NO135258B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO135258B NO135258B NO1202/73A NO120273A NO135258B NO 135258 B NO135258 B NO 135258B NO 1202/73 A NO1202/73 A NO 1202/73A NO 120273 A NO120273 A NO 120273A NO 135258 B NO135258 B NO 135258B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- group
- aminobenzenesulfonamide
- compound
- water
- Prior art date
Links
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 9
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- JQNMBOVVLNFRBE-UHFFFAOYSA-N 4-(1,1-dioxothiazinan-2-yl)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1S(=O)(=O)CCCC1 JQNMBOVVLNFRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 3
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000003556 anti-epileptic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 sulfochlorine N-phenylbutanesultam Chemical compound 0.000 claims description 2
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N Pentrazole Chemical compound C1CCCCC2=NN=NN21 CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 description 4
- 229960005152 pentetrazol Drugs 0.000 description 4
- WSVGMUOUUKTHSU-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane;sulfurochloridic acid Chemical compound CCCCCl.OS(Cl)(=O)=O WSVGMUOUUKTHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PLZKSAZBAHCVKC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylthiazinane 1,1-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCCCN1C1=CC=CC=C1 PLZKSAZBAHCVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N sulfur dioxide Inorganic materials O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 2
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 208000005392 Spasm Diseases 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 2
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTZIAYNPUAFERJ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobutane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCCCl FTZIAYNPUAFERJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 208000007101 Muscle Cramp Diseases 0.000 description 1
- CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N Phenytoin Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBGJZYCWGNYUMA-UHFFFAOYSA-M [Cl-].[P+]=O Chemical compound [Cl-].[P+]=O YBGJZYCWGNYUMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N anilinium chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1 MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005324 aryloxy alkyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229940125717 barbiturate Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000036760 body temperature Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000002920 convulsive effect Effects 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000006196 deacetylation Effects 0.000 description 1
- 238000003381 deacetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000147 hypnotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 231100000566 intoxication Toxicity 0.000 description 1
- 230000035987 intoxication Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229960002036 phenytoin Drugs 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 231100001274 therapeutic index Toxicity 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01G—PRELIMINARY TREATMENT OF FIBRES, e.g. FOR SPINNING
- D01G1/00—Severing continuous filaments or long fibres, e.g. stapling
- D01G1/02—Severing continuous filaments or long fibres, e.g. stapling to form staple fibres not delivered in strand form
- D01G1/04—Severing continuous filaments or long fibres, e.g. stapling to form staple fibres not delivered in strand form by cutting
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B26—HAND CUTTING TOOLS; CUTTING; SEVERING
- B26D—CUTTING; DETAILS COMMON TO MACHINES FOR PERFORATING, PUNCHING, CUTTING-OUT, STAMPING-OUT OR SEVERING
- B26D7/00—Details of apparatus for cutting, cutting-out, stamping-out, punching, perforating, or severing by means other than cutting
- B26D7/18—Means for removing cut-out material or waste
- B26D7/1818—Means for removing cut-out material or waste by pushing out
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03B—MANUFACTURE, SHAPING, OR SUPPLEMENTARY PROCESSES
- C03B37/00—Manufacture or treatment of flakes, fibres, or filaments from softened glass, minerals, or slags
- C03B37/10—Non-chemical treatment
- C03B37/16—Cutting or severing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T83/00—Cutting
- Y10T83/202—With product handling means
- Y10T83/2066—By fluid current
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T83/00—Cutting
- Y10T83/202—With product handling means
- Y10T83/2092—Means to move, guide, or permit free fall or flight of product
- Y10T83/2096—Means to move product out of contact with tool
- Y10T83/21—Out of contact with a rotary tool
- Y10T83/2105—Mover mounted on rotary tool
- Y10T83/2107—For radial movement of product
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T83/00—Cutting
- Y10T83/202—With product handling means
- Y10T83/2092—Means to move, guide, or permit free fall or flight of product
- Y10T83/2096—Means to move product out of contact with tool
- Y10T83/2122—By ejector within a hollow cutter
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T83/00—Cutting
- Y10T83/202—With product handling means
- Y10T83/2092—Means to move, guide, or permit free fall or flight of product
- Y10T83/2096—Means to move product out of contact with tool
- Y10T83/2135—Moving stripper timed with tool stroke
- Y10T83/2142—Plural strippers operative upon plural tools
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T83/00—Cutting
- Y10T83/202—With product handling means
- Y10T83/2092—Means to move, guide, or permit free fall or flight of product
- Y10T83/2096—Means to move product out of contact with tool
- Y10T83/2135—Moving stripper timed with tool stroke
- Y10T83/215—Carried by moving tool element or its support
- Y10T83/2155—Stripper biased against product
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Forests & Forestry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Manufacture, Treatment Of Glass Fibers (AREA)
- Preliminary Treatment Of Fibers (AREA)
- Re-Forming, After-Treatment, Cutting And Transporting Of Glass Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av N-(4-sulfonamidofenyl)-butansultam, som har farmakologisk, særlig antiepileptisk virkning.
Fra det tyske patent nr. 935 129 er det
kjent et antall sultamer som er substituert
ved nitrogenatomet med alkyl- og aralkyl-rester.
Fremstillingen av sultamer som er substituert ved nitrogen med aryl- og hetero-arylrester, er tidligere kjent.
Vedrørende de nevnte produkters særlig verdifulle farmakologiske egenskaper er
hittil ikke noe blitt kjent.
Det har nå vist seg at N-(4-sulfonamidofenyl)-butansultam med formelen
er et farmakologisk interessant stoff. Ved
denne forbindelse dreier det seg om et stoff
med tydelig virkning i elektrokrampe-prø-ven på rotter, hvor de toniske krampekomponenter oppheves.
Ved kardiazol-krampeprøve på rotter
blir ved hjelp av preparatet likeledes de
toniske krampekomponenter tilbaketrengt,
samtidig også mortaliteten ved ellers døde-lige kardiazol-intoksikasjoner.
Imidlertid lykkes en fullstendig opp-nevning av kardiazol-krampene ikke i mot-setning til barbituratene, hvor det er kjent en fullstendig antagonisme overfor kardiazol.
Preparatet tilsvarer i den dyreeksperi-mentelle anti-krampevirkning kvalitativt og kvantitativt omtrent difenylhydantoin. Under hensyntagen til DL-50 (toksisitet) og DE-50 (antikrampevirkning) ved per-oral tilførsel på rotter fremkommer det en terapeutisk indeks rundt 20.
Preparatet viser ingen iøynefallende hypnotiske og analgetiske egenskaper, og det kunne heller ikke påvises særlig inn-virkning på kroppstemperaturen.
Den akutte toksisitet for rotter og ka-niner er liten, katter og hunder viser seg mer følsomme.
Tålbarheten ved subkronisk tilførsel av doser som i akutte forsøk ikke mer var virksomme, ble prøvet på katter og kani-ner. Den tilfredsstilte de oppstilte krav.
På grunn av de farmakologiske resul-tater ble preparatet anvendt klinisk til behandling av epilepsi. Det viste seg at det særlig innvirket gunstig på psyko-motorisk (temporal epilepsi, ' hvor altså mindre kramper enn psykiske forstyrrelser og ekvi-valenter står i forgrunnen. Ifølge de hittil erholdte kliniske erfaringer viser frem-gangsmåteproduktet seg ved denne meget utbredte epilepsiform vesentlig mer virk-somt enn de kjente antiepileptika. De van-lige anti-epileptika er nemlig lite virksomme mot, eller de virker sogar forsterk-ende på depresjonstilstander og ekviva-lente tilstander ved den pyskomotoriske epilepsi. Overfor dette ble det ved hjelp av fremgangsmåteproduktene på en påfal-lende måte forbedret eller unngått nettopp slike psykiske forstyrrelser i flere av til-fellene.
Det nye produkt fremstilles ifølge opp-finnelsen på den måten at man omsetter 4-aminobenzolsulfonamid med en forbindelse med den generelle formel Cl-S02(CH2)j-X, hvori X står for et halogenatom eller en hydroksyl-, acyloksy-, alkyloksy-, aryloksy-eller aralkyloksygruppe, og fra det derved dannede mellomprodukt, eventuelt uten forutgående isolering av dette, avspalter en forbindelse med den generelle formel HX ved behandling med en base, eller at man kondenserer 4-aminobenzolsulfonamid med en 4-halogenbutansulfonsyre eller et salt eller en ester av en slik syre og behandler kondensasjonsproduktet med et cykliserende middel, som f. eks. fosforoksydklorid, eller at man i N-(4-aminofenyl)-butansultam overfører aminogruppen på i og for seg kjent måte over diazogruppen i sul-fonamidgruppen, eller at man sulfoklorerer N-fenylbutansultam i fenylrestens p-stilling og behandler det derved dannede sulfoklorid med ammoniakk.
N- (4-sulfonamidofenyl) -butansultam er et nesten fargeløst fast stoff med rela-tivt liten vannoppløselighet.
Eksempel 1:
Til en oppløsning av 51 g 4-aminobenzolsulfonamid i 100 ml pyridin dryppes langsomt ved en temperatur som ikke over-stiger 20° C 60 g 4-klorbutansulfoklorid. Oppløsningen farges mørkere og omrøres i 12 timer ved værelsestemperatur, oppvarmes 30 minutter på 40° C og innrøres der-etter i en blanding av en liter vann og 300 ml saltsyre. Det utfelte, til å begynne med harpikslignende, bunnfall, som snart stivner krystallinsk, frasuges, vaskes syre-fritt med vann og kokes med en oppløsning av 150 g natriumkarbonat i 1 liter vann under omrøring i en time. Mellomproduk-tet går forbigående i oppløsning, hvorpå det faller ut en ny forbindelse i lysegule krystaller, som etter avkjøling frasuges og vaskes med vann. For rensing oppløses rå-produktet i 1 liter vann under tilsetning av 20 g natriumhydroksyd, oppløsningen av-farges varmt med kull, filtreres og ansyres ved tilsetning av saltsyre. N-(4-sulfonamidofenyl)-butan-sultam danner fargeløse krystaller som smelter ved 182° C. Utbyttet utgjør 57 g.
Eksempel 2:
900 g 4-aminobenzolsulfonamid omset-tes med 950 g 4-klorbutan-sulfoklorid i 2 liter pyridin, som beskrevet i eksempel 1. Det lysegule råprodukt som faller ut av den kokende natriumkarbonatoppløsning oppløses i 5 liter vann under tilsetning av 250 g natriumhydroksyd, oppløsningen kla-res med kull, filtreres og filtratet blandes varmt langsomt med 2 liter 40 %-ig natronlut. Ved avkjøling krystalliserer natriumsaltet av N-(4-sulfonamidofenyl)-butansultam i fargeløse krystaller, som suges fra og vaskes med fortynnet natronlut og alkohol. Natriumsaltet er et pulver som lett oppløses i vann med alkalisk reaksjon. Fra den vandige oppløsning faller med eddiksyre den i eksempel 1 beskrevne forbindelse ut med smeltepunkt 182° C.
Eksempel 3:
22,6 g N-(4-aminofenyl)-butansultam innføres i 150 ml iseddik og blandes med 50 ml kons. saltsyre. Under omrøring di-azoteres ved 0° til -|-5° C ved tildrypping av en oppløsning av 7 g natriumnitritt i 15 ml vann. Den dannede oppløsning hel-les under omrøring i 150 ml iseddik, som er mettet med svoveldioksyd og som ble blandet med 2 g kopper-(I)-klorid, idet nitrogen unnviker under skumming. Etter avsluttet gassutvikling fortynnes med det dobbelte volum vann, idet N-fenyl-butansultam-4-sulfonklorid faller ut i fargeløse krystaller, som suges fra og uten ytterligere rensning innrøres i 50 ml isavkjølt vandig ammoniakkoppløsning. Man omrører i 2 timer ved værelsestemperatur, oppheter kort til kokning og ansyrer med eddiksyre, idet N- (4-sulf onamido-f en yl) -butansultam .faller ut i fargeløse krystaller, som etter omkrystallisasjon fra 10 %-ig eddiksyre smelter ved 181—182° C, og som er identisk med de produkter som fremkommer ifølge eksemplene 1 og 2.
N-(4-aminofenyl)-butansultam som er nødvendig som utgangsprodukt fremstilles ved kondensasjon av 4-klor-butansulfoklo-rid med p-aminoacetanilid og desacetyle-ring av det derved dannede N-(4-acetyl-aminofenyl)-butansultam med smeltepunkt 178° C, ved kokning med 20 %-ig svovelsyre. Det smelter ved 143° C.
Eksempel 4:
17,2 g 4-aminobenzolsulfonamid, 19,5 g natriumsalt av4-klorbutan-l-sulfonsyre og 14 g krystallisert natriumacetat sammen-smeltes i 5 timer under omrøring ved 150— 160° C, idet krystallvannet langsomt for-damper og smeiten litt etter litt stivner. Smeiten oppløses i varmt vann, filtreres og filtratet avkjøles, idet noe ikke-omsatt 4-amino-benzolsulfonamid faller ut og fjer-nes ved frasugning. Filtratet fordampes nå til tørrhet i vakuum, og residuet avdampes flere ganger med alkohol. Det halv-faste residuum oppvarmes i vakuum ved 80—100° C inntil alle flyktige bestanddeler er fjernet, hvorpå det blandes med 100 cm<3 >fosforoksyklorid, og oppvarmes heri under omrøring i 2 timer under tilbakeløp til kokning. Det overskytende fosforoksyklorid avdampes i vakuum og residuet spaltes med is. Reaksjonsblandingen innstilles alkalisk med natronlut, oppvarmes i 30 minutter til kokning, avklares varmt med kull og f raf Utreres. Filtratet surgjøres med eddiksyre, idet N-(4-sulfonamidofenyl)-butansultam faller ut, og dette suges fra etter oppløsningens avkjøling, og omkry-stalliseres fra fortynnet alkohol. Det fremkommer da i fargeløse krystaller som smelter ved 182—184° C. Utbyttet utgjør 6,5 g.
Eksempel 5: 50 g N-fenylbutansultam innrøres under omrøring litt etter litt i 200 ml klor-sulfonsyre, idet temperaturen ved utven-dig avkjøling holdes på mellom 0 og 5° C. Etter 12 timers omrøring ved denne temperatur og flere timers henstand ved værelsestemperatur dryppes den mørke opp-løsning under omrøring ned i 3 kg is. Det utfelte bunnfall N-fenylbutansultam-4-sulfoklorid suges fra, vaskes med vann og innføres ennå fuktig i 500 ml 25 %'s am-moniakkvann, idet temperaturen kan øke til 40° C. Det omrøres i ennå 3 timer ved 40° C, hvoretter det i kort tid oppvarmes til kokning og surgjøres med eddiksyre, hvorved det utfelles N-(4-sulfonamidofenyl) - butansultam ved siden av noe uomsatt utgangsmateriale. Bunnfallet suges fra og oppløses i 5 % natriumsydroksyd, hvorpå oppløsningen filtreres, og filtratet gjøres surt. Bunnfallet suges fra og omkrystalli-seres av fortynnet alkohol, hvorved pro-duktet fåes i fargeløse krystaller som smelter ved 182—183° C.
Det som utgangsmateriale anvendte N-fenyl-butansultam fremstilles ved om-
setning av anilinhydroklorid med 4-klorbutansulfoklorid i vandig suspensjon under gradvis tilsetning av natriumacetat, og derpå følgende ringslutning av det således dannede sulfonamid ved kokning med fortynnet natriumhydroksyd. Etter omkry-stallisering fra alkohol danner forbindel-sen fargeløse krystaller som smelter ved 110° C.
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av N-(4-sulfonamidofenyl) -butansultam, med formelenog som har farmakologisk, særlig antiepileptisk, virkning, karakterisert v e d at man enten a) omsetter 4-aminobenzolsulfonamid med en forbindelse med den generelle formel Cl-SO^CH,) ,-X, hvori X betyr et halogenatom eller en hydroksyl-, acyloksy-, alkyloksy-, aryloksy- eller aralkoksygrup-pe, og fra det derved dannede mellomprodukt, eventuelt uten forutgående isolering av dette, avspalter en forbindelse med den generelle formel HX ved behandling med en base, eller at man b) kondenserer 4-aminobenzolsulfonamid med en 4-halogenbutansulfonsyre eller et salt eller en ester av en slik syre og behandler kondensasjonsproduktet med et cykliserende middel, som f. eks. fosforoksyklorid, eller at man c) i N-(4-aminofenyl) -butansultam overfører aminogruppen på i og for seg kjent måte over diazogruppen i sulfon-amidgruppen, eller at man d) sulfoklorerer N-fenylbutansultam i fenylrestens p-stilling, og behandler det dermed dannede sulfoklorid med ammoniakk. Anførte publikasjoner:
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7210335A FR2176580B1 (no) | 1972-03-24 | 1972-03-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO135258B true NO135258B (no) | 1976-11-29 |
NO135258C NO135258C (no) | 1977-03-09 |
Family
ID=9095742
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO1202/73A NO135258C (no) | 1972-03-24 | 1973-03-23 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3945280A (no) |
JP (1) | JPS569457B2 (no) |
BE (1) | BE797272A (no) |
BR (1) | BR7302115D0 (no) |
CA (1) | CA984129A (no) |
DE (1) | DE2314652C2 (no) |
DK (1) | DK145664C (no) |
ES (1) | ES412955A1 (no) |
FR (1) | FR2176580B1 (no) |
GB (1) | GB1419325A (no) |
IE (1) | IE37471B1 (no) |
IT (1) | IT982596B (no) |
LU (1) | LU67280A1 (no) |
NL (1) | NL170268C (no) |
NO (1) | NO135258C (no) |
SE (1) | SE395442B (no) |
TR (1) | TR17973A (no) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS514543B2 (no) * | 1972-02-28 | 1976-02-12 | ||
FR2322836A1 (fr) * | 1975-09-04 | 1977-04-01 | Saint Gobain | Procede et dispositifs pour la coupe de fils de matiere minerale, notamment de fils de verre |
JPS53147753A (en) * | 1977-05-31 | 1978-12-22 | Kohkoku Chem Ind | Mold |
FR2414986A1 (fr) * | 1978-01-23 | 1979-08-17 | Tech Bois Centre | Procede et dispositif pour couper, en continu et de facon rotative, une feuille transversalement a son sens de defilement |
JPS5542220A (en) * | 1978-09-14 | 1980-03-25 | Asahi Fiber Glass Co Ltd | Method and apparatus for cutting glass fiber strand |
FR2481985A1 (fr) * | 1980-05-09 | 1981-11-13 | Saint Gobain Vetrotex | Dispositif pour la coupe de fils continus, notamment de fils de verre |
US4300422A (en) * | 1980-05-27 | 1981-11-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Apparatus for cutting filamentary material |
JPS57145048A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-07 | Asahi Glass Co Ltd | Method of cutting fiber for reinforcing synthetic resins |
US4535663A (en) * | 1983-06-02 | 1985-08-20 | Allied Corporation | Apparatus for removing cut staple |
US4771665A (en) * | 1987-08-28 | 1988-09-20 | Lummus Industries, Inc. | Blade quality monitor |
JPH01171943A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-06 | Takeda Chem Ind Ltd | ガラスロービングカッター |
JP3243652B2 (ja) * | 1992-05-28 | 2002-01-07 | 株式会社竹原機械研究所 | 繊維の切断装置 |
US5306133A (en) * | 1993-01-21 | 1994-04-26 | Miles J. Willard | Dough sheet rotary cutting system |
US5452634A (en) * | 1993-12-14 | 1995-09-26 | Wilson; Matthew A. | Die roll and air manifold system |
DE4433602A1 (de) * | 1994-09-21 | 1996-03-28 | Koenig & Bauer Albert Ag | Gegenleiste für eine Perforiereinrichtung |
KR100419994B1 (ko) * | 1994-12-26 | 2004-04-21 | 가부시끼가이샤.다께하라기까이겡규쇼 | 섬유절단장치 |
US20030159558A1 (en) * | 2001-03-02 | 2003-08-28 | Hiroshi Takayama | Cut and removal apparatus and method |
IN2012DN02356A (no) * | 2009-11-23 | 2015-08-14 | Graco Minnesota Inc | |
WO2015082387A1 (de) * | 2013-12-04 | 2015-06-11 | Voith Patent Gmbh | Walzenschneidwerk und verfahren zum trennen von fasermaterial in abschnitte |
CN106365437B (zh) * | 2016-10-27 | 2019-06-14 | 重庆亿煊新材料科技有限公司 | 一种短切刀架 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2496468A (en) * | 1946-06-24 | 1950-02-07 | David R Mckinley | Doughnut cutting machine |
BE505323A (no) * | 1950-11-22 | 1900-01-01 | ||
US2745491A (en) * | 1952-05-16 | 1956-05-15 | Owens Corning Fiberglass Corp | Apparatus for the preparation of glass fiber reinforced molding compositions |
US3130619A (en) * | 1960-12-21 | 1964-04-28 | Flintkote Co | Fiber cutter and aspirator |
US3269235A (en) * | 1963-05-27 | 1966-08-30 | Hanes Corp | Rotary cutting apparatus |
US3217575A (en) * | 1963-10-25 | 1965-11-16 | Anetsberger Bros Inc | Rotary knockout cutter |
US3322037A (en) * | 1964-05-25 | 1967-05-30 | Torrington Mfg Co | Chip exhaust system |
US3353431A (en) * | 1965-02-23 | 1967-11-21 | Monsanto Co | Stable fiber cutter |
US3555947A (en) * | 1968-07-31 | 1971-01-19 | Morris Fram | Roving cutter with ejection bars |
US3733945A (en) * | 1971-06-03 | 1973-05-22 | Fiber Industries Inc | Method and apparatus for cutting and removing elongated material |
-
1972
- 1972-03-24 FR FR7210335A patent/FR2176580B1/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-03-15 TR TR17973A patent/TR17973A/xx unknown
- 1973-03-20 GB GB1331773A patent/GB1419325A/en not_active Expired
- 1973-03-20 IE IE445/73A patent/IE37471B1/xx unknown
- 1973-03-21 US US05/343,205 patent/US3945280A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-03-22 IT IT21988/73A patent/IT982596B/it active
- 1973-03-22 CA CA166,756A patent/CA984129A/en not_active Expired
- 1973-03-22 NL NLAANVRAGE7304016,A patent/NL170268C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-23 DE DE2314652A patent/DE2314652C2/de not_active Expired
- 1973-03-23 NO NO1202/73A patent/NO135258C/no unknown
- 1973-03-23 DK DK161473A patent/DK145664C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-03-23 JP JP3276073A patent/JPS569457B2/ja not_active Expired
- 1973-03-23 ES ES412955A patent/ES412955A1/es not_active Expired
- 1973-03-23 BE BE129215A patent/BE797272A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-23 LU LU67280A patent/LU67280A1/xx unknown
- 1973-03-23 BR BR732115A patent/BR7302115D0/pt unknown
- 1973-03-23 SE SE7304169A patent/SE395442B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2314652C2 (de) | 1983-10-06 |
SE395442B (sv) | 1977-08-15 |
JPS569457B2 (no) | 1981-03-02 |
IE37471L (en) | 1973-09-24 |
BR7302115D0 (pt) | 1974-07-25 |
IT982596B (it) | 1974-10-21 |
JPS498508A (no) | 1974-01-25 |
NL170268C (nl) | 1982-10-18 |
FR2176580A1 (no) | 1973-11-02 |
BE797272A (fr) | 1973-09-24 |
DE2314652A1 (de) | 1973-10-04 |
NO135258C (no) | 1977-03-09 |
NL7304016A (no) | 1973-09-26 |
DK145664B (da) | 1983-01-17 |
IE37471B1 (en) | 1977-08-03 |
LU67280A1 (no) | 1973-09-26 |
DK145664C (da) | 1983-07-18 |
US3945280A (en) | 1976-03-23 |
ES412955A1 (es) | 1976-01-16 |
CA984129A (en) | 1976-02-24 |
TR17973A (tr) | 1976-08-10 |
FR2176580B1 (no) | 1976-10-29 |
NL170268B (nl) | 1982-05-17 |
GB1419325A (en) | 1975-12-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO135258B (no) | ||
US4018929A (en) | 3-Loweralkylcarbamylsulfonamido-4-phenylaminopyridine-N-oxides, derivatives thereof and pharmaceutical compositions containing same | |
US4185109A (en) | 1-Benzothiepin-4-carboxamides | |
NO122814B (no) | ||
FI69833C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara sustituerade heterocykliska bensamider | |
NO137825B (no) | Analogifremgangsm}te for fremstilling av terapeutisk aktive tetrazolsubstituerte kromonderivater | |
JPS59181273A (ja) | 新規の4′−フラボンカルボン酸、製薬上許容し得るこれら酸の誘導体、その製法及び治療剤としての使用 | |
NO163597B (no) | Styreinnretning for et ett-eller tosporet kjoeretoey. | |
US3632605A (en) | Pyrroline derivatives | |
NO120075B (no) | ||
US3692795A (en) | 3-amino-isothiazoles, derivatives thereof and processes for the production thereof | |
US3764598A (en) | Pyrimidopyridazine derivatives | |
US2858309A (en) | New aminobenzene sulfonamide | |
NO139920B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av 2,5-disubstituerte benzamider | |
US3534022A (en) | 1-sulfonyl-5,5-disubstituted hydantoins and processes for preparation thereof | |
US2970147A (en) | 3-hydroxy-nu-(heterocyclic-ethyl)-morphinans | |
NO134153B (no) | ||
CA1138866A (en) | Chemical process for preparing isoxazolo-benzoxazinone derivatives | |
JP2967231B2 (ja) | 1,4―チアジン誘導体 | |
US3803161A (en) | 2-substituted-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-4-carboxylic acids and their alkyl esters | |
US3378592A (en) | Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide | |
US3090788A (en) | Substituted isoxazole carboxamide compounds | |
US3868379A (en) | Heterocyclic amides of 4-hydroxy-2H-1-benzothiopyran-3-carboxylic acid 1,1-dioxide | |
JP2566843B2 (ja) | ベンゾチアジン誘導体、その製法、及び医薬品として又は医薬品の合成中間体としてのその適用 | |
US4348519A (en) | Thiazine derivatives |