NO144099B - Dyse for maskinell flammehoevling av enkelte defekter paa overflaten til et metallegeme - Google Patents
Dyse for maskinell flammehoevling av enkelte defekter paa overflaten til et metallegeme Download PDFInfo
- Publication number
- NO144099B NO144099B NO762931A NO762931A NO144099B NO 144099 B NO144099 B NO 144099B NO 762931 A NO762931 A NO 762931A NO 762931 A NO762931 A NO 762931A NO 144099 B NO144099 B NO 144099B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- percent
- tetrahydrodibenz
- group
- hal
- per cent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims description 4
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- -1 soda amide Chemical class 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- BYNLMOBUYHLZQC-UHFFFAOYSA-N n-(5,6-dihydrodibenzo[2,1-b:2',1'-f][7]annulen-11-ylidene)hydroxylamine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C(=NO)C2=CC=CC=C21 BYNLMOBUYHLZQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006237 Beckmann rearrangement reaction Methods 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXRGLCKZBCIEKO-DLMDZQPMSA-N azocine Chemical compound C/1=C/C=C\N=C/C=C\1 XXRGLCKZBCIEKO-DLMDZQPMSA-N 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- INUNLMUAPJVRME-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoyl chloride Chemical compound ClCCC(Cl)=O INUNLMUAPJVRME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydrodibenzo[2,1-b:2',1'-f][7]annulen-11-one Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001078 anti-cholinergic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000043 antiallergic agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- SNVTZAIYUGUKNI-UHFFFAOYSA-N dibenzo[1,2-a:1',2'-e][7]annulen-11-one Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 SNVTZAIYUGUKNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N ortho-diethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004089 psychotropic agent Substances 0.000 description 1
- 230000000506 psychotropic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000011287 therapeutic dose Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
- B23K7/00—Cutting, scarfing, or desurfacing by applying flames
- B23K7/06—Machines, apparatus, or equipment specially designed for scarfing or desurfacing
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Gas Burners (AREA)
- Laser Beam Processing (AREA)
- Milling, Broaching, Filing, Reaming, And Others (AREA)
- Looms (AREA)
- Perforating, Stamping-Out Or Severing By Means Other Than Cutting (AREA)
- Arc Welding In General (AREA)
Abstract
Dyse for maskinell flammehøvling'av enkelte defekter på overflaten til et metallegeme.
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av terapeutisk aktive tetra-hydrodibenzazokiner.
Foreliggende oppfinnelse angår en
fremgangsmåte til fremstilling av nye terapeutiske aktive derivater av tetrahydrodibenzazokiner samt deres syre addisjons-salter og mellomprodukter for disse.
Ifølge foreliggende oppfinnelse skaffes
nye tetrahydrodibenzazokiner med den generelle formel
hvori A betyr en alkylengruppe som inne-holder opptil 5 karbon atomer, B betyr en
lavere alkylamino- eller dilaverealkyl-aminogruppe eller en morfolin-, piperidin-eller N'-(laverealkyl)-piperazinylgruppe
blandet til hydrokarbonkj eden A over et
nitrogen atom.
Tetrahydrodibenzazokin derivater med
formel I er terapeutisk aktive forbindelser
som er nyttige som antiallergikum, anti-kolinergikum, psykotropikum og analge-tiske midler. Når de anvendes for terapeutiske formål kan de anvendes som så-danne eller i form av ikke-giftige syre-
addisjonssalter dvs. i salter som ikke er skadelige like overfor en animalsk orga-nisme når de anvendes i terapeutiske do-ser avledet fra uorganiske syrer slik som hydrohalogen syrer (f. eks. saltsyrer og hydrobromsyrer), svovelsyre og fosforsyre og organiske syrer slik som oxalsyre, ma-leinsyre, furmarsyre, sitronsyre, vinsyre og eddiksyre. Foretrukne forbindelser er slike som er angitt med formel I hvori A betyr et alkylen radikal av en eller to karbon atomer, dvs. -CHo- eller -CB^CH,-, B betyr en dialkyamino, morfolin, piperidin eller 4-alkyl-l-piperazinyl-gruppe, og deres ikke-giftige syreaddisjonssalter. Forbin-delsene ifølge formel I er også brukbare som mellomprodukter for fremstilling av andre lignende terapeutiske aktive forbindelser som kan fåes ved reduksjon av kar-bonylgruppen til methylen.
Ifølge et trekk ved oppfinnelsen fremstilles tetrahydrodibenzazokin derivater med den generelle formel I ved hjelp av en fremgangsmåte som omfatter at en tetrahydrodibenzazokinforbindelse med den generelle formel bringes til å reagere med en forbindelse med den generelle formel
hvor X betyr et hydrogen atom og Q betyr gruppen Hal-Co-A- eller X betyr gruppen -CO-A-HAL og Q betyr et hydrogenatom, Hal betyr et halogen (fortrinnsvis klor) atom og A og B har den ovenfor angitte betydning. Reaksjonen utføres fortrinnsvis ved oppvarmning av reaksjons - deltakerne i et inert organisk oppløsnings-middel slik som en alkohol. Når X betyr et hydrogen atom og Q gruppen Hal-CO-A utføres reaksjonen fortrinnsvis i nærvær av et basisk kondensasjonsmiddel slik som sodamid eller kalium karbonat.
En tetrahydrodibenz(b, f)azokin base med formel I som fåes ved hjelp av den ovennevnte fremgangsmåte kan omdannes til et syreaddisjonssalt ved hjelp av kjente fremgangsmåter f. eks. ved en innvirkning av en syre på basen i et passende oppløs-ningsmiddel, slik som en eter.
Tetrahydrodibenzazokin-utgangs-stoffene ifølge formel II hvori X betyr gruppen -CO-A-Hal (Hal og A har den ovenfor angitte betydning) kan fremstilles ved å reagere tetrahydrodibenz(b, f)azokin med et dihalogenid med formel Hal-CO-A-Hal, fortrinnsvis i nærvær av et basisk kondensjonsmiddel slik som sodamid eller kalium karbonat. Begge reaksjons-deltagere kan være oppløst i et inert or-kanisk oppløsningsmiddel slik som xylen, toluen og benzen.
5,6,ll,12-tetrahydrodibenz(b,f )azokin anvendes som utgangsstoff i foreliggende fremgangsmåte (dvs. X i formel II betyr hydrogen) kan fåes som følger:
10,11 -dihydro-5H-dibenzo (a,d) cyclo-hepten-5-one (beskrevet av W. Treibs og H. J. Klinkhammer, Ber. 84, 671 (1951)) bringes til å reagere fortrinnsvis i et opp-løsningsmiddel slik som pyridin — med et syre addisjonssalt av hydroksylamin, og det derved erholdte oksim underkastes en Beckmann omleiring ved behandling med reagenser slik som konsentrert svovelsyre, polyfosforsyre eller fosforpentaklorid i et organisk oppløsningsmiddel (f. eks. dietyl eter eller benzen), eller med benzensul-fonylklorid i pyridin og den dannede azo-kinon forbindelse reduseres til et tilsva-rende azokin ved behandling med et re-duksjonsmiddel slik som litiumaluminiumhydrid i et organisk oppløsningsmiddel (f. eks. dietyl eter eller tetrahydrofuran). Denne fremgangsmåte er angitt ved føl-gende reaksjonsskjema:
I stedet for å omdanne oksimet ifølge formel V til azokin via azikinone med formel VI kan oksimet omdannes direkte til 5,6,ll,12-tetrahydrodibenz(b,f)azokin med formel VII ved reduksjon, f. eks. idet det anvendes litiumaluminiumhydrid som re-duksjonsmiddel idet Beckmann omleirin-geh øyensynlig finner sted under reduk-sjonen.
Følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel 1,
a) En blanding av 4,2 g 5,6,11,12-te-trahydrodibenz(b, f)azokin, 2,3 g klorace-tylklorid, 2,8 g kalium karbonat og 100 ml xylen kokes under tilbakeløpskjøling i tre timer. Blandingen blir deretter avkjølt og kaliumsaltene fjernet ved filtrering. Xyle-net avdestilleres under forminsket trykk og etterlater et residu som oppløses i petroleter (kokeområde 80—100°C). Oppløs-ningen avkjøles og gir 5 g 5-kloracetyl-5,6,11,12- te tr ahy drodibenz (b ,f) azokin
(87 pst.) som smelter ved 120—121,5° C etter omkrystallisasjon.
Analyse
beregnet for C„H10NOC1: C: 71,44 pst.
H: 5,65 pst. N: 4,91 pst.
Funnet: C: 71,28 pst. H: 5,65 pst.
N: 4,97 pst.
b) En blanding av 6 g 5-kloracetyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenz(b,f)azokin 3,5 g
av morfolin og 50 ml alkohol kokes under tilbakeløpskjøling i 10 timer. Alkoholen fjernes ved destillasjon under forminsket trykk og etterlater en olje som behandles med eter og vann. Den eteriske oppløsning ekstraheres med natrium bikarbonat opp-løsning, deretter med vann og tørkes over natrium sulfat. Blandingen filtreres og det tilsettes en eterisk oppløsning av hydrogen klorid. Det utfelte salt frafiltreres og vaskes med eter slik at det gir 4,5 gram rå-produkt. Ved omkrystallisasjon av en blanding av aceton og petroleter fåes 3,2 g (41 pst.) rent 5-morfolinacetyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenz (b,f) azokin hydroklorid som smelter ved 215° C (under dekom-ponering).
Analyse
beregnet for C.,1H2,N202C1: C: 67,64 pst.
H: 6,76 pst."N: "7,51 pst.
Funnet: C: 67,42 pst. H: 6,67 pst.
N: 7,57 pst.
5,6,ll,12-tetrahydrodibenz(b,f)azokin som anvendes som utgangsstoff kan fremstilles som følger: (I) en blanding av 20 g 10,11-dihydro-
5H-dibenz(a,d)-cyclohepten-5-one, 10 g hydroksylamin hydroklorid og 60 ml pyridin kokes med tilbakeløpskjøling i 20 timer. En del av pyridinet fjernes ved destillasjon under forminsket trykk. Den resterende olje helles i ansyret vann hvortil det er satt 100 ml petroleter (kokeområde 28—40° C). Blandingen tillates å avkjøle i et kjøleskap i to timer og det faste kry-stallinske produkt avfiltreres og tørkes. Etter krystallisasjon fra petroleter (kokeområde 100—140° C) fåes 11 g (51 pst.) 10,ll-dihydro-5H-dibenzo-(a,d)cyclo-hepten-5-one oksim som smelter ved 169—170° C.
Fra petrol-eteren (28—40° C) kan en del av det opprinnelige keton materiale isoleres som deretter kan anvendes på ny. Analyse
beregnet for Cl5H1t,NO: C: 80,68 pst.
H: 5,87 pst. N: 6,27 pst.
Funnet: C: 80,72 pst. H: 6,05 pst.
N: 6,29 pst.
(II) En oppløsning av 27 g 10,11-dihydro-5H-dibenzo(a,d)cyclohepten-5-one oksim i 350 ml benzen, som er fri for tiofen tilsettes 57 g fosfor pentaklorid i løpet av en halv time under omrøring. Temperaturen holdes ved 20° C ved utvendig avkjøling i 5 timer. Det fåes en gulgrønn fluoresce-rende oppløsning. Blandingen spaltes med vann hvorved det oppstår en spontan ek-soterm reaksjon. Benzenet fjernes ved destillasjon og gir et krystallinsk residu som vaskes med vann og tørkes. Det fåes 26 g (96 pst.) 5,6,11,12-tetrahydrodibenz(b, f)-azokin-6-one som smelter ved 240—243° C. Analyse
beregnet for C15H]3NO: C: 80,68 pst.
H: 5,87 pst'. N: 6,27 pst.
Funnet: C: 80,95 pst. H: 5,76 pst.
N: 6,26 pst.
(III) 11 gram litiumaluminiumhydrid
blandes med 500 ml tørr tetrahydrofuran. Blandingen tilsettes 21,5 g 5,6,11,12-tetra-hydrodibenz(b,f)azokin-6-one i små por-sjoner. Blandingen kokes under tilbake-løpskjøling i 12 timer og det tilsettes deretter dråpevis en beregnet mengde vann. Tetrahydrofuranet fjernes ved destillasjon under forminsket trykk. Det faste residuet mettes med varm benzen og det faste hy-droksyd frafiltreres og vaskes med benzen. Filtratet konsentreres og gir 16 g rå-produkt. Omkrystallisasjon fra petroleter (kokeområdet 80—100° C) ga 15 g 5,6,11,12-tetrahydrodibenz(b,f)azokin (75 pst.) som
smelter ved 128—130° C.
Analyse
beregnet for C1GHj5N: C: 86,07 pst.
H: 7,22 pst. N: 6,69 pst.
Funnet: C: 85,78 pst. H: 7,06 pst.
N: 7,16 pst.
I stedet for trinnene (II) og (III) kan oksimproduktet som fåes i trinn (I) reduseres direkte til 5,6,11,12-tetrahydrodibenz-(b,f)azokin som følger: (IV) En mengde på 5 g litiumaluminiumhydrid blandes med 250 ml tørr tetrahydrofuran. Blandingen tilsettes 10,5 g 10,11-dihydro-5H-dibenzo(a,d)cyclohepten-5-one oksim. Blandingen kokes under til-bakeløpskjøling i 10 timer og der tilsettes porsjonsvis en beregnet mengde vann. Tetrahydrofuran fjernes ved destillasjon under forminsket trykk. Det faste stoff (hy-droksyder av litium og aluminium) mettes med benzen og frafiltreres. Filtratet konsentreres og gir 7 g dibenzazokin, som kan omkrystalliseres fra petroleter.
Eksempel 2.
En blanding av 5,7 g 5-kloracetyl-5,6,11,12 - tetrahy drodibenz (b ,f) azokin
(fremstillet ifølge den fremgangsmåte som er beskrevet i trinn (a) i eksempel 1), 2 g piperidin og 50 ml alkohol kokes under tilbakeløpskjøling i 13 timer. Alkoholen fjernes ved destillasjon og etterlater en olje som behandles med 2N natrium hy-droksyd oppløsning og deretter med eter. Den eteriske oppløsning ekstraheres med 2N saltsyre. Den sure oppløsning gjøres alkalisk og ekstraheres igjen med eter. Eterlaget vaskes to ganger med vann og tørkes deretter over natrium sulfat. Eteren fordampes og etterlater en olje som opp-løses i petroleter (kokeområde 60—80° C). Oppløsningen avkjøles og gir 3,5 g (52 pst.) 5-piperidinacetyl-5,6,ll,12-tetrahydro-benz(b,f)azokin som smelter ved 93—94° C. Analyse
beregnet for C22H.,0N2O: C: 79,03 pst.
H:7,84 pst. N:" 8,38 pst.
Funnet: C: 78,97 pst. H: 7,74 pst.
N: 8,47 pst.
Eksempel 3.
(a) En blanding av 8,4 g 5,6,11,12-tetra-hydrodibenz(b,f)azokin, 5,1 g (3-klorpro-pionylklorid og 5,6 g kaliumkarbonat i 100 ml benzen kokes under tilbakeløpskjøling i tre timer. Blandingen blir deretter av-kjølet og kaliumsaltet fjernet ved filtrering. Benzenet avdestilleres under forminsket trykk og etterlater et residu som oppløses i petroleter (kokeområdet 80— 100° C). Oppløsningen avkjøles og gir 10 g
(83 pst.) 5-|3-klorpropionyl)-5,6,ll,12-te-trahydrodibenz(b,f )azokin som smelter ved 93—94° C. (b) En blanding av 6 g 5(p-klorpropio-nyl)-5,6,ll,12-tetrahydrodibenz(b,f)azokin, 3,5 g av morfolin og 50 ml alkohol kokes under tilbakeløpskjøling i 25 timer. Alkoholen avdestilleres under forminsket trykk og etterlater en olje som behandles med fortynnet sodalut. Den fri base som dannes ekstraheres fra blandingen ved behandling med eter. Den eteriske opp-løsning ekstraheres med 2N saltsyre og det sure lag gjøres alkalisk igjen og ekstraheres med eter. Den eteriske oppløsning tørkes over natriumsulfat. Blandingen filtreres og det tilsettes en eterisk oppløs-ning av oksalsyre. Det utfelte salt frafiltreres og gir 5,5 g rå-produkt. Ved omkrystallisasjon fra alkohol 5 g (54 pst.) av rent 5-((3-morfolinpropionyl)-5,6,ll,12-te-trahydrodibenz(b, f)azokin oksalat som smelter ved 184,5—185,5° C fåes. Saltet krystalliserer med et mol vann.
Analyse
beregnet for C24H.,8N90,.: C: 65,44 pst.
H: 6,40 pst. N: 6~36 pst.
Funnet: C: 65,94 pst. H: 6,37 pst.
N: 6,40 pst.
Eksempel 4.
Fra en blanding av 6,0 g 5((3-klorpro-pionyl)-5,6,1 l,12-tetrahydrodibenz(b,f)-azokin (fremstilt ifølge fremgangsmåten som er beskrevet i trinn (a) i eksempel 3), 2,5 g dimethylamin og 50 ml alkohol, fremstilles 5-Op-dimetylaminopropionyl)-5,6,ll,12-tetrahydrodibenz(b, f)azokin ifølge fremgangsmåten som er beskrevet i eksempel 2. En fri base omdannes til ok-salatsalt som smelter ved 149—150° C. Utbytte 62,5 pst.
Analyse
beregnet for C„2H„.N,0,: C: 66,32 pst.
H: 6,58 pst. N: 7,03 pst.
Funnet: C: 66,1 pst. H: 6,7 pst. N: 7,1 pst.
Eksempel 5.
Fra en blanding av 6,0 g 5-(|3-klorpro-pionyl)-5,6,11,12-tetrahydrodibenz(b,f )-azokin (fremstillet ifølge den fremgangsmåte som er beskrevet i trinn (a) i eksempel 3), 2,5 g piperidin og 50 ml alkohol fremstilles 5- ((3-piperidinpropionyl) - 5,6,11,12 -tetrahydrodibenz (b,f) -azokin ifølge den fremgangsmåte som er beskrevet i eksempel 2. Den fri base omdannes til oksalatssalt og smelter ved 169—170°C. Utbytte 56 pst.
Analyse
beregnet for C,3H30N.,O,.: C: 68,47 pst.
H: 6,90 pst. N: 6,39 pst.
Funnet: C: 68,9 pst. H: 7,1 pst. N: 6,1 pst.
Eksempel 6.
Fra en blanding av 6,0 g 5-((3-klorpro-pionyl) -5,6,11,12-tetrahydrodibenz (b,f) -
azokin (fremstillet ifølge den fremgangsmåte som er beskrevet i trinn (a) i eksem-pen 3), 3,0 g 1-metylpiperazin og 50 ml
alkohol,fremstilles 5-(|3-4'-metyl-r-piperazinyl)propionyl)-5,6,ll,12-tetrahydrodi-benz(b,f)azokin ifølge den fremgangsmåte
som er bekrevet i eksempel 2. Den fri base
omdannes til et salt med 2 mol saltsyre
pr. mol fri base. Hydrokloridsaltet krystalliserer med tre mol vann. Smeltepunktet
er 231—232° C. Utbytte 51 pst.
Analyse
beregnet for C.,,H.17N,04C14: C: 56,32 pst.
H: 7,60 pst." N:' 8,57 pst.
Funnet: C: 56,4 pst. H: 7,5 pst. N: 8,5 pst.
Eksempel 7.
Fra en blanding av 5,7 g 5-kloracetyl-5,6,11,12- tetrahydrodibenz (b,f) azokin
(fremstillet ifølge den fremgangsmåte som
er beskrevet i trinn (a) i eksempel 1) 2,4
g 1-metylpiperazin og 50 ml alkohol fremstilles 5-(4'-metyl-l'-piperazinylacetyl)-5,6,1 l,12-tetrahydrodibenz(b,f) azokin (utbytte 51 pst.) ifølge den fremgangsmåten
som er beskrevet i eksempel 2. Den fri base
omdannes til dimaleinatsaltet som smelter ved 149—151° C.
Analyse
beregnet for C3„H.irN,0„: C: 61,95 pst.
H: 6,06 pst. N: 7,23 pst.
Funnet: C: 61,8 pst. H: 6,5 pst. N: 6,9 pst.
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av terapeutisk aktive tetrahydrodibenzazokiner med den generelle formel:hvori A betyr en alkylengruppe som inne-holder opp til 5 karbonatomer, B betyr en lavere alkylamino- eller dilaverealkyl-aminogruppe, eller en morfolin-, piperidin-eller N'(laverealkyl)piperazinylgruppe bun-det til hydrokarbonkjeden A over et nitro-genatom, samt ikke giftige syre-addisjons-salter av disse, karakterisert ved at en tetrahydrodibenzazokinforbindelse med den generelle formel: bringes til å reagere med en forbindelse med den generelle formel Q-B, hvori X betyr et hydrogenatom og Q betyr en gruppe Hal-CO-A- eller X betyr gruppen -CO-A-Hal og Q betyr et hydrogenatom, idet Hal betyr et halogenatom og A og B har den ovenfor angitte betydning, hvoretter den fri base eventuelt omdannes til et ikke giftig syreaddisjonssalt ved hjelp av i og for seg kjente fremgangsmåter.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/607,888 US4040871A (en) | 1975-08-26 | 1975-08-26 | Method for producing an individual fin-free spot scarfing cut |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO762931L NO762931L (no) | 1977-03-01 |
| NO144099B true NO144099B (no) | 1981-03-16 |
| NO144099C NO144099C (no) | 1981-06-24 |
Family
ID=24434122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO762931A NO144099C (no) | 1975-08-26 | 1976-08-25 | Dyse for maskinell flammehoevling av enkelte defekter paa overflaten til et metallegeme |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4040871A (no) |
| JP (1) | JPS5227048A (no) |
| AR (1) | AR212245A1 (no) |
| AT (1) | AT357846B (no) |
| BE (1) | BE845510A (no) |
| BR (1) | BR7605576A (no) |
| CA (1) | CA1086612A (no) |
| CS (1) | CS205039B2 (no) |
| DE (1) | DE2638304C3 (no) |
| DK (1) | DK386976A (no) |
| ES (1) | ES450977A1 (no) |
| FI (1) | FI762452A (no) |
| FR (1) | FR2321974A1 (no) |
| GB (1) | GB1564305A (no) |
| HU (1) | HU173539B (no) |
| IN (1) | IN144095B (no) |
| IT (1) | IT1073690B (no) |
| LU (1) | LU75657A1 (no) |
| MX (2) | MX158090A (no) |
| NL (1) | NL183389C (no) |
| NO (1) | NO144099C (no) |
| NZ (1) | NZ181859A (no) |
| PH (1) | PH12648A (no) |
| RO (1) | RO71342A (no) |
| SE (1) | SE428891B (no) |
| SU (1) | SU858549A3 (no) |
| TR (1) | TR19571A (no) |
| YU (1) | YU39083B (no) |
| ZA (1) | ZA764248B (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4013486A (en) * | 1975-08-26 | 1977-03-22 | Union Carbide Corporation | Spot scarfing nozzle for use in gang arrangement |
| US4243436A (en) * | 1979-11-05 | 1981-01-06 | Union Carbide Corporation | Instantaneous scarfing by means of a pilot puddle |
| US4287005A (en) * | 1979-11-05 | 1981-09-01 | Union Carbide Corporation | Instantaneous scarfing by means of a pilot puddle |
| CA1323828C (en) * | 1986-10-22 | 1993-11-02 | Ronald Elmer Fuhrhop | Scarfing nozzles |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1958044A (en) * | 1930-12-08 | 1934-05-08 | Edward H Hendricks | Torch for removing defects from billets |
| US2125179A (en) * | 1933-10-31 | 1938-07-26 | Union Carbide & Carbon Corp | Method of and apparatus for removing metal from the surfaces of metallic bodies |
| US2157095A (en) * | 1936-10-24 | 1939-05-09 | Linde Air Prod Co | Method and apparatus for desurfacing ferrous metal bodies |
| US2349902A (en) * | 1939-01-14 | 1944-05-30 | Union Carbide & Carbon Corp | Deseaming and desurfacing apparatus |
| US2309096A (en) * | 1940-01-27 | 1943-01-26 | Linde Air Prod Co | Method and apparatus for conditioning metal bodies |
| CH217553A (de) * | 1940-03-08 | 1941-10-31 | Linde Air Prod Co | Verfahren zum Schälen von brennschneidbaren Metallkörpern durch Sauerstoffstrahlen und Schälbrenner zur Ausübung des Verfahrens. |
| US2290295A (en) * | 1940-11-08 | 1942-07-21 | Linde Air Prod Co | Method and apparatus for desurfacing metal |
| GB581350A (en) * | 1944-03-09 | 1946-10-09 | Linde Air Prod Co | Improvements in blowpipe nozzle and method of making same |
| US2622048A (en) * | 1950-04-18 | 1952-12-16 | Union Carbide & Carbon Corp | External powder scarfing process and apparatus |
| US2674210A (en) * | 1950-09-29 | 1954-04-06 | Union Carbide & Carbon Corp | External powder feed-hand scarfing apparatus |
| US2664368A (en) * | 1951-06-06 | 1953-12-29 | Union Carbide & Carbon Corp | External powder feed scarfing process and apparatus |
| US2838431A (en) * | 1953-05-26 | 1958-06-10 | Union Carbide Corp | Method and apparatus for thermochemical metal scarfing |
| US3231431A (en) * | 1964-06-24 | 1966-01-25 | Union Carbide Corp | Post-mixed fuel gas preheat scarfing |
| SE341508B (no) * | 1965-11-22 | 1971-12-27 | Union Carbide Corp | |
| US3455747A (en) * | 1966-09-14 | 1969-07-15 | Union Carbide Corp | Thermochemical scarfing method and apparatus |
| US3764122A (en) * | 1971-02-23 | 1973-10-09 | Union Carbide Corp | Apparatus for selectively scarfing metal bodies |
-
1975
- 1975-08-25 MX MX192541A patent/MX158090A/es unknown
- 1975-08-26 US US05/607,888 patent/US4040871A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-07-16 ZA ZA764248A patent/ZA764248B/xx unknown
- 1976-08-12 CA CA258,959A patent/CA1086612A/en not_active Expired
- 1976-08-25 IT IT51029/76A patent/IT1073690B/it active
- 1976-08-25 LU LU75657A patent/LU75657A1/xx unknown
- 1976-08-25 CS CS765522A patent/CS205039B2/cs unknown
- 1976-08-25 SE SE7609397A patent/SE428891B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-25 NZ NZ181859A patent/NZ181859A/xx unknown
- 1976-08-25 TR TR19571A patent/TR19571A/xx unknown
- 1976-08-25 BE BE170070A patent/BE845510A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-25 MX MX166022A patent/MX146026A/es unknown
- 1976-08-25 IN IN1565/CAL/1976A patent/IN144095B/en unknown
- 1976-08-25 FI FI762452A patent/FI762452A/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-08-25 RO RO7687360A patent/RO71342A/ro unknown
- 1976-08-25 DE DE2638304A patent/DE2638304C3/de not_active Expired
- 1976-08-25 AT AT630076A patent/AT357846B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-08-25 NL NLAANVRAGE7609452,A patent/NL183389C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-25 FR FR7625768A patent/FR2321974A1/fr active Granted
- 1976-08-25 PH PH18830A patent/PH12648A/en unknown
- 1976-08-25 BR BR7605576A patent/BR7605576A/pt unknown
- 1976-08-25 ES ES450977A patent/ES450977A1/es not_active Expired
- 1976-08-25 SU SU762390851A patent/SU858549A3/ru active
- 1976-08-25 HU HU76UI245A patent/HU173539B/hu unknown
- 1976-08-25 NO NO762931A patent/NO144099C/no unknown
- 1976-08-25 YU YU02070/76A patent/YU39083B/xx unknown
- 1976-08-25 JP JP51100734A patent/JPS5227048A/ja active Granted
- 1976-08-25 AR AR264448A patent/AR212245A1/es active
- 1976-08-25 GB GB35287/76A patent/GB1564305A/en not_active Expired
- 1976-08-26 DK DK386976A patent/DK386976A/da unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3853915A (en) | 9-or 10-halo-4h-benzo{8 4,5{9 cyclo-hepta{8 1,2-b{9 thiophen-4-ones | |
| CA1119601A (en) | Tetrahydropyridine and piperidine derivatives and their acid addition salts, processes for their preparation and pharmaceutical preparations containing such compounds | |
| NO172847B (no) | Mellomprodukt | |
| NO174506B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive forbindelser | |
| MXPA02003175A (es) | Derivados de piperazina como antagonsitas de 5-ht1b. | |
| Stanton et al. | Synthesis and anticonvulsant activity of some tetracyclic indole derivatives | |
| CA1204745A (en) | Hexahydronaphth (1,2-b) -1,4 -oxazines | |
| IE42978B1 (en) | Triaryl alkyl azabicyclo compounds | |
| JPS6123790B2 (no) | ||
| JPS599540B2 (ja) | 薬剤としての有効な新活性インダン誘導体の製法 | |
| NO163597B (no) | Styreinnretning for et ett-eller tosporet kjoeretoey. | |
| JPH04234845A (ja) | 新規コリンエステラーゼ阻害剤としての三環式環状アミン | |
| JPS6036436B2 (ja) | １０‐〔ω‐（ベンゾイルピペリジニル）アルキル〕フエノチアジアジンおよびその酸付加塩ならびにそれらの製造法 | |
| NO144099B (no) | Dyse for maskinell flammehoevling av enkelte defekter paa overflaten til et metallegeme | |
| US6043371A (en) | Organic compound synthesis | |
| GB2056435A (en) | Novel Tetrahydropyridine and Piperidine Substituted Benzofuranes and Related Compounds | |
| NO143902B (no) | Fenyl-lavere alkanoylaminer for bruk til fremstilling av terapeutisk virksomme fenyl-lavere-alkylaminer | |
| US2931805A (en) | Spiro [bicyclo [2. 2. 1] heptane-2, 2'-alkylenimines] | |
| NO174669B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzotiopyranylaminer | |
| CA1040656A (en) | Phenoxyalkylamine derivatives and preparation thereof | |
| SU1301311A3 (ru) | Способ получени производных гексагидроазепина или пиперидина, или пирролидина (его варианты) | |
| NO120476B (no) | ||
| US3281424A (en) | Certain pyridobenzodiazepine derivatives | |
| US4526891A (en) | Substituted alkyl amine derivatives of 6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepins | |
| NO139479B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 4-amino-3,5-dihalogen-fenyl-etanolaminer |