NO132987B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO132987B NO132987B NO935/73A NO93573A NO132987B NO 132987 B NO132987 B NO 132987B NO 935/73 A NO935/73 A NO 935/73A NO 93573 A NO93573 A NO 93573A NO 132987 B NO132987 B NO 132987B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- general formula
- polyesters
- carbon atoms
- compounds
- polyester
- Prior art date
Links
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 61
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000006085 branching agent Substances 0.000 claims description 9
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 8
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 7
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 7
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 5
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 15
- 238000002166 wet spinning Methods 0.000 description 13
- 238000000578 dry spinning Methods 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 8
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 8
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000002074 melt spinning Methods 0.000 description 5
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010622 cold drawing Methods 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003012 phosphoric acid amides Chemical class 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- MJHNUUNSCNRGJE-UHFFFAOYSA-N trimethyl benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C(C(=O)OC)=C1 MJHNUUNSCNRGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N zinc;pentane-2,4-dione Chemical compound [Zn+2].CC(=O)[CH-]C(C)=O.CC(=O)[CH-]C(C)=O NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTGLKPMFTLNUBN-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-iodo-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1I FTGLKPMFTLNUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSQFVBWFPBKHEB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trichlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl HSQFVBWFPBKHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXZLHMICGMACLR-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-pentylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCCC(CO)(CO)CO KXZLHMICGMACLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QACUUGBVDGMIQH-UHFFFAOYSA-N 4-(1-carboxybutoxy)benzoic acid Chemical compound CCCC(C(O)=O)OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 QACUUGBVDGMIQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOPFZPGPAKRUFE-UHFFFAOYSA-N 4-(1-carboxyethoxy)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZOPFZPGPAKRUFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQIJNTKWTVHOFV-UHFFFAOYSA-N 4-(1-carboxyhexoxy)benzoic acid Chemical compound CCCCCC(C(O)=O)OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 CQIJNTKWTVHOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MURBPOMIQLULQU-UHFFFAOYSA-N 4-(1-carboxypentoxy)benzoic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MURBPOMIQLULQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKRCKEUYLJBWHG-UHFFFAOYSA-N 4-(1-carboxypropoxy)benzoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 IKRCKEUYLJBWHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LABJFIBQJFPXHZ-UHFFFAOYSA-N 4-(carboxymethoxy)benzoic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LABJFIBQJFPXHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000700143 Castor fiber Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBQAATXCGGCSCO-UHFFFAOYSA-N acetic acid;4-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC(O)=O.OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 BBQAATXCGGCSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000002508 compound effect Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GZFRSYFOWVTEHV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;phosphate Chemical compound C[NH2+]C.C[NH2+]C.C[NH2+]C.[O-]P([O-])([O-])=O GZFRSYFOWVTEHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RGCHNYAILFZUPL-UHFFFAOYSA-N trimethyl benzene-1,3,5-tricarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC(C(=O)OC)=CC(C(=O)OC)=C1 RGCHNYAILFZUPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113165 trimethylolpropane Drugs 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05F—ORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C, e.g. FERTILISERS FROM WASTE OR REFUSE
- C05F7/00—Fertilisers from waste water, sewage sludge, sea slime, ooze or similar masses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05F—ORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C, e.g. FERTILISERS FROM WASTE OR REFUSE
- C05F17/00—Preparation of fertilisers characterised by biological or biochemical treatment steps, e.g. composting or fermentation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05F—ORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C, e.g. FERTILISERS FROM WASTE OR REFUSE
- C05F17/00—Preparation of fertilisers characterised by biological or biochemical treatment steps, e.g. composting or fermentation
- C05F17/70—Controlling the treatment in response to process parameters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05F—ORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C, e.g. FERTILISERS FROM WASTE OR REFUSE
- C05F17/00—Preparation of fertilisers characterised by biological or biochemical treatment steps, e.g. composting or fermentation
- C05F17/90—Apparatus therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05F—ORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C, e.g. FERTILISERS FROM WASTE OR REFUSE
- C05F17/00—Preparation of fertilisers characterised by biological or biochemical treatment steps, e.g. composting or fermentation
- C05F17/90—Apparatus therefor
- C05F17/95—Devices in which the material is conveyed essentially vertically between inlet and discharge means
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05F—ORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C, e.g. FERTILISERS FROM WASTE OR REFUSE
- C05F17/00—Preparation of fertilisers characterised by biological or biochemical treatment steps, e.g. composting or fermentation
- C05F17/90—Apparatus therefor
- C05F17/964—Constructional parts, e.g. floors, covers or doors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05F—ORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C, e.g. FERTILISERS FROM WASTE OR REFUSE
- C05F17/00—Preparation of fertilisers characterised by biological or biochemical treatment steps, e.g. composting or fermentation
- C05F17/90—Apparatus therefor
- C05F17/964—Constructional parts, e.g. floors, covers or doors
- C05F17/971—Constructional parts, e.g. floors, covers or doors for feeding or discharging materials to be treated; for feeding or discharging other material
- C05F17/979—Constructional parts, e.g. floors, covers or doors for feeding or discharging materials to be treated; for feeding or discharging other material the other material being gaseous
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05F—ORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C, e.g. FERTILISERS FROM WASTE OR REFUSE
- C05F9/00—Fertilisers from household or town refuse
- C05F9/02—Apparatus for the manufacture
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05F—ORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C, e.g. FERTILISERS FROM WASTE OR REFUSE
- C05F9/00—Fertilisers from household or town refuse
- C05F9/04—Biological compost
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/141—Feedstock
- Y02P20/145—Feedstock the feedstock being materials of biological origin
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/40—Bio-organic fraction processing; Production of fertilisers from the organic fraction of waste or refuse
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Fertilizers (AREA)
- Treatment Of Sludge (AREA)
Description
Homogene oppløsninger av syntetiske lineære polyestere, og fremgangsmåte ved fremstilling av sådanne oppløsninger.
Foreliggende oppfinnelse angår nye og
fordelaktige oppløsninger av syntetiske lineære kondensasjonspolyestere. Disse opp-løsninger er egnet til fremstilling av formede gjenstander som bånd, film, bust,
fibre, filamenter og lignende.
Der er kjent forskjellige metoder til
å overføre polyestere til filamenter og fibre, deriblant de såkalte smeltespinning-,
våtspinning- og tørrspinning-metoder.
I smeltespinningsmetoden smelter
man spon av polyesteren på en oppvarmet
rist og leder smeiten gjennom et filter bestående av et lag av små partikler som
sand eller lignende. Deretter presses smeiten gjennom en spinnedyse og de herved
erholdte filamenter avkjøles. Smeltespinningsmetoden er beheftet med visse ulem-per som nødvendigheten av å anvende
høye temperaturer hva der vanskeliggjør
tilsetning av plastiseringsmidler og modifiseringsmidler, fordi sådanne midler er
tilbøyelige til å misfarves og spaltes ved
høyere temperaturer.
I tørrspinningsmetoden oppløses polyesterne i et passende oppløsningsmiddel
og den erholdte oppløsning ekstruderes
gjennom en spinnedyse på vanlig måte.
Oppløsningen ekstruderes da i en atmos-fære bestående av en inert gass som kan
være oppvarmet. Bevegelser i atmosfæren
av inert gass, de ekstruderte fibere og anvendelse av varme er faktorer som alle
bidrar til å fjerne det flyktige oppløsnings-middel.
I våtspinningsmetoden ekstruderes oppløsninger av polyesterne inn i et bad som består av en væske i hvilken polyesteren ikke er oppløselig. Denne metode har flere fordeler fremfor smeltespinnings-metoden. Våtspinningsmetoden er således i alminnelighet mere økonomisk og kan utføres ved lavere temperaturer. Følgelig kan plastiseringsmidler og andre hjelpe-midler tilsettes uten at disse har noen til-bøyelighet til å misfarves og spaltes. Vi-dere er visse typer plastiseringsmidler og modifiseringsmidler mindre egnet til å blandes inn i smelter ved høye temperaturer, mens de lett kan innblandes i poly-esteroppløsninger ved lavere temperaturer. Anvendelsen av oppløsninger gir den yt-terligere fordel at sådanne lett kan støpes til film eller overtrekk med jevn tykkelse. Dette er ytterst vanskelig med smeltede polyestere på grunn av disses relativt høye viskositet.
Våtspinningsteknikken er imidlertid hittil ikke anvendt i industriell målestokk på grunn av mangelen på passende opp-løsningsmidler. I sin alminnelighet er polyestere uoppløselige i de mere alminnelige organiske oppløsningsmidler. På grunn av de krav som stilles til lav pris, oppløsende evne, ikke korroderende egenskaper og lett gjenvinning er det meget få egnede oppløs-ningsmidler for polyestere av de mere alminnelige typer.
Ved hjelp av foreliggende oppfinnelse skaffes der polyesteroppløsninger som kan overføres til formede gjenstander, f. eks. til fibre og filamenter ved spinning. Opp-løsningene ifølge oppfinnelsen er stabile og har slike egenskaper at de ikke går over i geler.
Det karakteristiske hovedtrekk ved oppfinnelsen er at man som oppløsnings-midler for syntetiske lineære kondensasjons-poly-estere som nærmere angitt i det følgende, anvender substituerte fosforsyreamider med den generelle formel: i hvilken R betegner en av gruppene CH3-, N(CH=)= og
Blant slike forbindelser
er tris- (dimethylamido) -fosfat, bis-(dimethylamido) -methan-f osfonat, bis- (dimethylamido)-ethan-fosfonat og tetrakis-(dimethylamido) -pyrofosf at.
Oppløsninger med et høyt innhold av faste stoffer og god stabilitet fremstilles ifølge oppfinnelsen ved å blande polyesterne med substituerte fosforsyreamider som tilsvarer ovenstående generelle formel og oppvarme blandingen til en temperatur i området fra 140° C til blandingens kokepunkt. Om så ønskes, kan blandingen omrøres under oppvarming. Omrøring er imidlertid ikke nødvendig for å oppnå dan-nelsen av oppløsninger, men det er fun-net at polyesterne går raskere og jevnere i oppløsning når der anvendes omrøring. Uansett om omrøring anvendes eller ikke, får man en homogen oppløsning av de syntetiske lineære kondensasjons-polyestere. Den maksimale konsentrasjon av polyestere som kan oppnåes i oppløsningene samt oppløsningenes viskositet er avhengig av polyesterens natur, det anvendte oppløs-ningsmiddel og temperaturen. For fremstilling av oppløsninger som skal overfø-res til filamenter og fibre anvendes der polyestere med molekylvekt på minst 10 000. Når den erholdte oppløsning skal anvendes som overtrekksmiddel, f. eks. som lakk, kan der brukes polyestere med lavere molekylvekt. Ved fremstilling av oppløsnin-ger som er egnet til å spinnes til filamenter og fibre, er en passende konsentrasjon av polyestere i oppløsningen fra 10 til 20 vektpst., beregnet på oppløsningens total-vekt. Når oppløsningene skal anvendes for andre formål som overtrekksmidler eller lakk, kan der anvendes så lave konsentra-sjoner av polyestere som 5 pst. eller mindre eller så meget som 25 pst. eller mere. Dette er også tilfellet når polyestere med relativt lave eller høye molekylvekter skal oppløses i oppløsningsmidlene ifølge oppfinnelsen. Den mengde av hvilken som helst spesiell polyester som kan oppløses i oppløsningsmidlene ifølge oppfinnelsen, kan lett bestemmes av fagfolk på området.
De syntetiske, lineære kondensasjons-polyestere som anvendes ifølge oppfinnelsen, er i og for seg kjente, og er dannet fra dicarboxylsyrer og glycoler, samt copolyestere som er modifikasjoner av slike polyestere. I høyt polymerisert tilstand kan sådanne polyestere og copolyestere dannes til filamenter og lignende, som derpå kan orienteres permanent ved koldtrekning. De polyestere og copolyestere som er særlig fordelaktige for anvendelse ifølge oppfinnelsen er dem man får ved å oppvarme en eller flere glycoler av rekken HO-(CHOn-OH (i hvilken n er et helt tall fra 2 til 10) med en eller flere dicarboxylsyrer eller esterdannende derivater av sådanne. Blant de dicarborxylsyrer og ester-dannen-de derivater av sådanne som er fordelaktige for anvendelse i foreliggende oppfinnelse kan nevnes terefthalsyre, isofthal-syre, sebacinsyre, adipinsyre, p-carboxyfe-nol-eddiksyre, ravsyre, p,p'-dicarboxybife-nyl. p,p'-dicarboxycarbanilid, p,p'-dicarb-oxythiocarbanilid, p,p'-dicarboxydifenylsul-fon, p-carboxyfenoxyeddiksyre, p-carboxy-fenoxypropionsyre, p-carboxyfenoxysmør-syre, p-carboxyfenoxyvaleriansyre, p-carb-oxyfenoxyhexansyre, p-carboxyfenoxyhep-tansyre, p,p'-dicarboxydifenylmethan, p,p'-dicarboxydifenylethan, p,p'-dicarboxydife-nylpropan, p,p'-dicarboxydifenylbutan, p,p'-dicarboxydifenylpentan, p,p'-dicarb-oxydifenylhexan, p,p'-dicarboxydifenylhep-tan, p,p'-dicarboxydifenyloctan, p,p'-di-carboxydifenoxyethan, p,p'-dicarboxydi-fenoxypropan, p,p'-dicarboxydifenoxybu-tan, p,p'-dicarboxydifenoxypentan, p,p'-dicarboxydifenoxyhexan, 3-alkyl-4- ((3-
carboxy-ethoxy)-benzoesyre, oxalsyre, ghir tarsyre, pimelinsyre, suberinsyre, azelain-
syre, samt dioxysyrer av ethylendioxyd med den generelle formel:
i hvilken n er et helt tall fra 1 til 4, og vi-dere de alifatiske og cycloalifatiske aryl-estere og halvestere, ammoniumsalter og aminsalter, samt syrehalogenidene av de ovenfor nevnte forbindelser. Eksempler på de glycoler som kan anvendes i foreliggende oppfinnelse er ethylenglycol, trime-thylenglycol, tetramethylenglycol og deca-methylenglycol. Imidlertid foretrekkes det å anvende polyethylen-terefthalat fordi denne forbindelse fremstilles av de lett til-gjengelige stoffer terefthalsyre.og ethylenglycol. Denne forbindelse har også et relativt høyt smeltepunkt, nemlig ca.250—255° C og denne egenskap er særlig fordelaktig ved fremstilling av filamenter i tekstilin-dustrien. Mere spesielt angitt er de polyestere og copolyestere som anvendes ifølge oppfinnelsen polyestere og copolyestere som ovenfor angitt og som er modifisert med kje-deavsluttende grupper som har hydrofile egenskaper, som monofunksjonelle, esterdannende polyethere med den generelle formel:
i hvilken R betegner en alkylgruppe med fra 1 til 18 carbonatomer eller en aryl-gruppe med fra 6 til 10 carbonatomer, mens m og n er hele tall fra 2 til 22 og x er et helt tall som angir polymerisasjonsgraden, dvs. et helt tall fra 1 til 100. Eksempler på slike forbindelser er methoxy-polyethylenglycol, ethoxypolyethylenglycol, n-prop-oxy-polyethylenglycol, isopropoxy-polyethylenglycol, butoxy-polyethylenglycol, fenoxypolyethylenglycol, methoxy-polypropylenglycol, methoxy-polybutylengly-col, fenoxy-polypropylenglycol, fenoxy-po-lybutylenglycol og methoxy-polymethylen-glycol.
Egnede polyalkylvinylethere med en
hydroxyl-endegruppe er addisjonspolyme-risater fremstillet ved homopolymerisering av alkylvinylethere i hvilke alkylgruppen har fra 1 til 4 carbonatomer. Eksempler på slike kj edeavsluttende midler er polyme-thyl-vinylether, polyethyl-vinylether, po-lypropyl-vinylether, polybutyl-vinylether og polyisobutyl-vinyleter.
De kj edeavsluttende midler kan anvendes ved fremstilling av de modifiserte polyestere i mengdeforhold fra 0,05 molpst. til 4,0 molpst., beregnet på mengden av dicarboxylsyre eller dicarboxylsyre-dialkylester som anvendes i reaksj onsblandingen. Det er å merke at når kjedeavslut-tende midler anvendes alene, dvs. uten et kjedeforgrenende middel, er den maksimale mengde som kan anvendes i reaksj onsblandingen 1,0 molpst. Således tilla-ter — hva der er uventet — tilsetning av kontrollerte mengder kjedeforgrenende midler sammen med de kj edeavsluttende midler innføring av en større mengde av sistnevnte middel i poymerisatkjeden, enn hva der ellers er mulig ved anvendelse av de kj edeavsluttende midler alene.
Det vil forståes at vektpst. kj edeavsluttende middel som kan anvendes ifølge oppfinnelsen, varierer med midlets molekylvekt. Området for den gjennomsnittlige molekylvekt av de kj edeavsluttende midler som er egnet for anvendelse ifølge oppfinnelsen, er fra 500 til 5000, idet midler med molekylvekt i området fra 1000 til 3500 foretrekkes.
Stoffer som er egnet som kjedeforgrenende midler eller tverrbindingsmidler og som anvendes for å øke polyesternes viskositet eller molekyvekt, er polyoler som inneholder mere enn 2 funksjonelle grupper, som hydroxylgrupper. Eksempler på egnede forbindelser er pentaerythritol, forbindelser med den generelle formel:
(i hvilken R betegner en alkylengruppe med fra 3 til 6 carbonatomer og n er et helt tall fra 3 til 6) (f. eks. glycerol, sor-bitol, hexan-triol-1, 2, 6 og lignende, forbindelser med den generelle formel: (i hvilken R betegner en alkylgruppe med fra 2 til 6 carbonatomer) f. eks. trimethylol-ethan, trimethylol-propan samt lignende forbindelser opp til trimethylol-hexan, og forbindelser med den generelle formel:
i hvilken n er et helt tall fra 1 til 6. Som
eksempler på forbindelser med denne generelle formel kan nevnes trimethylol-benzen-l,3,5-triethyl-benzen-l,3,5, tripro-pylol-benzen-1,3,5 og tributylol-benzen-1,3,5.
Aromatiske poly-funksjonelle estere kan også ifølge oppfinnelsen anvendes som kjedeforgrenende middel og særlig dem som tilsvarer den' generelle formel:
i hvilken R, R' og R" betegner alkylgrupper med fra 1 til 3 carbonatomer og R'" betegner hydrogen eller alkylgrupper med 1 eller 2 carbonatomer. Som eksempler på forbindelser med ovenstående generelle formel kan nevnes trimethyltrimesat, tetramethyl-pyromellitat, tetramethyl-mel-lofonat, trimethyl-hemimellitat, trimethyl-trimellitat og tetramethyl-prenitat. Dess-uten kan der anvendes blandinger av de ovenfor angitte estere, erholdt ved syn-tese under tekniske betngelser. Det vil si at når man fremstiller forbindelser som tilsvarer den ovenfor angitte generelle formel under praktiske forhold, kan andre slektede forbindelser tilsvarende samme generelle formel være tilstede i små mengder som forurensninger. Disse innvirker ikke på forbindelsens virkning som kjedeforgrenende middel ved fremstilling av de her angitte modifiserte polyestere og copolyestere.
De kjedeforgrenende midler eller tverrbindingsmidlene kan anvendes ved fremstillingen av polyesterne og copolyes-terne i mengder fra 0,05 til 2,4 molpst. beregnet på mengden av dicarboxylsyre eller dicarboxylsyre-dialkylester anvendt i reaksjonsblandingen. Det foretrukne om-råde for mengden av kjedeforgrenende middel er fra 0,1 til 1,0 molpst.
Ved utførelsen av foreliggende oppfinnelse føres de beregnede mengder kj edeavsluttende middel eller kj edeavsluttende middel sammen med kjedeforgrenende middel eller tverrbindingsmiddel inn i reaksj ons-karet ved begynnelsen av det første trinn av forestringsreaksjonen og reaksjonen foregår på samme måte som i en hvilken som helst velkjent forestringspolymerise-ring. Reaksjonens første trinn utføres ved atmosfæretrykk og ved en temperatur i området fra 90 til 250° C, fortrinnsvis mel-lom 150 og 220° C, hvorved der anvendes fra 0,001 til 1,0 vektpst., beregnet på vek-ten av dicarboxylsyre (eller ester av en så-dan syre) av en passende forestringskata-lysator, som manganoformiat eller sinkacetylacetonat. Reaksjonen kan utføres ved trykk under eller over atmosfæretrykk. Der utvikles methanol som kontinuerlig fjernes ved destillasjon. Når det første trinn er fullført avdestilleres eventuelt overskudd av glycol før reaksjonens annet trinn utføres.
I det annet trinn eller polymeriseringstrinnet utføres reaksjonen ved for-minsket trykk og fortrinnsvis i nærvær av en inert gass som nitrogen for å forhindre oxydasjon. Man kan da opprettholde et lag av nitrogen over reaksj onskomponen-tene, nitrogenet bør inneholde mindre enn 0,003 pst. oxygen. For oppnåelse av opti-male resultater anvender man et trykk på mindre enn 1 mm Hg opptil 5 mm Hg. Dette forminskede trykk er nødvendig for å fjerne den fri ethylenglycol som dannes i dette reaksj onstrinn. Ethylenglycolen fordamper nemlig under disse betingelser og fjernes fra reaksjonssonen.
Polymeriseringstrinnet utføres ved temperaturer i området fra 220 til 300° C. Dette reaksj onstrinn kan utføres i flytende, smeltet eller fast fase. Særlig i flytende fase må forminskede trykk anvendes for å fjerne den fri ethylenglycol som utvikles fra polymerisatet som et resultat av kondensasj onsreaksj onen.
Ved fremstillingen av de polyestere som anvendes i oppløsningene ifølge oppfinnelsen krever det første trinn av reaksjonen et tidsrom på ca. 45 minutter til 2 timer når man anvender en passende for-estringskatalysator. Når en katalysator ikke er tilstede kan det være nødvendig å anvende tidsrom opp til 6 timer for å full-føre dette trinn av reaksjonen. I det annet trinn kan en reaksjonstid på ca. 1—4 timer anvendes idet et tidsrom fra 1 til 3 timer er optimalt. Den nødvendige reaksjonstid er avhengig av katalysatorkon-sentrasjonen, temperaturen, produktets ønskede viskositet og den grad av farvning som er tillatelig i det ferdige polymerisat.
De modifiserte, lineære kondensasjons-polyestere som anvendes ifølge oppfinnel-. sen, har en spesifikk viskositet i området . fra 0,30 til 0,60, hva der representerer vis-. kositeten for fiber- og filamentdannende • polymerisater. Imidlertid kan også poly-[ estere som ikke er fiberdannende anvendes i oppløsningene ifølge oppfinnelsen. Sådanne polyestere har spesifik viskositet som er større eller mindre enn de ovenfor angitte. Slike polyestere er fordelaktige f. eks. ved fremstilling av overtrekksmidler som lakker, materialer for støpning og lignende.
Når det ønskes å fremstille formede gjenstander med modifisert utseende eller modifiserte egenskaper fra polyesteropp-løsningene ifølge oppfinnelsen, kan forskjellige midler som frembringer sådanne effekter, tilsettes til polyesteroppløsningene før fabrikasjonen av de formede gjenstander, uten at der herved inntrer noen ugun-stige virkninger. Slike tilsetningsmidler kan være plastiseringsmidler, pigmenter, farvestoffer, antistatiske midler, ildforsin-kende midler osv.
I det følgende beskrives som eksempler noen utførelsesformer for oppfinnelsen I disse er alle mengdeforhold angitt i vekts-deler eller vektpst. når ikke annet er be-merket.
Eksempel 1.
9 g tris-(dimethylamido)-fosfat og 1 g polyethylen-terefthalat ble blandet og blandingen oppvarmet til 175° C under omrøring, hvorved polymerisatet lett gikk i oppløsning. Man fikk en klar lettflytende oppløsning egnet både til våtspinning og til tørrspinning. Ved avkjøling gikk opp-løsningen over i fast tilstand ved 110° C, men kunne lett overføres i flytende tilstand påny ved oppvarming. Oppløsnin-gen var stabil ved temperaturer over 120°C.
Eksempel 2.
I et reaksj onskar ble ført inn 82 g dimethylterefthalat, 106,2 g ethylenglycol (ca. 88 ml) og 8,2 g ethoxy-polyethylenglycol med en gjennomsnittlig molekylvekt på ca. 3050 (0,5 molpst. beregnet på antall mol dimethyl-terefthalat). Derpå ble blandingen tilsatt 40 mg manganoformiat. Reaksj onskomponentene ble blandet godt og oppvarmet til 177° C inntil alt var gått i oppløsning. Blandingens temperatur ble holdt på 177° c i 90 minutter for at om-estringsreaksjonen kunne foregå. Deretter ble temperaturen hevet til 225° C for å fjerne overskudd av ethylenglycol. Denne temperatur ble opprettholdt i vakuum (trykk mindre enn 1 mm Hg) i 3 timer for å utføre polymeriseringen. Man fikk en polyester med høy molekylvekt og med smeltepunkt ca. 255° C, samt spesifik viskositet på ca. 0,3. 1 g av denne polyester og 9 g tris-(dimethylamid)-fosfat ble blandet og blandingen oppvarmet under avkjøling til 175° C, hvorved polymerisatet lett gikk i opp-løsning. Man fikk en klar lettflytende opp-løsning egnet til fremstilling av fibre både ved våtspinning og tørrspinning. Oppløs-ningen var stabil ved temperaturer over 120° C.
Eksempel 3.
9 g bis-(dimethylamido)-methanfos-fonat og 1 g polyethylenterefthalat ble blandet og blandingen oppvarmet under omrøring til 180° C, hvorved polymerisatet lett gikk i oppløsning. Man fikk en klar lettflytende oppløsning egnet til både våtspinning og tørrspinning. Ved avkjøling ble oppløsningen uklar ved 100° C og gikk over i fast form ved 95° C. Den kunne lett overføres i flytende tilstand påny ved oppvarming. Oppløsningen var stabil ved temperaturer over 100° C.
Eksempel 4.
9 g bis-(dimethylamido)-methanfos-fonat og 1 g modifisert polyester fremstillet således som angitt i eksempel 2, ble blandet og blandingen oppvarmet under omrøring til 170° C. Herved gikk polymerisatet lett i oppløsning så at man fikk en klar lettflytende oppløsning, egnet både til våtspinning og tørrspinning. Oppløsnin-gen var stabil ved temperaturer over 105° C.
Eksempel 5.
I et reaksj onskar ble ført inn 82 g dimethylterefthalat, 106,2 g ethylenglycol (ca. 88 ml) og 8,2 g ethoxypolyethylenglycol med gjennomsnittlig molekylvekt på ca. 3050. Derpå ble blandingen tilsatt 40 mg manganoformiat. Reaksj onskomponen-tene ble blandet godt og blandingen oppvarmet til 177° C inntil alt var gått i opp-løsning. Reaksj onsblandingen ble derpå holdt ved 177° C i 90 minutter for at en omestringsreaksjon kunne foregå. Derpå ble temperaturen hevet til 285° C for å fjerne overskudd av ethylenglycol. Opp-løsningen ble derpå holdt ved 285° C i et vakuum tilsvarende et trykk på mindre enn 1 mm Hg, i 3 timer for å utføre polymeriseringen. Man fikk en polyester med
høy molekylvekt, smeltepunkt på ca. 255°
C i luften og en spesifik viskositet på
ca. 0,3.
1 g av denne polyester og 9 g bis-(dimethyl-amido)-methanfosfonat tale blan-
det og blandingen oppvarmet under om-
røring til 170° C, hvorved polymerisatet lett oppløstes til en klar lettflytende opp-
løsning, egnet til fremstilling av fibere ved både våtspinning og tørrspinning. Oppløsningen var stabil ved temperaturer
over 105° C.
Eksempel 6.
8 g tris-(dimethylamido)-fosfat og 2
g polyethylen-terefthalat ble blandet og blandingen oppvarmet under omrøring til 170° C, hvorved polymerisatet lett gikk i oppløsning. Man fikk en klar lettflytende oppløsning egnet til både våtspinning og tørrspinning. Oppløsningen var stabil ved temperaturer over 120° C.
Eksempel 7
I et reaksj onskar ble ført inn 100 g dimethylterefthalat, 120 g ethylenglycol og 10 g methoxy-polyethylenglykol med gjen-
nomsnittlig molekylvekt på ca. 2000 (0,98
molpst. beregnet på antall mol dimethyl-
terefthalat). Deretter ble 0,16 g pentaery-
thritol og 0,065 g sinkacetylacetonat som katalysator tilsatt til reaksjonskomponen-
tene. Disse ble blandet godt og oppvarmet i ca. 86 minutter under atmosfæretrykk og ved en temperatur som gradvis ble hevet fra 156 til 190° C inntil alt var gått i opp-
løsning. Deretter ble temperaturen hevet til 240° C i ca. 44 minutter, ved atmosfæ-
retrykk for å fjerne overskudd av glycol. Temperaturen ble så hevet fra 240 til 280°
C i løpet av 42 minutter mens trykket grad-
vis ble minsket til 1 mm Hg. Temperaturen ble så holdt ved ca. 230° C i ca. 2 timer for å utføre polymeriseringen. Man fikk en polyester med høy molekylvekt, smelte-
punkt på ca. 255° C og spesifikk viskositet på 0,40 ved 25° C, bestemt i en blanding i forholdet 2 : 1 av fenol og triklorfenol som inneholdt 0,5 vektpst. av polymeri-
satet.
0,50 g av den fremstillede polyester og 9,50 g tris-(dimethylamido)-fosfat ble blandet. Blandingen ble oppvarmet under omrøring til 165° C, hvorved polymerisatet lett gikk i oppløsning til en klar lettfly-
tende oppløsning egnet til fremstilling av fibere både ved våtspinning og tørrspin-
ning. Oppløsningen var stabil ved 100° C
men ble ganske lite uklar ved denne tem-
peratur.
Eksempel 8
2,5 g polyester fremstillet således som angitt i eksempel 7 ble blandet med 7,5 g bis-(dimethylamido) -methanfosfat og blandingen under omrøring oppvarmet til 175° C, hvorved polymerisatet lett gikk i oppløsning så at man fikk en klar, rela-
tivt viskos oppløsning egnet til fremstil-
ling av film. Oppløsningen ble ganske lite uklar ved temperaturer omkring 150° C.
Den var stabil ved temperaturer på ca.
135—140° C. En film støpt av denne opp-
løsning viste seg å ha gode fasthetsegen-
skaper.
Eksempel 9
2 g polymerisat fremstillet ved å gå
frem som angitt i eksempel 7 og 8 g tris-(dimethylamido)-fosfat ble blandet og blandingen oppvarmet under omrøring ved 185° . Herved gikk polymerisatet lett i opp-
løsning så at man fikk en klar lettflytende oppløsning egnet til fremstilling av fibere både ved våtspinning og tørrspinning. Opp-
løsningen ble ganske lite uklar ved ca. 145°
C. Den var stabil ved temperaturer over
130° C. Fibere ekstrudert fra denne opp-
løsning var godt egnet til koldtrekning og hadde god strekkfasthet.
Polyesteroppløsningen ifølge oppfin-
nelsen kan som nevnt med fordel anven-
des til overtrekk, således f. eks. til over-
trekning av tekstilstoffer. Således kan tek-
stilstoffer overtrekkes og/eller impregneres med polyesteroppløsningene og derpå gjen-
nomtrekkes med en væske som ikke er oppløsningsmiddel for polyesteren for å ut-
felle polyesteren i og på stoffet. Metaller,
papir og ugjennomtrengelige film kan også
overtrekkes med polyesteroppløsningene ifølge oppfinnelsen ved konvensjonelle og velkjente fremgangsmåter.
En av hovedfordelene ved foreliggende
oppfinnelse er at den skaffer polyesteropp-
løninger som lett lar seg overføre til for-
mede gjenstander ved våtspinning eller tørrspinning, dvs. ved metoder som er mere økonomiske enn smeltespinnings-metoden.
Claims (1)
1. Homogene polyesteroppløsninger omfattende et oppløsningsmiddel og en syntetisk, lineær kondensasj onspolyester
valgt fra den gruppe som består av (A) polyestere dannet ved omsetning av minst én dicarboxylsyre med minst én glycol med den generelle formel H0-(CH:)n-OH (i hvilken n er et helt tall fra 2 til 10), (B) polyestere som angitt under (A), modifisert med et kj edeavsluttende middel valgt fra gruppen som består av polyalkylvinylethere med en hydroxyl-endegruppe i hvilken alkylgruppen inneholder fra 1 til 4 carbonatomer, og forbindelser med den generelle formel:
(i hvilken R betegner en alkylgruppe med fra 1 til 18 carbonatomer eller arylgrupper med fra 6 til 10 carbonatomer, mens m og n er hele tall fra 2 til 22 og x er et helt tall fra 1 til 100 som angir polymerisasjonsgraden), og (C) polyestere som angitt under (B) modifisert med et kjedeforgrenende middel valgt fra den gruppe som består av pentaerythritol, forbindelser med den generelle formel: (i hvilken R betegner en alkylgruppe med fra 3 til 6 carbonatomer og n er et helt tall fra 3 til 6) og forbindelser med den generelle formel: (i hvilken R betegner en alkylengruppe med fra 2 til 6 carbonatomer), forbindelser med den generelle formel: (i hvilken n er et helt tall fra 1 til 6) og forbindelser med den generelle formel:
(i hvilken R, R' og R" betegner alkylgrupper med fra 1 til 3 carbonatomer, mens R'" betegner hydrogen, et methylradikal eller et ethylradikal), karakterisert ved at oppløsningsmidlet tilsvarer den generelle formel:
i hvilken R betegner en av gruppene CH3-, -N(CH,)S og 2. Oppløsninger ifølge påstand 1, karakterisert ved at polyesteren er polyethylen-terefthalat med molekylvekt på minst 10 000, og ved at denne forbindelse er tilstede i en mengde fra 0 til 20 vektpst. 3. Fremgangsmåte ved fremstilling av oppløsninger som angitt i påstand 1 eller 2, karakterisert ved at man som oppløsningsmiddel anvender bis-(dimethylamido) -methan-fosfonat, tris- (dimethylamido)-fosfat eller tetraksis-( dimethylamido ) -pyrof osf at.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2252188A DE2252188B2 (de) | 1972-10-25 | 1972-10-25 | Verfahren zum Kompostieren von organischen Abfällen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO132987B true NO132987B (no) | 1975-11-10 |
NO132987C NO132987C (no) | 1976-02-18 |
Family
ID=5859956
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO93573A NO132987C (no) | 1972-10-25 | 1973-03-08 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
AR (1) | AR207102A1 (no) |
AT (1) | AT320688B (no) |
BE (1) | BE823307Q (no) |
BR (1) | BR7303095D0 (no) |
CA (1) | CA1013588A (no) |
DE (1) | DE2252188B2 (no) |
FR (1) | FR2204593B1 (no) |
GB (1) | GB1402955A (no) |
IT (1) | IT979266B (no) |
NO (1) | NO132987C (no) |
SE (1) | SE395446B (no) |
ZA (1) | ZA731707B (no) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4249929A (en) | 1972-10-25 | 1981-02-10 | Franz Kneer | Method of digesting organic wastes |
DE2445315A1 (de) * | 1974-09-23 | 1976-04-01 | Franz Kneer | Einrichtung zum abscheiden gasfoermiger organischer verunreinigungen aus abgasen |
DE2451284C3 (de) * | 1974-10-29 | 1985-11-14 | Heidelberger Zement Ag, 6900 Heidelberg | Verfahren zur raschen Ersetzung der gesamten Luft im Rottegut durch Frischluft bei der aeroben Verrottung und Entseuchung von Kompostrohgut und/oder Klärschlamm in mindestens einem Behälter mit luftdichten Wänden |
DE2757144C2 (de) * | 1977-12-21 | 1983-12-22 | Gebrüder Weiss KG, 6340 Dillenburg | Einrichtung zum Belüften von organischen Abfallstoffen |
DE2933381A1 (de) * | 1979-08-17 | 1981-03-26 | Alfa-Laval Agrar GmbH, 21509 Glinde | Verfahren zum behandeln von dung |
DE3431049A1 (de) * | 1984-08-23 | 1986-03-06 | Schnack, Josef, 8000 München | Verfahren und vorrichtung zum biologischen konditionieren von stoffen organischer herkunft |
DE3513852C2 (de) * | 1985-04-17 | 1997-03-06 | Von Ludowig Gmbh | Verfahren zum Entsorgen von organischen Abfällen |
DE3630637C2 (de) * | 1986-09-09 | 1997-10-23 | Wolfgang Dipl Ing Berger | Vorrichtung zur Durchführung einer biologischen Umwandlung von organischen Stoffen |
DE3827288C2 (de) * | 1988-08-11 | 1995-05-24 | Von Ludowig Gmbh | Verfahren und Anordnung zur Durchführung des Verfahrens zum mikrobiologischen Abbau von organischen Abfällen |
DE4111313A1 (de) * | 1991-04-08 | 1992-10-15 | Allied Colloids Gmbh | Mess- und regelverfahren fuer die biologische trocknung von klaerschlamm |
FR2720389B1 (fr) * | 1994-05-20 | 1996-08-14 | Philippe Peultier | Procédé et installation de déshydratation par compostage d'effluents liquides. |
ES2100805B1 (es) * | 1994-07-12 | 1998-02-16 | Jarfels S A | Tunel de compostaje cerrado para la obtencion de compost a partir de cualquier tipo de materia organica. |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1279845A (fr) * | 1961-02-08 | 1961-12-22 | Invest Trust | Procédé de transformation en compost de déchets organiques, notamment immondices, boues de curage et matières analogues |
-
1972
- 1972-10-25 DE DE2252188A patent/DE2252188B2/de not_active Ceased
-
1973
- 1973-01-01 AR AR24729273A patent/AR207102A1/es active
- 1973-02-13 AT AT126973A patent/AT320688B/de active
- 1973-02-20 IT IT2057773A patent/IT979266B/it active
- 1973-02-21 FR FR7307411A patent/FR2204593B1/fr not_active Expired
- 1973-03-08 NO NO93573A patent/NO132987C/no unknown
- 1973-03-12 ZA ZA731707A patent/ZA731707B/xx unknown
- 1973-04-04 GB GB1619573A patent/GB1402955A/en not_active Expired
- 1973-04-27 BR BR309573A patent/BR7303095D0/pt unknown
- 1973-05-07 CA CA170,518A patent/CA1013588A/en not_active Expired
- 1973-10-24 SE SE7314425A patent/SE395446B/xx unknown
-
1974
- 1974-12-13 BE BE151462A patent/BE823307Q/xx active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2204593A1 (no) | 1974-05-24 |
BR7303095D0 (pt) | 1974-10-22 |
NO132987C (no) | 1976-02-18 |
AT320688B (de) | 1975-02-25 |
SE395446B (sv) | 1977-08-15 |
ZA731707B (en) | 1973-12-19 |
DE2252188B2 (de) | 1975-05-28 |
AR207102A1 (es) | 1976-09-15 |
DE2252188A1 (de) | 1974-05-16 |
IT979266B (it) | 1974-09-30 |
FR2204593B1 (no) | 1977-02-11 |
SE7314425L (no) | 1974-04-26 |
GB1402955A (en) | 1975-08-13 |
CA1013588A (en) | 1977-07-12 |
BE823307Q (fr) | 1975-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO133257B (no) | ||
US2808390A (en) | Interpolyesters from aromatic dibasic acids and omega-hydroxyalkyl esters of carbonic acid | |
US3849379A (en) | Process for the semi-continuous preparation of high-molecular weight linear polyesters | |
NO124868B (no) | ||
NO132987B (no) | ||
JP2002506843A (ja) | ランタン化合物の触媒を用いるエステル交換法 | |
US2799664A (en) | Improvements in the production of high linear polyesters | |
US4101524A (en) | Method for the production of colorless polyester amides | |
CN111518510B (zh) | 一种含侧烃基的长碳链聚酯酰胺热熔胶的制备方法 | |
US2857363A (en) | Catalytic production of polyethylene terephthalate | |
US2850483A (en) | Catalytic production of polyethylene terephthalate | |
US3329651A (en) | Phenylene antimonate iii polyester catalysts | |
US3025266A (en) | Polyesters prepared from a mixture of | |
US3641111A (en) | Process for direct esterification of terephthalic acid with an alkylene glycol | |
US2628218A (en) | Process for preparing polyamides from a dinitrile and a ditertiary alcohol or ester of the last | |
US2719835A (en) | Nitrogen-containing linear polyesters | |
US2956974A (en) | Solutions of polyesters and process for making same | |
US2892815A (en) | Stannous formate catalyst for preparing polyethylene terephthalate | |
NO129907B (no) | ||
US3310532A (en) | Method for preparation of modified polyesters having fiber- and film-forming properties | |
US3039983A (en) | Composition comprising solution of a synthetic linear condensation polyester in a toluate solvent and process for making | |
US3063956A (en) | Polyester solution in an aromatic ether solvent | |
US2628216A (en) | Process for preparing polyamides from dinitriles and disecondary alcohols or their esters | |
US3359241A (en) | Salts of hexafluoroantimonic acid as polymerization catalysts in the preparation of polyesters | |
US3039982A (en) | Compositions comprising a solution of a synthetic linear condensation polyester dissolved in a benzoate solvent and process of making |