FI59085C - Foerfarande foer separerande av mannitol och sorbitol ur deras vattenloesningar - Google Patents
Foerfarande foer separerande av mannitol och sorbitol ur deras vattenloesningar Download PDFInfo
- Publication number
- FI59085C FI59085C FI1282/74A FI128274A FI59085C FI 59085 C FI59085 C FI 59085C FI 1282/74 A FI1282/74 A FI 1282/74A FI 128274 A FI128274 A FI 128274A FI 59085 C FI59085 C FI 59085C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- sorbitol
- mannitol
- pure
- reserve
- fractions
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/26—Hexahydroxylic alcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Ε35^*1 ΓΒΐ ίΐι\ KU ULUTUSJULKAISU 5 9088 ΑΒΓα lbj {11) utläggningsskmft C (45) Patent.ti myonrutty 10 06 1031 i löiv Patent raeddelat ^ (51) Kv.ik.3/Int.a.3 c 07 c 3^/26, 29/76 SUOM I·—Fl N LAN D (M) Munttlhtkumut — Ι>κ<ΜΐΜβΐΜΐ«| 1282/T1^ (22) Hakamltpllvt — Ansttkitlngadig 25·0¾.7¾ (23) AlkupUvt—GHtl|h«tsdt| 25.0U.71*
(41) Tullut luikituksi — Bllvlt offuntllg 26.10.7U
FfttanttW It rekisterihallitus .... ........ .... . „ »., ' (44) Nlhttvlktlpunoo ja kuuLjultutain pvm. —
Fetenfc. och registerstyrelsen ' Arasta utia*d och uti.»krKt*n pubikund 27.02.8l (32)(33)(31) Pyydetty atuoikaus—Bagtrd prieritut 25.0U.73 USA(US) 35U392 (71) Suomen Sokeri Osakeyhtiö, Mannerheimintie 15, 00250 Helsinki 25, Suomi-Finland(FI) (72) Asko J„ Melaja, Kantvik, Lauri Hämäläinen, Kantvik,
Suomi-Finland(FI) (7U) Oy Kolster Ab (5U) Menetelmä mannitolin ja sorbitolin erottamiseksi näiden vesiliuoksista -Förfarande för separerande av mannitol och sorbitol ur deras vatten-lösningar Tämä keksintö koskee menetelmää mannitolin ja sorbitolin erottamiseksi molempia polyoleja sisältävästä vesiliuoksesta, joka on saatu esimerkiksi hydraama) l a :i rivort,tisokor ia.
On tunnettua, että sokerialkoholeja ja sokereita voidaan erottaa analyyttisillä kolonneilla käyttäen eluentteina alkoholia tai yli 80 % etanolia sisältäviä alkoholi-vesi-seoksia (ks. esim. Acta Chemica Scandinavica 22 (1968) 1252-1258).
Ei ole kuitenkaan tunnettua erottaa esimerkiksi sorbitolia ja mannitolia teknisessä mittakaavassa käyttäen eluenttina vettä. Käytetty eluentti vaikuttaa voimakkaasti erottumiseen (ks. J. Chromatography, 68 (1972) 267-269, erikoisesti taulukko sivulla 268). Analyyttistä menetelmää ei voida suurentaa tekniseen mittakaavaan, koska kolonnin suuri virtausvastus, epätasainen virtaus kolonnissa ja saatujen liuosten suuri laimennus tekevät menetelmän epätaloudelliseksi. Tekniikan tason perusteella siis ei voida ennustaa keksinnön mukaista menetelmää sorbitolin ja mannitolin erottamiseksi.
Aikaisemmasta tekniikasta löytyy yllinkyllin menetelmiä, jotka esitetään sopiviksi mannitolin ja sorbitolin valmistamiseksi. Eräitä tavallisia menetelmiä on selostettu seuraavissa julkaisuissa: saksalainen hakemusjulkaisu 2 025 31¾ 59085 (menetelmä manniitin valmistamiseksi). Atlas Chem. Ind. 1971; saksalainen hake-musjulkaisu 1 268 6θ6, (menetelmä manniitin valmistamiseksi), Atlas Chem. Ind.
1968, ranskalainen patentti 158 U96, (menetelmä polyalkoholien valmistamiseksi hiilihydraateista), Nagynyomasu Kiserleti Intezet; USA-patentti 3 622 *156, (menetelmä mannitolin valmistamiseksi käymisen avulla), Onishi et ai.: L. Wunsche'n et ai. artikkeli: Fruktoosin mikrobiologinen muuttaminen mannitoliksi, Zeitschr. allgemeine Mikrobiology, 1966 n:o 6, sivut 323-328.
Mannitolia saadaan normaalisti inverttisokerin katalyyttisen hydrauksen avulla (Kirk-Othmer: Encyclopedia of Chemical Technology, Voi. 1, sivu 581, 1967). Mikrobiologisia menetelmiä mannitolin valmistamiseksi fruktoosista on myös esitetty (ks. USA-patentti 3 622 U56, ja Wunsche'n et ai. em. artikkeli). Mannitolia voidaan myös uuttaa meriruohosta (Laminaria claustroni) ja pieniä määriä mannitolia on saatavissa hydrattaessa glykoosia sorbitoliksi. Hydrattu inverttisokeri on kuitenkin taloudellisesti tärkein mannitolin lähde.
Inverttisokeria hydrattaessa saadaan mannitolin ja sorbitolin seos. Normaali kokoomus käsittää 25 % mannitolia ja 75 % sorbitolia. Menetelmässä suoritetut parannukset ovat tehneet mahdolliseksi saada 30 % mannitolia. Mannitolin talteenotto seoksesta tapahtuu kiteyttämällä. Kiteyttämällä suoritetussa talteenotossa on kuitenkin kaksi päähaittaa. Ensinnäkin suuri määrä mannitolia jää liuokseen kiteytyksen jälkeen eikä sitä voida ottaa taloudellisesti talteen. Toiseksi liuoksessa läsnäolevia epäpuhtauksia kiteytyy mannitolin kanssa, mikä vaatii peräkkäisiä uudelleenkiteytyksiä kiinteän mannitolituotteen puhdistamiseksi. Nämä peräkkäiset uudelleenkiteytysvaiheet lisäävät suuresti oleellisesti puhtaan mannitolin valmistuskustannuksia.
Oleellisesti puhtaan sorbitolin valmistukseen liittyy samanlaisia taloudellisia ja menetelmäkohtaisiä haittoja.
Esillä olevan keksinnön mukaan on nyt kehitetty parannettu menetelmä mannitolin ja sorbitolin valmistamiseksi näitä polyoleja sisältävistä vesiliuoksista, jossa menetelmässä tällaisille liuoksille suoritetaan kromatograafinen fraktioin-ti pitkälle puhdistettujen ja puhtaiden mannitolifraktioiden samoin kuin pitkälle puhdistettujen ja puhtaiden sorbitolifraktioiden saamiseksi. Kromatograafinen fraktiointivaihe suoritetaan edullisesti johtamalla liuos divinyylibentseenin kanssa ristikytketyn polystyreenisulfonaatti-kationinvaihtohartsin maa-alkalimetal-lisuolan läpi, pylvään korkeuden ollessa edullisesti noin 2,5 - noin 5 metriä.
Eräs tämän keksinnön mukaisen menetelmän eduista on se, että sen avulla voidaan saada puhtaan mannitolin vesiliuoksia (vapaat sorbitolista ja ei-hydrau-tuneista sokereista) samoin kuin puhtaan sorbitolin liuoksia (vapaat mannitolis-ta ja ei-hydrautuneista sokereista) ilman aikaisempiin menetelmiin liittyviä kalliita uudelleenkiteytyksiä. Vain yksi kiteytysvaihe on tarpeen puhtaan mannitolin ja puhtaan sorbitolin saamiseksi puhtaista vesiliuoksista.
59085
Esimerkki
Esimerkkinä mannitolin erottamisesta sorbitolista kromatograafisen frak-tioinnin avulla esillä olevan keksinnön mukaisen menetelmän mukaan valmistettiin 3.5 metrin korkuinen ja halkaisiJaltaan 22,5 cm:n suuruinen pylväs ioninvaihto-hartsista, erityisesti kalsium-muodossa olevasta 3,5 %-n kanssa divinyylibentsee-niä ristikytketystä sulfonoidusta polystyreeni-kationinvaihtohartsista. Hartsin keskimääräinen hiukkassuuruus oli 0,25 mm.
Pylväs valmistettiin käyttöä varten upottamalla se veteen. Syöttöliuoksen kiinteäainepitoisuus oli 35 % ja polyolikokoomus käsitti 26,5 % mannitolia ja 73.5 % sorbitolia vähäisten määrien kanssa ei-hydrautunelta sokereita.
Syöttöliuos syötettiin yhdenmukaisesti pylvään poikkipinnalle 55°C:n lämpötilassa lineaarisen syöttönopeuden ollessa 0,30 metriä tunnissa (12 litraa tunnissa). Syötetyn liuoksen kokonaiskuiva-ainemäärä oli 2,1 kg.
" Sen jälkeen koottiin peräkkäisiä fraktioita ja nämä analysoitiin seuraavin tuloksin: li 59085
Kuiva-ainetta, grammaa 2 litran Ei-hydrautuneita Mannitolia Sorbitolia fraktio sokereita 17 - 2 12 2 3 5 2l U - 72 - 5 - 81 6-113 7 - 101 8 - 77 2 9 - 1*8 17 10 - 2U 91 11 - 7 162 12 2 176 13 - 1 168 l1* - - 150 15 - 137 16 - - 128 17 - - 115 18 - 97 19 - 79 20 65 21 - 18 22 - 3l 23 - 2l 21 - 17 25 - - 10 5 59085
Ei-hydrautuneita sokereita sisältävät fraktiot 1-3 yhdistettiin ja pantiin sivuun. Fraktiot U - 10 yhdistettiin, jolloin saatiin 82,ä % mannitolia sisältävä vesiliuos, josta sen jälkeen saadaan kiteytettyä mannitolia. Fraktioiden 11 - 25 yhdistelmä antoi vesiliuoksen, joka sisälsi 99*2 % sorbitolia. Fraktioiden U - 7 yhdistelmä antaa luonnollisestikin vesiliuoksen, joka sisältää puhdasta mannitolia, ja fraktioiden lU - 25 yhdistelmä antaa vesiliuoksen, joka sisältää puhdasta sorbitolia.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US35439273 | 1973-04-25 | ||
| US354392A US3864406A (en) | 1973-04-25 | 1973-04-25 | Process for the production of mannitol and sorbitol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI59085B FI59085B (fi) | 1981-02-27 |
| FI59085C true FI59085C (fi) | 1981-06-10 |
Family
ID=23393134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI1282/74A FI59085C (fi) | 1973-04-25 | 1974-04-25 | Foerfarande foer separerande av mannitol och sorbitol ur deras vattenloesningar |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3864406A (fi) |
| AT (1) | ATA339274A (fi) |
| AU (1) | AU474630B2 (fi) |
| BR (1) | BR7403336D0 (fi) |
| CH (1) | CH605501A5 (fi) |
| CS (1) | CS187416B2 (fi) |
| DE (1) | DE2418801A1 (fi) |
| DK (1) | DK146255C (fi) |
| FI (1) | FI59085C (fi) |
| FR (1) | FR2227251B1 (fi) |
| GB (1) | GB1418450A (fi) |
| HU (1) | HU169624B (fi) |
| IE (1) | IE39751B1 (fi) |
| IT (1) | IT1011279B (fi) |
| NL (1) | NL7405513A (fi) |
| NO (1) | NO140183C (fi) |
| PL (1) | PL102624B1 (fi) |
| SE (1) | SE405595B (fi) |
| SU (1) | SU582752A3 (fi) |
| ZA (1) | ZA742439B (fi) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2826120C3 (de) * | 1978-06-14 | 1986-11-13 | Süddeutsche Zucker AG, 6800 Mannheim | Verfahren zur Gewinnung von Xylit aus Endsirupen der Xylitkristallisation |
| US4456774A (en) * | 1981-12-10 | 1984-06-26 | Union Carbide Corporation | Bulk separation of polyhydric alcohols by selective adsorption on zeolitic molecular sieves |
| US4544778A (en) * | 1983-01-12 | 1985-10-01 | Union Carbide Corporation | Bulk separation of sorbitol by selective adsorption on zeolitic molecular sieves |
| JPH0463110A (ja) * | 1990-07-03 | 1992-02-28 | Ube Ind Ltd | アルコール含有反応液の分離精製法 |
| DE19612826C2 (de) * | 1996-03-30 | 1999-09-16 | Dhw Deutsche Hydrierwerke Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Sorbitol |
| US6479716B2 (en) * | 2000-03-29 | 2002-11-12 | Archer-Daniels-Midland Company | Method of recovering 1,3-propanediol from fermentation broth |
| FI20020675A0 (fi) * | 2002-04-09 | 2002-04-09 | Danisco Sweeteners Oy | Puhtaan disakkaridiliuoksen puhdistaminen |
| US8389778B2 (en) * | 2007-05-22 | 2013-03-05 | Aptuit (West Lafayette), Llc | Preparation of mannitol modification III |
| BE1021455B1 (nl) * | 2012-11-22 | 2015-11-26 | Syral Belgium Nv | Werkwijze voor het verwerken van substraten die een uitgangsstof voor mannitol omvatten. |
| US20150141517A1 (en) * | 2013-11-15 | 2015-05-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Granulated composite, rapid release tablet and method for producing same |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2524414A (en) * | 1946-06-26 | 1950-10-03 | Univ Ohio State Res Found | Chromatographic separation of carbohydrates |
| US3134814A (en) * | 1957-05-09 | 1964-05-26 | Dow Chemical Co | Method of separating non-ionized organic solutes from one another in aqueous solution |
| US3021374A (en) * | 1957-10-09 | 1962-02-13 | Labofina Sa | Separation of alcohols |
| US3044904A (en) * | 1960-02-15 | 1962-07-17 | Central Aguirre Sugar Company | Separation of dextrose and levulose |
| US3632656A (en) * | 1967-04-13 | 1972-01-04 | Atlas Chem Ind | Crystallization of mannitol |
| FR2052202A5 (en) * | 1969-07-28 | 1971-04-09 | Roquette Freres | Treating starch hydrolysates and correspond - ing polyol mixtures |
| BE754564A (fr) * | 1969-08-13 | 1971-02-08 | Suomen Sokeri Oy | Procede et appareillage pour la separation du fructose du glucose dans le sucre interverti |
-
1973
- 1973-04-25 US US354392A patent/US3864406A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-04-17 AU AU68004/74A patent/AU474630B2/en not_active Expired
- 1974-04-17 ZA ZA00742439A patent/ZA742439B/xx unknown
- 1974-04-18 GB GB1691174A patent/GB1418450A/en not_active Expired
- 1974-04-19 DE DE2418801A patent/DE2418801A1/de active Granted
- 1974-04-23 FR FR7414025A patent/FR2227251B1/fr not_active Expired
- 1974-04-23 SE SE7405436A patent/SE405595B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-24 BR BR3336/74A patent/BR7403336D0/pt unknown
- 1974-04-24 NO NO741487A patent/NO140183C/no unknown
- 1974-04-24 DK DK224474A patent/DK146255C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-04-24 NL NL7405513A patent/NL7405513A/xx active Search and Examination
- 1974-04-24 SU SU7402019939A patent/SU582752A3/ru active
- 1974-04-24 IE IE876/74A patent/IE39751B1/xx unknown
- 1974-04-24 HU HUSU859A patent/HU169624B/hu not_active IP Right Cessation
- 1974-04-24 IT IT50607/74A patent/IT1011279B/it active
- 1974-04-24 CS CS742910A patent/CS187416B2/cs unknown
- 1974-04-24 AT AT339274A patent/ATA339274A/de not_active IP Right Cessation
- 1974-04-25 FI FI1282/74A patent/FI59085C/fi active
- 1974-04-25 PL PL1974170585A patent/PL102624B1/pl unknown
- 1974-04-25 CH CH570474A patent/CH605501A5/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA339274A (de) | 1977-11-15 |
| NO741487L (no) | 1974-10-28 |
| DE2418801C2 (fi) | 1987-02-19 |
| AU6800474A (en) | 1975-10-23 |
| DK146255C (da) | 1984-01-30 |
| NL7405513A (fi) | 1974-10-29 |
| HU169624B (fi) | 1976-12-28 |
| CS187416B2 (en) | 1979-01-31 |
| AU474630B2 (en) | 1976-07-29 |
| IE39751B1 (en) | 1978-12-20 |
| US3864406A (en) | 1975-02-04 |
| SE405595B (sv) | 1978-12-18 |
| DE2418801A1 (de) | 1974-11-28 |
| FR2227251A1 (fi) | 1974-11-22 |
| DK146255B (da) | 1983-08-15 |
| ZA742439B (en) | 1975-04-30 |
| NO140183C (no) | 1979-07-18 |
| FI59085B (fi) | 1981-02-27 |
| IT1011279B (it) | 1977-01-20 |
| BR7403336D0 (pt) | 1974-11-19 |
| CH605501A5 (fi) | 1978-09-29 |
| FR2227251B1 (fi) | 1978-08-11 |
| GB1418450A (en) | 1975-12-17 |
| NO140183B (no) | 1979-04-09 |
| IE39751L (en) | 1974-10-25 |
| SU582752A3 (ru) | 1977-11-30 |
| PL102624B1 (pl) | 1979-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3018201B2 (ja) | キシロースの回収方法 | |
| US4066711A (en) | Method for recovering xylitol | |
| FI59085C (fi) | Foerfarande foer separerande av mannitol och sorbitol ur deras vattenloesningar | |
| Jones et al. | The separation of sugars on ion-exchange resins: Part II. separation of monosaccharides | |
| US3160641A (en) | Purification of isosorbide | |
| RU2445969C2 (ru) | Способ выделения бетаина | |
| KR960041191A (ko) | 결정성 말티툴 및 이를 함유하는 결정성 고형 혼합물의 제조방법 | |
| Fox et al. | Hydrolysis of some flavonoid rhamnoglucosides to flavonoid glucosides | |
| FI59388B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en pao xylitol anrikad vattenloesning av polyoler | |
| Wolfrom et al. | Isomaltitol | |
| KR930018035A (ko) | 네오트레할로오스의 제조 방법 및 그 용도 | |
| US3985815A (en) | Aqueous crystallization of xylitol | |
| Sephton et al. | The Isolation of a Second Octulose and of a Heptose from the Avocado: D-glycero-L-galacto-Octulose and D-glycero-D-galacto-Heptose1 | |
| FI71928C (fi) | Foerfarande foer utvinning av xylitol fraon slutsiraper av xylitolkristallisationen genom kromatografisk separation. | |
| KR19980701467A (ko) | 팔라티니톨의 제조방법(New Method For Producing Palatinitol) | |
| DE50105514D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sorbitolen aus Standard-Glucose | |
| US3944625A (en) | Separation of mannitol from galactitol | |
| FI61518B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av xylosloesning | |
| Carter et al. | Improvements in the Synthesis of DL-Carnitine1 | |
| DE2350668C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von kristallinem, nicht mehr als etwa 0,1 Gew.% Xylose enthaltendem Xylit | |
| FI118564B (fi) | Menetelmä betaiinin erottamiseksi | |
| DE922373C (de) | Verfahren zur Gewinnung eines kristallisierten herzwirksamen Glykosids aus Digitalisblaettern | |
| US3165556A (en) | Preparation of divinyl and tetravinyl ethers of pentaerythritol | |
| MXPA97005398A (es) | Nuevo procedimiento de fabricacion de palatinitol | |
| JPH03169888A (ja) | 精製ラクチュロースの製造法 |