NO136537B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO136537B NO136537B NO319672A NO319672A NO136537B NO 136537 B NO136537 B NO 136537B NO 319672 A NO319672 A NO 319672A NO 319672 A NO319672 A NO 319672A NO 136537 B NO136537 B NO 136537B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- aniline
- reaction
- mol
- ketone
- sieves
- Prior art date
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims description 13
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 7
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- YEYCASGOSICVMZ-UHFFFAOYSA-N n-phenylpropan-2-imine Chemical compound CC(C)=NC1=CC=CC=C1 YEYCASGOSICVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 aliphatic ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAMRKGXSTZINR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylpropan-1-imine Chemical compound CC(C)C=NC1=CC=CC=C1 RTAMRKGXSTZINR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-N-phenylamine Natural products CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- UVEWQKMPXAHFST-UHFFFAOYSA-N n,1-diphenylmethanimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=NC1=CC=CC=C1 UVEWQKMPXAHFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
- B01J20/10—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate
- B01J20/16—Alumino-silicates
- B01J20/18—Synthetic zeolitic molecular sieves
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av iminer ved omsetning av et aromatisk amin med et alifatisk, cykloalifatisk eller aromatisk keton, i nærvær av molsiler, og det særegne ved fremgangsmåten er at omsetningen gjennomfbres ved å sirkulere en blanding- av de to reagenser gjennom et fast lag av molsiler ved temperaturer mellom 0 og 80°C og med et amin/ keton molforhold på mellom 6:1 og 1:6, foretrukket mellom 2:1 og 1:2.
Disse og andre trekk ved oppfinnelsen fremgår av patentkravene.
Det er fra tidligere kjent fremgangsmåter for fremstilling av iminer og som fremstilles skjematisk ved folgende reaksjonsskjema:
hvori R, R' og R<11> er alkyl eller arylradikaler idet R' og R'<1>
kan være like eller forskjellige. Dette er en likevektsreaksjon hvor utbyttet bestemmes av den vannmengde som er tilstede i systemet og samtidig forlopende kondensasjonsreaksjoner mellom karbonylforbindelsen eller iminet i seg selv.
Fremgangsmåter som vanlig anvendes for å oke reaksjonsutbyttehe består i å fjerne vannet ved hjelp av azeotropisk destillasjon med et passende løsningsmiddel, eller i å anvendes dehydratiserings-midler som f.eks. CaSO^ eller MgSO^.
Spesielle vanskeligheter oppstår ved fremstilling av iminer ved å gå ut fra aromatiske aminer og alifatiske eller aromatiske ketoner. I tilfellet med alifatiske ketoner, f.eks. metylketoner med lavt kokepunkt, opptrer kondensasjonsreaksjoner meget lett og vannet kan videre vanskelig fjernes fra reaksjonsbeholderen på grunn av den hoye flyktighet for slike forbindelser. I tilfellet med aromatiske ketoner er omsetningen til imin ganske sakte og krever vanlig anvendelse av katalysatorer, f.eks. ZnC^ eller AICI3.
Det er nylig foreslått å anvende molsiler som dehydratiserende midler for å forskyve reaksjonslikevekten mot dannelsen av imin. Molsilene anvendes i reaksjonsmassen som utgjores av amin og
keton fortynnet i et vanlig løsningsmiddel. Omsetningen gjennom-føres i et statisk system, ved temperaturer på fra 0°C til romtemperatur, ved å anvende store mengder molsiler (omtrent 1 kg pr. mol amin) , lange reaksjonstider og et stort overskudd av karbonylforbindelsen. Under slike betingelser er selektiviteten til iminer lav på grunn av de samtidig foregående reaksjoner.
Det er nå i samsvar med den foreliggende oppfinnelse funnet at
det er mulig å fremstille aminer fra aromatiske aminer og alifatiske, aromatiske eller cykloalifatiske ketoner med selektiviteter hoyere enn 95% og opptil 100% ved å anvende et fast lag av molsiler hvorigjennom blandingen av amin og keton sirkuleres.
Véd å arbeide i et system som foreskriver bruk av et fast skikt
av molsiler og å sirkulere reaksjonsblandingen gjennom dette skikt, er det i lbpet av kort tid mulig å oppnå nesten total omdannelse av amin med nesten kvantitativ selektivitet til iminet.
Anvendelsen av korte reaksjonstider er en bemerkelsesverdig fordel som kan oppnås ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen, idet hvis reaksjonstiden forlenges utover visse grenser vil dette bevirke en enorm nedsettelse av selektiviteten på grunn av okningen i sekundære reaksjoner, mens det ikke frembyr noen fordel med hensyn til aminomdannelsen.
Reaksjonsbetingelsene avhenger av arten av reaksjonskomponent,. Generelt tillater fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen oppnåelse av de nevnte hoye selektiviteter til imin ved reaksjonstider lavere enn 4 timer, ved å arbeide ved temperaturer ved fra 0 til 80°C og et amin/keton-forhold på fra 6:1 til 1:6, spesielt fra 2:1 til 1:2, idet det foretrekkes å anvende stokiometriske forhold eller et overskudd av reaksjonskomponenten med det laveste kokepunkt. Mengden av molsiler som må anvendes for å oppnå en nesten total omdannelse av den reaksjonskomponent som er tilstede 1 en mengde mindre enn den stokiometriske utgjor fortrinnsvis fra 200 til 400 g molsiler pr. mol reaksjonskomponent som er tilstede i en mengde mindre enn den stokiometriske, eller i tilfellet av stokiometriske mengder, pr. mol av- den ene reaksjonskomponent.
Mer spesielt, i tilfellet av alifatiske ketoner, oppnås de hoye
verdier for selektiviteten ved å anvende reaksjonstider kortere enn.2 timer ved en temperatur lavere enn 50°C.
Molsiler som kan anvendes ved fremgangsmåten i henhold til
oppfinnelsen er av typen 3Å, 4Å, 5Å eller av andre typer i samsvar med den anvendte reaksjonskomponent, i form av pulver eller
tabletter av forskjellige storrelser, idet deres mengde varierer som tidligere nevnt og idet mengden er slik at på grunn av den isotermiske absorpsjon i de anvendte molsiler, er de istand til å absorbere alt det vann som teoretisk utvikles ved omsetningen.
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen kan også gjennomfores i nærvær av et losningsmiddel, og selv om dette oftest ikke er nbdvendig, vil sådan anvendelse være forskjellig fra fremgangs-
måten som er kjent fra tidligere. I de folgende eksempler anvendes ofte et losningsmiddel for enkel gjennomfbring av provene. Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen kan anvendes for
fremstilling av iminer på basis av anilin og aceton, anilin og metyletylketon, anilin og metylisopropylketon, p-kloranilin og aceton, p-metoksyanilin og aceton, p-hydroksyanilin og aceton, anilin og acetofenon, anilin og cykloheksanon, anilin og propyl-
fenon, anilin og p-kloracetofenon, samt en rekke andre kombinasjoner.
De betegnelser som anvendes for omdannelse og selektivitet i det folgende er basert på folgende definisjoner:
Eksempler 1-4
46,5 g (0,5 mol) anilin, 36 g (0,5 mol) metyletylketon, 100 ml cykloheksan og 80 g molsiler av type Linde 5Å i form av tabletter med tverrmål 3 mm ble fylt inn i en 1/2 liters kolbe forsynt med roreverk og neddykket i et termostatoppvarmet bad.
Provene ble gjennomfort ved forskjellige temperaturer.
Omdannelsen av anilin og selektiviteten til isobutylidenanilin etter forskjellige reaksjonstider er angitt i tabell 1.
Det er klart at temperaturen må holdes under 60°C og reaksjons-varigheten må begrenses til mindre enn 2 til 3 timer, under hensyntagen til arbeidstemperaturen.
Eksempler 5-7
100 ml cykloheksan og 80 g molsiler av typen Linde 5Å i
tablettform med tverrmål 3 mm ble fylt inn i apparatet fra eksempel 1 og det ble arbeidet ved 30°C. Anilin og metyletylketon ble tilsatt i opplosning ved forskjellige molforhold, • henholdsvis 1:0,5, 0,5:0,5 og 0,5:1.
Resultatene angitt i tabell 2 ble oppnådd.
Eksempler 8-10
46,5 g (0,5 mol) anilin, 36 g (0,5 mol) metyletylketon og 100 ml cykloheksan ble innfort i apparatet fra eksempel 5 og det ble arbeidet ved 30°C. Prover ble utfort ved å anvende 60, 80 og 100 g molsiler av type Linde Å i tablettform med tverrmål 3 mm.
Resultatene er gjengitt i tabell 3.
TABELL 3 - INNVIRKNING AV MENGDEN AV MOLSILER.
T = 30°C - Anilin/metyletylketon 1:1 - molforhold.
Cykloheksan 200 ml/mol anilin.
Molsiler 5Å tverrmål 3 mm
g/mol anilin.
Eksempel 11
670 g molsiler av typen Linde 5Å, i form av tabletter med tverrmål 3 mm, ble innfort i en glasskolonne med 38 mm diameter og 80 cm hbyde idet de ble understottet av et metallnett.
Kolonnen ble anbragt på en to liters kolbe som var omgitt av og oppvarmet med vann som sirkulerte ved 30°C.
Til å begynne med inneholdt kolben en blanding som besto av 235 g (2,5 mol) anilin og 720 g (10 mol) metyletylketon.
Blandingen ble sirkulert gj ennom kolonnen som inneholdt det faste lag av molsiler ved hjelp av en sentrifugalpumpe.
Periodevis ble prover av blandingen trukket ut fra bunnen av kolben og analysert ved hjelp av gasskromatografering.
Folgende resultater ble oppnådd.
Dette eksempel og de folgende eksempler viser klart fordelene ved å anvende et fast lag av molsil med reagensene sirkulerende gjennom laget i sammenligning med de statiske systemer som er kjent fra tidligere.
Eksempel 12
Proven fra eksempel 11 ble gjentatt med en losning med et molforhold mellom anilin/metyletylketon på 1:6.
Folgende resultater ble oppnådd:
Eksempel 13
320 g molsiler av typen Linde 5Å i form av tabletter med tverrmål 3 mm ble fylt inn i et rustfritt stålror med 22 ram indre diameter.
Roret ble anbragt på en 2 liters glasskolbe forsynt med kjolekappe og som ble avkjolt ved hjelp av saltlake ved -5°C.
Til å begynne med inneholdt kolben en blanding bestående av 93 g (1 mol) anilin i 230 g (4 mol) aceton.
Blandingen ble sirkulert gjennom det faste lag av molsiler ved hjelp av en sentrifugalpumpe.
Periodevis ble prover trukket ut fra bunnen av kolben og analysert ved hjelp av gasskromatografering.
Folgende resultater ble oppnådd:
Eksempel 14
Proven fra eksempel 13 ble gjentatt ved romtemperatur 27°C. Omdannelsen av anilin var 84,4% etter 30 min. og 93,7% etter 1 time„ Den endelige selektivitet til N-isopropylidenanilin var 99,2%.
Eksempel 15
Proven fra eksempel 13 ble gjentatt ved 50°C.
Omdannelsen av anilin var 93,7% etter 45 minutter og 95,1% etter 1 time og 45 minutter. Selektiviteten til N-isopropylidenanilin var henholdsvis 97,4 og 93,0%.
Eksempel 16
Proven fra eksempel 13 ble gjentatt ved 20°C og et molforhold mellom anilin/aceton på 1:2.
Folgende resultater ble oppnådd:
Eksempel 17
690 g molsiler av type Linde 5Å i form av tabletter med tverrmål 3 mm ble fylt inn i en glasskolonne med indre diameter.38 mm og hdyde 80 cm idet tablettene ble understottet med et metallnett.
Kolonnen ble anbragt på en 1 liters kolbe forsynt med kjolekappe og ble avkjolt ved hjelp av saltlake ved -5°C.
Til å begynne med inneholdt kolben en blanding bestående av 140 g (1,5 mol) anilin i 350 g (6 mol) aceton.
Blandingen ble sirkulert gjennom kolonnen inneholdende det faste lag av molsiler ved hjelp av en sentrifugalpumpe.
Periodevis ble prover trukket ut fra bunnen av kolben og analysert gasskromatografisk.
Etter 1 time var omdannelsen av anilin 94%, etter 2 timer 98,1% og etter 3 timer 98,9%.
Den endelige selektivitet til N-isopropylidenanilin var 98,5%.
Eksempel 18
En blanding av 93 g (1 mol) anilin i 350 g (6 mol) aceton ble sirkulert i samme apparat som eksempel 17 inneholdende den samme mengde molsiler„
Etter 45 minutter var omdannelsen av anilin allerede 97,2% ved total selektivitet til N-isopropylidenanilin.
Eksempel 19
186 g (2 mol) anilin, 240 g (2 mol) acetofenon og 5 g ZnCl2 i 400 ml xylen som losningsmiddel ble fort inn i en 2 liters kolbe som var anbragt på et termostatoppvarmet bad.
Temperaturen for badet var 170°C.
Det vann som utviklet seg under omsetningen ble fjernet ved azeotropisk destillasjon og etter faseseparering ble vannet målt idet det ble anbragt i en gradert sylinder for å beregne reagens-omdannelse.
Selektiviteten til imin var fullstendig.
Eksempler 20-22
93 g (1 mol) anilin, 120 g (1 mol) acetofenon, 100 ml cykloheksan og 180 g molsiler av typen Linde 5Å i tablettform med 3 mm tverrmål ble fylt inn i en 1/2 liters kolbe anbragt i et termostatoppvarmet bad.
Prover ble utfort ved forskjellige temperaturer og resultatene er gjengitt i tabell 4.
Selektiviteter til imin opptil 100% ble alltid oppnådd. Dette eksempel og de folgende eksempler viser fremgangsmåten i henhold til foreliggende oppfinnelse tillater oppnåelse av resultater vesentlig bedre enn dem som kunne oppnås ved hjelp av tidligere kjente metoder og tillater videre å arbeide ved vesentlig mildere reaksjonsbetingelser.
Eksempel 23
240 g molsiler av type Linde 4Å i form av tabletter med tverrmål 3 mm, understottet av et lite nett, ble anbragt i en glasskolonne med 38 mm indre diameter og 80 cm hoyde.
Kolonnen var forsynt med varmekappe og ble holdt ved 70°C ved
hjelp av en væske som sirkulerte fra et termostatoppvarmet bad.
En blanding av anilin og acetofenon i stokiometrisk forhold, ble
pumpet fra bunnen til toppen gjennom det faste lag av molsiler med en strom på 73 ml/time.
Blandingens oppholdstid i kolonnen var omtrent 4 timer.
Det produkt som kom ut fra toppen av kolonnen ble avkjolt og analysert gasskromatografisk.
På denne måte ble 120 g (ca. 0,8 mol) krystallinsk N-(a-metyl).
benzylidenanilin (smeltepunkt 39 - 40°C) utvunnet med omtrent 96%
renhet, idet de eneste forurensninger var uomsatt anilin og acetofenon.
Eksempel 24
330 g molsiler av type Linde 5Å i form av tabletter med tverr-
mål 1,5 mm ble fort inn i en reaktor bestående av et rustfritt stålror med 25 mm indre diameter.
En ekvimolekylær blanding av anilin og acetofenon ble tilfort
med en hastighet på 55 ml/time gjennom det faste lag av molsiler som ble holdt ved 70°C.
Oppløsningens oppholdstid i reaktoren var omtrent 4 timer.
Et utbytte på 300 g N-(oc-metyl) benzyl i denani lin (ca. 1,5 mol)
ble utvunnet med en renhet på 84% idet de eneste forurensninger besto av utgangsreagensene„
Claims (3)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av iminer ved omsetning av et aromatisk amin med et alifatisk, cykloalifatisk eller aromatisk keton, i nærvær av molsiler,
karakterisert ved at omsetningen gjennom-føres ved å sirkulere en blanding av de to reagenser gjennom et fast lag av molsiler ved temperaturer mellom 0 og 80°C og med et amin/keton molforhold på mellom 6:1 og 1:6, foretrukket mellom 2:1 og 1:2.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at omsetningen mellom aromatisk amin og alifatisk keton gjennomføres med reaksjonstid på ca. 2 timer ved temperaturer lavere enn 50°C.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at den mengde molsiler som anvendes utgjor fra 200 - 400 g molsiler Pr« mol av det reagens som er tilstede i en mengde mindre enn den stokiometriske mengde, eller i tilfellet av stokiometriske mengder, pr. mol av det ene reagens.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT2844571 | 1971-09-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO136537B true NO136537B (no) | 1977-06-13 |
NO136537C NO136537C (no) | 1977-09-21 |
Family
ID=11223619
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO319672A NO136537C (no) | 1971-09-10 | 1972-09-08 | Fremgangsm}te for fremstilling av iminer |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4856631A (no) |
AT (1) | AT319201B (no) |
BE (1) | BE788421A (no) |
CA (1) | CA983958A (no) |
CH (1) | CH551384A (no) |
DD (1) | DD101148A5 (no) |
DE (1) | DE2244238A1 (no) |
ES (1) | ES406364A1 (no) |
FR (1) | FR2152101A5 (no) |
GB (1) | GB1396762A (no) |
LU (1) | LU66025A1 (no) |
NL (1) | NL7212214A (no) |
NO (1) | NO136537C (no) |
SE (1) | SE396380B (no) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2525295C3 (de) * | 1975-06-06 | 1980-02-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Azomethinen |
US4855500A (en) * | 1988-05-04 | 1989-08-08 | Pfizer Inc. | Process for preparing a ketimine |
US5292953A (en) * | 1990-08-09 | 1994-03-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of azomethines |
DE4025185A1 (de) * | 1990-08-09 | 1992-02-13 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von azomethinen |
-
0
- BE BE788421D patent/BE788421A/xx unknown
-
1972
- 1972-08-22 ES ES406364A patent/ES406364A1/es not_active Expired
- 1972-08-24 GB GB3957372A patent/GB1396762A/en not_active Expired
- 1972-09-05 FR FR7231347A patent/FR2152101A5/fr not_active Expired
- 1972-09-08 DD DD16554972A patent/DD101148A5/xx unknown
- 1972-09-08 CA CA151,319A patent/CA983958A/en not_active Expired
- 1972-09-08 LU LU66025D patent/LU66025A1/xx unknown
- 1972-09-08 NL NL7212214A patent/NL7212214A/xx unknown
- 1972-09-08 DE DE19722244238 patent/DE2244238A1/de active Pending
- 1972-09-08 AT AT773972A patent/AT319201B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-09-08 NO NO319672A patent/NO136537C/no unknown
- 1972-09-09 CH CH1321572A patent/CH551384A/fr not_active IP Right Cessation
- 1972-09-11 SE SE1170472A patent/SE396380B/xx unknown
- 1972-09-11 JP JP9048772A patent/JPS4856631A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO136537C (no) | 1977-09-21 |
NL7212214A (no) | 1973-03-13 |
GB1396762A (en) | 1975-06-04 |
DE2244238A1 (de) | 1973-03-15 |
DD101148A5 (no) | 1973-10-20 |
CH551384A (fr) | 1974-07-15 |
AT319201B (de) | 1974-12-10 |
CA983958A (en) | 1976-02-17 |
JPS4856631A (no) | 1973-08-09 |
LU66025A1 (no) | 1973-01-17 |
SE396380B (sv) | 1977-09-19 |
FR2152101A5 (no) | 1973-04-20 |
ES406364A1 (es) | 1975-07-01 |
BE788421A (fr) | 1973-01-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4489210A (en) | Process for the halogenation of organic compounds | |
KR100209992B1 (ko) | 기체상에서의 방향족 이소시아네이트형 화합물의 제조방법 | |
RU2139848C1 (ru) | Способ очистки бисфенола а | |
JPH08119907A (ja) | 炭酸ジアルキルの製造方法 | |
US3560531A (en) | Metallation with alkali metals | |
NO136537B (no) | ||
SU417930A3 (ru) | Способ получения высокомолекулярного перфторалкилйодида | |
US5455377A (en) | Process to prepare alkansulphonamides | |
US3950445A (en) | Process for the production of benzotrifluoride | |
SU843734A3 (ru) | Способ получени бензоилцианида | |
Hanson et al. | Macrokinetics of toluene nitration | |
Smith et al. | The Effect of Molecular Size and Structure on the Pyrolysis of Esters1, 2 | |
CS235967B2 (en) | Method of 1,1-dihalogen-1,2,2,2-tetrafluorethans production | |
US3965203A (en) | Process for the production of 2-chlorobutadiene-1,3 from 3,4-dichlorobutene-1 | |
PL85136B1 (no) | ||
DK153543B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 2',6'-dialkyl-n-alkoxymethyl-2-chlor-acetanilider | |
SU1060105A3 (ru) | Способ получени симметричных 1,3-двузамещенных мочевин | |
NO803105L (no) | Fremgangsmaate for aa fremstille hydraziner. | |
US4384999A (en) | Preparation of alkyl isocyanates | |
Parry et al. | Kinetics of the reactions of cyclopropane derivatives, part II. The gas‐phase pyrolysis of cyclopropylamine | |
US5684193A (en) | Process for the preparation of perfluoropropionyl fluoride | |
US3933848A (en) | Process for the preparation of phenylamines and carbazoles | |
US2784225A (en) | Condensing esters and amines to form amides | |
US2864851A (en) | Preparation of nitriles from cyanogen and ketones | |
US2926204A (en) | Method of making propargyl chloride |