP4971378A patent/JPS53135924A/ja active Pending
- 1978-04-27 DK DK183778A patent/DK147284C/da active
- 1978-04-27 NL NL7804553A patent/NL7804553A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-04-27 FR FR7812527A patent/FR2388841B1/fr not_active Expired
- 1978-04-27 GB GB16841/78A patent/GB1588656A/en not_active Expired
- 1978-04-27 CA CA000302141A patent/CA1139779A/en not_active Expired
- 1978-04-27 CH CH459878A patent/CH631439A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-04-27 NO NO781503A patent/NO145799C/no unknown
- 1978-04-27 BR BR7802617A patent/BR7802617A/pt unknown
-
1983
- 1983-10-04 JP JP58185800A patent/JPS5942007B2/ja not_active Expired
-
1984
- 1984-06-29 FR FR8410384A patent/FR2547591B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU3533478A (en) | 1979-10-25 |
| BE866411A (fr) | 1978-08-14 |
| JPS59113012A (ja) | 1984-06-29 |
| DK183778A (da) | 1978-10-29 |
| FR2547591B1 (fr) | 1986-12-19 |
| NL7804553A (nl) | 1978-10-31 |
| IT1107211B (it) | 1985-11-25 |
| CH631439A5 (fr) | 1982-08-13 |
| US4131716A (en) | 1978-12-26 |
| GB1588656A (en) | 1981-04-29 |
| IT7849086A0 (it) | 1978-04-26 |
| DK147284C (da) | 1984-12-24 |
| AU515461B2 (en) | 1981-04-02 |
| JPS5942007B2 (ja) | 1984-10-12 |
| JPS53135924A (en) | 1978-11-28 |
| NO145799C (no) | 1982-06-02 |
| BR7802617A (pt) | 1978-12-19 |
| US4131716B1 (no) | 1986-12-30 |
| NO781503L (no) | 1978-10-31 |
| SE7804668L (sv) | 1978-10-29 |
| CA1139779A (en) | 1983-01-18 |
| DK147284B (da) | 1984-06-04 |
| FR2388841B1 (fr) | 1985-11-08 |
| FR2388841A1 (fr) | 1978-11-24 |
| DE2817022A1 (de) | 1978-11-09 |
| FR2547591A1 (fr) | 1984-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4287323A (en) | Addition polymerizable polyethers having pendant ethylenically unsaturated urethane groups | |
| US4751273A (en) | Vinyl ether terminated urethane resins | |
| US4130708A (en) | Siloxane urethane acrylate radiation curable compounds for use in coating compositions | |
| US3954584A (en) | Photopolymerizable vinylurethane liquid composition | |
| US5047261A (en) | Process for the manufacture of coatings by radiocrosslinking | |
| NO145799B (no) | Fotoherdbar blanding paa basis av en akrylat-terminert poly-uretan-forpolymer og en fotosensibilisator | |
| US4254230A (en) | Actinic radiation-curable formulations of unsaturated polyetherester urethane | |
| CA1155703A (en) | Process for production of protective layers for photographic materials by irradiating a coating composition containing an acrylic compound and photoinitiator | |
| JPH0457677B2 (no) | ||
| DE3437918A1 (de) | Waessrige oligourethan-dispersionen mit eingebauten, ungesaettigten gruppen und ihre verwendung zur herstellung von hochglaenzenden lacken auf leder aus waessriger phase | |
| KR0131008B1 (ko) | 대오염성이 우수한 광경화형 수지 조성물 및 이의 제품 | |
| JPH024745A (ja) | ベンゾフエノン誘導体 | |
| DE2946965A1 (de) | Strukturell gefaerbte, vernetzbare verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in ueberzugsmitteln | |
| EP0104057B1 (en) | Radiation curable coating for photographic laminate | |
| EP0309249B1 (en) | Acryloyloxy and methacryloyloxy group-containing condensation polymers | |
| JPS63284272A (ja) | 放射線架橋による塗料の製造方法 | |
| JPH0641213A (ja) | 光硬化性尿素含有組成物からテキスチャー被覆を得るための方法 | |
| JPH05117361A (ja) | 紫外線硬化型オリゴマー及びこれを含む樹脂液組成物 | |
| JPS63152603A (ja) | 光硬化可能な樹脂組成物 | |
| CA1154456A (en) | (n-substituted carbamoyloxy) alkyleneoxy alkyl acrylate esters | |
| JPS6198716A (ja) | 紫外線硬化型樹脂組成物 | |
| US4189366A (en) | Radiation curable compositions containing 5-halo-6-halomethyluracil derivatives as photoinitiators | |
| CA1204016A (en) | Actinic light polymerizable coating compositions and method of using the same | |
| EP0648822A1 (en) | Radiation curable compositions and their use for coating a substrate | |
| GB1590412A (en) | Radiation curable compositions |