NO125280B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO125280B NO125280B NO2617/68A NO261768A NO125280B NO 125280 B NO125280 B NO 125280B NO 2617/68 A NO2617/68 A NO 2617/68A NO 261768 A NO261768 A NO 261768A NO 125280 B NO125280 B NO 125280B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- polyamide
- weight
- reaction product
- epoxy resin
- percent
- Prior art date
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 28
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 28
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 20
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 12
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 5
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- MEBONNVPKOBPEA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1(C)C MEBONNVPKOBPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 10
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 7
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 3
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFFRSDWQMJYQNE-UHFFFAOYSA-N 6-azaniumylhexylazanium;hexanedioate Chemical compound [NH3+]CCCCCC[NH3+].[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O UFFRSDWQMJYQNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLEQVGMLDNITBW-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylhexanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(C)(C)CC(O)=O RLEQVGMLDNITBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- -1 araliphatic Chemical group 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000013022 venting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D177/00—Coating compositions based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D177/02—Polyamides derived from omega-amino carboxylic acids or from lactams thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/02—Polyamides derived from omega-amino carboxylic acids or from lactams thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D177/00—Coating compositions based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D177/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polyamides (AREA)
Description
Polyamid-epoksyharpiks-reaksjonsprodukt
for anvendelse som formlegemer og overtrekk.
Enhetlige polyamider av rettlinjede diaminer og dikarboksylsyrer, av aminokarboksylsyrer og av laktamer er partielt kry-stallinske. De er uoppløselige i de fleste oppløsningsmidler og uforenlig med andre polymere stoffer.
Det er kjent at man ved blandingskondensasjon også kan fremstille oppløselige polyamider. Disse oppløser seg i alkoholer og viser allerede en begrenset forenlighet med andre polymere, spesielt med epoksyharpikser. Derved er det mulig å bringe polyamidene til reaksjon med disse harpikser ved høyere temperatur og å fremstille nye plaststoffer med forbedrede egenskaper.
For å få hård, formbestandig plast av blandingen av de to komponenter i løpet av et kort tidsrom, er det nødvendig å tilset-te epoksyharpiksherdner, f.eks. dicyandiamid.
Tvinger man reaksjonen av disse blandingspolyåmider med epoksyharpikser uten herdningsmidler til å gå ved høyere temperaturer, så finner det sted nettdannelse ved amidgruppene (J. appl. Polym. Sei. 8, 1287 - 95, 1964), idet blandingen blir uoppløselig. Nettdannelsesgraden er imidlertid liten. De nevnte harpikskombina-sjoner er derfor bare blitt kjent som klebestoffer.
Tidligere var det imidlertid ikke mulig å omsette de kjente blandingspolyåmider allerede ved lavere temperatur med epoksyharpikser, resp. ved denne reaksjon å få for formlegemer brukbare produkter.
I britisk patent nr. 976.007 omtales fremstillingen av polyamider som anvendes ifølge oppfinnelsen på basis av l-amino-3-aminometyl-3,5,5-trimetylcykloheksan. Fremstillingen av polyamider med innhold av et annet diamin kan foregå tilsvarende.
Det ble funnet at polyamider hvis aminkomponenter helt eller delvis består av blandingen av stereoisomere av 1-amino-3-amino-metyl-3j5j5-trimetylcykloheksan (kjent under navnet "Isophor-ondiamin", i det følgende betegnet med IPD), begynner å reagere allerede ved normal temperatur med epoksyforbindelser som inneholder mer enn en epoksygruppe pr. molekyl. Reaksjonsproduktene nettdanner ikke med en gang således at blandingene ennå forblir smeltbare og oppløse-lige og dessuten kan forarbeides. De forholder seg i denne henseende som de kjente blandinger av epoksyharpikser og lavmolekylære polyaminer, som først etter noen tid gir høyt fornettede hårde plastmaterialer. Lavmolekylære polyaminer har imidlertid et høyt damptrykk og er sunnhetsskadelige og kan derfor bare forarbeides under anvendelse av forsiktighetsforholdsregler.
Oppfinnelsen vedrører polyamid- epoksyharpiks-reaksjonsprodukt for anvendelse som formlegemer og overtrekk, omfattende reaksjonsproduktet av en blanding bestående av 10-99>8 vektprosent polyamid og resten epoksyharpiks, idet polyamidet er et reaksjonsprodukt av alifatiske, aromatiske eller cykloalifatiske dikarboksylsyrer og diaminer, hvori eventuelt er innbygget aminokarboksylsyrer resp. i form av deres laktamer, idet reaksjonsproduktet er karakterisert ved at polyamidet er et reaksjonsprodukt av den angitte syrekomponent og diaminer som i en mengde av 20-100 vektprosent består av l-amino-3-aminometyl-3,5 j 5-trimetylcykloheksan.
Ved som ifølge oppfinnelsen å la polyamid-delen helt eller delvis bestå av IPD unngås de angitte ulemper. Deres blandinger med epoksyforbindelser gir plastmaterialer med fremragende tekniske egenskaper. De utmerker seg ved deres hårdhet og seighet. Spesielt å fremheve er deres farveløshet såvel som formbestandighet i varme, som er uvanlig høy for polyamidepoksyd-kombinasjonen. Vicat-temperaturen ligger vanligvis omtrent 20-30°C høyere enn ved kombinasjonen av den samme epoksydforbindelse med et tilsvarende polyamid, som ble fremstilt uten anvendelse av minst 2052 IPD. Den høye overflate-glans muliggjør anvendelsen av varmebestandige overtrekk. '
Som det fremgår av det foregående, inngår i plastmat-erialene ifølge oppfinnelsen to komponenter. Komponent I er et polyamid av IPD, komponent II er en epoksyharpiks. Ifølge oppfinnelsen utgjør delen av komponent I ca. 75-99,8 vektprosent, når plastmat-erialene ikke eller bare svakt skal være nettdannet, og ved de sterk-ere nettdannede plastmaterialer ca. 10-75 vektprosent, således at delen av komponent I i et hvert fall ligger mellom 10 og 99,8 vektprosent. De gunstigste resultater får man med en del av IPD-polyamid mellom 50 og 97 vektprosent. Ved medanvendelse av alifatiske, arali-fatiske, aromatiske eller andre cykloalifatiske diaminer som bestand-del av polyamidet, som heksametylendiamin, 1,4-diamincykloheksan, kan egenskapene varieres. Innholdet av IPD skal imidlertid minst utgjøre 20 vektprosent av polyamidets amindel. Som dikarboksylsyrer kan det anvendes alifatiske, aromatiske eller cykloalifatiske dikarboksylsyrer, som f.eks. adipinsyre, 2,4,4-trimetyladipinsyre, dekandikarboksylsyre, tereftalsyre, cykloheksan-1,4-dikarboksylsyre. Syrene kan også anvendes i form av deres estere. Aminokarboksylsyrene kan - også i form av deres laktamer - medinnbygges som f.eks. e-aminokapronsyre eller laurinlaktam.
Et spesielt fordelaktig produkt ifølge oppfinnelsen oppnås fra lavmolekylære polyamider med midlere molekylvekter under 3.000, hvis endegrupper for 70-100 vektprosents vedkommende er aminogrupper. Disse lar seg på grunn av deres lave mykningsområdér og deres gode oppløselighet sammenblande allerede ved lave temperaturer med de reaktive harpikser, således at det kan anvendes høyreaksjons-dyktige epoksyharpisker.
Addukter med høy elastisitet får man når man omsetter polyamider med molekylvekter mellom 1.500 og 10.000, spesielt mellom 2.000 og 7.000, med epoksyharpikser.
De som komponent II anvendbare epoksyforbindelser er vanlig kjent. Det kan f.eks. anvendes glycidyletere av flerverdige fenoler, som bis-glycidyletere av difenylolpropan og deres polymere, glycidylestere, f.eks. av isoftalsyre, epoksyderte hydrokarboner som vinylcykloheksendiepoksyd, glycidyletere av fenolformaldehydharpikser. Også blandinger av forskjellige epoksyforbindelser kan anvendes» Mo-noepoksyforbindelser kan medanvendes i små mengder. Ved blanding med fyllstoffer, pigmenter, mykningsmidler lar seg på kjent måte egenskapene av formlegemene og overtrekkene forandre. Fremstillingen av formlegemene og overtrekkene foregår ved sammenblanding av de to komponenter I og II, eventuelt i et oppløsningsmiddel og derpåfølgende formning eller fimdannelse. Reaksjonen kan akselereres ved bppvarm-ning ved 50-200°C. Ved tilsetning av epoksyharpiksherdnere som aktiv-erer komponent II, akselereres reaksjonen likeledes.
Eksempel 1.
40 vektdeler av et polyamid fremstilt av 43 vektdeler adipinsyre og 57 vektdeler IPD ble oppløst i 80 vektdeler metanol. Oppløsningen ble sammenblandet med 15 vektdeler av en av difenylolpropan og epiklorhydrin fremstilt epoksyharpiks av epoksyverdi 0,36. Harpiksoppløsningen ble anrevet med 10 vektdeler TiC>2 og 0,5 vektdeler av et findelt kiselgel og påført på et omhyggelig renset stålblikk. Etter avluftning ble filmen oppvarmet \ time ved l40°C. Filmen var hvit og hadde høy. glans.. Pendelhårdhet.ifølge Konig utgjorde 198 sekunder. Den samme herdningsgrad oppnår man. etter 6 dager ved. 25°C. Eksempel 2. 40 vektdeler av et blandingspolyamid fremstilt av 36 molprosent AH-salt (adipinsurt heksametylendiamin), 44 molprosent e-aminokapronsyre, 8,4 molprosent adipinsyre og 11,6 molprosent IPD (32,1 vektprosent av samlet diaminmengde) gjennomknas varmt med 5,6 vektdeler av en av difenolpropan og epiklorhydrin fremstilt epoksyharpiks av epoksyverdi 0,48. Blandingen presses i en plateform og oppvarmes \ time ved l40°C. Produktet er farveløst. Vicat-tempera-tuen utgjorde 136°C.
Eksempel 3-
40 vektdeler av et blandingspolyamid fremstilt av 45 molprosent AH-salt (adipinsurt heksametylendiamin) og 55 molprosent e-aminokapronsyre gjennomknas varmt med 5,6 vektdeler av den i eksempel 2 anvendte epoksyharpiks. Blandingen presses i en plateform og oppvarmes i 2 timer ved 170°C. Vicat-temperaturen ligger på 84°C. Eksempel 4. 40 vektdeler av et polyamid fremstilt av 43 molprosent adipinsyre og 57 molprosent IPD og av midlere molekylvekt 1.020 gjennomknas med 30 vektdeler av en av difenylolpropan og epiklorhydrin fremstilt epoksyharpiks av epoksyverdi. 0^36. Blandingen presses i en plateform og oppvarmes \ time ved 140°C. Det farveløse produkts Vicat-temperatur ligger på l63°C.
Eksempel 5»
hO vektdeler av et polyamid fremstilt av 57 molprosent IPD, 33 molprosent dekandikarboksylsyre og 10 molprosent tereftalsyre oppløses sammen med 20 vektdeler av den i eksempel 2 anvendte epoksyharpiks i 100 vektdeler metanol. Med denne oppløsning belegges en myk-PVC-folie. Det farveløse overtrekk er etter oppvarmning ved 80°C hårdt og fleksibelt.
Claims (2)
1. Polyamid-epoksyharpiks-'reaksjonsprodukt for anvendelse som formlegemer og overtrekk, omfattende reaksjonsproduktet av en blanding bestående av 10-99,8 vektprosent polyamid og resten epoksyharpiks, idet polyamidet er et reaksjonsprodukt av alifatiske, aromatiske eller cykloalifatiske dikarboksylsyrer og diaminer, hvori eventuelt er innbygd aminokarboksylsyrer resp. i form av deres laktamer, karakterisert ved at polyamidet er et reaksjonsprodukt av den angitte syrekomponent og diaminer som i en mengde av 20-100 vektprosent består av l-amino-3-aminometyl-3,5,5~trimetylcykloheksan.
2. Polyamid-epoksyharpiks-reaksjonsprodukt ifølge krav 1, karakterisert ved at polyamidets midlere molekylvekt ligger under 3.000 og endegruppene er minst 705? aminogrupper.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1967SC040972 DE1694958B2 (de) | 1967-07-06 | 1967-07-06 | Verfahren zur herstellung von kunststoffen durch umsetzung von polyamiden mit epoxydverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO125280B true NO125280B (no) | 1972-08-14 |
Family
ID=7435969
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO2617/68A NO125280B (no) | 1967-07-06 | 1968-06-29 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3673273A (no) |
AT (1) | AT281425B (no) |
BE (1) | BE716954A (no) |
DE (1) | DE1694958B2 (no) |
DK (1) | DK128934B (no) |
FR (1) | FR1571873A (no) |
LU (1) | LU56376A1 (no) |
NL (1) | NL153925B (no) |
NO (1) | NO125280B (no) |
SE (1) | SE330982B (no) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2759313A1 (de) * | 1977-07-26 | 1979-07-19 | Schering Ag | Neue kunstharzmischungen |
DE2733597C2 (de) | 1977-07-26 | 1979-08-30 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verwendung von härtbaren Kunstharz mischungen für Druckfarben für den Tief-, Flexo- und Siebdruck |
US4206097A (en) * | 1977-07-26 | 1980-06-03 | Schering Aktiengesellschaft | Synthetic resin mixtures |
US4248977A (en) * | 1978-11-07 | 1981-02-03 | The Polymer Corporation | Coating powders with improved adhesion |
DE3237401A1 (de) * | 1982-10-08 | 1984-04-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Schlagzaehe polyamide |
EP0654465A1 (de) * | 1993-11-15 | 1995-05-24 | Ciba-Geigy Ag | Polyaminopolyamide |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3449280A (en) * | 1960-04-27 | 1969-06-10 | Minnesota Mining & Mfg | Adhesive composition containing high molecular weight polyamides,epoxy resins and curing agents |
DE1229078B (de) * | 1961-10-18 | 1966-11-24 | Hibernia Chemie Ges Mit Beschr | Verfahren zur Herstellung von 3-(Aminomethyl)-3, 5, 5-trimethylcyclohexylderivaten |
US3294759A (en) * | 1963-08-26 | 1966-12-27 | Grace W R & Co | Linear copolyamides resistant to boiling water |
DE1495842A1 (de) * | 1964-10-31 | 1969-05-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Polyamiden |
US3475367A (en) * | 1966-11-02 | 1969-10-28 | Inmont Corp | Copolymers of epoxy resins and alkoxymethyl substituted polyamides |
US3616963A (en) * | 1967-02-24 | 1971-11-02 | Grace W R & Co | Polyamide epoxy resin reaction product adhesive |
DE1745460B2 (de) * | 1967-08-05 | 1976-07-15 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Neue, haertbare ungesaettigte polyamidharzmassen |
US3462337A (en) * | 1968-02-01 | 1969-08-19 | Du Pont | Polyamide-polyepoxide cross-linked reaction product adhesive composition and method of uniting metal surfaces using same |
-
1967
- 1967-07-06 DE DE1967SC040972 patent/DE1694958B2/de active Granted
-
1968
- 1968-06-21 BE BE716954D patent/BE716954A/xx unknown
- 1968-06-21 AT AT597168A patent/AT281425B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-06-27 DK DK310668AA patent/DK128934B/da unknown
- 1968-06-28 SE SE08967/68A patent/SE330982B/xx unknown
- 1968-06-28 LU LU56376D patent/LU56376A1/xx unknown
- 1968-06-29 NO NO2617/68A patent/NO125280B/no unknown
- 1968-07-03 US US742175A patent/US3673273A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-07-03 NL NL686809386A patent/NL153925B/xx unknown
- 1968-07-04 FR FR1571873D patent/FR1571873A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3673273A (en) | 1972-06-27 |
SE330982B (no) | 1970-12-07 |
NL6809386A (no) | 1969-01-08 |
FR1571873A (no) | 1969-06-20 |
LU56376A1 (no) | 1968-10-04 |
DE1694958A1 (de) | 1971-07-29 |
DK128934B (da) | 1974-07-29 |
BE716954A (no) | 1968-12-02 |
AT281425B (de) | 1970-05-25 |
DE1694958B2 (de) | 1976-06-10 |
NL153925B (nl) | 1977-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109071801B (zh) | 由1,4-环己烷二甲酸和具有式h2n-(ch2)2-o-(ch2)2-o-(ch2)2-nh2的二胺可获得的(共)聚酰胺 | |
KR0147814B1 (ko) | 에폭시 수지 조성물 및 그로부터 수득할 수 있는 경화제품 | |
JP4653491B2 (ja) | コポリアミド | |
JP2015129299A (ja) | ポリアミドを製造するためのバッチ法 | |
US5480958A (en) | Polyepoxide resins incorporating epoxy terminated urethanes as tougheners | |
CA3111220A1 (en) | Anhydrous routes to highly processable covalent network polymers and blends | |
TWI786240B (zh) | 聚醯胺模製化合物 | |
TW201932538A (zh) | 聚醯胺模製化合物 | |
EP2563840B1 (en) | Semi-aromatic polyamide | |
NO125280B (no) | ||
NO123198B (no) | ||
US3734887A (en) | Compositions of polyamide of 2,2,4-and/or 2,4,4-trimethylhexamethylene diamines and epoxy compounds | |
Chen et al. | Synthesis, thermal properties, and morphology of blocked polyurethane/epoxy full‐interpenetrating polymer network | |
US10081704B2 (en) | Epoxy systems having improved fracture toughness | |
JPH0246049B2 (no) | ||
NO125281B (no) | ||
JPH04506824A (ja) | 耐熱強化樹脂マトリックスシステム | |
US3539659A (en) | Liquid amine curing agents for polyepoxides | |
JPS6312626A (ja) | エポキシ化合物の急速硬化剤 | |
JPH0562604B2 (no) | ||
US3006890A (en) | New resin compositions and curing agent therefor | |
KR920010141B1 (ko) | 폴리아미드 올리고머와 에폭사이드 수지로된 활성 조성물을 이용한 제조방법 | |
JPH0573126B2 (no) | ||
JPH03203934A (ja) | エポキシ樹脂プリプレグ | |
JP2016094610A (ja) | 熱硬化性エポキシ系の強化剤用付加体 |