NO132399B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO132399B NO132399B NO2541/72A NO254172A NO132399B NO 132399 B NO132399 B NO 132399B NO 2541/72 A NO2541/72 A NO 2541/72A NO 254172 A NO254172 A NO 254172A NO 132399 B NO132399 B NO 132399B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- epoxide
- mixture
- bis
- oxymethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 claims description 24
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 10
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 claims description 7
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UHSMEJQTFMHABA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrachloro-5,5-dimethoxycyclopenta-1,3-diene Chemical compound COC1(OC)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl UHSMEJQTFMHABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 abstract 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 abstract 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 32
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 22
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VUNCWTMEJYMOOR-UHFFFAOYSA-N hexachlorocyclopentadiene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)(Cl)C(Cl)=C1Cl VUNCWTMEJYMOOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 7
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 phenyldiguanidine Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC\C=C/CO ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- OSVWCIFEKGOZKF-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrachloropenta-1,3-diene Chemical compound CC=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)Cl OSVWCIFEKGOZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenamine Chemical class NC=CC1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- VEFXTGTZJOWDOF-UHFFFAOYSA-N benzene;hydrate Chemical compound O.C1=CC=CC=C1 VEFXTGTZJOWDOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N het anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C2(Cl)C1(Cl)Cl FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine group Chemical class C(CCC)N(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
- C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
- C22B47/00—Obtaining manganese
- C22B47/0018—Treating ocean floor nodules
- C22B47/0045—Treating ocean floor nodules by wet processes
- C22B47/0054—Treating ocean floor nodules by wet processes leaching processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
- C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
- C22B23/00—Obtaining nickel or cobalt
- C22B23/04—Obtaining nickel or cobalt by wet processes
- C22B23/0407—Leaching processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
- C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
- C22B23/00—Obtaining nickel or cobalt
- C22B23/04—Obtaining nickel or cobalt by wet processes
- C22B23/0407—Leaching processes
- C22B23/0415—Leaching processes with acids or salt solutions except ammonium salts solutions
- C22B23/0423—Halogenated acids or salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
- C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
- C22B3/00—Extraction of metal compounds from ores or concentrates by wet processes
- C22B3/04—Extraction of metal compounds from ores or concentrates by wet processes by leaching
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P10/00—Technologies related to metal processing
- Y02P10/20—Recycling
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S423/00—Chemistry of inorganic compounds
- Y10S423/04—Manganese marine modules
Abstract
Fremgangsmåte til ekstraksjon av nikkel, kobolt, kobber og .mangan fra jernholdige oksyder.
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av nye epoksydgruppeholdige Diels-Alder-addukter.
Det er kjent fra det britiske patent
744 388 å fremstille selvslukkende herdede epoksydharpiksmasser, idet man som her-der for de vanlige epoksydharpikser, for eksempel polyglycidyletere som fremstilles ved kondensasjon av polyfenoler, slik som bis-(4-oksyfenyl)-dimetylmetan, og epiklorhydrin i nærvær av alkali, anvender klorerte polykarbonsyreanhydrider, f. eks. heksaklorendometylentetrahydroftalsyre-anhydrid. Blandingene av slike kjente epoksyharpikser og klorerte polykarbonsyreanhydrider må alltid varmherdes, hvilket er uønsket for mange formål. Dessuten har slike varmeherdbare blandinger i al-minnelighet bare meget kort brukstid (så-kalt «pot-life»).
Det ble nu funnet at visse nye epoksydharpikser, slik som de kan fåes ved hjelp av Diels-Alder-addisjon av halogen - erte cyklopentadiener til di-glycidyleter av dienofile umettede di-alkoholer også kan utherdes i kulden ved hjelp av aminher-ding til selvslukkende epoksydharpiksmasser. De nye halogenholdige epoksydharpikser kan om ønskes også varmherdes med di- eller polykarbonsyreanhydrider, og slike varmherdede blandinger har for det meste lengre brukstider enn blandinger av klorerte polykarbonsyreanhydrider og vanlige epoksydharpikser.
Gjenstanden for foreliggende oppfin-nelse er dermed fremstilling av nye epoksydgruppeholdige Diels-Alder-addukter av halogenerte cyklopentadiener og di-glycidyletere av dienofile umettede di-alkoholer.
De nye Diels-Alder-addukter fåes ifølge
oppfinnelsen, idet man tilleirer halogenerte cyklopentadiener med di-glycidyletere av dienofile uimettede di-alkoholer på i og for seg kjent måte under dannelse av en enkel umettet 6-leddet karbocyklisk ring.
Som halogenerte cyklopentadiener skal nevnes: Tetraklorpentadien og særlig dim-etoksytetraklorcyklopentadien og heksaklorcyklopentadien.
Som di-glycidyletere av dienofile di-alkoholer skal nevnes diglycidyleter av 2-buten-l,4-diol, 1,1-bis-[oksymetyl]-cykloheksen-(3), 1,1-bis-[oksymetyl]-6-metyl-cykloheksen- (3), 1,1-bis- [oksymetyl] -2,4,6-trimetyl-cykloheksen- (3), 1,1-bis- [oksymetyl] -2,5-endometylen-cykloheksen- (3) og 1,1-bis-[oksymetyl]-4-klorcyklohek-sen-(3).
For utførelsen av addisjonsreaksjonen anvendes fordelaktig ekvimolekylære mengder av utgangsforbindelsene. Man kan imidlertid også anvende diener eller de dienofile komponenter i overskudd, og gjen-vinne overskuddet av utgangsproduktet, for eksempel ved hjelp av destillasjon fra reaksj onsblandingen.
Hensiktsmessig utføres reaksjonen ved forhøyet temperatur mellom 80 og 250° C, fortrinsvis mellom 100—150° C. Ved tempe-raturer over 150° C foretas omsetningen hensiktsmessig i autoklav.
De epoksydgruppeholdige Diels-Alder-addukter ifølge oppfinnelsen reagerer med de vanlige herdemidler for epoksydforbin-delser. De kan derfor bringes til nettdan-nelse henholdsvis utherdning ved tilsetning av slike herdemidler analogt med andre polyfunksjonelle epoksydforbindel-ser henholdsvis epoksydharpikser. Som slike herdemidler kommer basiske eller sure forbindelser på tale. Følgende har vist seg å være egnet: Aminer eller amider, slik som alifatiske og aromatiske primære, se-kundære og tertiære aminer, f. eks. mono-, di- og tributylaminer, p-fenylendiamin, etylendiamin, N,N-dietyl-etylendiamin, di-etylentriamin, trietylen-tetramin, tetra-etylenpentamin, trimetylamin, dietylamin, trietanolamin, Mannich-baser, piperidin, piperazin, guanidin og guanidinderivater, slik som fenyldiguanidin, difenylguanidin, dicyandiamid, anilin-formaldehydharpik-ser, urinstoff-formaldehydharpikser, mela-min-formaldehydharpikser, polymere av aminostyroler, polyamider, f. eks. slike av alifatiske polyaminer og di- eller trimeri-serte, umettede fettsyrer, isocyanater, iso-tiocyanater; flerverdige fenoler, f. eks. re-sorcin, hydrokinon, kinon, fenolaldehyd-harpikser, oljemidifiserte fenolaldehydhar-pikser, omsetningsprodukter av alumini-umalkoholater henholdsvis -fenolater med tautomert reagerende forbindelser av ty-pen aceteddikester, Friedel-Crafts-kataly-satorer, f. eks. A1CL.,, SbCl5, SnCl4, FeCl,,, ZnCl2, BF;, og deres komplekser med or-ganiske forbindelser; fosforsyre; flerba-siske karbonsyrer og deres anhydrider, f. eks. ftalsyreanhydrid, imetylendo-metyl-entetrahydroftalsyreanhydrid, dodecenyl-ravsyreanhydrid, heksahydroftalsyreanhydrid, eller endometylentetrahydroftalsyre-anhydrid eller deres blandinger; malein-eller ravsyre-anhydrid, idet man eventu-elt medanvender akselleratorer, slik som tertiære aminer, videre nettdannende vir-kende polyhydroksylforbindelser. Uttryk-ket «herding», slik som det brukes her, betyr omdannelse av de foregående epoksyd-forbindelser til uoppløselige og usmeltbare harpikser.
De herdbare epoksydgruppeholdige Diels-Alder-addukter henholdsvis deres blandinger med herdere kan før herdningen på et eller annet trinn tilsettes fyll-midler, mykgjørere, fargegivende stoffei-ete. Som strekk- og fyllmiddel kan f. eks. anvendes asfalt, bituimen, glassfibre, glim-mer, kvartsmel, cellulose, kaolin, finfordelt kiselsyre (AEROSIL) eller metallpulver.
Blandingene av polyglycidyleterne og herdemidlene ifølge oppfinnelsen kan i ufylt eller fylt tilstand, samt i oppløsning eller emulsjon, tjene som tekstilhjelpemid-ler, lamineringsharpikser, lakker, maling, dyppeharpikser, støpeharpikser, stryke-, utfyllings- og sparkelmasser, klebemidler og liknende henholdsvis tjene til fremstilling av slike midler.
I de følgende eksempler betyr deler vektsdeler, prosenter vektsprosenter, for-holdet mellom vektsdeler og volumdeler er det samme som mellom kilogram og liter. Temperaturene er angitt i Celsius-grader.
Eksempel 1.
En ekvimolekylar blanding av 69 deler heksaklorcyklopentadien og 50 deler 2-bu-tendiol-l,4-diglycidyleter oppvarmes i et reaksjonskar som er forsynt med tilbake-løpskjøler, termometer og rører i 14 timer til 120° C. Man lar det deretter avkjøle og underkaster reaksjonsblandingen en fraksjonert destillasjon under forminsket trykk ved 0,1 mm Hg.
Man får derved følgende fraksjoner: 60°C/0,lmm: 40 deler heksaklorcyklopen
tadien
110—115°C/0,1 mm: 26 deler 2-butendiol-1,4-diglycidyleter.
Som rest blir det tilbake 53 deler av en viskos væske, som i hovedsaken består av adduktet med formelen:
Det erholdte produkt kan utherdes med de vanlige herdemidler for epoksydharpikser, slik som trietylentetramin, til en usmeltbar og tungt brennbar harpiks. Epoksydinnholdet for det erholdte produkt: Funnet: 3,65 mol epoksydgrupper pr. kg. Beregnet: 4,24 mol epoksydgrupper pr. kg.
Eksempel 2.
En ekvimolekylar blanding av 35 deler l,l-dimetoksy-2,3,4,5-tetraklor-cyklopen-tadien og 27 deler 2-butendiol-l,4-diglycidyleter oppvarmes i 23 timer til 140° C. Man underkaster deretter reaksjonsblandingen en fraksjonert destillasjon ved 0,1 mm Hg trykk, hvorved man gjenvinner følgende fraksjoner:
70°C/0,1 mm: 15 deler dimetoksytetraklor-
cyklopentadien, 110—115°C/0,1 mm: 7 deler 2-butendioldi-
glycidyleter. Som rest blir det tilbake 48 deler brun-farget olje med et epoksydinnhold på 3,60 epoksydekvivalenter pr. kg, hvilket i hovedsaken består av adduktet med formelen
Det erholdte produkt kan utbedres med de vanlige herdemidler for epoksyharpikser, slik som ftalsyreanhydrid, til en usmeltbar og tungtantennelig harpiks.
Eksempel 3.
a) I et reaksjonskar med rører, termometer, dryppetrakt og tilbakeløpskjøler
oppløser man 142 deler (1 mol) 1,1-bis-[oksymetyl]-cykloheksen-3 i 400 volumdeler benzol under oppvarmning til 80° C Man tilsetter 0,7 volumdeler av en 40 pst.'s eterisk oppløsning av bortrifluorid og lai deretter 185 deler (2 mol) epiklorhydrin dryppe til ved samme temperatur innen ca. 15 minutter. Man holder reaksjonsblandingen i alt i 4 y2 tilme på 80° C os tilsetter etter 90 minutter og etter 3 timei ennå hver gang 0,3 volumdeler av bortri-fluoridoppløsningen. Deretter avkjøler man til 25° C og lar 160 deler 50 pst.-ig natronlut dryppe til, hvorved temperaturen sti-ger. Etter at en tredjedel av natronluten er tildryppet, oppvarmer man til 70° C og tilsetter resten av natronluten temmelig raskt. Etter 30 minutter fortynner man
med 100 volumdeler etanol og etter 75 mi-, nutter, beregnet fra begynnelsen av til-setningen av natronluten, avkjøler man, hever det benzoliske lag fra, vasker det med 300 volumdeler vann og destillerer oppløsningsmidlet, til slutt i vannstråle-vakuum. Det blir tilbake 262 deler rå di-glycidyleter av 1,1-bis-[oksymetyl]-cykloheksen-3 med et epoksydinnhold på 69 pst. , av det teoretiske og et klorinnhold på 5,1 pst. Ved god fraksjonering i høyvakuum får man av råproduktet 100 deler 1,1-bis-. [oksymetyl] -cykloheksen-3-diglycidyleter ; med kokepunkt 0,015 103—110°C og et epoksydinnhold på 83,7 pst. av det teoretiske. l En blanding av 97 deler av den ovenfor i beskrevne diglycidyleter av 1,1-bis-[oksymetyl]-cykloheksen-3 og 156 deler (svarende til et 50 pst.-ig molart overskudd) heksaklorcyklopentadien oppvarmes i 15 timer til 140° C.
l Man destillerer deretter under et va-kuuim på 0,1 mm Hg 88 deler overskudd av heksaklorcyklopentadien og får som i rest 161 deler av en lysebrun farget væske med et epoksydinnhold på 3,91 epoksydekvivalenter pr. kg (harpiks A), som i ho-l vedsaken består av adduktet med formelen
b) 852 deler 1,1-bis-[oksymetyl]-cykloheksen-3 oppløses i 2500 volumdeler kloroform og etter tilsetning av 4 volumdeler BF3-etyleterat oppvarmes til 70° C. Under omrøring tildryppes deretter forsiktig 1110 deler epiklorhydrin (molforhold dialko-hol : epiklorhydrin = 1:2). Etter ca. y2 time begynner en eksoterm reaksjon. Ved regulering av tildrypningshastigheten kan reaksjonsblandingen uten oppvarmning holdes ved kokepunktet for kloroform. Etter inndrypning vidererøres ved 70° C så lenge inntil det ikke lenger kan påvises noe epoksyd. Nå tilsettes langsomt ved romtemperatur 480 deler NaOH, oppløst i alkohol, og senest etter y2 time rystes blandingen 2—3 ganger med vann og til slutt med litt oppløsning av 33 deler mo-nonatriumfosfat i 100 deler H20 (pH 5—6). De vandige lag ekstraheres 1—2 ganger med kloroform og de sammenslåtte kloro-formoppløsninger tørkes over natriumsul-fat. Etter inndampning av kloroformen destilleres resten i vakuum.
Man får 1343 deler av en polyeterblan-ding med kokepunkt 120—150° C ved 0,2— 0,5 mm Hg og med et epoksydinnhold på 6,4 epoksydekvivalenter/kg. Blandingen består for størstedelen av diglycidyleteren av 1,1-bis- [oksymetyl] -cykloheksen-3.
En blanding av 97 deler av den ovenfor beskrevne rå diglycidyleter og 156 deler
heksaklorcyklopentadien oppvarmes i 15 timer til 140° C. En første porsjon destilleres ved en utvendig temperatur på 130°C og et vakuum på 0,4 mim Hg. Ved en innvendig temperatur på 64—66° C avdestil-leres 88 deler heksaklorcyklopentadien og det blir tilbake som rest 163 deler av en lysebrun væske med et epoksydinnhold på 3,33 epoksydekvivalenter/kg (harpiks B).
En annen porsjon destilleres ved en utvendig temperatur på 150° C og et vakuum på 0,4 mm Hg. Ved en innvendig temperatur på 64—66° C avdestillerer 100 deler heksaklorcyklopentadien og det blir tilbake som rest 151 deler av en lysebrun væske med et epoksydinnhold på 3,75 epoksydekvivalenter/kg (harpiks C).
Eksempel 4.
Man oppvarmer en blanding av 30 deler av den i eksempel 3 beskrevne diglycidyleter av 1,1-bis-[oksymetyl]-cykloheksen-3 og 46 deler (svarende til 50 pst.-ig molart overskudd) l,l-dimetoksy-2,3,4,5-cyklopen-tadien i 15 timer til 140° C.
Man avdestillerer deretter ved forminsket trykk 18 deler overskudd av dimetok-sytetraklorcyklopentadien og får 54 deler av en mørkfarget olje med et epoksydinnhold på 2,97 epoksydekvivalenter pr. kg som i hovedsaken består av adduktet med formelen
Det erholdte produkt lar seg utherde, f. eks. med ftalsyreanhydrid til en smelt-bar og tungt forbrennbar harpiks.
Eksempel 5.
43 deler ftalsyreanhydrid oppløses ved 120—130° C i 100 deler av den polyglycidyleter som er fremstilt ifølge eksempel 1. Blandingen har ved 120° C en viskositet på mindre enn 20 cP og etter 9 timer ved 120° C en slik på 1500 cP. Blandingen her-des i en aluminiumsform (40 x 10 x 140 mm) i 24 timer ved 140° C. Det erholdte støpelegeme er tungt brennbart og selvslukkende og har følgende egenskaper:
Med ovenstående blanding sammen-klebes avfettede og slepede aluminiums-blikk (170 x 25 x 15; overlapning 10 mm), hvilke fåes under betegnelsen «Anticoro-dai B». Etter 24 timers herdning ved 140°C utgjør strekkskjærefastheten 1,33 kg/mm^.
Ved uthelling av blandingen i lagtyk-kelse på 1/10 og 1 mm på glassplater og på-følgende herdning i 24 timer ved 140° C viser de erholdte filmer utmerket heft-fasthet og er bestandige etter 1 times inn-virkning ved romtemperatur mot 5n. natronlut, 5n. svovelsyre, aceton eller klorbenzol.
Eksempel 6.
100 deler av en ifølge eksempel 3 fremstilt polyglycidyleter (harpiks A) blandes med 43 deler ftalsyreanhydrid og oppvar-
mes til 120—130° C. Den homogent opp-løste blanding har ved 120° C en viskositet på mindre enn 20 cP og etter 85 timer en slik på 1500 cP.
Et støpelegeme som er fremstilt av den ovenstående blanding analogt med i eksempel 5 viser etter 24 timers herdning ved 140° C følgende egenskaper:
En sammenligning som er utført med ovenstående blanding ifølge det som er angitt i eksempel 5 viser en strekkskjære-fasthet på 1,57 kg/mm^.
Ved uthelling av blandingen i tynne lag og herdning sdm beskrevet i eksempel 5, viser de erholdte filmer utmerket klebe-fasthet på underlaget og god bestandighet mot 5n. svovelsyre, 5n. natronlut, vann, aceton eller klorbenzol.
Eksempel 7.
Prøver av en polyglycidyleter (harpiks B) som er fremstilt ifølge eksempel 3 og
videre prøver av en ved romtemperatur flytende epoksydharpiks med et epoksydinnhold på ca. 5,3 epoksydekvivalenter/kg, fremstilt ved omsetning av epiklorhydrin med bis-(4-oksyfenyl)-dimetylmetan i nærvær av alkali (harpiks D) og prøver av blandinger av harpiks B og D i to forskjel-lige blandingsforhold, smeltes med ftal-syre som herdningsmiddel, idet det på 1 ekvivalent epoksydgruppe av harpiksene
henholdsvis harpiksblandingene anvendes 0,85 ekvivalenter anhydridgrupper.
En første porsjon av hver av de herdbare blandinger forarbeides som beskrevet i eksempel 5 til støpelegemer, mens en
annen porsjon av disse blandinger anvendes til fremstilling av sammenklebninger,
analogt med eksempel 5. Herdningen utfø-res ensartet i 24 timer ved 140° C.
Egenskapene for de herdede støpele-gemer og sammenklebninger kan sees av følgende tabell:
Liknende egenskaper fåes, når det i
stedet for ftalsyreanhydrid anvendes det
ved romtemperatur flytende metylendom-etylen-tetrahydroftalsyreanhydrid eller
den flytende blanding som består av 78
pst. heksahydroftalsyreanhydrid, 13 pst.
tetrahydroftalsyreanhydrid og 9 pst. ftalsyreanhydrid som er fremstilt ved sam-mensmeltning, som herdemiddel.
Eksempel 8.
Prøver av den i eksempel 7 beskrevne
harpiks D og av en blanding av 50 deler av
en ifølge eksempel 3 fremstilt polyglycidyleter (harpiks C) og 50 deler harpiks D
utrøres med trietylentetramin som herde-
middel, idet man på 1 epoksydekvivalent anvender 1/6 mol trietylentetramin.
En første porsjon av hver av de herdbare blandinger (hver 90 g) forarbeides, som beskrevet i eksempel 5, til støpelege-mer mens en annen del av blandingene tje-ner til fremstilling av filmer på 1 mm tyk-kelse analogt med hva som er angitt i eksempel 5, imidlertid med den forskjell at herdningen foregår ved romtemperatur, og at gelatineringstidene, dvs. den tid etter hvilken den flytende blanding er stivnet til en gel, bestemmes.
De gelatineringstider som er iakttatt ved romtemperatur og egenskapene for støpelegemer som er utherdet i 24 timer ved romtemperatur er angitt i følgende tabell:
Claims (3)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av
epoksydgruppeholdige Diels-Alder-addukter for fremstilling av epoksydharpikser,karakterisert ved at man sammenleirer halogenerte cyklopentadiener med di-glycidyletere av dienofile umettede dialkoho-ler under dannelse av en enkel umettet 6-leddet karbocyklisk ring.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at man som halogenert cyk- lopentadien anvender heksaklorcyklopen
tadien eller l,l-dimetoksy-2,3,4,5-tetra-klorcyklopentadien.
3. Fremgangsmåte ifølge påstandene 1—2, karakterisert ved at man som glycidyleter anvender 2-butendiol-(l,4)-diglycidyleter, eller diglycidyleteren av 1,1-bis-[oksymetyl]-cykloheksen-(3) eller 1,1-bis-[oksymetyl] -6-metylcykloheksen- (3).
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB3340571A GB1401615A (en) | 1971-07-16 | 1971-07-16 | Roorda h j extraction of non-ferrous metals from iron-containing materials |
GB2809472 | 1972-06-15 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO132399B true NO132399B (no) | 1975-07-28 |
NO132399C NO132399C (no) | 1975-11-05 |
Family
ID=26259184
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO2541/72A NO132399C (no) | 1971-07-16 | 1972-07-14 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3880651A (no) |
JP (1) | JPS5128254B1 (no) |
AU (1) | AU464390B2 (no) |
CA (1) | CA968958A (no) |
DE (1) | DE2234971C3 (no) |
FR (1) | FR2146299B1 (no) |
GB (1) | GB1401615A (no) |
NO (1) | NO132399C (no) |
PH (1) | PH11062A (no) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2246413C2 (de) * | 1972-09-21 | 1974-03-21 | Fried. Krupp Gmbh, 4300 Essen | Verfahren zur Aufarbeitung von oxidischen, nickel- und kupferhaltigen Erzen |
FR2262698B1 (no) * | 1974-02-28 | 1976-10-08 | Penarroya Miniere Metallurg | |
JPS5316761B2 (no) * | 1974-05-23 | 1978-06-03 | ||
FR2277894A1 (fr) * | 1974-07-10 | 1976-02-06 | Nickel Le | Procede hydrometallurgique pour le traitement des nodules polymetalliques des oceans |
FR2295128A1 (fr) * | 1974-12-18 | 1976-07-16 | Commissariat Energie Atomique | Procede d'extraction d'elements metalliques des nodules sous-marins |
CA1061568A (en) * | 1975-01-17 | 1979-09-04 | Antoine Van Peteghem | Process for extracting metal values from manganiferous ocean floor nodule ore |
GB1520117A (en) * | 1975-08-04 | 1978-08-02 | Inco Ltd | Chlorine leaching of nickel containing materials |
FR2340376A1 (fr) | 1976-02-06 | 1977-09-02 | Minemet Rech Sa | Procede hydrometallurgique pour la dissolution selective de melanges de composes oxygenes |
DE2756924A1 (de) * | 1977-12-21 | 1979-06-28 | Duisburger Kupferhuette | Verfahren zur aufarbeitung verbrauchter ammoniakalischer cu-aetzloesungen |
US4173617A (en) * | 1978-02-23 | 1979-11-06 | Chemetals Corporation | Preparation of manganous chloride solution |
US4138249A (en) * | 1978-05-26 | 1979-02-06 | Cabot Corporation | Process for recovering valuable metals from superalloy scrap |
NO790339L (no) * | 1978-05-26 | 1979-11-27 | Cabot Corp | Fremgangsmaate ved behandling av visse skrapmetall |
EP0021809A1 (en) * | 1979-06-22 | 1981-01-07 | National Research Development Corporation | Chloride leaching |
NO173613C (no) * | 1986-04-24 | 1994-01-05 | Falconbridge Ltd | Fremgangsmaate for separering av nikkel fra kobber inneholdt i faste partikler av en kobber- og nikkelholdig malt sulfidisk matte eller sulfidisk legering |
US4840776A (en) * | 1987-10-13 | 1989-06-20 | Gte Products Corporation | Method for removing sodium and ammonia from cobalt |
US4840775A (en) * | 1987-10-13 | 1989-06-20 | Gte Products Corporation | Method for removing sodium and chloride from cobaltic hydroxide |
WO2014168622A1 (en) * | 2013-04-11 | 2014-10-16 | Metals Technology Development Company, LLC | System and method for the recovery of metal values from slags |
SG11201700280PA (en) | 2014-08-15 | 2017-02-27 | Rare Earth Salts Separation And Refining Llc | Method for extraction and separation of rare earth elements |
US10961633B2 (en) * | 2015-04-13 | 2021-03-30 | The Doe Run Resources Corporation | Recovery of copper from copper-containing sulfide ores |
CN107022684A (zh) * | 2017-03-24 | 2017-08-08 | 江苏省冶金设计院有限公司 | 处理冶金渣的系统和方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2478942A (en) * | 1947-01-24 | 1949-08-16 | Int Nickel Co | Process for the treatment of nickelcontaining ores |
US2556215A (en) * | 1948-04-01 | 1951-06-12 | Int Nickel Co | Method of producing high-grade iron oxide from ores rich in nickeliferous pyrrhotite |
US2835569A (en) * | 1956-04-19 | 1958-05-20 | Electro Chimie Metal | Process of extracting gold and other metals from ores, concentrates, residues and the like containing principally cobalt, nickel, iron, arsenic and gold |
US2998311A (en) * | 1958-08-25 | 1961-08-29 | Int Nickel Co | Processing nickel-containing lateritic ores |
US3130043A (en) * | 1961-03-17 | 1964-04-21 | Northfield Mines Inc | Recovery of nickel from laterite ores |
US3466167A (en) * | 1965-09-14 | 1969-09-09 | Int Nickel Co | Removal of impurities from nickel sulfide |
US3725527A (en) * | 1968-09-19 | 1973-04-03 | Kanto Denka Kogyo Kk | Process for recovering pure aqueous solution of ferric chloride and aqueous solution of metal chlorides free of ferric chloride from ferrous metal material |
US3714326A (en) * | 1971-05-17 | 1973-01-30 | Freeport Minerals Co | Recovery of nickel and cobalt from reduced nickeliferous ores |
-
1971
- 1971-07-16 GB GB3340571A patent/GB1401615A/en not_active Expired
-
1972
- 1972-07-13 AU AU44543/72A patent/AU464390B2/en not_active Expired
- 1972-07-13 FR FR727225635A patent/FR2146299B1/fr not_active Expired
- 1972-07-13 US US271589A patent/US3880651A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-07-14 CA CA147,190A patent/CA968958A/en not_active Expired
- 1972-07-14 NO NO2541/72A patent/NO132399C/no unknown
- 1972-07-17 PH PH13724A patent/PH11062A/en unknown
- 1972-07-17 JP JP47071967A patent/JPS5128254B1/ja active Pending
- 1972-07-17 DE DE2234971A patent/DE2234971C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PH11062A (en) | 1977-10-25 |
NO132399C (no) | 1975-11-05 |
AU464390B2 (en) | 1975-08-28 |
US3880651A (en) | 1975-04-29 |
GB1401615A (en) | 1975-07-16 |
CA968958A (en) | 1975-06-10 |
FR2146299B1 (no) | 1974-07-26 |
FR2146299A1 (no) | 1973-03-02 |
JPS5128254B1 (no) | 1976-08-18 |
DE2234971C3 (de) | 1975-02-06 |
DE2234971B2 (de) | 1974-06-12 |
AU4454372A (en) | 1974-01-17 |
DE2234971A1 (de) | 1973-02-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO132399B (no) | ||
EP0271442B1 (de) | Multifunktionelle Epoxidharze | |
NO139689B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av lateks | |
NO132579B (no) | ||
US3275661A (en) | Epoxy compounds | |
NO144004B (no) | Ysteanordning. | |
US4560739A (en) | Triglycidyl compounds of aminophenols | |
US2992193A (en) | New epoxy resins | |
US4649181A (en) | Glycidyloxy diketones | |
JPH01283280A (ja) | 新規エポキシ化合物及びその製造方法 | |
US3860561A (en) | Process for the production of epoxy-novolak resins and products thereof | |
US4670533A (en) | Curable epoxy resin composition | |
US4549008A (en) | Novel tetraglycidyl ethers | |
US3244731A (en) | Glycidyl ethers | |
US4663400A (en) | Epoxy resins prepared from trisphenols and dicyclopentadiene | |
US3350352A (en) | Halogenated bisphenols and glycidyl polyethers thereof | |
JPH02229181A (ja) | ジグリシジル化合物およびその製造法 | |
US3370038A (en) | Novel epoxide resins prepared from alpha, alpha', alpha-tris(hydroxyphenyl)-1, 3, 5-triisopropylbenzene and 1, 4-bis(p-hydroxycumyl) benzene | |
US3210379A (en) | Epoxide compounds | |
US2891970A (en) | Process for preparing basic | |
US3151129A (en) | New halogen-containing glycidyl ethers | |
JPS62256822A (ja) | エポキシ基を含むフエノ−ルエ−テル及びその製法 | |
CA1185253A (en) | Cycloaliphatic diepoxide, its preparation and its use | |
JPS5821632B2 (ja) | シクロアルカノン ノ セイゾウホウホウ | |
US3351673A (en) | Process for preparing composite epoxide resins |