NO137784B - Fremgangsm}te ved fremstilling av stereoisomerer av 1-(1`-(o-klorbenzyl)-2`-pyrrolyl)-2-di-sek-butylaminoethanol og syreaddisjonssalter derav - Google Patents
Fremgangsm}te ved fremstilling av stereoisomerer av 1-(1`-(o-klorbenzyl)-2`-pyrrolyl)-2-di-sek-butylaminoethanol og syreaddisjonssalter derav Download PDFInfo
- Publication number
- NO137784B NO137784B NO3880/72A NO388072A NO137784B NO 137784 B NO137784 B NO 137784B NO 3880/72 A NO3880/72 A NO 3880/72A NO 388072 A NO388072 A NO 388072A NO 137784 B NO137784 B NO 137784B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formaldehyde
- sec
- resin
- urea
- butylaminoethanol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 11
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 7
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 5
- XOGJBKWFLRETGW-UHFFFAOYSA-N 5-aminotriazine-4-carbaldehyde Chemical compound NC1=CN=NN=C1C=O XOGJBKWFLRETGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 8
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 3
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- 101150038956 cup-4 gene Proteins 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical class CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/337—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av formbare lagpresstoffer.
Lagpresstoffer til hvis oppbygning det
ble anvendt bærebaner impregnert med ikke-modifiserte eller på bestemt måte, f. eks. med p-toluolsulfamid, modifiserte ami--notriazin-formaldehyd-kondensasjonspro-dukter, har på grunn av deres fremragende egenskaper som f. eks. deres overflaters uklanderlige beskaffenhet, fått betrakte-lig praktisk betydning.
For forskjellige formål, f. eks. ved mø-belfremstilling, er det ønskelig etterpå å bøye slike lagpressplater til en bestemt radius. Ved denne såkalte «etterformings»-fremgangsmåten oppvarmes platene i kort tid til omtrent 150° C og bøyes deretter i tilsvarende former til den ønskede radius.
Det har vist seg at lagpresstoffene
fremstilt etter den nevnte metode bare ufullkomment tilfredsstiller påkjenningen betinget med den etterfølgende formning. I mange tilfeller lar den krevde bøynings-radius seg ikke nå uten å brekke dekorlaget.
Det ble nå funnet at man på utmerket
måte etterpå kan forme lagpresstoffer, til hvis oppbygning det ble anvendt bærebaner impregnert med aminotriazin-formaldehyd-kondensater (særlig slike fra melamin- og guanaminrekken), når det for im-pregneringen av bærebanen foruten ami-notriazin-formaldehyd-kondensasjonspro-dukter blir anvendt i nøytrale eller svakt alkalisk pH-område fremstilte polykonden-sasjonsprodukter av urinstoff, formaldehyd og flerverdige alkoholer.
Polykondensasjonsproduktene av urinstoffrekken som ifølge oppfinnelsen, skal brukes, kan man f. eks. fremstille på den måte at man (oppvaiuner blandinger av urinstoff, vandig formaldehyd og/eller paraformaldehyd og flerverdige alkoholer i nøytralt eller svakt alkalisk pH-område i lengre tid til temperaturer over 100° C.
Egnede flerverdige alkoholer er eksem-pelvis: etylenglykol, propylenglykol, butan - dioler, trimetylolpropan, glycerol, prentae-rytritt eller blandinger av slike alkoholer.
Urinstoffrekkens polykondensater er fargeløse til gulaktige, ofte svakt grønnlig fluorescerende, nøytralt eller svakt alkalisk reagerende viskose, med vilkårlige vann-mengder fortynnbare væsker. Det er også mulig å tilleire på disse kondensater ytter-ligere formaldehyd eller å viderekondensere dem med formaldehyd idet det likeledes oppstår vannoppløselige produkter som er anvendbare for fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen. Ved varmeinnvirkning ved hjelp av sure katalysatorer kan de omdan-nes i en delvis eller helt uoppløselig til-stand.
Eksempel 1 :
Følgende lag
1 dekkark, råvekt 30 g/m<2>
fuktet i 53 %ig vandig oppløsning av like faststoffdeler av et melamin-formaldehyd-kondensas j onsprodukt som pr. mol melamin inneholder 2—3 metylolgrupper, og det nedenfor beskrevne polykondensasjonsprodukt av urinstoffrekken, tørket ved 130° C, forkondensasjonsgrad (forkondensasjonsgra-den av det harpiksbelagte papir fastslås ved hjelp av bestemmelse av det
prosentuelle vektstap ved en ettertørk-ning i 5 min. ved 160° C), ca. 3—4 %,
harpiksdel 70—75 %,
1 dekorark, råvekt 150 g/m<2>
fuktet og tørket som beskrevet oven-for, forkondensasjonsgrad ca. 3—5 %,
harpiksdel ca. 50 %,
10 inatronceliulosepapir, råvekt 80 g/m-, impregnert med fenolharpiks, forkondensasjonsgrad ca. 5—7 %, harpiksdel
ca. 40 %,
presses i 10 min. ved 140° C under et trykk på 100 kg/cm<2>. Før avformningen avkjøles platene til 60—40° |C under fullt trykk.
Den således fremstilte lagstoffplate oppvarmes i 1—2 min. ved 150° C og kan uten revning av dekorlaget bøyes i tilsvarende former til en bøyningsradius under 20,mm.
v Det i dette eksempel anvendte polykon-d ensas j onsprodukt fra urinstoff rekken fremstilles på følgende måte.
En homogen blanding av 240 g urinstoff, 240 g paraformaldehyd og 330,8 g etylenglykol sammenrøres med 0,6 cm<3> 10-n-NaOH og oppvarmes langsomt til 112° C. Den første reaksjon er tydelig eksoterm. Under tilbakeløp av det kondensasjons-vann som danner seg videreomrøres det ved denne temperatur, idet den fra tid til annen med 20° C målte viskositet av opp-løsningen stadig øker. Etter 52—53 timer avkjøles det. Den således dannede omtrent klare kondensatoppløsning filtreres ved til-setning av noe kiselgur. Man får 785—790 g av en klar svakt gulaktig viskos kondensat-oppløsning med et harpiksinnhoild på omtrent 67 %. Produktet er klart oppløselig i vann med nøytral til svak alkalisk reaksjon.
Eksempel 2:
Følgende lag
1 dekkark, råvekt 30 g/m<3>
fuktet i 53 %ig vandig oppløsning av 100 faststoffsdelier av en melamin-formaldehyd-harpiks, som pr. mol melamin inneholder 2—3 metylolgrupper og 15 faststoffdeler av en glykolforetret
melaminformaldehyd-harpiks tørket ved 130° C, forkondensasjonsgrad ca.
3—4 %, harpiksdel 70—75 %,
1 dekorark, råvekt 150 g/m<2>
fuktet i 53 %ig vandig oppløsning av like faststoffdeler av en melamin-formaldehyd-harpiks som pr. mol melamin inneholder 2—3 metylolgrupper, og det nedenfor beskrevne poly-kondensa-sjoinsprodukt av urinstoffrekken tørket ved 130° C, forkondensasjonsgrad om-
trent 3—5 %, harpiksdel omtrent 50 %, 10 natroncellulosepapir, råvekt 80 g/m<2>, impregnert med fenolharpiks, tørket ved 130° C, forkondensasjonsgrad 5—7 %, harpiksdel omtrent 40 %,
presses under de betingelser som er an-gitt i eksempel 1.
Den således fremstilte lagstoffplate lar seg ved «etterformnings»-prosess ifølge eksempel 1 likeledes bøye til en meget liten radius.
Polykondensasjonsproduktet av urinstoffrekken som ble anvendt i dette eksempel ble fremstilt på følgende måte: En blanding av 480 g urinstoff, 480 g paraformaldehyd og 496 g glykol sammen-røres med 14,4 g boraks, og begynnelses-oppvarmes idet den indre temperatur øker med tydelig eksoterm reaksjon til omtrent 120° |C. Man lar temperaturen gå tilbake til 110° C, og omrører da videre under svakt tilbakeløp av kondensasjonsvannet ved 110
—112° C. Etter en oppvarmningstid på 25— 26 timer avkjøles det. Man får omtrent
1425 g av en omtrent klar, omtrent fargeløs viskos oppløsning som etter innrøring av noe kiselgur kan filtreres helt klar. Dette kondensat er klart oppløselig i vilkårlige mengder vann med svak alkalisk reaksjon og har et faststoff innhold omtrent på 74 %.
Eksempel 3:
Følgende lag:
1 dekkark, råvekt 30 g/m<2>
fuktet i 53 %ig vandig oppløsning av 100 faststoffdeler fra en melamin-formaldehyd-harpiks som pr. mol melamin inneholder 2—3 metylolgrupper og 15 faststoffdeler av en glykolforetret
melamin-formaldehydharpiks, tørket ved 130° C, forkondensasjonsgrad (for-kondensasjonisgraden av det harpiksbelagte papir fastslås ved bestemmelse av det prosentuelle vekttap ved en et-terfølgende tørkning i løpet av 5 min. ved 160° C), ca. 3—4 %, harpiksdel 70—75 %,
1 dekorark, råvekt 150 g/m<2>
fuktet i 53 %ig vandig oppløsning av like faststoffdeler av en melamin-formaldehyd-harpiks som pr. mol melamin inneholder 2—3 metylolgrupper, og det nedenfor beskrevne polykomdensa-sj ons<p>rodukt av urinstoffrekken tørket ved 130° C, forkondensasjonsgrad ca. 3—5 %, harpiksdel ca. 50 %,
10 natroncellulosepapir, råvekt 80 g/m<2>
impregnert med fenolharpiks, tørket ved 130° C, forkondensasjonsgrad 5— 7 %, harpiksdel omtrent 40 %, presses i 10 min. ved 140° C under et trykk på 100 kg/cm-. Før avformningen avkjøles platene til 60—40° C under fullt trykk.
Den således fremstilte lagstoffplate oppvarmes i 1—2 min. på 150° C og kan uten revning av dekorlaget bøyes i tilsvarende former til en bøyningsradius under 20 mm.
Polykondensasjonsproduktet fra urinstoffrekken som anvendes i dette eksempel, fremstilles på følgende måte: 720 kg urinstoff
2028 kg formaldehyd 39,1 vektprosent med 1 % metanol innstilles på natronlut på pH 9 (ca. 2,6 kg natronlut 50 %) og oppvarmes inntil kokning. Temperaturen i kjelen 103—104° C. Man holder omtrent 1 time under tilbakeløp og destillerer deretter av 110 kg vann. Nå setter man til
417 kg etylenglykol: og videre 8,4 kg natronlut 50 % og holder reaksjons-blandingen i 40 timer under tilbakeløp. Deretter avkjøles til 40° C og filtreres.
Utbytte: 2970kg.
Harpiksinnhold: 49,5 %. pH-verdi: 7,75.
Fortynnbarhet med H00: 1: uendelig. Viskositet ved 20° C = 10 sek. (DIN-utløps-beger 4 imm dyse). En urinstoffharpiks som er like godt egnet for fremgangsmåten ifølge oven-nevnte eksempel fremstilles etter følgende arbeidsmåte: 720 kg urinstoff
1690 kg formaldehyd 39,1 vektprosent
132 kg paraformaldehyd 417 kg glykol oppslemmes i en V4A-kjele og innstilles med natronlut (ca. 11 kg 50 %) på en pH-verdi på 10,5. Man oppvarmer i 40 timer under tilbakeløp ved en temperatur på ca. 103° C i kjelen, avkjøler deretter til 70° C og filtrerer. pH-verdien er under reaksjons-forløpet gått tilbake til 7,6. Utbytte: 2900 kg. Harpiksinnhold: 50,5 %. Fortynnbarhet med H20: 1: uendelig. Viskositet: 23 sek. (DIN-utløpsbeger 4 mm dyse).
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av formbare lagpresstoffer til hvis oppbygning det ble anvendt bærebaner impregnert med aminotriazin-formaldehyd-kondensasjons-produkter, karakterisert ved at bærebanene foruten med aminotriazin-f ormaldehyd-kondensasj onsprodukter im-pregneres med i nøytralt eller svakt alkalisk pH-område fremstilte polykondensa-sjonsprodukter av urinstoff, vandig formaldehyd eller en blanding av vandig formaldehyd og paraformaldehyd, samt flerverdige alkoholer, og deretter presses på vanlig måte.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT3058771 | 1971-10-30 | ||
| IT3058871 | 1971-10-30 | ||
| IT3058571 | 1971-10-30 | ||
| IT3058671 | 1971-10-30 | ||
| IT2656472A IT1044847B (it) | 1972-07-04 | 1972-07-04 | Benzil pirril aminoetanolo dotato di attivita antagonista nei con fronti della capacita ad indurre dipendenza fisica di composti dotati di attivita analgesica |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO137784B true NO137784B (no) | 1978-01-16 |
| NO137784C NO137784C (no) | 1978-04-26 |
Family
ID=27517845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO3880/72A NO137784C (no) | 1971-10-30 | 1972-10-27 | Fremgangsmaate ved fremstilling av stereoisomerer av 1-(1`-(o-klorbenzyl)-2`-pyrrolyl)-2-di-sek-butylaminoethanol og syreaddisjonssalter derav |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3857857A (no) |
| JP (1) | JPS5418247B2 (no) |
| AR (1) | AR194281A1 (no) |
| AU (1) | AU475877B2 (no) |
| BE (1) | BE790747A (no) |
| CA (1) | CA974245A (no) |
| CH (1) | CH583194A5 (no) |
| CS (1) | CS174859B2 (no) |
| DE (1) | DE2253150C3 (no) |
| DK (1) | DK138642B (no) |
| FI (1) | FI54105C (no) |
| FR (1) | FR2158056B1 (no) |
| GB (1) | GB1405148A (no) |
| IE (1) | IE36907B1 (no) |
| IL (1) | IL40665A (no) |
| NL (1) | NL178073C (no) |
| NO (1) | NO137784C (no) |
| SE (1) | SE387940B (no) |
| SU (1) | SU533334A3 (no) |
| YU (1) | YU267272A (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE848465A (fr) * | 1976-11-18 | 1977-03-16 | Stereo-isomeres de 1-(1'-benzyl-2' pyrryl)-2-disec.butylaminoethanols a activite analgesique et preparations pharmaceutiques qui les contiennent | |
| DE68903425T2 (de) * | 1988-05-20 | 1993-03-25 | Zambon Spa | Verbindungen mit zentraler analgetischer verwendung, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel die sie enthalten. |
| EP2626361B1 (en) * | 2008-04-24 | 2014-10-15 | F2G Limited | Pyrrole antifungal agents |
| DK3221308T3 (en) | 2014-11-21 | 2018-12-10 | F2G Ltd | Antifungals |
| GB201609222D0 (en) | 2016-05-25 | 2016-07-06 | F2G Ltd | Pharmaceutical formulation |
| US11819503B2 (en) | 2019-04-23 | 2023-11-21 | F2G Ltd | Method of treating coccidioides infection |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1154742A (en) * | 1966-05-17 | 1969-06-11 | Whitefin Holding Sa | Pyrrylamino Ketones |
| FR1544722A (fr) * | 1966-05-17 | 1968-11-08 | Whitefin Holding Sa | Dérivés du pyrrole et leur procédé de fabrication |
-
0
- BE BE790747D patent/BE790747A/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-10-23 GB GB4878172A patent/GB1405148A/en not_active Expired
- 1972-10-24 US US00299726A patent/US3857857A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-10-25 IL IL40665A patent/IL40665A/xx unknown
- 1972-10-27 DK DK533472AA patent/DK138642B/da not_active IP Right Cessation
- 1972-10-27 CA CA155,097A patent/CA974245A/en not_active Expired
- 1972-10-27 AR AR244847A patent/AR194281A1/es active
- 1972-10-27 NO NO3880/72A patent/NO137784C/no unknown
- 1972-10-27 NL NLAANVRAGE7214580,A patent/NL178073C/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-27 SE SE7213899A patent/SE387940B/xx unknown
- 1972-10-27 YU YU02672/72A patent/YU267272A/xx unknown
- 1972-10-30 DE DE2253150A patent/DE2253150C3/de not_active Expired
- 1972-10-30 CS CS7290A patent/CS174859B2/cs unknown
- 1972-10-30 CH CH1582572A patent/CH583194A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-30 SU SU1848312A patent/SU533334A3/ru active
- 1972-10-30 FI FI3006/72A patent/FI54105C/fi active
- 1972-10-30 JP JP10808572A patent/JPS5418247B2/ja not_active Expired
- 1972-10-30 AU AU48321/72A patent/AU475877B2/en not_active Expired
- 1972-10-30 IE IE1460/72A patent/IE36907B1/xx unknown
- 1972-10-30 FR FR7238462A patent/FR2158056B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU4832172A (en) | 1974-05-02 |
| FI54105C (fi) | 1978-10-10 |
| DE2253150C3 (de) | 1982-02-11 |
| US3857857A (en) | 1974-12-31 |
| NL178073B (nl) | 1985-08-16 |
| GB1405148A (en) | 1975-09-03 |
| JPS4852764A (no) | 1973-07-24 |
| SU533334A3 (ru) | 1976-10-25 |
| CH583194A5 (no) | 1976-12-31 |
| IL40665A0 (en) | 1972-12-29 |
| FI54105B (fi) | 1978-06-30 |
| FR2158056A1 (no) | 1973-06-08 |
| YU267272A (en) | 1982-02-28 |
| SE387940B (sv) | 1976-09-20 |
| CS174859B2 (no) | 1977-04-29 |
| FR2158056B1 (no) | 1976-04-23 |
| AR194281A1 (es) | 1973-06-29 |
| DE2253150B2 (de) | 1981-03-19 |
| DE2253150A1 (de) | 1973-05-10 |
| NO137784C (no) | 1978-04-26 |
| NL178073C (nl) | 1986-01-16 |
| NL7214580A (no) | 1973-05-02 |
| BE790747A (fr) | 1973-02-15 |
| IL40665A (en) | 1975-06-25 |
| IE36907L (en) | 1973-04-30 |
| DK138642C (no) | 1979-03-12 |
| AU475877B2 (en) | 1976-09-09 |
| CA974245A (en) | 1975-09-09 |
| IE36907B1 (en) | 1977-03-16 |
| DK138642B (da) | 1978-10-09 |
| JPS5418247B2 (no) | 1979-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO141596B (no) | Vaat, elektrostatisk partikkelutskiller | |
| NO844905L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av en ureaformaldehydharpiks med meget lavt molforhold for formaldehyd til urea | |
| NO137784B (no) | Fremgangsm}te ved fremstilling av stereoisomerer av 1-(1`-(o-klorbenzyl)-2`-pyrrolyl)-2-di-sek-butylaminoethanol og syreaddisjonssalter derav | |
| US2529856A (en) | Processes of preparing water-soluble melamine-formaldehyde resins and products thereof | |
| US3501429A (en) | Process for preparing stable condensation resins of aldehydes,aminotriazines and polyhydroxyl compounds and products obtained thereby | |
| US2839484A (en) | Process for the production of stable aqueous solutions of hardenable condensation products of melamine, thiourea, and formaldehyde and product obtained | |
| US3194720A (en) | Melamine laminating resin modified with an anhydride of sorbitol | |
| US2231860A (en) | Phenol-butyraldehyde-formaldehyde resins | |
| NO138032B (no) | Fremgangsm}te til fremstilling av bindemidler for klimafaste trematerialer | |
| US2358276A (en) | Dihydric alcohol modified melamine formaldehyde condensation products and process for producing same | |
| US2160196A (en) | Sulphonamide resin | |
| US2260239A (en) | Manufacture of melamine-aldehyde condensation products | |
| US3677979A (en) | Sulfonated phenol-aldehyde resins | |
| US3434992A (en) | Binder composition comprising a mixture of a barium hydroxide catalyzed phenol-formaldehyde resole and a melamine formaldehyde condensate | |
| US3420735A (en) | Wet-strength resins and a process for improving the wet-strength of paper | |
| NO130647B (no) | ||
| US3194719A (en) | Modified melamine resins | |
| US2601665A (en) | Thermosetting resins and process of preparing same | |
| US2545559A (en) | Acetone resin modified phenol resins | |
| IE44406B1 (en) | Modified aminoplast and use thereof | |
| US2056454A (en) | Molding powders and method of molding them | |
| US2886540A (en) | Phenol-formaldehyde-ketone condensate and starch composition | |
| US2309610A (en) | Water-soluble phenolic resin and process of making same | |
| US2497073A (en) | Reaction products of dicyandiamide with an amine-formaldehyde reaction product | |
| US3194722A (en) | Melamine laminating resin modified with an olefin oxide of sorbitol |