NO143220B - Fremgangsmaate for ekstraksjon av omegalaktamer - Google Patents
Fremgangsmaate for ekstraksjon av omegalaktamer Download PDFInfo
- Publication number
- NO143220B NO143220B NO2630/73A NO263073A NO143220B NO 143220 B NO143220 B NO 143220B NO 2630/73 A NO2630/73 A NO 2630/73A NO 263073 A NO263073 A NO 263073A NO 143220 B NO143220 B NO 143220B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- extraction
- lactam
- sulfuric acid
- caprolactam
- acidic
- Prior art date
Links
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title claims description 22
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 8
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLJSLTNSFSOYQR-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(O)=C1 VLJSLTNSFSOYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 4-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C=C1 YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 monosubstituted phenols Chemical class 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- NHJNEVDNUSFTSG-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound CC1=CC=CC(C)(O)C1 NHJNEVDNUSFTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGFPWHGISWUQOI-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1O NGFPWHGISWUQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006237 Beckmann rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 description 1
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/16—Separation or purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Separation By Low-Temperature Treatments (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for. ekstraksjon av laktamer, mere spesielt u-laktamer (fremgangsmåten skal beskrives nærmere nedenfor under henvisning til kaprolaktam for definisjon av den industrielle anven-
delse av foreliggende oppfinnelse) fra sure oppløsninger som vanligvis omfatter reaksjonsblandinger som inneholder slikelaktamer, mere spesielt sure reaksjonsblandinger.
Laktamer kan som kjent oppnås ved forskjellige fremgangsmåter som fører til at det oppnås laktamoppløsninger som vanligvis er sure på grunn av svovelsyre. Slik det er kjent kan disse blandinger oppnås ved omarrangering av et oksim til et laktam eller ved nitrosering av aiifatiske for-bindelser, slik som f.eks. beskrevet i de italienske paten-
ter nr. 603.606 og 608.873, samt i britisk patent nr. 1411061.
I ethvert tilfelle oppnås en laktamoppløshing (slik
som kaprolaktam) i svovelsyre. Ifølge den mest vanlige tek-nologi, blir laktamet ekstrahert ved nøytralisering av svovelsyren, f.eks. med ammoniakk, NaOH eller andre baser,
ved ekstraksjon av laktam fra den resulterende blanding og til slutt ved gjenvinning av det sistnevnte ved destillasjon.
Som kjent har disse fremgangsmåter betydelige mang-
ler og begrensninger, både av teknisk og økonomisk art.
Blant disse mangler er det et spesielt viktig trekk at ekstraksjonsprosessen fører til fremstilling av en betyde-
lig mengde ammoniumsulfat (eller et annet sulfat alt i henhold til den benyttede base), og til et forbruk av en tilsvarende høy mengde svovelsyre.
I den foreliggende patentlitteratur og spesielt i britisk patent nr. 1.021.709 er det beskrevet en fremgangsmåte for ekstraksjon av kaprolaktam, oppnådd ved oksim-omarrangering, en fremgangsmåte som i teorien burde føre til at de ovenfor angitte mangler kunne unngås. Denne fremgangsmåte omfatter ekstraksjon av kaprolaktamet di-
rekte fra de sure oppløsninger som inneholder kaprolaktam ved hjelp at et organisk oppløsningsmiddel, mere spesielt fenol. I det ovenfor angitte patent er det foreslått at det organiske ekstraksjonsmedium, fenol, må tilfredsstille kravene (a) å være flytende ved ekstraksjonstemperaturen
(som innen et meget vidt område ble antydet fra 20 til100°C, og eksemplifisert med verdiene 20-25°C), (b) i det vesentlige ikke å være oppløselig i den sure fase av blan-dingen som oppnås som et resultat av omleiringen, og (c) å være kjemisk innaktivt med henblikk på den sistnevnte.
Det er imidlertid fastslått at fremgangsmåten, selv om den både teknologisk og økonomisk er attraktiv, er util-fredsstillende i praksis av flere grunner, mere spesielt på grunn av de mangler at det er umulig å oppnå en total ekstraksjon av kaprolaktamet fra den sure reaksjonsblanding og at en betydelig mengde av det angjeldende ekstraksjonsmid-del forblir i den sure oppløsning og således blir både dis-pergert og ubrukbar. I den ovenfor antydede patentlittera-.tur er det gitt eksempler på bruk av fenol og kresol, og det sistnevnte ga resultater som ikke var bedre, men tvert imot betydelig dårligere enn de som ble oppnådd ved bruken av fenol.
Ifølge oppfinnelsen er det funnet at ekstraksjonen av u-laktamer, mere spesielt kaprolaktam, fra sure oppløs-ninger og mere spesielt fra reaksjonsblandinger som inneholder disse, kan gjennomføres på en meget tilfredsstillende måte og med kvantitative resultater ved som ekstraksjons-middel å benytte en flytende fenol som er substituert med minst en forgrenet alkylsubstituent som er istand til å
gi fenolet spesielle lipofile egenskaper og hvis alkylkjedeinneholder 3 eller 4 karbonatomer, idet de har en oppløse-lighet i vann på mindre enn 0,5 og helst mindre enn 0,3 g/10 0 g vann og at oppløseligheten i svovelsyre er mindre enn 0,2 og helst mindre enn 0,1 g/100.g svovelsyre fortynnet til 50% med vann.
Heller ikke bør megden og stillingen av substituent-gruppene være slik at de hindrer virkningen av OH-gruppen i fenolen, antydet ved det faktum at absorbsjonssignalet som vises ved infrarødspektrofotometri ved 2,7 ym for meget fortynnede oppløsninger av en hvilken som helst fenol gradvis skiftes for oppløsninger som gradvis blir mer kon-sentrerte på kun de aktive fenoler ifølge oppfinnelsen mot 3,0-3,2 ym.
Fenoler som tilfredsstiller de ovenfor antydede karakteristiske trekk og egenskaper, i tillegg til at de er flytende ved de temperaturer som mest fordelaktig kan benyttes ved ekstraksjonen (selv om det er fastslått at slike fenoler er aktive for formålet ifølge oppfinnelsen, også når de benyttes som oppløsninger) f.eks.:
blant de monosubstituerte fenoler:
o-, m- og p-isopropylfenol,
o- sec.butylfenol,
o- tert.butylfenpl,
o- tert.amylfenol,
o- sec.amylfenol,
p- sec.amylfenol og blandinger derav;
blant de disubstituerte fenoler:
-di-sec.amylfenol,
-di-tert.amylfenol og blandinger derav.
For sammenligningens skyld er det i den følgende tabell I angitt oppløselighetsverdier i 100 g vann og i 50%-ig svovelsyre for fenolene ifølge teknikkens stand (det ovenfor angitte britiske patent) sammenlignet med verdiene for noen foretrukkede fenoler ifølge oppfinnelsen.
Det er funnet at disse organiske oppløsningsmidler for ekstraksjon under de ovenfor angitte betingelser ikke bare er stabile med henblikk på den sure oppløsning, men de forblir ikke i denne i noen vesentlig grad og i tillegg er de i stand til å ekstrahere laktamet fra oppløsningen så å si kvantitativt.
På den annen side ekstraherer de også en liten mengde svovelsyre, men dette er i praksis ingen mangel ut fra de små andeler det gjelder, og disse kan lett fjernes med vasking i med vann, der vannet på den annen side ikke er i stand til i noen vesentlig grad å fjerne noen av disse karakteristiske eks-traks jonsoppløsningsmidler.
Således kan fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen be-nyttes for ekstraksjon av andre laktamer, helst cykloalifa-tiske laktamer, hvilke er homologer av kaprolaktam og befinner seg i sure oppløsninger eller reaksjonsblandinger, uansett opp-rinnelsen av disse blandinger, dvs. uansett den fremgangsmåte som er fulgt for å oppnå laktamene.
Ifølge et spesielt trekk ved oppfinnelsen er det i overraskende at de ovenfor angitte ekstraksjonsmidler ikke er inakt ive med henblikk pa den sure laktamoppløsning. Det er fastslått at de påvirker saltet (laktamsulfat) og gjør dette oppløselig, men ikke desto mindre blir det ikke oppløst i noen vesentlig grad i den sure oppløsning av det angjeldende laktam.
I Sammenlignet med den kjente teknikk, representert ved britisk patent nr. 1021709, oppnår man ifølge foreliggende oppfinnelse følgende: 1) Det er fordelaktig å ekstrahere kaprolaktam fra sure oppløsninger.
Fordelene her oppsummeres i to punkter:
a) meget høy ekstraksjonskapasitet
b) kun lett oppløselighet i den raffinerte sure fase. Fenolene som angis i det britiske patent (fenol,
ortoklorfenol, ortokresol, metakresol, parakresol, 1-3-xylenol), kan ikke hensiktsmessig benyttes på grunn av deres for store
oppløselighet i den raffinerte sure fase, selv om de har en høy ekstraksjonskapasitet. 2) Man oppnår kvantitativ gjenvinning av kaprolaktam fra den fenoliske ekstrakt ved en enkel og fordelaktig metode.
Benytter man de i det britiske patent angitte fénoler, er det i motsetning til det man oppnår ifølge foreliggende oppfinnelse ikke mulig å gjenvinne kaprolaktam ved den frem-gangsmåte som foreslås i patentet, nemlig destillasjon.
Disse fordeler understøttes ved forsøksresultater, nedenfor oppsummert i tabellene 2 og 3.
Muligheten for gjennomføring av oppfinnelsen i praksis og fordelene som kan oppnnås vil fremgå av de følgende eksempler. I disse eksempler gjennomføres ekstraksjon av e-kaprolaktam i et svovelsurt medium som eksempel.
Eksempel 1.
100 g av en sur oppløsning av et laktam, stammende fra Beckmann omleiring av cykloheksanonoksim i et svovelsurt medium og i det vesentlige omfattende (i vekt-%) 45% kaprolaktam, 53% ^SO^ og 2% biprodukter ble fortynnet med 53 g vann og ekstrahert 5 ganger i en 500 ml skilletrakt med tilsammen 250g. ortoisopropylfenol ved 25°c
Den utmagrede, sure reaksjonsmasse ble analysert. Den inneholdt ikke veiebare spor ortoisopropylfenol og kun 0,15% kaprolaktam.
Oppløsningen av kaprolaktam i orto-isoprolypfenol ble analysert, og den ble funnet å inneholde også 20 g svovelsyre. Ved vasking, gjentatt 3 ganger med tilsammen 150 ml vann, ble svovelsyren helt fjernet fra fenoloppløsningen.
Den totale separering av laktam fra det sure medium ble således bekreftet og den ble gjennomført uten nøytralise-ring av syren, tvert imot ble den gjennomført under slike betingelser at det var mulig å gjenvinne denne.
Den samme fremgangsmåte gjentas ved bruk av meta- og parakresol som oppløsningsmidler og ga som resultat i det svovelsyre, raffinerte produkt, 1,3% kresoler og 2,6% kåpro-' laktam, dvs. verdier som ikke kan godtas i praksis.
Laktamet ble deretter ekstrahert fra fenolekstraksjons-oppløsningen. Ifølge det som foreslås i teknikkens stand, kan nevte ekstraksjon gjennomføres ved destillasjon, men helst benyttes den fremgangsmåte som er beskrevet i norsk søknad nr. 2631/73.
Eksempel 2.
I henhold til den fremgangsmåte som er beskrevet i eksempel 1 ble 100 g av en tilsvarende laktammasse behandlet med tilsammen 250 g orto-sec.butylfenol. Videre, ved bruk av samme fremgangsmåte, ble fenolekstrakt "behandlet med vann inntil tilstedeværende svovelsyre var borte, og den kvantita tive separering av laktamet fra det sure medium ble oppnådd på samme måte sammen med en tilsvarende kvantitativ gjenvinning av svovelsyren. I dette tilfelle var svovelsyre også helt borte etter vasking med vann tre ganger og med tilsammen 150 ml vann.
Eksempel 3.
En sur laktammasse fra nitrosering av heksahydrobenzosyre med en svovelsyreoppløsnirig av N0HS04ble separert fracykloheksan og benyttet for å føre bort reaksjonsvarmen. Massen besto i vekt-% av 18% heksahydrobenzosyre, 15% kaprolaktam, 2% biprodukter, 60% H2S04og 5% S03-
Til 500 g av denne masse ble det langsomt og under omrøring og med ytre kjøling for å forhindre temperaturen i. å overstige 40°C tilsatt 115 g H20. Den således fortynnede masse ble ved, 20°C ekstrahert 5 ganger med 150 ml hver.gang av cykloheksan for å fjerne den tilstedeværende heksahydrobenzosyre kvantitativt, hvilken syre inneholdt en neglisjer-bar mengde biprodukter.
En andre, fortynning ble deretter gjennomført.med 215 g H20 og etter denne fortynning ble det ved 30°C gjennomført 5 ekstraksjoner med 100 ml hver gang av orto-isopropylfenol.
Den utmagrede sure masse inneholdt ved analyse 0,5 gkaprolaktam, 2,5 g birpodukter og 0,1 orto-isopropylfenol.
Son angitt i eksempel 1, kan laktamet deretter sepa-. reres fra fenolekstråksjonsmidlet ved kjente fremgangsmåte som ikke utgjør noen del av oppfinnelsen.
)
5
Claims (2)
1. Fremgangsmåte for ekstraksjon av omegalaktamer fra sure reaksjonsblandinger,karakterisert vedat laktamet ekstraheres med en flytende fenol, substituert med minst én forgrenet alkylsubstituent hvis kjede inneholder 3 eller 4 karbonatomer, og har en vannoppløselighet på mindre enn 0,2 g/100 g 50%-ig svovelsyre.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at det anvendes orto-isopropylfenol eller orto-tertiært-butylfenol.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT26384/72A IT956940B (it) | 1972-06-28 | 1972-06-28 | Procedimento per l estrazione di lattami da miscele acide di rea zione |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO143220B true NO143220B (no) | 1980-09-22 |
NO143220C NO143220C (no) | 1981-01-02 |
Family
ID=11219370
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO2630/73A NO143220C (no) | 1972-06-28 | 1973-06-25 | Fremgangsmaate for ekstraksjon av omegalaktamer |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3912721A (no) |
JP (1) | JPS5544067B2 (no) |
AR (1) | AR197617A1 (no) |
AT (1) | AT326676B (no) |
AU (1) | AU475133B2 (no) |
BE (1) | BE801610A (no) |
BR (1) | BR7304800D0 (no) |
CA (1) | CA1018524A (no) |
CH (1) | CH602632A5 (no) |
DE (1) | DE2332973A1 (no) |
DK (1) | DK133150C (no) |
ES (1) | ES416415A1 (no) |
FR (1) | FR2190821B1 (no) |
GB (1) | GB1430006A (no) |
IE (1) | IE37857B1 (no) |
IL (1) | IL42677A (no) |
IN (1) | IN139738B (no) |
IT (1) | IT956940B (no) |
NL (1) | NL7309031A (no) |
NO (1) | NO143220C (no) |
SU (1) | SU557754A3 (no) |
TR (1) | TR17560A (no) |
ZA (1) | ZA734342B (no) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4013640A (en) * | 1974-04-11 | 1977-03-22 | Union Carbide Corporation | Process for the recovery of amides |
DE2926279A1 (de) * | 1979-06-29 | 1981-01-08 | Basf Ag | Verfahren zur reinigung von caprolactam |
US4328154A (en) * | 1980-11-03 | 1982-05-04 | Snia Viscosa Societa' Nazionale Industria Applicazioni Viscosa S.P.A. | Process for the purification of raw caprolactam |
DE3834904A1 (de) * | 1988-10-13 | 1990-04-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur extraktion von n-methyl-pyrrolidon-(2) |
NL1000781C2 (nl) * | 1995-07-12 | 1997-01-14 | Dsm Nv | Werkwijze voor het winnen van caprolactam uit nylon-6 bevattende afval. |
TW420662B (en) | 1996-02-17 | 2001-02-01 | Du Pont | Recovery of <epsilon>-caprolactam |
EP0826665A1 (en) * | 1996-09-02 | 1998-03-04 | Dsm N.V. | Recovery of epsilon-caprolactam from aqueous mixtures |
BE1011047A3 (nl) | 1997-03-17 | 1999-04-06 | Dsm Nv | Werkwijze voor het zuiveren van caprolactam. |
TW201114740A (en) * | 2009-10-30 | 2011-05-01 | China Petrochemical Dev Corp Taipei Taiwan | Method of separating amide from amino acid ionic solution |
CN102335573B (zh) * | 2010-07-23 | 2013-09-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种己内酰胺苛化装置 |
TWI414508B (zh) | 2011-01-17 | 2013-11-11 | China Petrochemical Dev Corp Taipei Taiwan | A catalyst composition and a method for preparing an amide using the composition |
RU2458053C1 (ru) * | 2011-06-06 | 2012-08-10 | Открытое акционерное общество "КуйбышевАзот" | Способ управления экстракцией капролактама |
WO2015054091A1 (en) * | 2013-10-07 | 2015-04-16 | Segetis, Inc. | Process to prepare levulinic acid |
CN104262252A (zh) * | 2014-10-21 | 2015-01-07 | 湖南百利工程科技股份有限公司 | 一种从己内酰胺硫酸酯中分离己内酰胺和硫酸的方法 |
CN104387322A (zh) * | 2014-10-21 | 2015-03-04 | 湖南百利工程科技股份有限公司 | 一种低副产硫酸铵的己内酰胺的制备方法 |
CN104910071A (zh) * | 2015-05-08 | 2015-09-16 | 河北美邦工程科技股份有限公司 | 一种制备己内酰胺的方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH78A (de) * | 1889-01-18 | August Graemiger Anton | Apparat zum Färben, Waschen, Bleichen u. s. w., von Garn in aufgewickeltem Zustande | |
CH446342A (de) * | 1963-11-29 | 1967-11-15 | Bayer Ag | Verfahren zum Herstellen reiner Lactame |
-
1972
- 1972-06-28 IT IT26384/72A patent/IT956940B/it active
-
1973
- 1973-06-25 NO NO2630/73A patent/NO143220C/no unknown
- 1973-06-26 ZA ZA734342A patent/ZA734342B/xx unknown
- 1973-06-26 US US373799A patent/US3912721A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-06-27 DK DK356573*A patent/DK133150C/da active
- 1973-06-27 CH CH940773A patent/CH602632A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-27 IE IE1074/73A patent/IE37857B1/xx unknown
- 1973-06-27 SU SU1937628A patent/SU557754A3/ru active
- 1973-06-27 GB GB3045773A patent/GB1430006A/en not_active Expired
- 1973-06-28 IN IN1513/CAL/1973A patent/IN139738B/en unknown
- 1973-06-28 NL NL7309031A patent/NL7309031A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-06-28 BR BR4800/73A patent/BR7304800D0/pt unknown
- 1973-06-28 AU AU57449/73A patent/AU475133B2/en not_active Expired
- 1973-06-28 FR FR7323688A patent/FR2190821B1/fr not_active Expired
- 1973-06-28 CA CA175,181A patent/CA1018524A/en not_active Expired
- 1973-06-28 BE BE132858A patent/BE801610A/xx unknown
- 1973-06-28 AR AR248801A patent/AR197617A1/es active
- 1973-06-28 AT AT569973A patent/AT326676B/de active
- 1973-06-28 TR TR17560A patent/TR17560A/xx unknown
- 1973-06-28 ES ES416415A patent/ES416415A1/es not_active Expired
- 1973-06-28 JP JP7235473A patent/JPS5544067B2/ja not_active Expired
- 1973-06-28 DE DE2332973A patent/DE2332973A1/de not_active Ceased
- 1973-07-06 IL IL42677A patent/IL42677A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES416415A1 (es) | 1976-03-01 |
AR197617A1 (es) | 1974-04-23 |
BR7304800D0 (pt) | 1974-09-05 |
ZA734342B (en) | 1974-05-29 |
IE37857B1 (en) | 1977-10-26 |
CA1018524A (en) | 1977-10-04 |
IL42677A (en) | 1976-06-30 |
JPS5544067B2 (no) | 1980-11-10 |
NO143220C (no) | 1981-01-02 |
AT326676B (de) | 1975-12-29 |
ATA569973A (de) | 1975-03-15 |
IT956940B (it) | 1973-10-10 |
GB1430006A (en) | 1976-03-31 |
IE37857L (en) | 1973-12-28 |
US3912721A (en) | 1975-10-14 |
FR2190821A1 (no) | 1974-02-01 |
NL7309031A (no) | 1974-01-02 |
CH602632A5 (no) | 1978-07-31 |
DK133150B (da) | 1976-03-29 |
BE801610A (fr) | 1973-12-28 |
TR17560A (tr) | 1975-07-23 |
AU475133B2 (en) | 1976-08-12 |
SU557754A3 (ru) | 1977-05-05 |
DK133150C (da) | 1976-08-30 |
IN139738B (no) | 1976-07-24 |
AU5744973A (en) | 1975-01-09 |
DE2332973A1 (de) | 1974-01-10 |
JPS4955683A (no) | 1974-05-30 |
FR2190821B1 (no) | 1978-12-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO143220B (no) | Fremgangsmaate for ekstraksjon av omegalaktamer | |
NO141891B (no) | Forbindelser for ekstrahering av kobber fra vandige opploesninger | |
NO127964B (no) | ||
GB946322A (en) | Process for purifying 4,4 dihydroxydiphenylpropane 2,2 | |
US3496212A (en) | Process for purifying adiponitrile | |
US4239682A (en) | Purification of caprolactam | |
JPS594410B2 (ja) | ジユウゴウヨクセイザイノカイシユウホウ | |
US4012451A (en) | Process for the separation of 4,4'-dichlorodiphenylsulfone | |
US2993889A (en) | Separation of a lactam from an acid | |
US3448152A (en) | Amine recovery | |
GB1495481A (en) | Process for the obtaining of isobutylene of high purity | |
US3407208A (en) | Recovery of carbazole from coal tar fractions | |
US3167542A (en) | Production of caprylic lactam | |
GB923463A (en) | Recovery of hexamethylphosphorictriamide | |
US4843184A (en) | Process for extracting paraffins from their mixtures with paraffinsulfonic acids | |
US4130588A (en) | Process for producing methylene dianiline | |
KR950008890B1 (ko) | 시클로헥산올의 분리방법 | |
US2454019A (en) | Purification of hetekocyclic | |
US4409386A (en) | Separation of 3,4-dichloroaniline | |
US3180713A (en) | Removal of organic matter from ammonium sulfate with mixed solvents | |
US2817661A (en) | Recovery of lactams from the reaction | |
GB1462740A (en) | Process for the recovery of epsilon-caprolactam from reaction mixture of epsilon-caprolactam and sulphuric acid | |
US2756258A (en) | Production of cyclohexanone oxime | |
US2401879A (en) | Purification of crude trinitrotoluene | |
GB1397289A (en) | Process for the recovery of lactam |