NO128818B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO128818B NO128818B NO02903/70A NO290370A NO128818B NO 128818 B NO128818 B NO 128818B NO 02903/70 A NO02903/70 A NO 02903/70A NO 290370 A NO290370 A NO 290370A NO 128818 B NO128818 B NO 128818B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- solution
- sugar
- maltose
- acid
- ketose
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 30
- 208000007976 Ketosis Diseases 0.000 claims description 28
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 150000002584 ketoses Chemical class 0.000 claims description 18
- NBGXQZRRLOGAJF-UHFFFAOYSA-N Maltulose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)(CO)OCC1O NBGXQZRRLOGAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- JCQLYHFGKNRPGE-HFZVAGMNSA-N maltulose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JCQLYHFGKNRPGE-HFZVAGMNSA-N 0.000 claims description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 14
- FGPATWVHNYVVEE-SKPZHCOCSA-N maltotriulose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](CO)O1 FGPATWVHNYVVEE-SKPZHCOCSA-N 0.000 claims description 13
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 10
- DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 32-alpha-galactosyl-3-alpha-galactosyl-galactose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(OC2C(C(CO)OC(O)C2O)O)OC(CO)C1O DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N D-maltotriose Natural products OC1C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims description 9
- FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N mannotriose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)C(O)C1O FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N β-1,4-galactotrioside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N 0.000 claims description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 claims description 7
- 101710088194 Dehydrogenase Proteins 0.000 claims description 5
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 5
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 241000589538 Pseudomonas fragi Species 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 44
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 22
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 22
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 16
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 15
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 15
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 15
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 15
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 12
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 12
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 12
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 8
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 8
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 8
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 8
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 7
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JYTUSYBCFIZPBE-UHFFFAOYSA-N Maltobionic acid Natural products OC(=O)C(O)C(O)C(C(O)CO)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O JYTUSYBCFIZPBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 6
- 230000004140 ketosis Effects 0.000 description 6
- JYTUSYBCFIZPBE-AMTLMPIISA-N lactobionic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JYTUSYBCFIZPBE-AMTLMPIISA-N 0.000 description 6
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 5
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 4
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 4
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 3
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 3
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 3
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 3
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 3
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- -1 sulfate radicals Chemical class 0.000 description 3
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 description 2
- 241000936506 Citrobacter intermedius Species 0.000 description 2
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 2
- 241000186660 Lactobacillus Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 108010019077 beta-Amylase Proteins 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 2
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- UQPHVQVXLPRNCX-UHFFFAOYSA-N erythrulose Chemical compound OCC(O)C(=O)CO UQPHVQVXLPRNCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940039696 lactobacillus Drugs 0.000 description 2
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 2
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 2
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 2
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 2
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 2
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 2
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 150000003538 tetroses Chemical class 0.000 description 2
- CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroindophenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C1 CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186361 Actinobacteria <class> Species 0.000 description 1
- 241000589158 Agrobacterium Species 0.000 description 1
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 description 1
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- 241000589151 Azotobacter Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 229920002245 Dextrose equivalent Polymers 0.000 description 1
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 102000004366 Glucosidases Human genes 0.000 description 1
- 108010056771 Glucosidases Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 241000192132 Leuconostoc Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241000192041 Micrococcus Species 0.000 description 1
- 241000108056 Monas Species 0.000 description 1
- 241000186359 Mycobacterium Species 0.000 description 1
- 241000187654 Nocardia Species 0.000 description 1
- 241000192001 Pediococcus Species 0.000 description 1
- 241000132152 Polymyxa Species 0.000 description 1
- 241001453300 Pseudomonas amyloderamosa Species 0.000 description 1
- 241000192023 Sarcina Species 0.000 description 1
- 241000607720 Serratia Species 0.000 description 1
- 241000212342 Sium Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 108090000637 alpha-Amylases Proteins 0.000 description 1
- 102000004139 alpha-Amylases Human genes 0.000 description 1
- 229940024171 alpha-amylase Drugs 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 235000013574 canned fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000012531 culture fluid Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006345 epimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N glyceraldehyde Chemical compound OCC(O)C=O MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 235000008960 ketchup Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000015122 lemonade Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003071 maltose group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002692 maltoses Chemical class 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019629 palatability Nutrition 0.000 description 1
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 1
- 150000004044 tetrasaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003641 trioses Chemical class 0.000 description 1
- 235000015192 vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 235000015099 wheat brans Nutrition 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/22—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a beta-amylase, e.g. maltose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/14—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a carbohydrase (EC 3.2.x), e.g. by alpha-amylase, e.g. by cellulase, hemicellulase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/58—Aldonic, ketoaldonic or saccharic acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/848—Escherichia
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/874—Pseudomonas
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av
ketose.
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte for fremstilling
av et ketosemateriale som i det vesentlige er sammensatt av maltu-
lose og eventuelt maltotriulose, ved hvilken et materiale som inneholder maltose og eventuelt maltotriose, isomeriseres under alkaliske betingelser for dannelse av ketosen maltulose og eventuelt maltotriulose. Fremgangsmåten er karakterisert ved at isomeriseringsproduktet underkastes oksydasjon med en laktose-dehydrogenase for omdannelse av ikke-omdannet aldose til aldonsyrer, hvoretter de dannede aldonsyrer fraskilles.
Oppfinnelsen skal beskrives mer fullstendig i det føl-
gende. Syntesene av maltulose og maltotriulose ble først beskre-
vet i 1953 da L. Hough m.fl. syntetiserte sakkarider ved isomeri-
sering av aldose. Senere er det fremkommet lite litteratur på
dette område. Da dessuten isomeriseringen åpenbart ikke overskri-
der 50% i likevektstilsjtand, er det ikke blitt utviklet noen industriell prosess for fraskilling av ikke omsatte bestanddeler og sekun-dære reaksjonsprodukter. Oppfinnerne av foreliggende oppfinnelse har allerede utviklet en industriell prosess for oksydasjon av oligosakkarider som maltose og maltotriose til tobasiske og trebasiske syrer med godt utbytte ved en enzymatisk laktosedehydrogena-
se som er beskrevet i norsk patentsøknad nr. 2190/70. Følgelig stu-derte oppfinnerne også muligheten av å anvende denne oksydasjonspro-sess på maltulose-malto|seblandinger for bare å oksydere aldosene til tobasiske og trebasiske syrer uten tap av ketosene og derpå skille fra syrene enten ved ioneveksling eller i form av basiske kalsium-salter, hvorved de til Islutt kom frem til en gjennomførlig industriell prosess.
Med hensyn til fremstilling av utgangsmaterialet, malto-
se, har oppfinnerne også utviklet en prosess for spaltning av stivelse med a- 1,6-glykosidase og som er langt mer fordelaktig enn vanlige prosesser. Ved en kombinasjon av således allerede utviklet teknikk er det tilveiebragt en fremgangsmåte for fremstill-
ing av ketose fra stivejlse i industriell målestokk. Den rene maltulose som hittil bare har vært fremstilt i små mengder som labora-toriereagens, og blandingen av maltulose og maltotriulose er nu gjort til gjenstand forj masseproduksjon. Foreliggende oppfinnelse har derfor stor betydning ved at det er fremkommet nye anvendelses-muligheter for slike sakkarider som søtningsmidler i drikkevarer, farmasøytiske produkter og utgangsmaterialer for industrielle syn-teseprosesser.
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen vil nu bli beskrevet trinn for trinn. Først fremstilles utgangsmaterialet maltose enten ved å flyteddegjøre korn-, potet- eller lignende stivel-
se ved høye temperaturer på fra 160°C og oppover eller kontinuerlig å flytendegjøre stivelsen ved tilsetning av et flytendegjørende enzym eller a-amylase ved høye temperaturer på mellom 85°C og 90°C
for derved å danne en lav D,E.-flytendegjort stivelse som har en spaltningshastighet D.E. på ca. 1 til 5 %, og derpå hurtig å kjøle den flytendegjorte stivelse ned til 50-60°C og samtidig tilsette /?-amylase og a-1 ,6-glukosidase, eller reversere rekkefølgen og modifisere tidsinnstillingen for tilsetningen. I et hvert tilfelle vil det lett kunne fremstilles maltose av høy renhet og med et maltoseinnhold på over 60 %. a-1,6-glukosidasen som anvendes for
I
l
denne forsukring, hydrolyserer a- 1,6-glukosidbindingen i amylo-pektinmolekylet som avbryter /3-amylolysen, hvilket muliggjør full gjennomføring av /3-amylolysen. Glukosidasen som kan anvendes for utførelse av oppfinnelsen, kan være hvilket som helst av enzymene produsert av stammene av Escherichia intermedia (ATCC 71073) eller Pseudomonas amyloderamosa (ATCC 21262) , enzymene produsert av noen
av stammene av Nocardia-slekten og andre Actinomycetes,og enzymer produsert av over et dusin stammer tilhørende slektene Agrobacterium, Azotobacter, Lactobacillus , Leuconostoc, Mycobacterium, Pediococcus, Sarcina, Serratia, Staphylococcus, Streptococcus, Bacillus, Micro-coccus og Erwinia beskrevet i britisk patentskrift nr. 1 260 418. /?-amylasen som kan anvendes, er /3-amylase ekstrahert fra hvetekli, /3-amylase ekstrahert fra soyabønner, eller hvilken som helst annen amylase av vegetabilsk opprinnelse, eller et enzym produsert av mikroorganismer som Polymyxa (ATCC 8523) , som beskrevet i britisk patent nr. 1 130 398. Reaksjonsbetingelsene er pH 5,5 - 6,0, temperatur 45-60°C og reaksjonstiden 30-45 timer. Stivelsekonsen-trasjonen er fortrinnsvis mellom 10 og 25 %. Skjønt avhengig av den anvendte mengde enzym og reaksjonstid inneholder den oppnådde maltose som er et meget rent produkt, ca. 95 % maltose og ca. 4 % maltotriose. Jo mindre maltoseinnhold, desto større blir andelen av maltotriose.
Isomeriseringen fra maltose til maltulose foregår gene-relt i nærvær av en basisk katalysator, hvilket lenge har vært kjent som Lobry de Bruyn's reaksjon. Det er den letteste måte for isomerisering av aldose til ketose, og for dette formål anvendes sterk alkali eller en sterkt basisk ionevekslerharpiks.
Ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen brukes kalsiumhydroksyd, ammoniumhydroksyd, natriumhydroksyd eller ionevekslerharpiks. Med hensyn til reaksjonsbetingelsene, enten det brukes en kombinasjon av lav temperatur og lang tid eller den omvendte kombinasjon, nemlig en forhøyet temperatur og kort tid, så er dette i høy grad avhengig av det anvendte utstyr. Ved lav temperatur, under 40°C, er spaltningen av sukker ved oksydasjon re-lativt liten, men ved økning av temperaturen øker tapet på grunn av oksydasjonen og spaltningen av sukkeret. Med dette for øye ble det foretatt forsøk med et utstyr som kontinuerlig var i stand til hurtig å oppvarme, hurtig å kjøle og nøytralisere reaktantene og produktet. Resultatene vist i den følgende tabell indikerer at sukkertapet øker med stigende temperatur og utstrekningen av reaksjonstiden.
I
Reaksjonen skred passende frem ved en sukkerkonsentra-
sjon på 20 til 40 %, ogjhvor kalsiumhydroksyd ble brukt, fikk en 0,13 % løsning henstå i| 3 til 4 dager, og reaksjonen ble utført
i
inntil det ikke lenger kunne iakttas noen forandring i den optis-
ke dreining. Tilnærmet1 samme resultater ble oppnådd med natriumhydroksyd og ammoniumhydroksyd.
i
Når forhøyet temperatur ble brukt, ble reaksjonen utført
med en 1 til 2 % alkaliløsning og i pH-området 9 til 10. I det-
te tilfelle resulterte en korttids-reaksjon i et sukkertap på
bare 1 til 2 % og en god isomeriseringsgrad skjønt en viss mørk-farvning kunne iakttas, j Isomeriseringsgraden ble bestemt ved be-regningen av ketose ved bruk av cystein-^SO^-karbazolmetoden.
Det isomeriserte sukker ble hurtig kjølt og nøytralisert ved inn-sprøytning i et flash-kammer med en lik mengde saltsyre eller fortynnet svovelsyre, idet 'flash-kammeret ble holdt under redusert
i
trykk. Dannet kalsiumsulfat ble fjernet ved filtrering og natrium-klorid og ammoniumsulfatjble direkte brukt for etterfølgende kultur eller enzymatisk omsetning. Farvede bestanddeler gikk opp i en
i „
ganske høy konsentrasjon;og avfarvning ble utført ved a føre det resulterende produkt gjennom et lag av granulert trekull.
Papirkromatografi av den rensede løsning viste at malto-
se, maltotriose og en liten mengde tetrose var igjen i en samlet restmengde på minst ca. 50 %. Som ketoser ble observert maltulo-
se, maltotriulose og tetrulose. Etter rensning med aktivt trekull og ionevekslerharpiks var løsningen en meget søt sirup som var an-vendbar som søtningsmiddel.
I metoden for anvendelse av en sterkt basisk ioneveks-
i
lerharpiks for epimerisering av aldose ble brukt en ioneveksler av typen "Amberlite IRA-400" og sukkerløsningen ble kokt for å
i
fjerne oksygen og så cyklisert ved 70°C inntil isomeriseringen var forløpet. En isomeriseringsgrad på ca. 30 % var mulig å gjen-nomføre i løpet av 5 timer. Løsningen ble så renset på samme måte som beskrevet ovenfor.
Fraskilling av aldose og ketose fra den blandede løs-ning kunne tilfredsstillende utføres ved enzymatisk oksydasjon av aldosen. For dette formål ble den blandede sukkerløsning oksydert enzymatisk enten ved å kultivere en stamme av arten Pseudomonas på sakkarider oppnådd ovenfor som karbonkilde eller ved å bruke bakterieceller oppnådd ved kultivering som enzymatisk kil-de. Når en Pseudomonas-stamme kultiveres under luftning på^ en 5-10 % sukkerløsning inneholdende en nitrogenkilde, f.eks. korn-støp, og noen uorganiske salter, blir ketoser lite oksydert mens aldoser som disakkarider og trisakkarider oksyderes til aldonsyrer, dvs. henholdsvis maltobionsyre og maltotrionsyre.
Det har ikke tidligere vært kjent at det er mulig å oksydere aldoser til aldonsyrer selektivt ved hjelp av en laktose-dehydrogenase, uten at det skjer noe vesentlig angrep på tilstede-værende maltulose og maltotriulose.
Med hensyn til enzymproduserende stammer som kan brukes for ovennevnte formål , er Pseudomonas gravedens NRRL 14 og Pseu-domonas fragi NRRL 25, begge beskrevet av Frank H. Stodola m.fl.
i "J. Biological Chemistry", Vol. 171 (1947), ss. 213-221, de mest foretrukne. Andre Pseudomonas-stammer som ikke involverer hydro-lyse av disakkarider, kan også brukes, skjønt de forlenger reaksjonstiden .
Alternativt tilsettes bakterieceller oppnådd ved den ovenfor beskrevne kultivering til den 20-30% blandede sukkerløs-ning, og blandingen oksyderes ved lufting og omrøring mens fall i pH-verdien hindres ved nærvær av kalsiumkarbonat og andre tilset-ninger. På denne måte kan det resterende disakkarid og trisakka-rid oksyderes til aldonsyrer uten tap av sukkeret. Reaksjonstiden varierer fra 10 til 20 timer, og oksydasjonsgraden i henhold til oppfinnelsen ble bestemt ved å måle mengden av dannet kalsiumsalt av aldonsyren.
Reaksjonsproduktet eller aldonsyre-ketoseblåndingen kan skilles i komponentene ved adsorpsjon på en svakt basisk ionevekslerharpiks ved å dra nytte av aldonsyrens aciditet, eller aldonsyren kan krystalliseres og skilles ut som et kalsiumsalt eller et basisk kalsiumsalt. For å illustrere fremgangsmåten mer detaljert renses den blandede løsning og konsentreres, og den således oppnådde konsentrerte sirup løses i kalsiumhydroksyd til dens pH
viser svakt alkalisk verdi' slik at et basisk kalsiumsalt felles.
De dannede krystaller oppslamles , vaskes og spaltes med svovelsyre,
og det resulterende kalsiumsulfat fjernes. Gjenværende sulfatradi-kal elimineres med en liten mengde bariumsalt. produktet avsaltes og renses med en kationvekslerharpiks.
Aldonsyren som er adsorbert på en ionevekslerharpiks, desorberes av med kalsiumhydroksyd eller natriumhydroksyd, og aldonatet som danner seg, renses med en sterkt sur ionevekslerharpiks til ren aldonsyre.
Når ketose-aldonsyreblandingen renses med aktivkull og
en sterkt sur ionevekslerharpiks, blir den et søtningsmiddel som har en viss surhet, hvilket kan brukes som tilsetningsmiddel til næringsmidler.
Etter fjerning av syren fra ketoseløsningen avfarges mo-derluten og vaskevæsken eller den ikke adsorberte fraksjon med aktivkull, avsaltes og avsyres under anvendelse av anioniske og kationiske ionevekslere og;konsentreres til sirup slik at maltulo-
se kan oppnås. !
i
Egenskapene til ketosesøtningsmidlet oppnådd ved foreliggende oppfinnelse og anvendt som næringsmiddeltilsetning ble under-søkt og følgende resultater ble oppnådd.
1. SØTHET
Søthetsprøver viste at dette søtningsmiddel er litt mind-
re søtt enn vanlig sukker, men søtere enn druesukker. Med hensyn til søthetskvaliteten er det mildere enn sukker, men har mer "fyl-
de" eller "dybde" enn druesukker, hvilket skyldes den komplekse struktur omfattende flere sakkarider.
I en gruppeundersøkelse utført av 30 personer ble vanlig sukker, druesukker, maltitpl og ketosen i søtningsmidlet fremstilt i henhold til foreliggende oppfinnelse sammenlignet med hensyn til søthet. Hvert prøvemateriale ble undersøkt 5 eller flere ganger.
Når sammenlignet i forskjellige sukkerkonsentrasjoner på 35 %, 20 %
og 10 % ble forsøksmateriaiet gradert i følgende orden av avtagende søthet:
Vanlig sukker > leetose = maltitol^ druesukker.
Ketose er således klassifisert mellom vanlig sukker og
druesukker og er praktisk talt på samme nivå som maltitol.
For sammenligning av søthetsstyrken ble en 35 % ketose-
I
løsning sammenlignet med sukkerløsninger i forskjellige konsentrasjoner, på 10 %, 15 %, 20 %, 25 % og 30 %. Resultatene indikerte at 35 %-løsningen av ketose i henhold til oppfinnelsen var like søt som 25 % løsningen av vanlig sukker.
2. KRYSTALLISERBARHET OG KRYSTALLISASJONSHEMMEDE
EGENSKAPER.
Maltulosesøtningsmidlet fremstilt i henhold til oppfinnelsen er lett løselig i vann og er vanskelig krystalliserbart i høye konsentrasjoner ved normal temperatur.
I et forsøk ble 10 % på tørr basis av dette ketose-søtningsmiddel separat tilsatt sukker og druesukker under dannelse av 70 % løsninger som fikk henstå ved romtemperatur. I mot-setning til sukker- og druesukkerløsningene som uten tilsetning av søtningsmidlet begynte å krystallisere etter en natts forløp, krys-talliserte ikke sukkerløsningene inneholdende søtningsmidlet i det hele tatt.
3. FUKTIGHETS- OG AROMABEVARENDE EGENSKAPER OG VISKOSITET
Da søtningsmidlet fremstilt i henhold til oppfinnelsen
er en ketoseblanding bestående av maltulose, maltotriulose og mind-
re andeler høyere ketoser, har det en utmerket fuktighetsbevarende egenskap. Det bevarer aroma og har noe høyere viskositet enn rør-sukker fordi det inneholder visse andeler av tri- og tetra-sakkarider. Med disse trekk er det best egnet for anvendelse som tilsetningsmiddel for næringsmidler. Det har vist seg spesielt egnet for fremstilling av sukkerbrød, og dets viskositet og aromabevarende egenskap gir i kombinasjon frisk aroma og enestående velsmakenhet til hermetisk frukt, fruktsafter og lignende.
4. pH- STABILITETSPRØVE
Etter prøvetaking ved forutbestemte tidsintervaller ble forandringer i mengdene av direkte-sukker og total-sukker bestemt i overensstemmelse med Somogyi-Neison-metoden. på basis av den opprinnelige konsentrasjon som ble betraktet som 100, ble forandringer i konsentrasjonen notert.
Forandringer i totalt sukkerinnhold ble bestemt ved Somogyi-Neison-metoden etter tilsetning av 0,5 ml 5 % HCl til hver ml reagert løsning, oppvari mning av løsningen ved 100 oC i 45 minutter og nøytralisering av den resulterende løsning med 0,5 ml NaOH, idet den mengde som derved i ble oppnådd, ble betraktet som totalt sukkerinnhold.
I
Som det vil fremgå av ovenstående tabell, hydrolyseres søtningsmidlet fremstilt i I henhoold til oppfinnelsen bare noen få prosent under oppvarmning ved 100 C i 12 timer ved en aciditet av pH 2, men på den alkaliske siden med pH-verdier over 7 blir det ustabilt med spaltning av selve sakkaridkomponentene i likhet med vanlig sukker.
Som nevnt ovenfor er søtningsmidlet fremstilt i henhold
til oppfinnelsen egnet soiJ tilsetning til forskjellige søtdrikker.
Med alminnelig søthet harmoniserer det med forskjellige kullsyre-drikker, slik som cola-drikker, siderlignende drikker og limonader,
i
og gir en forfriskende ettersmak til slike drikkevarer. Det gir også "calpis", yoghurt og andre melkesyreholdige drikker en søthet som passer godt sammen medj surheten av selve drikkene. De mulig-
gjør dessuten at naturlige og syntetiske fruktsafter, konsentrerte fruktsafter, konsentrert tbmatsaft og tomat-ketchup og lignende beholder sin fruktaroma, friske smak og søthet på den mest for-ønskede måte. Dessuten gir søtningsmidlet passende viskositet til slike drikkevarer uten at det krystalliserer selv i høykonsentrerte safter.
Av grunner som ovenfor nevnt, kan søtningsmidlet med for-
del anvendes ved fremstilling av frosne søtsaker som iskrem og ved søtning av konserverte frukter.
Når søtningsmidlet fremstilt i henhold til oppfinnelsen anvendes i forskjellig fint bakverk og bløte kaker, har det vist seg
fordelaktig med sin manglende evne til å krystallisere, sin raffi-
nerte søthet, fuktighetsbevarende egenskap og andre ønskverdige egenskaper. Det gir passende fuktighet og hindrer tørking av suk-kerbrød og lignende hvor aldring eller tørking og krystallisering av søtningsmidler kan være uheldig. Disse egenskaper koplet sammen med ikke-krystalliserbarheten til søtningsmidlet i høye konsentrasjoner gjør det i høy grad egnet for anvendelser som nevnt.
Det gir optimal glans og kulør til bakte kaker og kjeks.
Dets fuktighetsbevarende egenskap hindrer deformasjon ved baking
og eventuelt tap på grunn av brekkasje. Midlet bevarer således aromaen og forlenger levetiden for næringsmidlet.
Det holder geleer velsmakende, stabiliserer farven og bevarer klarheten samtidig som det hindrer tørking og krystallut-skillelse i lengre tidsrom. Således holdes geleer i frisk tilstand gjennom hele sin levetid. Kremkaker holder seg likeledes søte og myke ved tilsetning av søtningsmiddelet fremstilt i henhold til foreliggende fremgangsmåte.
Når det er blandet med sukkertøy, sjokoladefyll, tygge-
gummi, karameller og forskjellige former for sjokolade modererer søtningsmidlet fremstilt i henhold til oppfinnelsen deres utmerkede søthet, forbedrer deres ettersmak og gjør dem bedre egnet for mo-
derne smak.
Nok en annen anvendelse er i alkoholiske drikkevarer.
Små mengder av søtningsmidlet fremstilt i henhold til oppfinnel-
sen gir forskjellige viner og alkoholiske drikker merkbart øket velsmak og "fylde".
Eksempel Fremgangsmåte for fremstilling av ketose.
Eksempel 1: Fremgangsmåte for fremstilling av utgangsstoff.
En oppslemning av søtpotetstivel se i en konsentrasjon
på 20 % og pH 6<*>,0 ble flytendeg jort ved 90°C ved tilsetning av 0,2 % av et flytendegjørende enzym pr. gram stivelse. Det ble opp-
nådd en homogen flytendegjort stivelse med en spaltningsgrad på
3,5 %. Denne flytendegjorte stivelse ble hurtig kjølt til 50°C, /9-amylase (britisk patent 1 130 398) og a- 1 ,6-glukosidase oppnådd fra en Escherichia-stamme (Escherichia intermedia ATCC 21073) ble tilsatt i mengder på henholdsvis 20 og 10 enheter pr. gram stivel-
se og den flytendegjorte stivelse ble forsukret ved 45°C og pH 6,0
i løpet av 35 timer. Etter deaktivering av enzymene ble det resul-
terende produkt avfarvet og renset med aktivkull, og det ble
oppnådd en sukkerløsning med en maltoserenhet på 93 % på tørr
basis. Rensning av den således oppnådde maltose ble utført ved krystallisasjon.
Fremgangsmåte ifølge oppfinnelsen.
2 kg av denne maltose ble løst i 10 1 vann, og etter tilsetning av 13 g kalsiumhydroksyd ble blandingen omsatt ved 35°c i løpet av 4 dager. Dejn optiske dreining av den reagerte løsning ble bestemt og da verdien ble konstant, ble reaksjonen avsluttet og det resulterende produkt konsentrert i vakuum. Det hadde et maltoseinnhold på ca. 52 %. En halvdel av denne blandede løsning ble satt til side , ojg 1 1 av en løsning inneholdende 10 % av reaksjonsproduktet på anhydridbasis ble nøytralisert med CO2.
I denne løsning ble løst 1 %' kornstøp, 0,2 % karbamid, 0,06 % kaliumdihydrogenfosfat, 0,025 % MgS04.7H20 og 2,5 g kalsiumkarbo-
nat. Blandingen ble sterilisert ved oppvarmning og inokulert med Pseudomonas gravedens NRRL 14 som ble kultivert under omrøring
ved 400 r.p.m. og lufting med I en ekvivalent mengde luft ved 30 oC
i 50 timer. Fra kulturvæsken ble bakteriecellene oppsamlet ved sentrifugering og brukt som enzymkilde.
Den enzymatiske aktivitet ble bestemt på følgende måte: 200/u-mol av en fosfatpuffer (pH. 5,6), 20/U-mol maltose, 0,5/u-mol / / / 2,6-diklorfenolindofenol og konsentratet av bakterieceller i et totalvolum på 6,0 ml ble blandet inn og reagert ved 30°C i 10 minutter. Aktiviteten ble målt ved å følge minskningen i absorpsjo-
nen ved 590 nyu, idet en enzymenhet ble definert som den mengde som
gir en minskning i absorpsjonen på 0,001 i ett minutt..
Kulturvæsken befridd for bakterieceller etter kultiverin-gen ble renset ved avfarvning og filtrering gjennom aktivt trekull, konsentrert, tilsatt til en løsning mettet med kalsiumhydroksyd,
og etter oppvarmning av løsningen ble aldonsyren felt og fjernet i form av basisk kalsiumaldonat. Filtratet ble befridd for kal-
sium ved hjelp av en sterkt sur ionevekslerharpiks, og under anvendelse av en svakt basisk ionevekslerharpiks ("Amberlite IRA 64") ble den resterende bionsyre fjernet. Derpå ble det renset med forskjellige ionevekslerharpikser, dvs. sterkt basisk "IRA 411" og sterkt sur "IR 120", til en farveløs væske og konsentrert til sirup. Analyse ved papirkromatografi viste at sirupen inneholdt 95 % maltulose, 1 % maltotriulose, 1 % maltose, 2 % maltotriose og resten var noen andre oligosakkarider. Utbyttet var 45 % på basis
i
av maltosemengden.
Bionatet fraskilt som et uløselig kalsiumsalt ble
løst i 5 ganger sitt volum av vann, og ved gradvis tilsetning av fortynnet svovelsyre ble kalsium felt som kalsiumsulfat og fjer-
net. Ved hjelp av en kationvekslerharpiks ("IR 120") ble resten av kalsiumet fjernet, og ved bruk av en moderat basisk ionevekslerharpiks ble svovelsyreradikalet fjernet. Den resulterende løsning ble konsentrert i vakuum, og maltobionsyre ble oppnådd i en sirup-lignende tilstand. Utbyttet var 41 % på basis av den brukte maltosemengde. Papirkromatografi viste at denne bionsyre inneholdt små mengder maltulose, maltose, maltotriose og også maltotrionsy-
re, mens maltobionsyre utgjorde mer enn 95 % av totalmengden.
Eksempel 2
på samme måte som beskrevet i eksempel 1, ble Pseudo-
monas amyloderamosa (ATCC 21262) kultivert og den derved produser-
te a- 1 ,6-glukosidase ble brukt til fremstilling av maltosesirup (maltoserenhet 92 %). 1 liter av en løsning av sirupen i en konsentrasjon på 15 % ble omsatt med 200 ml ammoniumhydroksyd som hadde en spesifikk vekt på 0,88, ved 35°C i 4 dager. Da den op-
tiske dreining ble stabil og konstant, ble løsningen nøytralisert med svovelsyre til pH 5,8. Deretter ble tilsatt 0,5 % kornstøp,
0,06 % kaliumdihydrogenfosfat og 0,025 % magnesiumsulfat hvoret-
ter blandingen ble sterilisert og inokulert med Pseudomonas fragi
(NRRL 25). På samme måte som i eksempel 1 ble aerob kultur utført under justering av pH med kalsiumkarbonat. Kulturvæsken ble konsentrert, felt kalsiumsulfat fjernet og væsken kjølt. Den dannede aldonsyre ble krystallisert og felt som basisk kalsiumsalt, bunn-fallet sentrifugert fra og vasket med en liten mengde vann. Mo-derluten og vaskevannet ble begge avfarvet med aktivkull og det resulterende produkt konsentrert og renset ved ioneveksling. Det ble oppnådd et utbytte på 35 % i form av en svakt gulaktig sirup, regnet på maltosemengden.
Kalsiumfelling av maltobionsyre ble utført som beskre-
vet i eksempel 1, og etter felling og fjerning av mesteparten av kalsium med svovelsyre ble metallionene fjernet ved hjelp av ioneveksler. Det ble oppnådd en aldonsyresirup i et utbytte av 45 %
på basis av den brukte maltosemengde.
Eksempel 3
Maltose oppnådd som i eksempel 1 ble fortynnet til 2 liter
i en konsentrasjon av 15 % og løsningen omsatt under tilsetning av 2,0 g kalsiumhydroksyd ved 35°C i løpet av 3 til 4 dager. Etter avslutning av reaksjonen ble|reaksjonsløsningen nøytralisert med karbondioksyd, avfarvet med aktivkull og 37 g kalsiumkarbonat ble tilsatt pr. liter løsning. Med ytterligere tilsetning av 5 g bakterieceller oppnådd i eksempel 1 ble løsningen kraftig omrørt un-
der lufting ved 30°C i 15 timer. Deretter ble reaksjonen avslut-
tet og den fremstilte bionsyre felt og fraskilt i form av et ba-
sisk kalsiumsalt på samme måte som beskrevet i eksempel 1, og filtratet inneholdende maltulose ble avfarvet og avsaltet med ionevekslerharpiks. Fra væsken bjle det etter konsentrering oppnådd 150 g søt sirup. Vannfritt utbytte var 47 %. Produktet inneholdt noen få prosent maltotriulose. Maltobionsyren fraskilt som kalsiumsalt ble befridd for kalsium og avfarvet som i eksempel 1.
Utbyttet av maltobionsyre som inneholdt en del maltotrionsyre,
var 45 %.
Eksempel 4.
Fremgangsmåte for fremstilling av utgangsmaterialet.
Renset maisstivelse i form av en 20 % stivelsesoppslem-
ning ble kontinuerlig flytendegjort ved 160°C. Etter-en oppholds-
tid på 20 minutter ble det oppnådd en væske med en dekstroseekvi-valent pa 2,5 %. Den flytendiegjort<e> stivelse ble hurtig kjølt til 60°C , og under tilsetning av /3-amylase ved en hastighet på 20 enheter pr. g stivelse ble blandingen omrørt. Da viskositeten avtok, ble væsken kjølt til 45°C, a- 1,6-glukosidase av Lactobacillus (ATCC 8008) ble tilsatt med en hastighet av 20 enheter pr. g sti-
velse, og så ble blandingen forsukret ved pH 6,0 og 45°C i løpet av 30 timer. Etter fullføring av forsukringen ble enzymene deak-
tivert ved koking og det resulterende produkt ble avsaltet og renset med aktivkull og ione<y>eksler. Analyse av det konsentrerte produkt viste et innhold på 80 % maltose, mindre enn 15 % malto-
triose og mindre mengder tetrose og pentose.
i
Fremgangsmåte ifølge oppfinnelsen.
Den oppnådde maltosesirup ble justert til en konsentra-
sjon på 50 % og til en pH-verdi på 10 med kaustiksoda og så isome-
risert ved oppvarmning i kontinuerlig apparatur ved 95°c i 5 min. Reaksjonsløsningen ble nøytralisert med saltsyre under hurtig kontinuerlig kjøling. Resultatet ble ført gjennom et 4 m tykt lag av granulert aktivkull for avfarvning og ble så avsaltet med ioneveksler hvorved det ble oppnådd en svakt gulaktig sirup.
Denne isomeriserte sirup inneholdt 45 % maltulose og ved papirkromatografi ble det funnet at den også inneholdt maltotriulose og tetrulose samt en del andre ukjente bestanddeler.
Til en 10 % løsning av denne ketoseblanding ble tilsatt kalsiumkarbonat i en mengde av 2,5 % på basis av løsningen. Som en dehydrogenase ble også tilsatt bakterieceller oppnådd som i eksempel 1 med en hastighet av 200 milligram pr. 10 gram sakkarider. Blandingen ble omrørt under lufting ved 30°C i 40 timer, men det var praktisk talt ingen spor av en aldosereaksjon. Den omsatte løsning ble avfarvet med trekull, filtrert, avkationisert med en kationvekslerharpiks og adsorbert på en svakt eller moderat basisk ionevekslerharpiks. Den avsyrede ketose-ekvivalentløsning ble ytterligere avfarvet og konsentrert i vakuum til en sirup med et utbytte på 45 % på basis av utgangsmaterialet. Papirkromatografi viste at produktet inneholdt som ketose en del triulose og tetraulo-se i tillegg til maltulose samt en liten mengde aldose.
Bionsyren, trionsyren osv. adsorbert på ioneveksler-harpiksen ble drevet ut med fortynnet svovelsyre og det resulterende produkt nøytralisert med kalsiumhydroksyd, avfarvet med aktivkull og konsentrert. så meget svovelsyre som mulig ble felt og fjernet ved hjelp av bariumklorid og den resterende væske renset med kationveksler hvorved det ble oppnådd en farveløs sirup. Utbyttet var 41 % på basis av utgangsmaterialet.
Eksempel 5
En 20 % maltoseløsning fremstilt som i eksempel 1 ble kokt for fjerning av luft. Under tilsetning av en stor mengde "Amberlite IRA 400"-ioneveksler ble strømningshastigheten av løs-ningen senket og løsningen ført gjennom SV 1. Temperaturen ble regulert til 70°C og oppvarmet i over 5 timer hvorved oppnåddes en isomeriseringsgrad på 35 %. Denne sakkaridløsning ble renset gjennom et blandet sjikt av ionevekslerharpikser ("Amberlite IR 120" og "IRA 411") og ble så konsentrert. Den oppnådde sirup var meget søt og egnet seg for bruk som søtningsmiddel.
Under anvendelse av en del av denne sakkaridløsning og bakteriecellene av Pseudomonasstammen oppnådd i eksempel 1 ble samme behandling som beskrevet i eksempel 3 utført under oppnåelse av en blandet ketose-aldonsyreløsning. Etter fraskilling på samme måte som beskrevet i tidligere eksempler, ble det oppnådd en blanding av maltulose og maltotriulose med et utbytte på 30 %. Uttrykt som aldonsyre var utbyttet 45 %.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av et ketosemateriale som i det vesentlige er sammensatt av maltulose og eventuelt maltotriulose, ved hvilken et materiale som inneholder maltose og eventuelt maltotriose, isomeriseres under alkaliske betingelser for dannelse av ketosen maltulose og eventuelt maltotriulose, karakterisert ved at isomeriseringsproduktet underkastes oksydasjon med en laktosedehydrogenase for omdannelse av ikke-omdannet aldose til aldonsyrer, hvoretter de dannede aldonsyrer fraskilles.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at det anvendes laktosedehydrogenase som er fremstilt av Pseudomonas gravedens NRRL 14 eller Pseudomonas fragi NRRL 25.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5926269A JPS5520678B1 (no) | 1969-07-27 | 1969-07-27 | |
JP5926369 | 1969-07-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO128818B true NO128818B (no) | 1974-01-14 |
Family
ID=26400315
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO02903/70A NO128818B (no) | 1969-07-27 | 1970-07-24 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3691013A (no) |
BE (1) | BE753972A (no) |
CA (1) | CA931892A (no) |
CH (1) | CH527905A (no) |
DE (1) | DE2037202C2 (no) |
FR (1) | FR2055645A5 (no) |
GB (1) | GB1324510A (no) |
IT (1) | IT1050168B (no) |
NL (1) | NL7011057A (no) |
NO (1) | NO128818B (no) |
SE (1) | SE368563B (no) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU516796B2 (en) * | 1978-01-23 | 1981-06-25 | Cpc International Inc. | Maltulose-containing syrups |
US4217413A (en) * | 1979-01-22 | 1980-08-12 | Cpc International Inc. | Novel maltulose-containing syrups and process for making the same |
JPH0797964B2 (ja) * | 1987-11-07 | 1995-10-25 | 株式会社ロッテ | 加糖練乳様組成物およびその製造方法 |
FR2778664B1 (fr) * | 1998-05-12 | 2000-07-28 | Roquette Freres | Procede de preparation de maltulose monohydrate cristallise |
CN110679827A (zh) * | 2019-10-23 | 2020-01-14 | 江苏润邦食品有限公司 | 一种动态悬浮式蜂蜜加工方法 |
CN110679885A (zh) * | 2019-10-23 | 2020-01-14 | 江苏润邦食品有限公司 | 一种多重过滤静置式蜂蜜加工方法 |
CA3207112A1 (en) * | 2021-01-04 | 2022-07-07 | Harcros Chemicals, Inc. | Antimicrobial compounds based on glucoheptonic acids and their salts |
-
1970
- 1970-07-22 CA CA088853A patent/CA931892A/en not_active Expired
- 1970-07-24 US US58146A patent/US3691013A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-07-24 NO NO02903/70A patent/NO128818B/no unknown
- 1970-07-24 SE SE10261/70A patent/SE368563B/xx unknown
- 1970-07-25 IT IT52427/70A patent/IT1050168B/it active
- 1970-07-27 BE BE753972D patent/BE753972A/xx unknown
- 1970-07-27 GB GB3631870A patent/GB1324510A/en not_active Expired
- 1970-07-27 FR FR7027546A patent/FR2055645A5/fr not_active Expired
- 1970-07-27 DE DE2037202A patent/DE2037202C2/de not_active Expired
- 1970-07-27 CH CH1131670A patent/CH527905A/fr unknown
- 1970-07-27 NL NL7011057A patent/NL7011057A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3691013A (en) | 1972-09-12 |
NL7011057A (no) | 1971-01-29 |
IT1050168B (it) | 1981-03-10 |
DE2037202A1 (de) | 1971-05-27 |
CH527905A (fr) | 1972-09-15 |
BE753972A (fr) | 1971-01-27 |
CA931892A (en) | 1973-08-14 |
SE368563B (no) | 1974-07-08 |
DE2037202C2 (de) | 1983-03-10 |
FR2055645A5 (no) | 1971-05-07 |
GB1324510A (en) | 1973-07-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3708396A (en) | Process for producing maltitol | |
US3705039A (en) | Low calorie sweetener mixture of maltitol and maltotritol | |
AU666073B2 (en) | Sweetener, process for the preparation thereof and the use thereof | |
DK172955B1 (da) | Fructosyltransferase samt fremgangsmåde til fremstilling af fructosyldisaccharider under anvendelse af enzymet | |
US3804715A (en) | Process for preparing sugar containing maltose of high purity | |
US4788145A (en) | Process for preparing 1-O-alpha-D-glucopyranosido-D-fructose | |
DE3038219C2 (no) | ||
Lloyd et al. | Glucose-and fructose-containing sweetners from starch | |
CN114134189B (zh) | 一种同步产含海藻糖和赤藓糖醇的低热量糖浆的方法 | |
NO128818B (no) | ||
CA1117047A (en) | Preparation of high fructose syrups from sucrose | |
NO143102B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av varmebestandig stivelsessirup | |
NO132356B (no) | ||
KR930009085B1 (ko) | 올리고당의 제조법 | |
USRE30820E (en) | Novel maltulose-containing syrups and process for making the same | |
JPH0773481B2 (ja) | 低カロリー飲食物 | |
US2305168A (en) | Reducing sugar product and method of making same | |
US3492203A (en) | Extraction of beta-amylase from wheat bran | |
WO2017147668A1 (pt) | Açúcar mascavo, açúcar mascavo invertido, e uso de açúcar mascavo invertido | |
US4199372A (en) | Process for preparing maltose-containing starch hydrolyzate and crystallization of maltose therefrom | |
US4217413A (en) | Novel maltulose-containing syrups and process for making the same | |
US4774183A (en) | Process for producing fructose | |
US9955717B2 (en) | Nystose crystal-containing powder | |
JPS6226336B2 (no) | ||
SU576052A3 (ru) | Способ получени крахмального сиропа |