NO140183B - Fremgangsmaate ved separering av mannitol og sorbitol - Google Patents
Fremgangsmaate ved separering av mannitol og sorbitol Download PDFInfo
- Publication number
- NO140183B NO140183B NO741487A NO741487A NO140183B NO 140183 B NO140183 B NO 140183B NO 741487 A NO741487 A NO 741487A NO 741487 A NO741487 A NO 741487A NO 140183 B NO140183 B NO 140183B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- mannitol
- sorbitol
- column
- fraction
- solution
- Prior art date
Links
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 title claims description 38
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 title claims description 36
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 title claims description 36
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 title claims description 36
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 title claims description 17
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 15
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 7
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- -1 alkaline earth metal salt Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229960004903 invert sugar Drugs 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 2
- 239000012527 feed solution Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- 101100387923 Caenorhabditis elegans dos-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical group [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241001466453 Laminaria Species 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000013048 microbiological method Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/26—Hexahydroxylic alcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Nærværende oppfinnelse vedrorer en fremgangsmåte for
separering av mannitol og sorbitol fra vannholdige oppløsninger som inneholder begge polyoler under anvendelse av kromatografiske separeringsmetoder.
Det er tidligere beskrevet en rekke fremgangsmåter som anses
som egnet for fremstilling av mannitol og sorbitol» Noen vanlige fremgangsmåter finnes beskrevet i DOS 2 025 314, Verfahren zur Herstellung von Mannit. Atlas Chem. Ind. 1971} DOS 1 268 606, Verfahren zur Herstellung von Mannit. Atlas Chem. Ind. 1968» fransk patent 1 58496, Process for the Preparation of
Polyalcohols from Carbohydrates, Nagynyomasu Kiserleti
Intezet; U.S. patent 3 622 456, Process for Producing
Mannitol by Fermentation, Onisi et alj Wiinsche L. et al., Microbiological Conversion of Fructose to Mannitol, Zeitschr. allgemeine Mikrobiologie, 1966 No. 6, sidene 323-328.
Normalt oppnås mannitol ved katalytisk hydrogenering av invertsukker (Kirck-Othmer; Encyclopedia of Chemical Technology, bind 1/ side 581, 1967). Også mikrobiologiske metoder for fremstilling av mannitol fra fruktose har vært beskrevet
(foran anforte U.S. patent 3 622 456 og foran anforte Wiinsche
et al.). Mannitol kan også oppnås ved ekstrahering fra sjo-gress, (Laminaria claustroni) og mindre mengder mannitol kan oppnås ved hydrogenering av glukose til sorbitol. Dog er hydrogenert invertsukker den viktigeste og mest okomoniske kilde for mannitol.
Når invertsukker hydrogeneres, oppnås en blanding av mannitol
og sorbitol. Den normale sammensetning er 25% mannitol og 75% sorbitol. Forbedringer av metodene har gjort det mulig å
oppnå 30% mannitol. Gjenvinningen av mannitol fra blandingen skjer ved krystallisasjon. Dog har gjenvinningen ved hjelp av krystallisasjon to storre ulemper. For det forste blir en stor mengde mannitol tilbake i opplosningen etter krystallisa-sjonen, og den kan ikke tas vare på okonomisk. For det annet krystalliserer urenheter i opplosningen sammen med mannitolen, hvilket krever suksessive omkrystallisasjoner for rensning av det faste mannitolprodukt. Disse suksessive omkrystallisasjons-trinn oker omkostningene i sterk grad for oppnåelse av i det vesentlige ren mannitol.
Fremstillingen av i det vesentlige ren sorbitol ledsages av lignende okonomiske ulemper og prosess-ulemper.
Ifølge foreliggende oppfinnelse oppnås en forbedret fremgangsmåte ved séparering av mannitol og sorbitol fra vannløsninger som foruten nevnte polyoler også inneholder ikke-hydrerte sukkere, og fremgangsmåten er særpreget ved at nevnte løsning med et tørrstoffinnhold på 25-55 vekts-% innføres i en 2,5-5 m høy kolonne som inneholder et jordalkalimetallsalt av en polystyren-sulfonat-kationeveksler som er kryssbundet med divinylbenzen idet innføringen skjer under jevn tilførsel på harpiksoverflaten i kolonnen og med en strømningshastighet på 0,2 - 1,5 m 3 pr. time pr. m 2 tverrsnitt av harpikskolonnen, og at man suksessivt fra harpiksbeddets nedstrømsside gjenvinner (1) en første fraksjon som inneholder ikke-hydrogenerte sukkere og små mengder mannitol,
(2) en annen fraksjon anriket med mannitol, og
(3) en tredje fraksjon anriket på sorbitolj
og at den mannitolrike fraksjonen krystalliseres og krystallene separeres fra resten av løsningen for tilveiebringelse av krystaller av hovedsakelig rent mannitol.
En av fordelene med fremgangsmåten ifølge nærværende oppfinnelse er at
det er mulig å oppnå vannholdige oppløsninger av ren mannitol (fri for sorbitol og ikke-hydrogenert sukker) samt oppløsninger av ren sorbitol (fri for mannitol og ikke-hydrogenert sukker) uten de kostbare cmkrystallisasjo-ner i de tidligere fremgangsmåter på området. Bare ett krystallisasjons-trinn er nødvendig for å oppnå ren mannitol eller ren sorbitol fra de rene vannholdige oppløsninger.
EKSEMPEL
Mannitol ble separert fra sorbitol ved hjelp av kromatografisk fraksjonering. Som ionutvekslerharpiks ble en sulfonert polystyren-kationutvekslerharpiks anvendt som var kryssbundet med 3,5% divinylbenzen og som forelå i kalsiumform, kolonnen var 3,5 meter hoy med diameter 22,5 cm, og middelpartikkelstorrelsen for harpiksen var 0,25 millimeter.
Kolonnen ble gjort klar for anvendelse ved å senke denne ned i vann. Matningsopplosningen hadde en faststoffkonsentrasjon på 35% og en polyolsammensetning på 26,5% mannitol og 73,5% sorbitol, med spor av ikke-hydrogenert sukker.
Matningsopplosningen ble matet jevnt over kolonnen ved en temperatur på 55°C og en jevn matningshastighet på 0,30 meter pr. time (12 liter pr. time). Den totale mengde innmatet opplosning var 2,1 kg.
Deretter ble de suksessive fraksjoner samlet opp og analysert, med folgende resultaten
Fraksjonene 1-3, som inneholder de ikke-hydrogenerte sukkere ble kombinert og satt til siden. Fraksjonene 4-10 ble kombinert for å oppnå en vannholdig opplosning som inneholder 82,4% mannitol, fra hvilken krystallisert mannitol deretter ble oppnådd. Kombinasjonen av fraksjonene 11-25 ga en vandig opplosning som inneholdt 99,2% sorbitol. Selvfolgelig gir en kombinasjon av fraksjonene 4-7 en vandig opplosning som inneholder ren mannitol og en kombinasjon av fraksjonene 14-25 gir en vannholdig opplosning som inneholder ren sorbitol.
Claims (1)
- Fremgangsmåte ved separering av mannitol og sorbitolfra vannløsninger som foruten nevnte polyoler også inneholder ikke-hydrerte sukkere, karakterisert ved at nevnte løsning med et tørrstoffinnhold på 25 - 55 vekts-% innføres i en 2,5-5 meter høy kolonne som inneholder et jordalkalimetallsalt av en polystyren-sulfonat-kationeveksler som er kryssbundet med divinylbenzen idet innføringen skjer under jevn tilførsel på harpiksoverflaten i kolonnen og med en strømningshastighet på 0,2 - 1,5 m3 pr. time pr. m tverrsnitt av harpikskolonnen, og at man suksessivt fra harpiksbeddets ned-strømsside gjenvinner (1) en første fraksjon som inneholder ikke-hydrogenerte sukkere og små mengder mannitol, (2) en annen fraksjon anriket på mannitol, og (3) en tredje fraksjon anriket på sorbitol, og at den mannitolrike fraksjonen krystalliseres og krystallene separeres fra resten av løsningen for tilveiebringelse av krystaller av hovedsakelig rent mannitol.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US354392A US3864406A (en) | 1973-04-25 | 1973-04-25 | Process for the production of mannitol and sorbitol |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO741487L NO741487L (no) | 1974-10-28 |
| NO140183B true NO140183B (no) | 1979-04-09 |
| NO140183C NO140183C (no) | 1979-07-18 |
Family
ID=23393134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO741487A NO140183C (no) | 1973-04-25 | 1974-04-24 | Fremgangsmaate ved separering av mannitol og sorbitol |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3864406A (no) |
| AT (1) | ATA339274A (no) |
| AU (1) | AU474630B2 (no) |
| BR (1) | BR7403336D0 (no) |
| CH (1) | CH605501A5 (no) |
| CS (1) | CS187416B2 (no) |
| DE (1) | DE2418801A1 (no) |
| DK (1) | DK146255C (no) |
| FI (1) | FI59085C (no) |
| FR (1) | FR2227251B1 (no) |
| GB (1) | GB1418450A (no) |
| HU (1) | HU169624B (no) |
| IE (1) | IE39751B1 (no) |
| IT (1) | IT1011279B (no) |
| NL (1) | NL7405513A (no) |
| NO (1) | NO140183C (no) |
| PL (1) | PL102624B1 (no) |
| SE (1) | SE405595B (no) |
| SU (1) | SU582752A3 (no) |
| ZA (1) | ZA742439B (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2826120C3 (de) * | 1978-06-14 | 1986-11-13 | Süddeutsche Zucker AG, 6800 Mannheim | Verfahren zur Gewinnung von Xylit aus Endsirupen der Xylitkristallisation |
| US4456774A (en) * | 1981-12-10 | 1984-06-26 | Union Carbide Corporation | Bulk separation of polyhydric alcohols by selective adsorption on zeolitic molecular sieves |
| US4544778A (en) * | 1983-01-12 | 1985-10-01 | Union Carbide Corporation | Bulk separation of sorbitol by selective adsorption on zeolitic molecular sieves |
| JPH0463110A (ja) * | 1990-07-03 | 1992-02-28 | Ube Ind Ltd | アルコール含有反応液の分離精製法 |
| DE19612826C2 (de) * | 1996-03-30 | 1999-09-16 | Dhw Deutsche Hydrierwerke Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Sorbitol |
| US6479716B2 (en) * | 2000-03-29 | 2002-11-12 | Archer-Daniels-Midland Company | Method of recovering 1,3-propanediol from fermentation broth |
| FI20020675A0 (fi) * | 2002-04-09 | 2002-04-09 | Danisco Sweeteners Oy | Puhtaan disakkaridiliuoksen puhdistaminen |
| CA2687813C (en) * | 2007-05-22 | 2015-07-07 | Ssci, Inc. | Preparation of mannitol modification iii |
| BE1021455B1 (nl) | 2012-11-22 | 2015-11-26 | Syral Belgium Nv | Werkwijze voor het verwerken van substraten die een uitgangsstof voor mannitol omvatten. |
| US20150141517A1 (en) * | 2013-11-15 | 2015-05-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Granulated composite, rapid release tablet and method for producing same |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2524414A (en) * | 1946-06-26 | 1950-10-03 | Univ Ohio State Res Found | Chromatographic separation of carbohydrates |
| US3134814A (en) * | 1957-05-09 | 1964-05-26 | Dow Chemical Co | Method of separating non-ionized organic solutes from one another in aqueous solution |
| US3021374A (en) * | 1957-10-09 | 1962-02-13 | Labofina Sa | Separation of alcohols |
| US3044904A (en) * | 1960-02-15 | 1962-07-17 | Central Aguirre Sugar Company | Separation of dextrose and levulose |
| US3632656A (en) * | 1967-04-13 | 1972-01-04 | Atlas Chem Ind | Crystallization of mannitol |
| FR2052202A5 (en) * | 1969-07-28 | 1971-04-09 | Roquette Freres | Treating starch hydrolysates and correspond - ing polyol mixtures |
| BE754564A (fr) * | 1969-08-13 | 1971-02-08 | Suomen Sokeri Oy | Procede et appareillage pour la separation du fructose du glucose dans le sucre interverti |
-
1973
- 1973-04-25 US US354392A patent/US3864406A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-04-17 AU AU68004/74A patent/AU474630B2/en not_active Expired
- 1974-04-17 ZA ZA00742439A patent/ZA742439B/xx unknown
- 1974-04-18 GB GB1691174A patent/GB1418450A/en not_active Expired
- 1974-04-19 DE DE2418801A patent/DE2418801A1/de active Granted
- 1974-04-23 FR FR7414025A patent/FR2227251B1/fr not_active Expired
- 1974-04-23 SE SE7405436A patent/SE405595B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-24 CS CS742910A patent/CS187416B2/cs unknown
- 1974-04-24 NO NO741487A patent/NO140183C/no unknown
- 1974-04-24 SU SU7402019939A patent/SU582752A3/ru active
- 1974-04-24 HU HUSU859A patent/HU169624B/hu not_active IP Right Cessation
- 1974-04-24 IT IT50607/74A patent/IT1011279B/it active
- 1974-04-24 IE IE876/74A patent/IE39751B1/xx unknown
- 1974-04-24 DK DK224474A patent/DK146255C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-04-24 AT AT339274A patent/ATA339274A/de not_active IP Right Cessation
- 1974-04-24 NL NL7405513A patent/NL7405513A/xx active Search and Examination
- 1974-04-24 BR BR3336/74A patent/BR7403336D0/pt unknown
- 1974-04-25 FI FI1282/74A patent/FI59085C/fi active
- 1974-04-25 CH CH570474A patent/CH605501A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-25 PL PL1974170585A patent/PL102624B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1418450A (en) | 1975-12-17 |
| IE39751L (en) | 1974-10-25 |
| DE2418801C2 (no) | 1987-02-19 |
| ZA742439B (en) | 1975-04-30 |
| HU169624B (no) | 1976-12-28 |
| FR2227251A1 (no) | 1974-11-22 |
| NL7405513A (no) | 1974-10-29 |
| BR7403336D0 (pt) | 1974-11-19 |
| IT1011279B (it) | 1977-01-20 |
| FI59085C (fi) | 1981-06-10 |
| ATA339274A (de) | 1977-11-15 |
| CS187416B2 (en) | 1979-01-31 |
| US3864406A (en) | 1975-02-04 |
| SU582752A3 (ru) | 1977-11-30 |
| CH605501A5 (no) | 1978-09-29 |
| NO140183C (no) | 1979-07-18 |
| AU6800474A (en) | 1975-10-23 |
| PL102624B1 (pl) | 1979-04-30 |
| IE39751B1 (en) | 1978-12-20 |
| NO741487L (no) | 1974-10-28 |
| DK146255B (da) | 1983-08-15 |
| AU474630B2 (en) | 1976-07-29 |
| DE2418801A1 (de) | 1974-11-28 |
| SE405595B (sv) | 1978-12-18 |
| FR2227251B1 (no) | 1978-08-11 |
| FI59085B (fi) | 1981-02-27 |
| DK146255C (da) | 1984-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4075406A (en) | Process for making xylose | |
| US4008285A (en) | Process for making xylitol | |
| US5084104A (en) | Method for recovering xylose | |
| US4066711A (en) | Method for recovering xylitol | |
| US3817787A (en) | Method for separating monosaccharides from mixtures including di-, and higher saccharides | |
| CN109503676B (zh) | 一种从木糖母液中制备木糖醇和混合糖浆的方法 | |
| KR840007059A (ko) | 음식물의 제조방법 | |
| NO140183B (no) | Fremgangsmaate ved separering av mannitol og sorbitol | |
| GB1178892A (en) | Improved process of Purifying Isomerized Liquors | |
| WO1981002420A1 (en) | Betaine recovery process | |
| CA1311503C (en) | Process for the preparation of very high purity sorbitol syrups | |
| FI59388B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en pao xylitol anrikad vattenloesning av polyoler | |
| US4395292A (en) | High fructose syrup and process for making same | |
| JPH02275835A (ja) | クエン酸含有液からのクエン酸の回収方法 | |
| US2549840A (en) | Separation and fractionation of sugars | |
| FI72742B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av sirap med hoejt fruktosinnehaoll. | |
| US2357838A (en) | Preparation of a sugar | |
| US5034064A (en) | Production process of high-purity lactulose syrup | |
| JPH0767398B2 (ja) | 甜菜糖液を処理する方法 | |
| US3118909A (en) | Purification of gibberellins | |
| GB1211417A (en) | Process for the production of pure lactulose | |
| FI61518C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av xylosloesning | |
| DE962420C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Zucker | |
| DE69818023T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kristalfruktose | |
| DE3528079C2 (no) |