NO143504B - Fremgangsmaate til fremstilling av opploesninger av herdbare urinstoff-formaldehydharpikser - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av opploesninger av herdbare urinstoff-formaldehydharpikser Download PDFInfo
- Publication number
- NO143504B NO143504B NO771348A NO771348A NO143504B NO 143504 B NO143504 B NO 143504B NO 771348 A NO771348 A NO 771348A NO 771348 A NO771348 A NO 771348A NO 143504 B NO143504 B NO 143504B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- urea
- reaction
- resin
- solution
- value
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 title description 20
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 21
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 19
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 17
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 12
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 11
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 10
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 4
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 amine salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 2
- 230000001914 calming effect Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 2
- 239000004849 latent hardener Substances 0.000 description 2
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C08G12/34—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds and acyclic or carbocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til fremstilling av oppløsninger av herdbare urinstoff-formaldehydharpikser, spesielt for impregnering av bærebaner for belegning av trematerialplater.
Med hensyn til fremgangsmåter til fremstilling,
og med hensyn til egenskapene av urinstoff-formaldehydfor-kondensasjonsharpikser, finnes det en omfangsrik litteratur,
idet det spesielt skal henvises til den sammenfattende mono-
grafi J. Scheiber "Chemie und Tecknologie der kunstlichen Harze", opplag 1943, side 333 og følgende, og det tilsvarende avsnitt i Houben-Weyl, bind 14/2, side 319, og følgende, opplag 19 63.
Urinstoff-formaldehydharpiksene ifølge teknikkens stand har imidlertid en rekke ulemper. Disse ulemper skyldes spesielt det faktum at urinstoffharpikser herder relativt langsomt over et pH-område på ca. 4, under et pH-område på 4 tenderer de til forholdsvis sprangvis til hurtig <p>g dermed ukontrollert utherding. Anvender man som latent herder slike forbindelser som fører til sterkt sur reaksjon, får man der-
for på grunn av for hurtig herding lett utherdingsprodukter som er meget sprø, og i tilfelle anvendelse for overflateforedling av trematerialplater, fås overflater som tenderer til riss. Anvender man imidlertid herdere som fører til for svakt sur reaksjon, som f.eks. de fleste aminsalter av organiske syrer, må man ta på kjøpet relativt lange herdingstider resp.
høye herdingstemperaturer og får allikevel i mange tilfeller produkter som ved siden av utherdede duroplastiske polykonden— sasjonssteder inneholder ennu ikke utherdede harpiksdeler.
Disse herdingsforhold medfører en rekke anvendelsestekniske ulemper. Mens som allerede nevnt utherdede harpikser tenderer til å bli sprø ved sterkt surt virkende' latente herdere, oq det på grunn av den hurtige utherding ved foredling av trematerialplater ved forarbeidelsestemperaturer over 120°C ikke fåes tilfredsstillende overflater, har de med aminsalter av karbok-sylsyrer utherdede harpikser relativt liten vann- og tempera-turbestandighet, da mengden av ikke helt utherdet harpiks er relativt stor. Forsøk på å forbedre de duroplastiske egen-
skaper av urinstoff-formaldehydharpikser ved høyere utherdings-temperaturer strander på spaltning av urinstoff-formaldehyd-
harpiksene, noe som trer tydelig frem ved temperaturer fra 130°C. Den ovennevnte herdingskarakteristikk for urinstoff-formaldehydharpiksene forstyrres spesielt ved anvendelse av disse harpikser til overflatefore.dling i såkalte korttakt-presser, hvor urinstoff-formaldehydharpiksene iløpet av kort tid kan utsettes for temperaturer inntil 150°C. De på forhånd gitte herdingstider er for korte til helt å overføre harpiksen i den duroplastiske tilstand. På den annen side er presstemperaturen allerede så høy at den termiske ustabilitet av urinstoff-formaldehydharpiksen forstyrrer merkbart.
Til grunn for oppfinnelsen ligger den oppgave å oppnå en urinstoffharpiks hvis herdingskarakteristikk er be-skaffet således at den kan overføres kontrollertiløpet av de ved anvendelsesteknikken foreskrevne tider kvantitativt i den duroplastiske tilstand. Derved skal flyteegenskapene for harpiksen inntil herding være slik at det fremkommer feilfrie overflatebelegg. Dessuten bør harpiksene ha en forbedret temperaturstabilitet og vannbestandighet, samt en tilstrekke-lig rissbestandighet uten at deres impregneringsegenskaper, altså fukting og gjennomtrengning av cellulosefibrene i bære-materialet påvirkes.
Gjenstand for belgisk patent nr. 834.032 er en fremgangsmåte til fremstilling av urinstoff-formaldehydharpiks-oppløsninger som er karakterisert ved at det omsettes i vandig oppløsning
a) urinstoff og formaldehyd i et molforhold fra 1:1,5 til 2,5 i nærvær av 0,2 til 1,0 mmol av en
aminosulfonsyre og 20 til 100 mmol ammoniakk (for hver referert til 1 mol urinstoff) ved temperaturer fra 70 til 95°C i 10-30 minutter inntil en 50%-ig oppløsning ved 20°C har en viskositet
fra 55 til 65 cP,
b) deretter tilsettes 0,8 til 10 mmol av en amino-sulf onsyre, med ammoniakk opprettholdes en pH-verdi fra 4,0 til 4,5 i en reaksjonstid fra 10 til 25 minutter ved 70-95°C inntil en 50%-ig oppløsning ved 20°C har en viskositet fra 80 til 110 cP, og
endelig settes til dette reaksjonsprodukt
c) 40-200 mmol ammoniakk samt 0,1-0,3 mol urinstoff, og reaksjonsblandingen omsettes ved en temperatur fra 70 til95 °C i 15-45 minutter, inntil en 50%-ig oppløsning ved 20°C har en viskositet fra 85 til 125 cP.
Oppfinnelsen starter ved denne teknikkens stand. Det ble nemlig fastslått at spesielt ved store blandinger er reaksjonen i trinn a) meget vanskelig å beherske på grunn av fremgangsmåtens eksotermi, spesielt når det f.eks. av apparat-messige grunner ikke uten problemer er mulig med en effektiv varmebortføring. Det ble videre funnet at ved trinn b) er bibehold av pH-verdien fra 4,0 til 4,5 vanskelig, da pH-
verdien tenderer til å synke, hvilket krever en løpende kon-trollert tilsetning av ammoniakk. Dette er forhold som kompliserer den kjente fremgangsmåte.
Til grunn for oppfinnelsen ligger den oppgave å berolige reaksjonen i trinn a) og best mulig å bibeholde den en gang innstilte pH-verdi i trinn b).
Overraskende lykkes dette ved i trinn a) å
erstatte 0,01 til 0,05 mol av hvert mol urinstoff med ekvimolare mengder melamin.
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til fremstilling av oppløsninger av herdbare urinstoff-formaldehydharpikser, spesielt for impregnering og belegning av bærebaner til overflateforedling av trematerialplater, hvorved man omsetter i vandig oppløsning i følgende trinn: a) urinstoff og formaldehyd omsettes i et molforhold på 1:1,5 til 2,5 i nærvær av 0,2 til 1,0 mmol av en aminosulfonsyre og 20 til 100 mmol ammoniakk (for hver referert til 1 mol urinstoff) ved temperaturer fra70til95°C i 10-30 minutter, inntil en 50%-ig oppløsning ved 20°C har en viskositet fra 55 til 65 cP, b) deretter tilsettes 0,8-10 mmol av en aminosulfonsyre, med ammoniakk opprettholdes en pH-verdi fra 4,0 til 4,5 i en reaksjonstid fra-10 til 25 minutter ved 70-95°C, inntil en 50%-ig oppløsning ved 20°C har en viskositet fra 80 til 110 cPy og endelig settes til dette reaksjonsprodukt c) 40-200 mmol ammoniakk samt 0,1 til 0,3 mol urinstoff og reaksjonsblandingen omsettes ved en temperatur fra 70 til 95°C i 15-45 minutter, inntil en 50%-ig oppløsning ved 20°C har en viskositet på 85-125 cP,
idet fremgangsmåten er karakterisert ved at ved omsetning i trinn a) erstattes 0,01 til 0,05 mol av hvert mol urinstoff med ekvimolare mengder melamin.
Det er riktignok kjent ved fremstilling av amino-harpikser å anvende blandinger av aminoharpiksdannere, og å kondensere spesielle blandinger av urinstoff og melamin med formaldehyd. Målsetningen er derved enten, når man går ut fra melaminharpikser, å fremstille disse billigere ved delvis erstatning av melamin med urinstoff resp. når man går ut fra urinstoff, å forbedre de anvendelsestekniske egenskaper av urinstoffharpiksene med melamin. Dette er vanlig for fagfolk, for melaminharpikser eller melaminrike urinstoffharpikser har bedre bruksegenskaper, spesielt en bedre vann- og temperatur-bestandighet. For å oppnå disse egenskaper er det imidlertid nødvendig at minst 0,3 mol av hvert mol urinstoff erstattes med melamin, idet det vanligvis dessuten er hensiktsmessig med høyere innhold av melamin til påvirkning av bruksegenskapene.
I motsetning til denne teknikkens stand erstattes ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen bare 0,01 til 0,05 mol av hvert mol urinstoff med melamin. Disse mengder bevirker ingen endring av den utherdede harpiks' bruksegenskaper. Overraskende bevirker imidlertid disse små mengder melamin en beroligelse av reaktiviteten av første trinn av den tretrinnede fremgangsmåte og bibehold av pH-verdien i annet trinn. En slik påvirkning av reaksjonsforløpet var imidler-tid ikke forutsebar og er et vesentlig fremskritt i relasjon til fremgangsmåten i henhold til teknikkens stand, da nå første trinn av den tretrinnede fremgangsmåte også kan kontrolleres i store blandinger, og ved annet trinn overflødiggjøres en stadig pH-verdikontroll under harpikssyntesen.
De fordelaktige bruksegenskaper for harpiks frem-stilt i henhold til ovennevnte fremgangsmåte ifølge teknikkens stand bibeholdes uendret.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av følgende eksempler:
Eksempel 1 (sammenligningseksempel)
I et 3000 liters røreverk, utstyrt med en tilbake-løpskjøler og måleinnretninger for kontinuerlig måling av temperatur, samt pH-verdi, has 1136 kg av en 37%-ig formalin-oppløsning og 2 kg av en 20%-ig amidosulfonsyreoppløsning. Etter ytterligere tilsetning av 16 kg av en 25%-ig vandig ammoniakkoppløsning og 420 kg urinstoff, idet det i reaksjonsblandingen ved 20°C innstiller seg en pH-verdi på 8, oppvarmes blandingen under god omrøring til 90°C. En begynnende sterkt eksoterm reaksjon oppvarmer reaksjonsblandingen iløpet av få minutter til sterk koking, på tross av at blandingen med en gang utsettes for sterk avkjøling. Etter en relativ kort reaksjonstid på 10 minutter er reaksjonsblandingens pH-verdi målt ved 90°C, sunket til 5,6 og viskositeten har nådd en verdi på 60 cP. Den sterkt eksoterme reaksjon vanskeliggjør reaksjonskontrol3en meget. Reaksjonsblandingen blandes nå med 6 kg av en 20%-ig vandig amidosulfonsyreoppløsning, idet det i reaksjonsblandingen ved 90°C innstiller seg en pH-verdi på 3,8. Ved tilsetning av 6 kg av en 25%-ig vandig ammoniakk-oppløsning heves pH-verdien til 4,4, målt ved 90°C. Under den nå nødvendige reaksjonstid (20 minutter) i surt pH-område krever opprettholdelse av pH-verdien på 4,4 en stadig tilsetning av vandig, 25%-ig ammoniakkoppløsning.
Unnlater man å korrigere pH-verdien, faller denne inntil verdier under 3,5 og forårsaker en sterkt eksoterm kondensasjonsreaksjon, som bevirker at harpiksblandingen blir ubrukelig for anvendelsesformål som "impregneringsharpiks".
Etter 20 minutters reaksjonstid ved pH 4,4 øker reaksjonsblandingens viskositet, målt ved 20°C til 90 cP.
For å fortsette reaksjonen blandes harpiksblandingen med 60 kg urinstoff samt 50 kg av en 25%-ig vandig ammoniakkoppløsing, idet det i reaksjonsblandingen innstiller seg en pH-verdi på 6,5 målt ved 85°C . Temperaturen økes igjen til 90°C og blandingen bringes ved denne temperatur til reaksjon i ytterligere 20 minutter. Den til 20°C avkjølte, svakt melkeuklare urin-stof f-formaldehydharpiks har en pH-verdi på 7,2 og en viskositet på 95 cP.
Eksempel 2
I en apparatur analogt Eks. 1 has 1136 kg
av en 3 7%-ig formalinoppløsning og 2kg av en 20%-ig amido-sulfonsyreoppløsning. Etter ytterligere tilsetning av 16 kg av en 25%-ig vandig ammoniakkoppløsning, 400 kg urinstoff og 20 kg melamin, innstiller det seg i reaksjonsblandingen en pH-verdi på 8 (målt ved 20°C). Blandingen oppvarmes under god omrøring til 90°C. Sammenlignet med Eks. 1 er ved denne blanding noen eksoterm reaksjon knapt merkbar. Iløpet av de første 10 minutters reaksjonstid etter oppnåelse av 90°C øker temperaturen uten avkjøling av blandingen langsomt til 9 2°C. Etter ytterligere 10 minutters reaksjon ved 90-92°C er reak-sjonsmediets pH-verdi målt ved 90°C falt til 5,8 og viskositeten har nådd en verdi på 5 7 cP. Analogt Eks. 1 blandes reaksjonsblandingen med 6 kg av en 20%-ig vandig amidosulfonsyre-oppløsning (pH-verdi ved 90°C 3,7) og 6 kg av en 25%-ig vandig ammoniakkoppløsning. Blandingens pH-verdi ligger nå ved 4,5 (målt ved 90°C) og forblir omtrent konstant under 20 minutters reaksjonstid under de på forhånd gitte betingelser.
I motsetning til Eks. 1 er det ikke nødvendig med noen korrek-sjon av pH-verdien under denne sure mellomkondensasjon. Etter 20 minutters reaksjonstid har blandingen en pH-verdi på 4,3
og en viskositet på 95 cP (20°C).
Harpikssyntesen føres til a/slutning analogt Eks. 1. Det fremkommer en svak melkeaktig uklar urinstoff-formaldehyd-harpiks med en pH-verdi på 7,3 og en viskositet på 90 cP målt ved 20°C.
Eksempel 3
Analogt Eks. 2 fremstilles ved anvendelse av
410 kg urinstoff i stedet for 400 kg og av 10 kg melamin i stedet for 20 kg i den omtalte tretrinnssyntese en urinstoff-formal-dehydharpiks .
Også ved anvendelse av bare 10 kg melamin ved harpikssyntesen virker den eksoterme reaksjon i første syntesetrinn ikke forstyrrende. Ved den eksoterme reaksjon øker. temperaturen fra 90°C til 93°C og blandingen kan holdes godt under kontroll.
Videre bevirker anvendelsen av 10 kg melamin en stabilisering i annet syntesetrinn av den innstilte pH-verdi (4,5 ved 90°C) under reaksjonstiden på 20 minutter. pH-verdien målt ved 90°C synker under denne reaksjonstid uten pH-verdi-korreksjon til 4,2.
Harpikssyntesen føres til avslutning analogt
eks. 1. Det fåes en svakt melkeaktig uklar urinstoffharpiks med en pH-verdi på 7,5 og en viskositet på 100 cP .målt ved 20°C.
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av oppløsninger av herdbare urinstoff-formaldehydharpikser, spesielt for impregnering og belegning av bærebaner til overflateforedling av trematerialplater, hvorved man omsetter i vandig oppløsning i følgende trinn: aj urinstoff og formaldehyd omsettes i et molforhold på 1:1,5 til 2,5 i nærvær av 0,2 til 1,0 mmol av en aminosulfonsyre og 20-100 mmol ammoniakk (for hver referert til 1 mol urinstoff) ved temperaturer f ra 70 til 95°C i 10-30 minutter, inntil en 50%-ig oppløsning ved 20°C har en viskositet fra 55 til 65 cP, b) deretter tilsettes 0,8 til 10 mmol av en amino-sulf onsyre, med ammoniakk opprettholdes en pH-verdi fra 4,0 til 4,5 i en reaksjonstid fra 10 til 25 minutter ved 70-95°C, inntil en 50%-ig oppløsning ved 20°C har en viskositet fra 80 til 110 cP, og endelig settes til dette reaksjonsprodukt c) 40-200 mmol ammoniakk samt 0,1 til 0,3 mol urinstoff og reaksjonsblandingen omsettes ved en temperatur fra 70 til 95°C i 15-45 minutter, inntil en 50%-ig oppløsning ved 20°C har en viskositet på 85-125 cP,karakterisert ved at ved omsetning i trinn a) erstattes 0,01 til 0,05 mol av hvert mol urinstoff med ekvimolare mengder melamin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2620478A DE2620478C3 (de) | 1976-05-08 | 1976-05-08 | Verfahren zur Herstellung von Lösungen härtbarer Harnstoff-Formaldehydharze und deren Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO771348L NO771348L (no) | 1977-11-09 |
| NO143504B true NO143504B (no) | 1980-11-17 |
| NO143504C NO143504C (no) | 1981-02-25 |
Family
ID=5977467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO771348A NO143504C (no) | 1976-05-08 | 1977-04-19 | Fremgangsmaate til fremstilling av opploesninger av herdbare urinstoff-formaldehydharpikser |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4113701A (no) |
| JP (1) | JPS52136293A (no) |
| AT (1) | AT353483B (no) |
| BE (1) | BE854360A (no) |
| CS (1) | CS194688B2 (no) |
| DD (1) | DD130940A5 (no) |
| DE (1) | DE2620478C3 (no) |
| ES (1) | ES458178A1 (no) |
| FR (1) | FR2350366A1 (no) |
| GB (1) | GB1531380A (no) |
| HU (1) | HU175600B (no) |
| NO (1) | NO143504C (no) |
| PL (1) | PL102108B1 (no) |
| SE (1) | SE421705B (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2825590C2 (de) * | 1978-06-10 | 1983-05-05 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von wärmehärtbaren Harnstoff-Formaldehyd-Harzen und deren Verwendung |
| ZA793009B (en) * | 1978-06-24 | 1980-06-25 | British Plastics Ind Ltd | Modified melamine-formaldehyde condensation products |
| US4198332A (en) * | 1978-10-06 | 1980-04-15 | Th. Goldschmidt Ag | Process for the preparation of solutions of urea-formaldehyde resins for the impregnation and coating of carrier webs for coating the surface of wood-based panels |
| GB8404758D0 (en) * | 1984-02-23 | 1984-03-28 | Bip Chemicals Ltd | Resin manufacture |
| US4691001A (en) * | 1984-02-23 | 1987-09-01 | Bip Chemicals, Ltd. | Process for making solid urea-formaldehyde resins |
| FR2625206B1 (fr) * | 1987-12-23 | 1990-05-04 | Charbonnages Ste Chimique | Nouveau procede de fabrication de resines uree-formol contenant de la melamine |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2688607A (en) * | 1951-12-11 | 1954-09-07 | American Cyanamid Co | Modified melamine resin and process for preparing the same |
| CH488755A (de) * | 1965-03-09 | 1970-04-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher oberflächenaktiver Kondensationsprodukte |
| US3933755A (en) * | 1970-06-02 | 1976-01-20 | Suddeutsche Kalkstickstoff-Werke Ag | Melamine, formaldehyde, thiourea and diol ether thermosetting resin and method of preparing the same |
| US3793280A (en) * | 1970-06-15 | 1974-02-19 | S Sandler | Stable solutions of melamine-urea-formaldehyde condensates containing a stabilizing aldehyde and processes for their preparation |
| US3816376A (en) * | 1971-03-02 | 1974-06-11 | Basf Ag | Continuous manufacture of amino resin solutions |
| DE2359291C2 (de) * | 1973-11-28 | 1975-06-12 | Sueddeutsche Kalkstickstoff-Werke Ag, 8223 Trostberg | Verfahren zur Herstellung anionischer, Sulfonsäuregruppen enthaltender Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte in wäßriger Lösung mit hohem Feststoffgehalt |
-
1976
- 1976-05-08 DE DE2620478A patent/DE2620478C3/de not_active Expired
-
1977
- 1977-04-18 CS CS772548A patent/CS194688B2/cs unknown
- 1977-04-19 NO NO771348A patent/NO143504C/no unknown
- 1977-04-26 ES ES458178A patent/ES458178A1/es not_active Expired
- 1977-04-29 HU HU77GO1370A patent/HU175600B/hu unknown
- 1977-05-03 US US05/793,315 patent/US4113701A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-05-05 FR FR7713672A patent/FR2350366A1/fr active Granted
- 1977-05-05 SE SE7705234A patent/SE421705B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-05 DD DD7700198778A patent/DD130940A5/xx unknown
- 1977-05-06 BE BE177356A patent/BE854360A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-06 GB GB19225/77A patent/GB1531380A/en not_active Expired
- 1977-05-06 AT AT323877A patent/AT353483B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-07 PL PL1977197961A patent/PL102108B1/pl unknown
- 1977-05-09 JP JP5301577A patent/JPS52136293A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1531380A (en) | 1978-11-08 |
| DE2620478B2 (de) | 1979-05-03 |
| JPS5338200B2 (no) | 1978-10-13 |
| NO143504C (no) | 1981-02-25 |
| PL102108B1 (pl) | 1979-03-31 |
| AT353483B (de) | 1979-11-12 |
| DE2620478C3 (de) | 1980-01-10 |
| FR2350366A1 (fr) | 1977-12-02 |
| CS194688B2 (en) | 1979-12-31 |
| DD130940A5 (de) | 1978-05-17 |
| ATA323877A (de) | 1979-04-15 |
| PL197961A1 (pl) | 1978-01-02 |
| DE2620478A1 (de) | 1977-11-24 |
| ES458178A1 (es) | 1978-04-01 |
| US4113701A (en) | 1978-09-12 |
| JPS52136293A (en) | 1977-11-14 |
| NO771348L (no) | 1977-11-09 |
| BE854360A (fr) | 1977-09-01 |
| HU175600B (hu) | 1980-09-28 |
| FR2350366B1 (no) | 1981-06-19 |
| SE7705234L (sv) | 1977-11-09 |
| SE421705B (sv) | 1982-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3956204A (en) | Antipunking phenolic resin binder systems for mineral fiber thermal insulation | |
| CA2634327C (en) | Low emission formaldehyde resin and binder for mineral fiber insulation | |
| US4997905A (en) | Process for the preparation of aminoplastic resins having very low formaldehyde emission rates | |
| US4247433A (en) | Process for the preparation of thermosettable urea-formaldehyde resins and method for use thereof | |
| NO152420B (no) | Hoeytemperaturstabilt fenol/formaldehyd-bindemiddel, fremgangsmaate til dets fremstilling, og anvendelse derav for fremstilling av et mineralfiber-varmeisolasjonsprodukt | |
| US7807748B2 (en) | Phenol-formaldehyde resin having low concentration of tetradimer | |
| US7741406B2 (en) | Phenol-formaldehyde resin having low concentration of tetradimer | |
| US4174310A (en) | Process for producing aqueous urea-formaldehyde | |
| US4285848A (en) | Wood adhesive from phenol, formaldehyde, melamine and urea | |
| US2306924A (en) | Hard infusible resinous condensation products | |
| NO143504B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av opploesninger av herdbare urinstoff-formaldehydharpikser | |
| US4299947A (en) | Process for producing quick-curing phenolic resin | |
| US4615737A (en) | Impregnation composition for thermochemical modification of wood and process for preparing same | |
| US2487394A (en) | Urea-formaldehyde-furfuryl alcohol resins | |
| DE1595477B2 (de) | Verfahren zur Herstellung härtbarer, borhaltiger Novolakharze | |
| US2497073A (en) | Reaction products of dicyandiamide with an amine-formaldehyde reaction product | |
| NO138032B (no) | Fremgangsm}te til fremstilling av bindemidler for klimafaste trematerialer | |
| SU186675A1 (ru) | СПОСОБ ХОЛОДНОГО ОТВЕРЖДЕНИЯ ЭПОКСИДНЫХ смол | |
| US3637562A (en) | Biuret-urea-formaldehyde resins | |
| US3030324A (en) | Amine modified low molecular weight urea formaldehyde condensation product and process of preparing same | |
| RU2073026C1 (ru) | Способ получения мочевиноформальдегидных смол | |
| US2867607A (en) | Resinous compositions | |
| SU1240763A1 (ru) | Способ получени модифицированных карбамидоформальдегидных смол | |
| US3728307A (en) | Method of preparing hardenable plastics comprising condensing mixed aryl borates with hcho | |
| SK93097A3 (en) | More easily washable aqueous aminoplast resins for the production of timber materials |