NO140994B - Anordning for oppsamling av lettvektsmateriale som flyter paa en vaeske - Google Patents

Description

Herbicid preparat.

Oppfinnelsen vedrører ugressdrepende preparater, som omfatter som aktiv ingrediens visse dihydrotriazinderivater.

Kontroll av ugress ved kjemisk hjelp er nå vanlig praksis i landbruk og hagebruk, men enda det er tilgjengelig et stort an-tall ugressdrepere, er kontrollen av visse ugress fortsatt umulig eller vanskelig å oppnå. Men spesielt er den selektive kontroll av visse ugressarter som vokser i avlingen, ytterst vanskelig uten at den med-fører skadelig virkning på avlingen. F. eks. faller floghavre ( Avena fatua og Avena lu-doviciana) innen denne kategori, og det er vanlig kjent at i mange deler av verden er problemet med hjemsøkelsen av avlinger, særlig kornslag, av floghavre ytterst alvorlig..

Det er et formål for denne oppfinnelse å tilveiebringe preparater til å bekjempe ugress, særlig gresslignende ugress.

Det er videre formål ved oppfinnelsen å tilveiebringe blandinger for den selektive kontroll med gresslignende ugress i avlinger. Et viktig formål med oppfinnelsen er anskaffelsen av blandinger til kontroll av floghavre, særlig den selektive kontroll i avlinger.

I henhold til foreliggende oppfinnelse er det tilveiebragt preparater til bekjem-pelse av ugress som inneholder som aktiv bestanddel en forbindelse med den generelle formel:

eller et salt av denne, hvor Ar betyr 3:4-diklorfenyl, 3:4-dibromfenyl, 3-klorfenyl, 4-klorfenyl, 3-brom-4-klorfenyl, 4-brom-3-klorfenyl, 4-klor-3-methylfenyl eller 3-bromfenyl, sammen med et fortynningsmiddel eller bærer.

Det er blitt funnet at dihydrotriaziner med den ovenfor angitte generelle formel har verdifulle heribicide egenskaper som gjør dem istand til å anvendes til å bekjempe ugress. Denne aktivitet er over-raskende og uventet og innehas ikke av noen nær beslektede forbindelser. Av særlig betydning er det faktum at forbindelsene er giftige for mange gresslignende planter, slik som f. eks. floghavre og rai-gress, men relativt harmløs overfor mange bredbladete planter slik som f. eks. erter, sukkerroer og brassicas, og mot slike kornslag som hvete og bygg. Forbindelsen gir følgelig et middel til selektivt å kontrollere vekster av mange gresslignende ugress i slike avlinger som hvete, bygg, erter, sukkerroer, lin, braccicas etc. Forbindelsen er særlig herbicid mot floghavre.

Visse substituerte s-triaziner er kjent å være i besittelse av herbicide egenskaper. Således beskrives det f. eks. i britisk pa- ] tent nr. 814 947 ugressbekjempelsesprepa-rater som inneholder som aktiv bestanddel s-triazinderivater av den generelle formel : hvor R, R, og R, betyr hydrogen, alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl, aralkyl eller cyclo-alkyl-radikaler; R, betyr alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl, aralkyl eller cycloalkyl-radika-ler; mens R, kan være bundet til R., eller R, til R, enten direkte eller over et oxygen-atom. En typisk forbindelse av denne art er 2-klor-4,6-bis-ethylamino-s-triazin, kjent som simazin. I det britiske patent nr. 814 948 er beskrevet ugressbekjempelses-preparater som inneholder som aktive bestanddeler s-triazinderivater av den generelle formel

hvor X betyr hydrogen, et hydrocarbonradikal bundet enten direkte eller over O, S eller NH, eller to hydrocarbonradikaler bundet over N, og hydrocarbonradikalet eller radikalene er eventuelt substituert med klor eller hydroxylgrupper, og Y og Z betyr mercapto- eller amino-grupper eller et hydrocarbonradikal bundet over 0,S eller NH, eller to hydrocarbonradikaler bundet over N, og hydrocarbonradikalet eller radikalene er eventuelt substituert med klor eller hydroxylgrupper, og eventuelle aromatiske ringer i radikalene X, Y og Z skal ikke være bundet direkte til triazinring eller til det brodannende atom. En typisk forbindelse av denne art er 4,6-bis-ethyl-amino-2-methoxy-s-triazin, kjent under navnet simeton.

De kjente s-triazin-herbicider kan ikke anvendes for å bekjempe selektivt floghavre i.kornavlinger (med fint frø), som følge av at de tilføringsmengder som kre-ves, f or å bekjempe floghavre ville medføre alvorlig skade på kornavlingene. På lignende måte kan disse forbindelser ikke anvendes for å bekjempe floghavre i bred-bladete avlinger, som følge av de fleste bredbladete avlingers ømfintlighet.

Dihydrotriazinene med den ovenfor angitte generelle formel er baser, og danner salter med syre, og saltene innehar lignende aktivitet som de opprinnelige baser. Preparatene i henhold til oppfinnelsen kan derfor som aktive bestanddeler inneholde enten de fri baser selv, eller saltene av disse. Saltene kan være de som er dannet med uorganiske eller med organiske syrer. Typiske uorganiske syrer er saltsyre, hydrogenbromidsyre, svovelsyre, svovelsyrling, salpetersyre, fosforsyre og carbonsyre. Passende organiske syrer er de alifatiske- eller aromatiske syrer, slik som for eks. eddiksyre, propionsyre, hexansyre, decansyre, oxalsyre, melkesyre, glycolsyre, maursyre, citronsyre, vinsyre, methansulfonsyre, ben-zosyre og gluconsyre. Saltene foretrekkes fremfor de fri baser, da disse vanligvis er mer stabile og lettere å oppnå. Hydrokloridene er de billigste og lettest tilgjengelige former av dihydrotriaziner, og av disse grunner særlig nyttige. Dersom det behøves salter med merkbar vann-løselighet, er salter med polyhydroxyalifatiske syrer for-delaktige.

For korthets skyld vil heretter uttrykket «aktiv ingrediens» bli anvendt til å beskrive dihydrotriazinene av den ovenfor angitte generelle formel og deres salter.

Uttrykket «blandinger til kontroll av ugress» er påtenkt å omfatte ikke bare blandinger i en passende form til anvendelse, men også konsentrerte blandinger som kan bli levert til forbrukeren og som behøver fortynning med en passende mengde vann eller <-annet. fortynningsmiddel før anvendelse.

Arten av fortynningsmidlene eller bærerne som skal anvendes i blandingene i henhold til oppfinnelsen, vil avhenge av de fysikalske egenskaper til de aktive ingredienser. Noen av saltene er således i det vesentlige vannløselige mens noen er i det vesentlige vannuløselige. Generelt kan fortynningsmidlene eller bærerne bli valgt fra de som vanligvis anvendes i blandinger av ugressdrepende tilberedninger. Typiske blandinger som faller innen oppfinnelsen

innbefatter følgende:

(a) Dispergerbare oppløsninger. En disper-gerbar oppløsning omfatter en fast, aktiv

ingrediens med lav yannoppløselighet løst

i et vann-blandbart ' oppløsningsmiddel, med tilsetning av et dispergeringsmiddel,

slik at en vandig dispersjon dannes ved fortynning med vann. (a) Dispergerbare pulvere. Et disperger-pulver omfatter en fast, aktiv ingrediens med lav vannoppløselighet sammen med et dispergeringsmiddel, og et fast inert fortynningsmiddel om ønskes, for eksempel kaolin. (c) Blandbare oljer. En blandbar olje omfatter en aktiv ingrediens med lav vann-oppløselighet løst i et oppløsningsmiddel som ikke er blandbart med vann med tilsetning av et emulgeringsmiddel slik at en emulsjon dannes ved fortynning med vann. Alternativt kan forbrukeren bli forsynt med en konsentrert emulsjon oppnådd fra en blandbar olje ved tilsetning av tilnær-met en lik mengde vann. Slike konsentrerte emulsjoner fortynnes med en passende mengde vann før anvendelse. (d) Konsentrerte suspensjoner. En konsentrert suspensjon omfatter en fast, aktiv ingrediens med lav vannoppløselighet malt til en pasta med vann og et dispergeringsmiddel. (e) Støv. Et støv omfatter en aktiv ingrediens sammen med et fast, pulverisert fortynningsmiddel som kan være et inert fortynningsmiddel slik som kaolin eller et standard landbruks-gjødningsstoff. (f) Granulerte faste stoffer. Disse omfatter en aktiv ingrediens sammen med lignende faste fortynningsmidler som de som kan anvendes i støv-blandinger, men blandingen er granulert ved metoder vel kjente i industrien. (g) Vandige oppløsninger. Aktive ingredienser som er tilstrekkelig vannløselige kan formuleres som vandige oppløsninger.

De dispergerbare oppløsninger, blandbare oljer, konsentrerte suspensjoner og vandige oppløsninger foran beskrevet kan også om ønskes inneholde et fuktemiddel.

Materialene benyttet som disperge-rings-, emulgerings- eller fuktemidler i disse blandinger er fortrinnsvis av ikke-ionisk type, for eksempel ethylenoxyd-kon-densater av alkylfenoler eller av alkoholer, polyoxyethylenethere av sorbitanfettsyre-estere etc. for å unngå problemer vedrø-rende ukompakthet som medfølger blanding av en ionisk forbindelse (dihydrotriazinsaltene) med en annen ionisk forbindelse (et ioniskt overflateaktivt middel).

Blandingene i henhold til oppfinnelsen kan, i tillegg til ingrediensene som allerede er nevnt, også inneholde andre konvensjo-nelle tilsetningsmidler velkjent ved pro-duksjon av ugressdrepende blandinger. Således kan for eksempel blandinger bestemt til fortynning og påfølgende anvendelse som dusj fordelaktig inneholde et konven-sjonelt antiskumme-middel, slik som for eksempel flytende parafin eller Silicon - væsker.

I henhold til et videre trekk ved oppfinnelsen er det skaffet tilveie en metode til å kontrollere ugress som omfatter anvendelse dertil at et dihydrotriazin med ovenfor nevnte generelle formel eller et salt derav.

Forbindelsene med den ovenfor nevnte generelle formel (aktive ingredienser) er særlig giftige for ømfindtlige planter når plantene er svært unge, og følgelig anvendes de fortrinnsvis mot ugress ved å be-handle jordbunnen før tilsynekomsten av ugresset. Uttrykket «anvendes mot ugress» anvendt heretter er derfor ment å innbe-fatte denne anvendelsesmåte. Anvendelse på jordbunnen kan være bare på overfla-ten, for eksempel ved sprøyting, eller ved å tilblande i noen tommer i toppen av jordbunnen, for eksempel ved sprøyting med påfølgende hypping eller harving. I de fleste tilfelle vil anvendelsen bli utført før tilsynekomsten av både ugress og avling, og hvor avlingen blir. sådd etter behandlingen av jordbunnen. Likevel vil i noen tilfelle, for eksempel ved kontroll av ugress i vin-terhvete, de aktive ingredienser bli anvendt før tilsynekomsten av ugresset, men godt etter tilsynekomsten av avlingen.

Konsentrasjonen av den aktive ingrediens i preparater i henhold til opfinnelsen som anvendes til ugresskontroll, er avhen-gig av den særlige blanding og maskintype som skal anvendes. For eksempel i tilfelle av vandige preparater som anvendes som dusj, anvendes vanligvis spredere med lavt og høyt volum som leverer væske med forhold fra 56,5 til 1130 liter/hektar, og disse behøver blandinger som inneholder forskjellige konsentrasjoner av aktiv ingrediens. Det viktigste synspunkt med hen-syn til ugresskontroll er den totale mengde aktiv ingrediens pr. arealenhet av jordbunnen. Denne dosis vil variere fra en forbindelse med den ovenfor angitte formel til en annen, siden alle ikke er like aktive, og den vil også variere i samsvar med ugresset som skal kontrolleres. Generelt vil likevel forhold på 1,12—33,6 kg/hektar (basert på fri baser) normalt bli funnet å være effektive.

Av forbindelsene med den ovenfor nevnte generelle formel har 4,6-diamino-l-(3,4-diklorf enyl)-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1,3,5-triazin og dets salter svært meget høyere ugressdrepende aktivitet enn de andre forbindelsene, og disse forbindelsene ei-de foretrukne aktive ingredienser i preparatene i henhold til oppfinnelsen. Av tid-ligere beskrevne årsaker kan hydrokloridene med fordel anvendes. Gluconatet er også særlig nyttig da dets høye vannløselighet gir anledning til dets blanding som en konsentrert vandig oppløsning. Med disse forbindelsene vil et anvendelsesforhold på omkring 1,12-—8,96 kg/hektar (basert på den fri base) beherske mange gresslignende ugress, særlig floghavre, omkring 3,36—6,72 kg/hektar vil vanligvis være tilfredsstil-lende. Særlig resulterer anvendelse av disse forbindelsene på jordbunn som inneholder floghavre-frø før tilsynekomsten av ugresset, med et forhold på 1,12—8,96 kg/hektar (basert på den fri base) med påfølgende så-ing av hvete eller bygg, i vekst av avlingen, men hindrer veksten av floghavre. Det er i virkeligheten tegn på at forbindelsene skiller selektivt mellom floghavre og dyrket havre. ( Avena sativa). Jordbunn behandlet med disse forbindelsene forblir effektiv i å hindre veksten av floghavre mange må-neder etter behandling. Dette er viktig da det er vel kjent at floghavre ofte spirer over en forlenget periode og ikke alt på samme tidspunkt.

Aktiviteten til de aktive ingredienser ble bestemt ved prøver utført på følgende måte: Skjermeprøve. Mange plantearter blir sådd i lavbunnete trau. Disse trau blir sprøytet med vandige suspensjoner av forbindelsene under prøven, en forbindelse pr. trau ved anvendelse av en rekke doseforhold. Effekten blir bedømt etter en måned. Bedømmelsen blir utført ved å bestemme dosen ved hvilken (a) veksten blir fullstendig undertrykket og (b) normal vekst fore-kommer. Det aritmetiske middeltall av disse doser blir kalkulert. Ved rapporten om resultatene blir dette for enkelthets skyld referert til som «Halvundertrykkelsesdosen», som er dosen halvveis mellom den som resulterer i fullstendig dreping eller under-trykking og den som tillater normal vekst. Hvor den høyeste dose, det vil si 35,8 kg/ hektar, er utilstrekkelig til å undertrykke veksten fullstendig, blir forbindelsen rap-portert som inaktiv. Det er klart at desto lavere halvundertrykkelsesdosen er desto mer aktiv er forbindelsen. Resultatene fra denne prøve ved anvendelse av forbindelsene med den ovenfor nevnte generelle formel er vist i tabell 1. Det vil sees at forbindelsene har selektiv aktivitet mellom gresslignende ugress representert ved floghavre og bred-bladete planter representert i denne prøve ved kål.

Følgende forbindelser som er nær be-slektet med forbindelsene innbefattet i tabell I var inaktive mot floghavre:

4:6-diamino- (x) -1:2-dihydro-2:2-dimethyl-1:3:5-triazin hydroklorid hvor x be-tegner

4,6-diamino-l-(3:4-diklorfenyl)-2-R,-2-R,-l:3:5-triazinhydroklorid hvor R, og R., be-tegner

Rj = CH,j, R.j = H. Rj = CH.j, R.., = C0H-. R, = fenyl, R, = H.

Forbindelsene som viste merkbar aktivitet i skjermeprøven ble videre undersøkt ved vekstprøver i drivhus utført på føl-gende måte: Vekstprøver i drivhus. Forbindelsen som undersøkes, blandes med jord til en dybde av tre tommer i frø-panner, og floghavre blir så sådd. Forbindelsene blir undersøkt ved doseforhold lik 0,56, 1,12, 2,24, 4,48 og 8,96 kg/hektar og resultatene av behandlingene undersøkes til-nærmet seks uker senere. Dette består i å bestemme den ferske vekt av de deler av plantene som befinner seg over jorden. Resultatene uttrykkes som prosent reduksjon i fersk vekt sammenlignet med ubehandlede kontroller. Resultater med forbindelser av den ovenfor nevnte generelle formel I overfor floghavre er vist i tabell II. Effekten på floghavre, hvete, dyrket havre og bygg av 4,6-diamino-(3,4-diklor-f enyl) -1,2 -dihydro -2,2 -dimethyl -1,3,5 -tria - zinhydroklorid ble på lignende måte under-søkt og resultatene er vist i tabell III. Kontroll ble foretatt 9 uker etter behandlingen. Den markerte forskjell i effekten på floghavre og effekten på hvete, bygg og dyrket havre er synlig. (Da kontrollmetoden av henger av en sammenligning av veksten av behandlede og ubehandlede planter og veksten av de ubehandlede planter i stor utstrekning avhenger av årstiden og de kli-matiske forhold som rår i prøvetiden, kan den virkelige prosent reduksjon i fersk vekt oppnådd med den samme forbindelse i forskjellige prøver variere. Bare tall i samme prøve er sammenlignbare.)

Salter av 4,6-diamino-l-(3,4-diklorfenyl)-l,2-dihydro-2,2-dimethyl-l,3,5-triazin med alkansyrer, substituerte alkansyrer, sulfonsyrer, carbonsyre og andre mineral-syrer enn saltsyre er nye forbindelser.

De nye saltene kan bli fremstilt på mange forskjellige måter, den valgte metode for hvilket som helst særlig salt avhenger av arten av syre og de fysikalske egenskapene til saltet. Således kan for eksempel mange av saltene bli fremstilt ved omsetning av det egnede substituerte ani-lin, for eksempel 3,4-dikloranilin, aceton og dicyandiamid i nærvær av den egnede syre, og det nødvendige salt kan isoleres direkte fra reaksjonsblandingen. 3,4-diklorfenyl-triguanid kan anvendes i stedet for 3,4-dikloranilin og dicyandiamid. Noen av saltene kan fremstilles ved metatese fra andre salter, og for dette formål er carbonsyre - saltene særlig nyttige startmaterialer. Disse saltene er fremstilt fra mer oppløselige salter, for eksempel hydrokloridene ved metatese. Som et videre alternativ kan de nye saltene bli fremstilt ved omsetning av de frie baser med den egnede syre. Metatese-reaksjonene kan utføres i vandig oppløs-ning, i et oppløsningsmiddel slik som methanol, eller i fravær av et oppløsningsmid-del i tilfelle av flytende syrer, slik som noen av alkansyrene. Krystalliseringen av det ønskede salt kan forårsakes ved konsentrering av oppløsningene eller ved å tilsette et passende ikke-oppløsningsmiddel slik som ether.

Fremstillingen av noen typiske salter av 4,6-diamino-l- (3,4-diklorfenyl) -1,2-dihydro-2,2-dimethyl-l,3,5-triazin kan utfø-res på følgende måte: (a) 4,6-diamino-l- (3,4-diklorfenyl) -1,2-dihydro-2,2-dimethyl-l,3,5,-triazin hydroklorid (32,3 g) ble løst i varmt vann (1,5 liter), oppløsningen ble kjølt og en vandig oppløsning av natriumbicarbonat (20 g) tilsatt. Etter å ha holdt 0° C natten over ble krystallinsk bicarbonat oppnådd, s.p. 192— 194° C. (b) Det ovennenvte bicarbonat (3,47 g) ble varmet med eddiksyre inntil en klar oppløsning ble oppnådd og utvikling av car-bondioxyd hadde opphørt. Etter fortynning med ether (200 ml) ble det resulterende bunnfall samlet, løst i methanol og nyutfeldt med ether for å gi acetatet, s. p. 153—155° C.

På lignende måte ble propionatet, s. p. 133—135° C, hexanatet, s.p. 134—136° C, og decanatet, s.p. 106—108° C, fremstilt.

(c) 3,4-dikloranilin (32,4 g) og aceton (250 ml) ble blandet og konsentrert salpetersyre (8,75 ml) ble tilsatt under omrøring. Dicyandiamid (18 g) ble deretter tilsatt og

blandingen tilbakeløpsbehandlet i 17 timer. Etter kjøling til 0° C ble bunnfallet utkrys-tallisert fra ethanol for å gi det ønskede ni-trat, s. p. 180—181° C.

(d) Bicarbonatet (3,23 g) ble ristet med <N>/10 svovelsyre (100 ml) inntil en klar opp-løsning var oppnådd. Konsentrering av denne oppløsning til omkring 30 ml, varm-

filtrering og kjøling ga sulfatet, s. p. 230 —233° C. (e) Bicarbonatet (6,96 g) ble tilsatt til en oppløsning av fosforsyre (90 vekt/volum, 2,18,g) i methanol (30 ml). Den resulterende oppløsning ble inndampet til tørrhet, resi-duet løst i en minimal mengde vann, filtrert og dihydrogenfosfatet utfeldt ved tilsetning av omkring 4 volumer ethanol, s. p. 162—164° C. /dec.) Rekrystallisering fra vandig ethanol ga det rene dihydrogenfos-fat, s. p. 152—154° C. (f) Bicarbonatet (5 g) og melkesyre (2 g) ble løst i methanol (30 ml), oppløs-ningen filtrert og lactatet utfeldt ved tilsetning av ether. Dette ble gjenoppløst i methanol og nyutfeldt med ether for å gi lactatet, s. p. 140—141° C. På lignende måte ble fremstilt forma-tet, s. p. 150—151° C, og glycallatet, s. p. 145 —146° C. (g) Bicarbonatet (13,92 g) ble løst i en oppløsning av gluconsyre (7,84 g) i vann (50 ml). Den resulterende klare oppløsning ble inndampet under redusert trykk og den glassaktige rest ble løst i kokende methanol (100 ml). Etter filtrering ble oppløsningen igjen inndampet under redusert trykk og gluconatet oppnådd som et glassaktig fast stoff med et uklart smeltepunkt 70—80° C. (h) Bicarbonatet (3,48 g), citronsyre-monohydrat (3,1 g) og vann (25 ml) ble oppvarmet til kokepunktet. Ved kjøling ble det krystallinske citrat oppnådd, s. p. 175— 178° C. (i) 3:4-dikloranilin (162 g), 46,2 % vekt/ vekt hydrogenbromidsyre (121 ml) og dicyandiamid (90 g) ble kokt i aceton (1 liter) under tilbakeløp med omrøring i 18 timer. Reaksjonsblandingen ble kjølt, filtrert og det faste stoff vasket med aceton. Det således oppnådde hydrobromid smeltet ved 198—200° C. (j) Bicarbonat 3,48 g) ble tilsatt til en oppløsning av oxalsyre (0,9 g) i vann (10 ml) og blandingen kokt. Etter filtrering ble blandingen kjølt for å oppnå oxalatet, s.p. 174—178° C (dekomp.). (k) Hydrokloridet (3,23 g) og natrium-bisulfit (1,04 g) ble kokt med vann (80 ml). Ved kjøling ble det ønskede bisulfit oppnådd, s. p. 192—195° C (dekomp.). (1) Bicarbonatet (3,48 g) ble kokt med methansulfonsyre (0,96 g) og vann (15 ml). Etter kjøling ble methansulfonatet oppnådd, s. p. 176—178° C (dekomp.). Aktive ingredienser med varierende oppløselighet kan bli skaffet tilveie ved å variere anionet i dihydrotriazinsaltene. Således er for eksempel den omtrentlige vann-løselighet ved 20° C for forskjellige salter av 4,6-diamino-l-(3,4-diklorfenyl)-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-l,3,5-triazin (% vekt/volum) :

(Et fast hydrat utskilles i noen tilfelle

ved henstand).

Det vil sees at gluconatet er svært meget mer løselig enn de andre saltene og av denne grunn blir det fordelaktig anvendt i blandinger av flytende konsentrater.

4,6-diamino-l-(3,4-diklorfenyl)-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-l,3,5-triazin-gluconat kan fremstilles etter metodene foran beskrevet for dihydrotriazinsaltene. Disse metoder innbefatter:

(a) Omsetning av den fri base og gluconsyre. (b) Omsetning av gluconsyre med et salt av den fri base og en svakere syre enn gluconsyre. (c) Omsetning av gluconsyre med et salt av den fri base og en syre som har et anhydrid som er flyktig, for eksempel carbonsyre eller svovelsyrling. (d) Omsetning av et salt av dihydrotria-zinet og et gluconat, hvor anionet av basesaltet og kationet av gluconatet er valgt slik at et vesentlig uløselig salt dannes ved kombinasjon av disse, for eksempel reaksjonen av dihydrotria-zinsulfat og calcium- eller barium-gluconat.

Salter dannet av dihydrotriazinene og polybasiske syrer kan ofte bli videre opp-løseliggjort ved derav å danne salter med syreradikaler ikke nyttiggjort av dihydrotriazinene.

De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.

Eksempel 1:

For fremstilling av et støv ble 10 vekts-deler 4,6-diamino-l-(3,4-diklorfenyl)-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-l,3,5-triazinhydroklorid nøye blandet med 90 vektsdeler kaolin.

Eksempel 2:

For fremstilling av et dispergerbart pulver ble 98,5 vektsdeler 4,6-diamino-l-(3,4-diklorfenyl)-l,2-dihydro-2,2-dimethyl-1,3,5-triazinhydroklorid nøye blandet med 1 vektsdel ethylon CP. (et rent dispergeringsmiddel som er -et polyethylenoxyd kondensat av octylfenol) og 0,5 vektsdeler flytende parafin. Blandingen ble utført ved å sprøyte den aktive ingrediens med en oppløsning av de andre ingredienser i et flyktig oppløsningsmiddel, og utsette blandingen for en slagmølle.

Eksempel 3:

Et dispergerbart pulver ble fremstilt

ved å blande nøye 99,5 vektsdeler 4,6-diamino-l-(3,4-diklorfenyl-l,2-dihydro-2,2-dimethyl-l,3,5-triazinhydroklorid og 0,5 vekts-deler «Tween 60» (polyoxyethylensor-bitanmonostearat).

Eksempel 4:

Et dispergerbart pulver ble fremstilt

yed å blande nøye 98,5 vektsdeler 4,6-diamino-l-(3,4-diklorfenyl)-l,2-dihydro-2,2-dimethyl-l,3,5-triazinhydroklorid, 1 del Tween 60 og 0,5 deler flytende parafin.

Lignende blandinger som de beskrevet

i eksempléne 1—4 ble fremstilt inneholden-

de andre forbindelser av den ovenfor nevnte generelle formel og deres salter som aktiv ingrediens.

Eksempel 5: 4,6-diamino-l-(3,4-diklorfenyl)-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-l,3,5-triazinhydroklorid (50 g) ble tilsatt porsjons vis under omrø-

ring til en oppløsning av natriumbicarbo-

nat (30 g) i vann (400 ml). Blandingen ble rørt i 2,5 timer til og så filtrert. Det oppnådde 4,6-diamino-l-(3,4-diklorfenyl)-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-l,3,5-triazin-bicarbo-

nat ble så tilsatt til en varm oppløsning av gluconsyre (24,3 g) i litt vann og volumet justert til 144 ml ved tilsetning av vann for å oppnå en 50 % vekt/volum oppløsning av 4,6-diamino-l-(3,4-diklorf enyl)-l,2-dihydro-2,2-dimethyl-l,3,5-triazingluconat.

Utgangsmaterialet ble fremstilt ved å oppvarme under tilbakeløp i 18 timer en blanding av 3:4-dikloranilin (162 g) konsentrert saltsyre (87,5 ml), dicyandiamid (90 g) og aceton (1 liter), kjøle reaksjonsblandingen og vaske det oppnådde faste stoff med aceton. Det oppnådde hydroklo-

rid smeltet ved 205—207° C.

Eksempel 6:

Et dispergerbart pulver ble fremstilt

ved nøye å blande 84,5 vektsdeler 4,6-diamino-l-(3,4-diklorfenyl)-l,2-dihydro-2,2-dimethyl-l,3,5,-triazinhydroklorid, 15 vekts-deler Leveller T (et rent dispergeringsmid-

del som er antatt å være natriumsaltet av en alkylnaftalensulfonsyre) og 0,5 vektsde-

ler natriumstearat.

Blandingene beskrevet i eksemplene 2

—6 er egnet for tilsetning til vann for å gi sprøytbare tilberedninger. Slike tilberedninger kan passende inneholde ekvivalen-

ten av omkring 1,85 kg 4,6-diamino-l-(3,4-diklorfenyl)-l,2-dihydro-2,2-dimethyl-1,3, 5-triazin per 90,8 liter for sprøyting med et forhold av 226 liter per hektar.

Eksempel 7: 4,6-diamino-l - (3,4-diklorfenyl) -1,2-dihydro-2,2 -dimethyl-1,3,5 -triazinhydroklorid (50 g) ble suspendert i isvann (500 ml) og 5 N natriumhydroxydoppløsning (40 ml) ble tilsatt dråpevis under omrøring mens tem-peraturen i reaksjonsmediet ble holdt ved 0— 5° C. Etter omrøring i y2 time ble blandingen filtrert og det isolerte 4,6-diamino-1- (3,4-diklorfenyl)-l,2-dihydro-2,2-dimethyl-l,3,5-triazin ble vasket med vann inn-

til det var fritt for klorid. Dampfilterkaken ble så behandlet med gluconsyre (30,3 g) i vann (100 ml). Etter filtrering ble den kla-

re oppløsning inndampet til tørrhet under redusert trykk for å oppnå 4,6-diamino-l-(3,4-diklorfenyl)-l,2-dihydro-2,2-dimethyl-1,3,5 -triazingluconat.

I lignende eksperiment ble den ende-

lige oppløsning av gluconatet delvis inndampet til en 50 % vekt/volum vandig opp-løsning av gluconatet som er et flytende konsentrat passende for levering til forbrukeren for så å fortynnes og sprøytes.

Claims (2)

1. Herbicid preparat, karakterisert ved at det inneholder som aktiv bestanddel en forbindelse av den generelle formel: eller et salt herav, hvor Ar betyr 3,4-diklorfenyl, 3,4-dibromfenyl, 3-klorfenyl, 4-klorfenyl, 3-brom-4-klorfenyl, 4-brom-3-klorfenyl, 4-klor-3-methylfenyl eller 3-brom-fenyl, i forening med et fortynningsmiddel eller bæremiddel.

2. Preparat som angitt i påstand 1, ka- rakterisert ved at det som aktiv be standdel inneholder 4,6-diamino-l (3,4-diklorfenyl)-l,2-dihydro-2,2-dimethyl-l,3,5-triazin eller et salt herav, fortrinnsvis hydrokloridet.