NO137193B - Fremgangsm}te for fremstilling av difenylamin og derivater derav - Google Patents
Fremgangsm}te for fremstilling av difenylamin og derivater derav Download PDFInfo
- Publication number
- NO137193B NO137193B NO732573A NO257373A NO137193B NO 137193 B NO137193 B NO 137193B NO 732573 A NO732573 A NO 732573A NO 257373 A NO257373 A NO 257373A NO 137193 B NO137193 B NO 137193B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- silicon dioxide
- imine
- oxygen
- reaction
- molar ratio
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 11
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- RPFGCUFAJAQNLJ-UHFFFAOYSA-N n-phenylcyclohexanimine Chemical compound C1CCCCC1=NC1=CC=CC=C1 RPFGCUFAJAQNLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- -1 silicon dioxide aluminate Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 11
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 2
- VPRIGCVCJPKVFZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 VPRIGCVCJPKVFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBHGSIGHEBGGFS-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OBHGSIGHEBGGFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGHYMXKKEXDUTA-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 AGHYMXKKEXDUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- UPVOINJYKFQHCI-UHFFFAOYSA-N n-(4-chlorophenyl)cyclohexanimine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N=C1CCCCC1 UPVOINJYKFQHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONWDRYHADDRYDR-UHFFFAOYSA-N n-(4-methoxyphenyl)cyclohexanimine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N=C1CCCCC1 ONWDRYHADDRYDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYKKBANDRNLJHN-UHFFFAOYSA-N n-(4-methylphenyl)cyclohexanimine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C1CCCCC1 CYKKBANDRNLJHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling
av difenylamin og derivater derav, hvor et imin med den generelle formel
hvori R er en substituent valgt fra alkyl, hydrogen, fenyl, amin,
alkoksy, hydroksy eller halogen omsettes med oksygen eller en oksygenholdig gass ved temperatur fra 300° til 450°C, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at omsetningen utfores ved et molart forhold mellom oksygen og imin fra 0,2:1 til 20:1, fortrinnsvis fra 0,8:1 til 10:1, idet omsetningen utfores i nærvær av et inert foftynningsmiddel valgt fra nitrogen, argon, karbondioksyd, vanndamp, benzen eller mettede hydrokarboner som er bestandige ved reaksjonsbetingélsene,
og i nærvær av kontaktmasser valgt fra silisiumdioksyd, aluminium-
oksyd, silisiumdioksyd-aluminiumoksyd, silisiumdioksydaluminat og oksyder eller oksydblandinger eller forbindelser av metaller tilhorende gruppene fra og med gruppe III til og med gruppe VIII
i det periodiske system.
Slike iminer kan lett syntetiseres i henhold til fremgangsmåter
beskrevet i litteraturen, f.eks. ved å gå ut fra aromatiske aminer (spesielt anilin og derivater derav inneholdende substituenter i benzenringen) og cykloheksanon.
Ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er det således mulig å oppnå difenylamin og substituerte derivater derav ved i dampfase å omsette N-cykloheksylidenanilin og derivater derav med molekylært oksygen eller oksygenholdig gass, fortrinnsvis luft.
Omsetningen utfores ved hoye temperaturer og i nærvær av inerte fortynningsmidler som nitrogen, argon, karbondioksyd, vanndamp, benzen og mettede hydrokarboner som er bestandige ved reaksjonsbetingelsene.
Molforholdet mellom oksygen og imin i tilforselen avhenger av iminstrukturen. Under enhver omstendighet varierer det fra 0,2:1 til 20:1 og fortrinnsvis fra 0,8:1 til 10:1.
Omsetningen utfores i nærvær av egnede katalysatorer og som eksempler på anvendbare katalysatorer eller kontaktmasser nevnes slike som vanligvis anvendes som oksydasjonskatalysatorer, f.eks. silisiumdioksyd, aluminiumoksyd, silisiumdioksyd-aluminiumoksyd, silisiumdioksyd-aluminater samt oksyder eller oksydblandinger eller forbindelser av metaller tilhorende gruppene III til og med VIII i det periodiske system.
En spesiell måte å.utfore fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen på består i å omsette et imin med molekylært oksygen, eller oksygenholdig gass i dampfase ved temperatur varierende fra 300° til 450°C på et kontaktmateriale, hovedsakelig bestående av aktivt silisiumdioksyd.
Omsetningen kan utfores i hvilken som helst reaktortype, d.v.s. med fast, beveget eller fluidisert skikt.
Det anvendes som nevnt en temperatur varierende fra 400° til 450°C og trykket kan variere fra noen få mm Hg opp til: 10 atmosfærers trykk, men det foretrekkes å arbeide ved atmosfæretrykk.
Kontakttiden mellom reagensene og katalysatoren velges mellom 0,1 og 20 sekunder, spesielt mellom 0,5 og 10 sekunder. Med kontakttid menes forholdet mellom reaktorvolumet hvori omsetningen finner sted og stromningen av reagensene i gassformig tilstand ved reaksjonsbetingelsene.
Oppfinnelsen vil lettere kunne forståes ut fra de folgende eksempler som er ment å illustrere noen av de mulige anvendelser av fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen for fremstilling av difenylamin og derivater derav og som kan ha industriell interesse.
I eksemplene skal utrykkene omdannelse, selektivitet og utbytte forståes som folger:
Eksempel 1
I en reaktor med ca. 38 mm innvendig diameter ble innfort 600 cm<3 >katalysator bestående av silisiumdioksyd oppnådd ved å gå ut fra en kolloidal silisiumdioksydgel med 30% Si02 stabilisert med NH^
("Silica Ludox AS") som ved forstovning og ekstrudering ble formet til tabletter med 4 mm diameter og derefter kalsinert ved 500°C.
I reaktoren ble innfort N-cykloheksylidenanilin, luft og vann i et molforhold 1:30:60 ved 420°C og en kontakttid på 5 sekunder: Det ble oppnådd en omdannelse av imin på 38% ved en selektivitet til difenylamin på 65%.
Eksempel 2
600 cm katalysator bestående av platina (0,7%) på silisiumdioksyd ble innfort i samme reaktor som i eksempel 1. N-cykloheksylidenanilin, luft og vann i et molforhold 1:7:20 ble innfort i reaktoren ved 450°C og en kontakttid på 2 sekunder. Det
ble oppnådd en iminomdannelse på 43% og en sélektivitet til difenylamin på 50%.
Eksempel 3
600 cm 3 katalysator bestående av celitt ble innfort i samme reaktor som i eks. 1. N-cykloheksyliden-para-toluidin, luft og vann i et molforhold på 1:10:50 ble innfort i reaktoren ved 430°C med en kontakttid på 2,5 sekunder.
Det ble oppnådd en omdannelse på 43% med en selektivitet til 4-metyldifenylamin på 61%.
Eksempel 4
Det ble gjort bruk av den samme katalysator og reaktor som i
eks. 3. Det ble i reaktoren innfort N-cykloheksyliden-para-kloranilin, luft og vann i et molforhold på 1:10:50 ved 410°C
og 5 sekunder som kontakttid.
Det ble oppnådd 4-klordifenylamin ved 63% selektivitet og en iminomdannelse på 29%.
Eksempel 5
N-cykloheksyliden-para-metoksyanilin, luft og vann ble innfort
i samme reaktor og under anvendelse av samme katalysator som i eks. 3 i et molforhold på 1:8:30 ved 420°C og 3 sekunders kontakttid.
Det ble oppnådd 4-metoksydifenylamin ved 58% selektivitet og en iminomdannelse på 35%.
Eksempel 6
Det ble gjort bruk av samme reaktor som ble tilfort 600 cm 3 av en katalysator med sammensetning 0,6V20,-.lBi^C^ «1,6M0O3 på 15 % silisiumdioksyd som katalysatorbærer. Det ble i reaktoren innfort
Claims (1)
- N-cykloheksylidenanilin, luft og vann i et molforhold på 1:7:50 ved 450°C og en kontakttid på 2 sekunder. Det ble oppnådd difenylamin ved en selektivitet på 46% og en iminomdannelse på 48%. PATENTKRAVFremgangsmåte for fremstilling av difenylamin og derivater derav, hvor et imin med den generelle formel hvori R er en substituent valgt fra alkyl, hydrogen, fenyl, amino, alkoksy, hydroksy eller halogen, omsettes med oksygen eller en oksygenholdig gass ved temperatur fra 300° til 450°C,karakterisert ved at omsetningen utfores ved et molart forhold mellom oksygen og imin fra 0,2:1 til 20:1, fortrinnsvis fra 0,8:1 til 10:1, idet omsetningen utfores i nærvær av et inert fortynningsmiddel valgt fra nitrogen, argon, karbondioksyd, vanndamp, benzen eller mettede hydrokarboner som er bestandige ved reaksjonsbetingelsene, og i nærvær av kontaktmasser valgt fra silisiumdioksyd, aluminiumoksyd, silisiumdioksyd-aluminiumoksyd, silisiumdioksydaluminat og oksyder eller oksydblandinger eller forbindelser av metaller tilhorende gruppene fra og med gruppe III til og med gruppe VIII i det periodiske system.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT26169/72A IT961239B (it) | 1972-06-24 | 1972-06-24 | Processo per la produzione di difenilammina e suoi derivati |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO137193B true NO137193B (no) | 1977-10-10 |
| NO137193C NO137193C (no) | 1978-01-18 |
Family
ID=11218819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO732573A NO137193C (no) | 1972-06-24 | 1973-06-21 | Fremgangsm}te for fremstilling av difenylamin og derivater derav |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4949924A (no) |
| AR (1) | AR197133A1 (no) |
| AT (1) | AT323716B (no) |
| AU (1) | AU477211B2 (no) |
| BE (1) | BE801095A (no) |
| BG (1) | BG25983A3 (no) |
| BR (1) | BR7304613D0 (no) |
| CA (1) | CA998692A (no) |
| CH (1) | CH574901A5 (no) |
| DD (1) | DD104507A5 (no) |
| DE (1) | DE2331960A1 (no) |
| EG (2) | EG11382A (no) |
| ES (1) | ES416625A1 (no) |
| FR (1) | FR2189376B1 (no) |
| GB (1) | GB1426929A (no) |
| IE (1) | IE38690B1 (no) |
| IT (1) | IT961239B (no) |
| LU (1) | LU67837A1 (no) |
| NL (1) | NL152542B (no) |
| NO (1) | NO137193C (no) |
| PH (1) | PH9588A (no) |
| PL (1) | PL81085B1 (no) |
| RO (1) | RO62808A (no) |
| SE (1) | SE396595B (no) |
| TR (1) | TR17184A (no) |
| ZA (1) | ZA733780B (no) |
| ZM (1) | ZM9973A1 (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1244836A (en) * | 1984-03-14 | 1988-11-15 | Teruyuki Nagata | Process for producing diphenylamines or n,n'-diphenyl- phenylenediamines |
| JPS60193949A (ja) * | 1984-03-14 | 1985-10-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジフエニルアミンまたはその核置換体の製造方法 |
| DE4100514A1 (de) * | 1991-01-10 | 1992-07-16 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von diphenylaminen |
| US5536878A (en) * | 1992-08-11 | 1996-07-16 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Method for preparing aromatic secondary amino compound |
| US5382690A (en) * | 1992-08-11 | 1995-01-17 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Method for preparing aromatic secondary amino compound |
| DE69316825T2 (de) * | 1992-10-28 | 1998-09-10 | Mitsui Toatsu Chemicals | Prozess zur Herstellung von Diphenylamin oder kern-substitierten Derivaten |
-
1972
- 1972-06-24 IT IT26169/72A patent/IT961239B/it active
-
1973
- 1973-04-04 AR AR247398A patent/AR197133A1/es active
- 1973-05-16 AU AU55762/73A patent/AU477211B2/en not_active Expired
- 1973-05-22 TR TR17184A patent/TR17184A/xx unknown
- 1973-05-27 EG EG196/73A patent/EG11382A/xx active
- 1973-05-29 EG EG202/73A patent/EG11504A/xx active
- 1973-06-05 ZA ZA733780A patent/ZA733780B/xx unknown
- 1973-06-05 BG BG023797A patent/BG25983A3/xx unknown
- 1973-06-06 IE IE912/73A patent/IE38690B1/xx unknown
- 1973-06-11 RO RO7300075103A patent/RO62808A/ro unknown
- 1973-06-12 GB GB2797273A patent/GB1426929A/en not_active Expired
- 1973-06-15 PH PH14728*UA patent/PH9588A/en unknown
- 1973-06-18 FR FR7322028A patent/FR2189376B1/fr not_active Expired
- 1973-06-19 BE BE1005173A patent/BE801095A/xx unknown
- 1973-06-20 BR BR4613/73A patent/BR7304613D0/pt unknown
- 1973-06-20 LU LU67837A patent/LU67837A1/xx unknown
- 1973-06-21 NO NO732573A patent/NO137193C/no unknown
- 1973-06-21 CA CA174,597A patent/CA998692A/en not_active Expired
- 1973-06-21 SE SE7308846A patent/SE396595B/xx unknown
- 1973-06-21 CH CH900273A patent/CH574901A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-22 DE DE2331960A patent/DE2331960A1/de active Pending
- 1973-06-22 AT AT552673A patent/AT323716B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-06-22 DD DD171771A patent/DD104507A5/xx unknown
- 1973-06-22 JP JP48069953A patent/JPS4949924A/ja active Pending
- 1973-06-23 ES ES416625A patent/ES416625A1/es not_active Expired
- 1973-06-25 NL NL737308823A patent/NL152542B/xx unknown
- 1973-06-26 PL PL1973163513A patent/PL81085B1/pl unknown
- 1973-07-01 ZM ZM99/73*7A patent/ZM9973A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH574901A5 (no) | 1976-04-30 |
| BR7304613D0 (pt) | 1974-08-29 |
| EG11382A (en) | 1977-12-31 |
| PL81085B1 (no) | 1975-08-30 |
| CA998692A (en) | 1976-10-19 |
| SE396595B (sv) | 1977-09-26 |
| NL152542B (nl) | 1977-03-15 |
| PH9588A (en) | 1976-01-19 |
| ZM9973A1 (no) | 1974-05-21 |
| BE801095A (fr) | 1973-10-15 |
| AR197133A1 (es) | 1974-03-15 |
| DE2331960A1 (de) | 1974-01-10 |
| NL7308823A (no) | 1973-12-28 |
| TR17184A (tr) | 1974-04-25 |
| ES416625A1 (es) | 1976-02-01 |
| AT323716B (de) | 1975-07-25 |
| AU477211B2 (en) | 1976-10-21 |
| JPS4949924A (no) | 1974-05-15 |
| FR2189376B1 (no) | 1976-06-11 |
| FR2189376A1 (no) | 1974-01-25 |
| IE38690L (en) | 1973-12-24 |
| IT961239B (it) | 1973-12-10 |
| EG11504A (en) | 1977-08-15 |
| NO137193C (no) | 1978-01-18 |
| DD104507A5 (no) | 1974-03-12 |
| GB1426929A (en) | 1976-03-03 |
| ZA733780B (en) | 1974-05-29 |
| BG25983A3 (bg) | 1979-01-12 |
| LU67837A1 (no) | 1973-08-28 |
| RO62808A (fr) | 1977-10-15 |
| AU5576273A (en) | 1974-11-21 |
| IE38690B1 (en) | 1978-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3167029B2 (ja) | ４−アミノジフェニルアミンの製造法 | |
| JP6450841B2 (ja) | 直接アミノ化反応によるアミンの形成方法 | |
| AU615471B2 (en) | Amine oxide process | |
| Taniguchi et al. | Supported gold–palladium alloy nanoparticle catalyzed tandem oxidation routes to N-substituted anilines from non-aromatic compounds | |
| NO137193B (no) | Fremgangsm}te for fremstilling av difenylamin og derivater derav | |
| NO137194B (no) | Fremgangsm}te for fremstilling av difenylamin og derivater derav | |
| SE8501223D0 (sv) | Forfarande for framstellning av difenylaminer eller n,n'-difenyl-fenylendiaminer | |
| US5952262A (en) | Preparation of aromatic or heteroaromatic nitriles | |
| US4046810A (en) | Process for the preparation of diphenylamine and derivatives thereof | |
| JPS5976040A (ja) | ジアリ−ルアミンの改良製造方法 | |
| Zhao et al. | Convenient Synthesis of Primary Selenoamides from Aryl Nitriles, Selenium, and Sodium Borohydride | |
| US3361818A (en) | Process for preparing aminated benzenes from aminated cyclohexanes | |
| US3824252A (en) | Process for preparing indole | |
| US2928879A (en) | Oxidation of hydrocarbons with sulfur dioxides | |
| US6198001B1 (en) | Manufacturing method for 4-nitrosoaniline from urea and nitrobenzene | |
| US5227482A (en) | Method for producing a lactam | |
| US4329462A (en) | Process for producing carboxylic amides | |
| NO139172B (no) | Anvendelse av 1.1`-difenylaminoetan som utgangsmaterial ved pyrolyttisk fremstilling av indol | |
| US4456760A (en) | Process for the preparation of indoles | |
| JPS62249947A (ja) | アミンおよびアミドのシクロジアルキル化方法 | |
| US4935545A (en) | Process for the disproportionation of alkylated aromatic primary amines | |
| JPS59196843A (ja) | シクロヘキシルアミン類の製造方法 | |
| US3813377A (en) | Oxidative dehydrocyclization process of imines | |
| US3845072A (en) | Process for the oxidative dehydrocyclization of imines | |
| US3923881A (en) | Process for the preparation of C{HD 4 {B dicarboxylic acids from 2-butene |