NO138032B - Fremgangsm}te til fremstilling av bindemidler for klimafaste trematerialer - Google Patents
Fremgangsm}te til fremstilling av bindemidler for klimafaste trematerialer Download PDFInfo
- Publication number
- NO138032B NO138032B NO744642A NO744642A NO138032B NO 138032 B NO138032 B NO 138032B NO 744642 A NO744642 A NO 744642A NO 744642 A NO744642 A NO 744642A NO 138032 B NO138032 B NO 138032B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- phenol
- mol
- acetone
- formaldehyde
- viscosity
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 16
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims description 13
- 239000002023 wood Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 73
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 229920002522 Wood fibre Polymers 0.000 claims 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002025 wood fiber Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 39
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 13
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 10
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 10
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 239000011094 fiberboard Substances 0.000 description 2
- YIBPLYRWHCQZEB-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;propan-2-one Chemical compound O=C.CC(C)=O YIBPLYRWHCQZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only from mixtures of aldehydes and ketones
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31942—Of aldehyde or ketone condensation product
- Y10T428/31949—Next to cellulosic
- Y10T428/31957—Wood
- Y10T428/3196—Phenoplast
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
.Opprinnelsen vedrører en fremgangsmåte til fremstilling av bindemidler for klimafaste trematerialer på grunn-lag av fenolaceton-formaldehyd-blandingskondensasjonsprodukter.
Det'er kjent å anvende urinstoff-formaldehyd/mela-minformaldehyd-harpiksoppløsninger og deres blandinger som bindemiddel for trematerialer, som f.eks. tresponplater, trefiberplater, finer osv. Disse bindemidler har imidlertid den store ulempe at de ennu lenge etter fremstillingen av trematerialet avspalter formaldehyd,.hvilket kan føre til uholdbare ulemper og dessuten ikke gir trematerialene den ifølge DIN 68 f Sl krevede klimafasthet.
Derimot har fenol-formaldehyd-harpiksoppløsningene den store fordel at de praktisk talt ikke avspalter formaldehyd og alltid når den krevede klimafasthet. Fenolharpiksenes . ulempe ligger i den mørkere farve, innholdet av fritt fenol som forsåvidt ved bearbeiding av de dermed fremstilte trematerialer gjør seg uheldig merkbart, da det f.eks. er inneholdt i trematerialenes slipestiv inntil ca. 10 - 12 ppm og angriper hud og åndedrettsorganer og har høyere pris.
Ifølge US-patenter nr. 2.629-703 og 2.63^.249 skal man få bindemidler for f.eks. pressmasser ved en blandingskon-densasjon av fenol- og keton-formaldehyd-harpiksoppløsninger, hvor mengden av keton-formaldehyd-harpikser skal utgjøre 50-95$, fortrinnsvis 70-90%.
Ifølge fransk patent.nr ; 1.270.535 fåes et bindemiddel for termisk herdbare lagstoffer.ved at man i første rekke kondenserer aceton med formaldehyd i alkalisk oppløsning og deretter ved tilsetning av fenol og ytterligere mengder formaldehyd fremstiller fit blandingskondensat.
Imidlertid oppnår de med disse fenol-keton-formalde-hydharpiksoppløsninger fremstilte trematerialer ikke den ifølge -DIN 68 761 krevede klimafasthet. Dessuten er lagringsbestandig-heten av disse fenol-keton-formaldehyd-blandingskondensater Ikke tilstrekkelig..
Oppfinnelsens- oppgave er følgelig å ...tilveiebringe en fremgangsmåte, med-hvis-hjelp. man kan unngå de omtalte ulemper ved fenol-keton-formaldehyd-bindemiddel.
Oppfinnelsen tilveiebringer lagringsbestandige fenolaceton-formaldehyd-blandingskondensater, som bare inne-holder meget små mengder fritt fenol og som bindemiddel for trematerialer gir disse., ved den .krevede. klimabestandighet .ifølge DIN 68 761.
Oppfinnelsen vedrører altså en fremgangsmåte til fremstilling av bindemidler for værbestandige trematerialer, som f.eks. tresponplater, trefiberplater eller finer, omfattende fenol/aceton/formaldehyd-kondensater, idet fremgangsmåten er karakterisert ved at man i et første trinn kondenserer fenol og formaldehyd i molforhold på 1 : 2 - 5 i nærvær av 0,1 - 1 mol alkalihydroksyd, referert til fenol i 0,3 - 10 timer ved 40 - 100°C inntil en viskositet på 10 - 20 sekunder, målt i
■4 mm-DIN-beger ved 20°C, og deretter i et annet trinn til dette forkondensat setter 0,1-1 mol aceton pr. mol fenol, 2-6 mol formaldehyd pr. mol aceton, og 0 - 1 mol alkalihydroksyd pr. mol fenol + aceton, og viderekondenserer ved 40 - 100°C inntil det ved et faststoffinnhold på 40 - 50$, -bestemt etter 2 timers oppvarmning ved 120°C har oppnådd en viskositet på 20 - 200 sekunder, målt i 4 mm-DIN-beger ved 20°C.
Det samlede molforhold mellom fenol + aceton og formaldehyd bør ligge i området på 1 : 2-4, fortrinnsvis på 1 : 3,0 - 3,5.
Det er vesentlig at blandingskondensasjonen foretas således at det i første rekke kondenseres fenol og formaldehyd i alkalisk medium og deretter etterdoseres aceton og formaldehyd og kondenseres sammen med fenolharpiksen til avslutning.
Acetonmengden må derved ligge I området fra 0,1 til 1 mol aceton pr. mol fenol. Bare når denne acetonmengde ikke
overskrides kan det fremstilles bindemidler ifølge oppfinnelsen for trematerialer, hvis varmtvannsbestandighet ifølge V 100
fra DIN 52 365 minst utgjør 1,5 kp/cm . Denne varmt-vannsbe-standighet av trematerialene er en grad for dens klimafasthet ifølge DIN 68761.
Fenolet "kan anvendes i form av rent fenol som også i vandig eller vandig-alkalisk oppløsning eller i blanding med formalin..Fenolet kan også delvis erstattes med fenolderivater, som f.eks. o-\ m-, -p-kresol eller .resorcin.
F6rmald.eb.ydet kan anvendes i form av paraformalde-hyd eller i vandig 30 - 42$-ig oppløsning.
Alkalihydroksydet kan settes til blandingen fast eller som vandig oppløsning. ■Prinsippielt egner det seg alle alkalihydroksyder, fortrinnsvis arbeider man imidlertid med " natriumhydroksyd. Tilsetningen av alkalihydroksydet .kan foretas ved begynnelsen av kondensasjonen, men også etterhvert i løpet av kondensasjonen.
Kondensasjonen gjennomføres i første trinn 0,3 - 10 timer ved 40 - 100°C inntil en viskositet på ca. 10-20
sekunder, målt.i 4 mm DIN-beger ved 20°C. I annet trinn tilsettes i første rekke 0,1-1 mol aceton, referert til fenol og 2 - 6 mol formaldehyd, referert til aceton. Acetonet kan tilsettes såvel i vannfri som også i vandig.form eller i blanding med formalin.- Ved siden av aceton og formaldehyd kan det dessuten tilsettes 0-1 mol alkalihydroksyd, referert til fenol + aceton. Skjønt denne tilsetning ikke ubetinget er nødvendig, så er den imidlertid meget fordelaktig for harpiks-oppløsningenes egenskaper som bindemiddel for trematerialer. Kondensasjonen i annet trinn gjennomføres igjen ved 40 - 100°C, nemlig så lenge inntil kondensasjonsproduktets viskositet ved et faststoff innhold på 40 - 50$, bestemt etter 2 timers oppvarmning ved 120°C, ligger ved 20 - 200 sekunder', målt i 4 mm-DIN-beger ved 20°C.
Det har vist seg som spesielt gunstig, i annet trinn i første rekke å kjøre opp en høyere viskositet enn ønskelig, derpå å senke temperaturen til under 65°C og deretter ved tilsetning av inntil 1,5 mol alkalihydroksyd, referert til fenol + aceton å innstille den ønskede viskositet.
De med de ifølge oppfinnelsen fremstilte fenolaceton-formaldehyd-harpikser fremstilte trematerialer har bare et innhold av fritt fenol på 0 - 5 ppm og oppnår den krevede varmtvannsbestandighet resp. klimabestandighet.
Oppløsningene av de ifølge oppfinnelsen fremstilte bindemidler utmerker seg ved en vesentlig forbedret lagrings-stabilitet.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen skal.forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler.
Eksempel 1..
I en 4 .liters glasskolbe 5om er utrustet med -røreverk, ..en"tilbakeløpskj-øler og et termometer fylles 527 g fenol (5,6 mol) og 9"08 g 37/5-ig formalin "(11,2 mol) .
Under omrøring oppvarmes blandingen til 60°C og
i løpet av 75 minutter tildryppes 128 g av en 50/5-ig vandig natronlut (1,6 mol). Etter viderekondensasjon på 15 minutter ved 60°C har det dannet seg et forkondensat av fenol og formaldehyd med en viskositet på 15 sekunder målt i 4 mm-DIN-beger ved 20°C. I dette kondensat haes nå 139 g aceton (2,4 mol)
og 1090 g 37%-ig formalin (13,4 mol). Deretter lar man det dessuten .tildryppe 96 g av en 50$-ig vandig natronlut (1,2 mol) i løpet av 45 minutter, øker deretter temperaturen til 85°C og kondenserer til en viskositet på 130 sekunder. Deretter senkes temperaturen til 64°C og tilsettes 'igjen 448 g av en 50%-ig vandig natronlut (5,6 mol). Derved synker viskositeten til 60 sekunder.
Det danned-e kondensasjonsprodukt har følgende ana-lytiske verdier:
Kondensasjonsharpiksoppløsningens viskositet øker
i løpet av 4 uker bare rundt 6 sekunder.
Eksempel 2.
451,7 g fenol (3,8 mol) og 9-08 g 37$-ig formalin (11,2 mol) oppvarmes i en 6 liters glasskolbe med en rører, tilbakeløpskjøler og termometer ved 60°C. Deretter tilsetter man i løpet av 75 minutter ved denne temperatur 128 g 50%-ig natronlut (1,6 mol). Deretter viderekondenseres ved denne
temperatur til en viskositet på 18 sekunder og derpå tilsetter man til kondensatet 185,8 g aceton (3,2 mol) og 1219,7 g 37$-ig formalin (15,1 mol). I løpet av 45 minutter tilsettes deretter
dessuten 96 g §0$-ig natronlut (1,2 mol). Deretter oppvarmes blandingen i løpet av 20 minutter til 75°C og kondenseres ved denne temperatur inntil'en viskositet på 75 sekunder. Deretter senker man temperaturen til 60°C- Ved tilsetning av 448 g av en 50%-ig natronlut (5,6 mol) innstilles en viskositet på 35 sekunder,.
Den dannede kondensasjonsharpiksoppløsning har
følgende verdier:
I løpet av 4 uker stiger harpiksoppløsningens viskositet bare rundt 8 sekunder.
Sammenligningseksempel A:
451^7 g fenol (4,8 mol), 2128 g 37#-ig formalin (26,24 mol) og 185,8 g aceton (3,2 mol) blandes med hverandre og oppvarmes i et røreverk som i eksemplene 1 og 2 til 60°C. Deretter tildrypper man ved denne temperatur til blandingen i løpet av 75 minutter 224 g 50%-ig- natronlut' ( 2 ,8 mol). Deretter holdes blandingen ennu 15 minutter ved 60°C og oppvarmes i løpet av 20 minutter til 75°C og konde'nseres ved denne temperatur inntil en viskositet på 80 sekunder. Deretter avkjøler .man kondensasjonsharpiksoppløsningen til 50°C og tilsetter dessuten 448 g av en- 50$-ig natronlut (5,6 mol).
Den dannede harpiksoppløsning har følgende verdier:
Harpiksoppløsningens lagringsevne utgjør maksimalt 3 uker.
Sammenligningseksempel - B:
I et 4 liters røreverk sammenblandes- 527 g fenol
-(5,6 mol) og 9P 8 g av en"~37$-ig f of malinoppløsning (11,2 mol) med hverandre, oppvarmes til 60°C og i løpet av "75 minutter tilsettes ved -60°C 128 g- av en 50$^ig natronlut (1,6 mol NaOH)
og etterkond-enseres ennu i- 15 minutter inntil en viskositet på 18 sekunder.
Deretter fremstilles en aceton-formaldehyd-harpiks med en viskositet på 12 sekunder av 1- mol aceton og 2 mol formaldehyd i nærvær av 0,1 mol natronlut.
De to adskilt fremstilte harpiksoppløsninger blandes med hverandre, idet aceton-formaldehyd-harpiksoppløsningen haes i fenolformaldehyd-harpiksoppløsningen.
Deretter etterkondenseres blandingen i 110 minutter ved 85°C, avkjøles til 50°C, blandes med 448 g av en 50$-ig natronlut i løpet av 10 minutter og innstilles ved tilsetning av vann til et faststoffinnhold på 47,9$.
Det dannede blandingskondensat har følgende verdier:
Harpiksoppløsningens lagringsevne utgjør 1-2 uker.
Anvendelsesteknisk. undersøkelse.
Med harpiksoppløsningene fra eksempel 1 og 2 samt sammenligningseksemplene A og B fremstilles tresponplater og" disse undersøkes. Premstillingsbetingelsene er oppstillet i tabell 1 og prøveresultatene i tabell 2.
Som det fremgår av tabell 2 oppnår de med harpiks - oppløsningene 1 og 2 ifølge oppfinnelsen fremstilte tresponplater den ifølge DIN 68 76l krevede tverrstrekkfasthet V-^qq på 1,5 kp/cm<2>.
Claims (3)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av bindemidler for værbestandige trematerialer, som f.eks. tresponplater, trefiberplater eller finer, omfattende fenol/aceton/formaldehyd-kokondensater, karakterisert ved at man i et første trinn kondenserer fenol og formaldehyd i molforhold på 1 : 2 - 5 i nærvær av 0,1 - 1 mol alkalihydroksyd, referert til fenol, i 0,3 - 10 timer ved 40 - 100°C inntil en viskositet på 10 - 20 sekunder, målt i 4 mm-DIN-beger ved 20°C, og deretter i et annet trinn til dette forkondensat set-ter 0,1 - 1 mol aceton pr. mol fenol, 2-6 mol formaldehyd pr. mol aceton, og 0 — 1 mol alkalihydroksyd pr. mol fenol + aceton,
og viderekondenserer"ved 40 - 100°C inntil det ved et faststoffinnhold på 40 - 50$, bestemt etter 2 timers oppvarmning ved 120°C har oppnådd en viskositet på 20 - 200 sekunder, målt i 4 mm-DIN-beger ved 20°C.
2..Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakteri-
s c r t v e d at molforholdet meller, fenol og aceton til formaldeh<y>d -velges således aV det ligger i vdmrådet fra 1 : 2 til 4, fortrinnsvis på 1 : -3,0 - 3,5. "
3. Fremgangsmåte-ifølge krav 1- 2,- k a r a k - .te r i s-er t "v e d at det i annet'trinn-kondenseres til..
en .høyere viskositet enn 'ønskelig, deretter, senkes temperaturen til under 65°C, og deretter innstilles den ønskede.viskositet ved tilsetning av inntil 1,5 mol alkalihydroksyd pr. mol fenol + aceton.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2363797A DE2363797C2 (de) | 1973-12-21 | 1973-12-21 | Verfahren zur Herstellung von Bindemitteln für wetterfeste Holzwerkstoffe |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO744642L NO744642L (no) | 1975-07-21 |
| NO138032B true NO138032B (no) | 1978-03-06 |
| NO138032C NO138032C (no) | 1978-06-14 |
Family
ID=5901535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO744642A NO138032C (no) | 1973-12-21 | 1974-12-20 | Fremgangsmaate til fremstilling av bindemidler for klimafaste trematerialer |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4011280A (no) |
| AT (1) | AT332507B (no) |
| BE (1) | BE823639A (no) |
| CA (1) | CA1049174A (no) |
| CH (1) | CH614971A5 (no) |
| DE (1) | DE2363797C2 (no) |
| DK (1) | DK668874A (no) |
| FR (1) | FR2255324B1 (no) |
| IT (1) | IT1026839B (no) |
| NO (1) | NO138032C (no) |
| SE (1) | SE409870B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2600435C3 (de) * | 1976-01-08 | 1980-01-03 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Herstellung von Bindemitteln für helle wetterfeste Holzwerkstoffe |
| SE415367B (sv) * | 1977-05-13 | 1980-09-29 | Casco Ab | Forfarande for limning med resorcinolhartslim med anvendning av en uppslamning av paraformaldehyd som herdare samt herdarkomposition for anvendning vid settet |
| DE10210375A1 (de) * | 2002-03-08 | 2003-09-25 | Faber Castell Ag | Thermoplastische Beschichtungsmasse für Holzoberflächen und insbesondere für holzgefasste Stifte |
| JP5376238B2 (ja) * | 2009-09-18 | 2013-12-25 | Ｄｉｃ株式会社 | フェノール樹脂の製造方法 |
| JP5387299B2 (ja) * | 2009-09-30 | 2014-01-15 | Ｄｉｃ株式会社 | フェノール樹脂の製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2206906A (en) * | 1937-02-27 | 1940-07-09 | Loos Karl | Resinous condensates and method of producing same |
| US2545559A (en) * | 1947-07-25 | 1951-03-20 | Union Carbide & Carbon Corp | Acetone resin modified phenol resins |
| US2629703A (en) * | 1948-06-02 | 1953-02-24 | Borden Co | Resinous composition comprising phenol-aldehyde and ketone-aldehyde condensation products |
| US2634249A (en) * | 1948-07-22 | 1953-04-07 | Borden Co | Ketone-aldehyde-phenol-aldehyde potentially reactive resinous composition |
| US3006883A (en) * | 1958-10-24 | 1961-10-31 | Smith Paper Mills Ltd Howard | Method of producing a phenol formaldehyde acetone resin |
-
1973
- 1973-12-21 DE DE2363797A patent/DE2363797C2/de not_active Expired
-
1974
- 1974-12-06 IT IT3025874A patent/IT1026839B/it active
- 1974-12-06 US US05/530,477 patent/US4011280A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-12-11 CH CH1643774A patent/CH614971A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-12-11 CA CA74215713A patent/CA1049174A/en not_active Expired
- 1974-12-12 AT AT992774A patent/AT332507B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-12-18 SE SE7415931A patent/SE409870B/xx unknown
- 1974-12-20 BE BE151743A patent/BE823639A/xx unknown
- 1974-12-20 DK DK668874A patent/DK668874A/da not_active Application Discontinuation
- 1974-12-20 FR FR7442286A patent/FR2255324B1/fr not_active Expired
- 1974-12-20 NO NO744642A patent/NO138032C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2255324B1 (no) | 1981-05-29 |
| NO138032C (no) | 1978-06-14 |
| ATA992774A (de) | 1976-01-15 |
| CH614971A5 (no) | 1979-12-28 |
| SE7415931L (no) | 1975-06-23 |
| DE2363797C2 (de) | 1975-04-10 |
| CA1049174A (en) | 1979-02-20 |
| FR2255324A1 (no) | 1975-07-18 |
| AT332507B (de) | 1976-10-11 |
| SE409870B (sv) | 1979-09-10 |
| US4011280A (en) | 1977-03-08 |
| NO744642L (no) | 1975-07-21 |
| DK668874A (no) | 1975-09-01 |
| DE2363797B1 (de) | 1974-07-18 |
| IT1026839B (it) | 1978-10-20 |
| BE823639A (fr) | 1975-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5646219A (en) | Method of preparing binder system and product thereof | |
| US4285848A (en) | Wood adhesive from phenol, formaldehyde, melamine and urea | |
| US7807748B2 (en) | Phenol-formaldehyde resin having low concentration of tetradimer | |
| US7741406B2 (en) | Phenol-formaldehyde resin having low concentration of tetradimer | |
| JPH021717A (ja) | ホルマリンの放出が極めて少ないアミノプラスト樹脂の新規な製造方法 | |
| NO138032B (no) | Fremgangsm}te til fremstilling av bindemidler for klimafaste trematerialer | |
| CA1238998A (en) | Resin manufacture | |
| US2732368A (en) | Type hi phenolic resins and their | |
| US3778413A (en) | Process for the preparation of copoly-condensates comprising reacting phenol,a furfural,a urea and an aliphatic aldehyde | |
| NO137784B (no) | Fremgangsm}te ved fremstilling av stereoisomerer av 1-(1`-(o-klorbenzyl)-2`-pyrrolyl)-2-di-sek-butylaminoethanol og syreaddisjonssalter derav | |
| US2886540A (en) | Phenol-formaldehyde-ketone condensate and starch composition | |
| RU2413737C2 (ru) | Способ получения формальдегидсодержащей смолы с пониженной эмиссией формальдегида и функциональных материалов на ее основе | |
| US2056454A (en) | Molding powders and method of molding them | |
| NO130647B (no) | ||
| RU2811692C1 (ru) | Способ получения карбамидоформальдегидных смол | |
| US4370444A (en) | Concentrated aqueous solution of phenol and formaldehyde stable at low temperature process for preparing same | |
| US2215596A (en) | Process of preparing resinous compositions | |
| US1989951A (en) | Synthetic resin and process of making the same | |
| NO310880B1 (no) | Blanding egnet som bindemidler for fremstilling av lignocelluloseholdige formlegemer, fremgangsmåte for fremstillingav blandinger egnet som limharpikser samt anvendelse avblandingene | |
| US11542370B2 (en) | Aromatic alcohol-lignin-aldehyde resins and processes for making and using same | |
| JP2832458B2 (ja) | 新規フェノール誘導体及びその製法 | |
| RU2142966C1 (ru) | Способ получения карбамидомеламиноформальдегидных смол | |
| NO136979B (no) | Fremgangsm}te til fremstilling av bindemidler for v{sbestandige trematerialer. | |
| US2822346A (en) | Phenol-dichlorophenol formaldehyde condensation products | |
| NO136153B (no) | Lagringsdyktig resol-forkondensat. |